JP2001514642A - ピラゾール誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式: [式中: Arは、任意に置換されたフェニル、または任意に置換されたピリジルであり ; R3は、−C(O)R8、−CN、−CO2H、−C(O)NHR8、−CHO、 −C(O)CO2R8、−S(O)mR8、−C(O)CH2Het、Het、−C (O)CH2R9、−C(O)(C1−C6アルキル)、−C(O)(C1−C6ハロ アルキル)、−C(O)スチリル、ハロゲン、−C(O)OR8、−P(O)( OR8)2、−P(S)(OR8)2、−NO2、R9、または−S(O)mスチリル であり; R4は、−CNおよびハロゲンを除いてR3と同様に定義され; mは、0、1、または2であり; R6は、−NH2、−OH、または−CH3であり; R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R9、またはHetであり ; Hetは、5−または6−員の複素環であり、該環が、窒素、硫黄、および酸 素から成る群から選択される同じかまたは異なる1個〜3個の環ヘテロ原子を有 し、該環の各炭素原子が、非置換かまたは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、 ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6アルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アル キル)アミノ、OH、−S(O)m(C1〜C6アルキル)、または−S(O)m( C1〜C6ハロアルキル)によって置換されており;および R9は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6ア ルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、−OHm−S(O)m (C1〜C6アルキル)、および−S(O)m(C1〜C6ハロアルキル)から成る 群から選択される1つまたはそれ以上によって任 意に置換されているフェニルである。] で示される化合物の製造方法であって、該方法が、 (a)式: [式中、Arは前記のものと同意義であり、Xは適合性アニオンである。] で示される化合物を、式: [式中、R3およびR4は前記のものと同意義であり、R5は、−CN、−C(O )OR8、または−C(O)(C1〜C6アルキル)である。] で示される化合物と反応させて、式: [式中、R3、R4、R5、およびArは、前記のものと同意義 である。] で示される対応する化合物を得;および (b)そのようにして得られる式(III)の化合物に転位を起こさせて、式 (VI)の対応する化合物を得る; ことを含んで成る製造方法。 2. Arが、0〜5個の置換基を有するフェニル、または0〜4個の置換基を 有するピリジルであり、置換基が存在する場合に、各置換基が、ハロゲン、CN 、NO2、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、S(O)mCF3、 SF5、およびR10から成る群から選択され;および、R10が、ハロゲン、C1〜 C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ(C1〜C6アルキル)、シアノ、ニ トロ、アミノ、ヒドラジノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、( C1〜C6ハロアルキル)カルボニル、ホルミル、(C1〜C6アルキル)カルボニ ル、チオカルバモイル、カルバモイル、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、S F5、およびR8S(O)mから成る群から選択される1個〜5個の置換基を任意 に有するフェニルであり、2個の隣接するフェニル置換基が任意に結合して1, 3−ブタジエニレン基、メチレンジオキシ基、またはハロメチレン ジオキシ基を形成する請求項1に記載の方法。 3. Arが、式: [式中: Zは、三価窒素原子またはC−R7基であり、炭素原子の他の3つの原子価が 芳香環の一部を形成し; R1およびR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、またはNO2であ り;および R2は、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、S(O )mCF3、SF5、またはR10である。] で示される請求項1または2に記載の方法。 4. R3が−CNまたは−C(O)R8である請求項1〜3のいずれか1項に記 載の方法。 5. R4がS(O)mR8[式中、R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル キル、またはR9である。]である請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 6. (I):(II)のモル比が、約1:1〜約1:2であ る請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 7. 式: [式中: Arは、任意に置換されたフェニル、または任意に置換されたピリジルであり ; R3は、−C(O)R8、−CN、−CO2H、−C(O)NHR8、−CHO、 −C(O)CO2R8、−S(O)mR8、−C(O)CH2Het、Het、−C (O)CH2R9、−C(O)(C1−C6アルキル)、−C(O)(C1−C6ハロ アルキル)、−C(O)スチリル、ハロゲン、−C(O)OR8、−P(O)( OR8)2、−P(S)(OR8)2、−NO2、R9、または−S(O)mスチリル であり; R4は、−CNおよびハロゲンを除いてR3と同様に定義され; mは、O、1、または2であり; R5は、−CN、−C(O)OR8、または−C(O)(C1 〜C6アルキル)であり; R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R9、またはHetであり ; Hetは、5−または6−員の複素環であり、該環が、窒素、硫黄、および酸 素から成る群から選択される同じかまたは異なる1個〜3個の環ヘテロ原子を有 し、該環の各炭素原子が、非置換かまたは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、 ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6アルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アル キル)アミノ、OH、−S(O)m(C1〜C6アルキル)、または−S(O)m( C1〜C6ハロアルキル)によって置換されており;および R9は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6ア ルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、−OH、−S(O)m (C1〜C6アルキル)、および−S(O)m(C1〜C6ハロアルキル)から成る 群から選択される1つまたはそれ以上によって任意に置換されているフェニルで ある。] で示される化合物の製造方法であって、該方法が、 式: [式中、Arは前記のものと同意義であり、Xは適合性アニオンである。] で示される化合物を、式: [式中、R3、R4、およびR5は前記のものと同意義である。] で示される化合物と反応させることを含んで成る製造方法。 8. 式:[式中: Arは、任意に置換されたフェニル、または任意に置換されたピリジルであり ; R3は、−C(O)R8、−CN、−CO2H、−C(O)NHR8、−CHO、 −C(O) CO2R8、−S(O)mR8、−C(O)CH2Het、Het、− C(O)CH2R9、−C(O)(C1−C6アルキル)、−C(O)(C1−C6ハ ロアルキル)、−C(O)スチリル、ハロゲン、−C(O)OR8、−P(O) (OR8)2、−P(S)(OR8)2、−NO2、R9、または−S(O)mスチリ ルであり; R4は、−CNおよびハロゲンを除いてR3と同様に定義され; mは、0、1、または2であり; R5は、−CN、−C(O)OR8、または−C(O)(C1〜C6アルキル)で あり; R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R9、またはHetであり ; Hetは、5−または6−員の複素環であり、該環が、窒素、硫黄、および酸 素から成る群から選択される同じかまたは異なる1個〜3個の環ヘテロ原子を有 し、該環の各炭素原子が、非置換かまたは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、 シアノ、ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6アルキル)アミノ、N,N−ジ(C1 〜C6アルキル)アミノ、OH、−S(O)m(C1〜C6アルキル)、または−S (O)m(C1〜C6ハロアルキル)によって置換されており;および R9は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6ア ルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、−OH、−S(O)m (C1〜C6アルキル)、および−S(O)m(C1〜C6ハロアルキル)から成る 群から選択される1つまたはそれ以上によって任意に置換されているフェニルで あり; 但し、R3が−CN、R5が−CNであるとき、R4が−C(O)OR8でないこ とを条件とする。] で示される化合物。 9. 3−(4−クロロフェニルスルホニル)−3−(2,6−ジクロロ−4− トリフルオロメチルフェニルアゾ)−4−シアノブタン−2−オン; 2−(4−クロロフェニルスルホニル)−2−(2,6−ジクロロ−4−トリ フルオロメチル)フェニルアゾスクシノニト リル;または、 エチル2,3−ジシアノ−2−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル )フェニルアゾプロピオネート; である請求項8に記載の化合物。 10. 式: [式中: R3は、−C(O)R8、−CN、−CO2H、−C(O)NHR8、−CHO、 −C(O)CO2R8、−S(O)mR8、−C(O)CH2Het、Het、−C (O)CH2R9、−C(O)(C1−C6アルキル)、−C(O)(C1−C6ハロ アルキル)、−C(O)スチリル、ハロゲン、−C(O)OR8、−P(O)( OR8)2、−P(S)(OR8)2、−NO2、R9、または−S(O)mスチリル であり; R4は、−CNおよびハロゲンを除いてR3と同様に定義され; mは、0、1、または2であり; R5は、−CNであり; R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R9、またはHetであり ; Hetは、5−または6−員の複素環であり、該環が、窒素、硫黄、および酸 素から成る群から選択される同じかまたは異なる1個〜3個の環ヘテロ原子を有 し、該環の各炭素原子が、非置換かまたは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1 〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、 ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6アルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アル キル)アミノ、OH、−S(O)m(C1〜C6アルキル)、または−S(O)m( C1〜C6ハロアルキル)によって置換されており;および R9は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アル コキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、N−(C1〜C6ア ルキル)アミノ、N,N−ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、−OH、−S(O)m (C1〜C6アルキル)、および−S(O)m(C1〜C6ハロアルキル)から成る 群から選択される1つまたはそれ以上によって任意に置換されているフェニルで あり; 但し、R3が−CNであるとき、R4が−C(O)OR8でないことを条件とす る。] で示される化合物。 11. 3−(4−クロロフェニルスルホニル)−4−シアノブタン−2−オン 、または、2−(4−クロロフェニルスルホニル)スクシノニトリル; である請求項10に記載の化合物。
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