JP2002507654A - セルロース繊維用の黒色反応性染料組成物 - Google Patents

セルロース繊維用の黒色反応性染料組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】堅牢度、均染性、再現性が優れ、高い染着率を有するセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物を提供すること。 【解決手段】化学式１で表されるオレンジ反応性染料と化学式２で表される黒色染料が15-35：65-85重量％の含量比で混合されているセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物。 【化１】化学式1 【化２】化学式2 式中、Zは -OSO3M、或いは-OC(O)CH3を示し、Mはアルカリ金属原子を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、セルロース繊維用の黒色反応性染料組成物に関するもので、より詳細
には次の化学式１で表されるオレンジ反応性染料と次の化学式２で表される黒色
染料が特定の含量比で混合されていることにより、各種の堅牢度、均染性、再現
性が優れ、高い染着率を有するセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物に関す
るものである。
【０００２】
【化３】 化学式1
【０００３】
【化４】 化学式2 式中、Zは -OSO3M、或いは-OC(O)CH3を示し、Mはアルカリ金属原子を示す。
【０００４】
【従来の技術】
黒色染料は、すべての色彩成分の中でも一番消費量の多い染料である。大部分の
黒色染料は単一の染料としてよりも、幾つの染料の混合物として用いられている
。黒色染料も反応性染料として最も多く使用されるものの一つであり、現在、市
販されているセルロース繊維用の黒色染料の多くのものは、次の化学式２aで表 されるC. I. Reactive Black 5とオレンジ染料の混合物である。
【０００５】
【化５】 化学式2a
【０００６】 しかし、黒色染料を製造するために調色用として使用されるビニルスルホン系の
オレンジ染料については、各種の堅牢度、特に耐光堅牢度が劣っており、他の色
彩成分により固着が低いので、多くの染料の浪費と共に調色が困難であるという
問題があった。 このような研究の一環として、本発明者は、黒色染料を製造するために、調色用
ビニルスルホン系のオレンジ染料にかかわる短所を改善することができる新規の
オレンジ染料を合成しようと努力して来た。その結果、耐光堅牢度をはじめ、洗
濯堅牢度、汗堅牢度及び塩素堅牢度のような各種の堅牢度が優れるだけでなく、 単反応基を有する他のオレンジ染料に比べて高い染着率を有する次の化学式１で
表されるオレンジ反応性染料を合成するに至った。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者により合成された上記の化学式１で表される新規のオレンジ反応性染料
と上記の化学式２で表される公知の黒色反応性染料を特定の含量比で混合すると
、新規のオレンジ反応性染料の高い染着率により染料の浪費を減らすことができ
、調色を容易に行うことができ効率的である。特に、セルロース繊維を染色する
時に光堅牢度をはじめ、各種の堅牢度が優れることを見出して本発明を完成した
。 従って、本発明の目的は、各種の堅牢度、均染性、再現性が優れ、高い染着率を
有するセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、 次の化学式１で表されるオレンジ反応性染料と次の化学式２で表さ れる黒色染料が15-35：65-85重量％の含量比で混合されている混合物を含むこと
を特徴とするセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物である。
【０００９】
【化６】 化学式1
【００１０】
【化７】 化学式2 式中、Zは -OSO3M、或いは-OC(O)CH3を示し、Mはアルカリ金属原子を示す。
【００１１】 本発明をさらに詳細に説明すれば次のとおりである。 本発明の黒色反応性染料組成物は、上記の化学式２で表される黒色反応性染料に
上記の化学式１で表されるオレンジ反応性染料を特定の含量比で混合することに
より調製され、色収率、補強性、再現性、均染性及び各種の堅牢度が優れ、特に
水洗する時にオレンジ染料の損失が少ないため混合しやすいという利点がある。
本発明の染料組成物に含まれる上記の化学式１で表される黒色染料の製造工程を
簡略に次の反応式１に示す。
【００１２】
【化８】 反応式１ 式中、Mはアルカリ金属原子を示し、Zは-OSO3M、或いは-OC(O)CH3を示し、RはC1 -C4のアルキル基を示す。
【００１３】 上記の反応式１によるオレンジ反応性染料の製造方法は次のとおりである。 先ず、アミノフェニル-β-エチルスルホン誘導体をジアゾ化する。また、これと
は別に、0-25℃の条件下でLiOH、あるいはLi2CO3を使用してpHを3-6に調整しな がら、中和液である6(7)-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸にクロ ロギ酸アルキルエステル(alkyl chloroformate)を徐々に添加し、これに縮合反 応により6(7)-アルコキシカルボニルアミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホ ン酸を製造する。その後、ジアゾ溶液と縮合溶液とを0-5℃の範囲で混合し、塩 基を加えて反応溶液のpHを6.5より低く調整しながら、カップリング反応により 上記の化学式１で表されるビニルスルホン系のオレンジ反応性染料を製造する。
また、本発明の染料組成物に含まれる黒色染料の中、Zが-OSO3Naである次の化学
式2aで表される黒色染料は、すでに1960年頃にドイツのヘキスト社によりレマゾ
ールブラック Ｂ(Remazol Black B)(登録商標)という商品名で市販され、多くの
染料会社がこれを商品化した。
【００１４】
【化９】 化学式2a また、Zが-OC(O)CH3であり、次の化学式2bで表される黒色染料は本発明者により
製造された新規の染料である。
【００１５】
【化１０】 化学式2b 式中、Mはアルカリ金属原子を示す。 上記の化学式２で表される黒色染料の製造工程を簡略に次の反応式２に示す。
【００１６】
【化１１】 反応式２ 式中、Mはアルカリ金属原子を示す。
【００１７】 上記の反応式２による黒色反応性染料の製造方法は次のとおりである。 先ず、アミノフェニル-β-エチルスルホン誘導体をジアゾ化する。 また、これ とは別に、塩基を使用して1-ナフトール-8-アミノ-3,6-ジスルホン酸化合物を中
和する。つづいて、上記のジアゾ溶液と中和溶液とを0-5℃の範囲で混合し、こ れに塩基を加えて反応溶液のpHを7より低くして攪拌してから上記の化学式2bで 表される黒色反応性染料を製造する。 以上のとおり、本発明の黒色反応性染料組成物は、上記の化学式１で表されるオ
レンジ反応性染料と上記の化学式２で表される黒色染料が15-35：65-85重量％の
含量比、望ましくは20-30：70-80重量％の含量比で混合されている混合物を含む
。上記の化学式１で表されるオレンジ反応性染料の含有率が15重量%未満であれ ば、染料組成物は青色を帯びた黒色になり、35重量%を超えれば染料組成物は黄 色を帯びた黒色になる。
【００１８】 また、本発明の黒色反応性染料組成物は、必要に応じて硫酸ナトリウム、塩化ナ
トリウムのような無機塩；分散剤；防塵剤；pH安定剤；ポリ燐酸塩のような水軟
化剤：また、その他の通常使用されている染色助剤を含むことができる。 本発明の黒色反応性染料組成物は、優れた色収率、補強性、再現性及び均染性を
示す。また、本発明の黒色反応性染料組成物により染色した染色物は、耐光堅牢
度をはじめ、洗濯堅牢度、汗堅牢度及び塩素堅牢度のような各種の堅牢度が優れ
、 水洗する時にオレンジ染料の損失が少ないため、調色が容易であるという長所
をもつ。 本発明を次の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、これらに限
定されるものではない。 製造例１
【００１９】
【化１２】 化学式1a
【００２０】 4-アミノフェニル-β-スルファトエチルスルホン(59.07g、0.21 mol)を420 mlの
水に分散させ、43.5 mlの35%HClを入れて温度を0-5℃の範囲に維持しながら、10
0gの氷を加えた。これに67 mlの3N NaNO2を加えてジアゾ化した。ジアゾ化反応 が終った後に、スルファミン酸を加えて過量の亜硝酸を除去した。 7-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸(47.85g、0.2 mol)に800 mlの 水を加えて40 mlの5N LiOH水溶液で中和して溶解させ、150gの氷を入れた。これ
にクロロギ酸エチル(23.87g、0.22 mol)を徐々に加え、LiOH水溶液を使用してpH
を3-6に調整しながら、縮合反応させた。 上記で得たクロロギ酸エチルの縮合溶液にジアゾ溶液を加え、NaOH水溶液でpHを
5.0-6.5に調整しながら、0-5℃の範囲でカップリング反応を完結させた。最後に
噴霧乾燥し、ビニルスルホン系のオレンジ反応性染料を得た。1 H-NMR(300 MHz, DMSO-d6): δ 1.26(t, 3H), 3.63(t, 2H), 3.95(t, 2H), 4.17
(q, 2H), 7.40(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.75(s, 1H), 7.88(d, 2H), 7.92(d, 2H)
, 8.15(d, 1H), 10.24(s, 1H), 15.56(s, 1H) 製造例２
【００２１】
【化１３】 化学式1b
【００２２】 4-アミノフェニル-β-アセトキシエチルスルホン(12.17g、0.05 mol)を125 mlの
水に分散させ、16.8 mlの3N NaNO2を加えて温度を0-5℃の範囲に維持しながら、
30gの氷を加えた。これに10.9 mlの35%HClを加えてジアゾ化した。ジアゾ化反応
が終った後に、スルファミン酸を加えて過量の亜硝酸を除去した。 7-アミノ-4-ヒドロキシ-2-ナフタレンスルホン酸(11.96g、0.05 mol)に150 mlの
水を加えて10 mlの5N LiOH水溶液で中和して溶かし、70gの氷を加えた。これに クロロギ酸エチル(5.97g、0.055 mol)を徐々に加え、LiOH水溶液を使用してpHを
3-6に調整しながら、縮合反応させた。 上記で得たクロロギ酸エチルの縮合溶液にジアゾ溶液を加え、NaOH水溶液でpHを
5.0-6.5に調整しながら、0-5℃の範囲でカップリング反応を完結させた。最後に
、塩析及び濾過を行い、ビニルスルホン系のオレンジ反応性染料を得た。1 H-NMR(300 MHz, DMSO-d6): δ 1.26(t, 3H), 1.77(s, 3H), 3.71(t, 2H), 4.17
(q, 2H), 4.26(t, 2H), 7.40(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.75(s, 1H), 7.89(d, 2H)
, 7.94(d, 2H), 8.14(d, 1H), 10.24(s, 1H), 15.53(s, 1H) 製造例３
【００２３】
【化１４】 化学式2b
【００２４】 4-アミノフェニル-β-アセトキシエチルスルホン(26.76g、0.11 mol)を200 mlの
水に分散させた。この分散液に40 mlの3N NaNO2(0.12 mol)を加え、0-5℃の範囲
に維持して90gの氷を入れた。これに24.0 mlの35%HCl(0.276 mol)を加えてジア ゾ化した。ジアゾ化反応が終った後に、スルファミン酸を加えて過量の亜硝酸を
除去した。 一方、1-ナフトール-8-アミノ-3,6-ジスルホン酸(15.97g、0.05 mol)に200 mlの
水を加え、NaOH(2.0g、0.05 mol)で中和し、0-5℃の範囲に冷却した。中和液で ある1-ナフトール-8-アミノ-3,6-ジスルホン酸に上記ジアゾ溶液を一時に加え、
NaOH水溶液を徐々に添加してpHを7以下に維持した。反応中、30gの氷を３回加え
て反応温度の上昇を防いだ。反応混合物を４時間にわたって攪拌し、噴霧乾燥し
て黒色反応性染料を得た。1 H-NMR(300 MHz, DMSO-d6): δ1.75(s, 3H), 1.77(s, 3H), 3.73(t, 2H), 3.79(
t, 2H), 4.28(q, 4H), 7.42(s, 1H), 7.48(s, 1H),7.92(d, 2H), 8.00(d, 2H),
8.03(d, 2H), 8.26(d, 2H), 10.41(s, 1H), 10.61(s, 1H), 15.36(1 s, H)
【００２５】 実施例 次の表１に示した調色比により染料を25 mlの水に投入して溶解させた後に、2g の綿を入れて30℃に昇温した。これに1.5gの硫酸ナトリウムを加えて50℃まで加
熱し、0.5ｇの炭酸ナトリウムを加えて60分間染色し、次いで冷水で水洗した。
冷水水洗された染色布をセッケン液(非イオン界面活性剤)に入れて98℃で20分間
二回洗浄(浴比 = 1：20)後、水洗及び乾燥させた。 このようにして得られた染色物に対する堅牢度、染着率、均染性及び再現性を次
のような方法により測定し、その結果を次の表２に示す。
【００２６】 堅牢度の測定 光堅牢度はKS K 0218の直射法、洗濯堅牢度はKS K 030 A-4 、汗堅牢度はAATCC
method 14及び塩素堅牢度はJIS-0884-1983により測定した。 染着率の測定 上記の染着率は、次の式１により測定した。 式１: (1-(A/A0))x100 式中、A0は染色前の染浴の吸光度を示し、Aは染色及び水洗後の残浴の吸光度を 示す。 均染性の測定 肉眼で判定する。目で見て小さい斑点が発生しないと良好である。 再現性の測定 ３回染色して染着率と色調により判定する。染着率が誤差3%の以内、CCMから得 られる色差(ΔE値)が0.5未満であれば良好である。
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】 表２に示すように、本発明の実施例1-4の黒色反応性染料組成物は、各種の物性 がすぐれており商品化の価値が大きいし、一般的に使用されて来た黒色染料(Rea
ctazol)(登録商標)に比べてオレンジ染料の染着率が高くてオレンジ染料の使用 量を減らすことができると共に、水洗時間を短縮することができるので経済的で
あり、光堅牢度も非常に優れている。
【００３１】
【発明の効果】 上に述べたように、本発明の黒色反応性染料組成物は、各種の堅牢度、染着率、
均染性及び再現性が優れ、特に光堅牢度及び染着率が優れておりセルロース繊維
の染色に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キム タエ キュン 大韓民国 デジョン 305−333 ユースン −ク ウーエウン−ドン 99 ハンビット アパートメント 135−903 (72)発明者 ソン ミー キョウン 大韓民国 デジョン 305−252 ユースン −ク ウォンナエ−ドン １ チョーンバ ン−エムプロイェー アパートメント 616 Ｆターム(参考） 4H056 FA01 JA02 JB03 JC06 JD23

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の化学式１で表されるオレンジ反応性染料と次の化学式２で表さ
    れる黒色染料が15-35：65-85重量％の含量比で混合されている混合物を含むこと
    を特徴とするセルロース繊維用の黒色反応性染料組成物。 【化１】 化学式1 【化２】 化学式2 式中、Zは -OSO3M、或いは-OC(O)CH3を示し、Mはアルカリ金属原子を示す。
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