JPS59230063A - ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料 - Google Patents
ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS59230063A JPS59230063A JP7592284A JP7592284A JPS59230063A JP S59230063 A JPS59230063 A JP S59230063A JP 7592284 A JP7592284 A JP 7592284A JP 7592284 A JP7592284 A JP 7592284A JP S59230063 A JPS59230063 A JP S59230063A
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- JP
- Japan
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- formula
- general formula
- group
- sulfatoethyl
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水溶性の繊維反応性ジスアゾ染料及びその液体
組成物を提供するものであるゎ英国特許第1.200.
096号明細書中では例8に於て式 で示される反応性染料カ記載されており、これは良好な
堅牢性を有する黒色染色を与えると示されている。類似
の染料はドイツ特許出願公開第3.115.989号及
び第3.115. f385号公報から知られており、
これはジアゾ成分の一方に於てメトキシ−及び/又はメ
チルで置換されている。
組成物を提供するものであるゎ英国特許第1.200.
096号明細書中では例8に於て式 で示される反応性染料カ記載されており、これは良好な
堅牢性を有する黒色染色を与えると示されている。類似
の染料はドイツ特許出願公開第3.115.989号及
び第3.115. f385号公報から知られており、
これはジアゾ成分の一方に於てメトキシ−及び/又はメ
チルで置換されている。
本発明者は、一般式 (1)
〔式中Mは水素又はアルカリ金属例えばナトリウム、カ
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシ
ウムの当量でありそして両Xは互いに異なっているか又
は好ましくは互いに同一であり、ビニル基又は一般式
(2)%式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト(式−
so、、M一式中Mは上記と同じ意味を有する−の)、
チオスを7アト(式−8−SOsM一式中Mは上記と同
じ意味を有する−の)、ホスファト(式−POsM、
一式中Mは上日己と同じ意味を有するーの)、アセチル
オキシ、グロビオニルオキシ又はジー(低級アルキル)
−アミノである)で示される基を示すが但し両Xは同時
にはβ−スル7アトエチル基でない〕 で示される新規な水溶性の繊維反応性染料を見出した。
リウム又はリチウム又はアルカリ土類金属例えばカルシ
ウムの当量でありそして両Xは互いに異なっているか又
は好ましくは互いに同一であり、ビニル基又は一般式
(2)%式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト(式−
so、、M一式中Mは上記と同じ意味を有する−の)、
チオスを7アト(式−8−SOsM一式中Mは上記と同
じ意味を有する−の)、ホスファト(式−POsM、
一式中Mは上日己と同じ意味を有するーの)、アセチル
オキシ、グロビオニルオキシ又はジー(低級アルキル)
−アミノである)で示される基を示すが但し両Xは同時
にはβ−スル7アトエチル基でない〕 で示される新規な水溶性の繊維反応性染料を見出した。
又水中に上記染料5乃至45%を含有する液体組成物が
提供される。
提供される。
「低級」なる語はその様に示された基が1乃至4個のC
−原子を含有すると云うことを意味する。
−原子を含有すると云うことを意味する。
本発明の染料は、本発明の方法により1−アミノ−8ヒ
ドロキシ−ナフタレン−3,,6−ジスルホン酸又はそ
の塩好ましくはそのアルカリ金属塩を先づ一般式 (3
) (式中Xは上記と同一の意味を有する〕で示されるアミ
ノ化合物のジアゾ化物とカップリングしそして次に一般
式 (4) (式中Xは上a己と同一の意味を有する)で示されるア
ミノ化合物のジアゾ化物とカップリングし、その場合1
−アミノ−8−ヒドロキシ−3,6−シスルホーナフタ
レンカツプリング成分のジスアゾ染料を製造するための
慣用のカップリング条件を適用することにより製造する
ことができる。両ジアゾ成分はカップリング成分に別々
に添加することができ、その際オニジアゾ成分はモノア
ゾ化合物の生成が終了後加えられるか又は有利には同時
にカップリング成分に添加することができ、カップリン
グ反応をドイツ特許出願公開第3.1i 5.885号
による「ワン−ボット」−法で行なう。オーカップリン
グ段階は0乃至6,5のpH−値で実施され、オニ段階
は4乃至7のpH−値で実施される。カップリング反応
は一5c乃至425cの温度で行なうことができる。
ドロキシ−ナフタレン−3,,6−ジスルホン酸又はそ
の塩好ましくはそのアルカリ金属塩を先づ一般式 (3
) (式中Xは上記と同一の意味を有する〕で示されるアミ
ノ化合物のジアゾ化物とカップリングしそして次に一般
式 (4) (式中Xは上a己と同一の意味を有する)で示されるア
ミノ化合物のジアゾ化物とカップリングし、その場合1
−アミノ−8−ヒドロキシ−3,6−シスルホーナフタ
レンカツプリング成分のジスアゾ染料を製造するための
慣用のカップリング条件を適用することにより製造する
ことができる。両ジアゾ成分はカップリング成分に別々
に添加することができ、その際オニジアゾ成分はモノア
ゾ化合物の生成が終了後加えられるか又は有利には同時
にカップリング成分に添加することができ、カップリン
グ反応をドイツ特許出願公開第3.1i 5.885号
による「ワン−ボット」−法で行なう。オーカップリン
グ段階は0乃至6,5のpH−値で実施され、オニ段階
は4乃至7のpH−値で実施される。カップリング反応
は一5c乃至425cの温度で行なうことができる。
製造後、染料は浴液の塩析又は噴霧乾燥により粉末とし
て単離しそして無機塩一般に硫酸ナトリウムの添加によ
り標準濃度にすることができる。有利には製造した染料
を水で標準化後直ちに液体組成物として使用することが
できる。
て単離しそして無機塩一般に硫酸ナトリウムの添加によ
り標準濃度にすることができる。有利には製造した染料
を水で標準化後直ちに液体組成物として使用することが
できる。
この様な液体組成物は本発明の水浴性染料5乃至45%
(重量で)、好ましくは10乃至20%及び水を含有す
る。この様な液体組成物は又場合により不活性無機塩、
典型的にはアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリ
ウム)及び塩化及び硫酸アンモニウム及びその混合物0
乃至10%好ましくは0乃至6%を含有することができ
る。該液体組成物は又場合により5%までの緩衝物質を
含有することができるのに、組成物は実質上緩衝剤を含
まないま\でいるのが好マシイ。又β−スルファトエチ
ルスルホニル基を有する染料の液体組成物を最大安定性
のために約2.5乃至4.5のpH−値で保持すること
が好ましい。
(重量で)、好ましくは10乃至20%及び水を含有す
る。この様な液体組成物は又場合により不活性無機塩、
典型的にはアルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリ
ウム)及び塩化及び硫酸アンモニウム及びその混合物0
乃至10%好ましくは0乃至6%を含有することができ
る。該液体組成物は又場合により5%までの緩衝物質を
含有することができるのに、組成物は実質上緩衝剤を含
まないま\でいるのが好マシイ。又β−スルファトエチ
ルスルホニル基を有する染料の液体組成物を最大安定性
のために約2.5乃至4.5のpH−値で保持すること
が好ましい。
本発明の染料はセルロース材料例えば木綿、麻、ヒスコ
ーレーヨン又はステーブルファイバ′−の染色に適する
。これは反応性染升に関する通常の染色及び捺染法のい
づれか一つにより適用しそしてセルロース材料上でアル
カリ性剤の存在下優れた堅牢性及び均整性特に優れたカ
ラー収率及びビルドアップ(染料濃度針カラー強度の比
率)及び耐塩素性及び耐アルカリ加水分解性を有する輝
かしいネービーブルーの色調を与えることができる。本
染料は又羊毛、絹又はポリアミド繊維上で使用すること
ができる。
ーレーヨン又はステーブルファイバ′−の染色に適する
。これは反応性染升に関する通常の染色及び捺染法のい
づれか一つにより適用しそしてセルロース材料上でアル
カリ性剤の存在下優れた堅牢性及び均整性特に優れたカ
ラー収率及びビルドアップ(染料濃度針カラー強度の比
率)及び耐塩素性及び耐アルカリ加水分解性を有する輝
かしいネービーブルーの色調を与えることができる。本
染料は又羊毛、絹又はポリアミド繊維上で使用すること
ができる。
本発明を更に次の例により説明するが、その場合部及び
百分率は重量に関する。
百分率は重量に関する。
例 1
1−アミノベンゼン−4−ビニルスルホン173部を0
乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部中
で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化す
る。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3
,6−ジスルホン酸−一ナトリウム塩52.4部をジア
ゾ゛懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部中
で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化す
る。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−3
,6−ジスルホン酸−一ナトリウム塩52.4部をジア
ゾ゛懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
2−アミノ−1−メトキシベンゼン−4−β−スルファ
トエチルスルホン31.2部を0乃至5Cで水150部
及び31%水性塩酸20重量部中で40%水性亜硝酸ナ
トリウム溶液18重量部でジアゾ化する。次にとのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添加により6
.0乃至6.5のpH−値で保持する。
トエチルスルホン31.2部を0乃至5Cで水150部
及び31%水性塩酸20重量部中で40%水性亜硝酸ナ
トリウム溶液18重量部でジアゾ化する。次にとのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添加により6
.0乃至6.5のpH−値で保持する。
得られる溶液を噴霧乾燥して無機硫酸塩及び無機塩化物
塩(電M質)のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える。
塩(電M質)のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える。
二者択一的に染料溶液を噴霧乾燥する前に水の添加及び
pHを2.5乃至4.5に調整することにより液体染料
溶液に変えることができる。
pHを2.5乃至4.5に調整することにより液体染料
溶液に変えることができる。
例 2
1−アミノベンゼン−4−ビニルスルホン17.3部を
0乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部
中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化
する。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
3,6−ジスルホン酸−−ナトリウム塩62.4部をジ
アゾ懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
0乃至5Cで水150容量部及び31%水性塩酸30部
中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18部でジアゾ化
する。その後1−アミノ−8−ヒドロキシナフタレン−
3,6−ジスルホン酸−−ナトリウム塩62.4部をジ
アゾ懸濁液に添加しそして1乃至2のpH−値でカップ
リングする。反応の終了後pH−値を15%水性炭酸ナ
トリウム溶液を添加して6.0に調整する。
2−アミノ−1−メトキシ−ベンゼン−4−ビニルスル
ホン21.3部を0乃至5Cで水150部及び31%水
性塩酸30部中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18
重量部により慣用法によりジアゾ化するe次にこのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添カロにより
6.0乃至6.5のpH−値で保持する。
ホン21.3部を0乃至5Cで水150部及び31%水
性塩酸30部中で40%水性亜硝酸ナトリウム溶液18
重量部により慣用法によりジアゾ化するe次にこのジア
ゾ成分を徐々に予め製造したモノアゾ染料に添加し、そ
の間カップリング反応を炭酸ナトリウムの添カロにより
6.0乃至6.5のpH−値で保持する。
得られる浴液を噴霧−乾燥して無機硫酸塩及び無機塩化
物(電解質]のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える、 例 3乃至6 更に本発明によるジスアゾ染料を本発明の方法例えば倒
1又は2に類似して例1又は2の染料のジアゾ成分の一
方又は両方を一般式(3)又は(4)又は両方の別の又
は二種の別のジアゾ成分に換えることにより製造するこ
とができる。本発明によるこの様な染料は例えば次の表
に記載されており、これらは遊離酸の形態で示されてお
りそして好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム、
カリウム又はリチウム塩の形態である。
物(電解質]のほかに式 で示される染料のアルカリ金属塩−これは上記の如く染
料としてよく適する−を含有する染料粉末を与える、 例 3乃至6 更に本発明によるジスアゾ染料を本発明の方法例えば倒
1又は2に類似して例1又は2の染料のジアゾ成分の一
方又は両方を一般式(3)又は(4)又は両方の別の又
は二種の別のジアゾ成分に換えることにより製造するこ
とができる。本発明によるこの様な染料は例えば次の表
に記載されており、これらは遊離酸の形態で示されてお
りそして好ましくはアルカリ金属塩例えばナトリウム、
カリウム又はリチウム塩の形態である。
これらは又良好な繊維反応性染料特性を有しそしてこれ
らは一繊維反応性染料に関する染色及び捺染技術に於て
慣用な適用及び固着法により明細書記載の材料上で上記
の如く、良好な堅牢性を有する輝かしいネービーブルー
の染色及び捺染を与える。
らは一繊維反応性染料に関する染色及び捺染技術に於て
慣用な適用及び固着法により明細書記載の材料上で上記
の如く、良好な堅牢性を有する輝かしいネービーブルー
の染色及び捺染を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チオ
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、プロピ万ニ
ル万キシ又はジー(低級アルキルン−アミノであるで示
される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファトエ
チル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料。 2、Md:特許請求の範囲中の定義と同一の意味を有し
そしてxが夫々ビニル基である一般式(すで示される特
許請求の範囲第1項□己載の染料。 i 一方のxがβ−スルファトエチル基である特許請
求の範囲第1項記載の染料。 4、 Mf):特許請求の範囲中の定義と同一の意味
を有しそして一方のX X5Zビニル基でありそしテ他
方のxがβ−スルファトエチル基である一般式(1)で
示される特許請求の範囲第1項記載の染料。 5、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビオニ
ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スル7アト
エチル基でない〕 で示される水溶性の繊維反応性染料を製造するために、
1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタレン−,5,6−
ジスルホン酸又はその塩を一般式(3)及び一般式(4
) C− 田、−X (式中両Xは上記と同一の意味を有するが併し同時には
β−スルファトエチルでない)で示されるアミノ化合物
のジアゾ化合物とカップリングすることからなる上記製
法。 6、一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルキル金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
一であり、夫々ビニル基又は一般式(2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビ万ニ
ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファト
エチル基でない〕 で示される水溶性の繊維反応性染料5乃至45%及び水
からなる液体染料組成物。 2、特許請求の範囲オ6項記載の式(1)中で一方のX
がβ−スルファトエチル基である水溶性染料又はオ6項
記載の式(1)中でMがオ6項記載の意味を有しそして
一方のX 6Zビニル基でありそして他方のxがβ−ス
ルファトエチル基である水溶性染料5乃至45%及び水
からなる特許請求の範囲オ6項記載の液体染料組成物。 a 追加的に不活性無機塩0乃至6%を含む特許請求の
範囲オ6項又はオフ項記載の液体染料組成物。 9 不活性無機塩がアルカリ金属及び塩化及び硫酸アン
そニウム及びその混合物から選択される特許請求の範囲
オ6項、オフ項又はオ8項記載の液体染料組成物。 10、水溶性染料10乃至20%からなる特許請求の範
囲オ6m、オフJA、オ8jjt又はオ9項記載の液体
染料組成物。 11、約2.5乃至約4.5のpHで保持する特許請求
の範囲オ6JA、オフ項、オ8J&t、オ9項又は第1
0項記載の液体染料組成物。 12、セルロース、羊毛、絹及び/又はポリアミド繊維
からつくられた材料を着色するために一般式 (1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は同
一であり、夫々ビニル基又は一般式 (2) −(J −CH,−Z (2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、グロビオニ
ルオキシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
示される基を示すの;併し両Xは同時にはβ−スルファ
トエチル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料を使用する方法。 13、セルロース、羊毛、絹及び/又はポリアミド繊維
からつくられた材料を着色する方法に於て、一般式 (
1) 〔式中Mは水素又はアルカリ金属又はプルカーb土類金
属の当量でありそして両Xは互いに異なっているか又は
同一であり、夫々ビニル基又は一般式 (2) %式%(2) (式中2はヒドロキシ、塩素、臭素、スルファト、チ万
スルファト、ホスファト、アセチルオキシ、プロピ万ニ
ル万キシ又はジー(低級アルキル)−アミノである)で
示される基を示すが併し両Xは同時にはβ−スルファト
エチル基でない〕 で示される水浴性の繊維反応性染料の水性溶液を該材料
と接触させそしてこの様に処理した材料を熱及び/又は
アルカリ性反応を有する剤の作用に何することによりな
る上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48569183A | 1983-04-18 | 1983-04-18 | |
US485691 | 1983-04-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59230063A true JPS59230063A (ja) | 1984-12-24 |
Family
ID=23929091
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7592284A Pending JPS59230063A (ja) | 1983-04-18 | 1984-04-17 | ネ−ビ−ブル−の繊維反応性ジスアゾ染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0122600A1 (ja) |
JP (1) | JPS59230063A (ja) |
BR (1) | BR8401804A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4601094B2 (ja) * | 1998-06-30 | 2010-12-22 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 反応性染料の混合物及びそれらの使用 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4321414A1 (de) * | 1993-06-26 | 1995-01-05 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
US5989298A (en) * | 1997-04-07 | 1999-11-23 | Ciba Speciality Chemicals Corporation | Mixtures of reactive dyes and their use |
KR100270401B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2000-12-01 | 김충섭 | 아세톡시에틸설폰 반응기를 갖는 검정색 반응성 염료 |
EP2739688A1 (en) | 2011-08-04 | 2014-06-11 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH | Mixtures of reactive dyes and their use |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL74990C (ja) * | 1950-01-09 | |||
CH1371667A4 (de) * | 1966-10-12 | 1970-08-31 | Mitsubishi Chem Ind | Reaktivfarbstoffhaltige Klotz- oder Färbeflotte bzw. Druckpaste für Textilmaterialien |
-
1984
- 1984-04-12 EP EP84104104A patent/EP0122600A1/en not_active Withdrawn
- 1984-04-17 JP JP7592284A patent/JPS59230063A/ja active Pending
- 1984-04-17 BR BR8401804A patent/BR8401804A/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4601094B2 (ja) * | 1998-06-30 | 2010-12-22 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 反応性染料の混合物及びそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8401804A (pt) | 1984-11-27 |
EP0122600A1 (en) | 1984-10-24 |
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