JP2001181579A - コーティング組成物 - Google Patents

コーティング組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 密着性に優れた保護膜を実現するコーティン
グ組成物の提供。 【解決手段】 特定のカルボキシル基含有ポリマーと、
エポキシ基を２個以上含んでなる特定の多官能性エポキ
シド基含有化合物と、有機溶剤と、下記一般式（Ｉ）で
表される、アミノ基含有シランカップリング剤とを含ん
でなる、コーティング組成物。 Ｈ2Ｎ−Ｒ1−Ｓｉ−（ＯＲ2）3 （Ｉ） （式中、Ｒ1は非置換のアルキレン基、Ｒ2はそれぞれ独
立に非置換のアルキル基である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】発明の分野 本発明は、保護膜形成に有用な平滑かつ透明な表面を得
るコーティング組成物、特にガラスまたは透明材料上に
形成されたカラーフィルターの保護膜用コーティング組
成物に関する。
【０００２】背景技術 近年、ＡＶ機器、パソコン等の電子機器において液晶表
示素子が盛んに応用されている。特に、カラー表示ディ
スプレイは、視認性の良さにくわえ、豊富な情報量等に
より需要が急激に伸びている。一般にカラー表示を得る
ためには、透明なガラス等の基板上に、例えばモザイク
状またはストライプ状のカラーフィルターを、染色法、
印刷法、顔料分散法、電着法等により形成する。
【０００３】カラーフィルターは、通常、１ミクロ程度
の厚さに製造されるが、表面にはサブミクロンの段差が
生じる。カラーＳＴＮにおいてこの段差は、表示晶質
（色むら等）に影響を与える。よって、表示にムラを生
じないようにするには、表面平坦度を０．１ミクロン以
下に押さえる必要がある。このような平坦な表面を得る
ために、熱硬化性のアクリル樹脂をカラーフィルター表
面に塗布することがおこなわれていた。
【０００４】また、液晶表示素子に限らず、固体撮像素
子においてもカラーフィルターの表面を保護する必要が
あり、製造工程による後処理、例えば溶剤、酸、アルカ
リ溶液等の浸漬処理、または電極層をスパッタリングに
より形成する際に発生する高温などの過酷な条件からカ
ラーフィルターを保護する保護膜が必要になる。この保
護膜は、平滑でありかつ強靭であること、透明性に優れ
ていること、長期にわたって変色、変質をしない耐熱性
・耐薬品性に優れていることが要求される。このような
要求を満たすものとして、エポキシ系共重合体を含む熱
硬化性樹脂が用いられている。
【０００５】さらに、従来知られている多くの保護膜を
形成するコーティング組成物は二液性であり、使用前に
混合して使用する。混合後は速やかに使用されることが
望まれている。さらに、コーティング組成物の組成によ
っては、硬化中において昇華物が発生し、結晶化してゴ
ミとなり、その後の液晶パネルの製造に障害になるおそ
れがあり、このような結晶化物の発生がないコーティン
グ組成物が望まれている。
【０００６】従来知られたこれら保護膜を形成するコー
ティング組成物として、例えば、特開平８−２７３４８
号公報には、Ａ．（１）環内に３級炭素を含み、炭素数
が７?２０である脂環式の基がエステル基に結合してい
るメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル１０
重量％以上３０重量％未満及び（２）メタクリル酸グリ
シジルエステルまたはアクリル酸グリシジルエステル６
０重量％を超え９０重量％以下を成分として含む共重合
樹脂ならびに Ｂ．（イ）Ｎ置換マレイミドおよび
（ロ）アクリル酸またはメタクリル酸を必須成分として
含む共重合樹脂を含有してなるコーティング用樹脂組成
物が記載されている。この明細書には、コーティング組
成物の重要な特性である密着性を向上させるための、エ
ポキシ基を有するカップリング剤の導入が示されてい
る。しかしながら、本発明者らの検討によれば、これら
のコーティング組成物は、膜はがれに対する信頼性の点
で改良の余地があった。
【０００７】
【発明の概要】本発明者らは、今般、特定のポリマーと
特定の添加剤との組み合わせにおいて、保存安定性、透
明性、平坦性、スパッタ耐性に優れ、特に保護膜として
のコーティング組成物にとって重要な特性である、密着
性に優れたコーティング組成物が得られるとの知見を得
た。本発明は、かかる知見に基づくものである。
【０００８】従って、本発明は、それ自体安定であり、
かつ優れた保護膜を実現するコーティング組成物の提供
をその目的としている。
【０００９】さらに具体的には、本発明は、従来のコー
ティング組成物と同等以上の、保存安定性、透明性、平
坦性、スパッタ耐性を実現しながら、特に密着性に優れ
たコーティング組成物の提供をその目的としている。
【００１０】そして、本発明によるコーティング組成物
は、（Ａ）スチレン換算重量平均分子量５，０００〜２
００，０００、酸価ＫＯＨ１０〜３００ｍｇ／ｇ、およ
びガラス転移点５０℃〜２５０℃を有し、かつカルボキ
シル基を含んでなるポリマーの少なくとも１種と、
（Ｂ） 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を１
個以上含んでなり、かつエポキシ基を２個以上含んでな
る多官能性エポキシド基含有化合物と、（Ｃ） 有機溶
剤と（Ｄ） 下記一般式（Ｉ）で表される、少なくとも
１種類のアミノ基含有シランカップリング剤とを含んで
なるものである。 Ｈ2Ｎ−Ｒ1−Ｓｉ−（ＯＲ2）3 （Ｉ） （式中、Ｒ1は非置換のアルキレン基、Ｒ2はそれぞれ独
立に非置換のアルキル基である。）
【００１１】
【発明の具体的説明】本発明によるコーティング組成物
は、（Ａ）ポリマーと、（Ｂ）架橋剤と、（Ｃ）有機溶
剤と、（Ｄ）アミノ基含有シランカップリング剤とを含
んでなる基本組成を有するものである。
【００１２】（Ａ）ポリマー 本発明において（Ａ）ポリマーとは、スチレン換算重量
平均分子量５，０００〜２００，０００、酸価ＫＯＨ１
０〜３００ｍｇ／ｇ、およびガラス転移点５０℃〜２５
０℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるものを意
味する。本発明の好ましい態様によれば、このポリマー
の重量平均分子量は１０，０００〜１００，０００程度
が好ましい。また、酸価ＫＯＨは、好ましくは３０〜１
００程度ｍｇ／ｇである。
【００１３】このようなポリマーの好ましい具体例とし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、またはそれらのエス
テルと、ビニル芳香族化合物との共重合体が挙げられ
る。アクリル酸、メタクリル酸、またはそれらのエステ
ルの例としては、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル
酸ブチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸エチルヘ
キシル、アクリル酸フェニル等が挙げられる。また、ビ
ニル芳香族化合物としては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ｐ−メチルスチレン等があげられる。
【００１４】この共重合体の共重合形態は特に制限され
ず、付加重合によるランダム共重合体、ブロック共重合
体等のいずれでもよい。また、共重合法も特に限定され
ず、溶液重合法、乳化重合法等により行われてよい。
【００１５】本発明におけるポリマーの添加量は良好な
保護膜が実現できる範囲で適宜決定されてよいが、コー
ティング組成物において５〜３０重量％程度が好まし
く、より好ましくは１０〜２５重量％程度である。
【００１６】（Ｂ）架橋剤 本発明において架橋剤とは、１分子中にベンゼン環また
は複素環を１個以上含み、かつエポキシ基を２個以上含
んでなる多官能性エポキシド基含有化合物を意味する。
本発明の好ましい態様によれば、エポキシド基含有化合
物は、フェニル基、シクロヘキシル基を含んでなるもの
が好ましく、より好ましくはフェニル基を少なくとも２
個以上含んでなるものである。
【００１７】また、本発明の好ましい態様によれば、エ
ポキシ官能基を３以上含んでなる化合物が好ましい。
【００１８】架橋剤の具体例としては、ビスフェノール
アセトンジグリシジルエーテル、フェノールノボラック
エポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ト
リグリシジルイソシアムレート、テトラグリシジルジア
ミノジフェニレン、テトラグリシジル−ｍ−キシレンジ
アミン、テトラグリシジル−１，３−ビス（アミノエチ
ル）シクロヘキサン、テトラフェニルグリシジルエーテ
ルエタン、トリフェニルグリシジルエーテルエタン、ビ
スフェノールヘキサフルオロアセトジグリシジルエーテ
ル、１，３−ビス（１−（２，３−エポキシプロポキ
シ）−１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフル
オロメチル）ベンゼン、４，４−ビス（２，３−エポキ
シプロポキシ）オクタフルオロビフェニル、トリグリシ
ジル−ｐ−アミノフェノール、テトラグリシジルメタキ
シレンジアミン、２−（４−（２，３−エポキシプロポ
キシ）フェニル）−２−（４−（１，１−ビス（４−
（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）エチル）フ
ェニル）プロパン、１，３−ビス（４−（１−（４−
（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル）−１−（４
−（１−（４−（２，３−エポキシプロポキシフェニ
ル）−１−メチルエチル）フェニル）エチル）フェノキ
シ）−２−プロパノール等が挙げられる。
【００１９】本発明において架橋剤の添加量は特に限定
されないが、ポリマー１００重量部に対して１〜５０重
量部程度が好ましく、より好ましくは１０〜４０重量部
の範囲である。
【００２０】なお、本発明のコーティング組成物におい
て、ポリマー（Ａ）および架橋剤（Ｂ）の代わりに、ス
チレン換算重量平均分子量５，０００〜２００，００
０、酸価ＫＯＨ１０〜３００ｍｇ／ｇ、およびガラス転
移点５０℃〜２５０℃を有し、かつカルボキシル基およ
びエポキシ基を含んでなるものを用いることもできる。
このような多官能性ポリマーは、それ自身が架橋剤とし
ての機能も有しているものであり、このとき、ポリマー
（Ａ）と架橋剤（Ｂ）とが単一の成分としてコーティン
グ組成物中に存在することができる。
【００２１】（Ｃ）溶剤 本発明においては、上記ポリマーと架橋剤とを溶解する
溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様
によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチ
レングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、
γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる
群から選択されるものであることが好ましい。これらの
有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は
調製後約６ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ム
ラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平
坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染
性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
【００２２】有機溶剤の具体例としては、グリコールエ
ーテルおよびアセテート系溶剤として、プロピレングリ
コールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロ
ピレングリコール−ｔ−ブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプ
ロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエー
テル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリ
コールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエー
テル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチ
レングリコール−ｎ−ブチルエーテル、セロソルブアセ
テート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソル
ブアセテ−ト、ジエチレングリコールメチルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエ−テル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールフェニルエーテル、プロピレングリコールエチルエ
ーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエー
テル、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３
−メチル−３−メトキシブタノールが挙げられる。ま
た、乳酸系溶剤として、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸
ブチル、乳酸ペンチルが挙げられる。酢酸系溶剤とし
て、酢酸ブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イ
ソブチル、酢酸メトキシブチル、プロピオン酸ブチル
が、酪酸系溶剤として酪酸イソブチル、酪酸ブチル、ピ
ルビン酸エチルが挙げられる。
【００２３】さらに、本発明の好ましい態様によれば、
有機溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルア
セテート、またはこれを少なくとも含む混合有機溶剤を
用いることが好ましい。プロピレングリコールメチルエ
ーテルアセテートと共に用いられる好ましい有機溶剤と
しては、プロピレングリコール系、エチレングリコール
系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、ぎ酸系、γ−ブチロラク
トン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択され
るものが挙げられる。
【００２４】また、有機溶剤のコーティング組成物中の
添加量は、溶剤以外のポリマー、架橋剤、およびその他
の添加剤の濃度により、適宜調整されてよいが、例えば
コーティング組成物において４５〜９５重量％程度の範
囲で添加される。ここで、その他の添加剤としては、密
着増強剤、界面活性剤、酸化防止剤、増粘剤、反応促進
剤、紫外線吸収剤、およびその他が挙げられる。
【００２５】（Ｄ）アミノ基含有シランカップリング剤 本発明のコーティング組成物は特定のアミノ基含有シラ
ンカップリング剤を含んでなる。このアミノ基含有シラ
ンカップリング剤は下記一般式（Ｉ）で表されるもので
ある。 Ｈ2Ｎ−Ｒ1−Ｓｉ−（ＯＲ2）3 （Ｉ） （式中、Ｒ1は非置換のアルキレン基、Ｒ2はそれぞれ独
立に非置換のアルキル基である。）
【００２６】ここで、Ｒ1および３つのＲ2は、本発明の
硬化を損なわない範囲で任意に選択することができる
が、それぞれの炭素数が独立に１〜４であることが好ま
しい。特に、Ｒ1がトリメチレン基、３つのＲ2がメチル
基またはエチル基であることが好ましい。すなわち、ア
ミノ基含有シランカップリング剤が、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、および３−アミノプロピルトリ
メトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも１種
類のものであることが好ましい。
【００２７】本発明のコーティング組成物において、ア
ミノ系シランカップリング剤は、単独で、または２種類
以上を組み合わせて用いることができる。
【００２８】アミノ系シランカップリング剤の添加量
は、前記のポリマー成分（Ａ）に対して０．１重量％以
上、特に０．５〜３重量％、の割合で添加することが好
ましい。
【００２９】保護膜の形成 本発明によるコーティング組成物を適用可能な基材とし
ては、カラーフィルター、ガラス、ガラスフィルター、
ブラックマトリクス、各種ポリマー（ポリイミド、ポリ
アミド、ポリエチレン、アクリル樹脂等）、インジウム
チタンオキサイド、窒化珪素、金属酸化物（酸化チタ
ン、酸化珪素、酸化クロム等）、金属（アルミ、銅等）
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】また、本発明によるコーティング組成物に
より保護膜が形成された基材は、例えば半導体、フラッ
トパネルディスプレー、電子機器用途に使用されるが、
これらに限定されるものではない。
【００３１】本発明によるコーティング組成物は、上記
の基材に塗布され、加熱により硬化させることにより保
護膜とすることができる。
【００３２】コーティング組成物の塗布方法は特に限定
されず、例えばスピンコート法、ロールロート法、スプ
レー法等の方法を用いることが出来る。とりわけスピン
コート法は、均一な膜が形成させるうえで有用である。
【００３３】本発明によるコーティング組成物の硬化条
件はポリマーの種類、コーティング組成物の組成等を考
慮して適宜決定されてよいが、通常は、１５０℃〜２７
０℃の温度で、２０分〜１０時間程度で硬化されること
ができる。
【００３４】
【実施例】本発明を以下の実施例によってさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 （ａ）コーティング組成物の調製 下記の成分からなるコーティング組成物を調製した。 実施例１ 実施例２ 比較例１ 比較例２ ポリマー*1 14% 14% 14% 14% 架橋剤 VG3101L*2 4.2% 4.2% 4.2% 4.2% 界面活性剤 R08*3 0.056% 0.056 0.56% 0.056% カップリング剤 S330*4 0.14% - - - カップリング剤 S360*5 - 0.14% - - カップリング剤 S510*6 - - 0.14% -溶剤 PGMEA*7 残部 残部 残部 残部 *1 モノマー成分がメタクリル酸（14％）、メタクリル酸2-ヒドロキシプロピル （20％）、メタクリル酸メチル（60％）、およびアクリル酸n-ブチル（６％）で あるポリマー。スチレン換算分子量40,000、酸価ＫＯＨ150、ガラス転移点81。*2 三井化学（株）社製架橋剤（テクモアVG3010L）、エポキシ当量212g/eq*3 大日本インキ（株）社製界面活性剤（パーフルオロアルキル基含有オリゴマ ー）*4 チッソ社製 3-アミノプロピルトリエトキシシラン*5 チッソ社製 3-アミノプロピルトリメトキシシラン*6 チッソ社製 3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン*7 プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
【００３５】（ｂ）保護膜の形成 上で得られたコーティング組成物を、スピンコーター
（ミカサ（株）社製IH-DX2）で７００ｒｐｍ／３０秒間
の条件で基板（ガラス、カラーフィルター、またはブラ
ックマトリックス）上に塗布後、オーブンを用いて２５
０℃／３０分間ポストベークを行った。
【００３６】（ｃ）保護膜の密着性評価試験 得られた基板を温度８０℃／湿度９５％の恒温・高湿槽
中に１００時間放置した。その後、基板を取り出し、そ
の保護膜膜面にカッターナイフで１ｍｍ間隔で碁盤目状
に切り込みを入れ、その上にセロハンテープを貼り、一
分間放置した後でセロハンテープを一気にはがし、保護
膜の密着状態を顕微鏡にて確認した。得られた結果は以
下に示すとおりであった。 表基板の種類 実施例１ 実施例２ 比較例１ 比較例２ ガラス ○ ○ Ｘ ＸＸ カラーフィルター ○ ○ △ ＸＸブラックマトリックス ○ ○ △ ＸＸ ○：保護膜のはがれなし △：保護膜が少しはがれる Ｘ：保護膜が中程度はがれる ＸＸ：保護膜が著しくはがれる
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂 本 勝 幸 静岡県小笠郡大東町千浜3810 クラリアン トジャパン株式会社内 (72)発明者 福 澤 純 一 東京都文京区本駒込二丁目28番８号 文京 グリーンコートセンターオフィス９階 ク ラリアントジャパン株式会社内 Ｆターム(参考） 4J038 CG011 CG141 CH031 CH041 CH081 CJ031 CJ041 DB062 DB072 DB132 DB142 DB152 DB282 GA06 JA26 JA28 JA55 JA57 JC30 MA12 MA13 MA14 NA12 NA26 PA19 PB09 PB11 PC02 PC03 PC08

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）スチレン換算重量平均分子量５，０
    ００〜２００，０００、酸価ＫＯＨ１０〜３００ｍｇ／
    ｇ、およびガラス転移点５０℃〜２５０℃を有し、かつ
    カルボキシル基を含んでなるポリマーの少なくとも１種
    と、（Ｂ） 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環
    を１個以上含んでなり、かつエポキシ基を２個以上含ん
    でなる多官能性エポキシド基含有化合物と、（Ｃ） 有
    機溶剤と（Ｄ） 下記一般式（Ｉ）で表される、少なく
    とも１種類のアミノ基含有シランカップリング剤とを含
    んでなる、コーティング組成物。 Ｈ2Ｎ−Ｒ1−Ｓｉ−（ＯＲ2）3 （Ｉ） （式中、Ｒ1は非置換のアルキレン基、Ｒ2はそれぞれ独
    立に非置換のアルキル基である。）
  2. 【請求項２】前記ポリマーが、アクリル酸、メタクリル
    酸、またはそれらのエステルと、芳香族ビニル化合物と
    の共重合体である、請求項１に記載のコーティング組成
    物。
  3. 【請求項３】前記エポキシ基含有化合物が、エポキシ基
    を少なくとも３個以上含むものである、請求項１または
    ２に記載のコーティング組成物。
  4. 【請求項４】前記有機溶剤が、プロピレングリコール
    系、エチレングリコール系、乳酸系、酪酸系、酢酸系、
    ぎ酸系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物
    からなる群から選択されるものである、請求項１〜３の
    いずれか１項に記載のコーティング組成物。
  5. 【請求項５】Ｒ1および３つのＲ2の炭素数がそれぞれ独
    立に１〜４である、請求項１〜４のいずれか１項に記載
    のコーティング組成物。
  6. 【請求項６】アミノ基含有シランカップリング剤が、３
    −アミノプロピルトリエトキシシラン、および３−アミ
    ノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる
    少なくとも１種類のものである、請求項１〜５のいずれ
    か１項に記載のコーティング組成物。
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