KR100592044B1 - 황색 디스아조염료화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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이화산업 주식회사
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    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
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Abstract

본 발명은 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료화합물에 관한 것이다.
Figure 112005018655453-pat00001
…(Ⅰ)
상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
본 발명의 황색염료화합물은 일광, 땀, 마찰견뢰도 등이 우수하면서 셀룰로오즈 섬유에 염색시 고농도의 염색성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 흡고착으로 폐수 처리가 용이한 효과가 있다.
황색염료화합물, 셀룰로오스 섬유, 빌드업성, 일광견뢰도, 마찰견뢰도

Description

황색 디스아조염료화합물 및 그의 제조방법{Yellow disazo dye compound and manufacturing method of the same}
본 발명은 셀룰로오즈계 섬유를 황색으로 염색하기에 적합한 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 디스아조황색염료화합물과 그의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112005018655453-pat00002
…(Ⅰ)
상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이 고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
종래, 셀룰로오스 섬유를 황색으로 염색하는데 사용되고 있는 염료는 다수 알려져 있다. 그 중 대표적인 염료로서 다음 구조식(A)로 표시되는 반응성 염료(C.I. Reactive Yellow 145)가 있으며 이 염료는 비교적 고농도로 염색이 가능할 뿐 아니라 제반 견뢰도가 우수하여 많이 사용되고 있다.
Figure 112005018655453-pat00003
…(A)
그러나 이 염료는 충분한 직접성(build up성), 우수한 염색율, 높은 반응성, 특히 높은 고착성 등을 동시에 만족시키지 못한다는 문제가 있다. 따라서 이 분야에서는 높은 반응성을 유지하면서 빌드업성이 우수한 염료의 개발이 필요한 실정에 있다.
본 발명의 목적은 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 디스아조염료화합물과 그의 제조방법을 제공하는데 있다.
Figure 112005018655453-pat00004
…(Ⅰ)
상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
본 발명의 염료화합물은 제반견뢰도가 우수하면서 특히 염색시 빌드업성이 우수하여 염색 후 섬유에 고정되지 못한 염료가 적어 폐수처리가 용이해 진다는 특성을 갖는다.
본 발명의 목적은 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 반응성 디스아조염료화합물과 그의 제조방법을 제공하는데 있다.
Figure 112005018655453-pat00005
…(Ⅰ)
상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
일반식(Ⅰ)의 염료화합물은 모든 유형의 셀룰로오즈 섬유재료를 염색하고 날염하는 염료로서 적합하다. 이러한 셀룰로오즈 섬유재료로는 예를들어 면, 대마, 아마등의 천연 셀룰로오즈 섬유, 펄프 및 재생 셀룰로오즈등이 있으며, 특히 면염색에 적합하다. 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 염료화합물은 셀룰로오즈 혼방직물, 예를들어 면/폴리에스테르, 면/나일론 혼방직물 등을 염색 또는 날염 하는데 사용할 수도 있다.
염료액중 일반식(Ⅰ)의 화합물과 같은 반응성 염료의 양은 목적하는 염색농도에 따라 변화될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 화합물은 염색할 직물을 기준으로 0.01내지 10중량%, 바람직하게는 0.01내지 6중량%로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ)의 염료화합물은 특히 흡착법에 의한 염색에 적합하다. 흡착법에 의한 염색은 일반적으로 수성매질 중에서, 염료대비 물의 중량비가 1:2내지 1:60, 바람직하게 1:5내지 1:20으로, 20내지 105℃, 30내지 90℃, 더욱 바람직하게는 40내지 80℃의 온도에서 행하여진다.
다른 적합한 염색 방법으로는 패드(pad)염색법이 있다. 직물을 일반적으로 수성액, 식염수, 염용액 등으로 함침시킨다. 이때 픽업율(pick-up)은 염색할 섬유소재의 중량기준 20내지 150%, 특히 40내지 120%, 바람직하게는 50내지 100%다. 경우에 따라서 수성액은 이미 고착알칼리를 포함하거나, 함침후 섬유소재를 고착 알칼리로 붕산 나트륨, 수성 암모니아, 삼클로로아세트산나트륨 또는 규산나트륨 용액의 혼합물이다. 바람직한 것은 수산화물 및 알칼리 탄산염, 특히 수산화나트륨 및 탄산나트륨이다.
고착(fixation)은 함침된 섬유소재를 100내지 120℃의 온도에서 스팀처리, 특히 포화스팀같은 열작용을 통해 수행할 수도 있고, 소위 냉각패드-배치방식(cold pad-batch method)에따라 염료를 알칼리와 함께 패딩(padding)한후, 수시간, 3내지 40시간동안 실온에서 저장하여 고착시킨다. 고착후 염색물 또는 날염물을 필요시 분산제를 투여하며, 철저히 세정한다.
본 발명에 따라 수득된 염색물 및 날염물은 빌드업성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나다, 또한 고착성이 높으며 비고착된 염료는 쉽게 세척, 제거 될 수 있어, 용수의 손실이 적다. 수득된 염색물 및 날염물은 더욱 염색성이 뛰어나고, 섬유-염료결합 안정성이 높으며, 제반견뢰도가 뛰어나다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명이 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
일반식(Ⅰ)로 표시되는 디스아조화합물의 제조방법은 다음과 같다.
일반식(Ⅰ)에서 D를 함유하는 화합물[
Figure 112005018655453-pat00006
] 디아조화 하고 우레이도 아닐린과 같은 화합물과 커플링하여 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 아조화합물을 얻는다.
Figure 112005018655453-pat00007
…(Ⅱ)
상기식에서 A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소기이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D는 벤젠 또는 나프탈렌이고, n=1~3이다.
일반식(Ⅱ)의 화합물을 시아누릭클로라이드와 1차 축합반응시킨 다음, 일반식(Ⅰ)에서 G를 함유하는 화합물[
Figure 112005018655453-pat00008
](여기에서 G는 벤젠 또는 나프탈렌이고 E1,E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)과 2차 축합반응시켜 다음 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 얻는다.
Figure 112005018655453-pat00009
…(Ⅲ)
상기 식에서 A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소기이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이 고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이고, n=1~3이다. E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, X는 수소, 칼륨, 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이다.
비닐설폰벤젠화합물을 디아조화하여 일반식(Ⅲ)화합물과 커플링하여 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 얻는다.
Figure 112005018655453-pat00010
…(Ⅰ)
상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
예를 들어보면, 일반식(Ⅰ)에서 D를 함유하는 화합물, 즉, 2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산을 디아조화하고 우레이도 아닐린과 커플링하여 다음 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 아조화합물을 얻는다. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 시아누릭클로라이드와 1차 축합반응시킨 다음, 일반식(Ⅰ)에서 G를 함유하는 화합물, 즉, 6-아미노-1- 나프톨-3-설폰산과 2차 축합반응시켜 다음 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 얻는다. 비닐설폰벤젠화합물 즉, 1-아미노벤젠-4-β-설파이토에틸설폰산을 디아조화하여 일반식(Ⅲ)화합물과 커플링하여 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 얻는다. 이에 해당하는 구체적인 내용을 실시예 1에 기재하였다.
본 발명의 디스아조반응성염료를 사용하여 통상적인 침염 또는 날염 염색법에 따라 셀룰로오즈계 섬유에 적용시키면 고농도의 황색 염색물을 얻을 수 있다.
이하 실시예에서 부는 중량부를 %는 중량%를 나타낸다.
실시예1
<다음 구조식(Ⅳ)로 표시되는 화합물의 제조>
Figure 112005018655453-pat00011
…(Ⅳ)
2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산 38.6부를 물 300부와 얼음 30부, 35% 염산 25부, 아질산나트륨 7부를 넣고 0~5℃에서 디아조화한다. 여기에 별도의 용기에 물 150부, 우레이도아닐린 15부를 용해시켜 5~8℃에서 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용하여 pH 5~6으로 중화한다.
별도의 용기에서 시아누릭클로라이드 19부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고 분산시킨다음, 여기에 상기 커플링화합물을 0~5℃에서 1차 축합반응한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7으로 조정한다.
1차 축합반응이 완료되면, 일반식(Ⅰ)에서 G를 함유하는 화합물인 6-아미노-1-나프톨-3-설폰산 24부를 넣어 40~45℃에서 5시간동안 2차 축합반응한다. pH 6~7로 조절하여 온도를 15~20℃로 냉각시킨다.
별도의 용기에 1-아미노벤젠-4-β-설파이토에틸설폰산 28.1부를 상기의 방법과 같이 디아조화한다. 디아조화반응이 완결되면, 여기에 위에서 만든 화합물을 넣고 커플링을 행한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7로 조절하여 반응을 완결시킨다.
여기에 염화나트륨을 사용하여 염석한 뒤 여과, 건조하여 상기 구조식(Ⅳ)로 표시되는 황색염료를 130부를 얻었다.
실시예 2
<다음구조식(Ⅴ)로 표시되는 화합물의 제조>
Figure 112005018655453-pat00012
…(Ⅴ)
2-아미노나프탈렌-4,8-디설폰산 30.3부를 물 300부와 얼음 30부, 35% 염산 25부, 아질산나트륨 7부를 넣고 0~5℃에서 디아조화한다. 여기에 별도의 용기에 물 150부, 아세토아미노아닐린 15부를 용해시켜 5~8℃에서 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용하여 pH 5~6으로 중화한다.
별도의 용기에서 시아누릭클로라이드 19부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고 분산시킨다음, 여기에 상기 커플링화합물을 0~5℃에서 1차 축합반응한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7으로 조정한다.
1차 축합반응이 완료되면, 일반식(Ⅰ)에서 G를 함유하는 화합물인 7-아미노-1-나프톨-3-설폰산 24부를 넣어 40~45℃에서 5시간동안 2차 축합반응한다. pH 6~7로 조절하여 온도를 15~20℃로 냉각시킨다.
별도의 용기에 1-아미노벤젠-3-β-설파이토에틸설폰산 28.1부를 상기의 방법과 같이 디아조화한다. 디아조화반응이 완결되면, 여기에 위에서 만든 화합물을 넣고 커플링을 행한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7로 조절하여 반응을 완결시킨다.
여기에 염화나트륨을 사용하여 염석한 뒤 여과, 건조하여 상기 구조식(Ⅴ)로 표시되는 황색염료 120부를 얻었다.
실시예 3
<다음 구조식(Ⅵ)로 표시되는 화합물의 제조>
Figure 112005018655453-pat00013
…(Ⅵ)
1-아미노벤젠-2,5-디설폰산 25.3부를 물 200부와 얼음 30부, 35% 염산 25부, 아질산나트륨 7부를넣고 0~5℃에서 디아조화한다. 여기에 별도의 용기에 물 150부, 아세토아미노아닐린 15부를 용해시켜 5~8℃에서 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용 하여 pH 5~6으로 중화한다.
별도의 용기에서 시아누릭클로라이드 19부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고 분산시킨다음, 여기에 상기 커플링화합물을 0~5℃에서 1차 축합반응한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7으로 조정한다.
1차 축합반응이 완료되면, 6-아미노-1-나프톨-3-설폰산 24부를 넣어 40~45℃에서 5시간동안 2차 축합반응한다. pH 6~7로 조절하여 온도를 15~20℃로 냉각시킨다.
별도의 용기에 1-아미노-2-메톡시벤젠-4-β-설파이토에틸설폰산 31.1부를 상기의 방법과 같이 디아조화한다. 디아조화반응이 완결되면, 여기에 위에서 만든 화합물을 넣고 커플링을 행한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7로 조절하여 반응을 완결시킨다.
여기에 염화나트륨을 사용하여 염석한 뒤 여과, 건조하여 상기 구조식(Ⅵ)로 표시되는 황색염료 120부를 얻었다.
비교예 1
<다음 구조식(A)로 표시되는 화합물의 제조>
Figure 112005018655453-pat00014
…(A)
2-아미노나프탈렌-3,6,8-트리설폰산 38.6부를 물 300부와 얼음 30부, 35% 염 산 25부, 아질산나트륨 7부를넣고 0~5℃에서 디아조화한다. 여기에 별도의 용기에 물 150부, 우레이도아닐린 15부를 용해시켜 5~8℃에서 커플링을 행한다. 탄산소다를 사용하여 pH 5~6으로 중화한다.
별도의 용기에서 시아누릭클로라이드 19부를 물 100부와 얼음 50부에 넣고 분산시킨 다음, 여기에 상기 커플링화합물을 0~5℃에서 1차 축합반응한다. pH 조절을 위하여 탄산소다로 pH 6~7으로 조정한다.
1차 축합반응이 완료되면, 1-아미노벤젠-4-β-설파이토에틸설폰산 28.1부를 넣어 40~45℃에서 5시간동안 2차 축합반응한다. pH 6~7로 조절하여 반응을 완결시킨다.
여기에 염화나트륨을 사용하여 염석한 뒤 여과, 건조하여 상기 구조식(A)로 표시되는 황색염료 100부를 얻었다.
[표 1] 빌드업성 측정결과
O.W.F(염료농도) 비교예(1)화합물 실시예1 화합물 실시예2 화합물 실시예3 화합물
0.5% 100 185.6 173.2 170.1
1% 100 187.9 175.8 172.2
2% 100 193.6 181.6 178.3
4% 100 197.2 185.9 181.2
6% 100 207.5 189.3 182.5
염착력을 테스트한 빌드업성은 천의 앞면과 뒷면을 등색기(computer color matching machine)를 이용하여 16회 측정하여 평균값을 상기표에 표시하였다. 비교 예(1)를 100으로 기준하여 표기하였다. 상기표에서 %는 염색천에 대한 염료 조성물 의 사용중량 %를 의미한다.
상기 표1에서 알수있는 바, 종래의 구조식[A]로 표시되는 화합물(비교예1)과 비교 염색해 본 결과, 천염색 후 빌드업성은 염색농도가 높을수록 상당히 우수함을 알 수 있었다.
[표 2]제반견뢰도 측정결과
일광 땀 견뢰도 세탁 견뢰도 염소수 마찰 견뢰도
4% 산 알칼리 수세 20ppm 건마찰 습마찰
비교예(1) 화합물 4 3-4 3-4 3-4 3 5 3-4
실시예(1)의 화합물 4-5 4 4-5 3-4 4-5 5 4-5
실시예(2)의 화합물 4-5 4-5 4-5 3-4 4 5 4-5
실시예(3)의 화합물 4-5 4-5 4-5 3-4 4 5 4-5
일광 견뢰도 : ISO 105-BO2 규정에의해 8등급으로 구분하여 측정한 것임.
땀 견뢰도 : ISO 105-EO4 규정에의해 5등급으로 구분하여 측정한 것임.
세탁 견뢰도 : ISO 105-C03 규정에의해 5등급으로 구분하여 측정한 것임.
염소수견뢰도 : ISO 105-E03 규정에의해 5등급으로 구분하여 측정한 것임.
마찰 견뢰도 : ISO 105-X12 규정에의해 5등급으로 구분하여 측정한 것임.
상기표에서 일광견뢰도는 면에 염료 4%가 염색된 시료를 사용하였다. 즉, 염색천에 대한 염료의 사용량이 4%인 것이다. 땀견뢰도는 산법(acid method)과 알칼리법(alkali method)을 적용한 것이다.
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이 종래의 구조식[A]로 표시되는 화합물( 비교예 1)과 비교 염색해 본 결과 각종 견뢰도(일광, 땀, 세탁, 염소수, 마찰) 모두 4-5등급으로 우수하였다.
상기 일반식 (Ⅰ)로 표기되는 화합물로는 다음 구조식(Ⅶ)~(LⅩⅣ)의 화합물이 있다.
Figure 112005018655453-pat00015
…(Ⅶ)
Figure 112005018655453-pat00016
…(Ⅷ)
Figure 112005018655453-pat00017
…(Ⅸ)
Figure 112005018655453-pat00018
…(Ⅹ)
Figure 112005018655453-pat00019
…(ⅩⅠ)
Figure 112005018655453-pat00020
…(ⅩⅡ)
Figure 112005018655453-pat00021
…(ⅩⅢ)
Figure 112005018655453-pat00022
…(ⅩⅣ)
Figure 112005018655453-pat00023
…(ⅩⅤ)
Figure 112005018655453-pat00024
…(ⅩⅥ)
Figure 112005018655453-pat00025
…(ⅩⅦ)
Figure 112005018655453-pat00026
…(ⅩⅧ)
Figure 112005018655453-pat00027
…(ⅩⅨ)
Figure 112005018655453-pat00028
…(ⅩⅩ)
Figure 112005018655453-pat00029
…(ⅩⅩⅠ)
Figure 112005018655453-pat00030
…(ⅩⅩⅡ)
Figure 112005018655453-pat00031
…(ⅩⅩⅢ)
Figure 112005018655453-pat00032
…(ⅩⅩⅣ)
Figure 112005018655453-pat00033
…(ⅩⅩⅤ)
Figure 112005018655453-pat00034
…(ⅩⅩⅥ)
Figure 112005018655453-pat00035
…(ⅩⅩⅦ)
Figure 112005018655453-pat00036
…(ⅩⅩⅧ)
Figure 112005018655453-pat00037
…(ⅩⅩⅨ)
Figure 112005018655453-pat00038
…(ⅩⅩⅩ)
Figure 112005018655453-pat00039
…(ⅩⅩⅩⅠ)
Figure 112005018655453-pat00040
…(ⅩⅩⅩⅡ)
Figure 112005018655453-pat00041
…(ⅩⅩⅩⅢ)
Figure 112005018655453-pat00042
…(ⅩⅩⅩⅣ)
Figure 112005018655453-pat00043
…(ⅩⅩⅩⅤ)
Figure 112005018655453-pat00044
…(ⅩⅩⅩⅥ)
Figure 112005018655453-pat00045
…(ⅩⅩⅩⅦ)
Figure 112005018655453-pat00046
…(ⅩⅩⅩⅧ)
Figure 112005018655453-pat00047
…(ⅩⅩⅩⅨ)
Figure 112005018655453-pat00048
…(ⅩⅩⅩⅩ)
Figure 112005018655453-pat00049
…(ⅩⅩⅩⅩⅠ)
Figure 112005018655453-pat00050
…(ⅩⅩⅩⅩⅡ)
Figure 112005018655453-pat00051
…(ⅩⅩⅩⅩⅢ)
Figure 112005018655453-pat00052
…(ⅩⅩⅩⅩⅣ)
Figure 112005018655453-pat00053
…(ⅩⅩⅩⅩⅤ)
Figure 112005018655453-pat00054
…(ⅩⅩⅩⅩⅥ)
Figure 112005018655453-pat00055
…(ⅩⅩⅩⅩⅦ)
Figure 112005018655453-pat00056
…(ⅩⅩⅩⅩⅧ)
Figure 112005018655453-pat00057
…(ⅩⅩⅩⅩⅨ)
Figure 112005018655453-pat00058
…(L)
Figure 112005018655453-pat00059
…(LⅠ)
Figure 112005018655453-pat00060
…(LⅡ)
Figure 112005018655453-pat00061
…(LⅢ)
Figure 112005018655453-pat00062
…(LⅣ)
Figure 112005018655453-pat00063
…(LⅤ)
Figure 112005018655453-pat00064
…(LⅥ)
Figure 112005018655453-pat00065
…(LⅦ)
Figure 112005018655453-pat00066
…(LⅧ)
Figure 112005018655453-pat00067
…(LⅨ)
Figure 112005018655453-pat00068
…(LⅩ)
Figure 112005018655453-pat00069
…(LⅩⅠ)
Figure 112005018655453-pat00070
…(LⅩⅡ)
Figure 112005018655453-pat00071
…(LⅩⅢ)
Figure 112005018655453-pat00072
…(LⅩⅣ)
본 발명의 황색염료화합물은 일광, 땀, 마찰견뢰도 등이 우수하면서 셀룰로오즈 섬유에 염색시 고농도의 염색성을 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 우수한 흡고착으로 폐수 처리가 용이한 효과가 있다.

Claims (2)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료화합물.
    Figure 112005018655453-pat00073
    …(Ⅰ)
    상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
  2. 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 색소화합물을 시아누릭클로라이드와 1차 축합반응시키고, 이를 다음 일반식(Ⅰ)에서 G를 함유하는 화합물[
    Figure 112005018655453-pat00074
    ](여기에서 G 는 벤젠 또는 나프탈렌이고 E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)과 2차 축합반응시켜 얻은 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물에 비닐설폰화합물을 첨가반응시켜 다음 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법.
    Figure 112005018655453-pat00075
    …(Ⅱ)
    상기식에서 A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소기이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D는 벤젠 또는 나프탈렌이고, n=1~3이다.
    Figure 112005018655453-pat00076
    …(Ⅲ)
    상기 식에서 A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소기이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이고, n=1~3이다. E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이다.
    Figure 112005018655453-pat00077
    …(Ⅰ)
    상기 식에서, A는 수소, 메톡시, 에톡시, 메틸 또는 염소이고, B는 수소, 메톡시, 에톡시 또는 설폰기이고, C는 수소, 아미노, 우레이도 또는 아실아미노이고, D, G는 벤젠 또는 나프탈렌이며, E1, E2는 각각 독립적으로 수소, 아미노 또는 하이드록시기이고, F1, F2는 각각 독립적으로 수소, 메톡시, 메틸 또는 설폰기이고, n=1~3이며, X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이고, Y는 염소, 불소 또는 하이드록시기이고, Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2OSO3X(여기에서 X는 수소, 칼륨 또는 나트륨이다.)이다.
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