JPH07252426A - モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法Info
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- JPH07252426A JPH07252426A JP6082193A JP8219394A JPH07252426A JP H07252426 A JPH07252426 A JP H07252426A JP 6082193 A JP6082193 A JP 6082193A JP 8219394 A JP8219394 A JP 8219394A JP H07252426 A JPH07252426 A JP H07252426A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
- C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
- C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
- C09B29/332—Carbocyclic arylides
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Abstract
(57)【要約】
【構成】遊離酸の形で下記一般式（１）
（式中Ａは、水素原子、スルホ基、スルホエチルスルフ
ァモイル基又はスルホフェニルスルファモイル基であ
る。またＢは塩素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基及びスルホ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いフェニル基又はベンジル基である。上式においてＡと
Ｂのいずれかには少なくとも１個のスルホ基があるもの
する。）で表されるモノアゾ化合物及びこのモノアゾ化
合物を黄色染料とし、水溶性コバルト化合物を媒染剤と
する天然又は合成のポリアミド繊維の染色方法。 【効果】本発明に係るモノアゾ化合物は、黄色の酸性媒
染染料として有用であり、特に水溶性コバルト化合物を
媒染剤としたポリアミド繊維の染色において良好な堅牢
性を示す。
ァモイル基又はスルホフェニルスルファモイル基であ
る。またＢは塩素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基及びスルホ基から選ばれる置換基を有していてもよ
いフェニル基又はベンジル基である。上式においてＡと
Ｂのいずれかには少なくとも１個のスルホ基があるもの
する。）で表されるモノアゾ化合物及びこのモノアゾ化
合物を黄色染料とし、水溶性コバルト化合物を媒染剤と
する天然又は合成のポリアミド繊維の染色方法。 【効果】本発明に係るモノアゾ化合物は、黄色の酸性媒
染染料として有用であり、特に水溶性コバルト化合物を
媒染剤としたポリアミド繊維の染色において良好な堅牢
性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、黄色の酸性媒染染料と
して有用な新規モノアゾ化合物に関するものである。
して有用な新規モノアゾ化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】酸性媒染
染料は天然又は合成のポリアミド繊維の堅牢染色に重要
である。酸性媒染染料による染色の際の媒染剤として
は、重クロム酸カリなどのクロム化合物が主として使用
されているが、このクロム媒染は、とくに淡色染色物の
耐光堅牢性において不十分な場合が多く、クロム媒染の
この欠点を改善するものとして酢酸コバルトなどの水溶
性コバルト化合物を媒染剤とするコバルト媒染が注目さ
れる（特開昭６１−２３１２８０号公報）。
染料は天然又は合成のポリアミド繊維の堅牢染色に重要
である。酸性媒染染料による染色の際の媒染剤として
は、重クロム酸カリなどのクロム化合物が主として使用
されているが、このクロム媒染は、とくに淡色染色物の
耐光堅牢性において不十分な場合が多く、クロム媒染の
この欠点を改善するものとして酢酸コバルトなどの水溶
性コバルト化合物を媒染剤とするコバルト媒染が注目さ
れる（特開昭６１−２３１２８０号公報）。
【０００３】しかし、特に黄色染料においてコバルト媒
染に適切な染料が不十分で、従来は、例えばＣ．Ｉ Ｍ
ｏｒｄａｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ２９等が使用されていた
が、このようなオレンジ系の染料では、配合染色をした
場合の染色物の色相範囲が極めて限られたものとなると
いう問題があった。本発明は、この様な状況に鑑みコバ
ルト媒染に適切な真の黄色染料を提供せんと研究の結果
到達したものである。
染に適切な染料が不十分で、従来は、例えばＣ．Ｉ Ｍ
ｏｒｄａｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ２９等が使用されていた
が、このようなオレンジ系の染料では、配合染色をした
場合の染色物の色相範囲が極めて限られたものとなると
いう問題があった。本発明は、この様な状況に鑑みコバ
ルト媒染に適切な真の黄色染料を提供せんと研究の結果
到達したものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段と作用】本発明は、遊離酸
の形で下記一般式（１）
の形で下記一般式（１）
【０００５】
【化２】 （式中Ａは、水素原子、塩素原子、スルホ基、スルホエ
チルスルファモイル基又はスルホフェニルスルファモイ
ル基である。またＢは塩素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基及びスルホ基から選ばれる置換基を有して
いてもよいフェニル基又はベンジル基である。上式にお
いてＡとＢのいずれかには少なくとも１個のスルホ基が
あるものとする。）で表されるモノアゾ化合物に係るも
のである。
チルスルファモイル基又はスルホフェニルスルファモイ
ル基である。またＢは塩素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基及びスルホ基から選ばれる置換基を有して
いてもよいフェニル基又はベンジル基である。上式にお
いてＡとＢのいずれかには少なくとも１個のスルホ基が
あるものとする。）で表されるモノアゾ化合物に係るも
のである。
【０００６】また、本発明は、上記一般式（１）記載の
モノアゾ化合物を黄色染料とし、水溶性コバルト化合物
を媒染剤とする天然又は合成のポリアミド繊維の染色方
法を提供するものである。
モノアゾ化合物を黄色染料とし、水溶性コバルト化合物
を媒染剤とする天然又は合成のポリアミド繊維の染色方
法を提供するものである。
【０００７】前記一般式（１）のＢの定義において低級
アルキル基とは、メチル基、エチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基をいう。また、低級アルコキシ基とはメ
トキシ基、エトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ
基をいう。媒染剤として用いる水溶性コバルト化合物と
は、酢酸コバルト、硫酸コバルト、塩化コバルトなどで
ある。一般式（１）の化合物の合成に用いるジアゾ成分
は、一般式（２）
アルキル基とは、メチル基、エチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基をいう。また、低級アルコキシ基とはメ
トキシ基、エトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ
基をいう。媒染剤として用いる水溶性コバルト化合物と
は、酢酸コバルト、硫酸コバルト、塩化コバルトなどで
ある。一般式（１）の化合物の合成に用いるジアゾ成分
は、一般式（２）
【０００８】
【化３】 （式中Ａは前記した通りである）
【０００９】このジアゾ成分は公知の方法によって合成
できる。例えば後記する実施例１のジアゾ成分を合成す
るには、先ずｏ−ニトロクロロベンゼンをクロロスルホ
ン酸を用いてスルホクロリドとなし、２−アミノエタン
スルホン酸と縮合させる。次いでＮａＯＨで塩素原子を
加水分解し、最後にニトロ基を還元すれば良い。
できる。例えば後記する実施例１のジアゾ成分を合成す
るには、先ずｏ−ニトロクロロベンゼンをクロロスルホ
ン酸を用いてスルホクロリドとなし、２−アミノエタン
スルホン酸と縮合させる。次いでＮａＯＨで塩素原子を
加水分解し、最後にニトロ基を還元すれば良い。
【００１０】カップリング成分は、一般式（３） ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＮＨＢ （３） （式中Ｂは前記と同じである）で表されるアセトアセト
アニリド化合物である。この化合物は、公知の方法、例
えば米国特許第２３２８３５３号明細書記載の方法によ
って合成される。即ち、一般式（１）のＢに相当する残
基を有する芳香族第１アミン又はベンジルアミンをケテ
ンダイマーで処理することによって得られる。
アニリド化合物である。この化合物は、公知の方法、例
えば米国特許第２３２８３５３号明細書記載の方法によ
って合成される。即ち、一般式（１）のＢに相当する残
基を有する芳香族第１アミン又はベンジルアミンをケテ
ンダイマーで処理することによって得られる。
【００１１】本発明のモノアゾ化合物は公知の方法に従
い、芳香族アミン（２）を水溶媒中、酸の存在下でジア
ゾ化し、次いでアセトアセトアニリド化合物（３）とカ
ップリングさせて得ることができる。即ち、更に具体的
には芳香族アミン（２）を塩酸等の酸性水溶液中、亜硝
酸塩を用いてジアゾ化し、次いで中性乃至アルカリ性で
アセトアセトアニリド化合物（３）とカップリング反応
させて得ることができる。本発明のモノアゾ化合物を用
い、水溶性コバルトを媒染剤として、羊毛やナイロンの
ごとき天然又は合成のポリアミド繊維を常法により染色
すると、極めて優れた耐光堅牢性を有する黄色の染色物
を得ることができる。
い、芳香族アミン（２）を水溶媒中、酸の存在下でジア
ゾ化し、次いでアセトアセトアニリド化合物（３）とカ
ップリングさせて得ることができる。即ち、更に具体的
には芳香族アミン（２）を塩酸等の酸性水溶液中、亜硝
酸塩を用いてジアゾ化し、次いで中性乃至アルカリ性で
アセトアセトアニリド化合物（３）とカップリング反応
させて得ることができる。本発明のモノアゾ化合物を用
い、水溶性コバルトを媒染剤として、羊毛やナイロンの
ごとき天然又は合成のポリアミド繊維を常法により染色
すると、極めて優れた耐光堅牢性を有する黄色の染色物
を得ることができる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明のモノアゾ化合
物の合成例と使用例を具体的に説明する。例中、特に断
らない限り部はすべて重量部を示す。以下の例中又は表
中に本発明のモノアゾ化合物を式で記載するに当たって
は、すべて遊離酸の形とした。一般に、これら化合物は
それらのアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリ
ウム塩の形で製造して単離し、水溶性の媒染染料として
染色に使用する。また、以下の例中又は表中の可視部吸
収λｍａｘは、いずれも水中での測定値を表す。
物の合成例と使用例を具体的に説明する。例中、特に断
らない限り部はすべて重量部を示す。以下の例中又は表
中に本発明のモノアゾ化合物を式で記載するに当たって
は、すべて遊離酸の形とした。一般に、これら化合物は
それらのアルカリ金属塩、例えば、ナトリウム又はカリ
ウム塩の形で製造して単離し、水溶性の媒染染料として
染色に使用する。また、以下の例中又は表中の可視部吸
収λｍａｘは、いずれも水中での測定値を表す。
【００１３】実施例１ 公知の方法で合成した２−（３−アミノ−４−ヒドロキ
シベンゼンスルホンアミド）エタンスルホン酸２９．６
部を含む水溶液１００部に、０〜５℃の温度で１０部の
３５％塩酸を添加し、亜硝酸ナトリウム６．９部を含む
水溶液２０部を、同温度で３０分要して滴下し、次いで
１時間同温度で攪拌した。このようにして得たジアゾ液
を、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド２１．１部を水
４００部、４８％ＮａＯＨ１３部、ＮａＨＣＯ３５部に
溶解した中に、１０〜１５℃を保持しつつ３０分で加え
た。この時、ｐＨは１０％ＮａＯＨを添加しながら１０
〜１０．５に保持した。同温度で１時間攪拌した後、１
０％塩酸でｐＨを６〜７に調製した。水飴状に粘った反
応液を、７０℃で１時間攪拌して、結晶化させた。濾過
し、８０℃で乾燥した。以上により、後記の表１に示す
モノアゾ化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）５
４．１部を得た。
シベンゼンスルホンアミド）エタンスルホン酸２９．６
部を含む水溶液１００部に、０〜５℃の温度で１０部の
３５％塩酸を添加し、亜硝酸ナトリウム６．９部を含む
水溶液２０部を、同温度で３０分要して滴下し、次いで
１時間同温度で攪拌した。このようにして得たジアゾ液
を、アセトアセト−ｏ−クロロアニリド２１．１部を水
４００部、４８％ＮａＯＨ１３部、ＮａＨＣＯ３５部に
溶解した中に、１０〜１５℃を保持しつつ３０分で加え
た。この時、ｐＨは１０％ＮａＯＨを添加しながら１０
〜１０．５に保持した。同温度で１時間攪拌した後、１
０％塩酸でｐＨを６〜７に調製した。水飴状に粘った反
応液を、７０℃で１時間攪拌して、結晶化させた。濾過
し、８０℃で乾燥した。以上により、後記の表１に示す
モノアゾ化合物のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）５
４．１部を得た。
【００１４】実施例２ 実施例１の操作と同様にし、そして２−（３−アミノ−
４−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド）エタンスルホ
ン酸の代わりに、４−（３−アミノ−４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホンアミド）ベンゼンスルホン酸を、アセト
アセト−ｏ−クロロアニリドの代わりにアセトアセトア
ニリドを用いて、後記の表１に示すモノアゾ化合物のア
ルカリ金属塩（ナトリウム塩）を得た。
４−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド）エタンスルホ
ン酸の代わりに、４−（３−アミノ−４−ヒドロキシベ
ンゼンスルホンアミド）ベンゼンスルホン酸を、アセト
アセト−ｏ−クロロアニリドの代わりにアセトアセトア
ニリドを用いて、後記の表１に示すモノアゾ化合物のア
ルカリ金属塩（ナトリウム塩）を得た。
【００１５】実施例３ 実施例１の操作と同様にし、実施例１のジアゾ成分の代
わりに３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
を用い、得られた染料溶液を塩化カリウムで塩析し、後
記の表１に示すモノアゾ化合物のアルカリ金属塩（カリ
ウム塩）を得た。
わりに３−アミノ−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸
を用い、得られた染料溶液を塩化カリウムで塩析し、後
記の表１に示すモノアゾ化合物のアルカリ金属塩（カリ
ウム塩）を得た。
【００１６】実施例４〜１７ 実施例１のジアゾ成分又はカップリング成分を変化さ
せ、以下の表１〜表３に示す様な黄色媒染染料を同様に
して得た。
せ、以下の表１〜表３に示す様な黄色媒染染料を同様に
して得た。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】染色例１ 参考染色例としてウールセルサージ（日本毛織製）を未
処理にて、染料ＣＩ．モルダント オレンジ−２９を
１．０％ｏｗｆ、９０％酢酸１．５％ｏｗｆ、無水芒硝
１０％ｏｗｆ、レミラーＢ（双龍社製均染剤）１．０％
ｏｗｆに調製した染浴に、浴比１：３０で投入。染液を
４０℃から１００℃まで１℃／分で昇温し、１００℃で
３０分保持する。後、９０℃まで徐冷して酢酸コバルト
０．５％ｏｗｆ、酢酸アンモニウム２．０％ｏｗｆを投
入後、再び１００℃に昇温し、１００℃で３０分保持し
た後、水洗、乾燥する。得られた染色物の堅牢度を表４
に、色相のＣＣＭ測定値を表５に示す。
処理にて、染料ＣＩ．モルダント オレンジ−２９を
１．０％ｏｗｆ、９０％酢酸１．５％ｏｗｆ、無水芒硝
１０％ｏｗｆ、レミラーＢ（双龍社製均染剤）１．０％
ｏｗｆに調製した染浴に、浴比１：３０で投入。染液を
４０℃から１００℃まで１℃／分で昇温し、１００℃で
３０分保持する。後、９０℃まで徐冷して酢酸コバルト
０．５％ｏｗｆ、酢酸アンモニウム２．０％ｏｗｆを投
入後、再び１００℃に昇温し、１００℃で３０分保持し
た後、水洗、乾燥する。得られた染色物の堅牢度を表４
に、色相のＣＣＭ測定値を表５に示す。
【００２１】染色例２ 染色例１と同様の方法で、染料のみＣＩ．モルダント
オレンジ−２９に代えて実施例１で得られた染料を、最
高波長の吸光度比でＣＩ．モルダント オレンジ−２９
と１：１となるように調製して染色した。得られた染色
物の堅牢度を表４に、色相のＣＣＭ測定値を表５に示
す。
オレンジ−２９に代えて実施例１で得られた染料を、最
高波長の吸光度比でＣＩ．モルダント オレンジ−２９
と１：１となるように調製して染色した。得られた染色
物の堅牢度を表４に、色相のＣＣＭ測定値を表５に示
す。
【００２２】染色例３〜１４ 実施例２〜１７で得た染料を用いて染色例１と同様に染
色した。得られた染色物の堅牢度を表４に示す。
色した。得られた染色物の堅牢度を表４に示す。
【００２３】染色例１５ 参考染色例として、ＣＩ．モルダント オレンジ−２９
を０．５％ｏｗｆ、ＣＩ．モルダント グリーン−２８
を０．５％ｏｗｆ配合して用いる以外は、染色例１と同
様にして染色した。得られた染色物の色相は茶色であっ
た。色相のＣＣＭ測定値を表５に示す。
を０．５％ｏｗｆ、ＣＩ．モルダント グリーン−２８
を０．５％ｏｗｆ配合して用いる以外は、染色例１と同
様にして染色した。得られた染色物の色相は茶色であっ
た。色相のＣＣＭ測定値を表５に示す。
【００２４】染色例１６ 参考染色例として実施例１の染料を０．５％ｏｗｆ、Ｃ
Ｉ．モルダント グリーン−２８を０．５％ｏｗｆ配合
して用いる以外は、染色例１と同様にして染色した。得
られた染色物の色相は緑色であった。色相のＣＣＭ測定
値を表５に示す。
Ｉ．モルダント グリーン−２８を０．５％ｏｗｆ配合
して用いる以外は、染色例１と同様にして染色した。得
られた染色物の色相は緑色であった。色相のＣＣＭ測定
値を表５に示す。
【００２５】表４の試験は次の方法によった。 耐光試験：フェードメーター（島津製作所製ＣＦ−２０
Ｎ型）、６３℃、４０時間／８０時間のグレースケール
等級。 アルカリ汗試験：ＪＩＳ Ｌ ０８４８ Ａ法に準じ
る。 また表５の色相測定には、ａｃｓ社製ＣＳ−５ ｃｈｒ
ｏｍａ Ｓｅｎｓｏｒを用いた。
Ｎ型）、６３℃、４０時間／８０時間のグレースケール
等級。 アルカリ汗試験：ＪＩＳ Ｌ ０８４８ Ａ法に準じ
る。 また表５の色相測定には、ａｃｓ社製ＣＳ−５ ｃｈｒ
ｏｍａ Ｓｅｎｓｏｒを用いた。
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【発明の効果】本発明に係るモノアゾ化合物は、黄色の
酸性媒染染料として有用であり、特に水溶性コバルト化
合物を媒染剤としたポリアミド繊維の染色において良好
な堅牢性を示す。
酸性媒染染料として有用であり、特に水溶性コバルト化
合物を媒染剤としたポリアミド繊維の染色において良好
な堅牢性を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】 遊離酸の形で下記一般式（１） 【化１】 （式中Ａは、水素原子、塩素原子、スルホ基、スルホエ
チルスルファモイル基又はスルホフェニルスルファモイ
ル基である。またＢは塩素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基及びスルホ基から選ばれる置換基を有して
いてもよいフェニル基又はベンジル基である。上式にお
いてＡとＢのいずれかには少なくとも１個のスルホ基が
あるものとする。）で表されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】 請求項（１）記載のモノアゾ化合物を黄
色染料とし、水溶性コバルト化合物を媒染剤とする天然
又は合成のポリアミド繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082193A JPH07252426A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6082193A JPH07252426A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252426A true JPH07252426A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=13767602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6082193A Pending JPH07252426A (ja) | 1994-03-14 | 1994-03-14 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07252426A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003068139A3 (de) * | 2002-02-13 | 2004-05-21 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche gelbe azo-farbstoffe |
| JP2016017242A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-01 | 山田化学工業株式会社 | 近赤外線反射性ポリアミド繊維 |
| CN109943093A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-06-28 | 南京林业大学 | 一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料及其制备方法 |
-
1994
- 1994-03-14 JP JP6082193A patent/JPH07252426A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003068139A3 (de) * | 2002-02-13 | 2004-05-21 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche gelbe azo-farbstoffe |
| US7297200B2 (en) | 2002-02-13 | 2007-11-20 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Water-soluble yellow azo dyes |
| JP2016017242A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-01 | 山田化学工業株式会社 | 近赤外線反射性ポリアミド繊維 |
| CN109943093A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-06-28 | 南京林业大学 | 一种活泼亚甲基类偶氮型活性染料及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020723 |