JPS59230063A - ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料 - Google Patents

ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料

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Publication number
JPS59230063A
JPS59230063A JP7592284A JP7592284A JPS59230063A JP S59230063 A JPS59230063 A JP S59230063A JP 7592284 A JP7592284 A JP 7592284A JP 7592284 A JP7592284 A JP 7592284A JP S59230063 A JPS59230063 A JP S59230063A
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JP
Japan
Prior art keywords
formula
general formula
group
sulfatoethyl
amino
Prior art date
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Pending
Application number
JP7592284A
Other languages
English (en)
Inventor
アンソニ−・ジエイ・コルソ
キヤサリ−ン・エム・ロ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CNA Holdings LLC
Original Assignee
American Hoechst Corp
Hoechst Celanese Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Hoechst Corp, Hoechst Celanese Corp filed Critical American Hoechst Corp
Publication of JPS59230063A publication Critical patent/JPS59230063A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507Azo dyes
    • C09B62/513Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水溶性の繊維反応性ジスアゾ染料及びその液体
組成物を提供するものであるゎ英国特許第1.200.
096号明細書中では例8に於て式 で示される反応性染料カ記載されており、これは良好な
堅牢性を有する黒色染色を与えると示されている。類似
の染料はドイツ特許出願公開第3.115.989号及
び第3.115. f385号公報から知られており、
これはジアゾ成分の一方に於てメトキシ−及び/又はメ
チルで置換されている。
本発明者は、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属例えばナトリウム、カ
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシ
ウムの当量でありそして両Xは互いに異なっているか又
は好ましくは互いに同一であり、ビニル基又は一般式 
(2)%式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト(式−
so、、M一式中Mは上記と同じ意味を有する−の)、
チオスを7アト(式−8−SOsM一式中Mは上記と同
じ意味を有する−の)、ホスファト(式−POsM、 
一式中Mは上日己と同じ意味を有するーの)、アセチル
オキシ、グロビオニルオキシ又はジー(低級アルキル)
−アミノである)で示される基を示すが但し両Xは同時
にはβ−スル7アトエチル基でない〕 で示される新規な水溶性の繊維反応性染料を見出した。
又水中に上記染料5乃至45%を含有する液体組成物が
提供される。
「低級」なる語はその様に示された基が1乃至4個のC
−原子を含有すると云うことを意味する。
本発明の染料は、本発明の方法により1−アミノ−8ヒ
ドロキシ−ナフタレン−3,,6−ジスルホン酸又はそ
の塩好ましくはそのアルカリ金属塩を先づ一般式 (3
) (式中Xは上記と同一の意味を有する〕で示されるアミ
ノ化合物のジアゾ化物とカップリングしそして次に一般
式 (4) (式中Xは上a己と同一の意味を有する)で示されるア
ミノ化合物のジアゾ化物とカップリングし、その場合1
−アミノ−8−ヒドロキシ−3,6−シスルホーナフタ
レンカツプリング成分のジスアゾ染料を製造するための
慣用のカップリング条件を適用することにより製造する
ことができる。両ジアゾ成分はカップリング成分に別々
に添加することができ、その際オニジアゾ成分はモノア
ゾ化合物の生成が終了後加えられるか又は有利には同時
にカップリング成分に添加することができ、カップリン
グ反応をドイツ特許出願公開第3.1i 5.885号
による「ワン−ボット」−法で行なう。オーカップリン
グ段階は0乃至6,5のpH−値で実施され、オニ段階
は4乃至7のpH−値で実施される。カップリング反応
は一5c乃至425cの温度で行なうことができる。
製造後、染料は浴液の塩析又は噴霧乾燥により粉末とし
て単離しそして無機塩一般に硫酸ナトリウムの添加によ
り標準濃度にすることができる。有利には製造した染料
を水で標準化後直ちに液体組成物として使用することが
できる。
この様な液体組成物は本発明の水浴性染料5乃至45%
(重量で)、好ましくは10乃至20%及び水を含有す
る。この様な液体組成物は又場合により不活性無機塩、
典型的にはアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリ
ウム)及び塩化及び硫酸アンモニウム及びその混合物0
乃至10%好ましくは0乃至6%を含有することができ
る。該液体組成物は又場合により5%までの緩衝物質を
含有することができるのに、組成物は実質上緩衝剤を含
まないま\でいるのが好マシイ。又β−スルファトエチ
ルスルホニル基を有する染料の液体組成物を最大安定性
のために約2.5乃至4.5のpH−値で保持すること
が好ましい。
本発明の染料はセルロース材料例えば木綿、麻、ヒスコ
ーレーヨン又はステーブルファイバ′−の染色に適する
。これは反応性染升に関する通常の染色及び捺染法のい
づれか一つにより適用しそしてセルロース材料上でアル
カリ性剤の存在下優れた堅牢性及び均整性特に優れたカ
ラー収率及びビルドアップ(染料濃度針カラー強度の比
率)及び耐塩素性及び耐アルカリ加水分解性を有する輝
かしいネービーブルーの色調を与えることができる。本
染料は又羊毛、絹又はポリアミド繊維上で使用すること
ができる。
本発明を更に次の例により説明するが、その場合部及び
百分率は重量に関する。
例  1 1−アミノベンゼン−4−ビニルスルホン173部を0
乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部中
で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化す
る。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3
,6−ジスルホン酸−一ナトリウム塩52.4部をジア
ゾ゛懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
2−アミノ−1−メトキシベンゼン−4−β−スルファ
トエチルスルホン31.2部を0乃至5Cで水150部
及び31%水性塩酸20重量部中で40%水性亜硝酸ナ
トリウム溶液18重量部でジアゾ化する。次にとのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添加により6
.0乃至6.5のpH−値で保持する。
得られる溶液を噴霧乾燥して無機硫酸塩及び無機塩化物
塩(電M質)のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える。
二者択一的に染料溶液を噴霧乾燥する前に水の添加及び
pHを2.5乃至4.5に調整することにより液体染料
溶液に変えることができる。
例  2 1−アミノベンゼン−4−ビニルスルホン17.3部を
0乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部
中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化
する。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
3,6−ジスルホン酸−−ナトリウム塩62.4部をジ
アゾ懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
2−アミノ−1−メトキシ−ベンゼン−4−ビニルスル
ホン21.3部を0乃至5Cで水150部及び31%水
性塩酸30部中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18
重量部により慣用法によりジアゾ化するe次にこのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添カロにより
6.0乃至6.5のpH−値で保持する。
得られる浴液を噴霧−乾燥して無機硫酸塩及び無機塩化
物(電解質]のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える、 例 3乃至6 更に本発明によるジスアゾ染料を本発明の方法例えば倒
1又は2に類似して例1又は2の染料のジアゾ成分の一
方又は両方を一般式(3)又は(4)又は両方の別の又
は二種の別のジアゾ成分に換えることにより製造するこ
とができる。本発明によるこの様な染料は例えば次の表
に記載されており、これらは遊離酸の形態で示されてお
りそして好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム、
カリウム又はリチウム塩の形態である。
これらは又良好な繊維反応性染料特性を有しそしてこれ
らは一繊維反応性染料に関する染色及び捺染技術に於て
慣用な適用及び固着法により明細書記載の材料上で上記
の如く、良好な堅牢性を有する輝かしいネービーブルー
の染色及び捺染を与える。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
    の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
    一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チオ
    スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、プロピ万ニ
    ル万キシ又はジー(低級アルキルン−アミノであるで示
    される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファトエ
    チル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料。 2、Md:特許請求の範囲中の定義と同一の意味を有し
    そしてxが夫々ビニル基である一般式(すで示される特
    許請求の範囲第1項□己載の染料。 i  一方のxがβ−スルファトエチル基である特許請
    求の範囲第1項記載の染料。 4、  Mf):特許請求の範囲中の定義と同一の意味
    を有しそして一方のX X5Zビニル基でありそしテ他
    方のxがβ−スルファトエチル基である一般式(1)で
    示される特許請求の範囲第1項記載の染料。 5、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
    の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
    一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
    スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビオニ
    ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
    示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スル7アト
    エチル基でない〕 で示される水溶性の繊維反応性染料を製造するために、
    1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタレン−,5,6−
    ジスルホン酸又はその塩を一般式(3)及び一般式(4
    ) C− 田、−X (式中両Xは上記と同一の意味を有するが併し同時には
    β−スルファトエチルでない)で示されるアミノ化合物
    のジアゾ化合物とカップリングすることからなる上記製
    法。 6、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルキル金属又はアルカリ土類金属
    の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
    一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
    スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビ万ニ
    ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
    示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファト
    エチル基でない〕 で示される水溶性の繊維反応性染料5乃至45%及び水
    からなる液体染料組成物。 2、特許請求の範囲オ6項記載の式(1)中で一方のX
    がβ−スルファトエチル基である水溶性染料又はオ6項
    記載の式(1)中でMがオ6項記載の意味を有しそして
    一方のX 6Zビニル基でありそして他方のxがβ−ス
    ルファトエチル基である水溶性染料5乃至45%及び水
    からなる特許請求の範囲オ6項記載の液体染料組成物。 a 追加的に不活性無機塩0乃至6%を含む特許請求の
    範囲オ6項又はオフ項記載の液体染料組成物。 9 不活性無機塩がアルカリ金属及び塩化及び硫酸アン
    そニウム及びその混合物から選択される特許請求の範囲
    オ6項、オフ項又はオ8項記載の液体染料組成物。 10、水溶性染料10乃至20%からなる特許請求の範
    囲オ6m、オフJA、オ8jjt又はオ9項記載の液体
    染料組成物。 11、約2.5乃至約4.5のpHで保持する特許請求
    の範囲オ6JA、オフ項、オ8J&t、オ9項又は第1
    0項記載の液体染料組成物。 12、セルロース、羊毛、絹及び/又はポリアミド繊維
    からつくられた材料を着色するために一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
    の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
    一であり、夫々ビニル基又は一般式 (2) −(J −CH,−Z    (2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
    スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビオニ
    ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
    示される基を示すの;併し両Xは同時にはβ−スルファ
    トエチル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料を使用する方法。 13、セルロース、羊毛、絹及び/又はポリアミド繊維
    からつくられた材料を着色する方法に於て、一般式 (
    1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はプルカーb土類金
    属の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は
    同一であり、夫々ビニル基又は一般式 (2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
    スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、プロピ万ニ
    ル万キシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
    示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファト
    エチル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料の水性溶液を該材料
    と接触させそしてこの様に処理した材料を熱及び/又は
    アルカリ性反応を有する剤の作用に何することによりな
    る上記方法。
JP7592284A 1983-04-18 1984-04-17 ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料 Pending JPS59230063A (ja)

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