KR960011057B1 - 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법 - Google Patents

반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960011057B1
KR960011057B1 KR1019930017685A KR930017685A KR960011057B1 KR 960011057 B1 KR960011057 B1 KR 960011057B1 KR 1019930017685 A KR1019930017685 A KR 1019930017685A KR 930017685 A KR930017685 A KR 930017685A KR 960011057 B1 KR960011057 B1 KR 960011057B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
compound
hydrogen atom
ethyl
Prior art date
Application number
KR1019930017685A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950008628A (ko
Inventor
손건평
한덕진
김동성
Original Assignee
이화산업 주식회사
김만길
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이화산업 주식회사, 김만길 filed Critical 이화산업 주식회사
Priority to KR1019930017685A priority Critical patent/KR960011057B1/ko
Publication of KR950008628A publication Critical patent/KR950008628A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960011057B1 publication Critical patent/KR960011057B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법
본 발명은 셀루로오즈계 섬유물질을 밝은 황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조장법 및 그의 염색방법에 관한 것이다.
상기식에서, X는 할로겐원자이고, R1′은 수소원자 또는 설폰기이고, R2및 R4는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이고, R3은 수소원자, 시안기, 아미노기, 카르복시기, 카바모일기, -CONHCH2SO3H 또는 -NHCH2SO3H이다.
A는 하기식 (1)~(7)의 화합물을 나타낸다.
[상기식중, *표시는 일반식(Ⅰ)에서 A와 결합되는 -NH-를 말하고, R1″ 및 R2′는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기등을 말하고, m 및 n은 각각 0~2인 정수이다.]
셀루로오즈계 섬유물질의 염색에 사용되는 기존의 반응성 황색염료들은 용해성, 빌드업성(build up), 섬유친화력, 칼라밸류(color value), 세탁 및 일광견뢰도 등 제반물성이 낮을 뿐만아니라, 염색후 염색잔액 등 폐수 발생량이 많아 폐수처리 비용이 많이 든다는 단점이 있었다.
따라서, 본 발명자들은 기존의 반응성 황색염료들의 단점들을 개선하기 위하여 수많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 황색염료 화합물을 개발하게 되었다.
상기식에서 X, R1′, R2, R3, R4및 A는 각각 전술한 바와같다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물은 우리산 또는 금속염이 형태로 존재할 수 있다. 본 발명에 따른 반응성 염료 화합물(Ⅰ)은 X가 염소원자이고, R1′이 수소원자이고, R2및 R4가 각각 메틸기 또는 에틸기이고, R3가 시안기 또는 CONHCH2SO3H이고, -NHCH2SO3H가 4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산 또는 벤지딘 2, 2′-디설폰산을 나타내는 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물은 다음과 같은 공정을 거쳐 제조할 수 있다.
제1공정 : 하기 일반식(Ⅱ)의 방향족 아민화합물과 염화시아눌을 축합반응 시킨 후 농염산과 아질산나트륨을 가하여 디아조화시켜 디아조액을 얻는다.
제2공정 : 하기 일반식(Ⅲ)의 피리돈 화합물을 NaHSO3아 포르말린 혼합수용액과 반응시킨 다음 상기 디아조액과 커플링시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 중간체를 얻는다.
제3공정 : 상기 중간체(Ⅳ)을 하기 일반식(Ⅴ-1), (Ⅴ-2), (Ⅴ-3), (Ⅴ-4), (Ⅴ-5), (Ⅴ-6) 또는 (Ⅴ-7)의 방향족 아민화합물과 반응시키면 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물이 얻어진다.
상기식에서, R1은 수소원자 또는 설폰기이고, R2및 R4는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이고, R3은 수소원자, 시안기,아미노기, 카르복시기, 카바모일기, -CONHCH2SO3H 또는 -NHCH2SO3H이고, m 및 n은 각각 0~2이고, R1″ 및 R2′는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이다.
상기 제1공정에서 사용되는 일반식(Ⅱ)의 방향족 아민화합물의 대표적인 예로는 1, 3-페닐렌디아민 4-설폰산, 1, 4-페닐렌다아민 설폰산, 1, 3-페닐렌디아민 4, 6-디설폰산 등이 있다.
상기 제2공정에서 사용되는 일반식(Ⅲ)의 피리돈 화합물의 대표적인 예로는 1-에틸 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-메틸 3-시아노 4-에틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-에틸 3-아미도 4-에틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-에틸 3-카바모일 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-메틸 3-카르복실 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-메틸 3-아미노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-에틸 3-아미노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-에틸 3-시아노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈, 1-에틸 3-카바모일 4-에틸 6-하이드록시 2-피리돈 등이 있다.
상기 제3공정에서 사용되는 일반식(Ⅴ)의 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다.
일반식(Ⅴ-1)의 화합물로는 N-(4-아미노벤조일)-파라-페닐렌디아민이 있고, 일반식(Ⅴ-2)의 화합물로는 4, 4′-디아미노디페닐메탄이 있고, 일반식(Ⅴ-3)의 화합물로는 벤지딘-2-2′-디설폰산이 있고, 일반식(Ⅴ-4)의 화합물로는 4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산이 있고, 일반식(Ⅴ-5)의 화합물로는 4, 4′-디아미노 2, 2′-디메틸디페닐에테르가 있고, 일반식(Ⅴ-6)의 화합물로는 4, 4′-디아미노디페닐아민 2-설폰산이 있고, 일반식(Ⅴ-7)의 화합물로는 1, 3-페닐렌디아민 4-설폰산, 1, 3-페닐렌디아민 4, 6-디설폰산, 1, 4-페닐렌디아민 설폰산등이 있다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 반응성 황색염료 화합물의 제조방법을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
염화시아눌을 물과 얼음을 가해 0℃~5℃ 온도에서 교반한 후, 일반식(Ⅱ)의 방향족 아민화합물을 물에 용해하여 축합반응시킨다. 수시간 반응후 0℃~5℃의 온도에서 염산과 아질산나트륨을 가하여 디아조화한다.
디아조 완료후 소량의 설파믹산을 가하여 과잉의 아질산나트륨 염을 제거한다.
다음 별도의 일반식(Ⅲ)의 피리돈 화합물과 가성소다를 물에 넣고 용해시킨 후 여기에 NaHSO3와 포르말린을 혼합한 수용액을 30~40분간 주입하고 40℃~60℃의 온도에서 6시간 반응시켜 상기 디아조액에 약 30분간 주입한 다음 탄산나트륨으로 PH=6.5 내지 7.0으로 조절하면서 수시간 커플링반응을 진행시켜 일반식(Ⅳ)의 중간체를 얻는다. 그 후에 약 30℃의 온도에서 상기 중간체(Ⅳ)와 일반식(Ⅴ-1), (Ⅴ-2), (Ⅴ-3), (Ⅴ-4), (Ⅴ-5), (Ⅴ-6) 또는 (Ⅴ-7)의 방향족 아민화합물을 약 2 : 1의 중량비로 가한후 PH를 6.5내지 6.7로 유지하면서 수시간 반응시킨다. 그 후에 소금을 가해 염석시키고, 여과하고 건조하면 일반식(Ⅰ)의 반응성 황색염료가 얻어진다.
본 발명에 따른 반응성 황색염료는 그의 제조과정에서 기존의 황색염료와는 다른 독특한 반응기를 가진 방향족 아민화합물을 사용하기 때문에 기존의 황색염료보다 칼라밸류(color value)를 2~3배 증각시킬 수 있다(기존의 염료의 칼라밸류는 100이고 본 발명 염료의 칼라밸류는 220 내지 270이다). 따라서, 본 발명의 반응성 염료도 염색을 실시할 경우 원자를 크게 절감시킬 수 있고, 그에 수반되는 폐수 발생량도 적게 되므로 폐수처리비용도 크게 절감시킬 수 있다.
본 발명에 다른 반응성 황색염료는 용해성이 우수하고 목면, 마, 비스코스레이온 등 셀루로오즈계 섬유물질의 첨염염색시 섬유 친화력이 좋고, 세탁 및 일광견뢰도가 좋고, 세정성이 우수하여 white ground의 오염성이 없고 빌드업성도 뛰어난 밝은 색상의 황색 염료물을 얻을 수 있다. 그 외에 본 발명의 반응성 황색염료로는 건조시켜 분말형태의 염료로 만들 수 있다.
본 발명에 따른 반응성 황색염료를 목면, 마, 바스코스레이온등 셀룰로오즈계 섬유물질에 적용시키면 밝은 황색의 염색물을 얻을 수 있다. 침염염색에 있어서, 염료의 흡착을 돕는 촉염제로서 황산나트륨 또는 염화나트륨과 같은 중성염을 사용하고, 셀루로오즈 섬유와 염료간의 결합을 돕는 산결합제로서 탄산나트륨 또는 수산화나트륨과 같은 알카리제를 사용하여 고착시키면 색상이 아주 밝은 황색의 염색물을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명하지만, 이들 실시예로 인해 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
10중량부의 염화시아눌을 20중량부의 물과 80 중량부의 얼음을 가해 0℃~5℃의 온도에서 교반한 후, 9.4중량부의 메타페닐렌디아민 설폰산을 100 중량부의 물에 용해하여 축합반응시킨다. 수시간 반응후 0℃~5℃의 온도에서 10 중량부의 35% 염산을 가하고 3.45 중량부의 아질산나트륨을 주가하여 디화조화 한다. 디아조 완료후 소량의 설파믹산을 가하여 과잉의 아질산나트륨을 제거한다.
다음 별도의 1-에틸 3-카바모일 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈 9.8 중량부와 49% 가성소다 4 중량부를 물 120 중량부에 넣고 용해시킨 후 여기에 NaHSO35.2중량부와 37% 포르말린 5 중량부를 혼합한 수용액을 30~40분간 주입하고, 40℃~60℃ 온도에서 6시간 반응시켜 상기 디아조액에 30분간 주입한 다음 탄산나트륨으로 PH=6.5 내지 7.0으로 조절하면서 수시간 커플링반응을 진행시킨다. 그 후에 30℃의 온도하에 4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산 10.7 중량부를 가한 후 PH를 6.5 내지 6.7로 유지하면서 수시간 반응시킨다. 그 후에 60중량부의 소금을 가해 염색시키고, 여과하고 건조하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=메틸, R3=CONHCH2SO3H, A=4, 4-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산)이 얻어진다(색상 : 녹황색). 수득된 반응성 염료화합물을 박층크로마토그래프(TLC)로 전개시키면 Rf 수치가 0.72이다.
또한 수득한 상기 반응성 염료화합물(Ⅰ)을 셀룰로오즈계 섬유물질에 침염 염색하면 밝은 황색의 염색물이 얻어진다.
실시예 2
일반식(Ⅲ)의 피리돈 화합물로서 1-메틸 3-아미노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈 7.7 중량부를 사용하고, 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민화합물로서 벤지딘 2, 2′-디설폰산 8.6 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=메틸, R3=NHCH2SO3H, A=벤지딘, 2, 2′-디설폰선)이 얻어진다(색상 : 녹황색).
실시예 3
일반식(Ⅲ)의 피리돈화합물로서 1-에틸 3-아미노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈 8.4 중량부를 사용하고 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민화합물로서 벤지딘 2, 2′-디설폰산 8.6중량부를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 수행하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=메틸, R3=NHCH2SO3H, R4=에틸, A=벤지딘, 2, 2′-디설폰산)이 얻어진다(색상 : 녹황색).
실시예 4
일반식(Ⅲ)의 피리돈화합물로서 1-에틸 3-아미노 4-에틸 6-하이드록시 2-피리돈 9.1 중량부를 사용하고, 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민화합물로서 벤지딘 4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산 9.3 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=에틸, R3=NHCH2SO3H, A=4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산)이 얻어진다(색상 : 녹황색).
실시예 5
일반식(Ⅲ)의 피리돈화합물로서 1-에틸 3-시아노 4-메틸 6-하이드록시 2-피리돈 8.9 중량부를 사용하고 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민화합물로서 4, 4′디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산 9.3 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=메틸, R3=시안기, R4=에틸, A=4, 4′-디아미노스틸벤, 2, 2′-디설폰선)이 얻어진다(색상 : 녹황색).
실시예 6
일반식(Ⅲ)의 피리돈화합물로서 1-에틸 3-카바모일 4-에틸 6-하이드록시 2-피리돈 10.5 중량부를 사용하고, 일반식(Ⅴ)의 방향족 아민화합물로서 벤지딘 2, 2′-디설폰산 8.6 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 수행하면 목적한 일반식(Ⅰ)의 반응성 염료화합물(X=염소원자, R1′=수소원자, R2=메틸, R3=CONHCH2SO3H, R4=에틸 A=벤지딘, 2, 2′-디설폰선)이 얻어진다(색상 : 녹황색).
청염염색 적용예 1
본 발명 염료(Ⅰ)을 평량하여 0.4% 용액을 준비하여, 2% 염색(o.w.f)인 경우에는 0.4% 염료액 20cc, 물 32cc, 20% 황산나트륨 20cc를 염색용기에 넣고 여기에 면천 4g을 넣고 80℃에서 염색을 행한다. 30분후 20% 탄산나트륨 용액 8cc를 가해 PH를 10~11로 하고 80℃에서 60분간 고착시켜 염색된 천을 끊는 물에서 10분간 세정한 후 수세, 건조시키면 밝은 황색의 염색물이 얻어진다.
청염염색 적용예 2
본 발명 염료(Ⅰ)을 평량하여 0.4% 용액을 준비하여, 4% 염색(o. w. f)인 경우에는 0.4% 염료액 40cc, 물 12cc, 20% 황산나트륨 20cc를 염색용기에 넣고 침염염색 적용예 1과 동일한 염색과정을 실시하면 밝은 황색의 염색물이 얻어진다.
상기 침염염색 적용예 1 및 2에 얻어진 염색물에 대한 염색 견뢰도를 측정하였던 바, 땀견뢰도(KSK 0715) 4 내지 5급, 물견뢰도(KSK0645) 4 내지 5급, 세탁견뢰도(KSK0430 A4) 4 내지 5급, 일광견뢰도(KSK0700) 4 내지 5급으로 제반염색 견뢰도가 우수한 것으로 나타났다.

Claims (4)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 유리산 또는 금속염 형태의 반응성 황색염료 화합물.
    상기식에서, X는 할로겐원자이고 R1′은 수소원자 또는 설폰기이고, R2및 R4는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이고, R3은 수소원자, 시안기, 아미노기, 카르복시기, 카바모일기, -CONHCH2SO3H 또는 -NHCH2SO|3H이다.
    A는 하기식 (1)~(7)의 화합물을 나타낸다.
    [식중, *표시는 일반식(Ⅰ)에서 A와 결합되는 -NH-를 말하고, R1″ 및 R2′는 각각 수소, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기를 말하고, m 및 n은 각각 0~2인 정수이다.]
  2. 제1항에 있어서, X가 염소원자이고, R1′이 수소원자이고, R2및 R4가 각각 메틸기 또는 에틸기이고, R3가 시안기, -CONHCH2SO3H이고 또는 -NHCH2SO3H이고, A가 4, 4′-디아미노스틸벤 2, 2′-디설폰산 또는 벤지딘 2, 2′-디설폰산임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 반응성 황색염료 화합물.
  3. 다음 제 1내지 제3공정을 포함함함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 유리산 또는 금속염 형태의 반응성 황색염료 화합물의 제조방법.
    제1공정 : 하기 일반식(Ⅱ)의 방향족 아민화합물과 염화시아눌을 축합반응 시킨 후 농염산과 아질산나트륨을 가하여 디아조화시켜 디아조액을 얻는 공정.
    제2공정 : 하기 일반식(Ⅲ)의 피리돈 화합물을 NaHSO3아 포르말린 혼합수용액과 반응시킨 다음 상기 디아조액과 커플링시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 중간체를 얻는 공정 및
    제3공정 : 상기 중간체(Ⅳ)을 하기 일반식(Ⅴ-1), (Ⅴ-2), (Ⅴ-3), (Ⅴ-4), (Ⅴ-5), (Ⅴ-6) 또는 (Ⅴ-7)의 방향족 아민화합물과 반응시키는 공정.
    상기식에서, X는 할로겐원자이고, R1′은 수소원자 또는 설폰기이고, R2및 R4는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이고, R3은 수소원자, 시안기, 아미노기, 카르복시기, 카바모일기, -CONHCH2SO3H 또는 -NHCH2SO3H이고, R1′및 R2′는 각각 수소원자, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 디메톡시기이고, m 및 n은 각각 0~2의 정수이다.
  4. 제1항 또는 제2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 반응성 황색염료를 중성염(황산나트륨 또는 염화나트륨) 및 물과 혼합하여 셀루로오즈계 섬유물질에 침지시킨 후 산결합제(탄산나트륨 또는 수산화나트륨)로 고착시킴을 특징으로 하는 셀루로오즈계 섬유물질의 염색방법.
KR1019930017685A 1993-09-04 1993-09-04 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법 KR960011057B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019930017685A KR960011057B1 (ko) 1993-09-04 1993-09-04 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019930017685A KR960011057B1 (ko) 1993-09-04 1993-09-04 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950008628A KR950008628A (ko) 1995-04-19
KR960011057B1 true KR960011057B1 (ko) 1996-08-16

Family

ID=19362882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930017685A KR960011057B1 (ko) 1993-09-04 1993-09-04 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR960011057B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100592044B1 (ko) * 2005-04-11 2006-06-20 이화산업 주식회사 황색 디스아조염료화합물 및 그의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
KR950008628A (ko) 1995-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850001475B1 (ko) 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법
SK279233B6 (sk) Azofarbivá, spôsob ich výroby a ich použitie na fa
JPH0643561B2 (ja) テトラキスアゾ化合物
JPH0718192A (ja) 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法
US6248871B1 (en) Reactive dyes containing piperazine
MXPA02006336A (es) Mezclas de colorantes reactivo.
JP2002522587A (ja) 連鎖を有する反応性染料
JPH0218707B2 (ko)
JP2523671B2 (ja) 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法
US4954133A (en) Mixtures of a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having two 4,4&#39;-(2,2&#39;-disulfostilbenylene) radicals and a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having one such radical
KR960011057B1 (ko) 반응성 황색염료 화합물, 그의 제조방법 및 그의 염색방법
WO1999051683A1 (en) Reactive dye compounds
JPS5974163A (ja) ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法
Szadowski et al. Synthesis and properties of disazo dyes derived from water-soluble derivatives of benzidine and 4, 4'-diaminodiphenylurea
ZA200006610B (en) Mono- and disazo reactive dyes.
JP3090487B2 (ja) 新規なアゾ黒色染料
KR960006552B1 (ko) 신규의 반응성 황색염료, 그의 제조방법 및 그의 염색방법
KR20030064892A (ko) 종이를 염색하기 위한 디스아조 염료 및 이의 구리 착물
JPH06157931A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途
JPS5818474B2 (ja) セルロ−ズ系繊維の染色方法
JPS5958059A (ja) 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法
TW522162B (en) Asymmetric triphenylenedioxazine compounds, the dyestuff composition comprising the same and the processes for their preparation.
Oforghor et al. Synthesis, Characterisation and Dyeing Properties of New bifunctional Dichloro-s-triazinyl (DCT) Azo Reactive Dyes based on 4, 4’-diaminodiphenylsulphone on Wool Fabric
US5541302A (en) Water-soluble disazo compounds containing an ortho-carboxy phenylamino-fluoro-S-triazinyl radical, suitable as dyestuffs
KR100583392B1 (ko) 포마잔 화합물 및 그를 사용하는 염색 방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20060216

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee