JP2002173608A

JP2002173608A - 退色抑制剤

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Publication number: JP2002173608A
Application number: JP2000371266A
Authority: JP
Inventors: Hiromitsu Aoki; 宏光青木; Noriko Kuze; 典子久世
Original assignee: San Ei Gen FFI Inc
Current assignee: San Ei Gen FFI Inc
Priority date: 2000-12-06
Filing date: 2000-12-06
Publication date: 2002-06-21
Anticipated expiration: 2020-12-06
Also published as: JP3882106B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】色素、特に天然色素の退色現象を有意に抑制す
る退色抑制剤の提供。【解決手段】フェニルプロパノイド類を有効成分として
含有することを特徴とする色素の退色抑制剤、特にアン
トシアニン系色素、フラボノイド系色素、カロテノイド
系色素等の天然色素の退色抑制剤。フェニルプロパノイ
ド類として、グルコシドを構成糖とするａｃ＋ｅｏｓｉ
ｄｅ（式１）等のフェニルプロパノイド配糖体が例示さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は退色抑制剤に関す
る。より詳細には、本発明はフェニルプロパノイド類を
有効成分として含有することにより、アントシアニン系
色素、フラボノイド系色素またはカロチノイド系色素等
の天然色素の退色を効果的に抑制できる退色抑制剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、飲食物の着色には広く合成色
素並びに天然色素が用いられており、特に合成色素の安
全性が問題視されている近年では、ことさら天然色素が
多く用いられるようになっている。

【０００３】しかしながら、これらの天然色素は比較的
不安定であり、例えば光、酸素、熱等の影響を受けて経
時的に退色並びに変色する傾向がある。このため天然色
素によって着色された飲食物、化粧品、医薬品並びに医
薬部外品等の各種製品は、退色や変色によってその商品
価値が著しく低下するという問題を含んでいる。特に近
年のペットボトル入り飲料等といった透明容器入り飲料
の普及並びに商品の低着色化指向に伴って、光や熱によ
る色素の退色現象を有意に抑制ないし防止する方法の開
発が早期に求められているのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、天然色素の
退色現象を有意に抑制できる退色抑制剤を提供すること
を目的とするものである。特に本発明はアントシアニン
系色素、フラボノイド系色素およびカロチノイド系色素
といった天然色素の退色抑制に高い効果のある退色抑制
剤を提供することを目的とする。

【０００５】なお、本発明において退色とは色素の着色
退行並びに変色を含む広い概念で用いられる。

【０００６】

【課題を解決するための手段】密蒙花（ミツモウカ、Bu
ddleja officinalis Maxim.）は中国等に生育するフジ
ウツギ科の植物である。かかる植物は、その黄紫色の花
が有する各種効能（目の充血、目やにおよび角膜混濁の
改善等）から古くより民間薬として利用されているが、
最近、中国ではこの花を原料としてクロシンを主成分と
する黄色色素が開発され、食品、医薬品および化粧品等
に使用されるようになっている。本発明者らは、かかる
密蒙花黄色素について研究を重ねていたところ、当該密
蒙花黄色素はクロシンを色素成分とする点で日本で広く
黄色素として使用されているクチナシ黄色素やサフラン
黄色素と共通しているものの、これらの黄色素には含ま
れていないacteosideやpoliumosideなどのフェニルプロ
パノイド類を含有しており、当該密蒙花黄色素に特有の
フェニルプロパノイド類が天然色素、特にアントシアニ
ン系色素、フラボノイド系色素およびカロチノイド系色
素といった天然色素の退色抑制に極めて効果的であるこ
とを見出した。本発明はかかる知見に基づいて開発され
たものである。

【０００７】すなわち、本発明はフェニルプロパノイド
類を有効成分として含有する色素の退色抑制剤である。

【０００８】本発明の退色抑制剤の態様には、下記のも
のを含めることができる。（１）フェニルプロパノイド類がacteoside、poliumosi
de、calceolarioside、campneoside、echinacoside、fo
rsythosideおよびangorosideよりなる群から選択される
少なくとも１種のフェニルプロパノイド配糖体である、
色素の退色抑制剤。（２）対象とする色素が天然色素である色素の退色抑制
剤。（３）対象とする色素がアントシアニン系色素、フラボ
ノイド系色素またはカロチノイド系色素である色素の退
色抑制剤。

【０００９】また本発明は、上記退色抑制剤を含有する
退色が抑制された着色飲食物である。当該態様には、下
記に掲げるものを含めることができる。（ａ）含まれる色素が天然色素である着色飲食物。（ｂ）色素がアントシアニン系色素、フラボノイド系色
素またはカロチノイド系色素である着色飲食物。（ｃ）色素を０．０５〜１の吸光度（極大吸収波長）を
示す割合で含む着色飲食物。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の退色抑制剤は、有効成分
としてフェニルプロパノイド類を含むことを特徴とする
ものである。

【００１１】本発明においてフェニルプロパノイド類と
は、基本的に構造内にフェニル基とプロパノイド基を有
するものを意味するものであり、フェニルプロパノイド
骨格を有する化合物をアグリコンとする配糖体も包含さ
れる。具体的には下記式（１）：

【００１２】

【化１】

【００１３】（式中、Ｒは、同一又は異なって、Ｈ、Ｏ
Ｈ又はＯＣＨ₃を意味する。但し、Ｒのうち少なくとも
１つはＯＨである。）に示される構造を一部に有する化
合物である。

【００１４】より具体的には、acteoside、poliumosid
e、calceolarioside、campneoside、echinacoside、for
sythosideおよびangoroside等の、グルコシドを構成糖
とするフェニルプロパノイド配糖体を例示することがで
きる。好ましくはacteosideである。尚、これらの各成
分は単独で使用されてもよいが、２種以上を任意に組み
合わせて使用することもできる。

【００１５】尚、ここでacteosideは、式（２）

【００１６】

【化２】

【００１７】に示す構造を有するフェニルプロパノイド
・グルコシド（3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-α-L-rh
amnopyranosyl-(1→3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyrano
side）であり、別名vervascosideとも称される。

【００１８】またpoliumosideは、式（３）

【００１９】

【化３】

【００２０】に示す構造を有するフェニルプロパノイド
・グルコシド（3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-α-L-rh
amnopyranosyl-(1→3)-4-O-caffeoyl-α-L-rhamnopytan
osyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside）である。

【００２１】本発明において使用されるフェニルプロパ
ノイド類は、市販品として容易に入手できる化学合成品
であってもよいし、また天然物から採取調製したもので
あってもよい。原料の調製に用いられる天然物としては
密蒙花（ふじうつぎ科フジウツギ属）、ライラック（も
くせい科ハシドイ属）、オウバイ（もくせい科オウバイ
属）、ダンギク（くまつづら科カリガネソウ属）、ラン
タナ（くまつづら科ランタナ属）、オドリコソウ（しそ
科オドリコソウ属）、チョロギ（しそ科イヌゴマ属）、
キツネノテブクロ（ごまのはぐさ科ジギタリス属）、ウ
スユキクチナシグサ（ごまのはぐさ科クチナシグサ
属）、シシンラン（いわたばこ科シシンラン属）等を挙
げることができる。特に、密蒙花の花部には本発明の有
効成分として用いられるフェニルプロパノイド類が多く
含まれており、本発明において好適な原料として用いる
ことができる。本発明で用いるフェニルプロパノイド類
は必ずしも純品である必要はないが、対象とする色素の
色調や香気香味に悪影響を与えない程度にまで精製され
ていることが好ましい。

【００２２】フェニルプロパノイド類を上記植物を原料
として調製する方法としては、例えば上記植物の全草若
しくはフェニルプロパノイド類を多く含む部分を水；メ
タノール、エタノール、ブタノール若しくはプロパノー
ルなどの低級アルコール；またはこれらの混合物などと
いった適当な溶媒で抽出処理し、得られた抽出物をゲル
濾過若しくは吸着カラムクロマトグラフィー等を用いて
単離する方法を挙げることができる（例えば、J.Nat.Pr
od. 1998, 61, pp.1410-1412等）。具体的には、植物と
して密蒙花を使用する場合、この花蕾乾燥物を含水アル
コール（例えば70%メタノール水）で抽出した後、得ら
れた抽出物を例えばODSカラムを用いたHPLCにて分離
し、330nmに極大吸収を持つ成分を分取する方法を挙げ
ることができる。なお、化合物の確認は、分離取得した
化合物のMS、IR、NMRのスペクトルデータをそれぞれの
文献収載値と比較することによって行うことができる。

【００２３】本発明の退色抑制剤は、上述のようにして
得られるフェニルプロパノイド類のみからなるものであ
ってもよいし、またかかるフェニルプロパノイド類に加
えて適当な希釈剤、担体又は添加剤を含有してなる組成
物の形態であってもよい。このような希釈剤、担体及び
添加剤としては、本発明の効果を妨げないものであれば
特に制限されず、例えばシュクロース、グルコース、デ
キストリン、アラビアガム等の固体状物、並びに水、水
飴、エタノール、プロピレングリコール、又はグリセリ
ン等の液状物を挙げることができる。

【００２４】また本発明の退色抑制剤には、上記フェニ
ルプロパノイド類が有する退色抑制作用を補助若しくは
増強するように働く成分を配合することができ、かかる
成分としては酸化防止剤を好適に挙げることができる。

【００２５】ここで酸化防止剤としては、食品添加物と
して用いられるものを広く例示することができ、例え
ば、制限はされないが、L−アスコルビン酸及びその塩
等のアスコルビン酸類；エリソルビン酸及びその塩等の
エリソルビン酸類；亜硫酸ナトリウムやピロ亜硫酸カリ
ウムなどの亜硫酸塩類等；α−トコフェロールやミック
ストコフェロール等のトコフェロール類；ジブチルヒド
ロキシトルエン（ＢＨＴ）やブチルヒドロキシアニソー
ル（ＢＨＡ）等；アスコルビン酸パルミチン酸エステル
などのアスコルビン酸エステル類；アオイ花抽出物、カ
ンゾウ油性抽出物、食用カンナ抽出物、チョウジ抽出
物、リンゴ抽出物、精油除去ウイキョウ抽出物、セイヨ
ウワサビ抽出物、セージ抽出物、セリ抽出物、チャ抽出
物、ドクダミ抽出物、生コーヒー豆抽出物、ヒマワリ種
子抽出物、ピメンタ抽出物、ブドウ種子抽出物、ブルー
ベリー葉抽出物、へゴ・イチョウ抽出物、ペパー抽出
物、ホウセンカ抽出物、ヤマモモ抽出物、ユーカリ葉抽
出物、リンドウ根抽出物、ルチン抽出物（小豆前全草，
エンジュ，ソバ全草抽出物）、ローズマリー抽出物等の
各種植物の抽出物；その他、酵素処理ルチン、ルチン分
解物（ケルセチン）、酵素処理イソクエルシトリン、菜
種油抽出物、コメヌカ油抽出物、コメヌカ酵素分解物等
を挙げることができる。

【００２６】好ましくは、ヤマモモ抽出物、ルチン抽出
物、生コーヒー豆抽出物、ローズマリー抽出物等の植物
抽出物；酵素処理ルチン、酵素処理イソクエルシトリン
等を挙げることができる。

【００２７】退色抑制剤に配合する酸化防止剤の割合
は、上記フェニルプロパノイド類の退色抑制効果を増強
する割合であれば特に制限されず、対象色素、使用する
フェニルプロパノイドや酸化防止剤の種類に応じて適宜
選択調整することができる。通常、退色抑制剤に含まれ
るフェニルプロパノイド類１００重量部に対して、酸化
防止剤を通常０．５〜１００重量部、好ましくは１〜２
０重量部、より好ましくは５〜１０重量部の割合で配合
することができる。

【００２８】本発明の退色抑制剤は、任意の剤形に調製
することができ、例えば粉末状、顆粒状、錠剤状、丸剤
状、液状、乳液状（懸濁液状）、ペースト状、その他適
宜の剤形に調製することができる。

【００２９】本発明の退色抑制剤が対象とする色素に
は、合成色素及び天然色素の別を問わず、広範囲の色素
が含まれる。

【００３０】合成色素には、赤色２号、赤色３号、赤色
４０号、赤色１０２号、赤色１０４号、赤色１０５号、
赤色１０６号、黄色４号、黄色５号、青色１号、青色２
号、緑色３号等のタール色素；三二酸化鉄や二酸化チタ
ンなどの無機顔料；ノルビキシＮａ・Ｋ、銅クロロフィ
ル、銅クロロフィリンＮａ及び鉄クロロフィリンＮａ等
の天然色素誘導体；並びにβ−カロチン、リボフラビ
ン、リボフラビン酪酸エステル及びリボフラビン５’−
リン酸エステルＮａ等の合成天然色素などの合成着色料
が含まれる。

【００３１】天然色素には、アナトー色素、クチナシ黄
色素、デュナリエラカロチン、ニンジンカロチン、パー
ム油カロチン、トマト色素及びパプリカ色素等のカロチ
ノイド系色素；アカネ色素、コチニール色素、シコン色
素及びラック色素等のキノン系色素；赤キャベツ色素、
シソ色素、ハイビスカス色素、ブドウ果汁色素、ブドウ
果皮色素、紫イモ色素、紫コーン色素、エルダーベリー
色素及びボイセンベリー色素等のアントシアニン系色
素；カカオ色素、コウリャン色素、シタン色素、タマネ
ギ色素、タマリンド色素、カキ色素、カロブ色素、カン
ゾウ色素、スオウ色素、ベニバナ赤色素及びベニバナ黄
色素等のフラボノイド系色素；クロロフィリン、クロロ
フィル及びスピルリナ色素等のポルフィリン系色素；ウ
コン色素等のジケトン系色素；紅麹色素等のアザフィロ
ン系色素；ビートレッド等のベタシアニン系色素；その
他、紅麹黄色素、カラメル、クチナシ青色素、クチナシ
赤色素、金、銀、アルミニウム系色素が含まれる。

【００３２】本発明の退色抑制剤は好ましくは天然色素
を対象とすることができる。中でも本発明の退色抑制剤
は、アントシアニン系色素、フラボノイド系色素および
カロチノイド系色素に対する退色抑制効果に優れてお
り、これらの天然色素を好適に対象の色素とすることが
できる。

【００３３】従って、本発明の退色抑制剤は、各種の色
素、好ましくは上に掲げる各種の色素を含有するものに
対して広く適用することができる。かかるものとして
は、例えば飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品、飼料
等を挙げることができる。

【００３４】化粧品としてはスキンローション、口紅、
日焼け止め化粧品、メークアップ化粧品等を、医薬品と
しては各種錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、トローチ
剤、うがい薬等を、医薬部外品としては歯磨き剤、口中
清涼剤、口臭予防剤等を、また飼料としてはキャットフ
ードやドッグッフード等の各種ペットフード、観賞魚若
しくは養殖魚の餌等を一例として挙げることができる
が、これらに制限されるものではない。

【００３５】好ましくは飲食物である。飲食物としては
着色、即ち色を有するものあれば特に制限されず、例え
ばアイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、シャ
ーベット、氷菓等の冷菓類；乳飲料、乳酸菌飲料、果汁
入り清涼飲料、炭酸飲料、果汁飲料、粉末飲料等の飲料
類；カスタードプリン、ミルクプリン、果汁入りプリン
等のプリン類、ゼリー、ババロア及びヨーグルト等のデ
ザート類；チューインガムや風船ガム等のガム類（板ガ
ム、糖衣状粒ガム）；マーブルチョコレート等のコーテ
ィングチョコレートの他、イチゴチョコレート、ブルー
ベリーチョコレート及びメロンチョコレート等の風味を
付加したチョコレート等のチョコレート類；ハードキャ
ンディー（ボンボン、バターボール、マーブル等を含
む）、ソフトキャンディー（キャラメル、ヌガー、グミ
キャンディー、マシュマロ等を含む）、ドロップ、タフ
ィ等のキャラメル類；ハードビスケット、クッキー、お
かき、煎餅等の焼き菓子類；浅漬け、醤油漬け、塩漬
け、味噌漬け、粕漬け、麹漬け、糠漬け、酢漬け、芥子
漬、もろみ漬け、梅漬け、福神漬、しば漬、生姜漬、朝
鮮漬、梅酢漬け等の漬物類；セパレートドレッシング、
ノンオイルドレッシング、ケチャップ、たれ、ソースな
どのソース類；ストロベリージャム、ブルーベリージャ
ム、マーマレード、リンゴジャム、杏ジャム、プレザー
ブ等のジャム類；赤ワイン等の果実酒；シロップ漬のチ
ェリー、アンズ、リンゴ、イチゴ等の加工用果実；ハ
ム、ソーセージ、焼き豚等の畜肉加工品；魚肉ハム、魚
肉ソーセージ、魚肉すり身、蒲鉾、竹輪、はんぺん、薩
摩揚げ、伊達巻き、鯨ベーコン等の水産練り製品；うど
ん、冷麦、そうめん、ソバ、中華そば、スパゲッティ、
マカロニ、ビーフン、はるさめ及びワンタン等の麺類；
その他、各種総菜及び蒲鉾、麩、田麩等の種々の加工食
品を挙げることができる。

【００３６】なお、飲食物における着色は、飲食物に人
為的に色素を添加して着色したものだけでなく、果汁等
のように、飲食物の材料に本来含まれる色素に由来して
着色しているものまでもが広く包含される。

【００３７】かかる観点から、本発明は、フェニルプロ
パノイド類を有効成分とする退色抑制剤を含有すること
によって退色が有意に抑制されてなる、着色された飲食
物、化粧品、医薬品、医薬部外品及び飼料を提供するも
のである。

【００３８】かかる飲食物は、製造の任意の工程で本発
明の退色抑制剤を配合することを除けば常法に従って製
造することができる。退色抑制剤の配合工程及びその順
番等に特に制限はないが、退色抑制剤を配合した後、そ
の存在下で色素、好ましくは色素及び香料を配合し、次
いで加熱処理等の各種の処理を施すことが望ましい。

【００３９】例えば、冷菓類の場合は、まず主原料とし
ての牛乳、クリーム、練乳、粉乳、糖類、果実、餡等に
本発明の退色抑制剤、酸類（クエン酸、リン酸、乳酸、
フマル酸等及びその塩類等）、乳化剤（レシチン、ショ
糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル等）
及び安定剤（アラビアガム、ジェランガム、カラギナ
ン、水溶性ヘミセルロース、トレハロース等）を加え、
次いで香料を加えて冷菓ミックス液を調製し、このミッ
クス液に色素を添加混合し、殺菌、冷却後フリージング
して容器に充填し、冷却、凍結して最終製品を調製する
方法を挙げることができる。また飲料類の場合は、主原
料としての糖類、果汁、酸類等に本発明の退色抑制剤、
安定剤等を加え、次いでこの飲料に香料及び必要に応じ
て色素を添加混合した後、殺菌、冷却して容器に充填す
る方法を挙げることができる。また、ガム類の場合は、
加熱し柔らかくしたガムベースに甘味料、退色抑制剤及
びクエン酸等を加え、次いでその中に香料及び色素を加
え練合し、次に圧延ローラーで適当な厚さにして、室温
まで冷却後、切断して最終製品を調製する方法を挙げる
ことができる。また、ゼリー類の場合は、主原料の甘味
料、退色抑制剤、クエン酸及び凝固剤（ペクチン、寒
天、ゼラチン、カラギナンなど）を適当な割合で混合
し、その中に香料並びに色素を加え、加熱溶解した後、
容器に充填し、冷却して最終製品たるゼリーを調製する
方法を挙げることができる。キャンディー類の場合は、
例えば甘味料等の主原料に水を加え加熱し溶解した後放
冷し、退色抑制剤を添加し、次いで香料及び色素を加
え、成型し、室温まで冷却して最終キャンディーを調製
する方法を挙げることができる。漬物類の場合は、漬物
とする野菜、海藻、キノコまたは果物等の主原料に、食
塩や甘味料等の各種調味料、保存料（安息香酸、ソルビ
ン酸、白子蛋白、酢酸ナトリウム、プロタミン等）び退
色抑制剤等の副原料を加えて漬物を調製し、この漬物に
香料及び必要に応じて色素を添加混合した後、容器に充
填し、殺菌、冷却し最終製品を調製する方法を挙げるこ
とができる。タレ類やドレッシング類の場合は、植物
油、醤油、果汁、甘味料、果汁、醸造酢、食塩等を主原
料とし、これに退色抑制剤、安定剤、乳化剤等を加え、
このドレッシング液に香料及び必要により色素を添加混
合した後、殺菌、冷却後容器に充填して最終製品を調製
する方法を挙げることができる。

【００４０】飲食物、化粧品、医薬品、医薬部外品また
は飼料等の各種対象物に対する本発明の退色抑制剤の添
加量は、それらに含まれる色素の退色現象が抑制できる
量であれば特に制限されない。本発明の退色抑制剤の有
効成分であるフェニルプロパノイド類の種類、また対象
物に含まれる色素の種類及びその含量、対象物の種類及
びそれに含まれる他の成分などを考慮して適宜選択、決
定することができる。

【００４１】退色抑制剤の配合割合として、例えば色素
をその吸光度（極大吸収波長）が０．０５〜１である範
囲で含む上記飲食物などの各種対象物に対して、フェニ
ルプロパノイド類の量に換算して少なくとも０．００１
重量％の割合を挙げることができる。言い換えれば、吸
光度が０．０５〜１となるように対象物に添加された色
素の量に対して、フェニルプロパノイド類を少なくとも
０．００１重量％の割合で配合することによって本発明
の効果を得ることができる。

【００４２】後述する実施例に示すように、フェニルプ
ロパノイド類の添加配合量に依存して色素の退色抑制効
果が向上することから、該効果からいえば、本発明の退
色抑制剤は配合量の上限を何ら制限されるものではな
い。このため、通常、味並びに粘度等の物性といった他
の観点からその配合量（上限）を設定することができ
る。例えば本発明で用いるフェニルプロパノイド類が、
対象物の味に影響を与えない範囲で退色抑制効果を発揮
する量としては、約０．００１〜０．１重量％の範囲を
例示することができる。

【００４３】

【実施例】以下、本発明の内容を以下の実験例、実施例
及び比較例を用いて具体的に説明する。ただし、本発明
はこれらに限定されるものではない。なお、下記に記載
する処方の単位は特に言及しない限りｇを、また％は重
量％を意味するものとする。また各処方中、＊を付記し
た製品は三栄源エフ・エフ・アイ（株）製の製品を意味
する。実施例１フェニルプロパノイド・グルコシドの調製 acteosideおよびpoliumoside単離調製密蒙花黄色素（昆明密蒙花科技有限責任公司製、中国；
PATENT No.ZL91100102.6参照）１ｇをODSカラム（500×
25mm i.d.,YMC製）を備えたカラムクロマトグラフィー
に付して（移動相：水とアセトニトリルの混合溶媒）、
アセトニトリルのグラジェント（10%→40%）によって分
離した。アセトニトリル濃度約20%の画分からacteoside
およびpoliumoside含む画分を得た。さらに下記装置を
備えた分取HPLC（移動相：0.5％トリフルオロ酢酸を含
むアセトニトリル水溶液、流速 15ml/min）に付して精
製し、acteosideおよびpoliumosideを単離した。・サンプル注入部（Waters, 170）・ポンプ（Waters, 400F）・システムコレクター（Waters, 4000）・吸光検出器（Waters, 490E）、吸光度330nm使用・カラム：L-column ODSカラム(250×20mm,i.d., ;5μ
ｍ、Chemicals EvalutionAnd Research Institute製)。

【００４４】実験例１耐光性試験上記実施例１で調製したacteosideの光に対する退色抑
制効果をみるために、下記の処方に従って、アントシア
ニン系色素である赤キャベツ色素（0.08％（吸光度0.
5）、サンレッドＲＣＦ^*）、フラボノイド系色素である
ベニバナ黄色素（0.03％（吸光度0.5）、サンエロー２
ＳＦ^*）、およびカロテノイド系色素である密蒙花黄色
素（0.08％（吸光度0.5））でそれぞれ着色した飲料を
調製し、耐光性試験を行った。尚、下記処方において退
色抑制剤として上記acteosideを用いて、これを０.０５
ｍＭ、０.１ｍＭおよび０.２ｍＭの割合で含む飲料を調
製した。また比較実験用処方としてカフェイン酸、クロ
ロゲン酸、および酵素処理イソクエルシトリン（サンメ
リンAO-1007^*）を用いて同様に飲料を調製した。さらに
対照処方として下記処方において退色抑制剤を配合しな
い系も同様に作成して、耐光性試験に供した。

【００４５】＜処方＞果糖ブドウ糖液糖（Brix10度）１３.３ｇクエン酸・１水和物０.２ｇ色素０.０３又は０.０８ｇ退色抑制剤（acteoside（最終濃度））０.０５〜０.２ｍＭクエン酸３ナトリウム調整量（ｐＨ３）水残量合計１００.０ｇこれらの処方からなる飲料を室温（２０℃）で、フェー
ドメーター（６００Ｗ／ｍ²：スガ試験機製：キセノン
ロングライフフェードメーターＸＷＬ７５Ｒ）を用いて
１．５〜６時間照射して、光の影響による色素の退色現
象（耐光性）を観察した。なお、耐光性は試験前後の極
大吸収波長における吸光度を測定し、試験前の吸光度を
１００％とした場合の残存率（％）で評価した。

【００４６】赤キャベツ色素に対する結果を図１に示
す。この結果から、acteosideはその配合量に依存し
て、カフェイン酸、クロロゲン酸および酵素処理イソク
エルシトリンと同様に、アントシアニン系色素である赤
キャベツ色素に対して優れた退色抑制効果（耐光性）を
示すことがわかる。

【００４７】また、ベニバナ黄色素に対する結果を図２
に示す。この結果から、acteosideはその配合量に依存
して、カフェイン酸、クロロゲン酸および酵素処理イソ
クエルシトリンと同様にフラボノイド系色素（ベニバナ
黄色素）に著しく優れた退色抑制効果（耐光性）を示す
ことがわかる。

【００４８】また、密蒙花黄色素に対する結果を図３に
示す。この結果から、acteosideはその配合量に依存し
て、カフェイン酸やクロロゲン酸よりも、カロテノイド
系色素（密蒙花黄色素）に対して優れた退色抑制効果
（耐光性）を示すことがわかる。

【００４９】実施例２ピーチソーダ下記の処方を混合濾過した後、ビンに充填し９０℃、３
０分間殺菌してピーチソーダ飲料を作成した。＜処方＞水１００ｍｌ果糖ブドウ糖液糖（Brix75度）１０ｍｌ退色抑制剤(acteoside 0.1%溶液) ２０ｍｌピーチフレーバー０.３ｍｌ紫イモ色素（サンレット゛YMF)^* ０.０２ｍｌクエン酸調整量(ｐＨ３.３) 炭酸水残量全量２００ｍｌ。

【００５０】実施例３ストロベリーゼリー下記の処方に従って、各成分を混合して８０℃で加熱溶
解後、カップに充填し、５℃で１時間冷却しストロベリ
ーゼリーを作った。＜処方＞水２８ｇペクチン１．３ｇ砂糖５０ｇ退色抑制剤(acteoside 0.1%溶液) ５ｇクエン酸０．４ｇ水飴５０ｇ赤キャベツ色素（サンレット゛RCA)^* ０．１ｍｌクエン酸ナトリウム調整量（ｐＨ４.２）ストロベリー香料適量。

【００５１】実施例４ノンオイルドレッシング（梅ジ
ソタイプ）下記の処方を混合濾過した後、ビンに充填し９０℃、３
０分間殺菌してノンオイルドレッシングを調製した。＜処方＞醸造酢（酸度４．２％）１４.０（ｋｇ）リンゴ酢（酸度５％）６.０退色抑制剤（acteoside 0.1%溶液）１０.０魚醤調味料５.０清酒５.０レモン透明果汁７.０ L−グルタミン酸ナトリウム１.０梅肉５.０砂糖２.０食塩２.０シソフレーク０.１黒コショウ末０.０５カツオ調味料（サンライクカツオハ゜ウタ゛ー U)^* ０.６ビーフ調味料（サンライクヒ゛ーフエキス QS)^* ０.３シソフレーバー^* ０.２赤キャベツ色素（サンレット゛RCA)^* ０.１清水残部全量１００.０ｋｇ。

【００５２】実施例５果汁入り飲料下記の処方を混合濾過した後、ビンに充填し９０℃、３
０分間殺菌して果汁入り飲料を調整した。＜処方＞砂糖７.５（ｋｇ）果糖ぶどう糖液糖５.０退色抑制剤 acteoside ０．１％溶液３.０酸化防止剤（サンメリン AO-1007)^* ０.１濃縮1/5グレープ果汁（ホワイト種）２.２クエン酸(結晶) ０.２２５グレープフレーバー^* ０.１ L−アスコルビン酸０.０２５赤キャベツ色素（サンレット゛RCF)^* ０.１清水残部全量１００.０ｋｇ。

【００５３】実施例６かき氷シロップ（レモン）下記の処方を混合濾過した後、ビンに充填し９０℃、３
０分間殺菌してかき氷シロップを調整した。＜処方＞果糖ぶどう糖液糖６５.０（ｋｇ）退色抑制剤(acteoside 0.1%溶液) ５.０クエン酸（結晶）０.２５クエン酸三ナトリウム０.０５酸化防止剤（サンメリン AO-1007)^* ０.０５レモンエッセンス^* ０.３ベニバナ黄色素（サンエロー NO.2SF)^* ０.３５清水残部全量１００.０ｋｇ。

【００５４】

【発明の効果】フェニルプロパノイド類、特にacteosid
eやpoliumoside等のフェニルプロパノイド配糖体は、食
品、化粧品及び医薬品を含む広い分野で退色抑制剤とし
て有用である。これらのフェニルプロパノイド類は特に
アントシアニン系色素、フラボノイド系色素、カロテノ
イド系色素を含む飲食物に対して、不都合な香味の変調
を与えることなく優れた耐光性を付与できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】赤キャベツ色素に対する本発明の退色抑制剤
（acteoside）の耐光性効果（退色抑制効果）を示す図
である（実験例１）。

【図２】ベニバナ黄色素に対する本発明の退色抑制剤
（acteoside）の耐光性効果（退色抑制効果）を示す図
である（実験例１）。

【図３】密蒙花黄色素に対する本発明の退色抑制剤（ac
teoside）の耐光性効果（退色抑制効果）を示す図であ
る（実験例１）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4B018 MA01 MA02 MB03 MC04 4C083 AC302 AD191 AD192 AD202 BB22 CC01 DD16 DD17 EE03 4H025 AA83 BA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】フェニルプロパノイド類を有効成分として
含有する色素の退色抑制剤。
【請求項２】フェニルプロパノイド類がacteoside、pol
iumoside、calceolarioside、campneoside、echinacosi
de、forsythosideおよびangorosideよりなる群から選択
される少なくとも１種のフェニルプロパノイド配糖体で
ある請求項１記載の退色抑制剤。
【請求項３】色素が天然色素である請求項１又は２に記
載の色素の退色抑制剤。
【請求項４】対象とする色素がアントシアニン系色素、
フラボノイド系色素またはカロチノイド系色素である請
求項３記載の退色抑制剤。