JP2001508084A - サリサイクリックカリックスアレーンおよび潤滑剤添加剤としてのそれらの使用 - Google Patents

サリサイクリックカリックスアレーンおよび潤滑剤添加剤としてのそれらの使用

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JP2001508084A JP52787699A JP52787699A JP2001508084A JP 2001508084 A JP2001508084 A JP 2001508084A JP 52787699 A JP52787699 A JP 52787699A JP 52787699 A JP52787699 A JP 52787699A JP 2001508084 A JP2001508084 A JP 2001508084A
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ジョン モレトン，デイビッド
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ルブリゾール アディビス ホールディングズ（ユーケイ）リミテッド
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、環を形成するために共に結合されるｍ単位の式(Ia)およびｎ単位の式(Ib)を含有する環状化合物に関する： ここで、各Yは、各単位において、同一または異なり得る二価架橋基である；R0は、H、または１個〜６個の炭素原子を有するアルキル基である；R5は、H、または１個〜60個の炭素原子を有するアルキル基である；ｊは、１または２である；R3は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基である；R1は、ヒドロキシルであり、そしてR2およびR4は、独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはR2およびR4は、ヒドロキシルであり、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるかの、いずれかである；ｍは、１〜８である；ｎは、少なくとも３であり、そしてｍ＋ｎは、４〜20である。本発明はまた、前述の化合物の金属塩(特に、オーバーベース化金属塩)に関する。本発明はまた、前述の化合物またはそれらの金属塩を含有する添加剤組成物、仕上げ潤滑油組成物および燃料組成物に関する。本発明はまた、前述の化合物およびそれらの塩を製造する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 サリサイクリックカリックスアレーン および潤滑剤添加剤としてのそれらの使用 技術分野 本発明は、環状化合物に関する。さらに特定すると、本発明は、カリックスア レーン環内に少なくとも１単位のサリチル酸を含有するカリックスアレーンに関 し、そしてこのような化合物またはそれらの金属塩を含有する潤滑油組成物およ び燃料組成物に関する。本発明の化合物は、中速または低速ディーゼルエンジン （特に、４ストロークトランクピストンエンジン）用の潤滑油組成物中で使用す るのに、特に、適切である。 発明の背景 中速または低速ディーゼルエンジン用の潤滑油は、典型的には、種々の機能を 果たす一定範囲の添加剤を含有する：例えば、それらは、このエンジンの種々の 部品中での堆積物の形成を最小にする分散剤、すなわち、清浄(detergent)添加 剤を含有し得る。これらの潤滑油組成物の不燃残留燃料油による汚染は、この工 業で認められている１つの問題である。これにより、運転中の重大なエンジン清 浄性の問題が生じ、これは、ときには、「ブラックペイント(black paint)」と 呼ばれている。この問題は、特に、４ストロークトランクピストンエンジンで広 く知られており、この場合、汚れたカムボックスおよびクランクケースが見られ る。しかしながら、この問題は、４ストロークエンジンに限定されない；２スト ローククロスヘッドエンジンもまた、この問題を受ける場合がある。これらの２ ストロークエンジンは、典型的には、２種の別個の潤滑油を使用し、その１種は 、クランクケース用であり、そして１種は、シリンダー用であるが、典型的には 、ひどい堆積物が生じるのは、クランクケースにおいてである。この問題は、単 に、この潤滑油中にて、より多くの従来の分散添加剤を使用することにより、克 服されると予想され得るが、この手段は、非常に限られた成功を収めているにす ぎない。 潤滑油の酸性は、長く認識されている他の問題である。内燃機関の操作では、 燃焼室からの副生成物は、しばしば、ピストンで吹かれ、この潤滑油と混合され る。一般に、酸性物質を中和し、この潤滑油内のスラッジを分散するためには、 添加剤が使用されている。例には、オーバーベース化アルカリ土類金属硫化(sul phurised)ヒドロカルビル置換フェネート、サリチレート、ナフテネートおよび スルホネートがある。オーバーベース化カリックスアレート(calixarate)もまた 、潤滑油用の清浄添加剤として知られている(例えば、EP-A-450874)。「オーバ ーベース化された」との用語は、一般に、その金属部分の当量数と酸部分の当量 数との比が、１より大きい、そして通常、1.2より大きい、そして4.5程度以上で あり得る金属塩を説明するために、使用されている。対照的に、「正規の」また は「中性の」金属塩中の金属部分と酸部分との当量比は、１であり、「低塩基化 」塩でのそれは、１未満である。それゆえ、このオーバーベース化物質は、通常 、対応する中性物質中に存在する金属の20％過剰より多い金属を含有する。この 理由のために、オーバーベース化アルカリ土類金属ヒドロカルビル置換塩は、対 応する中性アルカリ土類金属ヒドロカルビル置換塩よりも高い酸物質中和性能を 有するが、必ずしも、洗浄力が高くなるわけではない。オーバーベース化度は、 「全塩基価(Total Base Number)」またはTBNとして表わされ、これはまた、時に は、アルカリ価(Alkalinity Value)またはAVと呼ばれ、ASTM D2896の方法により 、測定される。 EP-A-708171は、必要に応じて、アルキレン架橋により連結した置換フェノー ル単位を含有する線状分子を開示しており、この鎖の一端は、サリチレート部分 に連結されている。そのように連結した芳香族単位の数は、一般に、４を越えず 、好ましくは、３を越えないと言われている。これらの化合物のオーバーベース 化金属塩は、特に、アスファルテン化合物(これは、ブラックペイントの原因と なる)に関して、清浄剤(detergent)または分散剤として有用であると開示されて いる。 本発明を用いると、ブラックペイントの問題は、この潤滑油中に、そのカリッ クスアレーン環内に少なくとも１個のサリチル酸単位を含有する新規カリックス アレーン化合物を含有させることにより、著しく低減されるかまたはなくなる。 これらの化合物のオーバーベース化金属塩はまた、高TBN清浄剤として機能し、 それにより、１生成物中にて２個の機能が得られる。さらに、従来のガソリンお よびディーゼル清浄剤/分散剤の性能は、それらをこのような化合物と組み合わ せることにより、高められる。 発明の要旨 本発明は、環を形成するために共に結合されるｍ単位の式(Ia)およびｎ単位の 式(Ib)を含有する環状化合物に関する： ここで、各Yは、各単位において、同一または異なり得る二価架橋基である；R0 は、H、または１個〜６個の炭素原子を有するアルキル基である；R5は、H、また は１個〜60個の炭素原子を有するアルキル基である；そしてｊは、１または２で ある；R3は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基である ；R1は、ヒドロキシであり、そしてR2およびR4は、独立して、水素、ヒドロカル ビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはR2およびR4は 、ヒドロキシルであり、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒ ドロカルビルのいずれかであるかの、いずれかである；ｍは、１〜８ である；ｎは、少なくとも３である；そしてｍ＋ｎは、４〜20である。本発明は また、前述の化合物の金属塩(特に、オーバーベース化金属塩)に関する。本発明 はまた、前述の化合物またはそれらの金属塩を含有する添加剤組成物、仕上げ(f inished)潤滑油組成物および燃料組成物に関する。本発明はまた、前述の化合物 およびそれらの金属塩を製造する方法に関する。 図面の簡単な説明 図１は、実施例３から得た２個の試験サンプルの熱重量分析を示すプロットで ある。 好ましい実施態様の詳細な説明 第１の局面では、本発明は、環を形成するために共に結合されるｍ単位の式(I a)およびｎ単位の式(Ib)を含有する環状化合物を提供する： ここで、各Yは、各単位において、同一または異なり得る二価架橋基である；R0 は、H、または１個〜６個の炭素原子を有するアルキル基である；R5は、H、ま たは１個〜60個の炭素原子を有するアルキル基である；ｊは、１または２である ；R3は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基である；R1 は、ヒドロキシであり、そしてR2およびR4は、独立して、水素、ヒドロカルビル またはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはR2およびR4は、ヒ ドロキシルであり、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロ カルビルのいずれかであるかの、いずれかである；ｍは、１〜８である；ｎは、 少なくとも３である；そしてｍ＋ｎは、４〜20である。 この環内に、１個より多いサリチル酸単位が存在するとき(すなわち、ｍ＞１) 、このサリチル酸単位(式(Ia))およびフェノール単位(式(Ib))は、ランダムに分 布しているが、このことは、一部の環において、列になって共に結合した数個の サリチル酸単位が存在し得る可能性を除外するものではない。 各Yは、独立して、式(CHR6)dにより表わすことができ、ここで、R6は、水素ま たはヒドロカルビルのいずれかであり、そしてｄは、少なくとも１である整数で ある。１実施態様では、R6は、１個〜６個の炭素原子を含有し、１実施態様では 、それは、メチルである。１実施態様では、ｄは、１〜４である。Yは、必要に 応じて、この単位の50％までで、(CHR6)dよりもむしろイオウであり得、この分 子内に含入されるイオウの量は、50モル％までである。１実施態様では、イオウ の量は、８モル％と20モル％の間であり、１実施態様では、この化合物は、イオ ウを含有しない。 R1〜R6に関して、「ヒドロカルビル」との用語は、(C1〜C60)アルキル、例え ば、ｔ-ブチル、t-アミル、s-ブチル、イソプロピル、オクチル、ノニル、ドデ シルおよびオクタデシルを含む。あるいは、このヒドロカルビル基は、ポリオレ フィン、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレンまたはポリオレ フィン共重合体(例えば、好ましくは、ポリイソブテンから誘導したエチレン/プ ロピレン共重合体)から誘導できる。例には、ドデシルおよびオクタデシルが挙 げられる。代替物には、イソプレン-ブタジエン、スチレン-イソプレンまたはス チレン-ブタジエンブロック共重合体(例えば、WO 96/40846で開示のもの)、また はUS 5567344およびUS 5578237に開示のように、1500〜2500または7500の分子量 を有するエチレン-プロピレンおよびエチレン-ブテン-1共重合体が挙げられる。 上 記の全ての混合物もまた、使用できる。任意のヘテロ置換ヒドロカルビル基は、 炭素原子鎖(例えば、２個〜20個の炭素を有するアルコキシ-アルキル基)を中断 するヘテロ原子(好ましくは、-O-または＝NH)を有する。 便宜上、本発明の化合物は、時には、以下、「サリックスアレーン(salixaren e)」と呼び、それらの金属塩は、「サリックスアレート(salixarate)」と呼ぶ。 １実施態様では、Yは、CH2である；R1は、ヒドロキシルである；R2およびR4は 、独立して、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれか である；R3は、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであ る；R0は、Hである；R5は、６個〜50個の炭素原子、１実施態様では、４個〜40 個の炭素原子、１実施態様では、６個〜25個の炭素原子を有するアルキル基であ る；そしてｍ＋ｎは、少なくとも５、１実施態様では、少なくとも６、１実施態 様では、少なくとも８の値を有し、この場合、ｍは、１または２、１実施態様で は、ｍは、１である。 １実施態様では、R2およびR4は、水素である；R3は、ヒドロカルビルであり、 １実施態様では、４個より多い炭素原子、１実施態様では、９個より多い炭素原 子を有するアルキルである；R5は、水素である；そしてｍ＋ｎは、６〜12である ；ｍは、１または２である。特に好ましいサリックスアレーンは、ドデシルサリ チルカリックス[8]アレーンであり、これは、以下の構造を有する： １実施態様では、本発明の化合物は、上記８単位環において、１個ではなく２ 個のサリチル酸単位を有すること以外は、前述のものと同じである。 カリックスアレーンの検討には、読者は、C David Gutsche、Series Editor -J Fraser Stoddartによる「Monographs in Supramolecular Chemistry」(the R oyal Society of Chemistryにより、1989年に出版)を参照せよ。置換水酸基を有 するカリックスアレーンには、ホモカリックスアレーン、オキサカリックスアレ ーン、ホモオキサカリックスアレーンおよびヘテロカリックスアレーンが挙げら れる。 本発明のサリックスアレーンは、必要に応じて、イオウの存在下にて、任意に 置換したサリチル酸、置換フェノールおよびアルデヒドを適切な量で共に反応さ せることにより、製造できる。 従って、本発明のさらなる局面は、前述のサリックスアレーンを製造する方法 を包含し、この方法は、溶媒(例えば、50重量％以上の希釈度)中で、塩基性触媒 の存在下にて、式(IIa)および(IIb)の化合物と、式O＝CHR6のアルデヒド、およ び必要に応じて、イオウを共に反応させる工程を包含する： ここで、R0〜R6およびｊは、先に定義したとおりである。「50重量％希釈度」と は、一旦、これらの全ての反応物を添加すると、この溶媒が、この反応溶液の少 なくとも50重量％を構成することを意味する。１実施態様では、この溶媒は、こ の反応溶液の少なくとも80重量％、１実施態様では、少なくとも90重量％を構成 する。 この塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸 化カリウムおよび水酸化リチウムである。水酸化ナトリウムが好ましい。 この反応混合物の高い希釈度は、線状分子よりも環の形成を保証するために、 必要である。50重量％よりずっと低い希釈度では、線状分子だけが形成される。 しかしながら、高い希釈度であっても、この生成物の一部は、線状分子を含み得 る。線状分子は、環を形成するために結合される分子の末端の代わりに、各末端 が、独立して、次式の１個である末端基を有すること以外は、式(Ia)および(Ib) を有する単位から構成される： この線状分子では、単位の全数ｍ＋ｎは、２〜20であり、ｍは、１〜８であり 、そしてｎは、少なくとも１である。本発明の１実施態様では、上記式(IIa)お よび(IIb)の化合物は、式O＝CHR6のアルデヒド、および必要に応じて、イオウと 反応される；ここで、R0〜R6は、先に定義したとおりであり、この反応生成物は 、式(Ia)および(Ib)の単位を含む環状化合物を少なくとも20重量％、および該化 合物の線状型を80重量％以下で含有する。１実施態様では、この環状形状は、こ の反応生成物の少なくとも40重量％、１実施態様では、少なくとも60重量％、最 も好ましくは、少なくとも80重量％を構成する。ブラックペイントに対する良好 な性能は、環状サリックスアレーンの使用により得られ、それゆえ、本発明の組 成物は、環状形状および線状形状の両方の混合物を含有し得るものの、環状形状 をできるだけ多く含有するのが好ましい。 本発明のサリックスアレーンは、金属塩基と反応して、サリックスアレートを 提供でき、これは、低塩基化、中性またはオーバーベース化であり得る。従って 、本発明の他の局面は、金属塩基との反応に利用できる置換水酸基を有する上記 で定義した通りのサリックスアレーンの中性、低塩基化またはオーバーベース化 金属塩を提供する。 本発明の１実施態様では、低塩基化または中性サリックスアレートを製造する 方法が提供される。この方法は、以下の工程を包含する： (I)成分(A)および(C)の混合物を形成する工程； 成分(A)は、(i)金属塩基との反応に利用できる少なくとも１個の置換水酸基を 有するサリックスアレーンまたは(ii)該金属塩基との反応に利用できる少なくと も１個の置換水酸基を有するサリックスアレーンから誘導したサリックスアレー ンの低塩基化または中性金属塩のいずれかを含有し、 成分(C)は、成分(C1)または(C2)のいずれかを含む溶媒を含有する； 成分(C1)は、(i)２個〜４個の炭素原子を有する多価アルコール、(ii)ジ-(C3 またはC4)グリコール、(iii)トリ-(C2〜C4)グリコールまたは(iv)次式のモノ-ま たはポリ-アルキレングリコールアルキルエーテルのいずれかを含有する： R9(OR10)fOR11 （IV） ここで、式(IV)では、R9は、C1〜C6アルキル基であり、R10は、１個〜６個の炭 素原子を有するアルキレン基であり、R11は、水素またはC1〜C8アルキル基であ り、そしてｆは、１〜６の整数である； 成分(C2)は、炭化水素溶媒と組み合わせたC1〜C4一価アルコールを含有する； そして (II)成分(A)および(C)の該混合物に、金属塩基(B)を添加する工程であって、( A)および(C)の該混合物への該金属塩基(B)の添加は、単一の添加または複数の添 加であり、工程(I)および(II)は、同時または順次に行われる。 １実施態様では、成分(C1)は、さらに、以下を包含する：(a)炭化水素溶媒； または(b)(i)水、(ii)C1〜C20一価アルコール、(iii)20個までの炭素原子を有す るケトン、(iv)10個までの炭素原子を有するカルボン酸エステル、(v)20個まで の炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族エーテル、または(i)〜(v)の２ 種以上の混合物のいずれか。 １実施態様では、本発明は、オーバーベース化サリックスアレートの製造方法 を含み、該方法は、低塩基化または中性サリックスアレートを製造する前述のプ ロセスを包含するが、以下の工程を追加する： (III)成分(B)の各添加に引き続いて、成分(A)、(B)および(C)の前記混合物に 、(D)二酸化炭素を添加する工程。 成分(A)は、(i)金属塩基との反応に利用できる置換水酸基を有するサリックス アレーンまたは(ii)このようなサリックスアレーンから誘導した低塩基化、中性 またはオーバーベース化サリックスアレートのいずれかであり得る。所望のオー バーベース化サリックスアレートを生成するには、あらかじめ形成したサリック スアレート(ここで、金属塩基部分とサリックスアレーンとの当量比は、１(中性 サリックスアレート)か１未満(低塩基化サリックスアレート)かいずれかである) が使用できる。あるいは、オーバーベース化サリックスアレート(iii)が使用で き、この場合、得られるオーバーベース化生成物は、オーバーベース化度を高め た、すなわち、より高いアルカリ価またはより高いTBNを有するサリックスアレ ートである。 択一物(i)〜(iii)の１個に加えて、成分(A)は、さらに、上記式(III)の化合物 を含有でき、これは、線状形状の式(Ｉ)の化合物である。 成分(B)は、金属塩基である。その金属部分は、任意のアルカリ金属またはア ルカリ土類金属、好ましくは、アルカリ土類金属である。この金属は、カルシウ ム、マグネシウムまたはバリウムであり得、１実施態様では、カルシウムである 。その塩基部分は、酸化物または水酸化物、好ましくは、水酸化物であり得る。 カルシウム塩基は、例えば、生石灰(CaO)の形状または消石灰(Ca(OH)2)の形状ま たは２者の任意の割合での混合物の形状で、添加できる。成分(B)は、初期反応 物に全部添加してもよく、または初期反応物に一部添加して、その残部は、この 反応中の中間時点で、１回以上の追加添加で添加してもよい。 成分(C)は、これらの反応物用の溶媒である。溶媒(C)は、(a)または(b)のいず れかと必要に応じて組み合わせた(C1)、あるいは(C2)のいずれかであり得る。 成分(C1)は、(i)２個〜４個の炭素原子を有する多価アルコール、(ii)ジ-(C3 またはC4）グリコール、(iii)トリ-(C2〜C4)グリコールまたは(iv)次式のモノ- またはポリ-アルキレングリコールアルキルエーテルのいずれかである： R9(OR10)fOR11 （IV） ここで、式(IV)では、R9は、C1〜C6アルキル基であり、R10は、アルキレン基で あり、R11は、水素またはC1〜C8アルキル基であり、そしてｆは、１〜６の整数 である。式(IV)により表わされる化合物の例には、(a)エチレングリコール、(b) ジエチレングリコール、(c)トリエチレングリコールまたは(d)テトラエチレング リコールのモノメチルエーテルまたはジメチルエーテルが挙げられる。有用な化 合物には、メチルジグリコール(CH3OCH2CH2OCH2CH2OH)がある。グリコールエー テルおよびグリコールの混合物もまた、使用され得る。この多価アルコールは、 二価アルコール(例えば、エチレングリコールまたはプロピレングリコール)ある いは三価アルコール(例えば、グリセロール)のいずれかであり得る。このジ-(C3 またはC4)グリコールは、ジプロピレングリコールであり得、このトリ-(C2〜C4) グリコールは、トリエチレングリコールであり得る。１実施態様では、成分(C1) は、エチレングリコールまたはメチルジグリコールのいずれかである。 成分(a)は、脂肪族または芳香族であり得る炭化水素溶媒である。適切な炭化 水素の例には、トルエン、キシレン、ナフサおよび脂肪族パラフィン(例えば、 ヘキサン)、および環状脂肪族パラフィンが挙げられる。 成分(b)は、(i)水、(ii)C1〜C20一価アルコール、(iii)20個までの炭素原子を 有するケトン、(iv)10個までの炭素原子を有するカルボン酸エステルまたは(v)2 0個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族エーテルのいずれかの 任意の１つ以上であり得る。例には、メタノール、2-エチルヘキサノール、シク ロヘキサノール、シクロヘキサノン、ベンジルアルコール、酢酸エチルおよびア セトフェノンが挙げられる。 成分(C2)は、炭化水素溶媒と組み合わせたC1〜C4一価アルコール、好ましくは 、メタノールであり得る。この炭化水素溶媒は、有用であると上で述べた成分(a )の任意のものであり得る。この炭化水素溶媒は、好ましくは、トルエンである 。 有用な溶媒(C)には、エチレングリコール、エチレングリコールおよび2-エチ ルヘキサノールの混合物、ならびにメタノールおよびトルエンの混合物が挙げら れる。 一般に、この生成物の意図された用途を考慮すると、追加溶媒として、潤滑油 を組合せることが好ましい。この潤滑油は、動物油、植物油または鉱油であり得 る。この潤滑油は、石油から誘導された潤滑油（例えば、ナフテン基油、パラフ ィン基油または混合基油）であり得る。溶媒中性油は、適切である。あるいは、 この潤滑油は、合成潤滑油であり得る。適切な合成潤滑油には、合成エステル潤 滑油が挙げられ、この潤滑油には、ジエステル(例えば、アジピン酸ジオクチル 、セバシン酸ジオクチルおよびアジピン酸トリデシル)、または重合体炭化水素 潤滑油(例えば、液状ポリイソブテンおよびポリ-α-オレフィン)が含まれる。 成分(D)は、二酸化炭素であり、成分(B)の各添加に引き続いて、添加される。 二酸化炭素は、気体または固体の形状、好ましくは、気体の形状で添加され得る 。気体形状では、それは、この反応混合物を通すように吹き付けてもよい。 成分(A)と成分(C)との重量比は、(C)100重量部あたり、10〜65重量部の(A)、 および１実施態様では、(C)100重量部あたり、約20〜約60重量部の(A)である。 成分(B)のモル当量と成分(A)のモル当量との比は、一般に、(A)１モル当量あた り、(B)0.05〜20モル当量であり、および１実施態様では、(A)1モル当量あたり 、(B)0.08〜18モル当量である。成分(B)中の金属のモル数と(D)中の二酸化炭素 のモル数との比は、(D)中の二酸化炭素１モルあたり、(B)中の0.3〜1.6モルの金 属、および１実施態様では、(D)中の二酸化炭素１モルあたり、(B)中の0.55〜1. 3モルの金属である。 １実施態様では、この反応混合物は、成分(E)を含有し得る。成分(E)は、(i) ６個〜100個の炭素原子を含有するカルボン酸またはそれらの無水物、(ii)36個 〜100個の炭素原子を含有するジ-またはポリカルボン酸またはそれらの無水物、 (iii)ヒドロカルビル置換スルホン酸またはそれらの無水物、(iv)ヒドロカルビ ル置換サリチル酸またはそれらの無水物、(v)ヒドロカルビル置換ナフテン酸ま たはそれらの無水物、(vi)ヒドロカルビル置換フェノールまたは(vii)(i)〜(vi) の任意の２種の混合物のいずれかである。上記択一物のうち、成分(E)は、好ま しくは、(i)である。成分(E)は、工程(Ｉ)、(II)または(III)の間、あるいは前 述の任意の工程の前または後において、添加され得る。１実施態様では、成分(E )は、工程(Ｉ)の間に添加される。成分(E)が使用されるとき、それは、典型的に は、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)を合わせた重量を基準にして、40重量％ までの量、および１実施態様では、２〜38重量％の量、および１実施態様では、 12〜27重量％の量で、使用される。成分(E)の成分(i)は、次式を有する酸であり 得る： ここで、式(Ｖ)では、R12は、C10〜C24アルキルまたはアルケニル基であり、そ してR13は、水素、C1〜C4アルキル基または-CH2COOH基のいずれかである。好ま しくは、式(Ｖ)のR12は、分枝していないアルキルまたはアルケニル基である。 式(Ｖ)の好ましい酸には、R13が水素であり、かつR12がC10〜C24、より好ましく は、C18〜C24の分枝していないアルキル基であるものがある。式(Ｖ)により表わ される飽和カルボン酸の例には、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸およびリ グノセリン酸が挙げられる。式(Ｖ)の不飽和酸の例には、ラウロレイン酸、ミリ ストオレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、リ シノール酸、リノール酸およびリノレン酸が挙げられる。前述の酸の任意の混合 物(例えば、レイプトップ(rape top)脂肪酸)もまた使用され得る。酸の特に適切 な混合物には、一定範囲の酸(飽和酸および不飽和酸の両方を含めて)を含有する 市販等級のものがある。このような混合物は、合成的に得ることができるか、ま たは天然製品(例えば、トール油、綿実油、挽いたナッツ油、ココナッツ油、ア マニ油、ヤシ核油、オリーブ油、ヤシ油、ひまし油、大豆油、ヒマワリ油、ニシ ン油およびイワシ油および獣脂)から誘導できる。 前述のカルボン酸の代わりに、またはそれに加えて、成分(E)は、前述の任意 の酸の酸無水物、酸塩化物またはエステル誘導体であり得、そしてこれらのうち 、酸無水物が好ましい。しかしながら、カルボン酸またはカルボン酸混合物を使 用することは、好ましい。式(Ｖ)の好ましいカルボン酸は、ステアリン酸である 。理論によって束縛されることを望まないものの、成分(E)は、存在する場合、 このオーバーベース化サリックスアレート生成物を化学的に改変すると考えられ ている。 成分(E)の成分(II)に関して、これは、好ましくは、ポリイソブチレン置換コ ハク酸またはポリイソブチレン置換無水コハク酸である。このような酸または無 水物の分子量は、典型的には300〜3000の範囲、および１実施態様では、700〜13 00の範囲である。 成分(E)の成分(iii)、(iv)、(v)および(vi)に関して、そのヒドロカルビル置 換基は、125個までの脂肪族炭素原子、および１実施態様では、６個〜20個の炭 素原子を含有し得る。適切な置換基の例には、アルキル基(例えば、ヘキシル、 シクロヘキシル、オクチル、イソオクチル、デシル、トリデシル、ヘキサデシル 、エイコシルおよびトリコシル)が挙げられる。末端オレフィンおよび内部オレ フィンの両方の重合から誘導したヒドロカルビル基(例えば、エテン、プロペン 、1-ブテン、イソブテン、1-ヘキセン、1-オクテン、2-ブテン、2-ペンテン、3- ペンテンおよび4-オクテン)が、使用され得る。１実施態様では、このヒドロカ ルビル置換基は、ポリプロピレン、ポリ-1-ブテンまたはポリイソブチレン、好 ましくは、ポリイソブチレンから誘導される。 この反応混合物はまた、成分(F)として、この反応の触媒（または促進剤）を も含み得る。この触媒は、有機化合物または無機化合物であり得る。触媒(F)は 、工程(Ｉ)、(II)または(III)の間、あるいは前述の任意の工程の前または後に おいて、添加される。１実施態様では、触媒(F)は、工程(Ｉ)の間に添加される 。成分(F)が使用されるとき、(A)、(B)、(C)、(D)および任意に(E)の混合物に添 加される成分(F)の量は、この混合物の合計重量を基準にして0.1重量％〜３重量 ％の範囲、および１実施態様では、２重量％である。適切な有機化合物には、(i )有機ハロゲン化物(例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物)または(ii)有機アルカ ノエートが挙げられ、これは、次式により表わされ得る： R14-X （VI） ここで、式(VI)では、R14は、好ましくは、それぞれ、３個〜20個の炭素または ６個〜20個の炭素または７個〜20個の炭素を有するアルキル基、アリール基また はアルカリール基、あるいはそれらのハロ誘導体のいずれかである。Xは、ハロ ゲン、適切には、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、塩素であるか、あるい は基OCOR15(ここで、R15は、C1〜C4アルキルである)であるかのいずれかである 。あるいは、この有機ハロゲン化物は、有機塩基のHX塩(例えば、グアニジン塩 酸塩)であり得る。式(VI)により表わされる有機ハロゲン化物の一例には、塩化 オクチルがある。成分(F)の(i)および(ii)の混合物もまた、使用され得る。適切 な無機化合物触媒には、無機ハロゲン化物(特に、無機塩化物)、および無機アル カノエートが挙げられる。適切な無機化合物触媒の例には、酢酸カルシウム、塩 化カルシウム、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、塩化アルミニウムおよ び塩化亜鉛が挙げられ、これらのうち、塩化カルシウムおよび酢酸カルシウムが 好ましい。ただし、この触媒が炭酸化工程(すなわち、工程(III))中に存在する と、それは、このプロセスの任意の時点で添加され得るが、通常、工程(Ｉ)の間 にて、この触媒を最初に添加するのが好都合である。 成分(A)(i)または(A)(ii)からオーバーベース化サリックスアレートを生成す るためには、オーバーベース化を達成するために適切な割合の成分(A)および(B) を用いて、成分(A)と成分(B)、(C)および(D)とを単に反応させる必要があるにす ぎない。適切には、成分(B)は、１回以上の添加、好ましくは、単一添加で添加 され得る。 高TBNオーバーベース化サリックスアレートを生成するためには、置換基また は反応に利用できる基を有するサリックスアレーンから誘導したオーバーベース 化金属サリックスアレートが使用され得、同時に成分(A)および(B)の相対量を所 望の高TBNサリックスアレートを生成するのに充分な値に調整しつつ、成分(E)、 特に、(E)(i)または(ii)のいずれか、より詳しくは、ステアリン酸を使用するの が好ましい。 このプロセスを操作する温度は、15〜200℃の範囲、および１実施態様では、5 0〜175℃の範囲の温度であり得る。上記範囲内での最適な温度の選択は、一部に は、使用する溶媒の性質に依存する。 一般に、このプロセスは、潤滑油の存在下にて操作される。このプロセスの終 わりには、例えば、大気圧以下の圧力下での蒸留によって揮発性留分を分離する ことにより、潤滑油中溶液として、この塩を回収するのが好ましい。最後には、 この溶液を濾過するのが好ましい。あるいは、この溶液は、遠心分離され得る。 上記プロセスにより生成したサリックスアレートは、100mg KOH/g以下のTBNを 有し得る(すなわち、低塩基化または中性サリックスアレートである)。１実施態 様では、これらのサリックスアレートは、オーバーベース化されており、この場 合、それらは、一般に、少なくとも200mg KOH/g、および１実施態様では、200〜 500mg KOH/g、および１実施態様では、300〜500mg KOH/g、および１実施態様で は、400〜500mg KOH/gのTBNを有する。これらのサリックスアレートは、一般に 、潤滑油中にて、濃縮物の形状で使用され、これは、本発明のさらなる局面 である。このような濃縮物は、それ自体、エンジンで使用される潤滑油への添加 のために、添加剤パッケージに含入され得る。 本発明の潤滑油組成物は、低速エンジンまたは中速エンジンのいずれか、特に 、船舶用ディーゼルエンジンでの使用に適切である。典型的には、このようなエ ンジンは、50〜1,000rpm、および１実施態様では、100〜500rpmのエンジン速度 、ならびに10〜3,000、および１実施態様では、250〜2,000の１シリンダーあた りブレーキ馬力(BHP)を有する４ストロークトランクピストンエンジンである。 このエンジンはまた、40〜1,000rpm、および１実施態様では、100〜500rpmの速 度ならびに100〜8,000の１シリンダーあたりBHPを有する２ストローククロスヘ ッドエンジンであり得る。 本発明のさらなる局面では、低速または中速ティーゼルエンジンにおける堆積 物を低減する方法が提供され、この方法は、このエンジンの可動部を上記潤滑油 組成物を用いて潤滑させることを包含する。 本発明の潤滑油組成物は、0.1〜100mg KOH/gの範囲のTBNを有する。この組成 物は４ストロークトランクピストンエンジンで使用されるとき、そのTBNは、好 ましくは、５〜70mg KOH/g、さらに好ましくは、８〜50mg KOH/gの範囲である。 それが、２ストローククロスヘッドエンジンで使用する場合、および特にクラン クケース用の場合、この組成物のTBNは、好ましくは0.1〜15mg KOH/g、さらに好 ましくは、１〜10mg KOH/gの範囲である。 本発明の潤滑油組成物は、典型的には、単一等級の潤滑剤(すなわち、粘度指 数改良特性を殆どまたは全く示さない潤滑剤、例えば、SAE 30油)である。この オイル自体は、低速または中速ティーゼルエンジン、特に、船舶用ディーゼルエ ンジンの潤滑に適切な任意のオイルであり得る。それは、動物油、植物油または 鉱油であり得る。１実施態様では、それは、石油から誘導した潤滑油(例えば、 ナフテン基油、パラフィン基油または混合基油)である。あるいは、それは、合 成潤滑油であり得る。有用な合成潤滑油には、合成エステル潤滑油が挙げられ、 この潤滑油には、ジエステル(例えば、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジオ クチルおよびアジピン酸トリデシル)または重合体炭化水素潤滑油(例えば、液状 ポリイソブテンおよびポリアルファオレフィン)が挙げられる。１実施態様では 、 鉱油が使用される。この鉱油は、その粘度を調整することなく、低速または中速 の船舶用ディーゼルエンジンを潤滑させるのに適切であり得る。粘度調整が必要 なら、それは、例えば、ブライトストックの添加により、達成され得る。この潤 滑油は、典型的には、本発明の潤滑油組成物の70重量％より多く、および１実施 態様では、80重量％より多くを構成する。 本発明の潤滑油組成物は、残油含量を有する燃料油で汚染され得る。これらの 燃料油は、ディーゼル燃料油として使用するのに適切である。燃料油は、一般に 、２つの主要な範疇、すなわち、留出物および重燃料に分割できる。留出物は、 １種またはそれ以上の蒸留画分からなる。重燃料は、未精製油から蒸留画分を除 去した後に残留している残留オイルの少なくとも一部を構成する燃料である。残 油の組成は、通常は原油である出発油の組成と共に変わり、また、その蒸留条件 に依存しても変わる。しかしながら、残油は、本来、高分子量で高沸点である。 重燃料はまた、残油に加えて、留出物をも含有し得る。しかしながら、重燃料は 、一般に、少なくとも90重量％、および１実施態様では、少なくとも95重量％、 および１実施態様では、少なくとも99重量％の残油を含有する。１実施態様では 、本発明は、重燃料で汚染された潤滑油組成物に関する。この潤滑油組成物中の 重燃料の量は、変わる。典型的には、この潤滑油組成物は、0.1重量％と25重量 ％の間、および１実施態様では、0.1〜10重量％、および１実施態様では、0.3〜 5重量％、および１実施態様では、0.5〜３重量％の重燃料油を含有し、これは、 上で定義したように、残油含量を有する燃料油である。 本発明の潤滑油組成物は、典型的には、少なくとも0.01重量％、および１実施 態様では、少なくとも0.05重量％、および１実施態様では、少なくとも0.1重量 ％の本発明のサリックスアレーンまたはサリックスアレートを含有する。本発明 の潤滑油組成物は、典型的には、５〜95重量％、および１実施態様では、25〜55 重量％の本発明のサリックスアレーンまたはサリックスアレートを含有する。 潤滑油および本発明のサリックスアレーンまたはサリックスアレートに加えて 、本発明の潤滑油組成物は、他の添加剤、特に、分散剤を含有し得る。この組成 物中では、任意のタイプの分散剤が使用され得るものの、適切な分散剤には、ア ミンとの反応によりヒドロカルビル置換コハク酸またはその無水物から誘導した も の、すなわち、ヒドロカルビル置換スクシンイミド(例えば、ポリイソブチレン 置換スクシンイミド)がある。これらのスクシンイミドは、当該技術分野で周知 である。スクシンイミドの生成は、例えば、US-A-2,992,708；US-A-3,018,291； US-A-3,024,237；US-A-3,100,673；US-A-3,219,666；US-A-3,172,892およびUS-A -3,272,746に記述されている。モノ-またはビス-スクシンイミドであるスクシン イミド分散剤が使用され得る。 本発明の低速または中速ディーゼルエンジン潤滑油組成物中に存在する分散剤 の量は、この潤滑油組成物の重量を基準にして、0.01〜５重量％の範囲、および １実施態様では、0.1〜2.5重量％の範囲であり得る。 １実施態様では、本発明の潤滑油組成物は、以下を含有する：０〜５重量％、 および１実施態様では、0.1重量％〜３重量％のヒドロカルビル置換スクシンイ ミド分散剤；0.05〜５重量％、および１実施態様では、0.1重量％〜３重量％の 本発明のサリックスアレーンまたはサリックスアレート；および低速または中速 ディーゼルエンジン潤滑油。 前述のことに加えて、本発明の潤滑油組成物は、低速または中速ディーゼルエ ンジン潤滑油組成物中で通常使用される１種またはそれ以上の添加剤を含有でき る。このような添加剤の例には、追加の清浄剤、発泡防止剤、極圧/耐摩耗剤、 錆防止剤、酸化防止剤などが挙げられる。使用できる迫加の清浄剤には、ヒドロ カルビル置換アルカリ土類金属フェネート、サリチル酸塩、ナフテン酸塩、スル ホン酸塩またはカルボン酸塩が挙げられ、これらは、中性物質またはオーバーベ ース物質であり得る。 本発明の潤滑油組成物は、適切な担体中の本発明のサリックスアレーンまたは サリックスアレートの溶液および任意の他の有用な添加剤(例えば、上述のもの) を含有する濃縮物を、低速または中速ディーゼルエンジン潤滑油で希釈すること により、調製できる。この担体としては、この潤滑油およびこの組成物の使用の 両方に適合する、この生成物用の任意の溶媒が使用できる。この担体は、任意の 不活性炭化水素溶媒であり得る。上記サリックスアレーンまたはサリックスアレ ートは、この濃縮物中で、0.1〜20重量％の範囲の量で存在できる。 １実施態様では、本発明の潤滑油組成物は、清浄性を改良する量の本発明のサ リックスアレーンまたはサリックスアレートを含有する。１実施態様では、これ は、この潤滑油組成物の重量を基準にして、0.01〜10重量％、１実施態様では、 0.01〜５重量％、１実施態様では、0.01〜2.5重量％のサリックスアレーンまた はサリックスアレートに相当する。 低速または中速ディーゼルエンジン中のブラックペイントを低減するために、 上記のような本発明のサリックスアレーンおよびサリックスアレートを使用する ことは、本発明のさらなる局面である。 本発明のサリックスアレーンおよびサリックスアレートのさらなる利点には、 それらが、従来のディーゼルおよびガソリン清浄添加剤の性能を改良するために 使用できることがある。これらはまた、このような添加剤を熱分解に対して安定 化する。従って、本発明の他の局面は、本発明のサリックスアレーンまたはサリ ックスアレートおよびディーゼルまたはガソリン清浄剤を含有する組成物を提供 する。さらに他の局面は、ディーゼルまたはガソリン清浄剤を熱的に安定化させ るおよび/または清浄特性を高めるためのこのようなサリックスアレーンおよび サリックスアレートの使用を包含する。これらのサリックスアレーンおよびサリ ックスアレートはまた、それ自体、ガソリンまたはディーゼル燃料中の清浄添加 剤として有用であり、従って、他の清浄剤なしでも、ガソリンまたはディーゼル 燃料に添加できる。それゆえ、本発明は、１実施態様では、主要量のディーゼル 燃料またはガソリン、および少量のサリックスアレーンまたはサリックスアレー トから構成される。これらのディーゼル燃料およびガソリン組成物は、典型的に は、0.1〜20重量％、１実施態様では、３〜11重量％の本発明のサリックスアレ ーンまたはサリックスアレートを含有する。 本発明を、以下の実施例を参照して、さらに説明する。 実施例１ ドデシルサリチルカリックス[8]アレーンの調製 ５リットルのフランジ付きフラスコに、以下の成分を充填する：ドデシルフェ ノール234.5グラム(0.87モル、１当量)；サリチル酸17.25グラム(0.125モル、0. 152当量)；パラホルムアルデヒド60グラム(2.00モル、2.3当量)；10M水酸化ナ トリウム52.5グラム(40％水溶液)(0.525モル、0.63当量)；およびキシレン２キ ログラム(溶媒)。 ５リットルのフランジ付きフラスコ、フランジ蓋およびクリップ、ヘラおよび PTFE攪拌グランド付きオーバーヘッド攪拌機、ディーン・スタークトラップおよ び二重表面冷却器を組み込んだ反応装置を設置する。これらの反応器内容物を、 電気マントル/熱電対/Eurotherm温度制御システムにより、加熱する。このマン トルのすぐ上からこの冷却器のすぐ下までのガラス製品を、ガラスウールで包む 。 この反応混合物を90℃まで急速に加熱する。次いで、この温度を、10分間ごと におよそ１℃の割合で、非常にゆっくりと上げる。７時間にわたって水(77ml)を 回収し、その最後に、この温度は140℃に達する。次いで、この混合物を一晩冷 却させ、それから、さらに2.5時間にわたって、還流する(139℃)。次いで、得ら れた褐色の溶液100mlを分離し、キシレン溶媒をロータリーエバポレーターによ り除去する。次いで、この褐色の残留物をGPCにより分析すると、ドデシルサリ チルカリックス[8]アレーンに加えて、六員環サリックスアレーンのいくらかお よびいくらかの未反応出発物質を含有していることが分かる。残留している褐色 溶液を触媒残留物からデカントし、そして充分なSN 150潤滑油を添加して、一旦 、キシレン溶媒をロータリーエバポレーターにより除去すると、50重量％の濃縮 物が提供される。得られた生成物は、透明で褐色の溶液である。 実施例２ ドデシルサリチル酸カリックス[8]アレーンの中和 0.5リットルのフラスコに、以下を充填する：実施例１から得たSN 150潤滑油 中のドデシルサリチルカリックス[8]アレーンの50％溶液200グラム(0.379モル、 １当量)；エチレングリコール6.2グラム(0.096モル、0.26当量)；水酸化カルシ ウム16.2グラム(0.213モル、0.56当量)；および2-エチルヘキサノール100グラム (溶媒)。 0.5リットルのフランジ付きフラスコ、フランジ蓋およびクリップ、ヘラおよ びPTFE攪拌グランド付きオーバーヘッド攪拌機、スプラッシュヘッド、二重表面 冷却器、真空レシーバーアダプタ、ブタノール/CO2で冷却した250mlレシーバ ーフラスコ、および真空ポンプを組み込んだ反応装置を設置する。これらの反応 器内容物を、電気マントル/熱電対/Eurotherm温度制御システムにより、加熱す る。このマントルのすぐ上からこの冷却器のすぐ下までのガラス製品を、ガラス ウールで包む。 この混合物を600rpmで攪拌し、そして−11インチHg(19インチHg絶対圧)の真空 下にて、90℃まで加熱する。次いで、この真空を、30分間にわたって、−28イン チHg(２インチHg絶対圧)まで上げ、それから、−11インチHg(19インチHg絶対圧) に戻し、その温度を130℃まで上げる。次いで、この反応系を、−11インチHg(19 インチHg絶対圧)の真空および130℃の温度で20分間保持する。この温度を200℃ まで上げ、そして真空を−28インチHg(２インチHg絶対圧)まで上げて、溶媒を除 去する。この生成物を焼結漏斗で真空濾過して、透明で褐色の粘稠な液体を得る 。この生成物の分析は、以下のとおりである： TBN 55.1 Ca含量 1.96％ 実施例３ ドデシルサリチルカリックス[8]アレーンのオーバーベース化 １リットルのフラスコに、以下を充填する：実施例１から得たSN 150潤滑油中 のドデシルサリチルカリックス[8]アレーンの50％溶液82グラム(0.155モル、１ 当量)；ドデシルフェノール16グラム(0.059モル、0.38当量)；トール油脂肪酸85 グラム(0.302モル、1.9当量)；エチレングリコール７グラム(0.186モル、1.2当 量)；水酸化カルシウム106グラム(1.39モル、8.9当量)；SN 150潤滑油(希釈剤)4 0グラム；および2-エチルヘキサノール(溶媒)125グラム。 この混合物を600rpmで攪拌し、そして−11インチHg(19インチHg絶対圧)の真空 下にて、90℃まで加熱する。次いで、この真空を、15分間にわたって、−28イン チHg(２インチHg絶対圧)まで下げ、それから、−11インチHg(19インチHg絶対圧) に戻し、その温度を130℃まで上げる。追加のエチレングリコール(41グラム、0. 66モル、4.2当量)を10分間にわたって滴下する。次いで、−２インチHg(28イン チHg絶対圧)の真空下にて、1.0g/分またはそれ以下の速度で、この系に、二 酸化炭素(37ｇ、0.83モル、5.4当量)をポンプ上げする。炭酸化に続いて、−28 インチHg(２インチHg絶対圧)の真空下にて、この温度を200℃まで上げて、溶媒 を除去する。この生成物であるドデシルサリチルカリックス[8]アレーンのオー バーベース化カルシウム塩を焼結漏斗で真空濾過して、褐色の粘稠な液体を得る 。 この生成物の分析は、以下のとおりである： TBN 445 Ca含量 15.39％ブラックペイント性能 本発明の化合物を、「アッシュトレイ試験（Ashtray test）」を用いて、ブラ ックペイントの形成を低減する効果について評価する。この試験では、残留燃料 で汚染された配合油でスラッジを形成する程度を、以下の方法に従って、決定す る： 残留重燃料油を、試験潤滑油に混ぜる(典型的には、10％と20％の間)。このサ ンプルを、均一油が得られるまで、充分に混合する。このサンプル1.5グラムを 鋼鉄試験プレートに注ぎ、これを、次いで、100℃で24時間、オーブン中に置く 。試験期間が経過した後、この試験プレートをこのオーブンから取り除き、この 潤滑剤/燃料混合物をこの試験プレートから排出する。一旦、この物質をこのプ レートから排出すると、それを冷却し、次いで、スラッジの程度について視覚検 査し、そして「清浄」または「汚れた」のいずれかとして評価する。燃料の品質 の変動のために、試験系列には、公知の良好な性能の潤滑剤および性能が劣る潤 滑剤が含まれる。これらの物質をこの試験の内部標準として使用し、また、使用 した残留燃料の各バッチを再参照するために使用するが、標準的で良好な潤滑剤 は、排出したとき、清浄なプレートを生じ、また、性能に劣るものは、非常に「 スラッジの多い」プレートを生じる。 使用した潤滑剤は、Shell Argina and Exxmar 30TP40である。試験した化合物 は、以下である：実施例１のドデシルサリチルカリックス[8]アレーン、実施例 ３のオーバーベース化ドデシルサリチルカリックス[8]アレーン(これはまた、「 サリックスアレート」として知られている)、アルキレン架橋で連結したドデシ ルフェノールおよびサリチル酸基の鎖を含有するサリックスアレーンの線状等 価物、および最後に、環１個あたり２個のサリチル酸単位および６個のドデシル フェノール単位を含む追加のサリックスアレーン(これは、実施例１と同じ方法 で製造したが、フェノール：サリチル酸のモル比は、７：１に代えて、３：１と した)。 結果は、以下のとおりであった：これらの結果は、連結したフェノール単位およびサリチル酸単位を含む線状化合 物がブラックペイントに対して有効ではないものの、環状化合物(サリックスア レーン)は有効であり、それらのオーバーベース化金属塩(サリックスアレート) もまた有効であることを立証している。ガソリン/ディーゼル清浄剤の熱安定性 従来のガソリン清浄剤の熱安定性を、ドデシルサリチルカリックス[8]アレー ンを添加しておよび添加せずのいずれかで、熱重量分析により評価する。この清 浄剤は、以下を含む： A260、主として芳香族である溶媒として同定したBPの製品 31.62％ A260(35重量％)中のUltravis 1000ポリイソブチレン置換フェノール、ホルムア ルデヒドおよびエチレンジアミンのマンニッヒ反応生成物 26.14％ ドデシルフェノールの11モルプロポキシレート 37.71％ ドデシルフェノール 4.53％ このサリックスアレーンを含むパッケージは、以下を含有する： A260、主として芳香族の溶媒(ex BP) 27.15％ A260(35重量％)中のUltravis 1000ポリイソブチレン置換フェノール、ホルムア ルデヒドおよびエチレンジアミンのマンニッヒ反応生成物 26.14％ ドデシルフェノールの11モルプロポキシレート 37.71％ ドデシルサリチルカリックス[8]アレーン、A260(9.00％)中の50％溶液(サリッ クスアレーン4.53％に等しい) この熱重量分析の結果を図１に示し、この場合、このサリックスアレーンを添 加したとき、このプロットは、急勾配の曲線を維持しつつ、右にずれている(す なわち、熱安定性が高くなった)：これは、このようなパッケージでは、非常に 望ましい。ガソリン/ディーゼル清浄剤の性能 従来のガソリンおよびディーゼル清浄剤を、実施例１のサリックスアレーンを 添加しておよび添加せずに、評価する。ディーゼルエンジン試験 ポリイソブテンスクシネートとアミノプロピルイミダゾールとの反応生成物を 含有するスクシンイミドディーゼル清浄剤を、Peugeot XUD9エンジン試験に従っ て、ディーゼル燃料中で、清浄添加剤として評価する。用いられた燃料は、RF90 /6ディーゼルである。試験した化合物は、以下の配合で、添加剤パッケージに混 合する： 灯油型溶媒 35.9重量％ 清浄剤 22.7重量％ セタン価改良剤 18.9重量％ （cetane improver） 潤滑性剤 9.1重量％ ドデシルフェノール 5.3重量％ 解乳化剤 4.6重量％ 腐食防止剤 3.0重量％ 消泡剤 0.5重量％ このパッケージを、680ml/m3で、この燃料に混ぜる。このスクシンイミド清浄剤 を、上記パッケージ中にて単独で、および、上記実施例１のドデシルサリチルカ リックス[8]アレーンを含む調合物(これは、Caromax 26中で50％サリックスアレ ーンを含有する；Caromax 26は、芳香族含量80重量％および脂肪族含量20重量％ を有する高沸点溶媒である)10重量％と組み合わせても、評価する。実施例１の サリックスアレーンをまた、単独でも評価する。 0.1mmの針リフトでの流量損失割合の測定を行う；数字が低い程、結果は良好 である。 これらの結果から、サリックスアレーン単独では本質的に清浄活性を有さないこ とが明らかとなる。しかしながら、これは、ちようど10％の濃度で従来のスクシ ンイミド清浄剤に配合すると、清浄剤の性能において相当な改良を促す。ガソリンエンジン(CEC)試験 ポリイソブテン置換フェノール、エチレンジアミンおよびアルデヒドのマンニ ッヒ反応生成物を含有するガソリン清浄剤を、標準的なOpel Kadettエンジン試 験に従って、清浄添加剤として評価する。使用した燃料は、無鉛CEC RF 83-A-91 およびオイルRL-189/1である。この清浄剤を単独で試験し、そしてまた、上記デ ィーゼル試験と同様に、実施例１のサリックスアレーンと組み合わせて、試験す る。試験した化合物を、以下の配合で、添加剤パッケージに混合する： パラドデシルフェノール/プロピレンオキシド (11：１のモル比)担体 37.7重量％ HAN 8572(Exxon Chemicals)芳香族溶媒 45.3重量％ 全添加剤 17.0重量％ このパッケージを、300ml/m3で、この燃料に混ぜる。 入口弁の堆積物の測定を行う。これらの結果から、サリックスアレーン単独でさえ、ガソリンにおいて、良好な 清浄性を有するように思われることが明らかとなる。しかしながら、従来のガソ リン清浄剤と組み合わせると、著しい相乗効果がある。 本発明は、その好ましい実施態様に関連して説明しているものの、それらの種 々の変更は、本明細書を読めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである 。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内のこれらの変更を含 むべく意図されていることが理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 159/22 Ｃ１０Ｍ 159/22 // Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 30:04 40:25 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，Ｌ Ｕ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ， ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，Ｕ Ｇ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ 【要約の続き】 個〜60個の炭素原子を有するアルキル基である；ｊは、 １または２である；R3は、水素、ヒドロカルビル基また はヘテロ置換ヒドロカルビル基である；R1は、ヒドロキ シルであり、そしてR2およびR4は、独立して、水素、ヒ ドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれ かであるか、またはR2およびR4は、ヒドロキシルであ り、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置 換ヒドロカルビルのいずれかであるかの、いずれかであ る；ｍは、１〜８である；ｎは、少なくとも３であり、 そしてｍ＋ｎは、４〜20である。本発明はまた、前述の 化合物の金属塩(特に、オーバーベース化金属塩)に関す る。本発明はまた、前述の化合物またはそれらの金属塩 を含有する添加剤組成物、仕上げ潤滑油組成物および燃 料組成物に関する。本発明はまた、前述の化合物および それらの塩を製造する方法に関する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．環を形成するために共に結合されるｍ単位の式(Ia)およびｎ単位の式(Ib) を含有する環状化合物： ここで、Yは、各単位において、同一または異なり得る二価架橋基である；R0は 、H、または１個〜６個の炭素原子を有するアルキル基である；R5は、H、または １個〜60個の炭素原子を有するアルキル基である；ｊは、１または２である；R3 は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカルビル基である；R1は、 ヒドロキシルであり、そしてR2およびR4は、独立して、水素、ヒドロカルビルま たはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、またはR2およびR4は、ヒド ロキシルであり、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカ ルビルのいずれかであるかの、いずれかである；ｍは、１〜８である；ｎ は、少なくとも３である；そしてｍ＋ｎは、４〜20である。 ２．Yが、(CHR6)dであり、ここで、R6が、水素またはヒドロカルビルのいずれ かであり、そしてｄが、少なくとも１である整数である、請求項１に記載の化合 物。 ３．R1が、ヒドロキシルである；R2およびR4が、独立して、水素、ヒドロカル ビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかである；R3が、ヒドロカルビル またはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかである；R0が、Hである；そしてR5 が、Hである、請求項１に記載の化合物。 ４．ｄが、１〜４である、請求項２に記載の化合物。 ５．ｍ＋ｎが、８〜12であり、そしてｍが、１または２である、請求項１に記 載の化合物。 ６．R3が、ドデシルまたはオクタデシルである、請求項１に記載の化合物。 ７．R0が、Ｈである；R1が、ヒドロキシルである；R2およびR4が、Hである；R3 が、ドデシルである；R5およびR6が、Hである；ｊが、１である；ｍが、１また は２である；ｎが、６または７である；そしてｍ＋ｎが、８である、請求項２に 記載の化合物。 ８．請求項１に記載の化合物の金属塩であって、ここで、該金属塩の金属部分 は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のいずれかである。 ９．請求項１に記載の化合物の金属塩を含有する組成物であって、ここで、該 組成物のTBNは、200〜500mg KOH/gである。 １０．潤滑油、および請求項１に記載の化合物または該化合物の金属塩を含有 する組成物。 １１．少量の請求項１に記載の化合物または該化合物の金属塩、および主要量 の潤滑油を含有する仕上げ潤滑油組成物。 １２．さらに、残留オイル含量を有する燃料油の汚染量を含有する、請求項１ １に記載の仕上げ潤滑油組成物。 １３．低速または中速ディーゼルエンジン中のブラックペイントおよび/また は堆積物を低減する方法であって、該方法は、該エンジンを、請求項１１に記載 の仕上げ潤滑油組成物で潤滑させる工程を包含する。 １４．主要量のディーゼル燃料またはガソリンおよび少量の請求項１に記載の 化合物または該化合物の金属塩を含有する燃料組成物。 １５．以下の工程を包含する、環状化合物を製造する方法： 溶媒中で、塩基性触媒の存在下にて、以下の式(IIa)および式(IIb)の化合物： と、式0=CHR6のアルデヒド、および必要に応じて、イオウとを共に反応させる 工程：ここで、R0は、H、または１個〜６個の炭索原子を有するアルキル基であ る；R5は、H、または１個〜20個の炭素原子を有するアルキル基である；ｊは、 １または２である；R3は、水素、ヒドロカルビル基またはヘテロ置換ヒドロカル ビル基である；R1は、ヒドロキシルであり、そしてR2およびR4は、独立して、水 素、ヒドロカルビルまたはヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるか、また はR2およびR4は、ヒドロキシルであり、そしてR1は、水素、ヒドロカルビルまた はヘテロ置換ヒドロカルビルのいずれかであるかの、いずれかである；該溶媒は 、該反応溶液の少なくとも50重量％を構成する；式(IIa)により表わされる化合 物のモル単位数は、ｍであり、式(IIb)により表わされる化合物のモル単位数は 、ｎであり、ここで、ｍは、１〜８であり、ｎは、少なくとも３であり、そして ｍ＋ｎは、４〜20である。 １６．金属塩を製造する方法であって、該方法は、以下の工程を包含する： (Ｉ)成分(A)および(C)の混合物を形成する工程； 成分(A)は、請求項１に記載の化合物を含有する； 成分(C)は、成分(C1)または(C2）のいずれかを含む溶媒を含有する； 成分(C1)は、(i)２個〜４個の炭素原子を有する多価アルコール、(ii)ジ-(C3 またはC4)グリコール、(iii)トリ-(C2〜C4)グリコールまたは(iv)次式のモノ-ま たはポリ-アルキレングリコールアルキルエーテルのいずれかを含有する： R9(OR10)fOR11 （IV） ここで、式(IV)では、R9は、C1〜C6アルキル基であり、R10は、１個〜６個の炭 素原子を有するアルキレン基であり、R11は、水素またはC1〜C8アルキル基であ り、そしてｆは、１〜６の整数である； 成分(C2）は、炭化水素溶媒と組み合わせたC1〜C4一価アルコールを含有する ；そして (II)成分(A)および(C)の該混合物に、金属塩基(B)を添加する工程であって、( A)および(C)の該混合物への該金属塩基(B)の添加は、単一の添加または複数の添 加であり、工程(Ｉ)および(II)は、同時または順次に行われる。 １７．以下の追加工程を包含する、請求項１６に記載の方法： (III)成分(B)の各添加に引き続いて、成分(A)、(B)および(C)の前記混合物に 、(D)二酸化炭素を添加する工程。 １８．成分(C1)が、さらに、以下を包含する、請求項１６に記載の方法：(a) 炭化水素溶媒；または(b)(i)水、(ii)C1〜C20一価アルコール、(iii)20個までの 炭素原子を有するケトン、(iv)10個までの炭素原子を有するカルボン酸エステル 、または(v)20個までの炭素原子を有する脂肪族、脂環式または芳香族エーテル 、または(i)〜(v)の２種以上の混合物。 １９．工程(Ｉ)、(II)または(III)の間、または前述の工程のいずれかの前ま たは後において、成分(E)が反応混合物に添加され、成分(E)が以下のいずれかで ある、請求項１７に記載の方法：(i)６個〜100個の炭素原子を含有するカルボン 酸またはそれらの無水物；(ii)36個〜100個の炭素原子を含有するジ-またはポリ カルボン酸またはそれらの無水物；(iii)ヒドロカルビル置換スルホン酸または それらの無水物；(v)ヒドロカルビル置換ナフテン酸またはそれらの無水物；(vi )ヒドロカルビル置換フェノール；または(vii)(i)〜(vi)の２種以上の混合物。 ２０．15℃〜200℃の範囲の温度で行われる、請求項１６に記載の方法。 ２１．(A)と(C)との重量比が、(C)100部あたり、10〜65部の範囲の(A)である 、請求項１６に記載の方法。 ２２．成分(B)と成分(A)とのモル当量比が、(A)１モル当量あたり、0.05〜20 モル当量の(B)である、請求項１６に記載の方法。 ２３．(B)中の金属のモル数と(D)中の二酸化炭素のモル数との比が、(D)中の 二酸化炭素１モルあたり、0.3〜1.6モルの(B)中の金属である、請求項１７に記 載の方法。 ２４．成分(E)の量が、成分(A)、(B)、(C)、(D)および(E)を合わせた重量を基 準にして、40重量％までである、請求項１９に記載の方法。
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