CN105246900A - 具有除草活性的取代吡啶化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种式(I)的取代吡啶化合物或其可农用盐或N-氧化物,其中式(I)中的各变量如说明书中所定义。式(I)的取代吡啶化合物可以用作除草剂。
Description
本发明涉及如下所定义的通式(I)的取代吡啶化合物及其作为除草剂的用途。此外,本发明涉及作物保护用组合物和一种防治不希望的植物生长的方法。
WO2009/063180和WO2010/029311描述了某些除草的吡啶并吡嗪类。
WO2010/130970描述了某些具有除草活性的6,6-二氧代-6-硫杂-1,4-二氮杂萘衍生物。
WO2012/084755和WO2011/117152描述了某些具有除草活性的取代吡啶衍生物。
然而,这些已知化合物就有害植物的除草性能而言并不总是完全令人满意。
因此,本发明的目的是要提供具有改善除草作用的化合物。尤其要提供尤其甚至在低施用率下具有高除草活性且与商业利用的农作物充分相容的化合物。
这些和其他目的由下面所定义的式(I)的取代吡啶化合物及其可农用盐或N-氧化物实现。
因此,本发明提供了式I的取代吡啶化合物或其可农用盐或N-氧化物:
其中
R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷硫羰基、C1-C8烷基磺酰基、-C(O)-NRiRii或-CH2OC(O)-C1-C8烷基,其中芳基结构部分未被取代或被1-5个Ra取代且Ra各自独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基;
R1为氰基、卤素、硝基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4卤代烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)nRb、Z-苯氧基、Z-杂环基或Z-杂环氧基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代;
Z独立地为共价键或C1-C4亚烷基;
n独立地为0、1或2;
Rb独立地为C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、杂环基、C1-C6烷基杂环基、C1-C6烷氧基杂环基或NRiRii,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代;
Rc独立地为Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-卤素、氧代(=O)、=N-Rd、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-Rd、NRiRii、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基或S(O)nRb;或者两个基团Rc可以一起形成具有3-6个环成员且除了碳原子外可以含有选自O、N和S的杂原子并且可以未被取代或被其他基团Rc取代的环;
Rd独立地为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、Z-C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、Z-C5-C6环烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C3-C8链烯氧基、Z-C3-C8炔氧基、NRiRii、C1-C6烷基磺酰基、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基、Z-苯氧基、Z-苯基氨基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环,其中环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团Rc取代;
Ri、Rii相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C3-C6环烷基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C(=O)-Rd、Z-苯基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且经由Z连接的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环;
Ri和Rii与它们所连接的原子一起还可以形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3、4、5或6员单环或9或10员双环杂环;
R2、R3相互独立地为氢、Z-卤素、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8卤代炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、Z-C1-C6卤代烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、Z1-C3-C10环烷基、Z1-C(O)NRiRii、Z1-SO2NRiRii、Z1-RiCORii、Z1-NRiSO2Rii、Z-C(=O)-Rd、NRiRii、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、S(O)nRb、NRiSO2Rii、NRiCO2Rii、NRiCORii、NRiCONRiRii、Z-S(O)nNRiRii、Z-NRiCORii、Z-NRiSO2Rii、Z-苯基、Z1-苯基、Z-杂环基或Z1-杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或者部分或完全被Rc取代;
R2与连接于相邻碳原子的基团一起还可以形成除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子且可以被其他基团Rc取代的5-10员饱和或部分或完全不饱和单环或双环;
Z1独立地为共价键、C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基或C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基;
R4、R5、R6、R7相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基或C3-C10环烷基;
Rx、Ry相互独立地为氢、C1-C5烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C5卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或卤素;或者Rx和Ry一起为C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链且与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和单环,其中C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链中的任意CH2或CH基团中的1或2个可以被1或2个独立地选自O或S的杂原子替代;
其中在基团R1、R2和R3及其取代基中,碳链和/或环状基团可以部分或完全被基团Rc取代。
本发明还提供了包含至少一种式(I)的取代吡啶化合物和常用于配制作物保护剂的助剂的农业化学组合物。
本发明还提供了包含至少一种式(I)的取代吡啶化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物。
本发明还提供了式(I)的取代吡啶化合物作为除草剂的用途,即防治有害植物的用途。
此外,本发明提供了一种防治不希望的植物生长的方法,其中使除草有效量的至少一种式(I)的取代吡啶化合物作用于植物、其种子和/或其生长地。施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后,优选之中和/或之后进行。
此外,本发明涉及制备式(I)的取代吡啶化合物的方法和中间体。
本文所用术语“防治”和“防除”是同义词。
本文所用术语“不希望的植物生长”和“有害植物”是同义词。
若本文所述式(I)化合物、除草化合物B和/或安全剂C能够形成几何异构体,例如E/Z异构体,则可以在本发明组合物中使用纯异构体及其混合物二者。
若本文所述式(I)化合物、除草化合物B和/或安全剂C具有一个或多个手性中心且因此以对映体或非对映体存在,则可以在本发明组合物中使用纯对映体和非对映体及其混合物二者。
若本文所述式(I)化合物、除草化合物B和/或安全剂C具有可离子化的官能基团,则它们还可以以其可农用盐形式使用。合适的通常是其阳离子和阴离子分别对活性化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐和那些酸的酸加成盐。
优选的阳离子是碱金属的离子,优选锂、钠和钾离子,碱土金属的离子,优选钙和镁离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,此外还有铵和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵,优选铵、甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、庚基铵、十二烷基铵、十四烷基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵(醇胺盐)、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵(二甘醇胺盐)、二(2-羟基乙-1-基)铵(二醇胺盐)、三(2-羟基乙基)铵(三醇胺盐)、三(2-羟基丙基)铵、苄基三甲基铵、苄基三乙基铵、N,N,N-三甲基乙醇铵(胆碱盐),此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,如三甲基锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍,最后还有多元胺如N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和二亚乙基三胺的盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、硫酸氢根、甲基硫酸根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及还有C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。
具有羧基的本文所述式(I)化合物、除草化合物B和/或安全剂C可以以酸的形式、上述可农用盐形式或可农用衍生物的形式使用,例如以酰胺,如单-和二-C1-C6烷基酰胺或芳基酰胺,酯,例如烯丙基酯、炔丙基酯、C1-C10烷基酯、烷氧基烷基酯、tefuryl((四氢呋喃-2-基)甲基)酯以及还有硫酯,例如C1-C10烷基硫酯使用。优选的单-和二-C1-C6烷基酰胺是甲基和二甲基酰胺。优选的芳基酰胺例如是酰替苯胺和2-氯酰替苯胺。优选的烷基酯例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、甲基己基(mexyl)(1-甲基己基)、甲基庚基(meptyl)(1-甲基庚基)、庚基、辛基或异辛基(2-乙基己基)酯。优选的C1-C4烷氧基-C1-C4烷基酯是直链或支化C1-C4烷氧基乙基酯,例如2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基(丁氧基乙基)、2-丁氧基丙基或3-丁氧基丙基酯。直链或支化C1-C10烷硫基酯的实例是乙硫基酯。
本发明的其他实施方案由权利要求书、说明书和实施例明了。应理解的是本发明主题的上面提到且下文仍要说明的特征在不背离本发明范围下不仅可以以在每种特定情况下给出的组合使用,而且可以以其他组合使用。
在变量R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx、Ry、RA、Ra、Rb、Rc、Rd、Ri、Rii、Z和Z1的定义中提到的有机结构部分像术语卤素一样为各基团成员的单独列举的集合性术语。术语卤素在每种情况下表示氟、氯、溴或碘。所有烃链,即烷基、链烯基或炔基链,可以是直链或支化的,前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数目。
该类含义的实例为:
-C1-C2烷基以及还有C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷基结构部分包括CH3和C2H5;
-C1-C4烷基以及还有Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、N-(C1-C4烷基)氨基-N-磺酰基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基的C1-C4烷基结构部分:如上所述的C1-C2烷基以及还有例如正丙基、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2和C(CH3)3;
-C1-C5烷基:如上所述的C1-C4烷基以及还有例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基和1-乙基丙基;
-C1-C6烷基以及还有C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10卤代环烷基、C1-C6烷基杂环基、C1-C6烷氧基杂环基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基的C1-C6烷基结构部分:如上所述的C1-C5烷基以及还有例如正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、正戊基或正己基;
-C1-C8烷基以及还有C1-C8烷基羰基、C1-C8烷硫基羰基、-SO2-C1-C8烷基、-CH2OC(O)-C1-C8烷基和C1-C8烷基磺酰基的C1-C8烷基结构部分:如上所述的C1-C6烷基以及还有例如正庚基、正辛基或2-乙基己基;
-C1-C4卤代烷基:部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C4烷基,例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、溴甲基、碘甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、1-氟甲基-2-氟乙基、1-氯甲基-2-氯乙基、1-溴甲基-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、1,1,2,2-四氟乙基和1-三氟甲基-1,2,2,2-四氟乙基;
-C1-C5卤代烷基:如上所述的C1-C4卤代烷基以及还有例如5-氟戊基、5-氯戊基、5-溴戊基、5-碘戊基和十一氟戊基;
-C1-C6卤代烷基:如上所述的C1-C5卤代烷基以及还有例如6-氟己基、6-氯己基、6-溴己基、6-碘己基和十二氟己基;
-C1-C8卤代烷基以及还有S(O)2-C1-C8卤代烷基的C1-C8卤代烷基结构部分:如上所述的C1-C6卤代烷基以及还有例如氯庚基、溴庚基、氟庚基、1,3-二氯庚基、1,4,4-三氯庚基、2,4-二氯甲基庚基、氯辛基、溴辛基、碘辛基、2,4-二氯甲基己基和2,4-二氯辛基;
-C3-C4环烷基:具有3-4个环成员的单环饱和烃,如环丙基和环丁基;
-C3-C6环烷基以及还有Z-C3-C6环烷基和C3-C6环烷基-C1-C4烷基的C3-C6环烷基结构部分:如上所述的C3-C4环烷基以及还有例如环戊基和环己基;
-C3-C10环烷基以及还有Z-C3-C10环烷基、Z1-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基和C1-C6烷基-C3-C10环烷基的C3-C10环烷基结构部分:如上所述的C3-C6环烷基以及还有庚基、环辛基、环壬基和环癸基;
-C2-C5链烯基:例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基和1-乙基-2-丙烯基;
-C2-C6链烯基以及还有C2-C6链烯氧基的链烯基结构部分:如上所述的C2-C5链烯基以及还有例如1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;
-C3-C6链烯基以及还有C3-C6链烯氧基的C3-C6链烯基结构部分:如上所述的C2-C6链烯基,乙烯基除外;
-C2-C8链烯基:如上所述的C2-C6链烯基以及还有例如1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基和4-辛烯基;
-C3-C8链烯基以及还有Z-C3-C8链烯氧基的C3-C8链烯基结构部分:如上所述的C2-C8链烯基,乙烯基除外;
-C3-C6环烯基以及还有Z-C3-C6环烯基的C3-C6环烯基结构部分:例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基;
-C5-C6环烯基以及还有Z-C5-C6环烯基的C5-C6环烯基结构部分:例如环戊烯基和环己烯基;
-C2-C6卤代链烯基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C2-C6链烯基,例如2-二溴乙烯基、2-氟-2-溴乙烯基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丙-2-烯-1-基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基、2,3,3-三氯丙-2-烯-1-基、2,3-二氯丁-2-烯-1-基、2-溴丙-2-烯-1-基、3-溴丙-2-烯-1-基、2,3-二溴丙-2-烯-1-基、3,3-二溴丙-2-烯-1-基、2,3,3-三溴丙-2-烯-1-基或2,3-二溴丁-2-烯-1-基;
-C3-C6卤代链烯基以及还有C3-C6卤代链烯氧基的C3-C6卤代链烯基结构部分:如上所述的C2-C6卤代链烯基,C2卤代链烯基除外;
-C2-C8卤代链烯基:如上所述的C2-C6卤代链烯基以及还有例如3-氟正庚烯-1-基、1,3,3-三氯正庚烯-5-基和1,3,5-三氯正辛烯-6-基;
-C2-C5炔基:例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基和1-乙基-2-丙炔基;
-C2-C6炔基以及还有C2-C6炔氧基的C2-C6炔基结构部分:如上所述的C2-C5炔基以及还有例如1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;
-C3-C6炔基以及还有C3-C6炔氧基的C3-C6炔基结构部分:如上所述的C2-C6炔基,乙炔基除外;
-C2-C8炔基:如上所述的C2-C6炔基以及还有例如1-庚炔基、2-庚炔基、1-辛炔基和2-辛炔基;
-C3-C8炔基以及还有Z-C3-C8炔氧基的C3-C8炔基结构部分:如上所述的C2-C8炔基,C2炔基除外;
-C2-C6卤代炔基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C2-C6炔基,例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、3-氯丙-2-炔-1-基、3-溴丙-2-炔-1-基、3-碘丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、4-碘丁-3-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基、5-碘戊-4-炔-1-基、6-氟己-4-炔-1-基或6-碘己-5-炔-1-基;
-C3-C6卤代炔基以及还有C3-C6卤代炔氧基的卤代炔基结构部分:如上所述的C2-C6卤代炔基,C2卤代炔基除外;
-C2-C8卤代炔基:如上所述的C2-C6卤代炔基以及还有例如1-氯-2-庚炔基和1-氯-2-辛炔基;
-C1-C2烷氧基以及还有C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的C1-C2烷氧基结构部分:例如甲氧基和乙氧基;
-C1-C4烷氧基以及还有Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基羰基-C1-C4烷氧基和C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基的C1-C4烷氧基结构部分:如上所述的C1-C2烷氧基以及还有例如丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;
-C2-C4烷氧基:如上所述的C1-C4烷氧基,甲氧基除外;
-C1-C6烷氧基以及还有Z-C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基-C1-C4烷氧基的C1-C6烷氧基结构部分:如上所述的C1-C4烷氧基以及还有例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基;
-C1-C8烷氧基以及还有Z-C1-C8烷氧基和C1-C8烷氧羰基的C1-C8烷氧基结构部分:如上所述的C1-C6烷氧基以及还有例如庚氧基、辛氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基和2-乙基己氧基;
-C1-C4卤代烷氧基以及还有Z-C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基和C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基的C1-C4卤代烷氧基结构部分:例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基;
-C2-C4卤代烷氧基:如上所述的C1-C4卤代烷氧基,C1卤代烷氧基除外;
-C1-C6卤代烷氧基:如上所述的C1-C4卤代烷氧基以及还有例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基;
-C1-C8卤代烷氧基以及还有Z-C1-C8卤代烷氧基的C1-C8卤代烷氧基结构部分:如上所述的C1-C6卤代烷氧基以及还有例如7-氟庚氧基、7-氯庚氧基、7-溴庚氧基、7-碘庚氧基、全氟庚氧基、8-氟辛氧基、8-氯辛氧基、8-溴辛氧基、8-碘辛氧基和十八氟辛氧基;
-C1-C4烷硫基以及还有Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基和C1-C4烷硫基-C1-C4烷基的C1-C4烷硫基结构部分:例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基和1,1-二甲基乙硫基;
-C1-C4卤代烷硫基:例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基;
-C1-C6卤代烷硫基以及还有Z-C1-C6卤代烷硫基的C1-C6烷硫基结构部分:如上所述的C1-C4卤代烷硫基以及还有例如5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基;
-C1-C4亚烷基以及还有C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基和C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基中的C1-C4亚烷基结构部分:具有1-4个碳原子且仅具有碳-碳单键的直链碳链,例如亚甲基(CH2)、亚乙基(CH2CH2)、亚正丙基(CH2CH2CH2)和亚正丁基(CH2CH2CH2CH2);
-C2-C5亚烷基:如上所述的C1-C4亚烷基以及还有正亚戊基(CH2CH2CH2CH2CH2);
-C2-C5亚链烯基链:具有2-5个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有碳-碳叁键的直链碳链,例如CH=CH、CH=CH-CH2、CH=CH-CH2CH2、CH=CH-CH=CH2和CH=CH-CH2CH2CH2;
-含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基、[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-氧杂环丁烷基、3-氧杂环丁烷基和氮杂环丁烷-1-基;
-含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基;
-除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子的5-10员饱和或部分或完全不饱和单环或双环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、环戊基、环己基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基。
-含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环例如是指氮杂环丁烷-1-基、氧杂环丁烷基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基;
-含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3、4、5或6员单环或9或10员双环杂环例如是指氮杂环丁烷-1-基、氧杂环丁烷基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基、[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基;
-含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环例如是指哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、吡咯烷-1-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基、吡唑-3-基、咪唑-5-基、唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基、[2H]-四唑-5-基、2-四氢呋喃基和3-四氢呋喃基;
-术语“芳基”是指具有单环(例如苯基)或多个其中至少一个环为芳族的稠合环(例如萘基或二氢菲基)的6-20个碳原子的不饱和芳族碳环基团。芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基为苯基。
本文在下面所述本发明的优选实施方案必须理解为相互独立地或者相互组合地是优选的。
根据本发明的优选实施方案,还优选其中各变量相互独立地或者相互组合地具有下列含义的那些式I化合物:
优选R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷硫羰基、C1-C8烷基磺酰基或-CH2OC(O)-C1-C8烷基,其中芳基结构部分未被取代。
更优选R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C8烷基羰基。
在一个实施方案中,R为羟基。
在一个实施方案中,R为O-RA,其中RA为C1-C8烷基羰基,尤其是2-甲基丙-2-基羰氧基。
在另一实施方案中,R选自羟基、甲氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、环丙基羰氧基、苄氧基、丙-2-基羰氧基、2-甲基丙-2-基羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、甲硫基羰氧基、乙硫基羰氧基和甲基磺酰氧基。
在一个实施方案中,R选自羟基、甲氧基、丙-2-基羰氧基、环丙基羰氧基、2-甲基丙-2-基羰氧基和甲氧基羰氧基。
优选R选自羟基、环丙基羰氧基和2-甲基丙-2-基羰氧基。
R尤其为羟基或2-甲基丙-2-基羰氧基。
Ri和Rii优选为C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、Z-C3-C6环烷基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-苯基、Z-C(=O)-Rd或Z-杂芳基。这里优选CH3、C2H5、正丙基、CH(CH3)2、丁基、2-氯乙基、环戊基、环己基、2-乙氧基甲基、2-氯乙氧基、苯基、嘧啶类或三嗪类,这些环未被取代或被取代。优选的取代基是C1-C4烷基羰基或C1-C4卤代烷基羰基,尤其是C(=O)-CH3、C(=O)-C2H5、C(=O)-C3H7、C(=O)-CH(CH3)2、丁基羰基和C(=O)-CH2Cl。基团NRiRii的特别优选方面是N(二-C1-C4烷基),尤其是N(CH3)-C1-C4烷基,如N(CH3)2、N(CH3)CH2CH3、N(CH3)C3H7和N(CH3)CH(CH3)2。
NRiRii的其他特别优选方面是NH-芳基,其中芳基优选为被1-3个选自卤素、CH3、卤代-C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷氧基和羧基的相同或不同基团取代,尤其是在2和6位取代的苯基,如2-Cl,6-COOH-C6H3、2,6-Cl2-C6H3、2,6-F2-C6H3、2,6-Cl2、3-C6H2、2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3、2-CF3,6-OCF3-C6H3和2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3。
对式I化合物而言,基团Rc优选选自卤素、氧代(=O)、=N-Rd、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、Z-C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、Z-C(=O)-Rd和S(O)nRb,其中Rb优选为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2。
特别优选Rc为选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基和=N-C1-C4烷氧基的基团。
两个基团Rc可以一起形成优选具有3-7个环成员且除了碳原子外还可以含有选自O、N和S的杂原子并且可以未被取代或被其他基团Rc取代的环。这些取代基Rc优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基。
对式I化合物优选的基团Rd选自OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C3-C8链烯氧基、Z-C3-C8炔氧基和NRiRii。
若存在多个基团Rc和Rd,则该类基团相互独立地选择。
在式I化合物的优选实施方案中,R1为氰基、卤素、硝基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)nRb、Z-苯氧基或Z-杂环氧基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代。
在式I化合物的特别优选实施方案中,R1为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、O-Z-C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C4链烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)n-C1-C4烷基、S(O)n-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和S(O)n-C1-C4卤代烷基。特别优选R1选自F、Cl、Br、NO2、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、异丙基、环丙基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCH2CH3、OCH2CHF2、OCH2CF3、O-(环丙基)、O-(异丙基)、OCF3、SCH3、SCH2CH3、SCF3、S(O)CF3、SO2CF3、S(O)CH3、S(O)CH2CH3、SO2CH3、SO2CH2CH3、SCH2OCH3、SO2CH2OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3、OCH2-(环丙基)、OCH2CH2OCH3、OCH2CH2CF3、CH2OCH2CH2OCH3和CH2OCH2CF3。特别优选R1选自F、Cl、Br、NO2、CH3、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、SCF3、SO2CH3、SCH2CH3、OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CH2OCH3、CH2OCH2CF3、OCH2CHF2、OCH2CH3和OCH2CF3。
在另一特别优选实施方案中,R1为卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。特别优选R1选自F、Cl、Br、CH3、CH2CH3、异丙基、环丙基、OCH3和OCHF2。
在式I化合物的优选实施方案中,R2为氢、卤素、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、O-Z-C3-C10环烷基、Z1-C(O)NRiRii、Z1-NRiCORii、Z1-NRiSO2Rii、S(O)nRb、NRiSO2Rii、NRiCORii、Z-杂环基或Z1-杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代。
更优选R2为卤素、Z-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、O-Z-C3-C6环烷基、O-C1-C3烷基-C(O)NRiRii、O-(C1-C3烷基)-NRiCORii、O-(C1-C3烷基)-NRiSO2Rii、S(O)n-C1-C4烷基、NRiSO2Rii或NRiCORii。
特别优选如下式I化合物,其中R2为F、Cl、Br、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、O-(环丙基)、O-(环丁基)、O-(环戊基)、OCHF2、OCH2CHF2、OCH2CF3、OCH2CH2CF3、OCH2-(环丙基)、OCH2CH(CH3)2、O(CH2)2-(环丙基)、O(CH2)2-(异丙基)、OCH2-(环丁基)、O(CH2)2-(环丁基)、O(CH2)2OCH3、O(CH2)3OCH3、O(CH2)4OCH3、OCH2CON(CH3)2、O(CH2)2CON(CH3)2、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮、O(CH2)-1-吡咯烷-2-酮、O(CH2)-氧杂环丁烷-3-基、O-氧杂环丁烷-3-基、1-吡咯烷-2-酮、1-哌啶-2-酮、4-吗啉-3-酮、O(CH2)-四氢呋喃-2-基、-CH2O(CH2)-四氢呋喃-2-基、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CF3、CH2OCH2CHF2、SCH3、S(O)CH3、SO2CH3、SCH2OCH3、S(CH2)2OCH3、SCH2CH3、SO2CH2CH3、SO2CH2OCH3、SO2(CH2)2OCH3、SO2(异丙基)、SO2(环丙基)、NHSO2CH3、N(CH3)SO2CH3或NHCOCH3。
尤其优选如下式I化合物,其中R2为Cl、Br、OCH3、OCH2CH3、OCH(CH3)2、O(CH2)2OCH3、O(CH2)2-(环丙基)、OCH2-(环丙基)、OCH2CH(CH3)2、O(CH2)3OCH3、OCH2CHF2、OCHF2、OCH2CON(CH3)2、O(CH2)-1-吡咯烷-2-酮、OCH2CF3、O(CH2)2CF3、O-(环丙基)、O-(环丁基)、O(CH2)-氧杂环丁烷-3-基、O-氧杂环丁烷-3-基、SCH3、SO2CH3、SCH2CH3、SO2CH2CH3、SO2(CH2)2OCH3、SO2(异丙基)、SO2(环丙基)、NHSO2CH3、N(CH3)SO2CH3、NHCOCH3、N(CH3)COCH3、1-吡咯烷-2-酮、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2OCH2CF3、CH2OCH2CHF2或O(CH2)-四氢呋喃-2-基。
在另一特别优选实施方案中,R2为氢、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、NRiSO2Rii或NRiCORii,其中在基团NRiSO2Rii或NRiCORii中的Ri和Rii相互独立地选自氢或C1-C4烷基(更优选C1-C4烷基,尤其是CH3)。特别优选R2选自H、Cl、Br、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2OCH3、N(CH3)SO2CH3和N(CH3)COCH3。
在式I化合物的优选实施方案中,R2为Z1-杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代。
更优选R2为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环,所述杂环未被取代或部分或完全被Rc取代。
R2尤其为选自异唑啉、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、异唑、吡唑、噻唑、唑、呋喃基、吡啶、嘧啶和吡嗪的杂环,所述杂环未被取代或部分或完全被Rc取代,其中Rc选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、卤素和氧代。
基团R2的优选方面涉及5或6员饱和或部分不饱和杂环,例如异唑啉、哌啶、吗啉、硫代吗啉和哌嗪。特别优选3-异唑啉、5-异唑啉和N-吗啉。尤其优选未被取代或被5-CH3、5-CH2F或5-CHF2取代的4,5-二氢异唑-3,未被取代或被3-CH3、3-OCH3、3-CH2OCH3、3-CH2SCH3取代的4,5-二氢异唑-5,以及N-吗啉。
基团R2的进一步优选方面涉及5或6员芳族杂环,如异唑、吡唑、噻唑、唑、呋喃基、吡啶、嘧啶和吡嗪。特别优选3-异唑、5-异唑、3-吡唑、5-吡唑、2-噻唑、2-唑、2-呋喃基。尤其优选3-异唑、5-甲基-3-异唑、5-异唑、3-甲基-5-异唑、1-甲基-1H-吡唑-3、2-甲基-2H-吡唑-3和噻唑-2。
在式I化合物的优选方面,基团Rc相互独立地为Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-卤素、氧代(=O)、=N-Rd、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-Rd、NRiRii、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基或S(O)nRb。
在杂环基团R2的优选方面中,基团Rc相互独立地优选为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷基磺酰基。尤其优选为CH3、C2H5、CH2F、CF2H、CF3、OCH3、CH2OCH3、CH2SCH3、SCH3和SO2CH3。
基团Rb优选为C1-C8烷基。
在优选方面中,基团Z1为共价键。
在进一步优选的方面中,基团Z1为C1-C4亚烷氧基,尤其是OCH2或OCH2CH2。
在进一步优选的方面中,基团Z1为C1-C4氧亚烷基,尤其是CH2O或CH2CH2O。
在进一步优选的方面中,基团Z1为C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基,尤其是OCH2OCH2或OCH2CH2OCH2。
经由Z1连接的杂环的特别优选方面包括四氢呋喃-2-基甲氧基甲基和[1,3]二氧戊环-2-基甲氧基。
在式I.1化合物的进一步优选实施方案中,R2为经由Z1或氧连接且未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基取代的苯基。
此时特别优选可以被基团Rc部分或完全取代,优选单-、二-或三取代,尤其是单取代的苯基。对该方面优选的基团Rc包括C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷氧基。特别优选CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CHF2、CF3、OCHF2、OCF3、OCH2OCH3和OCH2CH2OCH3。尤其优选烷氧基,如OCH3或OC2H5。基团Rc优选位于4位。特别优选的苯基R2为基团P:
其中#表示基团R2经由其连接的键以及各取代基选自Rc并且尤其为:
RP2为H或F;
RP3为H、F、Cl或OCH3;和
RP4为H、F、Cl、CH3、CF3、OCH3、OCH2OCH3或OCH2CH2OCH3。
在式I化合物的进一步优选实施方案中,R3为氢、卤素、C1-C4烷基或Z-C3-C10环烷基。
更优选R3为氢、卤素、环丙基或C1-C4烷基。
特别优选如下式I化合物,其中R3为H、Cl、F、CH3、CH2CH3、异丙基或环丙基。
尤其优选如下式I化合物,其中R3为H、Cl、CH3或环丙基。
最优选R3为H。
在式I化合物的进一步优选实施方案中,R4为氢、卤素或C1-C4烷基,更优选卤素或C1-C4烷基,尤其是卤素。
特别优选如下式I化合物,其中R4为H、F、Cl、Br或CH3,更优选F、Cl、Br或CH3,尤其是F、Cl或Br。
在进一步优选的方面中,R1与R2一起或者R3与R4一起形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5-10员单环或双环饱和、部分不饱和或完全不饱和环,所述环任选被Rb取代。
在特别优选的方面中,R2与R1一起或者R3与R4一起形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以被基团Rc部分或完全取代的5-10员饱和、部分不饱和或完全不饱和单环或双环。合适的例如是下列:4-二氢-2H-噻喃并[2,3-b]吡啶1,1-二氧化物、3,4-二氢-2H-噻喃并[3,2-b]吡啶1,1-二氧化物、2,3-二氢-[1,4]二噻烯并[2,3-b]吡啶1,1,4,4-四氧化物、1H-噻唑并[5,4-b]吡啶-2-酮、2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶1,1-二氧化物、1,8-二氮杂萘、1,5-二氮杂萘、1,7-二氮杂萘和异噻唑并[5,4-b]吡啶。
优选R2与R1一起或者R3与R4一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和单环。
在式I化合物的进一步优选方面中,基团R1、R2、R3和R4一起形成选自如下的取代方式:
R1=Cl,R2=H,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=Br,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=Cl,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=F;
R1=OCH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=OCH2CH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=OCH2CH2OCH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=O-CH(CH3)2,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=F,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=CH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=CH3,R2=Cl,R3=H,R4=F;以及
R1=OCHF2,R2=Cl,R3=H,R4=Cl。
在式I化合物的另一优选实施方案中,R5为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基,特别优选H、CH3、CF3、CHF2、OCH3、OCF3、OCHF2、SCH3、SCF3或SCHF2,尤其是H。
在进一步优选的实施方案中:
R6为H、OH、CN、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基,更优选H或卤素,尤其是H或F;
R7为H、OH、CN、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷基,尤其是H。
在式I化合物的另一优选实施方案中,基团R6和R7中至少一个为氢。
在式I化合物的另一优选实施方案中,基团R5和R7中至少一个为氢。
在式I化合物的另一优选实施方案中,R6和R7均为氢。
在式I化合物的另一优选实施方案中,R5和R7均为氢。
在式I化合物的尤其优选实施方案中,R5、R6和R7相互独立地为H或卤素。
在式I化合物的另一尤其优选实施方案中,R5和R7均为氢且R6为卤素,尤其是氟。
Rx和Ry相互独立地优选为H,C1-C5烷基(尤其是CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C3H9,或C(CH3)3),C3-C5链烯基(尤其是CH2CH=CH2、CH2C(CH3)=CH2、CH2CH2H=CH2、CH2CH2C(CH3)=CH2或CH2CH2CH2CH=CH2),C3-C5炔基(尤其是CH2C≡CH),C1-C5卤代烷基(尤其是CH2CF3或CH2CHF2),或者Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-。更优选Rx和Ry相互独立地为H、C1-C5烷基或C1-C4卤代烷基,或者Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-。特别优选Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基,或者Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-。在一个实施方案中,Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基,优选H、CH3或C2H5,更优选H或CH3。在另一实施方案中,Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-。
在式I化合物的另一优选实施方案中,R5、R6和R7为氢。这些化合物对应于式I.a:
其中各变量具有开头所定义的含义,优选如上所述那些。
更优选在式I.a化合物中,
R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C4烷基或C1-C6烷基羰基(优选C1-C6烷基羰基),尤其是羟基、甲氧基、丙-2-基羰氧基、环丙基羰氧基或2-甲基丙-2-基羰氧基,最优选羟基或2-甲基丙-2-基羰氧基;
R1为卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,尤其是F、Cl、Br、CH3、CH2CH3、异丙基、环丙基、OCH3或OCHF2;
R2为氢、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、NRiSO2Rii或NRiCORii,其中在基团NRiSO2Rii或NRiCORii中的Ri和Rii相互独立地为氢或C1-C4烷基(更优选C1-C4烷基,尤其是CH3),尤其是H、Cl、Br、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2OCH3、N(CH3)SO2CH3或N(CH3)COCH3;
R3为氢、卤素或C1-C4烷基,尤其是氢;
R4为氢、卤素,更优选卤素,尤其是F或Cl;以及
Rx、Ry相互独立地为H或C1-C5烷基(尤其是H、CH3或C2H5),或者一起形成桥-CH2-CH2-。
尤其优选在式I.a化合物中,
R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C4烷基或C1-C6烷基羰基(优选C1-C6烷基羰基),尤其是羟基、甲氧基、丙-2-基羰氧基、环丙基羰氧基或2-甲基丙-2-基羰氧基,最优选羟基或2-甲基丙-2-基羰氧基;
R1为卤素或C1-C4烷氧基,尤其是氯、溴或甲氧基;
R2为氢、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基,尤其是H、Cl、Br、OCH3、OC2H5或OCH2CH2OCH3;
R3为氢、卤素或C1-C4烷基,尤其是氢;
R4为卤素,尤其是F或Cl;以及
Rx、Ry相互独立地为H或C1-C5烷基(尤其是H、CH3或C2H5),或者一起形成桥-CH2-CH2-。
另一实施方案涉及式I化合物的N-氧化物。
另一实施方案涉及式I化合物的盐,尤其是可以通过季化吡啶氮原子而得到的那些,季化优选可以通过将式I化合物烷基化或芳基化而进行。化合物的优选盐因此是N-烷基盐,尤其是N-甲基盐,以及N-苯基盐。
尤其考虑到其应用,优选汇编在下表中的式I化合物,这些化合物对应于如上所示的式I.a。此外,对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选方面,与其中提到它们的组合无关。
表1
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表2
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表3
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表4
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表5
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表6
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表7
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表8
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表9
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表10
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表11
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表12
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表13
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表14
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表15
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表16
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表17
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表18
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表19
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表20
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表21
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表22
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表23
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表24
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表25
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表26
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表27
其中Rx为H,Ry为H,R为OH,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表28
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表29
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表30
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表31
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表32
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表33
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表34
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表35
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表36
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表37
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表38
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表39
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表40
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表41
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表42
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表43
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表44
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表45
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表46
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表47
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表48
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表49
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表50
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表51
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表52
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表53
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表54
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表55
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表56
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表57
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表58
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表59
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表60
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表61
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表62
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表63
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表64
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表65
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表66
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表67
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表68
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表69
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表70
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表71
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表72
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表73
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表74
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表75
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表76
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表77
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表78
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表79
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表80
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表81
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OH,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表82
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表83
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表84
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表85
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表86
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表87
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表88
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表89
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表90
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表91
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表92
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表93
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表94
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表95
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表96
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表97
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表98
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表99
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表100
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表101
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表102
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表103
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表104
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表105
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表106
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表107
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表108
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表109
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表110
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表111
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表112
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表113
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表114
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表115
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表116
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表117
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表118
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表119
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表120
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表121
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表122
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表123
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表124
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表125
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表126
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表127
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表128
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表129
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表130
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表131
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物表132
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表133
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表134
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表135
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表136
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表137
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表138
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表139
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表140
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表141
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表142
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表143
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表144
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表145
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表146
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表147
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表148
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表149
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表150
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表151
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表152
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表153
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表154
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表155
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表156
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表157
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表158
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表159
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表160
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表161
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表162
其中Rx为H,Ry为H,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表163
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表164
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表165
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表166
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表167
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表168
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表169
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表170
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表171
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表172
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表173
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表174
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表175
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表176
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表177
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表178
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表179
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表180
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表181
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表182
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表183
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表184
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表185
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表186
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表187
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表188
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表189
其中Rx为H,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表190
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表191
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表192
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表193
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表194
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表195
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表196
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表197
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表198
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表199
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表200
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表201
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表202
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表203
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表204
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表205
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表206
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表207
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表208
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表209
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表210
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表211
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表212
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表213
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表214
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表215
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表216
其中Rx为CH3,Ry为CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表217
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表218
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表219
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表220
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表221
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表222
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表223
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表224
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表225
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表226
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表227
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表228
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OH,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表229
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表230
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表231
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表232
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表233
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表234
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表235
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表236
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表237
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表238
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表239
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表240
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表241
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表242
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表243
其中Rx为H,Ry为CH2CH3,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表244
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Cl且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表245
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表246
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为Br且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表247
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为F且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表248
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表249
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表250
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表251
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为O-异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表252
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表253
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表254
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2-环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表255
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表256
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表257
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CHF2且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表258
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为OCH2CH2CF3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表259
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OH,R1为CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表260
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为异丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表261
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为环丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表262
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为正丙基且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表263
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表264
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SCH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表265
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表266
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为SO2CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表267
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表268
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为S(O)CH2CH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表269
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2OCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表270
其中Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-,R为OC(O)C(CH3)3,R1为CH2SCH3且R2-R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表A
对应于如上所示式I.a的式I化合物
其中#表示键合位置,c-Pr表示环丙基,i-Pr表示异丙基且c-Bu表示环丁基
本发明式I的取代吡啶化合物可以通过有机化学的标准方法,例如通过下列方法制备:
可以使式II的吡啶甲酸衍生物与式III的硫醇化合物反应而得到式IV的硫醚化合物。在式II和III中,各变量具有对式I化合物所给含义。基团X为卤原子,尤其是Cl或Br。Y为甲基或乙基。
吡啶甲酸衍生物II与硫醇化合物III的反应可以根据文献程序[参见JournaloftheChemicalSociety,PerkinTransactions1:OrganicandBio-OrganicChemistry(1972-1999)(1984),(7),1501-1505]在有机溶剂如乙腈或二甲基甲酰胺(DMF)中在-78℃至该溶剂的回流温度的温度下,优选在10-50℃的温度下进行。还可以使用所述溶剂的混合物。原料II和III通常以等摩尔量相互反应。
吡啶甲酸衍生物II可以根据文献程序制备(参见JournalofMedicinalChemistry,32(4),827-33;1989)。
硫醇化合物III可以通过在0-100℃的温度下,优选在10-30℃的温度下用碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂在水中裂解而例如由相应硫代乙酸酯制备。许多苄基硫醇也可以由商业来源获得。该硫代乙酸酯可以基于文献中已知的合成由相应取代的苯甲酸或卤代苯制备[参见JournalofMedicinalChemistry49(12),3563-3580(2006);JournalofMedicinalChemistry28(10),1533-6(1985);US2004/077901;US2004/068141;Chemistry-AEuropeanJournal14(26),7969-7977(2008);JournalofEnzymeInhibitionandMedicinalChemistry17(3),187-196(2002)]。适当取代的苯甲酸和卤代苯例如由WO2002/006211,WO2009/058237,WO98/52926,WO96/26193,EP-A352543,WO98/52926,WO97/30986,WO98/12180已知。
可以使硫醚化合物IV与氧化剂反应而得到砜化合物V。
合适的氧化剂例如包括3-氯过氧苯甲酸或过氧化氢。硫醚化合物IV到砜化合物V的氧化通常在有机溶剂如二氯甲烷中在0℃至该溶剂回流的温度下,优选在10-25℃的温度下进行。氧化剂的量通常相对于硫醚化合物IV为至少2摩尔当量。
可以使砜化合物V与碱反应而得到式I.1化合物(对应于其中R为羟基的式I化合物):
该环化反应通常在-78℃至0℃的温度下,优选在-60℃至0℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行(类似于WO2010/000892中所述程序)。
合适的惰性有机溶剂是四氢呋喃(THF)、乙醚、二异丙醚和叔丁基甲基醚,优选四氢呋喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱是二异丙基氨基锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、三乙胺和三丁胺,优选二异丙基氨基锂。碱通常以等摩尔量使用;然而,它们还可以过量使用或者合适的话用作溶剂。
可以使羟基化合物I.1与碱和亲电试剂如烷基或酰基卤RA-X(其中X表示卤原子,尤其是Cl或Br)反应而得到式I.2化合物(对应于R=O-RA的式I化合物)。
该反应通常在-78℃至80℃的温度下,优选在-60℃至0℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。合适的惰性有机溶剂是四氢呋喃(THF)、乙醚、二异丙醚和叔丁基甲基醚,优选四氢呋喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱是二异丙基氨基锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂、三乙胺和三丁胺,优选二异丙基氨基锂。碱通常以等摩尔量使用;然而,它们还可以过量使用或者合适的话用作溶剂。
在希望制备其中Rx和/或Ry=卤素的化合物I的情况下,可以在有机溶剂如四氢呋喃、甲基叔丁基醚或乙醚中在-78℃至0℃的温度下,优选在-60℃至0℃的温度下用碱,优选二异丙基氨基锂使在Rx和/或Ry位置被氢取代的化合物I.1或I.2脱质子,然后与卤化剂如N-溴代琥珀酰亚胺或N-氟代二(苯磺酰基)胺在-78℃至0℃的温度下,优选在-60℃至0℃的温度下反应。
在希望制备其中Rx和/或Ry=烷基或环烷基的化合物I的情况下,可以在有机溶剂如四氢呋喃、甲基叔丁基醚或乙醚中在-78℃至0℃的温度下,优选在-60℃至0℃的温度下用碱,优选叔丁醇钾使在Rx和/或Ry位置被氢取代的化合物I.1或I.2脱质子,然后与烷基化剂如溴甲烷或二溴乙烷在-78℃至0℃的温度下,优选-60℃至0℃的温度下反应。
对于各变量,中间体II、III、IV和V的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。
反应混合物以常规方式后处理,例如与水混合,分离各相以及合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅褐色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径得到,则可以通过衍生其他化合物I制备它们。
然而,若合成得到异构体混合物,则通常不一定要求分离,因为在某些情况下各异构体可在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在施用后发生,例如在植物处理的情况下在被处理的植物中或在待防治的有害植物中。
如上所示,式IV的硫醚化合物是新型硫醚化合物和适合制备本发明式I化合物的中间体。
因此,本发明还提供了式IV的新型硫醚化合物:
其中各变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx和Ry具有与对式I化合物所给相同的含义且Y为甲基或乙基。
对于各变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx和Ry,中间体IV的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。
如上所示,式V的砜化合物是新化合物和适合制备本发明式I化合物的中间体。
因此,本发明还提供了式V的新型砜化合物:
其中各变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx和Ry具有与对式I化合物所给相同的含义且Y为甲基或乙基。
对于各变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rx和Ry,中间体V的优选实施方案对应于上面对式I化合物的各变量所述那些。
为了拓宽作用谱并获得协同增效效果,可以将式(I)化合物与大量其他除草或生长调节活性成分的代表混合,然后联合施用。合适的混合物组分例如为选自如下类别的除草剂:乙酰胺类,酰胺类,芳氧基苯氧基丙酸酯类,苯甲酰胺类,苯并呋喃,苯甲酸类,苯并噻二嗪酮类,联吡啶,氨基甲酸酯类,氯代乙酰胺类,氯代羧酸类,环己二酮类,二硝基苯胺类,二硝基苯酚,二苯基醚,甘氨酸类,咪唑啉酮类,异唑类,异唑烷酮类,腈类,N-苯基邻苯二甲酰亚胺类,二唑类,唑烷二酮类,羟乙酰胺类,苯氧基羧酸类,苯基氨基甲酸酯类,苯基吡唑类,苯基吡唑啉类,苯基哒嗪类,次膦酸类,氨基磷酸酯类,二硫代磷酸酯类,邻氨甲酰苯甲酸酯类,吡唑类,哒嗪酮类,吡啶类,吡啶羧酸类,吡啶羧酰胺类,嘧啶二酮类,嘧啶基(硫代)苯甲酸酯类,喹啉羧酸类,缩氨基脲类,磺酰氨基羰基三唑啉酮类,磺酰脲类,四唑啉酮类,噻二唑类,硫代氨基甲酸酯类,三嗪类,三嗪酮类,三唑类,三唑啉酮类,三唑并羧酰胺类,三唑并嘧啶类,三酮类,尿嘧啶类,脲类。
此外,可能有益的是单独或与其他除草剂组合施用式(I)化合物,或者以与其他作物保护剂的混合物形式施用式(I)化合物,例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的试剂一起施用式(I)化合物。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性,所述溶液用于处理营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
其他除草化合物B(组分B)优选选自b1)-b15)类除草剂:
b1)类脂生物合成抑制剂;
b2)乙酰乳酸合成酶抑制剂(ALS抑制剂);
b3)光合成抑制剂;
b4)原卟啉原-IX氧化酶抑制剂,
b5)漂白剂除草剂;
b6)烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶抑制剂(EPSP抑制剂);
b7)谷氨酰胺合成酶抑制剂;
b8)7,8-二氢蝶酸合成酶抑制剂(DHP抑制剂);
b9)有丝分裂抑制剂;
b10)非常长链脂肪酸合成抑制剂(VLCFA抑制剂);
b11)纤维素生物合成抑制剂;
b12)去偶剂除草剂;
b13)植物生长素除草剂;
b14)植物生长素输送抑制剂;和
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS403640-27-7)、叠氮甲烷(methylazide)、溴甲烷(methylbromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyliodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleicacid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonicacid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS499223-49-3)及其盐和酯;包括其可农用盐或衍生物。
优选包含至少一种选自b2、b3、b4、b5、b6、b9和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
具体优选包含至少一种选自b4、b6、b9和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
特别优选包含至少一种选自b4、b6和b10类除草剂的除草剂B的那些本发明组合物。
可以与本发明式(I)化合物组合使用的除草剂B的实例为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:ACC除草剂如枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、唑禾草灵(fenoxaprop)、唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1033760-58-5);以及非ACC除草剂如呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:磺酰脲类,如磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron),咪唑啉酮类如咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr),三唑并嘧啶类除草剂和磺酰苯胺类如唑嘧磺胺酸(cloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、双氟磺草胺(florasulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、pyrimisulfan和啶磺草胺(pyroxsulam),嘧啶基苯甲酸酯类如双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]苯甲酸1-甲基乙基酯(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯基]甲基]氨基]苯甲酸丙基酯(CAS420138-40-5)、N-(4-溴苯基)-2-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氧基]苯甲胺(CAS420138-01-8),磺酰氨基羰基三唑啉酮类除草剂如氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、thiencarbazone和thiencarbazone-methyl,以及氟酮磺草胺(triafamone)。其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种咪唑啉酮类除草剂的那些组合物;
b3)选自如下的光合成抑制剂:胺唑草酮(amicarbazone),光合系统II抑制剂,例如三嗪类除草剂,包括氯代三嗪类、三嗪酮类、三嗪二酮类、甲硫基三嗪类和哒嗪酮类除草剂,如莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、杀草敏(chloridazone)、草净津(cyanazine)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、六嗪同(hexazinone)、赛克津(metribuzin)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、扑灭津(propazine)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、去草净(terbutryn)和草达津(trietazin);芳基脲类如氯溴隆(chlorobromuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、丁隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆(siduron)、丁唑隆(tebuthiuron)和赛二唑素(thidiazuron),苯基氨基甲酸酯类如异苯敌草(desmedipham)、卡草灵(karbutilat)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl),腈类除草剂如杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯,尿嘧啶类如除草定(bromacil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil),以及噻草平(bentazon)和噻草平(bentazon-sodium),达草止(pyridate)、pyridafol、蔬草灭(pentanochlor)和敌稗(propanil)以及光合系统I抑制剂如敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)和对草快(paraquat-dimetilsulfate)。其中本发明的优选实施方案涉及包含至少一种芳基脲类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种三嗪类除草剂的那些组合物。其中本发明的优选实施方案同样涉及包含至少一种腈类除草剂的那些除草剂;
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、tiafenacil、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷(triazinan)-2,4-二酮、1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮(CAS1258836-72-4)、、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮、(E)-4-[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1H-甲基吡唑-3-基)-4-氟苯氧基]-3-甲氧基丁-2-烯酸甲酯[CAS948893-00-3]和3-[7-氯-5-氟-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS212754-02-4);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:PDS抑制剂:氟丁酰草胺(beflubutamid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS180608-33-7),HPPD抑制剂:苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、异恶草酮(clomazone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone和bicyclopyrone,漂白剂,未知目标:苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrole)和flumeturon;
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:K1组化合物:二硝基苯胺类如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)和氟乐灵(trifluralin),氨基磷酸酯类如胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)和草胺磷(butamiphos),苯甲酸类除草剂如敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl),吡啶类如氟硫草定(dithiopyr)和噻氟啶草(thiazopyr),苯甲酰胺类如拿草特(propyzamide)和丙戊草胺(tebutam),K2组化合物:氯苯胺灵(chlorpropham)、苯胺灵(propham)和长杀草(carbetamide);其中优选K1组化合物,尤其优选二硝基苯胺类;
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:氯乙酰胺类如乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)和噻醚草胺(thenylchlor),羟基乙酰苯胺类(oxyacetanilide)如氟噻草胺(flufenacet)和苯噻草胺(mefenacet),乙酰苯胺类如草乃敌(diphenamid)、萘丙胺(naproanilide)和草萘胺(napropamide),四唑啉酮类如四唑酰草胺(fentrazamide)以及其他除草剂如莎稗磷(anilofos)、唑草胺(cafenstrole)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、哌草磷(piperophos)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)及II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物:
上式II.1-II.9的异唑啉化合物在本领域是已知的,例如由WO2006/024820、WO2006/037945、WO2007/071900和WO2007/096576已知;
在VLCFA抑制剂中,优选氯代乙酰胺类和羟基乙酰胺类;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、异恶草胺(isoxaben)和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺;
b12)选自如下的去偶剂除草剂:地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以及二硝甲酚(DNOC)及其盐;
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯,如氯酰草膦(clacyfos),2,4-DB及其盐和酯,aminocyclopyrachlor及其盐和酯,氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)及其酯,草除灵(benazolin),草除灵(benazolin-ethyl),草灭平(chloramben)及其盐和酯,稗草胺(clomeprop),二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯,麦草畏(dicamba)及其盐和酯,2,4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯,高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯,氟草烟(fluroxypyr),氟草烟(fluroxypyr-butometyl),氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl),氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS943832-60-8),MCPA及其盐和酯,2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl),MCPB及其盐和酯,2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯,高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯,毒莠定(picloram)及其盐和酯,二氯喹啉酸(quinclorac),喹草酸(quinmerac),TBA(2,3,6)及其盐和酯以及绿草定(triclopyr)及其盐和酯;
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生(naptalam-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、methiozolin(CAS403640-27-7)、叠氮甲烷(methylazide)、溴甲烷(methylbromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyliodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleicacid)、氯嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonicacid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)和灭草环(tridiphane)。可以与本发明式(I)化合物组合使用的优选除草剂B为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1033760-58-5)、呋草黄(benfuresate)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazone-methyl、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone);
b3)选自如下的光合成抑制剂:莠灭净(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平(bentazone-sodium)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、草净津(cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草快(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(isoproturon)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、赛克津(metribuzin)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、苯敌草(phenmedipham)、敌稗(propanil)、达草止(pyridate)、西玛津(simazine)、去草净(terbutryn)、特丁津(terbuthylazine)和赛二唑素(thidiazuron);
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊唑草(pentoxazone)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6;S-3100)、N-乙基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452099-05-7)、N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS45100-03-7)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮、1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮(CAS1258836-72-4)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮、1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮和3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)-1H-嘧啶-2,4-二酮(CAS212754-02-4);
b5)选自如下的漂白剂除草剂:苯草醚(aclonifen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(benzobicyclon)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone、bicyclopyrone、4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS180608-33-7)、杀草强(amitrole)和flumeturon;
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦钾和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂:黄草灵(asulam);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:氟草胺(benfluralin)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、丙草胺(pretilachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻醚草胺(thenylchlor)以及如上所述式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)、异恶草胺(isoxaben)和1-环己基-5-五氟苯氧基-14-[1,2,4,6]硫杂三嗪-3-基胺;
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯、aminocyclopyrachlor及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)和其酯、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen)及其盐和酯(CAS943832-60-8)、MCPA及其盐和酯、MCPB及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)以及绿草定(triclopyr)及其盐和酯;
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:溴丁酰草胺(bromobutide)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、cyclopyrimorate(CAS499223-49-3)及其盐和酯、茅草枯(dalapon)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat-metilsulfate)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)(=daimuron)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、威百亩(metam)、溴甲烷(methylbromide)、甲胂一钠(MSMA)、氯嗪草(oxaziclomefone)、稗草畏(pyributicarb)、苯氧丙胺津(triaziflam)和灭草环(tridiphane)。
可以与本发明式(I)化合物组合使用的特别优选除草剂B为:
b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂:炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、高唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-72-6)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1312337-45-3)、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5-羟基-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮(CAS1033757-93-5)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3,5(4H,6H)-二酮(CAS1312340-84-3)、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312337-48-6)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮、5-乙酰氧基-4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1312340-82-1)、5-乙酰氧基-4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-3,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-2H-吡喃-3-酮(CAS1033760-55-2)、4-(4'-氯-4-环丙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312337-51-1)、4-(2',4'-二氯-4-环丙基-[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯、4-(4'-氯-4-乙基-2'-氟[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1312340-83-2)、4-(2',4'-二氯-4-乙基[1,1'-联苯]-3-基)-5,6-二氢-2,2,6,6-四甲基-5-氧代-2H-吡喃-3-基甲酸甲酯(CAS1033760-58-5)、禾草畏(esprocarb)、苄草丹(prosulfocarb)、杀草丹(thiobencarb)和野麦畏(triallate);
b2)选自如下的ALS抑制剂:苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、iofensulfuron、iofensulfuron-sodium、甲基二磺隆(mesosulfuron)、metazosulfuron、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙苯磺隆(propoxycarbazon-sodium)、propyrisulfuron、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazon-methyl、三氟甲磺隆(tritosulfuron)和氟酮磺草胺(triafamone);
b3)选自如下的光合成抑制剂:莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、赛克津(metribuzin)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、敌稗(propanil)、去草净(terbutryn)和特丁津(terbuthylazine);
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂:氟嗪酮(flumioxazin)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6;S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮、1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮(CAS1258836-72-4)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮;
b5)选自如下的漂白剂除草剂:异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟咯草酮(flurochloridone)、异氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、氟吡酰草胺(picolinafen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone、bicyclopyrone、杀草强(amitrole)和flumeturon;
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂:草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate);
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂:草铵膦、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium);
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂:胺硝草(pendimethalin)和氟乐灵(trifluralin);
b10)选自如下的VLCFA抑制剂:乙草胺(acetochlor)、唑草胺(cafenstrole)、精噻吩草胺(dimethenamid-P)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、fenoxasulfone、ipfencarbazone和派罗克杀草砜(pyroxasulfone);同样优选如上所述式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物;
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂:异恶草胺(isoxaben);
b13)选自如下的植物生长素除草剂:2,4-D及其盐和酯如氯酰草膦(clacyfos)、aminocyclopyrachlor及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid)及其盐和其酯、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、二氯喹啉酸(quinclorac)和喹草酸(quinmerac);
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂:二氟吡隆(diflufenzopyr)和二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium);
b15)选自如下的其他除草剂:香草隆(dymron)(=daimuron)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、氯嗪草(oxaziclomefone)和苯氧丙胺津(triaziflam)。
特别优选的除草剂B是如上所定义的除草剂B;尤其是下面列于表B中的除草剂B.1-B.187:
表B:
此外,可能有用的是将式(I)化合物与安全剂组合施用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害但不对式(I)化合物对不希望的植物的除草作用具有显著影响的化合物。它们可以在播种之前施用(例如在种子处理时、在枝或秧苗上)或以有用植物的出苗前施用或出苗后施用方式施用。安全剂和式(I)化合物以及任选除草剂B可以同时或依次施用。
合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸类、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸、1-苯基-4,5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3,5-甲酸、4,5-二氢-5,5-二芳基-3-异唑甲酸、二氯乙酰胺类、α-肟基苯基乙腈类、乙酰苯肟类、4,6-二卤代-2-苯基嘧啶类、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺类、1,8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-(卤代烷基)-5-噻唑甲酸、硫代磷酸化物(phosphorthiolate)和N-烷基-O-苯基氨基甲酸酯类及其可农用盐和其可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯,条件是它们具有酸基。
优选安全剂C的实例是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、dicyclonon、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。
尤其优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。
特别优选的安全剂C是解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草呋(furilazole)、双苯唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS52836-31-4)和N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺(CAS129531-12-0)。
b1)-b15)组活性化合物B和活性化合物C是已知的除草剂和安全剂,例如参见TheCompendiumofPesticideCommonNames(http://www.alanwood.net/pesticides/);FarmChemicalsHandbook2000,第86卷,MeisterPublishingCompany,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[除草剂],GeorgThiemeVerlag,Stuttgart,1995;W.H.Ahrens,HerbicideHandbook,第7版,WeedScienceSocietyofAmerica,1994以及K.K.Hatzios,HerbicideHandbook,第7版增补,WeedScienceSocietyofAmerica,1998。2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷[CAS52836-31-4]也称为R-29148。4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷[CAS71526-07-3]也称为AD-67和MON4660。
活性化合物的相应作用机理的归属基于现有知识。若几种作用机理适用于一种活性化合物,则该物质仅归属于一种作用机理。
特别优选作为组分C为本发明组合物的成分的安全剂C是如上所定义的安全剂C,尤其是下表C中所列安全剂C.1-C.17:
表C
具有羧基的活性化合物B和C可以以酸的形式、上述可农用盐形式或可农用衍生物的形式用于本发明组合物中。
在麦草畏的情况下,合适的盐包括其中抗衡离子为可农用阳离子的那些盐。例如,麦草畏的合适盐是麦草畏钠、麦草畏钾、麦草畏甲基铵、麦草畏二甲基铵、麦草畏异丙基铵、麦草畏二甘醇胺、麦草畏乙醇胺、麦草畏二乙醇胺、麦草畏三乙醇胺、麦草畏-N,N-二(3-氨基丙基)甲基胺和麦草畏-二亚乙基三胺。合适酯的实例是麦草畏甲酯(dicamba-methyl)和麦草畏丁氧基乙酯(dicamba-butoyl)。
2,4-D的合适盐是2,4-D铵、2,4-D二甲基铵、2,4-D二乙基铵、2,4-D二乙醇铵(2,4-D二醇胺)、2,4-D三乙醇铵、2,4-D异丙基铵、2,4-D三异丙醇铵、2,4-D庚基铵、2,4-D十二烷基铵、2,4-D十四烷基铵、2,4-D三乙基铵、2,4-D三(2-羟基丙基)铵、2,4-D三异丙基铵、2,4-D三乙醇胺、2,4-D锂、2,4-D钠。2,4-D的合适酯的实例是2,4-D丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-2-丁氧基丙酯、2,4-D-3-丁氧基丙酯、2,4-D丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D乙基己基酯(2,4-D-ethylhexyl)、2,4-D异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D异辛酯(2,4-D-isooctyl)、2,4-D异丙酯(2,4-D-isopropyl)、2,4-D甲基庚基酯(2,4-D-meptyl)、2,4-D甲酯(2,4-D-methyl)、2,4-D辛酯(2,4-D-octyl)、2,4-D戊酯(2,4-D-pentyl)、2,4-D丙酯(2,4-D-propyl)、2,4-D四氢呋喃酯(2,4-D-tefuryl)和氯酰草膦(clacyfos)。
2,4-DB的合适盐例如为2,4-DB钠、2,4-DB钾和2,4-DB二甲基铵。2,4-DB的合适酯例如为2,4-DB丁酯(2,4-DB-butyl)和2,4-DB异辛酯(2,4-DB-isoctyl)。
2,4-滴丙酸的合适盐例如为2,4-滴丙酸钾(dichlorprop-potassium)和2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-dimethylammonium)。2,4-滴丙酸的合适酯的实例是2,4-滴丙酸丁氧基乙酯(dichlorprop-butotyl)和2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isoctyl)。
MCPA的合适盐和酯包括MCPA丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA丁酯(MCPA-butyl)、MCPA二甲基铵、MCPA二乙醇胺(MCPA-diolamine)、MCPA乙酯(MCPA-ethyl)、MCPA硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPA-2-乙基己基酯(MCPA-2-ethylhexyl)、MCPA异丁酯(MCPA-isobutyl)、MCPA异辛酯(MCPA-isoctyl)、MCPA异丙酯(MCPA-isopropyl)、MCPA异丙基铵、MCPA甲酯(MCPA-methyl)、MCPA乙醇胺(MCPA-olamine)、MCPA钾(MCPA-potassium)、MCPA钠(MCPA-sodium)和MCPA三乙醇胺(MCPA三乙醇胺)。
MCPB的合适盐是MCPB钠。MCPB的合适酯是MCPB乙酯(MCPB-ethyl)。
二氯皮考啉酸的合适盐是二氯皮考啉酸钾(clopyralid-potassium)、二氯皮考啉酸乙醇铵和二氯皮考啉酸三异丙醇铵(clopyralid-tri-(2-hydroxypropyl)ammonium)。二氯皮考啉酸的合适酯的实例是二氯皮考啉酸甲酯。
氟草烟的合适酯的实例是氟氯胺啶和氟草烟2-丁氧基-1-甲基乙基酯(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl),其中优选氟氯胺啶。
毒莠定的合适盐是毒莠定二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、毒莠定钾(picloram-potassium)、毒莠定三异丙醇铵(picloram-triisopropanolammonium)、毒莠定三异丙基铵(picloram-triisopropylammonium)和毒莠定三乙醇胺(picloram-trolamine)。毒莠定的合适酯是毒莠定异辛酯(picloram-isoctyl)。
绿草定的合适盐是绿草定三基铵(triclopyr-triethylammonium)。绿草定的合适酯例如是绿草定乙酯(triclopyr-ethyl)和绿草定丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)。
草灭平的合适盐和酯包括草灭平铵(chloramben-ammonium)、草灭平二乙醇胺(chloramben-diolamine)、草灭平甲酯(chloramben-methyl)、草灭平甲基铵(chloramben-methylammonium)和草灭平钠(chloramben-sodium)。2,3,6-TBA的合适盐和酯包括2,3,6-TBA二甲基铵、2,3,6-TBA锂、2,3,6-TBA钾和2,3,6-TBA钠。
氨草啶的合适盐和酯包括氨草啶钾(aminopyralid-potassium)和氨草啶异丙醇铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)。
草甘膦的合适盐例如为草甘膦铵盐、草甘膦二铵盐(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲铵(glyphoste-dimethylammonium)、草甘膦异丙胺盐、草甘膦钾、草甘膦钠(glyphosate-sodium)、草硫膦以及乙醇胺和二乙醇胺盐,优选草甘膦二铵盐、草甘膦异丙胺盐和草硫膦(sulfosate)。
草铵膦的合适盐例如为草铵膦铵盐。
草铵膦(glufosinate-P)的合适盐例如为草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)。
溴苯腈的合适盐和酯例如为溴苯腈丁酸酯(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈庚酸酯(bromoxynil-heptanoate)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil-octanoate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)和溴苯腈钠(bromoxynil-sodium)。
碘苯腈的合适盐和酯例如为碘苯腈辛酸酯(ioxonil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxonil-potassium)和碘苯腈钠(ioxonil-sodium)。
2甲4氯丙酸的合适盐和酯包括2甲4氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、2甲4氯丙酸二甲铵(mecoprop-dimethylammonium)、2甲4氯丙酸二乙醇胺(mecoprop-diolamine)、mecoprop-ethadyl、2甲4氯丙酸2-乙基己基酯(mecoprop-2-ethylhexyl)、2甲4氯丙酸异辛酯(mecoprop-isoctyl)、2甲4氯丙酸甲酯(mecoprop-methyl)、2甲4氯丙酸钾(mecoprop-potassium)、2甲4氯丙酸钠(mecoprop-sodium)和2甲4氯丙酸三乙醇胺(mecoprop-trolamine)。
高2甲4氯丙酸的合适盐例如为高2甲4氯丙酸丁氧基酯(mecoprop-P-butotyl)、高2甲4氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2甲4氯丙酸2-乙基己基酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2甲4氯丙酸异丁酯(mecoprop-P-isobutyl)、高2甲4氯丙酸钾和高2甲4氯丙酸钠。
二氟吡隆的合适盐例如为二氟吡隆钠。
抑草生的合适盐例如为抑草生钠(naptalam-sodium)。
aminocyclopyrachlor的合适盐和酯例如为aminocyclopyrachlor二甲基铵、aminocyclopyrachlor甲酯、aminocyclopyrachlor三异丙醇铵、aminocyclopyrachlor钠和aminocyclopyrachlor钾。
二氯喹啉酸的合适盐例如为二氯喹啉酸二甲基铵。
喹草酸的合适盐例如为喹草酸二甲基铵。
咪草啶酸的合适盐例如为咪草啶酸铵。
甲基咪草烟的合适盐例如为甲基咪草烟铵和甲基咪草烟异丙基铵。
灭草烟的合适盐例如为灭草烟铵和灭草烟异丙基铵。
灭草喹的合适盐例如为灭草喹铵。
咪草烟的合适盐例如为咪草烟铵和咪草烟异丙基铵。
topramezone的合适盐例如为topramezone钠。
根据本发明的优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B作为除草活性化合物B或组分B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少一种,优选正好一种安全剂C作为安全组分C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分B的至少一种,优选正好一种除草剂B以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,以及作为组分B的至少一种,优选正好一种除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,以及至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,以及至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,作为组分B的至少一种,优选正好一种除草剂B,以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,组分B的至少两种,优选正好两种相互不同的除草剂B,以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物包含作为组分A的至少一种,优选正好一种式(I)化合物,优选式(I.a)化合物,组分B的至少三种,优选正好三种相互不同的除草剂B,以及作为组分C的至少一种,优选正好一种安全剂C。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b1)组,尤其是选自炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、高唑禾草灵、唑啉草酯、环苯草酮、醌肟草、肟草酮、禾草畏、苄草丹、杀草丹和野麦畏的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b2)组,尤其是选自苄嘧黄隆、双嘧苯甲酸钠、环丙黄隆、唑嘧磺胺、氟唑啶草、氟定黄隆、甲酰氨磺隆、咪草啶酸、甲基咪草烟、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪黄隆、碘黄隆、碘甲黄隆钠、甲基二磺隆、metazosulfuron、烟嘧黄隆、五氟磺草胺、丙苯磺隆、吡嘧黄隆、啶磺草胺、玉嘧黄隆、乙黄黄隆、thiencarbazone-methyl和三氟甲磺隆的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b3)组,尤其是选自莠灭净、莠去津、敌草隆、伏草隆、六嗪同、异丙隆、利谷隆、赛克津、对草快阳离子、对草快、敌稗、去草净和特丁津的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b4)组,尤其是选自氟嗪酮、乙氧氟草醚、苯嘧磺草胺、磺胺草唑、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS353292-31-6;S-3100)、3-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基]-1,5-二甲基-6-硫代-[1,3,5]三嗪烷-2,4-二酮、1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮(CAS1258836-72-4)、2-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]嗪-6-基)-4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮和1-甲基-6-三氟甲基-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-丙-2-炔基-3,4-二氢-2H-苯并[1,4]嗪-6-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b5)组,尤其是选自异恶草酮、吡氟草胺、氟咯草酮、异氟草、甲基磺草酮、氟吡酰草胺、磺草酮、tefuryltrione、tembotrione、topramezone、bicyclopyrone、杀草强和flumeturon的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b6)组,尤其是选自草甘膦、草甘膦异丙胺盐和草硫膦(sulfosate)的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b7)组,尤其是选自草铵膦、草铵膦(glufosinate-P)和草铵膦铵盐的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b9)组,尤其是选自胺硝草和氟乐灵的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b10)组,尤其是选自乙草胺、唑草胺、精噻吩草胺、四唑酰草胺、氟噻草胺、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、fenoxasulfone和派罗克杀草砜的除草活性化合物。同样优选除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b10)组,尤其是选自如上所定义的式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8和II.9的异唑啉化合物的除草活性化合物的组合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b11)组,尤其是异恶草胺的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b13)组,尤其是选自2,4-D及其盐和酯、aminocyclopyrachlor及其盐和酯、氨草啶及其盐如氨草啶铵盐和其酯、二氯皮考啉酸及其盐和酯、麦草畏及其盐和酯、氟氯胺啶、二氯喹啉酸和喹草酸的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b14)组,尤其是选自二氟吡隆和二氟吡隆钠的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物外还包含至少一种,尤其是正好一种选自b15)组,尤其是选自香草隆(=daimuron)、茚草酮、indaziflam、氯嗪草和苯氧丙胺津的除草活性化合物。
根据本发明的另一优选实施方案,该组合物除了式(I)化合物A,尤其是式(I.a)的活性化合物(I.a)外还包含至少一种,尤其是正好一种选自安全剂C,尤其是选自解草酮、喹氧乙酸、cyprosulfamide、抑害胺、解草唑、解草啶、解草呋、双苯唑酸、吡咯二酸、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS52836-31-4)的除草活性化合物。
进一步优选的实施方案涉及对应于上述二元组合物且额外包含尤其选自解草酮、喹氧乙酸、cyprosulfamide、抑害胺、解草唑、解草啶、解草呋、双苯唑酸、吡咯二酸、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660,CAS71526-07-3)和2,2,5-三甲基-3-二氯乙酰基-1,3-唑烷(R-29148,CAS52836-31-4)的安全剂C的三元组合物。
在这里和下文中,术语“二元组合物”包括包含一种或多种,例如1、2或3种式(I)的活性化合物和一种或多种,例如1、2或3种除草剂B或一种或多种安全剂的组合物。相应地,术语“三元组合物”包括包含一种或多种,例如1、2或3种式(I)的活性化合物,一种或多种,例如1、2或3种除草剂和一种或多种,例如1、2或3种安全剂C的组合物。
在包含至少一种式(I)化合物作为组分A和至少一种除草剂B的二元组合物中,活性化合物A:B的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式(I)化合物作为组分A和至少一种安全剂C的二元组合物中,活性化合物A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
在包含至少一种式(I)化合物作为组分A,至少一种除草剂B以及至少一种安全剂C的三元组合物中,组分A:B的相对重量比例通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1,组分A:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1,以及组分B:C的重量比通常为1:1000-1000:1,优选1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。组分A+B与组分C的重量比优选为1:500-500:1,尤其是1:250-250:1,特别优选1:75-75:1。
各组分在下面所述优选混合物中的重量比在本文所给限度内,尤其是优选限度内。
特别优选如下所述的组合物,其包含所定义的式(I)化合物和如表1相应行所定义的物质;尤其优选包含所定义的式(I)化合物作为唯一的除草活性化合物和如表1相应行所定义的物质;最优选包含所定义的式(I)化合物作为唯一的活性化合物和如表1相应行所定义的物质。
特别优选组合物1.1-1.3383,其包含式(Ia)化合物和如表1相应行所定义的物质:
表1(组合物1.1-1.3383):
各单一组合物的具体编号可按如下推导:
组合物1.777例如包含化合物I.a、甲酰氨磺隆(B.29)和cyprosulfamide(C.4)(见表1,第1.777项;以及表B,第B.29项和表C,第C.4项)。
组合物2.777例如包含化合物I.a(见下列组合物2.1-2.3383的定义)、甲酰氨磺隆(B.29)和cyprosulfamide(C.4)(见表1,第1.777项;以及表B,第B.29项和表C,第C.4项)。
组合物7.777例如包含灭草烟(B.35)(见下列组合物7.1-7.3383的定义)以及化合物I.a、甲酰氨磺隆(B.29)和cyprosulfamide(C.4)(见表1,第1.777项;以及表B,第B.29项和表C,第C.4项)。
本发明还涉及至少包含助剂和至少一种本发明式(I)化合物的农业化学组合物。
农业化学组合物包含农药有效量的式(I)化合物。术语“有效量”表示足以防治不希望的植物,尤其是在栽培植物中防治不希望的植物且不对被处理植物产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素,如待防治的植物、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体式(I)化合物。
式(I)化合物、其N-氧化物、盐或衍生物可以转化成常规类型的农业化学组合物,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。农业化学组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他农业化学组合物类型在“Catalogueofpesticideformulationtypesandinternationalcodingsystem”,TechnicalMonograph,第2期,2008年5月第6版,CropLifeInternational中有定义。
农业化学组合物如Mollet和Grubemann,Formulationtechnology,WileyVCH,Weinheim,2001;或Knowles,Newdevelopmentsincropprotectionproductformulation,AgrowReportsDS243,T&FInforma,London,2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,加溶剂,渗透促进剂,保护性胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱除剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂,如中到高沸点的矿物油馏分,例如煤油、柴油;植物或动物来源的油;脂族、环状和芳族烃类,例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘;醇类,如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇;二醇类;DMSO;酮类,例如环己酮;酯类,例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯;脂肪酸;膦酸酯;胺类;酰胺类,例如N-甲基吡咯烷酮,脂肪酸二甲基酰胺;以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土,例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;多糖,例如纤维素、淀粉;肥料,例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品,例如谷粉、树皮粉、木粉、坚果壳粉及其混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质,以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’sDirectories,GlenRock,USA,2008(InternationalEd.或NorthAmericanEd.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化,优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯,甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂,例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物,或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物,或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善式(I)化合物对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂,矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles,Adjuvantsandadditives,AgrowReportsDS256,T&FInformaUK,2006,第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
农业化学组合物类型及其制备的实例为:
i)水溶性浓缩物(SL,LS)
将10-60重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物和5-15重量%润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于加至100重量%的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物和1-10重量%分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于加至100重量%的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物和5-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于加至100重量%的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW,EO,ES)
将5-40重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物和1-10重量%乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入加至100重量%的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC,OD,FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物在加入2-10重量%分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量%增稠剂(例如黄原胶)和加至100重量%的水下粉碎,得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量%粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG,SG)
在加入加至100重量%的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP,SP,WS)
将50-80重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物在加入1-5重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量%润湿剂(例如醇乙氧基化物)和加至100重量%的固体载体如硅胶下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW,GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量%分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量%增稠剂(例如羧甲基纤维素)和加至100重量%的水下粉碎5-25重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物,得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物加入5-30重量%有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量%表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和加至100重量%的水中。将该混合物搅拌1小时,以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量%丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量%本发明式(I)化合物、0-40重量%水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量%。重量%涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP,DS)
将1-10重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物细碎研磨并与加至100重量%的固体载体(如细碎高岭土)充分混合。
x)颗粒(GR,FG)
将0.5-30重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物细碎研磨并结合加至100重量%的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量%本发明式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物(组分A)和至少一种选自除草化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物的除草组合物溶于加至100重量%的有机溶剂(如芳族烃)中。
农业化学组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂,如0.1-1重量%杀菌剂,5-15重量%防冻剂,0.1-1重量%消泡剂和0.1-1重量%着色剂。
农业化学组合物和/或除草组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%式(I)化合物。式(I)化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料,尤其是种子,通常使用种子处理用溶液(LS),悬浮乳液(SE),可流动浓缩物(FS),干处理用粉末(DS),淤浆处理用水分散性粉末(WS),水溶性粉末(SS),乳液(ES),可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述农业化学组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。
式(I)化合物、其农业化学组合物和/或除草组合物在植物繁殖材料,尤其是种子上的施用方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法,例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将式(I)化合物、其农业化学组合物和/或除草组合物分别施用于植物繁殖材料上。
可以向式(I)化合物、包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1,优选1:10-10:1的重量比与本发明农业化学组合物混合。
用户通常将本发明式(I)化合物、包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升,优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案,用户可以自己在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含式(I)化合物和任选包含选自B和/或C)组的活性物质的组分并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中,用户可以自己在喷雾罐中混合本发明农业化学组合物的各组分,例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中,用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次施用本发明农业化学组合物的各组分或部分预混的组分,例如包含式(I)化合物和任选包含选自B和/或C)组的活性物质的组分并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
式(I)化合物适合作为除草剂。它们适合直接、以适当配制的组合物(农业化学组合物)或以与至少一种选自除草活性化合物B(组分B)和安全剂C(组分C)的其他化合物组合的除草组合物使用。
式(I)化合物或包含式(I)化合物的农业化学组合物和/或除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长,尤其是在高施用率下。它们在诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花的作物中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物造成任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
式(I)化合物或包含式(I)化合物的农业化学组合物和/或除草组合物主要通过喷雾叶子而施用于植物上。这里可以使用例如水作为载体通过常规喷雾技术使用约100-1000l/ha(例如300-400l/ha)的喷雾液量进行施用。式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物还可以通过低体积或超低体积方法或以微颗粒形式施用。
式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物的施用可以在不希望的植物出苗之前、之中和/或之后,优选之中和/或之后进行。
式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物可以出苗前、出苗后或或种植之前施用,或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用用式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物预处理的农作物的种子而施用式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物。若活性成分不能被某些农作物良好地耐受,则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子,而使活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导,最后耕作程序)。
在另一实施方案中,可以通过处理种子而施用式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物。种子的处理基本包括所有本领域技术人员熟知的基于式(I)化合物或由其制备的农业化学组合物和/或除草组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。此时可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语“种子”包括所有类型的种子,如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。所用种子可以是上述有用植物的种子,但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
当用于植物保护中时,没有配制助剂的活性物质,即式(I)化合物、组分B和合适的话组分C的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha,优选0.005-2kg/ha,更优选0.05-0.9kg/ha,尤其是0.1-0.75kg/ha。
在本发明的另一实施方案中,式(I)化合物、组分B和合适的话组分C的施用率为0.001-3kg/ha,优选0.005-2.5kg/ha,尤其是0.01-2kg/ha活性物质(a.s.)。
在本发明的另一优选实施方案中,本发明式(I)化合物的施用率(式(I)化合物的总量)取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段为0.1-3000g/ha,优选10-1000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中,式(I)化合物的施用率为0.1-5000g/ha,优选1-2500g/ha或5-2000g/ha。
在本发明的另一优选实施方案中,式(I)化合物的施用率为0.1-1000g/ha,优选1-750g/ha,更优选5-500g/ha。
所要求的除草化合物B的施用率通常为0.0005-2.5kg/ha,优选0.005-2kg/ha或0.01-1.5kg/ha.s。
所要求的安全剂C的施用率通常为0.0005-2.5kg/ha,优选0.005-2kg/ha或0.01-1.5kg/ha.s。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸润种子的处理中,通常要求的活性物质量为0.1-1000g,优选1-1000g,更优选1-100g,最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
在本发明的另一实施方案中,为了处理种子,活性物质,即式(I)化合物、组分B和合适的话组分C的施用量通常为0.001-10kg/100kg种子。
当用于保护材料或储存产品时,活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中通常施用的量为0.001g-2kg,优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
在本发明除草组合物的情况下,式(I)化合物以及其他组分B和/或组分C是联合或分开配制和施用并不重要。
在分开施用的情况下,施用以何种顺序进行不太重要。仅仅需要式(I)化合物以及其他组分B和/或组分C在允许活性成分同时作用于植物上的时间范围内,优选在至多14天,尤其是至多7天的时间范围内施用。
取决于所述施用方法,式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下:洋葱(Alliumcepa)、凤梨(Ananascomosus)、落花生(Arachishypogaea)、石刁柏(Asparagusofficinalis)、燕麦(Avenasativa)、甜菜(Betavulgarisspec.altissima)、甜菜(Betavulgarisspec.rapa)、欧洲油菜(Brassicanapusvar.napus)、芜青甘蓝(Brassicanapusvar.napobrassica)、芜青(Brassicarapavar.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、黑芥(Brassicanigra)、大叶茶(Camelliasinensis)、红花(Carthamustinctorius)、美国山核桃(Caryaillinoinensis)、柠檬(Citruslimon)、甜橙(Citrussinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffeacanephora)、大果咖啡(Coffealiberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodondactylon)、胡萝卜(Daucuscarota)、油棕(Elaeisguineensis)、欧洲草莓(Fragariavesca)、大豆(Glycinemax)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypiumherbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、Heveabrasiliensis、大麦(Hordeumvulgare)、啤酒花(Humuluslupulus)、甘薯(Ipomoeabatatas)、核桃(Juglansregia)、兵豆(Lensculinaris)、亚麻(Linumusitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malusspec.)、木薯(Manihotesculenta)、紫苜蓿(Medicagosativa)、芭蕉属(Musaspec.)、烟草(Nicotianatabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryzasativa)、金甲豆(Phaseoluslunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、欧洲云杉(Piceaabies)、松属(Pinusspec.)、开心果(Pistaciavera)、Pisumsativum、欧洲甜樱桃(Prunusavium)、Prunuspersica、西洋梨(Pyruscommunis)、杏(Prunusarmeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunuscerasus)、扁桃(Prunusdulcis)和欧洲李(Prunusdomestica)、Ribessylvestre、蓖麻(Ricinuscommunis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secalecereale)、白芥(Sinapisalba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghumbicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobromacacao)、红车轴草(Trifoliumpratense)、普通小麦(Triticumaestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticumdurum)、蚕豆(Viciafaba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zeamays)。
优选的作物是落花生(Arachishypogaea)、甜菜(Betavulgarisspec.altissima)、欧洲油菜(Brassicanapusvar.napus)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、柠檬(Citruslimon)、甜橙(Citrussinensis)、小果咖啡(Coffeaarabica)(中果咖啡(Coffeacanephora)、大果咖啡(Coffealiberica))、狗牙根(Cynodondactylon)、大豆(Glycinemax)、陆地棉(Gossypiumhirsutum)(树棉(Gossypiumarboreum)、草棉(Gossypiumherbaceum)、Gossypiumvitifolium)、向日葵(Helianthusannuus)、大麦(Hordeumvulgare)、核桃(Juglansregia)、兵豆(Lensculinaris)、亚麻(Linumusitatissimum)、番茄(Lycopersiconlycopersicum)、苹果属(Malusspec.)、紫苜蓿(Medicagosativa)、烟草(Nicotianatabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Oleaeuropaea)、稻(Oryzasativa)、金甲豆(Phaseoluslunatus)、菜豆(Phaseolusvulgaris)、开心果(Pistaciavera)、Pisumsativum、扁桃(Prunusdulcis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secalecereale)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghumbicolor)(高粱(S.vulgare))、小黑麦(Triticale)、普通小麦(Triticumaestivum)、硬粒小麦(Triticumdurum)、蚕豆(Viciafaba)、葡萄(Vitisvinifera)和玉蜀黍(Zeamays)。
尤其优选的作物是禾谷类作物、玉米、大豆、稻、油籽油菜、棉花、土豆、花生或多年生作物。
本发明式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物还可以用于基因修饰植物中。术语“基因修饰植物”应理解为其基因材料通过使用重组DNA技术修饰而包括对所述植物品种的基因组而言非天生的DNA的插入序列或呈现对所述品种的基因组而言天生的DNA的删减的植物,其中修饰不易单独通过杂交、突变或自然重组得到。特殊的基因修饰植物通常是通过自然育种或繁殖方法由其基因组为通过利用重组DNA技术直接处理的基因组的传代植物遗传获得其基因修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质、寡肽或多肽的靶向翻译后修饰,例如通过在其中引入允许、降低或促进糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化或PEG结构部分连接的氨基酸突变。
通过育种、诱变或基因工程修饰的植物例如因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别除草剂的施用,这些除草剂如植物生长素除草剂如麦草畏(dicamba)或2,4-D;漂白剂除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂或八氢番茄红素去饱和酶(PDS)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,例如磺酰脲类或咪唑啉酮类;烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂,例如草甘膦(glyphosate);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂,例如草铵膦(glufosinate);原卟啉原-IX氧化酶抑制剂;类脂生物合成抑制剂如乙酰基CoA羧化酶(ACCase)抑制剂;或oxynil(即溴苯腈(bromoxynil)或碘苯腈(ioxynil))除草剂;此外,植物已经通过多次基因修饰而耐受多种类别除草剂,如耐受草甘膦和草铵膦二者或耐受草甘膦和选自ALS抑制剂、HPPD抑制剂、植物生长素抑制剂或ACCase抑制剂的另一类别除草剂二者。这些除草剂耐受性技术例如描述于PestManagementScience61,2005,246;61,2005,258;61,2005,277;61,2005,269;61,2005,286;64,2008,326;64,2008,332;WeedScience57,2009,108;AustralianJournalofAgriculturalResearch58,2007,708;Science316,2007,1185;以及其中引用的文献中。几种栽培植物已经通过基因突变和常规育种方法耐受除草剂,例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的夏播油菜(Canola,德国BASFSE)或耐受磺酰脲类,例如苯黄隆(tribenuron)的向日葵(DuPont,USA)。已经使用基因工程方法来赋予栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜对除草剂如草甘膦、咪唑啉酮类和草铵膦的耐受性,它们中的一些正在开发或者可以以牌号或商标名(耐受草甘膦,Monsanto,U.S.A.)、(耐受咪唑啉酮,德国BASFSE)和(耐受草铵膦,德国BayerCropScience)市购。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白,尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌,特别是苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)已知的那些的植物,所述杀虫蛋白如δ-内毒素,例如CryIA(b),CryIA(c),CryIF,CryIF(a2),CryIIA(b),CryIIIA,CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP),例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白,例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎子毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素,例如链霉菌属(Streptomycetes)毒素;植物凝集素,例如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂,例如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。在本发明上下文中,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为包括前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO2002/015701)。该类毒素或能够合成这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/18810和WO03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。能够合成一种或多种杀虫蛋白的基因修饰植物例如描述于上述出版物中,它们中的一些可市购,例如(产生毒素Cry1Ab的玉米品种),Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种),(产生毒素Cry9c的玉米品种),RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种);33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种),II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种);(产生VIP毒素的棉花品种);(产生毒素Cry3A的土豆品种); Bt11(例如CB)和法国SyngentaSeedsSAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种),法国SyngentaSeedsSAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种,参见WO03/018810),比利时MonsantoEuropeS.A.的MON863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种),比利时MonsantoEuropeS.A.的IPC531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseasCorporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性增强的蛋白质的植物。该类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如参见EP-A0392225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自墨西哥野生土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthorainfestans)起作用的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwiniaamylvora具有增强的抗性的这些蛋白的土豆品种)。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。
此外,还包括通过使用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产生、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量),对干旱、盐或其他生长限制性环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性的植物。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜,加拿大DOWAgroSciences)。
此外,还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的成分含量或新成分含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆,德国BASFSE)。
此外,已经发现本发明式(I)化合物或包含它们的农业化学组合物和/或除草组合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥,对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜籽油菜、向日葵、大豆或蚕豆,尤其是棉花。就此而言,已经发现用于植物干燥和/或脱叶的农业化学组合物和/或除草组合物、制备这些农业化学组合物和/或除草组合物的方法以及使用式(I)化合物使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂,式(I)化合物特别适于干燥农作物如土豆、油菜籽油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种的仁果、核果和坚果的收获,这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理,即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物,尤其是棉花的受控脱叶也是必要的。
此外,各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
式(I)化合物的制备由实施例说明,但本发明主题并不限于所给实施例。
I.合成实施例
适当改变原料,使用下列合成实施例所给程序得到其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
下面所示产物通过测定熔点、通过NMR光谱法或由HPLC-MS光谱法测定的质量([m/z])表征。
HPLC-MS=与质谱联用的高效液相色谱法;HPLC柱:RP-18柱(来自德国MerckKgaA的ChromolithSpeedROD),50*4.6mm;移动相:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%TFA,在40℃下在5分钟内使用5:95-100:0的梯度,流速1.8ml/min。
MS:四极电喷雾离子化,80V(正模式)。
DBU:1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
EtOAc:乙酸乙酯
实施例1:制备6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-8-酚(下表I中的化合物I-3)
步骤1:制备3-[(2,3,5-三氯-4-吡啶基)甲硫基甲基]吡啶-2-甲酸甲酯
向硫代乙酸S-[(2,3,5-三氯-4-吡啶基)甲基]酯(17.7g,65.4mmol)在甲醇(200ml)中的溶液中加入碳酸钾(10.9g,78.9mmol)并将该混合物在室温下搅拌5分钟。然后加入3-溴甲基吡啶-2-甲酸甲酯(16.6g,72.2mmol)并将反应混合物在室温下搅拌1小时。加入水并分离有机相。将水相用乙酸乙酯萃取,将合并的有机相用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在过滤并蒸发溶剂之后将残余物在用己烷:乙酸乙酯(1:1)洗脱的硅胶上层析,得到21.7g(88%)所需产物。
1HNMR(CDCl3):8.62(d,1H);8.25(s,1H);7.87(d,1H);7.41(dd,1H);4.27(s,2H),3.98(s,5H)。
步骤2:制备3-[(2,3,5-三氯-4-吡啶基)甲基磺酰基甲基]吡啶-2-甲酸甲酯
将如在实施例1步骤1中所述制备的3-[(2,3,5-三氯-4-吡啶基)甲硫基甲基]吡啶-2-甲酸甲酯(21.7g,57.4mmol)在二氯甲烷(100mL)中的溶液冷却至0℃并分批加入3-氯过苯甲酸(27g,156.4mmol)。将反应混合物在室温下搅拌,直到由LC-MS确认完全。将该混合物用2.5%氢氧化钠水溶液萃取3次。将有机相用水、盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在蒸发溶剂之后将残余物在用己烷/乙酸乙酯(1:1)洗脱的硅胶上层析,得到18.8g(80%)所需产物。
1HNMR(CDCl3):8.80(d,1H);8.39(s,1H);8.00(d,1H);7.57(dd,1H);5.07(s,2H);4.86(s,2H);4.02(s,3H)。
步骤3:制备6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-8-酚(下表I中的化合物I-3)
向如在实施例1步骤2中所述制备的3-[(2,3,5-三氯-4-吡啶基)甲基磺酰基甲基]吡啶-2-甲酸甲酯(18.8g,45.9mmol)在乙腈(50ml)中的溶液中加入1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(14g,92mmol)。将所得混合物在回流下加热5小时,冷却至室温并用15%柠檬酸水溶液稀释。将水相用乙酸乙酯萃取,将合并的有机相用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在蒸发溶剂之后将残余物用二异丙醚研制,过滤并干燥,得到16.3g(94%)所需产物。
1HNMR(CDCl3):8.71(d,1H);8.47(s,1H);7.83(d,1H),7.58(dd,1H),4.66(s,2H)。
实施例2:制备2,2-二甲基丙酸[6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯(下表I中的化合物I-4)
依次向如在实施例1中所述制备的6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-8-酚(16.3g,43.3mmol)在二氯甲烷(50ml)中的溶液中加入吡啶(4.1g,51.8mmol)和新戊酰氯(5.73g,47.3mmol)。将所得溶液在室温下搅拌3小时。加入5%盐酸水溶液并分离有机层。将水相用乙酸乙酯萃取,将合并的有机相用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在过滤并蒸发溶剂之后将残余物在用己烷:乙酸乙酯(1:1)洗脱的硅胶上层析,得到15.3g(77%)所需产物。
1HNMR(CDCl3):8.68(d,1H);8.47(s,1H);7.74(d,1H);7.41(dd,1H);4.69(s,2H);1.15(s,9H)。
实施例3:制备2,2-二甲基丙酸[5,5-二甲基-6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯(下表I中的化合物I-5)
依次向如在实施例2中所述制备的2,2-二甲基丙酸[6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)-5H-噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯(200mg,0.43mmol)在二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液中加入碳酸铯(43mg,1.3mmol)和甲基碘(246mg,1.7mmol)。将所得混合物在室温下搅拌4小时。加入水并分离有机层。将水相用乙酸乙酯萃取,将合并的有机相用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在过滤并蒸发溶剂之后将残余物在用己烷:乙酸乙酯(1:1)洗脱的硅胶上层析,得到140mg(66%)所需化合物。
1HNMR(CDCl3):8.64(d,1H);8.46(s,1H);7.85(d,1H);7.45(dd,1H);1.96(s,6H);1.19(s,9H)。
实施例4:制备5,5-二甲基-6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)噻喃并[4,3-b]吡啶-8-酚(下表I中的化合物I-6)
向如在实施例3中所述制备的2,2-二甲基丙酸[5,5-二甲基-6,6-二氧代-7-(2,3,5-三氯-4-吡啶基)噻喃并[4,3-b]吡啶-8-基]酯(500mg,1.02mmol)在四氢呋喃(6ml)和水(3ml)中的搅拌溶液中加入氢氧化锂(73mg,3mmol)。将所得混合物在室温下搅拌2小时。加入水并用盐酸水溶液(6N)将该溶液酸化至pH3。将所得混合物用乙酸乙酯萃取,将合并的有机相用盐水洗涤并在硫酸钠上干燥。在过滤并蒸发溶剂之后将残余物在用乙酸乙酯洗脱的硅胶上层析,得到310mg(77%)所需产物。
1HNMR(CDCl3):8.65(d,1H);8.45(s,1H),7.94(d,1H),7.60(dd,1H),1.89(s,6H)。
表I:如上所示的式I.a化合物
其中tBu表示叔丁基,Me表示CH3,Et表示CH2CH3,iPr表示异丙基且cPr表示环丙基
II.应用实施例
式(I)化合物的除草活性由下列温室试验证实:
所用培养容器为含有具有约3.0%腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理,直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性成分。温和灌溉容器以促进发芽和生长,然后用透明塑料罩覆盖,直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽,除非被活性成分损坏。
对于出苗后处理,首先使测试植物生长到3-15cm的高度,这取决于植物习性,仅在此时用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此,将测试植物直接播种并在相同容器中生长,或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种,将植物分别保持在10-25℃或20-35℃。
测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗,或者至少地面上部分完全受损,而0表示没有损害,或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值,而对非常好的除草活性给予至少85的分值。
用于温室试验中的植物属于下列品种:
Bayer代码 | 学名 |
ABUTH | 苘麻(Abutilon theophrasti) |
AMARE | 反枝苋(Amaranthus retroflexus) |
CAPBP | 荠菜(Capsella bursa-pastoris) |
CHEAL | 藜(Chenopodium album) |
ECHCG | 稗草(Echinocloa crus-galli) |
POLCO | 金荞麦(Polygonum convolvulus) |
SETFA | 大狗尾草(Setaria faberi) |
SETVI | 狗尾草(Setaria viridis) |
STEME | 繁缕(Stellaria media) |
THLAR | 遏蓝菜(Thlaspi arvense) |
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-16对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-1对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在0.271kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-19对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在0.50kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-11对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在1.0kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-3、I-18、I-20、I-31、I-32、I-34、I-35、I-37、I-46和I-48对ABUTH显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-15、I-21、I-22、I-25、I-28、I-29、I-39、I-41、I-42、I-44、I-47、I-50、I-52、I-53、I-55和I-57对AMARE显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-23、I-38和I-40对AMARE显示出良好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-1、I-2、I-4、I-5、I-6、I-9、I-13、I-14、I-17、I-22和I-27对AMARE显示出非常好的除草活性。
在0.271kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-19对AMARE显示出非常好的除草活性。
在1.0kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-3、I-20、I-31、I-35、I-36和I-48对AMARE显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-22和I-26对CAPBP显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-7对CAPBP显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-15、I-21、I-25、I-26、I-28、I-29、I-30、I-38、I-39、I-40、I-41、I-42、I-43、I-45、I-47、I-49、I-50、I-51、I-52、I-53、I-54、I-55、I-57和I-58对CHEAL显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-1、I-2、I-4、I-6、I-7、I-8、I-9、I-12、I-13、I-14、I-17、I-22和I-27对CHEAL显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-23、I-25、I-41、I-49、I-50、I-51、I-52、I-53、I-55和I-57对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-40对ECHCG显示出良好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-27对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在0.50kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-11对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1.0kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-3、I-18、I-32、I-34、I-37和I-46对ECHCG显示出非常好的除草活性。
在1.0kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-36对ECHCG显示出良好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-38、I-42、I-43、I-44、I-45、I-51、I-54和I-58对POLCO显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-39对POLCO显示出良好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-4、I-5和I-17对POLCO显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-28对SETFA显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-21、I-23、I-26、I-29、I-30、I-43、I-44、I-45、I-47、I-54和I-58对SETVI显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-2、I-5、I-6、I-8、I-14和I-22对SETVI显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-13对SETVI显示出良好的除草活性。
在0.271kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-19对SETVI显示出非常好的除草活性。
在0.50kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-11对SETVI显示出非常好的除草活性。
在1.0kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-18、I-20、I-31、I-32、I-34、I-35、I-36、I-37、I-46和I-48对SETVI显示出非常好的除草活性。
在0.125kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-15、I-16、I-22和I-30对显STEME示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-7、I-8、I-9和I-12对STEME显示出非常好的除草活性。
在0.25kg/ha的施用率下,通过出苗后方法施用的化合物I-12对THLAR显示出非常好的除草活性。
Claims (15)
1.式I的取代吡啶化合物或其可农用盐或N-氧化物:
其中
R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C8烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧羰基、C1-C8烷硫羰基、C1-C8烷基磺酰基、-C(O)-NRiRii或-CH2OC(O)-C1-C8烷基,其中芳基结构部分未被取代或被1-5个Ra取代且Ra各自独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基;
R1为氰基、卤素、硝基、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4卤代烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、S(O)nRb、Z-苯氧基、Z-杂环基或Z-杂环氧基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代;
Z独立地为共价键或C1-C4亚烷基;
n独立地为0、1或2;
Rb独立地为C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代链烯基、C3-C6卤代炔基、C1-C6卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、杂环基、C1-C6烷基杂环基、C1-C6烷氧基杂环基或NRiRii,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或部分或完全被Rc取代;
Rc独立地为Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-卤素、氧代(=O)、=N-Rd、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、Z-C(=O)-Rd、NRiRii、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基或S(O)nRb;或者两个基团Rc可以一起形成具有3-6个环成员且除了碳原子外可以含有选自O、N和S的杂原子并且可以未被取代或被其他基团Rc取代的环;
Rd独立地为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、Z-C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、Z-C5-C6环烯基、C2-C8炔基、Z-C1-C6烷氧基、Z-C1-C4卤代烷氧基、Z-C3-C8链烯氧基、Z-C3-C8炔氧基、NRiRii、C1-C6烷基磺酰基、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、Z-苯基、Z-苯氧基、Z-苯基氨基或含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员单环或9或10员双环杂环,其中环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团Rc取代;
Ri、Rii相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、Z-C3-C6环烷基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C(=O)-Rd、Z-苯基、含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且经由Z连接的3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环;
Ri和Rii与它们所连接的原子一起还可以形成含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3、4、5或6员单环或9或10员双环杂环;
R2、R3相互独立地为氢、Z-卤素、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8卤代炔基、Z-C1-C8烷氧基、Z-C1-C8卤代烷氧基、Z-C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C1-C4烷硫基、Z-C1-C4烷硫基-C1-C4烷硫基、Z-C1-C6卤代烷硫基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷氧基、Z-C3-C10环烷基、O-Z-C3-C10环烷基、C1-C6烷基-C3-C10环烷基、Z1-C3-C10环烷基、Z1-C(O)NRiRii、Z1-SO2NRiRii、Z1-RiCORii、Z1-NRiSO2Rii、Z-C(=O)-Rd、NRiRii、Z-(三-C1-C4烷基)甲硅烷基、S(O)nRb、NRiSO2Rii、NRiCO2Rii、NRiCORii、NRiCONRiRii、Z-S(O)nNRiRii、Z-NRiCORii、Z-NRiSO2Rii、Z-苯基、Z1-苯基、Z-杂环基或Z1-杂环基,其中杂环基为含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的4、5或6员单环或9或10员双环饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中环状基团未被取代或者部分或完全被Rc取代;
R2与连接于相邻碳原子的基团一起还可以形成除了碳原子外可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子且可以被其他基团Rc取代的5-10员饱和或部分或完全不饱和单环或双环;
Z1独立地为共价键、C1-C4亚烷氧基、C1-C4氧亚烷基或C1-C4亚烷氧基-C1-C4亚烷基;
R4、R5、R6、R7相互独立地为氢、卤素、C1-C4烷基或C3-C10环烷基;
Rx、Ry相互独立地为氢、C1-C5烷基、C2-C5链烯基、C2-C5炔基、C1-C5卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基或卤素;或者Rx和Ry一起为C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链且与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和单环,其中C2-C5亚烷基或C2-C5亚链烯基链中的任意CH2或CH基团中的1或2个可以被1或2个独立地选自O或S的杂原子替代;
其中在基团R1、R2和R3及其取代基中,碳链和/或环状基团可以部分或完全被基团Rc取代。
2.根据权利要求1的化合物,其中R为羟基或O-RA,其中RA为C1-C6烷基羰基。
3.根据权利要求2的化合物,其中R为羟基或2-甲基丙-2-基羰氧基。
4.根据权利要求1-3中任一项的化合物,其中R1为卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。
5.根据权利要求4的化合物,其中R1选自F、Cl、Br、CH3、CH2CH3、异丙基、环丙基、OCH3和OCHF2。
6.根据权利要求1-5中任一项的化合物,其中R2为氢、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、NRiSO2Rii或NRiCORii,其中在基团NRiSO2Rii或NRiCORii中的Ri和Rii相互独立地为氢或C1-C4烷基。
7.根据权利要求6的化合物,其中R2选自H、Cl、Br、OCH3、OCH2CH3、OCH2CH2OCH3、N(CH3)SO2CH3和N(CH3)COCH3。
8.根据权利要求1-7中任一项的化合物,其中R3为氢、卤素或C1-C4烷基。
9.根据权利要求1-8中任一项的化合物,其中R4为氢或卤素。
10.根据权利要求1的化合物,其中基团R1、R2、R3和R4一起形成选自如下的取代方式:
R1=Cl,R2=H,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=Br,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=Cl;
R1=Cl,R2=OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Cl,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=Cl,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=Cl;
R1=Br,R2=OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH2CH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=OCH2CH2OCH3,R3=H,R4=F;
R1=Br,R2=O-CH(CH3)2,R3=H,R4=F;
R1=OCH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=OCH2CH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=OCH2CH2OCH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=O-CH(CH3)2,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=F,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=CH3,R2=Cl,R3=H,R4=Cl;
R1=CH3,R2=Cl,R3=H,R4=F;以及
R1=OCHF2,R2=Cl,R3=H,R4=Cl。
11.根据权利要求1-10中任一项的化合物,其中R5、R6和R7相互独立地为H或卤素。
12.根据权利要求11的化合物,其中R5、R6和R7为H。
13.根据权利要求1-12中任一项的化合物,其中Rx和Ry相互独立地为H或C1-C5烷基,或者Rx和Ry一起形成桥-CH2-CH2-。
14.一种包含除草有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物或其可农用盐或N-氧化物和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。
15.一种防治不希望的植物生长的方法,包括使除草有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物或其可农用盐或N-氧化物作用于植物、其种子和/或其生长地。
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