JP2001214083A - ピリドンアゾ系染料 - Google Patents
ピリドンアゾ系染料Info
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- JP2001214083A JP2001214083A JP2000062689A JP2000062689A JP2001214083A JP 2001214083 A JP2001214083 A JP 2001214083A JP 2000062689 A JP2000062689 A JP 2000062689A JP 2000062689 A JP2000062689 A JP 2000062689A JP 2001214083 A JP2001214083 A JP 2001214083A
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- JP
- Japan
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- pyridone
- trifluoromethyl
- group
- hydroxy
- dye
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- 0 CC(*)(/C=C/*/C=C1)/C=C1/N=NC(C(C(F)(F)F)=C(*)C(N1*)=O)=C1O Chemical compound CC(*)(/C=C/*/C=C1)/C=C1/N=NC(C(C(F)(F)F)=C(*)C(N1*)=O)=C1O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた耐光堅牢度と湿潤堅牢度を有する水溶
性ピリドンアゾ系染料の提供。 【解決手段】 遊離酸の形で下記一般式（１）で示され
るピリドンアゾ系染料 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｘは水素原子またはアミノカルボニル基、スルホメ
チル基、スルホ基を、Ｙは水素原子または炭素数１〜２
のアルキル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、ニト
ロ基を表す。また、ｍは０〜２の整数を意味する。ただ
し、染料中には少なくとも１個以上のスルホ基またはス
ルホメチル基を有する）
性ピリドンアゾ系染料の提供。 【解決手段】 遊離酸の形で下記一般式（１）で示され
るピリドンアゾ系染料 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｘは水素原子またはアミノカルボニル基、スルホメ
チル基、スルホ基を、Ｙは水素原子または炭素数１〜２
のアルキル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、ニト
ロ基を表す。また、ｍは０〜２の整数を意味する。ただ
し、染料中には少なくとも１個以上のスルホ基またはス
ルホメチル基を有する）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた耐光堅牢度と
湿潤堅牢度を有する水溶性ピリドンアゾ系黄色染料に関
する。
湿潤堅牢度を有する水溶性ピリドンアゾ系黄色染料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ピリドンアゾ系染料は、その高い吸光係
数と鮮明さゆえに、分散染料、反応染料をはじめとして
広い染料種属で利用されている。しかしながら、ピリド
ンアゾ系染料は、ピラゾロンアゾ系染料と比較すると一
般的に耐光堅牢度や湿潤堅牢度が劣るという欠点があ
る。
数と鮮明さゆえに、分散染料、反応染料をはじめとして
広い染料種属で利用されている。しかしながら、ピリド
ンアゾ系染料は、ピラゾロンアゾ系染料と比較すると一
般的に耐光堅牢度や湿潤堅牢度が劣るという欠点があ
る。
【０００３】ピリドン系化合物にトリフルオロメチル基
を導入することによって耐光堅牢度および湿潤堅牢度の
改良が期待される。特開平５−３３９２３７号公報に
は、トリフルオロメチル基を含有するピリドン系化合物
が記載されているが、３位にシアノ基を有するこれら
は、酸性染料のカップラーとして用いるには水溶性が低
く、また黄色染料としては長波長過ぎて好適でない。
を導入することによって耐光堅牢度および湿潤堅牢度の
改良が期待される。特開平５−３３９２３７号公報に
は、トリフルオロメチル基を含有するピリドン系化合物
が記載されているが、３位にシアノ基を有するこれら
は、酸性染料のカップラーとして用いるには水溶性が低
く、また黄色染料としては長波長過ぎて好適でない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明はカップラー成
分として、トリフルオロメチル基を含有し、かつシアノ
基を有しないピリドン系化合物を用いることにより、優
れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度と実用上満足する水溶
性を有するピリドンアゾ系黄色染料を提供することを目
的とする。
分として、トリフルオロメチル基を含有し、かつシアノ
基を有しないピリドン系化合物を用いることにより、優
れた耐光堅牢度および湿潤堅牢度と実用上満足する水溶
性を有するピリドンアゾ系黄色染料を提供することを目
的とする。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】この課題は、遊離酸の形で
次の一般式（１）で示されるピリドンアゾ系染料によっ
て達成される。
次の一般式（１）で示されるピリドンアゾ系染料によっ
て達成される。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を、Ｘは水素原子またはアミノカルボニル
基、スルホメチル基、スルホ基を、Ｙは水素原子または
炭素数１〜２のアルキル基、トリフルオロメチル基、塩
素原子、ニトロ基を表す。また、ｍは０〜２の整数を意
味する。ただし、染料中には少なくとも１個以上のスル
ホ基またはスルホメチル基を有する）
のアルキル基を、Ｘは水素原子またはアミノカルボニル
基、スルホメチル基、スルホ基を、Ｙは水素原子または
炭素数１〜２のアルキル基、トリフルオロメチル基、塩
素原子、ニトロ基を表す。また、ｍは０〜２の整数を意
味する。ただし、染料中には少なくとも１個以上のスル
ホ基またはスルホメチル基を有する）
【０００８】一般式（１）で示されるピリドンアゾ系染
料のジアゾ成分には、以下のもの用いられる。スルファ
ニル酸、メタニル酸、オルタニル酸、アニリン−２，５
−ジスルホン酸、４−アミノトルエン−３−スルホン
酸、３−アミノトルエン−６−スルホン酸、４−ニトロ
アニリン、３−ニトロアニリン、２−クロロアニリン、
３−アミノベンゼントリフルオリド、２−アミノベンゼ
ントリフルオリド、２−トルイジン、３−トルイジン、
４−トルイジン、２，４−キシリジン、２，６−キシリ
ジン、４−エチルアニリン等。
料のジアゾ成分には、以下のもの用いられる。スルファ
ニル酸、メタニル酸、オルタニル酸、アニリン−２，５
−ジスルホン酸、４−アミノトルエン−３−スルホン
酸、３−アミノトルエン−６−スルホン酸、４−ニトロ
アニリン、３−ニトロアニリン、２−クロロアニリン、
３−アミノベンゼントリフルオリド、２−アミノベンゼ
ントリフルオリド、２−トルイジン、３−トルイジン、
４−トルイジン、２，４−キシリジン、２，６−キシリ
ジン、４−エチルアニリン等。
【０００９】一般式（１）で示されるピリドンアゾ系染
料のカップラー成分に用いられるピリドン系化合物とし
ては、以下のものが挙げられる。１−メチル−３−アミ
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−エチル−３−アミノカルボニル
−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−プロピル（ｎ）−３−アミノカルボニル−４
−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−プロピル（ｉ）−３−アミノカルボニル−４−
トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−ブチル（ｎ）−３−アミノカルボニル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブ
チル（ｉ）−３−アミノカルボニル−４−トリフルオロ
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メチル−
４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−エチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｎ）−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プ
ロピル（ｉ）−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−４−トリフルオ
ロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル
（ｉ）−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−メチル−３−スルホメチル−４−トリ
フルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
エチル−３−スルホメチル−４−トリフルオロメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｎ）−
３−スルホメチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｉ）−３−スル
ホメチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−３−スルホメチル−
４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−ブチル（ｉ）−３−スルホメチル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メ
チル−３−スルホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スルホ−４−
トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−プロピル（ｎ）−３−スルホ−４−トリフルオロメ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プロピル
（ｉ）−３−スルホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−３−スル
ホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−ブチル（ｉ）−３−スルホ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン等。
料のカップラー成分に用いられるピリドン系化合物とし
ては、以下のものが挙げられる。１−メチル−３−アミ
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−エチル−３−アミノカルボニル
−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−プロピル（ｎ）−３−アミノカルボニル−４
−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−プロピル（ｉ）−３−アミノカルボニル−４−
トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−ブチル（ｎ）−３−アミノカルボニル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブ
チル（ｉ）−３−アミノカルボニル−４−トリフルオロ
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メチル−
４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−エチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｎ）−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プ
ロピル（ｉ）−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−４−トリフルオ
ロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル
（ｉ）−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−メチル−３−スルホメチル−４−トリ
フルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
エチル−３−スルホメチル−４−トリフルオロメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｎ）−
３−スルホメチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−プロピル（ｉ）−３−スル
ホメチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−３−スルホメチル−
４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−ブチル（ｉ）−３−スルホメチル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−メ
チル−３−スルホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スルホ−４−
トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−プロピル（ｎ）−３−スルホ−４−トリフルオロメ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−プロピル
（ｉ）−３−スルホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、１−ブチル（ｎ）−３−スル
ホ−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−ブチル（ｉ）−３−スルホ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン等。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の前記一般式（１）で示さ
れる染料において、カップラーとして用いられるピリド
ン系化合物は、以下の方法で製造することができる。即
ち、特開平５−３３９２３７号公報に記載された（２）
式の化合物を硫酸中で加水分解するか、さらには加水分
解されたピリドン系化合物を亜硫酸水素ナトリウムとホ
ルマリンとの混合液で処理するかまたは発煙硫酸中でス
ルホン化することによって製造することができる。
れる染料において、カップラーとして用いられるピリド
ン系化合物は、以下の方法で製造することができる。即
ち、特開平５−３３９２３７号公報に記載された（２）
式の化合物を硫酸中で加水分解するか、さらには加水分
解されたピリドン系化合物を亜硫酸水素ナトリウムとホ
ルマリンとの混合液で処理するかまたは発煙硫酸中でス
ルホン化することによって製造することができる。
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｒは前記一般式（１）と同じ意味
を表す）
を表す）
【００１３】一般式（１）の遊離酸として合成した染料
は、その後、アルカリ金属塩、アンモニウム塩または有
機アミン塩とし、衣料用染料等として利用することがで
きる。次に具体的に実施例により本発明を説明する。
は、その後、アルカリ金属塩、アンモニウム塩または有
機アミン塩とし、衣料用染料等として利用することがで
きる。次に具体的に実施例により本発明を説明する。
【００１４】
【実施例】実施例１ メタニル酸１７．３ｇと水２００ｍｌ、３５重量％塩酸
２３ｍｌを混合し、ここに０〜５℃で４０％亜硝酸ナト
リウム水溶液１７．３ｍｌを撹拌下に３０分要して加
え、さらに１時間撹拌してジアゾ化した。過剰の亜硝酸
はスルファミン酸で分解した。一方、１−エチル−３−
アミノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン２５ｇを水４００ｍｌと室温で混
合し、４８％水酸化ナトリウム水溶液８．３ｇを加えて
中和溶解した。この溶解した液に塩酸を加えてｐＨ１と
すると酸析した。この液を１０℃に冷却し、先に調整し
たジアゾ液を３０分で加えた。２時間撹拌したあと、水
酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化ナトリウムで塩析
した。析出した染料を濾過し、１５％塩化ナトリウム水
溶液５００ｍｌで洗浄し、６０℃で乾燥した。乾燥した
染料をＤＭＦ２０００ｍｌに加え、６０℃で１時間撹拌
し、濾過して塩化ナトリウムを除去した。濾液を濃縮
し、アセトンを加えて結晶化し、濾過すると、遊離酸と
して次の（３）式で表される染料４５ｇを得た。本品の
水溶液中での極大吸収波長は４２１ｎｍであり、その波
長におけるモル吸光係数は３．８×１０４であった。
２３ｍｌを混合し、ここに０〜５℃で４０％亜硝酸ナト
リウム水溶液１７．３ｍｌを撹拌下に３０分要して加
え、さらに１時間撹拌してジアゾ化した。過剰の亜硝酸
はスルファミン酸で分解した。一方、１−エチル−３−
アミノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン２５ｇを水４００ｍｌと室温で混
合し、４８％水酸化ナトリウム水溶液８．３ｇを加えて
中和溶解した。この溶解した液に塩酸を加えてｐＨ１と
すると酸析した。この液を１０℃に冷却し、先に調整し
たジアゾ液を３０分で加えた。２時間撹拌したあと、水
酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化ナトリウムで塩析
した。析出した染料を濾過し、１５％塩化ナトリウム水
溶液５００ｍｌで洗浄し、６０℃で乾燥した。乾燥した
染料をＤＭＦ２０００ｍｌに加え、６０℃で１時間撹拌
し、濾過して塩化ナトリウムを除去した。濾液を濃縮
し、アセトンを加えて結晶化し、濾過すると、遊離酸と
して次の（３）式で表される染料４５ｇを得た。本品の
水溶液中での極大吸収波長は４２１ｎｍであり、その波
長におけるモル吸光係数は３．８×１０４であった。
【００１５】
【化４】
【００１６】実施例１で用いたカップラーは次のように
して合成した。１−エチル−３−シアノ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２３．２ｇ
を９６％硫酸７６ｇに撹拌下２０℃以下で、１時間要し
て加えた。次いで６０〜６５℃に昇温し、同温度で３０
時間反応した。冷却し、氷水２７０ｇに排出した。この
液を５〜１０℃で５時間撹拌し、濾過。得られたペース
トを水１６０ｍｌに加えてほぐし、濾過。冷水で洗浄
し、６０℃で乾燥した。乾燥した結晶をエタノールから
再結晶し、融点１４２〜１４３℃の白色結晶９．８ｇを
得た。このものの他の物性値を以下に示す。
して合成した。１−エチル−３−シアノ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２３．２ｇ
を９６％硫酸７６ｇに撹拌下２０℃以下で、１時間要し
て加えた。次いで６０〜６５℃に昇温し、同温度で３０
時間反応した。冷却し、氷水２７０ｇに排出した。この
液を５〜１０℃で５時間撹拌し、濾過。得られたペース
トを水１６０ｍｌに加えてほぐし、濾過。冷水で洗浄
し、６０℃で乾燥した。乾燥した結晶をエタノールから
再結晶し、融点１４２〜１４３℃の白色結晶９．８ｇを
得た。このものの他の物性値を以下に示す。
【００１７】 マススペクトル：ｍ／ｚ ２５０（Ｍ−） ＦＴＩＲ：ＮＨ２（３４１８，３３３３ｃｍ−１）、Ｃ＝Ｏ（１６７２ｃｍ−１ ） 元素分析：Ｃ９Ｈ９Ｆ３Ｎ２Ｏ３ 計算値（％） Ｃ ４３．２１ Ｈ ３．６３ Ｎ １１．２０ 実測値（％） Ｃ ４３．１６ Ｈ ３．５９ Ｎ １１．１９
【００１８】実施例２〜６ 実施例１と同様にして、ピリドンアゾ系染料を合成し
た。表１に水溶液中での極大吸収波長とモル吸光係数を
示す。
た。表１に水溶液中での極大吸収波長とモル吸光係数を
示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例７ 実施例１で用いたカップラー成分１−エチル−３−アミ
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンの替わりに、１−エチル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２０．６
ｇを用いると、遊離酸として次の（４）式で表される染
料３４ｇを得た。本品の水溶液中での極大吸収波長は４
１５ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数は３．
５×１０４であった。
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンの替わりに、１−エチル−４−トリフ
ルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２０．６
ｇを用いると、遊離酸として次の（４）式で表される染
料３４ｇを得た。本品の水溶液中での極大吸収波長は４
１５ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係数は３．
５×１０４であった。
【００２１】
【化５】
【００２２】実施例７で用いたカップラーは次のように
して合成した。１−エチル−３−シアノ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２３．２ｇ
を７８％硫酸１００ｇに加え、１３０〜１３５℃で１５
時間反応した。冷却すると白色結晶析出するので、氷水
２００ｇに排出し、吸引濾過した。冷水で洗浄し、６０
℃で乾燥した。融点１９７〜１９８℃の白色結晶１４．
７ｇを得た。このものの他の物性値を以下に示す。
して合成した。１−エチル−３−シアノ−４−トリフル
オロメチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２３．２ｇ
を７８％硫酸１００ｇに加え、１３０〜１３５℃で１５
時間反応した。冷却すると白色結晶析出するので、氷水
２００ｇに排出し、吸引濾過した。冷水で洗浄し、６０
℃で乾燥した。融点１９７〜１９８℃の白色結晶１４．
７ｇを得た。このものの他の物性値を以下に示す。
【００２３】 マススペクトル：ｍ／ｚ ２０７（Ｍ−） 元素分析：Ｃ８Ｈ８Ｆ３ＮＯ２ 計算値（％） Ｃ ４６．３９ Ｈ ３．８９ Ｎ ６．７６ 実測値（％） Ｃ ４６．３０ Ｈ ３．８６ Ｎ ６．６９
【００２４】実施例８ 実施例１で用いたカップラー成分１−エチル−３−アミ
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンの替わりに、１−エチル−３−スルホ
メチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンを用いると、遊離酸として次の（５）式で表
される染料３１ｇを得た。本品の水溶液中での極大吸収
波長は４２０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係
数は３．１×１０４であった。
ノカルボニル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドンの替わりに、１−エチル−３−スルホ
メチル−４−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンを用いると、遊離酸として次の（５）式で表
される染料３１ｇを得た。本品の水溶液中での極大吸収
波長は４２０ｎｍであり、その波長におけるモル吸光係
数は３．１×１０４であった。
【００２５】
【化６】
【００２６】実施例８で用いたカップラーは次のように
して合成した。１−エチル−４−トリフルオロメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン２０．７ｇを水１５０ｍ
ｌに懸濁させ、４８％水酸化ナトリウム水溶液８．３ｇ
で中和溶解した。ここに亜硫酸水素ナトリウム−ホルマ
リン水溶液（４０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液２６ｇ
と３７％ホルマリン溶液８．１ｇを混合したもの）を１
５分で加えた。次いで６０〜６５℃で２時間撹拌した
後、３５％塩酸１０．４ｇで酸性とし、冷却。析出した
未反応物を濾別し、濾液を反応に用いた。
して合成した。１−エチル−４−トリフルオロメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン２０．７ｇを水１５０ｍ
ｌに懸濁させ、４８％水酸化ナトリウム水溶液８．３ｇ
で中和溶解した。ここに亜硫酸水素ナトリウム−ホルマ
リン水溶液（４０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液２６ｇ
と３７％ホルマリン溶液８．１ｇを混合したもの）を１
５分で加えた。次いで６０〜６５℃で２時間撹拌した
後、３５％塩酸１０．４ｇで酸性とし、冷却。析出した
未反応物を濾別し、濾液を反応に用いた。
【００２７】実施例９〜１１ 実施例８と同様にして、ピリドンアゾ系染料を合成し
た。表２に水溶液中での極大吸収波長とモル吸光係数を
示す。
た。表２に水溶液中での極大吸収波長とモル吸光係数を
示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例１で合成した染料と下記式（６）で
示される染料を用いて、６ナイロンを染色した堅牢度結
果（濃度１％ｏｗｆ）を以下に示す。
示される染料を用いて、６ナイロンを染色した堅牢度結
果（濃度１％ｏｗｆ）を以下に示す。
【００３０】
【化７】
【００３１】
【表３】
【００３２】また、前記（２）式の化合物をカップラー
として合成された下記（７）式で示される染料と実施例
１で合成した染料の水に対する溶解度を以下に示す。
として合成された下記（７）式で示される染料と実施例
１で合成した染料の水に対する溶解度を以下に示す。
【００３３】
【化８】
【００３４】
【表４】
【００３５】
【発明の効果】本発明のピリドンアゾ系染料は、優れた
耐光及び湿潤堅牢度と高い色度を有する酸性黄色染料と
して有用であり、前記（２）式の化合物をカップラーと
する酸性染料に比べて、良好な水溶性と好適な色調を与
える。
耐光及び湿潤堅牢度と高い色度を有する酸性黄色染料と
して有用であり、前記（２）式の化合物をカップラーと
する酸性染料に比べて、良好な水溶性と好適な色調を与
える。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で下記一般式（１）で示される
ピリドンアゾ系染料。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｘは水素原子またはアミノカルボニル基、スルホメ
チル基、スルホ基を、Ｙは水素原子または炭素数１〜２
のアルキル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、ニト
ロ基を表す。また、ｍは０〜２の整数を意味する。ただ
し、染料中には少なくとも１個以上のスルホ基またはス
ルホメチル基を有する） - 【請求項２】Ｘがアミノカルボニル基であり、ｍが１で
ある請求項１記載のピリドンアゾ系染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000062689A JP4482671B2 (ja) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | ピリドンアゾ系染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001214083A true JP2001214083A (ja) | 2001-08-07 |
| JP4482671B2 JP4482671B2 (ja) | 2010-06-16 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000062689A Expired - Fee Related JP4482671B2 (ja) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | ピリドンアゾ系染料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4482671B2 (ja) |
-
2000
- 2000-01-31 JP JP2000062689A patent/JP4482671B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JP4482671B2 (ja) | 2010-06-16 |
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