KR100681723B1 - 피복 조성물 - Google Patents

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KR100681723B1
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가쓰유키 사카모토
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에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤
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Abstract

본원 발명은 밀착성이 우수한 보호막을 실현하는 피복 조성물을 제공하는 것이다. 이러한 피복 조성물은 특정한 카복실 그룹 함유 중합체, 에폭시 그룹을 두 개 이상 함유하여 이루어진 특정한 다관능성 에폭사이드 그룹 함유 화합물, 유기 용제 및 다음 화학식 I의 아미노 그룹 함유 실란 커플링제를 함유하여 이루어진다.
화학식 I
H2N-R1-Si-(OR2)3
위의 화학식 I에서,
R1은 치환되지 않은 알킬렌 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 치환되지 않은 알킬 그룹이다.
피복 조성물, 우수한 보호막, 카복실 그룹 함유 중합체, 에폭시 그룹, 아미노 그룹 함유 실란 커플링제

Description

피복 조성물{Coating composition}
[발명의 배경]
발명이 속하는 기술분야
본 발명은 보호막 형성에 유용하며, 평활하고도 투명한 표면을 수득하기 위한 피복 조성물, 특히 유리 또는 투명 재료 위에 형성된 칼라 필터 보호막용 피복 조성물에 관한 것이다.
배경기술
최근 들어, AV 기기, 퍼스널 컴퓨터 등의 전자 기기에 액정 표시소자가 왕성하게 응용되고 있다. 특히, 칼라 표시 디스플레이는 시각 인식성의 양호함에 추가하여, 풍부한 정보량 등에 의해 수요가 급격하게 신장되고 있다. 일반적으로 칼라 표시를 수득하기 위해서, 투명한 유리 등의 기판 위에, 예를 들면, 모자이크상 또는 스트라이프상 칼라 필터를 염색법, 인쇄법, 안료 분산법, 전착법 등으로 형성한다.
칼라 필터는 통상적으로 1μ 정도의 두께로 제조되지만, 표면에는 서브마이크론의 단차(段差)가 생긴다. 칼라 STN에서 이러한 단차는 표시 결정질(색 불균일 등)에 영향을 준다. 따라서, 표시가 불균일해지지 않도록 하기 위해서는 표면 평탄도를 0.1μ 이하로 억제하는 것이 필요하다. 이러한 평탄한 표면을 수득하기 위해 열경화성 아크릴 수지를 칼라 필터 표면 위에 도포하는 것이 수행되고 있다.
또한, 액정 표시소자에 한하지 않고, 고체 촬영소자에서도 칼라 필터의 표면을 보호하는 것이 필요하며, 제조 공정에 의한 후처리, 예를 들면, 용제, 산, 알칼리 용액 등의 침지 처리, 또는 전극층을 스퍼터링으로 형성할 때에 발생하는 고온 등의 가혹한 조건으로부터 칼라 필터를 보호하는 보호막이 필요해진다. 이러한 보호막으로는, 평활하면서도 강인하며, 투명성이 우수하고 장기간에 걸쳐 변색, 변질되지 않는 내열성·내약품성이 우수한 것이 요구된다. 이러한 요구를 충족시키는 것으로서, 에폭시계 공중합체를 포함하는 열경화성 수지가 사용되고 있다.
또한, 종래부터 공지되어 있는 대부분의 보호막을 형성하는 피복 조성물은 이액성(二液性)이며, 사용 전에 혼합하여 사용한다. 혼합 후에는 신속하게 사용할 것이 요망되고 있다. 또한, 피복 조성물의 조성에 따라서는, 경화 중에 승화물이 발생되며, 결정화하여 못 쓰게 되고, 이후의 액정 패널의 제조에 장애로 될 염려가 있으며, 이러한 결정화물의 발생이 없는 피복 조성물이 요망되고 있다.
종래부터 공지된 이들 보호막을 형성하는 피복 조성물로서, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제(평)8-27348호에는, 환 내에 3급 탄소를 함유하며 탄소수가 7 내지 20인 지환족 그룹이 에스테르 그룹에 결합되어 있는 메타크릴산 에스테르 또는 아크릴산 에스테르(1) 10 내지 30중량%와 메타크릴산 글리시딜 에스테르 또는 아크릴산 글리시딜 에스테르(2) 60중량% 초과 90중량% 이하를 성분으로서 함유하는 공중합 수지(A) 및 N 치환 말레이미드(가)와 아크릴산 또는 메타크릴산을 필수 성분으로서 함유하는 공중합 수지(나)를 함유하여 이루어진 피복용 수지 조성물(B)이 기재되어 있다. 본 명세서에는, 피복 조성물의 중요한 특성인 밀착성을 향상시키기 위한 에폭시 그룹을 갖는 커플링제의 도입이 기재되어 있다. 그러나, 본 발명자들의 검토에 따르면, 이들 피복 조성물은 막의 박리에 대한 신뢰성의 관점에서 개량의 여지가 있다.
[발명의 개요]
본 발명자들은 이번에 특정한 중합체와 특정한 첨가제의 조합하여 보존 안정성, 투명성, 평탄성, 스퍼터 내성이 우수하며, 특히 보호막으로서 피복 조성물에 있어서 중요한 특성인 밀착성이 우수한 피복 조성물이 수득됨을 발견했다. 본 발명은 이러한 발견에 근거하는 것이다.
따라서, 본 발명은 자체 안정적이며, 우수한 보호막을 실현하는 피복 조성물의 제공을 목적으로 하고 있다.
보다 구체적으로는, 본 발명은 종래의 피복 조성물과 동등 이상의 보존 안정성, 투명성, 평탄성, 스퍼터 내성을 실현하면서, 특히 밀착성이 우수한 피복 조성물의 제공을 목적으로 하고 있다.
그리고, 본 발명에 따른 피복 조성물은
스티렌 환산 중량 평균 분자량이 5,000 내지 200,O00이고, 산가(acid value)가 10 내지 300mg KOH/g이고, 유리전이온도가 50 내지 250℃이며, 카복실 그룹을 함유하여 이루어진 중합체(A) 하나 이상,
벤젠 환 또는 헤테로사이클릭 환을 하나 이상 함유하여 이루어지며, 또한 에폭시 그룹을 둘 이상 함유하여 이루어진 다관능성 에폭사이드 그룹 함유 화합물인 가교제(B),
유기 용제(C) 및
화학식 I의 아미노 그룹 함유 실란 커플링제(D)를 하나 이상 함유하여 이루어진 것이다.
H2N-R1-Si-(OR2)3
위의 화학식 I에서,
R1은 치환되지 않은 알킬렌 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 치환되지 않은 알킬 그룹이다.
본 발명에 따르는 피복 조성물은 중합체(A), 가교제(B), 유기 용제(C) 및 아미노 그룹 함유 실란 커플링제(D)를 함유하여 이루어진 기본 조성을 갖는 것이다.
중합체(A)
본 발명에서 중합체(A)란, 스티렌 환산 중량 평균 분자량이 5,000 내지 200,000이고, 산가가 10 내지 300mg KOH/g이고, 유리전이온도가 50 내지 250℃이며, 카복실 그룹을 함유하여 이루어진 것을 의미한다. 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 이러한 중합체의 중량 평균 분자량은 10,000 내지 100,000 정도가 바람직하다. 또한, 산가는 바람직하게는 30 내지 100mg KOH/g 정도이다.
이러한 중합체의 바람직한 구체적인 예로서는, 아크릴산, 메타크릴산 및 이들의 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물과 비닐 방향족 화합물과의 공중합체를 들 수 있다. 아크릴산, 메타크릴산 또는 이들의 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물의 예로서는, 아크릴산 메틸, 메타크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 메타크릴산 에틸, 아크릴산 부틸, 메타크릴산 부틸, 메타크릴산 에틸헥실, 아크릴산 페닐 등을 들 수 있다. 또한, 비닐 방향족 화합물로서는, 스티렌, α-메틸스티렌, p-메틸스티렌 등을 들 수 있다.
이러한 공중합체의 공중합 형태는 특별히 제한되지 않으며, 부가 중합에 따른 랜덤 공중합체, 블록 공중합체 등의 어느 하나일 수 있다. 또한, 공중합법도 특별히 한정되지 않으며, 용액 중합법, 유화 중합법 등으로 실시될 수 있다.
본 발명에서의 중합체의 첨가량은 양호한 보호막이 실현되는 범위에서 적절하게 결정될 수 있지만, 피복 조성물에서는 5 내지 30중량% 정도가 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 25중량% 정도이다.
가교제(B)
본 발명에서 가교제란, 한 분자 내에 벤젠 환 또는 헤테로사이클릭 환을 하나 이상 함유하며, 또한 에폭시 그룹을 둘 이상 함유하여 이루어진 다관능성 에폭사이드 그룹 함유 화합물을 의미한다. 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 에폭사이드 그룹 함유 화합물은 페닐 그룹, 사이클로헥실 그룹을 함유하여 이루어진 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 페닐 그룹을 두 개 이상 함유하여 이루어진 것이다.
또한, 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 에폭시 관능 그룹을 세 개 이상 함유하여 이루어진 화합물이 바람직하다.
가교제의 구체적인 예로서는, 비스페놀 아세톤 디글리시딜에테르, 페놀 노볼락에폭시 수지, 크레졸 노볼락에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아뮬레이트, 테트라글리시딜디아미노디페닐렌, 테트라글리시딜-m-크실렌디아민, 테트라글리시딜-1,3-비스(아미노에틸)사이클로헥산, 테트라페닐 글리시딜에테르 에탄, 트리페닐 글리시딜에테르 에탄, 비스페놀 헥사플루오로아세트디글리시딜에테르, 1,3-비스(1-(2,3-에폭시프로폭시)-1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로메틸)벤젠, 4,4-비스(2,3-에폭시프로폭시)옥타플루오로비페닐, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 테트라글리시딜메타크실렌디아민, 2-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-2-(4-(1,1-비스(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)에틸)페닐)프로판, 1,3-비스(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸)페녹시)-2-프로판올 등을 들 수 있다.
본 발명에서 가교제의 첨가량은 특별히 한정되지 않지만, 중합체 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 정도가 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 40중량부의 범위이다.
또한, 본 발명의 피복 조성물에서 중합체(A)와 가교제(B) 대신에, 스티렌 환산 중량 평균 분자량이 5,000 내지 200,000이고, 산가가 10 내지 300mg KOH/g이고, 유리전이온도가 50 내지 250℃이며, 카복실 그룹 및 에폭시 그룹을 함유하여 이루어진 것을 사용할 수 있다. 이러한 다관능성 중합체는 자신이 가교제로서의 기능도 가지며, 이때에 중합체(A)와 가교제(B)가 단일 성분으로서 피복 조성물 중에 존재할 수 있다.
용제(C)
본 발명에서는 위의 중합체와 가교제를 용해시키는 용제로서 유기 용제를 사용한다. 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 유기 용제는 프로필렌 글리콜계, 에틸렌 글리콜계, 락트산 에스테르계, 부티르산 에스테르계, 아세트산 에스테르계, 포름산 에스테르계, γ­부티로락톤 용제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이 바람직하다. 이들 유기 용제의 이용에 따라, 수득되는 피복 조성물은 제조 후에 약 6개월 간에 걸쳐 안정적이며, 도포 불균일이 없는 균질한 도포막이 수득되어, 그 결과, 밀착성, 평탄성, 투명성이 우수하며, 또한 내구성, 내마모성, 내오염성, 내약품성이 우수한 보호막을 수득할 수 있다.
유기 용제의 구체적인 예로서는, 글리콜 에테르 및 아세테이트계 용제로서의 프로필렌 글리콜 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 프로필에테르, 프로필렌 글리콜-t-부틸에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르, 디프로필렌 글리콜 프로필에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 부틸에테르, 에틸렌 글리콜 이소프로필에테르, 에틸렌 글리콜-n-부틸에테르, 셀로솔브아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 페닐에테르, 프로필렌 글리콜 에틸에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 부틸에테르, 3-메틸-3-메톡시부틸 아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부탄올을 들 수 있다. 또한, 락트산 에스테르계 용제로서는 락트산 에틸, 락트산 메틸, 락트산 부틸, 락트산 펜틸을 들 수 있다. 아세트산 에스테르계 용제로서는, 아세트산 부틸, 포름산 아밀, 아세트산 이소아밀, 아세트산 이소부틸, 아세트산 메톡시부틸, 프로피온산 부틸을 들 수 있고, 부티르산 에스테르계 용제로서는 부티르산 이소부틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸을 들 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 유기 용제로서 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트 또는 이를 적어도 함유하는 혼합 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트와 함께 사용되는 바람직한 유기 용제로서는, 프로필렌 글리콜계, 에틸렌 글리콜계, 락트산 에스테르계, 부티르산 에스테르계, 아세트산 에스테르계, 포름산 에스테르계, γ-부티로락톤 용제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것을 들 수 있다.
또한, 유기 용제의 피복 조성물 중의 첨가량은 용제 이외의 중합체, 가교제 및 기타 첨가제의 농도에 따라 적절하게 조정될 수 있지만, 예를 들면, 피복 조성물에 45 내지 95중량% 정도의 범위로 첨가된다. 여기서, 기타 첨가제로서는 밀착증강제, 계면활성제, 산화방지제, 증점제, 반응 촉진제, 자외선 흡수제 등을 들 수 있다.
아미노 그룹 함유 실란 커플링제(D)
본 발명의 피복 조성물은 특정한 아미노 그룹 함유 실란 커플링제를 함유하여 이루어진다. 이러한 아미노 그룹 함유 실란 커플링제는 화학식 I의 화합물이다.
화학식 I
H2N-R1-Si-(OR2)3
위의 화학식 I에서,
R1은 치환되지 않은 알킬렌 그룹이며,
R2는 각각 독립적으로 치환되지 않은 알킬 그룹이다.
여기서, R1 및 세 개의 R2는 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 임의로 선택될 수 있지만, 각각의 탄소수가 독립적으로 1 내지 4인 것이 바람직하다. 특히, R1이 트리메틸렌 그룹, 세 개의 R2가 메틸 그룹 또는 에틸 그룹인 것이 바람직하다. 즉, 아미노 그룹 함유 실란 커플링제가 3-아미노프로필 트리에톡시실란 및 3-아미노프로필 트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상이 바람직하다.
본 발명의 피복 조성물에서 아미노계 실란 커플링제는 단독으로 사용되거나 둘 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
아미노계 실란 커플링제의 첨가량은 중합체 성분(A)에 대하여 0.1중량% 이상, 특히 0.5 내지 3중량%의 비율로 첨가하는 것이 바람직하다.
보호막의 형성
본 발명에 따르는 피복 조성물을 적용할 수 있는 기재로서는, 칼라 필터, 유리 기판, 유리 필터, 블랙 매트릭스 등을 들 수 있다. 이들 기판은 본 발명의 피복 조성물을 적용하기에 앞서 표면 처리(예: ITO 증착 등)될 수 있다. 또한, 기재는 각종 중합체(폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에틸렌, 아크릴 수지 등), 산화인듐티탄, 질화규소, 금속 산화물(산화티타늄, 산화규소, 산화크롬 등), 유리, 금속(알루미늄, 구리 등) 등으로 이루어진 것일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 피복 조성물을 적용할 수 있는 기재는 이들로 한정되지 않는다.
또한, 본 발명에 따르는 피복 조성물에 의해 보호막이 형성된 기재는, 예를 들면, 반도체, 플래트 패널 디스플레이, 전자 기기 용도로 사용되지만, 이들로 한정되지 않는다.
본 발명에 따르는 피복 조성물은 위에서 언급한 기재 위에 도포되며, 가열로 경화시킴으로써 보호막으로 할 수 있다.
피복 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 스핀 피복법, 로울법, 스프레이법 등의 방법을 사용할 수 있다. 특히, 스핀 피복법은 균일한 막을 형성시키는 데 유용하다.
본 발명에 따르는 피복 조성물의 경화 조건은 중합체의 종류, 피복 조성물의 조성 등을 고려하여 적절하게 결정될 수 있지만, 통상적으로는 150 내지 270℃의 온도에서 20분 내지 10시간 정도로 경화될 수 있다.
본 발명은 다음의 실시예에 따라 보다 상세하게 설명되지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
(a)피복 조성물의 제조
다음의 성분으로 이루어진 피복 조성물을 제조한다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2
중합체*1 14% 14% 14% 14%
가교제 VG3101L*2 4.2% 4.2% 4.2% 4.2%
계면활성제 R08*3 0.056% 0.056% 0.056% 0.056%
커플링제 S330*4 0.14% - - -
커플링제 S360*5 - 0.14% - -
커플링제 S510*6 - - 0.14% -
용제 PGMEA*7 잔여량 잔여량 잔여량 잔여량
*1 단량체 성분이 메타크릴산(14%), 메타크릴산 2­하이드록시프로필(20%), 메타크릴산 메틸(60%) 및 아크릴산 n­부틸(6%)인 중합체. 스티렌 환산 분자량 40,000, 산가 150, 유리전이온도 81.
*2 미쓰이가가쿠 가부시키가이샤 제품 가교제(테크모아 VG3010L), 에폭시 당량 212g/eq
*3 다이닛폰잉크 가부시키가이샤 제품 계면활성제(퍼플루오로알킬 그룹 함유 올리고머)
*4 칫소 가부시키가이샤 제품 3-아미노프로필 트리에톡시실란
*5 칫소 가부시키가이샤 제품 3­아미노프로필 트리메톡시실란
*6 칫소 가부시키가이샤 제품 3­글리시독시프로필 트리메톡시실란
*7 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트
(b) 보호막의 형성
위에서 수득한 피복 조성물을 스핀 피복기[미카사가부시키가이샤 제품 IH-DX2]로 30초 동안 700rpm의 조건하에 기판(유리, 칼라 필터 또는 블랙 매트릭스) 위에 도포시킨 다음, 오븐을 사용하여 250℃에서 30분 동안 후경화시킨다.
(c) 보호막의 밀착성 평가시험
수득된 기판을 온도 80℃/습도 95%의 항온·고습조(高濕槽) 속에서 100시간 동안 방치시킨다. 이어서, 기판을 인출하고, 이의 보호막 막면에 절단 나이프로 1mm 간격으로 바둑판 눈 모양으로 절단하고, 그 위에 셀로판 테이프를 붙이고, 1분 동안 방치시킨 다음, 셀로판 테이프를 단숨에 벗기고, 보호막의 밀착 상태를 현미경으로 확인한다. 수득한 결과는 다음에 기재한 바와 같다.
기판의 종류 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2
유리 ○ ○ × ××
유리 필터 ○ ○ △ ××
블랙 매트릭스 ○ ○ △ ××

○: 보호막이 벗겨지지 않는다
△: 보호막이 조금 벗겨진다
×: 보호막이 중간 정도 벗겨진다
××: 보호막이 현저하게 벗겨진다

Claims (9)

  1. 스티렌 환산 중량 평균 분자량이 5,000 내지 200,O00이고, 산가(acid value)가 10 내지 300mg KOH/g이고, 유리전이온도가 50 내지 250℃이며, 카복실 그룹을 함유하여 이루어진 중합체(A) 하나 이상,
    벤젠 환 또는 헤테로사이클릭 환을 하나 이상 함유하여 이루어지며, 또한 에폭시 그룹을 둘 이상 함유하여 이루어진 다관능성 에폭사이드 그룹 함유 화합물인 가교제(B),
    유기 용제(C) 및
    화학식 I의 아미노 그룹 함유 실란 커플링제(D)를 하나 이상 함유하여 이루어진 피복 조성물.
    화학식 I
    H2N-R1-Si-(OR2)3
    위의 화학식 I에서,
    R1은 치환되지 않은 알킬렌 그룹이며,
    R2는 각각 독립적으로 치환되지 않은 알킬 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 중합체가 아크릴산, 메타크릴산 또는 이들의 에스테르와 방향족 비닐 화합물과의 공중합체인 피복 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 에폭시 그룹 함유 화합물이 에폭시 그룹을 세 개 이상 함유하는 피복 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 유기 용제가 프로필렌 글리콜계, 에틸렌 글리콜계, 락트산 에스테르계, 부티르산 에스테르계, 아세트산 에스테르계, 포름산 에스테르계, γ­부티로락톤 용제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 피복 조성물.
  5. 제1항에 있어서, R1 및 세 개의 R2의 탄소수가 각각 독립적으로 1 내지 4인 피복 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 아미노 그룹 함유 실란 커플링제가 3-아미노프로필 트리에톡시실란 및 3-아미노프로필 트리메톡시실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상인 피복 조성물.
  7. 제1항에 따르는 피복 조성물로 피복된 기재.
  8. 제1항에 있어서, 칼라 필터, 유리 기판, 유리 필터 및 블랙 매트릭스로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기재 위에 보호막을 제조하는 데 사용되는 피복 조성물.
  9. 제1항에 따르는 피복 조성물을 기재 위에 도포하여 보호막을 형성하는, 보호막 형성방법.
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