JP2001501924A - ヘテロアロイル誘導体 - Google Patents

ヘテロアロイル誘導体

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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ： ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニル｛但し、最後の６個の置換基は置換され及び／又は官能化されていても良い｝；フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換基は置換されていても良い｝を表し；Ｚが、３個の炭素と１個の窒素からなる、無置換又は置換の４員の不飽和鎖、部分又は完全飽和鎖を表し；Ｑが２位で結合する無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表す。］で表されるヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩。これらのピリジン誘導体の製造方法、これらの誘導体又はこれらを含む組成物を望ましくない植物の生長を制御するために使用する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 ヘテロアロイル誘導体 本発明は、下記の式Ｉのヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩に関す る： 式Ｉ： ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6ア ルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝を表し； Ｚが、Ｚ1〜Ｚ12：｛但し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキ シ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスル ホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜 Ｃ4アルキニルオキシスルホニル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13 、フェニル、フェノキシ、 フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、最後の５ 個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニ トロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び下記のＲ4で示された基から選ば れる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し； 又は −ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＲ5Ｒ6−、−ＣＲ7Ｒ8−又は−ＣＲ9Ｒ10−の単位が、Ｃ ＝Ｏ又は−Ｃ＝ＮＲ13で置き換わっていても良く； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13又は−ＳＯ2Ｒ12を表し； Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ又はＲ12で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表し； Ｑが２位で結合する無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表 す。］ さらに、本発明は、式Ｉの化合物を製造する方法、これらを含む組成物、及び 有害植物を防除するために式Ｉの誘導体又はこれらを含む組成物を使用する方法 に関する。 ２−ヘテロアロイルシクロヘキサンジオンが、文献、例えばＥＰ−Ａ２８３２ ６１で知られている。 しかしながら、これらの従来技術に記載された化合物の除草作用及び栽培植物 との適合性が、完全に満足できるものではない。従って、本発明の目的は、新規 で、特に除草作用を有する化合物で、上記特性が改良されたものを提供すること にある。 本発明者等は、式Ｉのヘテロアロイル誘導体及びその除草作用により上記目的 が達成されることを見出した。 さらに、本発明は、化合物Ｉを含み、顕著に優れた除草作用を有する除草剤組 成物を提供する。さらにまた、本発明は、これらの組成物を製造する方法、及び 化合物Ｉを用いて不要な植物の生長を制御する方法を提供する。 置換の態様の相違により、式Ｉの化合物は、１種類以上のキラル中心を含むこ とができ、その場合、エナンチオマー又はジアステレオマー混合物の形で存在す る。この発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー、及びこれらの混 合物を提供する。 式Ｉの化合物は、その農業上有用な塩の形でも存在することができる。一般に 塩の種類は重要ではない。これらのカチオンの塩又はこれらの酸の酸付加塩は、 一般に、そのアニオン又はカチオンがそれぞれ化合物Ｉの除草作用を阻害しない で安定である。 好適なカチオンとしては、特にアルカリ金属（好ましくはリチウムナトリウム 及びカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム及びマグネ シウム）のイオン、遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄）のイオン 及びアンモニウム（所望により、１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルキル置換基及び／又は １個のフェニル又はベンジル置換基を有し、好ましくはジイソプロピルアンモニ ウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベン ジルアンモニウム）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好まし くはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニウム）、及びスルホキソニウムイオン（ 好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホキソニウム）を挙げることが できる。 有用な酸付加塩のアニオンとしては、まず塩化物、臭化物、弗化物、硫酸水素 塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸一水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキ サフルオロ珪酸塩、ヘキサフルオロ燐酸塩、安息香酸塩及びＣ1〜Ｃ4アルカン酸 （好ましくは蟻酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩）のアニオンを挙げる ことができる。 本発明の式Ｉにおいて、記号Ｑが、２位で結合する式IIで表されるシクロヘキ サン−１，３−ジオン環の化合物が特に好ましい。 上記式IIは、互変異性体II’及びII''に表すこともできる。 上式中において、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4ア ルキルを表し； Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（但し、最後の ２個の基は下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）； 又はテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラ ヒドロチオピラン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオ キサン−２−イル、１，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン −２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（ 但し、最後の６個の基は１個〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていても良い 。）を表し； Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し； 或いは Ｒ16とＲ19が合体して結合又は３員〜６員の炭素環を形成し； 又は −ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっていても良い。 Ｒ1〜Ｒ19について、或いはフェニル環の基として記載された有機基は、個々 の基の構成員をそれぞれ例示するための共通の用語を表す。全ての炭化水素鎖、 即ち全てのアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチ オ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ア ルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシスルホニル、ハロアル コキシスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシ カルボニル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルスル フィニル、アルケニルスルホニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニル、 アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルスルフィニル、アルキニルスル ホニル及びアルキニルオキシスルホニル部分は、直鎖状でも分岐していても良い 。別段、記載のない限り、ハロゲン化置換基は、１個〜５個の同一又は異なるハ ロゲンを有することが好ましい。用語、ハロゲンは、それぞれ弗素、塩素、臭素 又は沃素を表す。 更に、上記部分として、下記のものを挙げることができる： Ｃ1〜Ｃ4アルキル及びＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルのアルキル部分：メチル、 エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチ ルプロピル及び１，１−ジメチルエチル； Ｃ1〜Ｃ6アルキル及びＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルのアルキル部分：上述のＣ1 〜Ｃ4アルキル、及びペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ チルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１， １−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチ ル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１− ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２− ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチ ルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル− １−メチルプロピル及び１−エチル−３−メチルプロピル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ4ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部 分：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素で置換された上述のＣ1 〜Ｃ4アルキル、即ち、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチ ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフル オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチ ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロ エチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２‐フルオロ プロピル、３‐フルオロプロピル、２，２‐ジフルオロプロピル、２，３‐ジフ ルオロプロピル、２‐クロロプロピル、３‐クロロプロピル、２，３‐ジクロロ プロピル、２‐ブロモプロピル、３‐ブロモプロピル、３，３，３‐トリフルオ ロプロピル、３，３，３‐トリクロロプロピル、２，２，３，３，３‐ペンタフ ルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１‐（フルオロメチル）‐２‐フル オロエチル、１‐（クロロメチル）‐２‐クロロエチル、１‐（ブロモメチル） ‐２‐ブロモエチル、４‐フルオロブチル、４‐クロロブチル、４‐ブロモブチ ル及びノナフルオロブチル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル及びＣ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニルのハロアルキル部 分：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル、及び５−フルオロペンチル、５−クロロペン チル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、 ６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨード ヘキシル及びドデカフルオロヘキシル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：メ トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メ チルプロポキシ、２−メチルプロポキシ及び１，１−ジメチルエトキシ； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ及びＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルのアルコキシ部分：上 述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、及びペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブ トキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチル プロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ 、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４− メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１ ，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキ シ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１ ，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エ チル−１−メチルプロポキシ及び１−エチル−２−メチルプロポキシ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃素 で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシ、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモ ジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモ エトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−ト リフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２ −トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２‐フルオロプロポキシ、３ ‐フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブ ロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２‐ジフルオロプロポキシ、２， ３‐ジフルオロプロポキシ、２，３‐ジクロロプロポキシ、３，３，３‐トリフ ルオロプロポキシ、３，３，３‐トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３‐ ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１‐（フルオロメチル ）‐２‐フルオロエトキシ、１‐（クロロメチル）‐２‐クロロエトキシ、１‐ （ブロモメチル）‐２‐ブロモエトキシ、４‐フルオロブトキシ、４‐クロロブ トキシ、４‐ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び５−フルオ ロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペン トキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘ キソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ及びドデカフルオロヘ キソキシ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及 び１，１−ジメチルエチルチオ； Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、及びペンチルチオ、１ −メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２− ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメ チルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、 ２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、 １，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチル ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３， ３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１， １，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１− エチル−１−メチルプロピルチオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／又は沃 素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキルチオ、即ち、例えばフルオロメチルチオ 、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ オ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチル チオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチ ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチル チオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチ ルチオ、２‐フルオロプロピルチオ、３‐フルオロプロピルチオ、２−クロロプ ロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプ ロピルチオ、２，２‐ジフルオロプロピルチオ、２，３‐ジフルオロプロピ ルチオ、２，３‐ジクロロプロピルチオ、３，３，３‐トリフルオロプロピルチ オ、３，３，３‐トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３‐ペンタフルオ ロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１‐（フルオロメチル）‐２‐ フルオロエチルチオ、１‐（クロロメチル）‐２‐クロロエチルチオ、１‐（ブ ロモメチル）‐２‐ブロモエチルチオ、４‐フルオロブチルチオ、４‐クロロブ チルチオ、４‐ブロモブチルチオ及びノナフルオロブチルチオ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ及び５−フルオ ロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨー ドペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、 ６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオ及 びドデカフルオロヘキシルチオ； Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：メチル スルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチル スルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メ チルプロピルスルフィニル及び１，１−ジメチルエチルスルフィニル； Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、及び ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスル フィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィ ニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニ ル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチ ルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチ ルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルス ルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルス ルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルス ルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィ ニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフ ィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチ ルプロピルスルフィニル及び１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び ／又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、即ち、例えばフ ルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチ ルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチ ルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィ ニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２ −ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニ ル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエ チルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２， ２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフ ィニル、２‐フルオロプロピルスルフィニル、３‐フルオロプロピルスルフィニ ル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２− ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２‐ジフ ルオロプロピルスルフィニル、２，３‐ジフルオロプロピルスルフィニル、２， ３‐ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３‐トリフルオロプロピルスルフ ィニル、３，３，３‐トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３‐ ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、 １‐（フルオロメチル）‐２‐フルオロエチルスルフィニル、１‐（クロロメチ ル）‐２‐クロロエチルスルフィニル、１‐（ブロモメチル）‐２‐ブロモエチ ルスルフィニル、４‐フルオロブチルスルフィニル、４‐クロロブチルスルフィ ニル、４‐ブロモブチルスルフィニル及びノナフルオロブチルスルフィニル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニ ル及び５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、 ５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカ フルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロ ロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシ ルスルフィニル及びドデカフルオロヘキシルスルフィニル； Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：メ チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルス ルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロ ピルスルホニル及び１，１−ジメチルエチルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル：上述のＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、及びペン チルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、 ３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチ ルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチ ルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、 ２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペ ンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチ ルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルス ルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホ ニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２ −トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル 、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロ ピルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び／ 又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、即ち、例えばフルオ ロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル 、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエ チルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスル ホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロ エチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ− ２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル スルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２‐フルオロプロピルスルホニ ル、３‐フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−ク ロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピル スルホニル、２，２‐ジフルオロプロピルスルホニル、２，３‐ジフルオロ プロピルスルホニル、２，３‐ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３‐トリ フルオロプロピルスルホニル、３，３，３‐トリクロロプロピルスルホニル、２ ，２，３，３，３‐ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピ ルスルホニル、１‐（フルオロメチル）‐２‐フルオロエチルスルホニル、１‐ （クロロメチル）‐２‐クロロエチルスルホニル、１‐（ブロモメチル）‐２‐ ブロモエチルスルホニル、４‐フルオロブチルスルホニル、４‐クロロブチルス ルホニル、４‐ブロモブチルスルホニル及びノナフルオロブチルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル及 び５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロ モペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシル スルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニル及 びドデカフルオロヘキシルスルホニル； Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル：メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、 プロポキシスルホニル、１−メチルエトキシスルホニル、ブトキシスルホニル、 １−メチルプロポキシスルホニル、２−メチルプロポキシスルホニル及び１，１ −ジメチルエトキシスルホニル； Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル：上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル、及び ペントキシスルホニル、１−メチルブトキシスルホニル、２−メチルブトキシス ルホニル、３−メチルブトキシスルホニル、１，１−ジメチルプロポキシスルホ ニル、１，２−ジメチルプロポキシスルホニル、２，２−ジメチルプロポキシス ルホニル、１−エチルプロポキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、１−メチ ルペントキシスルホニル、２−メチルペントキシスルホニル、３−メチルペント キシスルホニル、４−メチルペントキシスルホニル、１，１−ジメチルブトキシ スルホニル、１，２−ジメチルブトキシスルホニル、１，３−ジメチルブトキシ スルホニル、２，２−ジメチルブトキシスルホニル、２，３−ジメチルブトキシ スルホニル、３，３−ジメチルブトキシスルホニル、１−エチルブトキシスルホ ニル、２−エチルブトキシスルホニル、１，１，２−トリメチルプロポキシスル ホニル、１，２，２−トリメチルプロポキシスルホニル、１−エチル−１− メチルプロポキシスルホニル及び１−エチル−２−メチルプロポキシスルホニル ； Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニル：部分的又は完全に弗素、塩素、臭素及び ／又は沃素で置換された上述のＣ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル基、即ち、例えば 、フルオロメトキシスルホニル、ジフルオロメトキシスルホニル、トリフルオロ メトキシスルホニル、クロロジフルオロメトキシスルホニル、ブロモジフルオロ メトキシスルホニル、２−フルオロエトキシスルホニル、２−クロロエトキシス ルホニル、２−ブロモエトキシスルホニル、２−ヨードエトキシスルホニル、２ ，２−ジフルオロエトキシスルホニル、２，２，２−トリフルオロエトキシスル ホニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシスルホニル、２−クロロ−２，２− ジフルオロエトキシスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシスル ホニル、２，２，２−トリクロロエトキシスルホニル、ペンタフルオロエトキシ スルホニル、２‐フルオロプロポキシスルホニル、３‐フルオロプロポキシスル ホニル、２−クロロプロポキシスルホニル、３−クロロプロポキシスルホニル、 ２−ブロモプロポキシスルホニル、３−ブロモプロポキシスルホニル、２，２‐ ジフルオロプロポキシスルホニル、２，３‐ジフルオロプロポキシスルホニル、 ２，３‐ジクロロプロポキシスルホニル、３，３，３‐トリフルオロプロポキシ スルホニル、３，３，３‐トリクロロプロポキシスルホニル、２，２，３，３， ３‐ペンタフルオロプロポキシスルホニル、ヘプタフルオロプロポキシスルホニ ル、１‐（フルオロメチル）‐２‐フルオロエトキシスルホニル、１‐（クロロ メチル）‐２‐クロロエトキシスルホニル、１‐（ブロモメチル）‐２‐ブロモ エトキシスルホニル、４‐フルオロブトキシスルホニル、４‐クロロブトキシス ルホニル、４‐ブロモブトキシスルホニル及び４−ヨードブトキシスルホニルル ； Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル：上述のＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニ ル及び５−フルオロペントキシスルホニル、５−クロロペントキシスルホニル、 ５−ブロモペントキシスルホニル、５−ヨードペントキシスルホニル、ウンデカ フルオロペントキシスルホニル、６−フルオロヘキソキシスルホニル、６−クロ ロヘキソキシスルホニル、６−ブロモヘキソキシスルホニル、６−ヨードヘ キソキシスルホニル及びドデカフルオロヘキソキシスルホニル； Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、及びＣ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチ オ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルホニル及びＣ2 〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：エテニル、プロパ‐１‐ エン‐１‐イル、プロパ‐２‐エン‐１‐イル、１‐メチルエテニル、ブテン‐ １‐イル、ブテン‐２‐イル、ブテン‐３‐イル、１‐メチルプロパ‐１‐エン ‐１‐イル、２‐メチルプロパ‐１‐エン‐１‐イル、１‐メチルプロパ‐２‐ エン‐１‐イル、及び２‐メチルプロパ‐２‐エン‐１‐イル； Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、及びＣ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチ オ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル及びＣ2 〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニルのアルケニル部分：上述のＣ2〜Ｃ4アルケニ ル、及びペンテン‐１‐イル、ぺンテン‐２‐イル、ぺンテン‐３‐イル、ペン テン‐４‐イル、１‐メチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、２‐メチルブタ‐１‐ エン‐１‐イル、３‐メチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、１‐メチルブタ‐２‐ エン‐１‐イル、２‐メチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、３‐メチルブタ‐２‐ エン‐１‐イル、１‐メチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、２‐メチルブタ‐３‐ エン‐１‐イル、３‐メチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、１，１‐ジメチルプロ パ‐２‐エン‐１‐イル、１，２‐ジメチルプロパ‐１‐エン‐１‐イル、１， ２‐ジメチルプロパ‐２‐エン‐１‐イル、１‐エチルプロパ‐１‐エン‐２‐ イル、１‐エチルプロパ‐２‐エン‐１‐イル、ヘキサ‐１‐エン‐１‐イル、 ヘキサ‐２‐エン‐１‐イル、ヘキサ‐３‐エン‐１‐イル、ヘキサ‐４‐エン ‐１‐イル、ヘキサ‐５‐エン‐１‐イル、１‐メチルペンタ‐１‐エン‐１‐ イル、２‐メチルペンタ‐１‐エン‐１‐イル、３‐メチルペンタ‐１‐エン‐ １‐イル、４‐メチルペンタ‐１‐エン‐１‐イル、１‐メチルペンタ‐２‐エ ン‐１‐イル、２‐メチルペンタ‐２‐エン‐１‐イル、３‐メチルペンタ‐２ ‐エン‐１‐イル、４‐メチルペンタ‐２‐エン‐１‐イル、１‐メチルペンタ ‐３‐エン‐１‐イル、２‐メチルペンタ‐３‐エン‐１‐イル、３‐メチルペ ンタ‐３‐エン‐１‐イル、４‐メチルペンタ‐３‐エン‐１‐イル、１‐メチ ルペンタ‐４‐エン‐１‐イル、２‐メチルペンタ‐ ４‐エン‐１‐イル、３‐メチルペンタ‐４‐エン‐１‐イル、４‐メチルペン タ‐４‐エン‐１‐イル、１，１‐ジメチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、１，１ ‐ジメチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、１，２‐ジメチルブタ‐１‐エン‐１‐ イル、１，２‐ジメチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、１，２‐ジメチルブタ‐３ ‐エン‐１‐イル、１，３‐ジメチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、１，３‐ジメ チルブタ‐２‐エン‐１‐イル、１，３‐ジメチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、 ２，２‐ジメチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、２，３‐ジメチルブタ‐１‐エン ‐１‐イル、２，３‐ジメチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、２，３‐ジメチルブ タ‐３‐エン‐１‐イル、３，３‐ジメチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、３，３ ‐ジメチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、１‐エチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、 １‐エチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、１‐エチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、 ２‐エチルブタ‐１‐エン‐１‐イル、２‐エチルブタ‐２‐エン‐１‐イル、 ２‐エチルブタ‐３‐エン‐１‐イル、１，１，２‐トリメチルプロパ‐２‐エ ン‐１‐イル、１‐エチル‐１‐メチルプロパ‐２‐エン‐１‐イル、１‐エチ ル‐２‐メチルプロパ‐１‐エン‐１‐イル及び１‐エチル‐２‐メチルプロパ ‐２‐エン‐１‐イル； Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、及びＣ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルチ オ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル及びＣ2 〜Ｃ4アルキニルオキシスルホニルのアルキニル基：エチニル、プロパ‐１‐イ ン‐１‐イル、プロパ‐２‐イン‐１‐イル、ブタ‐１‐イン‐１‐イル、ブタ ‐１‐イン‐３‐イル、ブタ‐１‐イン‐４‐イル及びブタ‐２‐イン‐１‐イ ル； Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、及びＣ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチ オ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル及びＣ2 〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニルのアルキニル基：上述のＣ2〜Ｃ4アルキニル 、及びペンタ‐１‐イン‐１‐イル、ペンタ‐１‐イン‐３‐イル、ペンタ‐１ ‐イン‐４‐イル、ペンタ‐１‐イン‐５‐イル、ペンタ‐２‐イン‐１‐イル 、ペンタ‐２‐イン‐４‐イル、ペンタ‐２‐イン‐５‐イル、３‐メチルブタ ‐１‐イン‐３‐イル、３‐メチルブタ‐１‐イン‐４‐イル、 ヘキサ‐１‐イン‐１‐イル、ヘキサ‐１‐イン‐３‐イル、ヘキサ‐１‐イン ‐４‐イル、ヘキサ‐１‐イン‐５‐イル、ヘキサ‐１‐イン‐６‐イル、ヘキ サ‐２‐イン‐Ｉ‐イル、ヘキサ‐２‐イン‐４‐イル、ヘキサ‐２‐イン‐５ ‐イル、ヘキサ‐２‐イン‐６‐イル、ヘキサ‐３‐イン‐１‐イル、ヘキサ‐ ３‐イン‐２‐イル、３‐メチルペンタ‐１‐イン‐１‐イル、３‐メチルペン タ‐１‐イン‐３‐イル、３‐メチルペンタ‐１‐イン‐４‐イル、３‐メチル ペンタ‐１‐イン‐５‐イル、４‐メチルペンタ‐１‐イン‐１‐イル、４‐メ チルペンタ‐２‐イン‐４‐イル及び４‐メチルペンタ‐２‐イン‐５‐イル； Ｃ3〜Ｃ4シクロァルキニル：シクロプロピル及びシクロブチル。 全てのフェニル環は、無置換又は１〜３個のハロゲン及び／又はニトロ基、シ アノ基、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシ の置換基を有することが好ましい。 本発明の式Ｉの化合物を除草剤として使用する観点から、その記号は、下記の 意味を有し、それぞれ単独或いは組み合わせて使用される： Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシル、メルカプ ト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6 アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アル キルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルス ルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、 Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6ア ルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ スルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ スルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル 又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロ ゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜 Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ば れる１個〜３個の基を有していても良い。｝を表し； 更に好ましくは、ニトロ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル又はフェニル｛但し、最 後の置換基は無置換、又は１個〜３個のハロゲン原子、及び／又はニトロ、シア ノ、又はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシの置 換基を有していても良い。｝であり、 特に好ましくは、ニトロ、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メチル、エチル 、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ ニル、ペンタフルオロエチルスルホニル又はフェニルであり； Ｒ2が、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ6アルキル；特に好ましくは水素、塩素、 臭素又はメチルであり； Ｚが、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7、Ｚ8、Ｚ9、Ｚ10、Ｚ11又はＺ12 を表し： Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキ シ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスル フィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2 〜Ｃ4アルキニルオキシスルフィニル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12 Ｒ13、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又は フェニルスルホニル （但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そ して下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜 ３個の基を有していても良い。）を表し； 好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、 Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル又はフェニル（但し、最後の置換基は無置換、又 は１個〜３個のハロゲン原子、及び／又はニトロ、シアノ、又はメチル、トリフ ルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシの置換基を有していても良い 。｝であり、 特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチキシ、ニト ロ、シアノ、ヒドロキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はフェ ニルであり； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキル、 好ましくは水素、弗素、塩素、メチル又はエチル、特に水素であり； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、 Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル又はフェニルスルホニル（最後のフェニルがＣ1 〜Ｃ4アルキルで置換されていても良い）、特にメチル、エチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、イソプロピ ルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオ ロメチルスルホニル、フェニルスルホニル又は４−メチルフェニルスルホニルで あり； Ｒ12が、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキル、特に水素、メチル又はエチルであり； Ｒ13が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ又はＣ3〜Ｃ6アルキニルオキシ、特にメチル、エチル、メトキシ、エトキ シ、２−プロペン−１−イルオキシ、２−プロピン−１−イルオキシ又は１−メ チル−２−プロピン−１−イルオキシを表し； Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキル、特に水素 、メチル又はエチルを表し； Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（但し、最後の ２個の基は下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルキルチオ から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）；又はテトラヒドロピラン −３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イ ル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３ −オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチ アン−２−イル又は１，３−ジチオラン−２−イル（但し、最後の６個の基は、 無置換又は３個までのＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていても良い。）を表し、好 ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ（メトキシ）メチル、ジ （エトキシ）メチル、２−エチルチオプロピル、テトラヒドロピラン−３−イル 、テトラヒドロピラン−４−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３− ジオキサン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、１ ，３−オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３− ジチオラン−２−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル又は１ −メチルチオシクロプロピルであり； Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、特に水 素、メチル又はメトキシカルボニルを表す。 Ｒ16とＲ19がπ結合を形成して、二重結合系を発生させることも可能である。 所望により、−ＣＲ16Ｒ17−単位をＣ＝Ｏで置き換えることができる。 式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ11又はＺ12である場合のものが好ましい 。式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7又はＺ8である場合のものも 好ましい。 式Ｉの化合物は、Ｚが、Ｚ9又はＺ10である場合のものも好ましい。 式Ia〜Ic（Ｚ＝Ｚ1）及びId〜Ie（Ｚ＝Ｚ2）、及びこれらのＮ−オキシドIa' 〜Ic'（Ｚ＝Ｚ11）及びId'〜Ie'（Ｚ＝Ｚ12）で表される化合物が特に好ましく 、また式If（Ｚ＝Ｚ9）及びIg（Ｚ＝Ｚ10）も特に好ましい。更に、化合物Ia、Ib、Ic、Id及びIeが好ましい。 ＣＲ3Ｒ4、ＣＲ5Ｒ6、ＣＲ7Ｒ8及び／又はＣＲ9Ｒ10がＣ＝Ｏ又はＣ＝ ＮＲ13で置き換わることのない化合物If及びIgが好ましい。 ＣＲ5Ｒ6がＣ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ13で置き換わった化合物Ifが好ましい。 ＣＲ3Ｒ4、ＣＲ7Ｒ8及び／又はＣＲ9Ｒ10がＣ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ13で置き換わ った化合物Igが好ましい。 化合物Ia1（Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が水素を表し、「Ｑ −ＣＯ−部分」が位置ａで結合、Ｒ1が位置ｄで結合、そしてＺ1が位置ｂ及びｃ で結合する場合のＩに該当）が好ましい。 さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ16がメチルである点で異なる化合物 Ia2.001〜Ia2.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ16及びＲ17がそれぞれメチルである 点で異なる化合物Ia3.001〜Ia3.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルである 点で異なる化合物Ia4.001〜Ia4.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き 換わっている点で異なる化合物Ia5.001〜Ia5.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチル であり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ia6 ．001〜Ia6．211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれ メチルであり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合 物Ia7.001〜Ia7.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｎ−オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で 異なる化合物Ia'1.001〜Ia'1.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ16がメチルであり、それらがＮ−オ キシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'2.001〜Ia'2.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ16とＲ17がそれぞれメチルであり、 化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'3.001〜Ia'3.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ18とＲ19がそれぞれメチルであり、 化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'4.001〜Ia'4.211 ： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換 わっており、化合物がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'5.0 01〜Ia'5.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチル であり、−ｃＲ４16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっており、そして化合物がＮ −オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'6.001〜Ia'6.211： 対応する化合物Ia1.001〜Ia1.211とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれ メチルであり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっており、そして化合物 がＮ−オキシド（Ｚ＝Ｚ11）である点で異なる化合物Ia'7.001〜Ia'7.211： 化合物Ib1（Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が水素を表し、「Ｑ−Ｃ Ｏ−部分」が位置ｅで結合、Ｒ1が位置ｄで結合、Ｒ2が位置ａで結合、そしてＺ1 が位置ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）が好ましい。 さらにまた、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ16がメチルである点で異なる化合物Ib 2.01〜Ib2.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ16及びＲ17がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ib3.01〜Ib3.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ib4.01〜Ib4.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わ っている点で異なる化合物Ib5.01〜Ib5.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルで あり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ib6.01 〜Ib6.21： 対応する化合物Ib1.01〜Ib1.21とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメ チルであり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物 Ib7.01〜Ib7.21： 化合物Ic1（Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が水素を表し、「Ｑ −ＣＯ−部分」が位置ｄで結合、Ｒ1が位置ａで結合、そしてＺ1が位置ｂ及びｃ で結合する場合のＩに該当）が好ましい。 また、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ16がメチルである点で異なる化合物Ic 2.01〜Ic2.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ16及びＲ17がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ic3.01〜Ic3.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Ic4.01〜Ic4.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わ っている点で異なる化合物Ic5.01〜Ic5.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルで あり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Ic6.01 〜Ic6.44： 対応する化合物Ic1.01〜Ic1.44とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメ チルであり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物 Ic7.01〜Ic7.44： さらに、化合物Id1（Ｒ2、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19が水素を表 し、「Ｑ−ＣＯ−部分」が位置ａで結合、Ｒ1が位置ｄで結合、そしてＺ1が位置 ｂ及びｃで結合する場合のＩに該当）が好ましい。 さらに、式Ｉのヘテロアロイル誘導体では下記のものが特に好ましい： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ16がメチルである点で異なる化合物Id 2.01〜Id2.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ16及びＲ17がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Id3.01〜Id3.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルである点 で異なる化合物Id4.01〜Id4.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わ っている点で異なる化合物Id5.01〜Id5.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ14、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメチルで あり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物Id6.01 〜Id6.91： 対応する化合物Id1.01〜Id1.91とは、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ18及びＲ19がそれぞれメ チルであり、−ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっている点で異なる化合物 Id7.01〜Id7.91： 式Ｉのヘテロアロイル誘導体は、種々な経路、例えば下記の経路で得ることが できる： 好ましくは反応が系内で活性化されてアシル化生成物を得、次いで転位が行わ れる、式IIのシクロヘキサンジオンと活性化カルボン酸IIIa又はカルボン酸IIIb との反応。 上記式中、Ｌが求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン（例、臭素又は塩 素）、ヘテロシクリル（例、イミダゾリル又はピリジル）、又はカルボキシレー ト（例、アセテート、トリフルオロアセテート）等を表す。 活性化ヘテロアロイルカルボン酸は、ヘテロアロイルハライドの場合のように 直接使用するか、或いは系内で、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリ フェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルファイト ／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を使用することにより 形成することができる。 アシル化反応は塩基の存在下に行うことが有利である場合がある。反応剤と補 助塩基は等モル量で使用することが有利である。場合によっては、IIに対して少 し過剰の補助塩基、例えば１．２〜１．５モル当量が有利である。 適当な補助塩基としては、第３級アルキルアミン、ピリジン、およびアルカリ 金属炭酸塩を挙げることができる。適当な溶剤としては、例えば、ハロゲン化炭 化水素（例、塩化メチレン及び１，２−ジクロロエタン）、芳香族炭化水素（例 、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン）、エーテル（例、ジエチルエーテル 、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン）、極 性溶剤（例、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド ）、エステル（例、酢酸エチル）又はこれらの混合物を挙げることができる。 カルボン酸ハロゲン化物を、活性カルボン酸成分として使用する場合、この反 応剤の添加後、反応混合物を０〜１０℃に冷却することが有利であろう。その後 、攪拌を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で、この反応が終了するまで 続ける。後処理は、それ自体公知の方法、例えば、反応混合物を水に注ぎ、価値 ある生成物を抽出する。この目的に好適な溶剤は、特に塩化メチレン、ジエチル エーテル及び酢酸エチルである。有機層を乾燥、溶剤除去後、粗エノールエステ ルは更に精製することなく転位に使用される。 式Ｉの化合物を得るためのエノールエステルの転位は、溶剤中そして補助塩基 の存在下、触媒としてシアノ化合物を用いて２０〜４０℃で行うことが有利であ る。 適当な溶剤として、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロ エタン、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合物を挙げることができる。アセ トニトリルが好ましい。 好適な補助塩基としては、第３級アミン（例、トリエチルアミン、ピリジン） 、又はアルカリ金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）を挙げるこ とができ、これらはエノールエステルに対して等モル量〜４倍過剰で使用するこ とが好ましい。トリエチルアミンを、エノールエステルに対して２倍の等モル量 で使用することが好ましい。 好適な転位触媒としては、無機シアン化物（例、シアン化ナトリウム及びシア ン化カリウム）、有機シアン化物（例、アセトンシアノヒドリン及びトリメチル シリルシアニド）を挙げることができる。これらは、エノールエステルに対して １〜５０モル％の量で使用される。アセトンシアノヒドリン又はトリメチルシリ ルシアニドを、例えばエノールエステルに対して５〜１５モル％、特に１０モル ％の量で使用することが好ましい。 後処理は、公知の方法で行うことができる。反応混合物は、例えば希薄鉱酸（ 例、５％濃度塩酸又は硫酸）で酸性化し、そして有機溶剤（例、塩化メチレン又 は酢酸エチル）で抽出される。有機抽出物は、アルカリ金属炭酸塩の５〜１０％ 濃度溶液、例えば炭酸ナトリウム溶液、炭酸カリウム溶液で抽出することができ る。水層は酸性化し、得られた析出物を吸引ろ過及び／又は塩化メチレン又は酢 酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮する。（シクロヘキサン−１，３−ジオンのエノ ールエステルの製造及びそのエノールエステルのシアニド−触媒による転位が、 例えばＥＰ−Ａ１８６１１８及びＵＳ４７８０１２７に記載されている。）。 出発物質として使用されるまだ知られていない式IIのこれらのシクロヘキサン −１，３−ジオンは、従来の方法で得ることができる（例えば、ＥＰ−Ａ７１７ ０７、ＥＰ−Ａ１４２７４１、ＥＰ−Ａ２４３３１３、ＵＳ４２４９９３７；Ｗ Ｏ９２／１３８２１）。 まだ知られていない式IIIa（Ｌ＝Ｂｒ、Ｃｌ）のカルボン酸ハロゲン化物は、 式IIIbのカルボン酸をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、ホ スゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリル及び臭化オキサリル）と反 応させることにより、従来法で得ることができる。 まだ知られていない式IIIbのこれらのカルボン酸は、従来法で得ることができ る（The Chemistry of Heterocyclic Compounds,第32巻，”Quinolines，Part I ,II及びIII''，Ｅ．Taylor編，Wiley & Sons出版；The Chemistry of Heterocyc lic Compounds,第38巻，”Isoquinolines，Part I及びII''，A.Weissemberger & E．Taylor編，Wiley & Sons出版;T．Eicher，S．Hauptmann,''Chemie der Heter ocyclen''，Thieme Verlag 1994）。 例えば、無置換又は置換のアミノ安息香酸を、Skraup法により、グリセロール 、無置換又は置換のグリセロール誘導体又はα，β−不飽和カルボニル化合物と 反応させ、対応するキノリンカルボン酸を得ることができる（参照、ＥＰ− Ａ２９４６８５、ＤＥ−Ａ３３２６２２５）（図表１）。 同様に、無置換又は置換のアニリンを、グリセロール、無置換又は置換のグリ セロール誘導体又はα，β−不飽和カルボニル化合物と反応させることが可能で ある。ハロゲン化、そしてハロゲン機能のシアン化物による交換（例えば、シア ン化銅(I)を用いて）の後、得られたニトリルは加水分解され、対応するキノリ ンカルボン酸を得る（参照、Khim．Greterotstik．Soedin 3 1980，366(ＣＡ９ ３，７１５０４に該当)。（図表２） 文献にまだ公知でないアニリンを、対応するニトロベンゼンを還元することに より得ることができる。この目的には、例えばラニーニッケル、Ｐｔ／Ｃ、Ｐｄ ／Ｃ又はＲｈ／Ｃを用いる触媒水素化、或いは有機酸（例、酢酸又はプロピオン 酸）とプロトン溶剤（例、メタノール、エタノール又は水）との混合物中での鉄 粉、亜鉛粉末での還元が好適である。 ニトロベンゼンは、ニトロ化、置換反応等により合成することができる。図表 ３に合成手順が例示されている。 イソキノリンカルボン酸を、例えば、ハロゲン化イソキノリンから、ハロゲン ／シアン化物交換（Chem．Ber．52(1919)，1749）及び続く加水分解により合成 することができる。（図表４） ニトロ化イソキノリンから還元（上述のように）により対応するアミノイソキ ノリンを製造することもできる。続くジアゾ化、シアン化物を用いるサンドメイ ヤー反応、そして加水分解により、イソキノリンカルボン酸が得られる（図表５ ）。 ハロゲン化又はニトロ化イソキノリンは、EP−A633262に従って製造すること ができる。更に、無置換又は置換のベンズアルデヒドから出発して、アミノアセ トアルデヒドアセタールとの反応、及び続くハロゲン化によりハロゲン化イソキ ノリンを得ることができる(Helv．Chim．Acta68(1985),1828)(図表６)。 キノリン−又はイソキノリン−カルボン酸のＮ−オキシドは、対応するキノリ ン−又はイソキノリン−カルボン酸から、過酸化水素による酸化により得ること ができる。対応する酸を、まずＣ1−Ｃ6アルキルエステルに転化し、過酸化水素 で酸化し、その後そのエステルを加水分解するのが有利であろう。 ２，３−ジヒドロキノリン誘導体は、特にγ−官能化Ｎ−アルキルアニリンを 、ルイス酸又はプロトン酸の使用して又は使用せずに環化することにより得るこ とができる（Heterocycles 24(1986)，2109;J．Am．Chem．Soc．71(1949)， 1901）。 テトラヒドロイソキノリン誘導体は、イソキノリンを、適宜金属触媒を用いて 、例えば酢酸中の金属により、水素で還元することにより得ることができる。し かしながら、イソキノリンを硫酸ジメチルと反応させ、それを水素化硼素ナトリ ウムによる還元でテトラヒドロイソキノリン誘導体に転化することも可能である 。 ［製造実施例］ ２−（８−ブロモキノリン）カルボニル−１，３−シクロヘキサンジオン（化 合物5.02） 工程１：８−ブロモ−５−キノリンカルボニルクロリド ２．３ｇの８−ブロモ−５−キノリンカルボン酸を、４０ｍｌのトルエン、１ 滴のジメチルホルムアミド及び１．２ｇの塩化チオニルと共に還流温度で１時間 加熱した。その後、溶剤を留去し、得られた塩化アシルを次の反応に直接使用し た。 工程２：０．９ｇの１，３−シクロヘキサンジオン、１０ｍｌの塩化メチレン 及び０．９ｇのトリエチルアミンを、まず導入し、３０ｍｌの塩化メチレンに溶 解した工程１の塩化アシル２．１ｇを０〜１０℃で滴下した。攪拌を室温で１時 間続けた。その後、反応溶液を、水で稀釈し、塩酸で酸性化し、塩化メチレンで 抽出した。有機層を乾燥、濃縮した。ｏ−アシル化中間体をシリカゲル上でクロ マトグラフィにより精製した。 収率：１．２ｇ（融点：１１８℃） 工程３：工程２のｏ−アシル化中間体１．１ｇを、３０ｍｌのアセトニトリル に溶解し、その後１．１ｇのトリエチルアミン及び０．２ｇのアセトンシアノヒ ドリンで処理した。混合物を１時間攪拌した。その後、反応溶液を２Ｎ塩酸に注 ぎ、酢酸エチルで抽出した。それから有機層を、炭酸ナトリウム溶液で処理し、 そしてアルカリ性水性層を酸性化し、酢酸エチルでもう一度抽出した。有機層を 乾燥、濃縮し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフィにより精製した。 収率：０．１３ｇ（融点：１８０℃） ２−（５−ニトロキノリン−８−イル）カルボニルシクロヘキサン−１，３− ジオン（化合物8.01） １．０ｇの５−ニトロ−８−キノリンカルボン酸を、０．５ｇの１，３−シク ロヘキサンジオン及び１．０ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと共に１５ｍ ｌのアセトニトリル中で室温にて１２時間攪拌した。０．７ｇのトリエチルアミ ン及び０．２ｇのアセトンシアノヒドリンを加えた。４時間後、反応溶液を、炭 酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。水層を塩酸で酸性化し、酢 酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、溶剤を留去し、残渣をシリカゲル上でク ロマトグラフィ分析した。 収率：０．１４ｇ 1H−NMR（CDCl3；δ(ppm)）: 2.10（2H）;2.36（2H）;2.85（2H）;7.62（2H）;8.43（1H）;8.93（1H）;9.06 （1H）；16.39(1H)。 上述の式Ｉのヘテロアロイル誘導体に加えて、同様な方法で製造できる或いは できるであろう式Ｉのヘテロアロイル誘導体の他のものを表５〜16に列挙する。 式IIIbのカルボン酸の幾つかの合成を下記に示す： ８−メチルスルホニル−５−キノリンカルボン酸（化合物17.06） 工程１：３−ニトロ−４−（メチルチオ）安息香酸 ０．７５モルの４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸を２Ｌのメタノール中に導 入し、０．７５モルのナトリウムメトキシドを滴下した。その後、０．８３モル のナトリウムチオメトキシドを加え、反応混合物を５５〜６０℃で５時間加熱し た。冷却後、１Ｌの水を加え、沈殿を吸引ろ過し、１００ｍｌの塩化メチレンで 洗浄した。その後、残渣を５００ｍｌの２Ｎ塩酸に採取し、形成した沈殿を吸引 ろ過し、水洗した。それから、残渣をテトラヒドロフラン中に採取し、硫酸ナト リウム上で乾燥し、溶剤を留去した。 収率：１２７．６ｇ（７９％）（黄色固体）（融点：２４５〜２４７℃） 工程２：３−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸 ０．２２モルの３−ニトロ−４−（メチルチオ）安息香酸を、８００ｍｌの氷 酢酸及び５．４ｇのＮａ2ＷＯ4・２Ｈ2Ｏと共に導入した。５５℃の温度にて、 １．３２モルのＨ2Ｏ2（３０％濃度）を滴下した。その後、反応混合物を５０℃ で２0分間攪拌し、そして７０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応溶液を１Ｌの 水に注ぎ、形成した沈殿を吸引ろ過し、水洗し、生成物を減圧下乾燥した。 収率：４７．４ｇ（８８％）（白色結晶） ＩＲ（ν：ｃｍ-1）：１６９９，１５５８，１３７１，１３２２，１１５５ 工程３：３−アミノ−４−メチルスルホニル安息香酸 ０．４４７モルの３−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸を、２．５Ｌの メタノール中で、１００ｇのラニーニッケルを用いて、水素で還元した。その後 、混合物を還流まで加熱し、高温のまま吸引ろ過した。ろ液を濃縮した。 収率：８８．１ｇ（９１％） 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ３．１８（３Ｈ）；６．２５（２Ｈ）；７．２１（１Ｈ）；７．４８（１Ｈ） ；７．７２（１Ｈ）；１３．８（１Ｈ）。 工程４：８−メチルスルホニル−５−キノリンカルボン酸 ３８ｍｌの水と１０２ｇの濃硫酸を１１０℃に加熱した。９５℃にて、０．２ ５モルの３−アミノ−４−メチルスルホニル安息香酸を添加した。その後、混合 物を１４０℃に加熱し、そして０．８ｇのヨウ化ナトリウム及び０．３モルのグ リセロールを添加した。それから、反応温度を１５０℃まで上昇させた。混合物 を１５０℃で加熱、攪拌しながら１時間、４７ｇの流出物を得た。冷却後、反応 混合物を、２００ｍｌの水と注意深く混合し、更に８００ｍｌの水で稀釈した。 水酸化ナトリウムの２０％濃度水溶液を用いて、ｐＨを１３に調整し、混合物を ろ過し、そしてｐＨを硫酸で３．５に調整した。この手順を繰り返した。沈殿が 形成され、吸引ろ過した。ろ液を、ｐＨ＝２に調整し、得られた沈殿を吸引ろ過 し、水洗し、乾燥した。 収率：４４．９ｇ（７１％） 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ３．７０（３Ｈ）；７．８２（１Ｈ）；８．４０（１Ｈ）；８．６８（１Ｈ） ；９．３２（１Ｈ）；９．６６（１Ｈ）；１４．０１（１Ｈ）。 ８−ブロモキノリン−５−カルボン酸（化合物17.05） 工程１：５−アミノ−８−ブロモキノリン 還流下、６８ｍｌの氷酢酸及び３４ｍｌのエタノール中の１０．９ｇの８−ブ ロモ−５−ニトロキノリンを、７．７５ｇの鉄粉、１８ｍｌの氷酢酸及び９ｍｌ のエタノールの混合物に滴下した。還流下、４５分間攪拌後、混合物を冷却し、 珪藻土を介してろ過した。ろ液を集め、塩化メチレンに採取し、炭酸ナトリウム 溶液で洗浄し、乾燥、濃縮した。 収率：７．９０ｇ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ（ｐｐｍ））： ４．２２（ｂｓ，２Ｈ）；７．７１（ｍ，１Ｈ）；７．４０（ｍ，１Ｈ）；７ ．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｍ，１Ｈ）；９．９０（ｍ，１Ｈ） 工程２：８−ブロモ−５−シアノキノリン ０．６０ｇの濃塩酸を、０．７０ｇの５−アミノ−８−ブロモキノリン及び３ ．１５ｍｌの酢酸の混合物に滴下し、混合物を室温で１時間攪拌した。その 後、０〜５℃で、０．４５ｍｌの水中の０．２２ｇの亜硝酸ナトリウムを添加し 、混合物を１時間攪拌した。０．１６ｍｌの水中の２０ｍｇの尿素を添加した後 、更に１時間０〜５℃で攪拌を続けた。この溶液をトルエン／シアン化銅（Ｉ） 溶液の二相系に加えた。この溶液は、２．２ｍｌの水中の０．７９ｇの硫酸銅(I I)の溶液を、１．０６ｇの１０％濃度アンモニア溶液と０．７７ｇのシアン化ナ トリウムの溶液に滴下し、この混合物に６ｍｌのトルエンを添加して下層を形成 することにより調製した。室温で１時間攪拌後、不溶性粒子をろ別し、溶液を酢 酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、溶剤を減圧除去した。 収率：０．５０ｇ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ（ｐｐｍ））： ７．６１（ｍ，１Ｈ）；７．７６（ｍ，１Ｈ）；８．１９（ｍ，１Ｈ）；８． ５９（ｍ，１Ｈ）；９．１７（ｍ，１Ｈ） 工程３：８−ブロモキノリン−５−カルボン酸 １５０℃にて、５．０ｇの８−ブロモ−５−シアノキノリンを、１０．１０ｇ の７５％濃度硫酸に少しずつ添加した。１時間後、反応混合物を冷却し、氷水に 注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。 収率：３．６ｇ1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ（ｐｐｍ））： ７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．１８（ｍ，１Ｈ）；８．３０（ｍ，１Ｈ）；９． １５（ｍ，１Ｈ）；９．４０（ｍ，１Ｈ） ５−ニトロキノリン−６−カルボン酸（化合物18.01） 工程１：５−ニトロ−６−メチルキノリン ２．４５モルの６−メチルキノリンを、１Ｌの濃硫酸に加え、２．９４モルの ６５％濃度硝酸を０〜１０℃で滴下した。混合物を１時間攪拌し、氷中に注ぎ、 水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ２．５に調整し、吸引ろ過し、水洗し、硫 酸マグネシウム上で乾燥した。 収率：３１３．０ｇ、無色結晶 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ（ｐｐｍ））： ２．５５（ｓ，３Ｈ）；７．５５（ｑ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，１Ｈ）；８． １０（ｄ，１Ｈ）；８．１５（ｄ，１Ｈ）；８．９５（ｑ，１Ｈ） 工程２：５−ニトロキノリン−６−カルボン酸 ２０．０ｇの５酸化バナジウム及び０．７４モルの５−ニトロ−６−メチルキ ノリンを、１．３Ｌの硫酸に加え、２００ｍｌの６５％濃度硝酸を、計測メータ を用いて１４０℃にて４０時間に亘って計測、添加した。次いで、溶液を氷中に 注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ８．０に調整し、吸引ろ過し、硫酸 マグネシウム上で乾燥した。８１．０ｇの出発物質を回収した。母液を硫酸でｐ Ｈ２．５に調整し、吸引ろ過し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。 収率：６７．０ｇ、無色結晶 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ７．８０（ｑ，１Ｈ）；８．２０（ｄ，１Ｈ）；８．２５（ｄ，１Ｈ）；８． ４０（ｄ，１Ｈ）；９．２０（ｄ，１Ｈ） ５−ニトロキノリン−８−カルボン酸（化合物20.03） 工程ｌ：８−シアノ−５−ニトロキノリン ５．８０ｇの８−ブロモ−５−ニトロキノリン及び２．００ｇのシアン化銅（ Ｉ）を１５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解したものを、１５０℃で５時間加 熱した。冷却後、塩化メチレンを加え、不溶粒子をろ別し、ろ液を濃縮した。 収率：３．９０ｇ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3；δ（ｐｐｍ））： ７．８４（ｍ，１Ｈ）；８．３７（ｍ，１Ｈ）；８．４０（ｍ，１Ｈ）；９． ００（ｍ，１Ｈ）；９．２４（ｍ，１Ｈ） 工程２：５−ニトロキノリン−８−カルボン酸 １５０℃にて、１．５０ｇの８−シアノ−５−ニトロキノリンを、３．５０ｇ の７５％濃度硫酸に少しずつ添加した。１時間攪拌後、反応混合物を冷却し、氷 水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥し、減圧下に溶剤を除去した 。 収率：１．１ｇ（融点：２１０℃）1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ８．００（ｍ，１Ｈ）；８．４９（ｍ，１Ｈ）；８．５８（ｍ，１Ｈ）；９． ０１（ｍ，１Ｈ）；９．２２（ｍ，１Ｈ）；１５．０（ｂｓ，１Ｈ） １，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボン酸 （化合物22.01） 工程１：８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボン 酸 ０．１モルの８−メチルキノリン−５−カルボン酸を、１．５Ｌのエタノール 中に懸濁させ、活性炭素（５％）上で１０．０ｇのパラジウムと混合した。オー トクレーブ中で、この混合物を、水素（１バール）を用いて５０℃にて４８時間 （ＨＰＬＣでモニターしながら）還元した。反応混合物を次いでろ過し、ろ過ケ ーキをエタノールで洗浄し、有機層を集め濃縮した。 収率：１７．４ｇ、黄色固体 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： １．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）；２．９０（ｍ，２Ｈ）；３． ２５（ｍ，２Ｈ）；５．１０（ｂｒｓ，２Ｈ）；６．８０（ｄ，１Ｈ）；６．９ ０（ｄ，１Ｈ） （融点：１３０℃） 工程２：１，８−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カ ルボン酸 ２４ミリモルのシアノ水素化硼素ナトリウム(sodium cyanoborohydride)を、 ５ミリモルの８−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−カルボ ン酸及び５０ミリモルのパラホルムアルデヒドを３０ｍｌの氷酢酸に溶解したも のに添加し、反応混合物の温度を氷浴を用いて３０℃未満に保持した。反応混合 物を、室温で１５時間攪拌し、氷中に注ぎ、水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐ Ｈ４に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、硫酸ナトリウ ム上で乾燥し、濃縮した。 収率：０．７５ｇ（無色結晶）1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： １．７５（ｍ，２Ｈ）；２．２５（ｄ，３Ｈ）；２．６５（ｓ，３Ｈ）；３． ００（ｍ，４Ｈ）；７．０５（ｄ，１Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ） １−アセチル−２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸（化合物23 .02） 工程１：Ｎ−（２−シアノエチル）−３−アミノ安息香酸 ２Ｌの水中の２００．０ｇの３−アミノ安息香酸を、５３．２ｇの水酸化ナト リウムと混合した。3０℃にて、１２６．６ｇのアクリロニトリルを滴下し、そ の後混合物を還流下に２２時間加熱した。それから混合物を、５℃に冷却し、酢 酸を添加し（ｐＨ＝５）、そして形成された沈殿を吸引ろ過し、水洗した。 収率：２６６．３ｇ 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ２．７５（２Ｈ）；３．３８（２Ｈ）；６．２１（１Ｈ）；６．８７（１Ｈ） ；７．２１（２Ｈ）；１２．７０（１Ｈ） 工程２：Ｎ−（２−シアノエチル）−３−アミノ安息香酸 ２６６．０ｇのＮ−（２−カルボキシエチル）−３−アミノ安息香酸を、３Ｌ の水中の３３６．０ｇの水酸化ナトリウムと共に、還流下、５時間加熱した。冷 却後、ｐＨを塩酸で３に調整し、混合物を冷却し、沈殿を吸引ろ過した。 収率：２６９．２ｇ （融点：２１１℃） 工程３：２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸 １１０℃にて、５０．０ｇの工程２で得たカルボン酸を、５００ｇのポリ燐酸 に少しずつ添加した。攪拌を１時間続けた。反応混合物を次いで氷中に注ぎ、沈 殿をろ別し、混合物を酢酸エチルで抽出した。その後、有機層を乾燥し、濃縮し た。 収率：９．２ｇ 1Ｈ−ＮＭＲ（ｄ6ＤＭＳＯ；δ（ｐｐｍ））： ２．５２（２Ｈ）；３．４１（２Ｈ）；７．０５（２Ｈ）；７．４０ （１Ｈ）；７．６５（１Ｈ） 工程４：１−アセチル−２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸 ５．０ｇの２，３−ジヒドロ−４−キノロン−７−カルボン酸及び２２．５ｇ の無水酢酸を、１００℃で１時間加熱した。冷却後、水を添加し、混合物を塩化 メチレンで抽出した。有機層を乾燥し、濃縮した。 収率：４．８ｇ （融点：１５０℃） 上述の式IIIbのカルボン酸に加えて、同様な方法で製造できる或いはできるで あろう式IIIbのカルボン酸の他のものを表１７〜２４に列挙する。 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩、異性体混合物及び純粋な異性体の両方共、 除草剤として好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生を、特に 高施与率で、極めて良好に制御（防除）することができる。これらの除草剤組成 物は、オオムギ、米、トウモロコシ、大豆及び綿花等の作物の中に広範囲に残っ た雑草及び牧草に対して、栽培植物に実質的に損傷を与えることなく作用する。 この効果は、主に低施与率で観察される。 施与方法によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多くの栽 培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当な作物 として以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 さらに、上記化合物Ｉは、繁殖の結果、除草剤の作用に耐性を有する作物に、 一般的な処理法を含めて使用することができる。 化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液 、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、 ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与 方法は、使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質 の可能な限りの微細分配が保証されるべきである。 適当な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の 沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素（例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例 えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミ ン）、及び水。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。エマルジョン、ペ ーストまたは油分散液の製造は、有効物質をそのまま、または油または溶剤中に 溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合す ることにより行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散 剤または乳化剤および場合により溶剤または油からなる濃縮物を製造することも でき、これは水にて希釈するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸の上記塩；アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート の上記塩；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アル コールスルファートの上記の塩；硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールお よびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；並びにス ルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物 、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドと の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル 化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール、エトキシル化ノ ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェ ニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソ トリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル 化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレ ンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、 ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性成分と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 直ぐ使用可能な調製液の有効成分Ｉの濃度は、広い範囲で変更することができ る。一般に、その処方は、少なくとも一種類の有効成分を、０．００１〜９８％ 、好ましくは０．０１〜９５％の量で含む。有効成分は９０〜１００％の純度（ ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが使 用される。 下記の調剤例により、調剤（処方）の製造を示すことができる： Ｉ： ２０重量部の化合物No.5.02を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１０重量 部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８ 〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び５ 重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる 混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細 に分散させ、これにより０．０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 II： ２０重量部の化合物No.5.04を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０重量部 のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレ ンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレン オキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００ ００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の 有効成分を含む水性分散液を得る。 III： ２０重量部の化合物No.5.07を、２５重量部のシクロヘキサノン、６５重量部 の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル ）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶 液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０． ０２重量％の有効成分を含む水性分散液を得る。 IV： ２０重量部の化合物No.5.11を、３重量部のジイソブチルナフタレンα−スル ホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸廃液 から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、そして その混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００重量部 の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有効成分 を含む噴霧水剤を得る。 Ｖ： ３重量部の化合物No.7.02を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合し、これに より３重量％の有効成分を含むダストを得る。 VI： ２０重量部の化合物No.8.02を、２重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量部のフェノ ール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部のパラフィ ン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII： １重量部の化合物No.5.20を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部の エトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒマシ油か らなる混合物に溶解させる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る。 VIII： １重量部の有効成分No.5.26を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２０重量 部のウエットールＥＭ３１(WettolREM 31;エトキシル化ヒマシ油を主成分とする 非イオン乳化剤；ＢＡＳＦ ＡＧ社製）からなる混合物に溶解させる。これによ り安定なエマルジョン濃縮体を得る。 除草剤組成物又は有効成分は、事前法または事後法により施与される。有効成 分にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑 草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接 触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、 レイ−バイ）。 有効成分の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階に応じて、 ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．）の量、好まし くは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 作用範囲を広げ、そして相乗効果を得るために、式Ｉのヘテロアロイル誘導体 を多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合するこ とができ、そしてこれらと共に施与される。 混合に適当な成分の例としては、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４− チアジアゾール、アミド、アミノホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾー ル、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸 及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロ）アロイル−１，３−シ クロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジ ノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸及び その誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、 ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒ ドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエ ーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラ シル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラ ヒドロナフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリール オキシ−又はヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル 酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、 フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミ ジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、 トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミド及びウラシル、を挙げることが できる。 更に、式Ｉの化合物は、単一、あるいは他の除草剤との組合せたもの、更に他 の植物保護剤との混合物を、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア 剤と共に施用することが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治 癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物 に無害の油類、油濃縮物類も添加し得る。 ［使用実施例］ 式Ｉのヘテロアロイル誘導体の除草作用を下記の温室実験で示した。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐植土を含むローム 質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 物質を、種子を撒いた後に細分配ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を 促進するために容器を軽く散水により灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプ ラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が 被検植物の均一な出芽をもたらす。 事後法(post-emergence treatment)による処理を行う目的で、被検植物を、発 育型によるが、草丈３〜１５ｃｍに成長した後、水中に懸濁または乳化させた有 効成分で処理した。この目的のため、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培す るか、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容器に移 植するかのいずれかを行った。事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．：active sub stance）の施与率を、１ｈａ（ヘクタール）当たり０．５ｋｇ又は０．２５ｋｇ とした。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度に基づき評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 ０．５又は０．２５ｋｇ／ｈａのａ．ｓ．（有効物質）の施与率で、事後法で 施与された化合物5.12（表５）は、上述の単子葉又は双子葉の有害植物に対して 極めて有効で、且つトウモロコシは極めて優れた耐性を示すものであった。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年１１月２５日（１９９８．１１．２５） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ： ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフ ィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アル ケニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホ ニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニ ルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置 換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、 シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても 良い。｝ を表し； Ｚが、Ｚ1〜Ｚ12：｛但し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキ シ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスル ホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜 Ｃ4アルキニルオキシスルホニ ル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、フェニル、フェニルオキ シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、最後 の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基 ：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び下記のＲ4で示された基から 選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し； 又は −ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＲ5Ｒ6−、−ＣＲ7Ｒ8−又は−ＣＲ9Ｒ10−の単位が、Ｃ ＝Ｏ又は−Ｃ＝ＮＲ13で置き換わっていても良く； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13又は−ＳＯ2Ｒ12を表し； Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ又はＲ12で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表し； Ｑが、式II： ｛但し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表 し； Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（但し、最後の ２個の基は下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）；又はテトラヒドロピラン −３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イ ル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３ −オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチ オラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（但し、最後の６個の基は１ 個〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていても良い。）を表し； Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し； 或いは Ｒ16とＲ19が合体して結合又は３員〜６員の炭素環を形成し； 又は −ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっていても良い。｝ で表される２位で結合するシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表す。］ で表されるヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩。 ２．ＺがＺ9の時、ＣＲ9Ｒ10が、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ13を表さず、ＱＣＯ−部分 は構成ブロックＺの窒素に対してパラの位置にある請求項１に記載の式１のヘテ ロアロイル誘導体。 ３．Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、 ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル コキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アル キニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝を表し； Ｚが、Ｚ1〜Ｚ12： ｛但し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ ル、メルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニ ルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アル キニルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコ キシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオ キシスルホニル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、フェニル、 フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル （但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そ して下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜 ３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素を表し； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13又は−ＳＯ2Ｒ12を表し； Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ又はＲ12で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表す請求項１又は２のいずれかに記載の式１のヘテ ロアロイル誘導体。 ４．記号Ｚが、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ11又はＺ12を表す請求項１〜３のいずれかに記載の 式１のヘテロアロイル誘導体。 ５．記号Ｚが、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7又はＺ8を表す請求項１〜３のいずれか に記載の式１のヘテロアロイル誘導体。 ６．記号Ｚが、Ｚ9又はＺ10を表す請求項１〜３のいずれかに記載の式１のヘテ ロアロイル誘導体。 ７．Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシル、メルカ プト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アル ケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル コキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル オキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフ ィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全 にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。｝を表し；そして Ｒ2が、水素又はＲ1で示した基の１個を表す請求項１〜６のいずれかに記載の 式１のヘテロアロイル誘導体。 ８．請求項１〜４のいずれかに記載の式Iaで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ia'）： ９．請求項１〜４のいずれかに記載の式Ibで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ib'）： １０．請求項１〜４のいずれかに記載の式Icで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ic'）： １１．請求項１〜４のいずれかに記載の式Idで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Id'）： １２．請求項１〜４のいずれかに記載の式Ieで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ie'）： １３．請求項１〜３及び６のいずれかに記載の、式If（Ｚ＝Ｚ9）又は式Ig（Ｚ ＝Ｚ10）で表されるヘテロアロイル誘導体： １４．無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンを、活性化カルボン酸 IIIa又はカルボン酸IIIb： ［但し、Ｒ1、Ｒ2及びＺが請求項１と同義であり、そしてＬが求核的に置換可能 な脱離基である。］ でアシル化し、そしてアシル化生成物を触媒の存在下に転位させて化合物Ｉを得 る工程を含む請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物を製造す る方法。 １５．除草有効量の、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表されるヘテロ アロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも一種類の不活性液体及 び／又は固体の担体及び、必要により少なくとも１種の界面活性剤を含む除草剤 組成物。 １６．除草有効量の、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも１ 種類の不活性液体及び／又は固体の担体、並びに必要により少なくとも１種類の 界面活性剤を混合することを特徴とする請求項１５に記載の除草活性組成物の製 造方法。 １７．除草有効量の、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩を、植物、その繁殖 環境又は種子に作用させることを特徴とする望ましくない植物の生長を制御する 方法。 １８．請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉで表されるヘテロアロイル誘導体 及びその農業上有効な塩を除草剤として使用する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 215/36 Ｃ０７Ｄ 215/36 215/48 215/48 217/22 217/22 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者 フォン デイン，ヴォルフガング ドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、 アン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 プラト，ペーター ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ハンス―バルケ―シュトラーセ、13 (72)発明者 ヒル，レジナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 ヴィッチェル，マティアス ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1．式Ｉ： ［但し、Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナ ト、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2 〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア ルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6ア ルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィ ニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝を表し； Ｚが、Ｚ1〜Ｚ12：｛但し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メ ルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキ シ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル チオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2 〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ア ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスル ホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜 Ｃ4アルキニルオキシスルホニ ル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、フェニル、フェニルオキ シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル（但し、最後 の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基 ：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ及び下記のＲ4で示された基から 選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4 アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオを表し； 又は −ＣＲ3Ｒ4−、−ＣＲ5Ｒ6−、−ＣＲ7Ｒ8−又は−ＣＲ9Ｒ10−の単位が、Ｃ ＝Ｏ又は〜Ｃ＝ＮＲ13で置き換わっていても良く； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13又は−ＳＯ2Ｒ12を表し； Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ又はＲ12で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表し； Ｑが２位で結合する無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表 す。］ で表されるヘテロアロイル誘導体及びその農業上有用な塩。 ２．Ｑが、式II： ［但し、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17及びＲ19が、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表 し； Ｒ16が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（但し、最後の ２個の基は下記の基：ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシ から選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）；又はテトラヒドロピラン −３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イ ル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３ −オキサチオラン−２−イル、１，３−オキサチアン−２−イル、１，３−ジチ オラン−２−イル又は１，３−ジチアン−２−イル（但し、最後の６個の基は１ 個〜３個のＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていても良い。）を表し； Ｒ18が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルを表し； 或いは Ｒ16とＲ19が合体して結合又は３員〜６員の炭素環を形成し； 又は −ＣＲ16Ｒ17−単位がＣ＝Ｏで置き換わっていても良い。］ で表される２位で結合するシクロヘキサン−１，３−ジオン環を表す請求項１に 記載の式１のヘテロアロイル誘導体。 ３．ＺがＺ9の時、ＣＲ9Ｒ10が、Ｃ＝Ｏ又はＣ＝ＮＲ13を表さず、ＱＣＯ−部分 は構成ブロックＺの窒素に対してパラの位置にある請求項１又は２に記載の式 １のヘテロアロイル誘導体。 ４．Ｒ1及びＲ2が、それぞれ水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、 ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル コキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アル キニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル 、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニル チオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換 基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シ アノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良 い。｝を表し； Ｚが、Ｚ1〜Ｚ12： ｛但し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ7及びＲ9が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ ル、メルカプト、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニ ルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ4アル キニルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニ ル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルフィニル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケ ニルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコ キシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニルオ キシスルホニル、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13、フェニル、 フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニル （但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全にハロゲン化されていても、そ して下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選ばれる１個〜 ３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8及びＲ10が、それぞれ水素を表し； Ｒ11が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル カルボニル、−ＣＯ2Ｒ12、−ＣＯＮＲ12Ｒ13又は−ＳＯ2Ｒ12を表し； Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニ ル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル又はフェニル（但し、最後の基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロア ルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。）を表し； Ｒ13が、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル オキシ、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルオキシ又はＲ12で示された基の１個を表す。｝ から選ばれる構成ブロックを表す請求項１〜３のいずれかに記載の式１のヘテロ アロイル誘導体。 ５．記号Ｚが、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ11又はＺ12を表す請求項１〜４のいずれかに記載の 式１のヘテロアロイル誘導体。 ６．記号Ｚが、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｚ6、Ｚ7又はＺ8を表す請求項１〜４のいずれか に記載の式１のヘテロアロイル誘導体。 ７．記号Ｚが、Ｚ9又はＺ10を表す請求項１〜４のいずれかに記載の式１のヘテ ロアロイル誘導体。 ８．Ｒ1が、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシル、メルカ プト、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アル ケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハ ロアルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ ルスルフィニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ ル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルキニルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル コキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル オキシスルホニル、フェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルフ ィニル又はフェニルスルホニル｛但し、最後の５個の置換基は部分的に又は完全 にハロゲン化されていても、そして下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルコキシから選ばれる１個〜３個の基を有していても良い。｝を表し；そして Ｒ2が、水素又はＲ1で示した基の１個を表す請求項１〜７のいずれかに記載の 式１のヘテロアロイル誘導体。 ９．請求項１〜５のいずれかに記載の式Iaで表されるヘテロアロイル誘導体及び そのＮ−オキシド（式Ia’）：１０．請求項１〜５のいずれかに記載の式Ibで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ib’）： １１．請求項１〜５のいずれかに記載の式Icで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ic’）： １２．請求項１〜５のいずれかに記載の式Idで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Id’）： １３．請求項１〜５のいずれかに記載の式Ieで表されるヘテロアロイル誘導体及 びそのＮ−オキシド（式Ie’）： １４．請求項１〜４及び７のいずれかに記載の、式If（Ｚ＝Ｚ9）又は式Ig（Ｚ= Ｚ10）で表されるヘテロアロイル誘導体： １５．無置換又は置換のシクロヘキサン−１，３−ジオンを、活性化カルボン酸 IIIa又はカルボン酸IIIb: ［但し、Ｒ1、Ｒ2及びＺが請求項１と同義であり、そしてＬが求核的に置換可能 な脱離基である。］ でアシル化し、そしてアシル化生成物を触媒の存在下に転位させて化合物Ｉを得 る工程を含む請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物を製造す る方法。 １６．除草有効量の、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表されるヘテロ アロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも一種類の不活性液体及 び／又は固体の担体及び、必要により少なくとも１種の界面活性剤を含む除草剤 組成物。 １７．除草有効量の、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩、及び少なくとも１ 種類の不活性液体及び／又は固体の担体、並びに必要により少なくとも１種類の 界面活性剤を混合することを特徴とする請求項１６に記載の除草活性組成物の製 造方法。 １８．除草有効量の、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表される少なく とも１種類のヘテロアロイル誘導体又はＩの農業上有効な塩を、植物、その繁殖 環境又は種子に作用させることを特徴とする望ましくない植物の生長を制御する 方法。 １９．請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉで表されるヘテロアロイル誘導体 及びその農業上有効な塩を除草剤として使用する方法。
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