JP2001181579A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2001181579A5 JP2001181579A5 JP1999370428A JP37042899A JP2001181579A5 JP 2001181579 A5 JP2001181579 A5 JP 2001181579A5 JP 1999370428 A JP1999370428 A JP 1999370428A JP 37042899 A JP37042899 A JP 37042899A JP 2001181579 A5 JP2001181579 A5 JP 2001181579A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetate
- ether
- group
- propylene glycol
- glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aromatic vinyl compound Chemical class 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-methoxybutan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)OC IPTNXMGXEGQYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N acrylic acid acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C(C)O GXOHBWLPQHTYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
(A)スチレン換算重量平均分子量5,000〜200,000、酸価KOH10〜300mg/g、およびガラス転移点50℃〜250℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるポリマーの少なくとも1種と、
(B) 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を1個以上含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる多官能性エポキシド基含有化合物と、
(C) 有機溶剤と
(D) 下記一般式(I)で表される、少なくとも1種類のアミノ基含有シランカップリング剤と
を含んでなる、コーティング組成物。
H2N−R1−Si−(OR2)3 (I)
(式中、R1は非置換のアルキレン基、R2はそれぞれ独立に非置換のアルキル基である。)
【請求項2】
前記ポリマーが、アクリル酸、メタクリル酸、またはそれらのエステルと、芳香族ビニル化合物との共重合体である、請求項1に記載のコーティング組成物。
【請求項3】
前記エポキシ基含有化合物が、エポキシ基を少なくとも3個以上含むものである、請求項1または2に記載のコーティング組成物。
【請求項4】
前記有機溶剤が、プロピレングリコール系、エチレングリコール系、乳酸エステル系、酪酸エステル系、酢酸エステル系、ぎ酸エステル系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択されるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
【請求項5】
R1および3つのR2の炭素数がそれぞれ独立に1〜4である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
【請求項6】
アミノ基含有シランカップリング剤が、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、および3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種類のものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
【請求項1】
(A)スチレン換算重量平均分子量5,000〜200,000、酸価KOH10〜300mg/g、およびガラス転移点50℃〜250℃を有し、かつカルボキシル基を含んでなるポリマーの少なくとも1種と、
(B) 架橋剤としての、ベンゼン環または複素環を1個以上含んでなり、かつエポキシ基を2個以上含んでなる多官能性エポキシド基含有化合物と、
(C) 有機溶剤と
(D) 下記一般式(I)で表される、少なくとも1種類のアミノ基含有シランカップリング剤と
を含んでなる、コーティング組成物。
H2N−R1−Si−(OR2)3 (I)
(式中、R1は非置換のアルキレン基、R2はそれぞれ独立に非置換のアルキル基である。)
【請求項2】
前記ポリマーが、アクリル酸、メタクリル酸、またはそれらのエステルと、芳香族ビニル化合物との共重合体である、請求項1に記載のコーティング組成物。
【請求項3】
前記エポキシ基含有化合物が、エポキシ基を少なくとも3個以上含むものである、請求項1または2に記載のコーティング組成物。
【請求項4】
前記有機溶剤が、プロピレングリコール系、エチレングリコール系、乳酸エステル系、酪酸エステル系、酢酸エステル系、ぎ酸エステル系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択されるものである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
【請求項5】
R1および3つのR2の炭素数がそれぞれ独立に1〜4である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
【請求項6】
アミノ基含有シランカップリング剤が、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、および3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種類のものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
従来知られたこれら保護膜を形成するコーティング組成物として、例えば、特開平8−27348号公報には、
A.(1)環内に3級炭素を含み、炭素数が7〜20である脂環式の基がエステル基に結合しているメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル10重量%以上30重量%未満及び(2)メタクリル酸グリシジルエステルまたはアクリル酸グリシジルエステル60重量%を超え90重量%以下を成分として含む共重合樹脂ならびにB.(イ)N置換マレイミドおよび(ロ)アクリル酸またはメタクリル酸を必須成分として含む共重合樹脂を含有してなるコーティング用樹脂組成物が記載されている。この明細書には、コーティング組成物の重要な特性である密着性を向上させるための、エポキシ基を有するカップリング剤の導入が示されている。しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのコーティング組成物は、膜はがれに対する信頼性の点で改良の余地があった。
A.(1)環内に3級炭素を含み、炭素数が7〜20である脂環式の基がエステル基に結合しているメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステル10重量%以上30重量%未満及び(2)メタクリル酸グリシジルエステルまたはアクリル酸グリシジルエステル60重量%を超え90重量%以下を成分として含む共重合樹脂ならびにB.(イ)N置換マレイミドおよび(ロ)アクリル酸またはメタクリル酸を必須成分として含む共重合樹脂を含有してなるコーティング用樹脂組成物が記載されている。この明細書には、コーティング組成物の重要な特性である密着性を向上させるための、エポキシ基を有するカップリング剤の導入が示されている。しかしながら、本発明者らの検討によれば、これらのコーティング組成物は、膜はがれに対する信頼性の点で改良の余地があった。
(C)溶剤
本発明においては、上記ポリマーと架橋剤とを溶解する溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチレングリコール系、乳酸エステル系、酪酸エステル系、酢酸エステル系、ぎ酸エステル系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択されるものであることが好ましい。これらの有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は調製後約6ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ムラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
本発明においては、上記ポリマーと架橋剤とを溶解する溶剤として、有機溶剤を用いる。本発明の好ましい態様によれば、有機溶剤は、プロピレングリコール系、エチレングリコール系、乳酸エステル系、酪酸エステル系、酢酸エステル系、ぎ酸エステル系、γ‐ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択されるものであることが好ましい。これらの有機溶剤の利用により、得られたコーティング組成物は調製後約6ヶ月間にわたり安定であり、さらに、塗布ムラのない均質な塗布膜が得られ、その結果、密着性、平坦性、透明性に優れ、かつ耐久性、耐磨耗性、耐汚染性、耐薬品性に優れた保護膜を得ることができる。
有機溶剤の具体例としては、グリコールエーテルおよびアセテート系溶剤として、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコール−t−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、セロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ−ト、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエ−テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールブチルエーテル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブタノールが挙げられる。また、乳酸エステル系溶剤として、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチル、乳酸ペンチルが挙げられる。酢酸エステル系溶剤として、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸メトキシブチル、プロピオン酸ブチルが、酪酸エステル系溶剤として酪酸イソブチル、酪酸ブチル、ぎ酸エステル系溶剤としてギ酸アミル、その他のエステル系溶剤としてピルビン酸エチルが挙げられる。
さらに、本発明の好ましい態様によれば、有機溶剤としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、またはこれを少なくとも含む混合有機溶剤を用いることが好ましい。プロピレングリコールメチルエーテルアセテートと共に用いられる好ましい有機溶剤としては、プロピレングリコール系、エチレングリコール系、乳酸エステル系、酪酸エステル系、酢酸エステル系、ぎ酸エステル系、γ−ブチロラクトン溶剤およびこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられる。
ここで、R1および3つのR2は、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することができるが、それぞれの炭素数が独立に1〜4であることが好ましい。特に、R1がトリメチレン基、3つのR2がメチル基またはエチル基であることが好ましい。すなわち、アミノ基含有シランカップリング剤が、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、および3−アミノプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる少なくとも1種類のものであることが好ましい。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP37042899A JP2001181579A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | コーティング組成物 |
TW089124924A TWI250196B (en) | 1999-12-27 | 2000-11-23 | Coating composition |
KR1020017010826A KR100681723B1 (ko) | 1999-12-27 | 2000-12-22 | 피복 조성물 |
PCT/JP2000/009156 WO2001048108A1 (fr) | 1999-12-27 | 2000-12-22 | Composition de revêtement |
US09/914,561 US6602604B2 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-22 | Coating composition |
EP00985843A EP1164176A4 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-22 | COATING COMPOSITION |
CNB008037841A CN1179011C (zh) | 1999-12-27 | 2000-12-22 | 涂料组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP37042899A JP2001181579A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | コーティング組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001181579A JP2001181579A (ja) | 2001-07-03 |
JP2001181579A5 true JP2001181579A5 (ja) | 2006-08-24 |
Family
ID=18496891
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP37042899A Withdrawn JP2001181579A (ja) | 1999-12-27 | 1999-12-27 | コーティング組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6602604B2 (ja) |
EP (1) | EP1164176A4 (ja) |
JP (1) | JP2001181579A (ja) |
KR (1) | KR100681723B1 (ja) |
CN (1) | CN1179011C (ja) |
TW (1) | TWI250196B (ja) |
WO (1) | WO2001048108A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3949118B2 (ja) * | 2004-03-12 | 2007-07-25 | ジーエルサイエンス株式会社 | マイクロチップ |
US20060231487A1 (en) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Bartley Stuart L | Coated filter media |
KR100673626B1 (ko) | 2005-12-30 | 2007-01-24 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 |
CN104559686B (zh) * | 2015-01-06 | 2016-10-19 | 常州大学 | 一种环氧丙烯酸酯紫外光固化涂料的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE68927229T2 (de) * | 1989-04-27 | 1997-02-06 | Nippon Kayaku Kk | Harzzusammensetzung und verfahren zur herstellung eines durchsichtigen dünnen filmes |
EP0571625B1 (en) * | 1990-06-20 | 2001-06-06 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Color filter and method of manufacturing the same |
JPH07209503A (ja) * | 1994-01-18 | 1995-08-11 | Dainippon Printing Co Ltd | 光学皮膜形成コーティング用組成物、その製造方法、光学皮膜形成方法および光学皮膜 |
JPH08122517A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-05-17 | Hitachi Chem Co Ltd | カラーフィルターの製造法及びカラーフィルター |
JPH09325210A (ja) * | 1996-05-31 | 1997-12-16 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、カラーフィルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH10142794A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルターの製造法及びカラーフィルター |
DE60020762T2 (de) * | 1999-02-25 | 2006-05-04 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Lichtempfindliche Harzzusammensetzung, Farbfilter und dafür geeignetes Copolymerharz |
JP4257758B2 (ja) * | 1999-02-25 | 2009-04-22 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物及びカラーフィルター |
JP2000338322A (ja) * | 1999-05-26 | 2000-12-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルター用光重合性組成物およびカラーフィルター |
-
1999
- 1999-12-27 JP JP37042899A patent/JP2001181579A/ja not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-23 TW TW089124924A patent/TWI250196B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-12-22 CN CNB008037841A patent/CN1179011C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-22 KR KR1020017010826A patent/KR100681723B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-22 US US09/914,561 patent/US6602604B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-22 WO PCT/JP2000/009156 patent/WO2001048108A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2000-12-22 EP EP00985843A patent/EP1164176A4/en not_active Withdrawn
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200500628A (en) | Curable liquid composition, cured film, and antistatic laminate | |
JP2011526307A5 (ja) | ||
KR920002717A (ko) | 분말 피복 조성물 | |
CA2357054A1 (en) | Water-borne coating composition and method of forming multilayer coating film | |
SU580847A3 (ru) | Порошкообразный состав дл покрытий | |
JP5680181B2 (ja) | 着色可能な透明の耐摩耗性ハードコーティングのための熱硬化性組成物 | |
JP2001181579A5 (ja) | ||
CN104610537B (zh) | 阻燃性聚酯 | |
JP6042972B2 (ja) | コーティング組成物 | |
KR19990023756A (ko) | 열경화성분체도료조성물 | |
TW568943B (en) | Carboxyl-functional polyester resin, and power paint formulation containing the resin and its preparation | |
AU658038B2 (en) | Antiglare and/or reflection formulation | |
JPS6011727B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP3360546B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
KR970006434A (ko) | 경화성 피복 조성물 | |
JP2926362B2 (ja) | 美爪料 | |
WO2015061485A1 (en) | Nail coatings including fatty acid esters | |
JPH0598214A (ja) | プラスチツク成形品用塗料組成物 | |
KR20000057289A (ko) | 수성 분산체 조성물 | |
JP3740714B2 (ja) | シロキサン化合物及びその製造方法、並びに硬化性組成物 | |
TWI250196B (en) | Coating composition | |
KR102602457B1 (ko) | 도료 조성물 | |
JPWO2019216093A5 (ja) | ||
JP6042971B2 (ja) | コーティング組成物 | |
JPH0786182B2 (ja) | コーティング樹脂組成物 |