JP2001512711A - ブロックコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
ches)において有用なブロックコポリマー、同じくそのようなブロックコポリマ ーを含む経皮パッチに関する。
ために用いられる。経皮パッチの使用による薬物送達(drug delivery)は、経口 送達法に優る多くの有効性を有する。例えば、その薬剤は間隔をおいてというよ
りむしろ長期間にわたり、より高い投薬量で連続的に提供されるであろうし、且
つ該パッチは適用と使用が容易である。
要がある。経皮パッチにおける使用のために適した接着剤は、接着性(adhesion)
、粘性(tack)及び粘着性(cohesion)を含む一定の特性を備えるべきである。接着
性は、表面へその接着剤を貼り付けるための力に関する。粘性は、その接着剤が
表面との結合を形成できる速度に関し、また粘着性は、接着剤の最初の強度と、
外部ストレス下におかれた場合に分離に抗するその能力に関する。特に良好な粘
着性が経皮パッチのきれいな取り外しのために必要である。
かしながら、構成成分の量を減じるために、且つそれ故にパッチを作製するため
に必要な費用がかさむために、可能である場合、接着剤に混入するべき送達させ
るべき薬剤のためにそれは好適である。
クリルポリマーは、これらがポリマーの組成を変更することによって容易に調整
され得る接着特性を持つとして、普通に使用される。
分と組み合わせたアクリル酸ポリマー部分とからなるコポリマー接着剤の使用を
開示する。EP-A-450986は、特にニコチンの誘導体用の、ケイ酸無水物と組み合 わせたメタクリル酸アルキル(コ)ポリマーの使用を開示する。両方の接着剤はア
クリル酸コポリマーである。
ようにコポリマーとして包含され得ることをさらに開示する。化学的架橋は、重
合の度合を増し、且つかくして接着剤の粘着性を増すと思われる。
ックコポリマーは、A−B−A又は(A−B)n形構造において結合され得る‘硬 質’(A)と‘軟質’(B)セグメントの混合物からなる(参照.Block Copolymers
: Overview and Critical Survey, Noshay and McGrath, 1977)。硬質セグメン トの会合は接着剤の接着特性を改善する、物理的架橋の度合を提供すると思われ
る。ブロックコポリマー接着剤のそのような実例の一つは、例えばShellによっ て作製されるA−B−A形ブロックコポリマー接着剤であるポリスチレン−ポリ
イソプレン−ポリスチレン(SIS)である。この接着剤は、接着剤に適当な粘性
を提供するために補足の接着剤の使用が要求される。
ックコポリマーを開示する。該コポリマーは、その架橋が、ゴム質材料で生じる
最小の架橋と共に、ポリマー中の末端ブロックドメインに主として制限されるよ
うに、電子ビーム照射によって架橋可能である。粘性樹脂とコポリマーのブレン
ドは、キュア可能な感圧接着剤を提供する。
製造される塩化ビニル樹脂を開示し、ここで該コポリマーは、架橋される軟質セ
グメントを含む。報告によればその樹脂は、優れた耐衝撃性、耐水特性及び曲げ
弾性を有する。
のに好適なグラフトコポリマーを開示する。そのグラフトコポリマーは、少なく
とも1のアクリル酸モノマーを伴う軟質セグメントと、少なくとも1の芳香族ビ
ニルモノマーを含む硬質セグメントを含む。その軟質セグメントは架橋され、且
つ硬質と軟質セグメントは重層される。
粘性、粘着性及び改善された薬剤保持能力を所有する経皮パッチ接着剤の更なる
必要性がある。
に粘着性と薬剤保持特性に関して増大した特性を有するコポリマーをもたらすこ
とができることがここに見出している。
ロックコポリマーを提供し、該ブロックコポリマーは、硬質と軟質セグメントを
有し、その軟質セグメント間に架橋があることを特徴としている。
それはまた、ブロックコポリマーが、好ましくはそれ自身について、しかしまた
経皮パッチの作製において通例使用されるそれらのような1又はそれ以上の物質
と結合して接着剤として作用することができることが好適である。
して使用するために好適である、軟質セグメント間の化学架橋の度合があること
を特徴とする、軟質と硬質セグメントを含む、アクリルブロックコポリマーが提
供される。
れかの物質又は化合物に関することが予期されるであろう。薬剤保持特性を有す
る物質は、薬剤の吸収又は吸着が可能な物質であるとしてここに解される。その
物質が経皮パッチを経て調合される薬剤に供される場合において、そのような吸
収及び/又は吸着が少なくとも部分的に可逆的とされるべきであることが予期さ
れるであろう。
り、且つそれの薬剤保持及び/又は接着/粘着特性について選択され得る。従っ
て、周知の接着剤を用いて現に可能とされるよりもより大量の薬剤の送達を与え
る、同じく使用されるパッチの綺麗な除去を提供する、経皮パッチに使用するた
めの接着剤を提供することが可能である。
2又はそれ以上の化学的に類似していないポリマー構造から構成されるマクロ分
子に関する(Block Copolymers: Overview and Critical Survey, Noshay and Mc
Grath,1977)。これらの類似していないポリマー構造、セクション又はセグメン トは、ブロックコポリマーの「ブロック」を表す。該ブロックは、A−B構造、
A−B−A構造、又はマルチブロック(A−B)n-系(ここでAとBは、ブロック コポリマーの化学的に異なったポリマーセグメントである)に一般に配置され得 る。
ル型ポリマー単位であることが好適とされる。本発明はまた、A−B−Cブロッ
クコポリマーのような、3つ又はそれ以上の異なる「ブロック」を持つ、ブロッ
クコポリマーにも適用されることが予期されるであろう。しかしながら、利便性
のために、ブロックコポリマーに対する以下の参考は、AとBサブユニットのみ
と仮定されるであろうが、しかしそのような参考例はまた、他に特定されていな
い限り、2の異なるサブユニットよりも多くを有するブロックコポリマーをも包
含する。
右されることが予期されるであろう。ブロックコポリマーは通例、「硬質」と「
軟質」セグメントの両方を所有する。「硬質」セグメントは、室温より高いガラ
ス転移温度(Tg)及び/又は溶融温度(TM)を有するポリマーであり、一方「軟質
」セグメントは、室温より低いTg(及びことによるとTM)を有するポリマーであ
る。その異なるセグメントは、ブロックコポリマーに異なる特性を与えると思わ
れる。理論によって制約されることなしに、分離したブロックコポリマーの硬質
セグメントは、ブロックコポリマーの中に物理的架橋をもたらし、それによって
ブロックコポリマーの粘着特性を助長すると思われる。本発明のブロックコポリ
マーの硬質セグメントがそのような物理的に密接した会合を形成することは特に
好適である。
コポリマーにおいて、該ブロックコポリマーのブロックの少なくとも1つは、ア
クリル酸ポリマー又はアクリル酸誘導体のポリマーである。そのポリマーは、真
に一つの繰り返しモノマー種から構成され得る。しかしながら、モノマー種の混
合物が、ブロックがそれ自身においてコポリマーとされ得るように、そのブロッ
クのそれぞれを形成するために使用され得ることが予期されるであろう。異なる
モノマーの組合せの使用は、得られるブロックコポリマーの各種の特性に影響を
与えることができる。特に、使用されるモノマーの比率又は性質における変化は
、1のモノマー種より多くで構成されるべきブロックコポリマーの軟質セグメン
トのために一般的に有効となるように、接着性、粘性及び調節されるべき粘着性
のような特性を与える。
部分を形成するために重合されることが好適である。アクリル酸アルキル及びメ
タクリル酸アルキルは、粘性と接着性の特性を提供すると思われる。好適なアク
リル酸アルキル及びメタクリル酸アルキルは、たとえ他の適当なアクリル酸とメ
タクリル酸エステルが当業者に容易に予期されるであろうとしても、アクリル酸
n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エ
チルブチル、アクリル酸イソオクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタク
リル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アクリル
酸ドデシル、メタクリル酸ドデシル、アクリル酸トリデシルとメタクリル酸トリ
デシルを含む。アクリルブロックコポリマーは、アクリル酸アルキル又はメタク
リル酸アルキル(コ)ポリマーの少なくとも50重量%を含むことが好ましい。
れが望まれる場合、アクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキルと有効に共重
合される。アクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキルと共重合することがで
きる好ましい極性モノマーは、例え他のものが当業者に予期されるであろうとし
ても、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、ビニルピ
ロリドン、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、アクリロニトリル、ジア
セトンアクリルアミド及び酢酸ビニルを含む。
合せが、本発明において有用である。ジアセトンアクリルアミド成分は、酢酸ビ
ニルよりも薬剤負荷能力をより有効にすることができるが、酢酸ビニルは商業的
に重要である重合化の比率を増す。そのようなケースにおいて、2つの極性モノ
マーを接着剤中に用いる場合、それぞれのモノマーのレベルは、最適な薬剤保持
及び送達を提供するような手法において操作され得る。
セグメントの架橋が保持するとしても、ブロックコポリマーの全般的な特性に影
響を及ぼす。例えば、ほぼ等しい割合でアクリル酸ブチル及び/又はアクリル酸
2-エチルヘキシルのいずれか一方とジアセトンアクリルアミドから必然的にな る軟質セグメントが有効な作用をし、及び約3:4:4の重量比が良好な結果を
提供する。ジアセトンアクリルアミド、又はメタクリル酸ヒドロキシエチル又は
酢酸ビニルのような他の極性モノマーは、例えばこれが接着性を減じることに至
るように、軟質セグメントのモノマー混合物の50重量%より少なく存在させる
。しかしながら、粘着性が重要でない場合、薬剤負荷(drug loading)の良好なレ
ベルは過剰な極性モノマーによって得ることができる。そのアクリル酸成分は、
例え疎水性及び親水性薬剤の両方に、薬剤負荷の僅かな増加がある、より大きな
疎水性側鎖サイズを伴うとしても、通例はアクリル酸2-エチルヘキシルとアク リル酸ブチルの両者で共に又は個別に観測される良好な結果によってより自由に
変更し得る。
。接着性について、85重量%まで、しかし好ましくは50と70重量%の間に
形成される無極性部分と共に、軟質セグメントの50%又はそれ以下の極性成分
を持つことが好ましい。上記の例において、これは約72%(4+4)無極性に対し て約18%(3)極性である。
パッチに使用するためにそれが適切であるような、良好な薬剤負荷、粘着性及び
接着性の組合せを有する。モノマーを変えると共にそれの割合を変える場合、そ
れは良好な薬剤負荷特性を保持することが好適である。
本発明の組成物に基づくブロックコポリマーは、しばしば15%を越える負荷が
可能であるが、5と10%の間の負荷が容易に得られる。5%より少ない薬剤負
荷は、ブロックコポリマーの構成と製造方法に基づいて時折観測されるが、しか
しこれは、特に粘着性のような他の特性が重要とされる場合には、許容し得るも
のである。
用するための接着剤として好適となり得る。そのような接着剤は、短時間のみ適
用することが必要である経皮パッチにおいて使用するために適当とされ、又は代
替的に、該接着剤は、その接着特性を増加するためのエンハンサー、例えばポリ
エチレングリコール、Azone(登録商標)、ビタミンE又は液体パラフィンのよう な更なる作用物質との組合せにおいて使用され得る。
マーは、室温より高いガラス転移温度を持つ。硬質セグメントポリマーを形成す
るのに好適に使用されるモノマーは、例え他の適当なモノマーが当業者に容易に
明らかとなるであろうとしても、スチレン、α-メチルスチレン、メタクリル酸 メチル及びビニルピロリドンを含む。スチレンとポリメタクリル酸メチルは、本
発明のブロックコポリマーの硬質セグメントの形成において使用するために好適
であることが見出されている。
特に好ましくは5−15重量%を構成することが好ましい。
徴とする。そのような架橋は、何れかの適当な架橋剤によってもたらされ得る。
その架橋剤が、重合の間に軟質セグメントへの混入に適したモノマーの形態であ
ることが特に好適である。好ましくは、該架橋剤は、少なくとも1つが最初の重
合化の間に変化せずに保持される傾向にあり、それによって得られるブロックコ
ポリマーの架橋を許す、該モノマーの分子当たり、2又はそれ以上の、ビニル基
のようなラジカル重合可能な基を有する。
易に明らかであろうとしても、ジビニルベンゼン、メチレンビスアクリルアミド
、ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、テトラ(メタ)アクリル酸エチレング
リコール、ジ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ブチ
レングリコール、又はトリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパンを含む。好
ましい架橋剤は、ジメタクリル酸テトラエチレングリコールである。架橋剤は該
ブロックコポリマーの約0.01−0.6重量%、特に好ましくは0.1−0.
4重量%含まれることが好適である。
本発明のブロックコポリマー部分は、ステップ成長、アニオン、カチオン及びフ
リーラジカル法(Block Copolymers,上述)のような何れかの適当な方法によって 生産され得る。フリーラジカル法は、溶媒とモノマーを精製する必要がないため
に、アニオン性重合のような他の方法よりも一般に好適である。
ド部分を持ったポリマーの過酸化物を含む。好適なイニシエーターの一つは‘Pe
rhexa MC'(1,1'-ジ-tertブチル-ペルオキシ-2-メチルシクロヘキサン,日本油脂
株式会社)であることが見出されている。この化合物は、ブロックコポリマーの 硬質と軟質セグメントの段階的重合を与える2つの第三ブチルペルオキシ基を含
む。イニシエーター CH-50-AL(Peroxid-Chemie GmbH)もまた、本発明の化合物の
製造において好適であることが見出されている。反応条件の選択は、以前に適切
なイニシエーターを選択している当業者の範囲内である。
るであろうとも、ブロックコポリマーの0.005−0.1重量%の量で、特に
好ましくは0.01−0.05重量%で使用されることが好ましい。特に、その
量は、その混合物の瞬時のゲル化をもたらすほど多くなく、重合化を原則する及
び過剰の残留モノマーを残す程低くもないようにすべきことが好ましい。残留モ
ノマーの好ましいレベルは、2000ppmより低い。イニシエーターの量は、
イニシエーターそれ自身とモノマーの特性のような重要性に基づいて実質上変わ
るであろうことも予期されるであろう。
。感圧接着剤は、手の押圧によって表面に適用することができ、且つ熱、水又は
溶媒によって活性化は要求されない。そのように、それは経皮パッチで使用のた
めに特に好適である。本発明のブロックコポリマー接着剤は、経皮パッチとの組
合せにおける使用のために特に好適である。
るために、粘性剤(tackifier)の使用を要する。本発明のブロックコポリマーは 、粘性剤無しでの使用に適し、そのようにして特に有効である。しかしながら、
本発明のブロックコポリマーはまた、要求され又は望まれるべき粘性剤との組合
せにおける使用のためにも好適である。適当な粘性剤は周知であり且つ当業者に
容易に明らかとなるであろう。
コポリマーの軟質セグメントの間の化学的架橋、又は硬質部分の間の物理的架橋
の結合は、‘マトリックス-様’構造に帰結すると思われる。硬質セグメントの 物理的架橋のみを有するコポリマーは、そのようなマトリックスを形成する可能
性が低い。本発明のブロックコポリマーの架橋の両方の形態は、観測される増加
した内部強度(粘着性)と顕著に増加した薬剤保持能力の両方を提供すると確信さ
れる。
これらの節から及びその間に放射状に広がるように、結合されると確信される。
軟質セグメントがABA構造のBセグメントである場合、それは薬剤の入口を与
えるために可能な限り長くする必要がある。
なくなるように軟質セグメントが架橋される場合、その島間の「海」に定義され
た物理構造がある。これはブロックコポリマー全体のより大きな粘着性に帰結す
る一方、同時に、短縮された軟質セグメント長さを与え、且つその島の間に大き
い、又はより大きな間隔をさらに有する。これはより大きな薬剤保持能力を授け
る。軟質セグメント長さが当該分野のそれよりも50%減じられ又はそれ以下で
あるとしても、その接着剤はより大きい粘着性をなおも有し且つより容易に製造
することもできる(後述)。
とに関係する。本発明のブロックコポリマーの改善された薬剤保持能力は、改善
された薬剤保持の条件で、接着剤として使用される他のコポリマーと比較してポ
リマー鎖の長さにおける減少を与える。さらに、ポリマー鎖の短縮は、接着剤の
製造において特に有効とされる、ブロックコポリマーの粘性を減じる。
そのブロックコポリマーは接着剤に好適とされる。
を、典型的には真皮の上に、好ましくは通して、薬剤又は製薬調製物を送達する
ために使用され得る何れかの手段を表すために用いられる。経皮パッチは一般に
、薬剤不浸透性支持部と接着剤とを含む。その接着剤は、皮膚上にパッチを固定
するために奉仕し且つまた薬剤を含むため及び送達のためにも奉仕し得る。経皮
パッチは、本発明のブロックコポリマー接着剤との組合せに好適とされる何れか
のパッチとして良い。
いてなされる改善を与えることが予期されるであろう。例えば、現在利用可能な
それよりもより小さいパッチを作ることができ、且つ本発明のブロックコポリマ
ーのより大きな薬剤保持能力と送達によって薬剤の治療的有効量をさらに供給し
得る。
る。経皮パッチにおいて使用され得るアクリル系接着剤は、イソシアネートの使
用によって通常はそれを硬くするために架橋される。しかしながら、イソシアネ
ート架橋は、その架橋反応が直後に開始されるために、経皮パッチのコーティン
グの直前に実行する必要がある。もしその接着剤が架橋するためにあまり長い間
放置できないならば、それは最早パッチ上にコートできない。しかしながら、本
発明のブロックコポリマーは、これは好適な方法とされている、架橋がコーティ
ングの後に起こる様に時間を持たすことができるように、その溶媒が除去される
。従って、そのパッチに容易にブロックコポリマーを塗布することができるのみ
ならず、完全な溶液がコーティングの前の期間、保持することもできる。
るロックコポリマー、薬剤保持特性を有する架橋したブロックコポリマーの作製
のための方法もまた提供され、その方法は、溶液中でそれぞれの軟質セグメント
のモノマー構成成分を重合すること、次いでそれぞれ得られた溶液に硬質セグメ
ントの構成成分を加えること、及び何れかの溶媒の留去による架橋化に続き、得
られた混合物を重合することを含む。
ックコポリマーを提供する、そのような完全な溶液もまた提供されている。もし
その溶液が、何れかの長さの時間で保管されるものならば、それは析出からポリ
マーを保護することが必要とされるであろうし、且つこれは懸濁剤又は振とうに
よるような、周知の手段によって達成されるであろう。それはまた、溶媒が留去
されるまで実質的に架橋しないようにされるであろうポリマーのタイプを選択す
ることもまた必要であろう。
ィン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、エチレン-酢酸ビニル共重合体(EVA)、エ チレン-アクリル酸エチル共重合体(EEA)、酢酸ビニル-塩化ビニル共重合体、
酢酸セルロース、エチルセルロースのフィルム又はシート、それの金属蒸着フィ
ルム又はシート、ラバーシート又はフィルム、延伸合成樹脂シート又はフィルム
、不織布、布、織物、紙及び箔を含む。他の支持材は当業者に容易に明らかとな
るであろう。
の有益な薬学的又は生理学的効果を有する化合物の混合物である。本発明のブロ
ックコポリマーとの組合せにおいて使用され得る薬剤の実例は、抗不整脈薬、抗
凝固薬、抗糖尿病薬、鎮痙薬、抗真菌薬、抗痛風薬、抗マラリア薬、抗ムスカリ
ン剤、抗腫瘍剤、抗原虫剤、チロイド及び抗チロイド剤、抗不安性鎮静薬及び神
経弛緩薬、ベータ遮断薬、骨の代謝に影響を及ぼす薬剤、強心薬、キレート剤、
解毒薬とアンタゴニスト、コルチコステロイド、鎮咳薬、去痰薬と粘液溶解薬、
皮膚科学的薬剤、利尿薬、胃腸薬、全身及び局所麻酔薬、ヒスタミンH1レセプ
ターアンタゴニスト、硝酸塩、ビタミン、オピオイド類似物、副交感神経作用薬
、抗喘息薬、筋弛緩薬、刺激薬と食欲抑制薬、交感神経作用薬、甲状腺製剤、キ
サンチン、脂質調節剤、抗炎症薬、鎮痛薬、抗関節炎薬、鎮痙薬、抗うつ薬、抗
精神病薬、トランキライザー、麻酔薬アンタゴニスト、抗パーキンソン病薬、コ
リン作用薬、抗癌薬、免疫抑制剤、抗ウイルス剤、抗生物質、食欲抑制剤、制吐
薬、コリン抑制剤、抗ヒスタミン薬、抗片頭痛薬、冠状、大脳又は末梢血管拡張
薬、ホルモン剤、避妊薬、抗血栓薬、利尿薬、抗高血圧症薬及び心血管薬を含む
。他の薬剤は当業者に容易に明らかとなるであろう。
ン、テストステロン及びそれのエステルのようなステロイド;ニトログリセリン
とイソソルビドニトレートのようなニトロ化合物;ニコチン、スコポラミン;ロ
ルノキシカム、ケトプロフェン、フェンタニル、サルブタモル、セレギリンとク
ロニジンのようなオキシカム誘導体、同じくその薬学的に許容される均等物と薬
学的に許容されるエステル及び薬学的に許容される予期されるような酸と塩基と
そのような化合物の塩を含む。
別に考慮されることが予期されるであろう。
リバリーシステムにおいてより好適に使用されることが予期されるであろう。経
皮デリバリーシステムが薬剤のある量を送達し得る一方、この量は至適な治療の
用量とはならないであろう。必然的に、パッチによって送達することができ且つ
有用とするためにさらに低いレベルで実質的に結晶化しない何れかの薬剤が、本
発明のパッチにおいて有用なものとして意図される。
用をも意図する。浸透剤として使用するために適当な化合物は、少なくとも1の
アミド結合を含む化合物、乳酸のエステル、乳酸、乳酸の塩、ジカルボン酸、ジ
カルボン酸の塩、クエン酸とクエン酸の塩、O-アルキル(ポリオキシエチル)ホ スファート及び高級脂肪酸のエステル、グリセリンのカルボン酸及びポリオキシ
エチレンとモノアルコールのエステルを含む。好適なエンハンサーは、ラウリル
ジ−メタノールアミド、モノラウリン酸グリセリン、三酢酸グリセリン又はポリ
オキシエチレンラウリルエーテルを含む。
体パラフィン、Azone及びビタミンEを含む。加えて、そのようなエンハン
サーは、本発明のブロックコポリマーの接着特性を改善し得ると共に、使用され
る場合、それはより低い接着特性を持った接着剤を選択するために望まれるであ
ろう。代替的に、そのようなエンハンサーは、低い接着性を有するブロックコポ
リマーを補充するために使用され得る。
を意図する。多くの作用物質が当業者に明らかであろうし、ポリエチレングリコ
ールが一般的に特に効果的である。しかしながら、本発明の接着剤の更なる効果
は、得られるべきその化合物が従来技術の系におけるそれらよりも結晶化に対し
て一般により少ないであろうと思われる。
う。
ッチ(Kranton D-1101TM,Shell Chemicals)において用いられたポリスチレン− ポリイソプレン−ポリスチレンベースの接着剤(以下「SIS」と称す)と比較し
た。
-100, アラカワ化学、大阪、日本)及びパラフィンと、それぞれ重量比1:1.6:1.2
の比率で混合した。この混合物は、最適化された接着特性を提供する。
トプロフェンを本実施例で使用した。それぞれの薬剤は、薬剤の濃度範囲がそれ
ぞれの接着剤で得られるように2つの接着剤のそれぞれと混合した。それぞれの
接着剤/薬剤混合物は、支持フィルムに塗布し、そのフィルムを乾燥させた。乾
燥後、そのフィルムは薬剤結晶化について評価した。
酸エチルに溶解した。そのSIS接着剤は最終溶液の19重量%の最終濃度に、
クロロホルム中に溶解した。それぞれの薬剤は、5重量%の最終濃度にまでメタ
ノール中に溶解した。
合で一緒に混合した。その混合物は、次いでポリエチレンテレフタレート(以下 「PET」と略記した)フィルムに塗布した。その溶媒は、薬剤を含む接着剤の 薄層が剥離されるように、60℃で留去した。全てのフィルムは48時間50℃
に、次いで室温で48時間放置した。結晶形成を評価した。
それぞれの薬剤の飽和濃度は、結晶形成が観測されなかった薬剤の最大濃度とし
て表し、決定した。実験の結果は以下の表1中に示した。
ように、本発明の化合物におけるよりも実質上より低い濃度でSIS接着剤にお
いて薬剤が結晶化したことが上記の表から見ることができる。かくして、本発明
の化合物は、結晶形成の発生より前に、SISよりも非常に多くの量の薬剤を混
入することができる。
した。
た。その試験パッチは、24時間ボランティアに適用した。この時間経過後、試
験パッチを取り外し、残留薬剤レベルを測定した。標準(コントロール)パッチに
おけるISMNの量を、参照値を得るために測定した。コントロールパッチの全
薬剤含量と、試験パッチの残留薬剤含量の比較は、測定すべきパッチからの薬剤
放出の全量を与える。
SMN溶液は、望ましい最終薬剤濃度を得るのに十分な量で、SIS接着剤又は
本発明の接着剤の何れか一方の一定量と混合した。それぞれの接着剤-薬剤混合 物を30μmPETフィルム(リリースライナー)上にコートした。乾燥後、接着
剤層がPET支持フィルム上に成層された。そのフィルムは、直径3cmの円形
パッチを形成するため穴開け加工した。
るために24時間、15cm3のクロロホルム中に配した。クロロホルム溶液か らISMNを沈殿するためにメタノールを用いた。ISMNレベルは、高圧液体
クロマトグラフィー(HPLC)によって測定した。
測定した。
するために十分であり、クロロホルム工程は要求されない。比較の目的のため、
本発明の接着剤からのISMNのクロロホルム-メタノール抽出は、単純なメタ ノール抽出のそれと同一の結果を生じることが示されている。かくして、以下の
結果は、直接的に比較可能であり、用いた異なる抽出技法によって影響を及ぼさ
ない。
あった。従って、異なる接着剤からの相対的な薬剤放出は、直接的な比較ではな
い。しかしながら、それはこのケースにおいて重要である薬剤放出の絶対量であ
る。以下の表3は、それぞれの接着剤についてボランティアに対する薬剤放出の
有効な最大レベルを示す。
全薬剤が非常に大きくなることを見出すことができる。これは、薬剤のより大き
な初期量を含む本発明の接着剤の能力に関係付けられる。さらに、薬剤放出は2
4時間の試験期間後にも本発明のパッチでは継続した。
リコールを、均質な溶液を得るために混合した。その溶液をフラスコに入れ、ト
ルエンの200cm3と一緒に酢酸エチルの200cm3を加えた。その溶液を窒
素下で80℃に加熱し、次いで酢酸エチルの10cm3に溶かした1,1'-ジ-tert-
ブチルペルオキシ-2-メチルシクロヘキサンの0.05gを加えた。重合は24 時間処理するように行った。この工程では軟質セグメントを作製した。
するために、99℃に加熱した。
たその得られた溶液を、続いて実験に用いた。この手法において作製したポリマ
ーの平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィーによって358,000Daで
あると見積もられた。
度は、以下の通り測定した。
接着剤化合物をもたらした。ストリップの一端を、垂直から20°で傾けたガラ
ス板に固定した。そのストリップの残りは垂直に吊すために与えられた。次に重
りを該ストリップの自由端に吊した。その板から離れるまでのストリップについ
て得られた時間(即ち、地面に落ちるようなストリップと重りについて)を測定し
た。
と比較した。そのSIS接着剤は、ISMNの5重量%を含み、一方本発明の接
着剤はISMNの10重量%を含む。
、0.36cm2であった。80gの重りを用いた。その測定は25℃で行った 。
するまで、有意により長くかかることが上記表から見ることができる。従って、
本発明の接着剤は、SIS接着剤に対して有意に増大した粘着特性を有する。
定するために作製した。
示される。
とができる。BとCにより得られた結果は、適当な組成物がさらに得られ且つ作
製できる幾つかの変形を示す。
の両方の相対的に低いレベルを含む。この接着剤は、それぞれがこれら2つの減
じた量のみを有するB又はCと比較して低下した粘着性を有する。
いゲル様ポリマーを生じ、一方XとYは、ジアセトンアクリルアミド、ジメタク
リル酸テトラエチレングリコールとメタクリル酸メチルのそれぞれの低いレベル
を有し、且つ弱い粘着性の硬いポリマーを生じた。
以下の表6中に表される。
組合せによって良好な薬剤保持特性を示すことを見ることができる。これらの接
着性は、経皮パッチと組合せ手使用するために適当である。
る化合物JとOは、重合の最初の段階でゲル化した生成物を生じた。そのような
組成物は経皮パッチ用の接着剤として使用するために好適でない。
た。この化合物は、エンハンサーの存在において接着性が生成することができる
ようになるまでは、経皮パッチ用の接着剤として使用するために不適当である。
何らかの事象において、この化合物は、それの大きな薬剤保持のゆえに、余分の
接着剤が必要とされるとしても、薬剤保持剤として経皮パッチに使用するために
好適とされ得る。
ジオールを用いた薬剤負荷能力について試験した。該接着剤はNational Starch
837-2516とNational Starch 387-2052とした。
エストラジオールの4gを保持することができた。
エストラジオールの2gを保持することができた。
、その市販製品に対して改善された薬剤負荷を示した。
た。CH-50-ALは、1,1'-ジ(tert-ブチルペルオキシ)シクロヘキサンであり
、且つPeroxid-Chemie GmbHから利用可能である。以下の表7中に記した組成を 試験した。
Claims (42)
- 【請求項1】 硬質及び軟質セグメントを有し、薬剤保持特性を有する架橋
ブロックコポリマーであって、軟質セグメント間に架橋があることを特徴とする
架橋ブロックコポリマー。 - 【請求項2】 アクリルブロックコポリマーである請求項1記載のブロック
コポリマー。 - 【請求項3】 ブロックポリマーが接着剤である請求項1又は2記載のブロ
ックコポリマー。 - 【請求項4】 ブロックコポリマーが1又はそれ以上のエンハンサーと結合
した場合に接着剤となる請求項3記載のブロックコポリマー。 - 【請求項5】 A−B−A構造を有する請求項1から4のいずれか1項記載
のブロックコポリマー。 - 【請求項6】 AとBの一方がアクリル形ポリマー単位である請求項5記載
のブロックコポリマー。 - 【請求項7】 ブロックコポリマーの軟質部分が、アクリル酸アルキルとメ
タクリル酸アルキルから選択されるモノマー単位を含む請求項1から6のいずれ
か1項記載のブロックコポリマー。 - 【請求項8】 モノマー単位が、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−
ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸2−エチルブチル、アクリル酸イソオ
クチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、ア
クリル酸デシル、メタクリル酸デシル、アクリル酸ドデシル、メタクリル酸ドデ
シル、アクリル酸トリデシルとメタクリル酸トリデシル及びその混合物から選択
される請求項7記載のブロックコポリマー。 - 【請求項9】 アクリルブロックコポリマーが、アクリル酸アルキル又はメ
タクリル酸アルキルコポリマーの少なくとも50重量%を含む請求項7又は8記
載のブロックコポリマー。 - 【請求項10】 極性モノマーがアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アル
キルと共重合化される請求項7から9のいずれか1項記載のブロックコポリマー
。 - 【請求項11】 上記極性ポリマーが、アクリル酸ヒドロキシエチル、アク
リル酸ヒドロキシプロピル、ビニルピロリドン、アクリルアミド、ジメチルアク
リルアミド、アクリロニトリル、ジアセトンアクリルアミド、酢酸ビニル及びそ
の混合物から選択される請求項10記載のブロックコポリマー。 - 【請求項12】 ジアセトンアクリルアミドが少なくとも1の軟質部分の成
分である請求項1から11のいずれか1項記載のブロックコポリマー。 - 【請求項13】 接着特性が更なる作用物質によって増大される、接着剤で
ある請求項1から12のいずれか1項記載のブロックコポリマー。 - 【請求項14】 そのエンハンサーがポリエチレングリコール、Azone
、ビタミンE又は液体パラフィンである請求項13記載のブロックコポリマー。 - 【請求項15】 エンハンサーがラウリルジ−メタノールアミド、モノラウ
リン酸グリセリン、三酢酸グリセリン又はポリオキシエチレンラウリルエーテル
である請求項13記載のブロックコポリマー。 - 【請求項16】 硬質セグメントポリマーが、スチレン、α−メチルスチレ
ン、メタクリル酸メチル、ビニルピロリドン又はその混合物から構成される請求
項1から15のいずれか1項記載のブロックコポリマー。 - 【請求項17】 硬質セグメントポリマーが、スチレン及び/又はポリメタ
クリル酸メチルから構成される請求項16記載のブロックコポリマー。 - 【請求項18】 ブロックコポリマーの硬質部分が全ブロックコポリマーの
3−30重量%から構成される請求項1から17のいずれか1項記載のブロック
コポリマー。 - 【請求項19】 ブロックコポリマーの硬質部分が全ブロックコポリマーの
5−15重量%から構成される請求項18記載のブロックコポリマー。 - 【請求項20】 感圧接着剤である請求項1から19のいずれか1項記載の
ブロックコポリマー。 - 【請求項21】 請求項1から20のいずれか1項記載のブロックコポリマ
ーを含む経皮パッチ。 - 【請求項22】 抗不整脈薬、抗凝固薬、抗糖尿病薬、鎮痙薬、抗真菌薬、
抗痛風薬、抗マラリア薬、抗ムスカリン剤、抗腫瘍剤、抗原虫剤、チロイド及び
抗チロイド剤、抗不安性鎮静薬及び神経弛緩薬、ベータ遮断薬、骨の代謝に影響
を及ぼす薬剤、強心薬、キレート剤、解毒薬とアンタゴニスト、コルチコステロ
イド、鎮咳薬、去痰薬と粘液溶解薬、皮膚科学的薬剤、利尿薬、胃腸薬、全身及
び局所麻酔薬、ヒスタミンH1レセプターアンタゴニスト、硝酸塩、ビタミン、
オピオイド類似物、副交感神経作用薬、抗喘息薬、筋弛緩薬、刺激薬と食欲抑制
薬、交感神経作用薬、甲状腺製剤、キサンチン、脂質調節剤、抗炎症薬、鎮痛薬
、抗関節炎薬、鎮痙薬、抗うつ薬、抗精神病薬、トランキライザー、麻酔薬アン
タゴニスト、抗パーキンソン病薬、コリン作用薬、抗癌薬、免疫抑制剤、抗ウイ
ルス剤、抗生物質、食欲抑制剤、制吐薬、コリン抑制剤、抗ヒスタミン薬、抗片
頭痛薬、冠状、大脳又は末梢血管拡張薬、ホルモン剤、避妊薬、抗血栓薬、利尿
薬、抗高血圧症薬及び心血管薬から選択される薬剤を配合した請求項21記載の
パッチ。 - 【請求項23】 薬剤がステロイド、又はその塩又はエステルである請求項
22記載のパッチ。 - 【請求項24】 薬剤が、エストラジオール、レボノルゲストレル、ノルエ
チステロン、テストステロン又はその塩又はエステルである請求項23記載のパ
ッチ。 - 【請求項25】 薬剤がニトロ化合物又はその塩又はエステルである請求項
22記載のパッチ。 - 【請求項26】 薬剤がニトログリセリン又はイソソルビドニトレート又は
その塩又はエステルである請求項25記載のパッチ。 - 【請求項27】 薬剤がニコチン又はスコポラミン又はその塩又はエステル
である請求項25記載のパッチ。 - 【請求項28】 薬剤がオキシカム誘導体又はその塩又はエステルである請
求項22記載のパッチ。 - 【請求項29】 薬剤がロルノキシカム、ケトプロフェン、フェンタニル、
サルブタモール、テルブタリン、セレジリン又はクロニジン又はその塩又はエス
テルである請求項28記載のパッチ。 - 【請求項30】 硬質と軟質セグメントを有し、該軟質セグメント間に架橋
がなされ、薬剤保持特性を有する架橋ブロックコポリマーの製造方法であって、
溶液中でそれぞれの軟質セグメントのモノマー構成成分を重合すること、上記構
成成分は少なくとも1の架橋剤を含む、次いでそれぞれ得られた溶液に硬質セグ
メントの構成成分を加えること、及び何れかの溶媒の留去による架橋化に続き、
得られた混合物を重合すること、イニシエーターは該硬質セグメントの構成成分
を加える前に加えられる、を含む製造方法。 - 【請求項31】 ブロックコポリマーが請求項1から20のいずれか1項記
載のブロックコポリマーの特性を有するように製造される請求項30記載の方法
。 - 【請求項32】 架橋剤が重合の間に軟質セグメント中に混入するのに適し
た少なくとも1のモノマーの形態である請求項30又は31記載の方法。 - 【請求項33】 少なくとも1の架橋剤が、2又はそれ以上のラジカル重合
可能な基を有する請求項32記載の方法。 - 【請求項34】 少なくとも1の架橋剤が、ジビニルベンゼン、メチレンビ
スアクリルアミド、ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、テトラ(メタ)アク
リル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、ジ(メ タ)アクリル酸ブチレングリコール、及びトリ(メタ)アクリル酸トリメチロール プロパンから選択される請求項32又は33記載の方法。 - 【請求項35】 少なくとも1の架橋剤が、ジメタクリル酸テトラエチレン
グリコールである請求項32から34のいずれか1項記載の方法。 - 【請求項36】 架橋剤がブロックコポリマーの0.01−0.6重量%含
まれる請求項32から35のいずれか1項記載の方法。 - 【請求項37】 架橋剤がブロックコポリマーの0.1−0.4重量%含ま
れる請求項32記載の方法。 - 【請求項38】 イニシエーターが1,1’−ジ−tert−ブチルペルオキシ
−2−メチルシクロヘキサンである請求項30から37のいずれか1項記載の方
法。 - 【請求項39】 イニシエーターがブロックコポリマーの0.005−0.
1重量%の量で用いられる請求項30から38のいずれか1項記載の方法。 - 【請求項40】 イニシエーターが0.01−0.05重量%の量で用いら
れる請求項39記載の方法。 - 【請求項41】 極性モノマーが、何れかの軟質セグメントのモノマーの5
0重量%まで含まれる請求項30から40のいずれか1項記載の方法。 - 【請求項42】 極性モノマーが、何れかの軟質セグメントのモノマーの1
5重量%を越えて含まれる請求項41記載の方法。
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