KR19990076017A - 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물 - Google Patents

셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료와 다음 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료가 특정 조성비로 조색되어 있어 제반견뢰도, 균염성, 재현성이 우수하고 염착률이 높은 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물에 관한 것이다.
상기 화학식에서: Z는 -OSO3M 또는 OC(O)CH3를 나타내고; M은 알칼리금속원자를 나타낸다.

Description

셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물
본 발명은 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 다음 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료와 다음 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료가 특정 조성비로 조색되어 있어 제반견뢰도, 균염성, 재현성이 우수하고 염착률이 높은 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
화학식 2
상기 화학식에서: Z는 -OSO3M 또는 OC(O)CH3를 나타내고; M은 알칼리금속원자를 나타낸다.
검정색 염료는 모든 색깔 중에서도 가장 소비량이 큰 염료이다. 대부분의 검정색 염료가 단일염료로 검정색을 내는 염료는 거의 없고 몇 가지의 염료를 조색하여 사용하고 있다. 반응성 염료도 역시 검정색이 가장 많이 사용되고 있으며, 현재 시판되고 있는 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성은 다음 화학식 2a로 표시되는 C. I. Reactive Black 5와 오렌지 계통의 염료를 혼합한 것들이 많다.
그러나, 검정색 염료를 만들기 위해 조색용으로 사용되는 비닐설폰형 오렌지 염료는 제반견뢰도 특히 내광견뢰도가 낮고, 다른 색의 염료들보다 고착률이 낮아 염료의 낭비가 많고 색을 맞추기가 용이하지 않은 문제가 있다.
본 발명의 발명자들은 검정색 염료를 만들기 위한 조색용 비닐설폰형 오렌지 반응성 염료들이 가지는 단점을 보완할 수 있는 새로운 오렌지 반응성 염료를 합성하고자 노력하였고, 그 결과 내광견뢰도를 비롯하여 세탁, 땀 및 염소견뢰도 등 제반견뢰도가 우수하면서 염착률도 다른 단반응기 오렌지 반응성 염료들에 비해 높은 상기 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료를 합성하게 되었다.
이에 본 발명의 발명자들이 합성한 상기 화학식 1로 표시되는 신규 오렌지 반응성 염료와 상기 화학식 2로 표시되는 공지의 검정색 반응성 염료를 특정 함량범위로 조색하면 신규 오렌지 염료의 높은 염착률로 인해 염료의 낭비를 줄일 수 있으며 조색이 쉬워 효율적이고 특히, 셀룰로스 섬유 염색에서 일광견뢰도를 비롯한 제반 견뢰도가 우수함을 알게됨으로써 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명은 제반견뢰도, 균염성, 재현성이 우수하고 염착률이 높은 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료와 다음 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료가 15 ∼ 35 : 65 ∼ 85 중량% 함량비로 조색되어 있는 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물에 그 특징이 있다.
화학식 1
화학식 2
상기 화학식에서: Z는 -OSO3M 또는 OC(O)CH3를 나타내고; M은 알칼리금속원자를 나타낸다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 검정색 반응성 염료 조성물은 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료에 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료를 특정 함량비로 조색하여 색수율, 빌드업성, 재현성, 균염성 및 제반견뢰도가 우수하고, 특히 수세시 오렌지색이 비교적 적게 빠져나와 조색이 용이한 우수성을 가진다.
본 발명에 따른 염료 조성물에 함유되는 상기 화학식 1로 표시되는 신규 오렌지 반응성 염료의 제조과정을 간략히 나타내면 다음 반응식 1과 같다.
상기 반응식 1에서: M은 알칼리금속원자를 나타내고, Z는 -OSO3M 또는 OC(O)CH3를 나타내고, R은 탄소원자수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다.
상기 반응식 1에 따른 오렌지 반응성 염료의 제조방법은 다음과 같다.
우선 아미노페닐-β-에틸설폰 유도체를 디아조화한다. 그리고 이와는 별도로 0 ∼ 25℃의 조건하에서 LiOH나 Li2CO3를 사용하여 pH를 3 ∼ 6으로 유지하면서 6(7)-아미노-4-하이드록시-2-나프탈렌설폰산 중화액에 알킬 클로로포메이트를 서서히 첨가하고 축합반응시켜 6(7)-알콕시카보닐아미노-4-하이드록시-2-나프탈렌설폰산을 제조한다. 그런다음 디아조 용액과 축합용액을 0 ∼ 5℃ 온도범위내에서 혼합하고, 여기에 염기를 가하여 pH 6.5 이하로 조정하면서 커플링 반응시켜 화학식 1로 표시되는 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료를 제조한다.
또한, 본 발명에 따른 염료 조성물에 함유된 검정색 염료중, Z가 -OSO3Na인 다음 화학식 2a로 표시되는 검정색 염료는 이미 1960년경에 독일의 훽스트사에서 레마졸 블랙 B(REMAZOL Black B)라는 상품명으로 출시한 이래 많은 염료 회사에서 상품화하였다.
화학식 2a
그리고, Z가 OCOCH3인 다음 화학식 2b로 표시되는 검정색 염료는 본 출원인에 의해 제조한 신규 염료이다.
상기 화학식 2b에서: M은 알칼리금속원자를 나타낸다.
상기 화학식 2b로 표시되는 검정색 염료의 제조방법을 간략히 나타내면 다음 반응식 2와 같다.
상기 반응식 2에서: M은 알칼리금속원자를 나타낸다.
상기 반응식 2에 따른 검정색 반응성 염료의 제조방법은 다음과 같다.
우선, 아미노페닐-β-아세톡시에틸설폰 화합물을 디아조화한다. 그리고 이와는 별도로 1-나프톨-8-아미노-3,6-디설폰산 화합물을 염기를 사용하여 중화한다. 그런다음, 상기 디아조용액과 중화용액을 0 ∼ 5℃ 온도범위내에서 혼합하고, 여기에 염기를 가하여 pH 7 이하에서 교반하여 화학식 2b로 표시되는 검정색 염료를 제조한다.
이상에서 설명한 바와 같은 오렌지 염료와 검정색 염료로 이루어진 본 발명의 검정색 반응성 염료 조성물은 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료와 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료가 15 ∼ 35 중량% : 65 ∼ 85 중량%, 바람직하기로는 20 ∼ 30 중량% : 70 ∼ 80 중량%로 조색된다. 그러나 이들 염료의 조색비에 있어서, 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료의 함유율이 15 중량% 미만이면 청색을 띈 검정색이 되고, 35 중량%를 초과하면 노란색을 띈 검정색이 되는 문제가 있다.
또한, 본 발명에 따른 검정색 반응성 염료 조성물 조색시에는 필요에 따라 황산나트륨, 염화나트륨과 같은 무기염; 분산제; 먼지날림 방지제; pH 안정제; 폴리인산염과 같은 물연화제; 및 그밖에 통상적으로 사용되고 있는 염색 조제를 포함시킬 수도 있다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명의 검정색 반응성 염료 조성물은 우수한 색수율, 빌드업성, 재현성 및 균염성을 보여 준다. 또한 본 발명의 검정색 반응성 염료 조성물로 염색한 염색물은 내광견뢰도를 비롯하여 세탁, 땀 및 염소견뢰도 등 제반견뢰도가 뛰어나고, 수세시 오렌지색이 비교적 적게 빠져나와 조색하기가 쉽다는 장점도 가진다.
이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
제조예 1 :
4-아미노페닐-β-설페이토에틸설폰 59.07g(0.21 mol)을 물 420 ㎖에 분산시키고, 35% HCl 43.5 ㎖를 넣은 후 온도를 0 ∼ 5℃로 유지한 다음 얼음 100g을 가하였다. 여기에 3N NaNO267 ㎖를 가하여 디아조화하였다. 디아조화가 완료되면 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
7-아미노-4-하이드록시-2-나프탈렌설폰산 47.85g(0.2 mol)에 물 800 ㎖를 가한 후 5N LiOH 수용액 40 ㎖로 중화하여 녹인 후 얼음 150g을 넣었다. 여기에 에틸 클로로포메이트 23.87g(0.22 mol)을 서서히 가하면서 LiOH 수용액을 사용하여 pH를 3 ∼ 6으로 조정하면서 반응시켜 놓아 두었다.
상기에서 얻은 에틸 클로로포메이트 축합용액에 디아조액을 가하고, NaOH 수용액으로 pH를 5.0 ∼ 6.5로 조정하면서 0 ∼ 5℃의 온도에서 커플링 반응을 완결시킨 후 분사건조하여 목적으로 하는 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료를 얻었다.
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6) : δ1.26(3H, t), 3.63(2H, t), 3.95(2H, t), 4.17(2H, q), 7.40(1H, s), 7.61(1H, d), 7.75(1H, s), 7.88(2H, d), 7.92(2H, d), 8.15(1H, d), 10.24(1H, s), 15.56(1H, s)
제조예 2 :
4-아미노페닐-β-아세톡시에틸설폰 12.17g(0.05 mol)을 물 125 ㎖에 분산시키고 3N NaNO216.8 ㎖를 넣은 후 온도를 0 ∼ 5℃로 유지한 다음 얼음 30g을 가하였다. 여기에 35% HCl 10.9 ㎖를 가하여 디아조화하였다. 디아조화가 완료되면 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
7-아미노-4-하이드록시-2-나프탈렌설폰산 11.96g(0.05 mol)에 물 150 ㎖를 가한 후 5N LiOH 수용액 10 ㎖로 중화하여 녹인 후 얼음 70g을 넣었다. 여기에 에틸 클로로포메이트 5.97g(0.055 mol)을 서서히 가하면서 LiOH 수용액을 사용하여 pH를 3 ∼ 6으로 조정하면서 반응시켜 놓아 두었다.
상기에서 얻은 에틸 클로로포메이트 축합용액에 디아조액을 가하고, NaOH 수용액으로 pH를 5.0 ∼ 6.5로 조정하면서 0 ∼ 5℃의 온도에서 커플링 반응을 완결시킨 후 염석하고 여과하여 목적으로 하는 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료를 얻었다.
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6) : δ1.26(3H, t), 1.77(3H, s), 3.71(2H, t), 4.17(2H, q), 4.26(2H, t), 7.40(1H, s), 7.61(1H, d), 7.75(1H, s), 7.89(2H, d), 7.94(2H, d), 8.14(1H, d), 10.24(1H, s), 15.53(1H, s)
제조예 3 :
4-아미노페닐-β-아세톡시에틸설폰 26.76g(0.11 ㏖)에 물 200 ㎖를 넣고 분산시킨 분산액에 3N NaNO2(40 ㎖, 0.12 ㏖)를 가하고 0 ∼ 5℃로 유지한 다음, 얼음 90g을 넣고, 35% HCl 24.0 ㎖(0.276 ㏖)를 가하여 디아조화하였다. 디아조화가 완료된 후, 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
한편, 1-나프톨-8-아미노-3,6-디설폰산 15.97g(0.05 ㏖)에 물 200 ㎖를 넣고 NaOH 2.0g(0.05 ㏖)으로 중화시켜 녹인 후 0 ∼ 5℃로 식혔다. 1-나프톨-8-아미노-3,6-디설폰산 중화액에 상기에서 얻은 디아조액을 일시에 가한 후 NaOH 수용액을 서서히 가해 pH 7이하로 유지하면서 반응시켰다. 반응 중간에 얼음 30g을 3번씩 넣어 온도가 올라가는 것을 방지하였다. 4시간 교반하여 반응이 완료되면 분사건조하여 목적으로 하는 검정색 반응성 염료를 얻었다.
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6) : δ1.75(3H, s), 1.77(3H, s), 3.73(2H, t), 3.79(2H, t), 4.28(4H, q), 7.42(1H, s), 7.48(1H, s), 7.92(2H, d), 8.00(2H, d), 8.03(2H, d), 8.26(2H, d), 10.41(1H, s), 10.61(1H, s), 15.36(1H, s)
실시예
물 25 ㎖에 다음 표 1에 나타낸 조색비로 염료를 투입하여 용해시킨 다음, 면 2g을 넣고 30℃로 승온하고 황산나트륨 1.5g을 넣은 후 계속 가열하여 염색 온도가 50℃가 되면 탄산나트륨 0.5g을 가하고 60분간 염색한 후 찬물로 수세하였다. 냉수세된 염색천을 소핑액(비이온 계면활성제)에 넣고 98℃에서 20분간 2회 세정(욕비 = 1 : 20)하고 수세, 건조시켰다.
이렇게 하여 얻어진 염색물에 대한 견뢰도, 염착률, 균염성 및 재현성을 다음과 같은 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 다음 표 2에 나타내었다.
견뢰도 측정 :
일광견뢰도는 KS K 0218 직사법, 세탁견뢰도는 KS K 030 A-4, 땀견뢰도는 AATCC Method 14, 염소견뢰도는 JIS-0884-1983 방법을 사용하여 측정하였다.
염착률 측정 :
염착률은 다음 수학식 1에 의해 측정하였다.
상기 수학식 1에서: A0는 염색 전 염욕의 흡광도를 나타낸 것이고, A는 염색과 수세 후 잔욕의 흡광도의 합을 나타낸 것이다.
균염성 측정 :
육안으로 판정함. 눈으로 보아 작은 반점들이 생기지 않으면 합격임
재현성 측정 :
3회 염색하여 염착률과 색상으로 판정함. 염착률이 오차 3% 이내이고, 색상은 CCM을 찍어 색차(ΔE값)가 0.5 이하이면 합격임
구 분 염 료 조 성 물
오렌지 반응성 염료 검정색 반응성 염료
실시예 1 화학식 1a, 0.024g(1.2% o.w.f.) 화학식 2a, 0.076g(3.8 o.w.f.)
실시예 2 화학식 1a, 0.022g(1.1% o.w.f.) 화학식 2b, 0.062g(3.1 o.w.f.)
실시예 3 화학식 1b, 0.026g(1.3% o.w.f.) 화학식 2a, 0.076g(3.8 o.w.f.)
실시예 4 화학식 1b, 0.024g(1.2% o.w.f.) 화학식 2b, 0.064g(3.2 o.w.f.)
비교예(시판염료) 상품명: Reactazol, 염료량: 0.12g(6% o.w.f.)
화학식 1a :화학식 1b :화학식 2a :화학식 2b :
구 분 견뢰도(등급) 염착률(%) 균염성 재현성
일광 세탁 땀 염소 500nm 600nm
실시예 1 4∼5 5 5 4 84 89 합격 우수
실시예 2 4∼5 5 5 4 84 90 합격 우수
실시예 3 4∼5 5 5 4 83 89 합격 우수
실시예 4 4∼5 5 5 4 83 90 합격 우수
Reactazol™ 4 5 5 4 74 89 합격 우수
상기 표 2의 결과에 의하면, 본 발명에 따른 실시예 1 ∼ 4의 검정색 반응성 염료 조성물은 제반 물성이 우수하여 상품화 가치가 크고, 일반적으로 사용되어 온 검정색 염료(Reactazol™)에 비교하여 오렌지 부분의 염착률이 높아 오렌지 염료의 사용량을 줄일 수 있고 수세 시간을 단축시킬 수 있어 경제적이며, 일광견뢰도가 보다 우수하다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 검정색 염료 조성물은 제반견뢰도, 염착률, 균염성 및 재현성이 우수함을 알 수 있고, 특히 일광견뢰도 및 염착률이 우수하여 셀룰로스 섬유 염색에 유용하다.

Claims (1)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 오렌지 반응성 염료와 다음 화학식 2로 표시되는 검정색 반응성 염료가 15 ∼ 35 : 65 ∼ 85 중량% 함량비로 조색되어 있는 것을 특징으로 하는 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물.
    화학식 1
    화학식 2
    상기 화학식에서: Z는 -OSO3M 또는 OC(O)CH3를 나타내고; M은 알칼리금속원자를 나타낸다.
KR1019980010610A 1998-03-26 1998-03-26 셀룰로스 섬유용 검정색 반응성 염료 조성물 KR100270405B1 (ko)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030096590A (ko) * 2002-06-14 2003-12-31 (주)경인양행 흑색 반응성 염료 조성물

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100270402B1 (ko) * 1998-03-26 2000-12-01 김충섭 비닐설폰계 오렌지 반응성 염료
DE10159085A1 (de) * 2001-12-01 2003-06-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von faserreaktiven Bisazofarbstoffen und ihre Verwendung
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN103031003A (zh) * 2010-08-27 2013-04-10 天津德凯化工股份有限公司 一种特深型活性染料
CN103031004B (zh) * 2010-08-27 2015-07-15 天津德凯化工股份有限公司 一种活性兰染料及其制备方法
CN102993777B (zh) * 2011-06-30 2014-05-07 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黑染料
CN102964870B (zh) * 2012-10-25 2014-10-15 浙江龙盛集团股份有限公司 一种活性黑染料组合物
CN102876084B (zh) * 2012-10-29 2014-07-30 上海雅运纺织化工股份有限公司 活性染料组合物及其在织物上的染色应用
CN104559310B (zh) * 2014-12-19 2017-02-01 浙江劲光实业股份有限公司 一种活性黑色染料的合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS594451B2 (ja) * 1978-07-21 1984-01-30 住友化学工業株式会社 ジスアゾ染料の製法
JP3260532B2 (ja) * 1994-01-06 2002-02-25 ダイスタージャパン株式会社 反応染料組成物及び染色法
DE19508156A1 (de) 1995-03-08 1996-09-12 Hoechst Ag Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
US6126700A (en) * 1999-01-20 2000-10-03 Everlight Usa, Inc. Black dye composition
US6086639A (en) * 1999-03-09 2000-07-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030096590A (ko) * 2002-06-14 2003-12-31 (주)경인양행 흑색 반응성 염료 조성물

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