JPS59199763A - 繊維反応性黄色アゾ染料 - Google Patents
繊維反応性黄色アゾ染料Info
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- JPS59199763A JPS59199763A JP59075921A JP7592184A JPS59199763A JP S59199763 A JPS59199763 A JP S59199763A JP 59075921 A JP59075921 A JP 59075921A JP 7592184 A JP7592184 A JP 7592184A JP S59199763 A JPS59199763 A JP S59199763A
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- JP
- Japan
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- formula
- general formula
- dye
- water
- phosphato
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な水浴性、繊維反応性モノアゾ染料及びそ
の液体組成物を提供する。
の液体組成物を提供する。
米国特許第３．５１９．６１６号明細書例６中で式
で示される反応性染料が記載されており、これは良好な
湿潤及び目元堅牢性を有する帯緑黄色染色を与えると示
されている。
湿潤及び目元堅牢性を有する帯緑黄色染色を与えると示
されている。
本発明者は一般式（１）
〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属例えばナトリウム、カ
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシ
ウムの当量でありそしてＸはビニル基又はＬ般式（２） ％式％（２） （式中２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト（式−
０８０，Ｍ一式中Ｍは上記の意味を有する−の）、チオ
スルファト（式 −Ｓ −ＳｏｓＭ一式中Ｍは上記の意味を有する−の）
、ホスファト（式−ＯＰＯｓＭ、一式中Ｍは上記の意味
を有する−の）、アセチルオキシ、グロビオニルオキシ
又はジー（低級アルキル）−アミノである） で示される基である〕 で示される新規な水浴性、繊維反応性染料を見出した。
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシ
ウムの当量でありそしてＸはビニル基又はＬ般式（２） ％式％（２） （式中２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト（式−
０８０，Ｍ一式中Ｍは上記の意味を有する−の）、チオ
スルファト（式 −Ｓ −ＳｏｓＭ一式中Ｍは上記の意味を有する−の）
、ホスファト（式−ＯＰＯｓＭ、一式中Ｍは上記の意味
を有する−の）、アセチルオキシ、グロビオニルオキシ
又はジー（低級アルキル）−アミノである） で示される基である〕 で示される新規な水浴性、繊維反応性染料を見出した。
水中に上記染料５乃至４５％を含有する液体組成物が又
提供される。
提供される。
「低級」なる語は、その様に示された基が１乃至４個の
Ｃ−原子を含有すると云うことを意味する。
Ｃ−原子を含有すると云うことを意味する。
本発明の染料は、本発明により式（３）（式中Ｍは上記
の意味を有する） で示される２−メトキシ−５−メチル−４−スルホ−ア
ニリンのＮ−アセトアセチル誘導体ヲ一般式（４） （式中Ｘは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物のジアゾ化物とカップリングし
、その場合アセトアセチルアニリド−アゾ染料を製造す
るための慣用のカップリング条件例えばＤＣ乃至２５Ｃ
の温度及び４乃至７のｐＨを適用することにより製造す
ることができる。
の意味を有する） で示される２−メトキシ−５−メチル−４−スルホ−ア
ニリンのＮ−アセトアセチル誘導体ヲ一般式（４） （式中Ｘは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物のジアゾ化物とカップリングし
、その場合アセトアセチルアニリド−アゾ染料を製造す
るための慣用のカップリング条件例えばＤＣ乃至２５Ｃ
の温度及び４乃至７のｐＨを適用することにより製造す
ることができる。
製造後、染料は溶液の塩析又は噴霧乾燥により粉末とし
て単離しそして無機塩一般に硫酸ナトリウムの添加によ
り標準濃度にすることができる。有利には製造した染料
を水で標準化後直ちに液体組成物として使用することが
できる。
て単離しそして無機塩一般に硫酸ナトリウムの添加によ
り標準濃度にすることができる。有利には製造した染料
を水で標準化後直ちに液体組成物として使用することが
できる。
この様な液体組成物は本発明の水溶性染料５乃至４５％
（重量で）、好ましくは１０乃至２０％及び水を含有す
る。該液体組成物は又場合により不活性無機塩、典型的
にはアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム）
及び塩化及び硫酸アンモニウム及びその混合物０乃至１
０％好ましくは０乃至６％を含有することができるｅ該
液体組成物は又場合により５％までの緩衝物質を含有す
ることができるのに、組成物は実質上緩衝剤を含まない
ま＼でいるのが好ｔＬい。又β−スルファトエチルスル
ホニル基を有する染料の液体組成物を最大安定性のため
に約２．５乃至約４．５のｐＨ−値で保持することが好
ましい。
（重量で）、好ましくは１０乃至２０％及び水を含有す
る。該液体組成物は又場合により不活性無機塩、典型的
にはアルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム）
及び塩化及び硫酸アンモニウム及びその混合物０乃至１
０％好ましくは０乃至６％を含有することができるｅ該
液体組成物は又場合により５％までの緩衝物質を含有す
ることができるのに、組成物は実質上緩衝剤を含まない
ま＼でいるのが好ｔＬい。又β−スルファトエチルスル
ホニル基を有する染料の液体組成物を最大安定性のため
に約２．５乃至約４．５のｐＨ−値で保持することが好
ましい。
不発明の染料はセルロース材料例えば木綿、麻、ビスコ
−レーヨン又はステープルファイバーの染色に適する。
−レーヨン又はステープルファイバーの染色に適する。
これは反応性染料に関する通常の染色及び捺染法のいづ
れか一つにより適用しそしてセルロース材料上でアルカ
リ性剤の存在下優れた堅牢性を有する輝かしい黄色色調
及び特に浴吸尽に於ける優れたカラー収率及びビルドア
ップ（染料濃度対カラー強度の比率）及び連続的染色を
与えることができる。本染料は又羊毛、絹又はポリアミ
ド繊維上で使用することができる。
れか一つにより適用しそしてセルロース材料上でアルカ
リ性剤の存在下優れた堅牢性を有する輝かしい黄色色調
及び特に浴吸尽に於ける優れたカラー収率及びビルドア
ップ（染料濃度対カラー強度の比率）及び連続的染色を
与えることができる。本染料は又羊毛、絹又はポリアミ
ド繊維上で使用することができる。
本発明を更に次の例により説明するが、その場合部及び
百分率は重量に関する。
百分率は重量に関する。
例 １
２．５−ジメトキシアニリン−４−β−スルファトエチ
ルスルホン６ａ２部を水３２０部ニ炭酸ナトリウム１４
部の添加によりｐＨ６，０−６，５で溶解する。セライ
ト２８部及び白土８部を添加しそして溶液を清澄化する
。残留物を水１００部で洗浄するｅ９３％硫酸２８部を
添加し、溶液をロー５０に水冷しそして４０．１％水性
亜硝酸ナトリウム溶液３６．８部でジアゾ化する。過剰
の亜硝酸塩をスルフアミド酸１部の添加により分解する
。次にジアゾ溶液を炭酸すｌ−ＩＪウム１６部でｐＨを
４−５で保持しながら水１３５部及び２−メトキシ−５
−メチル−４−スルホ−アセトアセトアニリド５６部よ
りなるスラリーに添加する。得られる溶液を噴霧乾燥し
て無機硫酸塩塩１５．０％及び無機塩化物塩０．０９％
及び式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する染料粉末
１８ａ３部を得る。
ルスルホン６ａ２部を水３２０部ニ炭酸ナトリウム１４
部の添加によりｐＨ６，０−６，５で溶解する。セライ
ト２８部及び白土８部を添加しそして溶液を清澄化する
。残留物を水１００部で洗浄するｅ９３％硫酸２８部を
添加し、溶液をロー５０に水冷しそして４０．１％水性
亜硝酸ナトリウム溶液３６．８部でジアゾ化する。過剰
の亜硝酸塩をスルフアミド酸１部の添加により分解する
。次にジアゾ溶液を炭酸すｌ−ＩＪウム１６部でｐＨを
４−５で保持しながら水１３５部及び２−メトキシ−５
−メチル−４−スルホ−アセトアセトアニリド５６部よ
りなるスラリーに添加する。得られる溶液を噴霧乾燥し
て無機硫酸塩塩１５．０％及び無機塩化物塩０．０９％
及び式 で示される化合物のアルカリ金属塩を含有する染料粉末
１８ａ３部を得る。
次にこの粉末を無水硫酸す） ＩＪウム１２５．５部と
ブレンドして標準濃度粉末３１３．８部を得る。
ブレンドして標準濃度粉末３１３．８部を得る。
二者択一的に例１の染料溶液を噴霧乾燥する前に水の添
加及びｐＨの２．５−４． Ｑへの調整により液状染料
溶液として標準化して例えば標準化液体染料に５５部を
得ることができる。
加及びｐＨの２．５−４． Ｑへの調整により液状染料
溶液として標準化して例えば標準化液体染料に５５部を
得ることができる。
例 ２
とのβ−スルファトエチルスルホニル染料の液体組成物
を安定性に就で次の様に試験する：水性染料浴液を染料
約１４−１８％及び無機塩０乃至６％を含有するまでに
することにより得られる上記染料の液体組成物をカバー
ガラス容器中に置き、次の表で示した如き初源ｐＨに調
整しそしてオープン中で４０Ｃで貯蔵する。
を安定性に就で次の様に試験する：水性染料浴液を染料
約１４−１８％及び無機塩０乃至６％を含有するまでに
することにより得られる上記染料の液体組成物をカバー
ガラス容器中に置き、次の表で示した如き初源ｐＨに調
整しそしてオープン中で４０Ｃで貯蔵する。
各水性染料サンプルを貯蔵試験の前にそしてその後時々
ビニルスルホン含有率について分析する。種々な貯蔵期
間に関するビニルスルホン含有率の純増大を表に示す。
ビニルスルホン含有率について分析する。種々な貯蔵期
間に関するビニルスルホン含有率の純増大を表に示す。
表から判明できる様に４．５（又はそれ以下）のｐＨで
保持されたそして緩衝剤を含有しない液体染料組成物は
貯蔵中一層高いｐＨで保持された対応する組成物より劇
的に少ないビニルスルホン生成７を示した。
保持されたそして緩衝剤を含有しない液体染料組成物は
貯蔵中一層高いｐＨで保持された対応する組成物より劇
的に少ないビニルスルホン生成７を示した。
ビニルスルホン生成
５．５０％ ３８７％ ４．５％ ５．６％ １
８％４．５０％ ０．８％ ０．７％ １．４％
２，４％例 ５ 水３００部及び９３ｃＸ水性硫酸２８部よりなる混合物
中に溶解した２、５−ジメトキシ−アニリン−４−ビニ
ルスルホン４ ａ６部ｅｏ −５１ｒで４０．１％水性
亜硝酸塩浴液３３．８部により慣用法でジアゾ化する。
８％４．５０％ ０．８％ ０．７％ １．４％
２，４％例 ５ 水３００部及び９３ｃＸ水性硫酸２８部よりなる混合物
中に溶解した２、５−ジメトキシ−アニリン−４−ビニ
ルスルホン４ ａ６部ｅｏ −５１ｒで４０．１％水性
亜硝酸塩浴液３３．８部により慣用法でジアゾ化する。
過剰の亜硝酸塩をスルフアミド酸１部の添加により分解
する。次にジアゾ浴液を水１３５部及び２−メトキシ−
５−メチル−４−スルホ−アセトアセトアニリド５６部
よりなるスラリーに、炭酸ナトリウム１６部によりｐＨ
を４−５で保持しながら、添加する。
する。次にジアゾ浴液を水１３５部及び２−メトキシ−
５−メチル−４−スルホ−アセトアセトアニリド５６部
よりなるスラリーに、炭酸ナトリウム１６部によりｐＨ
を４−５で保持しながら、添加する。
得られる本発明による染料を塩化ナトリウムにより塩析
しそしてろ過により単離する。乾燥後電解′Ｒ（例えば
塩化ナトリウム）、式で示される化合物のアルカリ金属
塩（ナトリウム塩うを含有する染料粉末が得られる。
しそしてろ過により単離する。乾燥後電解′Ｒ（例えば
塩化ナトリウム）、式で示される化合物のアルカリ金属
塩（ナトリウム塩うを含有する染料粉末が得られる。
本発明によるこのアゾ化合物は明細書中に記載の如く非
常に良好な染料特性を有する。
常に良好な染料特性を有する。
例 ４及び５
次の表側中では更に本発明によるモノアゾ染料を遊離酸
の形態で記載している。これらは好ましくはそのアルカ
リ金属塩例えばナトリウム、カリウム又はリチウム塩の
形態で存在している。
の形態で記載している。これらは好ましくはそのアルカ
リ金属塩例えばナトリウム、カリウム又はリチウム塩の
形態で存在している。
これらは本発明の方法により例１に類似して、ジアゾ成
分としての２，５−ジメトキシ−アニリン−４−β−ス
ルファトエチルスルホンの代すに当量の２，５−ジメト
キシ−アニリン−４−β−チオスルファトエチルスルホ
ン又は２．５−ジメトキシ−アニリン−４−β−ホスフ
ァトエチルスルホンを使用して製造することができる。
分としての２，５−ジメトキシ−アニリン−４−β−ス
ルファトエチルスルホンの代すに当量の２，５−ジメト
キシ−アニリン−４−β−チオスルファトエチルスルホ
ン又は２．５−ジメトキシ−アニリン−４−β−ホスフ
ァトエチルスルホンを使用して製造することができる。
本発明によるこのアゾ染料は又良好な繊維反応性染料特
性を有しそしてこれらは明細書に記載の材料上で染色及
び捺染技術に於て繊維反応性染料にとって慣用な適用及
び固着法により良好な堅牢性を有する輝かしい黄色染色
及び捺染を与える。
性を有しそしてこれらは明細書に記載の材料上で染色及
び捺染技術に於て繊維反応性染料にとって慣用な適用及
び固着法により良好な堅牢性を有する輝かしい黄色染色
及び捺染を与える。
例 ６乃至８
次の表側中では更に本発明によるモノアゾ染料を遊離酸
の形態で記載している。これらは好ましくはそのアルカ
リ金桐塩例えばナトリウム、カリウム又はリチウム塩の
形態で存在してイル。
の形態で記載している。これらは好ましくはそのアルカ
リ金桐塩例えばナトリウム、カリウム又はリチウム塩の
形態で存在してイル。
これらは本発明の方法により例５に類似して、ジアゾ晩
会としての２，５−ジメトキシ−アニリン−４−ビニル
スルホンの代りに尚量の２＋５−ジメトキシーアニリン
−４−β−アセチルオキシエチルスルホン又は２．５−
ジメトキシ−アニリン−４−β−プロヒ万ニル万キシエ
チルスルホン又１ｄ２，５−ジメトキシ−アニリン−４
−β−ジエチルアミノエチルスルホンを使用して製造す
ることができる。本発明によるこのアゾ染料は又良好な
繊維反応染料特性を有しそしてこれらは明細書に記載の
材料上で染色及び捺染技術に於て繊維反応性染料にとっ
て慣用な適用及び固着法により良好な堅牢性を有する輝
がしい黄色染色及び捺染を与える。
会としての２，５−ジメトキシ−アニリン−４−ビニル
スルホンの代りに尚量の２＋５−ジメトキシーアニリン
−４−β−アセチルオキシエチルスルホン又は２．５−
ジメトキシ−アニリン−４−β−プロヒ万ニル万キシエ
チルスルホン又１ｄ２，５−ジメトキシ−アニリン−４
−β−ジエチルアミノエチルスルホンを使用して製造す
ることができる。本発明によるこのアゾ染料は又良好な
繊維反応染料特性を有しそしてこれらは明細書に記載の
材料上で染色及び捺染技術に於て繊維反応性染料にとっ
て慣用な適用及び固着法により良好な堅牢性を有する輝
がしい黄色染色及び捺染を与える。
例 ９
羊毛糸１００部を常法で予洗しそして４０Ｃの温度を有
する水性染浴−これは酢酸アンモニウム２部を含有しそ
してそのｐＨは酢酸により５．５で調整されている−３
．０００部に導入する。材料を５分間上記浴中で処理す
る。例３で特記した如き本発明による染料−これは少量
の水に溶解されている一３部を添加し、染浴を３０分以
内に沸とう温度に加熱しそして材料を上記温度で４５分
間処理する。糸を浴から除去し、水でゆすき゛、次に少
量の酢酸を含有する水性浴中でゆすぎそして再び水でゆ
すぎそして乾燥する。
する水性染浴−これは酢酸アンモニウム２部を含有しそ
してそのｐＨは酢酸により５．５で調整されている−３
．０００部に導入する。材料を５分間上記浴中で処理す
る。例３で特記した如き本発明による染料−これは少量
の水に溶解されている一３部を添加し、染浴を３０分以
内に沸とう温度に加熱しそして材料を上記温度で４５分
間処理する。糸を浴から除去し、水でゆすき゛、次に少
量の酢酸を含有する水性浴中でゆすぎそして再び水でゆ
すぎそして乾燥する。
明るい輝かしい黄色色調及び非常に良好な湿潤堅牢性を
有する染色が得られる。
有する染色が得られる。
代理人 江 崎 光 好
代理人 江 崎 光 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそしてＸはビニル基又は一般式（２） ％式％（２） （式中２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチル万キシ、プロピ万ニ
ル万キシ又はジー（低級アルキル）−アミノである）で
示される基である〕 で示される水浴性繊維反応性染料、 ２、式 （式中Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３、式 （式中Ｍは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する） で示される特許請求の範囲第１項記載の染料。 ４、一般式（１） 〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそしてＸはビニル基又は一般式（２） ％式％（２） （式中゛２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ
万スルファト、ホスファト、アセチル万キシ、プロピ万
ニルオキシ又はジー（低級アルキル）−アミノである）
で示される基である〕 で示される水溶性繊維反応性染料を製造するために、式
（３） （式中Ｍは上記の意味を有する） で示される化合物を一般式（４） （式中Ｘは上記の意味を有する） で示されるアミノ化合物のジアゾ化物と力′ツブリング
することよりなる上記製法。 ５、一般式（１） 〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそしてＸはビニル基又は一般式（２）
□１□−ＯＨ，−ＣＨ，
−Ｚ （２）（式中２はヒドロキシ、塩素、臭
素、スルファト、チ万スルファト、ホスファト、アセチ
ル万キシ、プロピ万ニル万キシ又はジー（低級アルキル
）−アミノである）で示される基である〕 で示される水浴性染料５乃至４５％及び水よりなる液体
染料組成物。 ６、 特許請求の範囲第５項記載の一般式（１）中でＸ
ｄｉ −ＯＨ，−ＯＨ，−０８０，Ｍである水溶性染
料５乃至４５％及び水よりなる特許請求の範囲第５項記
載の液体染料組成物。 ｌ 付加的に不活性無機塩０乃至６％を含む特許請求の
範囲第５項又はオ６項記載の液体染料組成物。 ａ 不活性無機塩がアルカリ金属及び塩化及び硫酸アン
モニウム及びその混合物から選択される特許請求の範囲
第５項、オ６項又はオフ項記載の液体染料組成物。 ９ 水溶性染料１０乃至２０％よりなる特許請求の範囲
第５項、オ６項、オフ環又はオ８項記載の液体染料組成
物。 １０、約２．５乃至４，５のｐＨで保持する特許請求の
範囲第５項、オ６項、オフ環、オ８項又は１９項記載の
液体染料組成物、 １１、セルロース、羊毛、絹及び／又はポリアミド繊維
よりつくられた材料を着色するために、一般式（１） 〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそしてＸはビニル基又は一般式（２） ％式％（２） （式中２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチル万キシ、プロピオニ
ル万キシ又はジー（低級アルキル）−丁ミノである）で
示される基である〕 で示される水溶性繊維反応性染料を使用する方法。 １２、セルロース、羊毛、絹及び／又はポリアミド繊維
よりつくられた材料を着色するために、一般式（１） 〔式中Ｍは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそしてＸはビニル基又は一般式（２） ％式％（２） （式中２はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チオ
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビオニ
ルオキシ又はジー（低級アルキル）−アミノである）で
示される基である〕 で示される染料の水性浴液を上記材料と接触させそして
この様に処理した材料を熱及び／又はアルカリ性反応を
有する剤の作用に付することよりなる上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48569283A | 1983-04-18 | 1983-04-18 | |
| US485692 | 1983-04-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199763A true JPS59199763A (ja) | 1984-11-12 |
| JPH056589B2 JPH056589B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=23929097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59075921A Granted JPS59199763A (ja) | 1983-04-18 | 1984-04-17 | 繊維反応性黄色アゾ染料 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0122599B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59199763A (ja) |
| AR (1) | AR242415A1 (ja) |
| BR (1) | BR8401805A (ja) |
| CA (1) | CA1208629A (ja) |
| DE (1) | DE3461194D1 (ja) |
| MX (1) | MX156673A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4746323A (en) * | 1986-04-07 | 1988-05-24 | Hoechst Celanese Corporation | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield |
| US4699624A (en) * | 1986-04-07 | 1987-10-13 | Hoechst Celanese Corporation | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuff mixtures with high color yield |
| JPH0764998B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1995-07-12 | 三菱化学株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
| US5131918A (en) * | 1990-12-13 | 1992-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Process for dyeing mixed anionic/cationic polyamide substrates with a specific type of vinyl sulfone dye |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3519616A (en) * | 1966-05-03 | 1970-07-07 | Hoechst Ag | Water-soluble monoazo dyestuffs |
-
1984
- 1984-02-21 CA CA000447920A patent/CA1208629A/en not_active Expired
- 1984-04-12 DE DE8484104103T patent/DE3461194D1/de not_active Expired
- 1984-04-12 EP EP19840104103 patent/EP0122599B1/en not_active Expired
- 1984-04-17 JP JP59075921A patent/JPS59199763A/ja active Granted
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