JP5680181B2 - 着色可能な透明の耐摩耗性ハードコーティングのための熱硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも2つのアルコキシ基を含むエポキシ機能性シラン化合物の加水分解物,
(B)1〜100μmの平均粒子径を有するコロイダルシリカ,
(C)下記式のアルミニウムキレート化合物
Al(O−C1〜4アルキル)nY3〜n
nは0、1、又は2であり、Yは
M−C(=O)−CH2−C(=O)−M、及び
M−C(=O)−CH2−C(=O)O−M
からなる群から選択される配位子であり、Mは独立してC1〜4のアルキル基である,
(D)式(Ia)又は(Ib)のシリル化されたポリ(テトラヒドロフラン)の加水分解物、
を含有し、
多機能性カルボン酸及び多機能性無水物からなる群から選択される多機能性架橋剤を一つも含まない、熱硬化性組成物として記載される。
−少なくとも2つアルコキシ基を含む上記エポキシ機能性シラン化合物(構成要素(A)、式(Ia)及び/又は(Ib)(構成要素(D))の化合物、存在する場合には式SiT2Z2の化合物(構成要素(E))を加水分解すること、及び
−コロイダルシリカの懸濁液(構成要素(B))及び硬化触媒(構成要素(C))と共に、当該加水分解物を混合すること、によって調製される。
(i)半透明の有機高分子基材を、上述のような構成要素(A)〜(D)、及び必要に応じて(E)を含有する熱硬化性組成物の薄い層を用いてコーティングする工程、
(ii)不粘着なコーティングを形成するために、少なくとも5分間、好ましくは10〜20分間、少なくとも70℃、好ましくは75℃〜90℃の温度に、熱硬化性コーティングを用いてコーティングされた基材を加熱する工程、
(iii)完全に硬化された不溶性のハードコーティングを備えた光学的な物品を得るために、少なくとも2時間、好ましくは2.5〜3.5時間、少なくとも95℃、好ましくは100〜110℃の温度に、不粘着なコーティングを備えた光学的な物品を加熱する工程、を包含する方法によって作られる。
本発明による処方A及びBは、下記のように調整される:
− γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)が瓶に秤量され,
− HCl(0.1N)の水溶液が攪拌下において滴下により加えられ、得られた混合物は、攪拌下、室温においておよそ30分間、加水分解のために置かれ,
− ジメチルジエトキシシラン(DMDES)が滴下により加えられ、次いで、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(IPTEOS)を用いて分子量250を有するPTHFを末端キャップすることによって得られた式(Ib)の着色添加剤が添加され,
− メタノールにおける30重量%のコロイダルシリカの懸濁液が加えられ、混合物はおよそ10分間、かき混ぜられ,
− メチルエチルケトン中に溶解されたフッ素化された界面活性剤(FC430,3M Speciality Chemicals製)、及び硬化触媒(アルミニウムアセチルアセトネート)の添加の後、混合物は24時間、かき混ぜられ,
− 最終的な組成物は、冷却され、4℃において貯蔵される。
それぞれ、10%、15%、0%の着色添加剤(構成要素(D))を含有する処方A、B、Cが、室温に調整された後、続いてCR−39レンズ基材をコーティングするために使用された。
着色可能性:BPIブラックが、コーティングの着色可能性を評価するための染料として使用された。BPIブラックは、1:10の体積比において水と共に混合され、均質な溶液を得るために数分間かき混ぜられた。当該染料溶液は、91℃に加熱され、この温度において30分間、保持された。コーティングされたレンズ、及びコーティングされていないCR−39レンズ(熱硬化性ポリ(ジエチレングリコールビス−アリルカーボネート))は、レンズホルダーを用いて、共に加熱された染料溶液中に浸漬された。コーティングされていないCR−39レンズの透過率が20%に達したとき(通常はおよそ8分後)、すべてのレンズは取り出され、脱イオン水で濯がれ、乾燥され、透過率を評価された。表2の第2列における透過率のデータ(20%T透過率(%))は、コーティングされていないCR−39の透過率が20%であったときに得られたコーティングされたレンズの透過率に相当する。低い20%T透過率の値は、良好な着色可能性の指標になる。表2の第3列の透過率のデータは、染色工程前に、コーティングされたレンズについて測定されたものである。
耐磨耗性は、ISTM06−002に従って実施されるバイエル試験によって評価された。高いバイエルの値は、高い耐磨耗性の指標になる。
Claims (15)
- 硬化処理により、着色可能な透明の耐摩耗性コーティングを形成する、熱硬化性コーティング組成物であって、水性溶媒又は水−有機(hydro-organic)溶媒において:
(A)少なくとも2つのアルコキシ基を含むエポキシ機能性シラン化合物の加水分解物,
(B)1〜100μmの平均粒子径を有するコロイダルシリカ,
(C)下記式のアルミニウムキレート化合物
Al(O−C1〜4アルキル)nY3〜n
nは0、1、又は2であり、Yは
M−C(=O)−CH2−C(=O)−M、及び
M−C(=O)−CH2−C(=O)O−M
からなる群から選択される配位子であり、Mは独立してC1〜4のアルキル基である,
(D)式(Ia)又は(Ib)のシリル化されたポリ(テトラヒドロフラン)の加水分解物
を含有し、
さらに多機能性カルボン酸及び多機能性無水物からなる群から選択される多機能性架橋剤を一つも含まないことを特徴とする熱硬化性コーティング組成物。 - エポキシ機能性シラン化合物の上記加水分解物は、シリコン原子に直接結合した3つのアルコキシ基と、Si−C結合を経由して上記シリコン原子に結合した1つのエポキシ機能性基とを含むシラン化合物の加水分解物から選択されることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 上記エポキシ機能性シラン化合物は、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項3に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 上記熱硬化性コーティング組成物は、(E)式SiT2Z2のシラン化合物の少なくとも1つの加水分解物であって、各Tは加水分解によってシラノール基を生じさせる有機基であり、各ZはSi−C結合を経由して上記シリコン原子に結合した上記熱硬化性コーティング組成物の上記構成要素に対して非反応な有機基である、をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 式SiT2Z2の上記シラン化合物は、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン及びメチルフェニルジメトキシシランからなる群から選択されることを特徴とする請求項5に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 熱硬化性コーティング組成物の重量の合計に基づいた、上記構成要素(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)の重量による割合が:
(A)5〜25重量%,
(B)10〜30重量%,
(C)0.2〜2重量%,
(D)2〜20重量%,
(E)必要に応じて1〜10重量%、
であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。 - 少なくとも1重量%の水を含有することを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 上記熱硬化性コーティング組成物の固体含有量の合計が、30〜70重量%であることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 上記シリカ構成要素(B)が、上記熱硬化性コーティング組成物中の固体の合計の40〜60重量%、含有されることを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性コーティング組成物。
- 透明な基材上に耐摩耗性ハードコーティングを形成するための方法であって、
(i)請求項1において規定されているような熱硬化性コーティング組成物の薄い層を用いて有機高分子の基材をコーティングする工程、
(ii)不粘着なコーティングを形成するために、上記熱硬化性コーティング組成物を用いてコーティングされた上記基材を、少なくとも70℃の温度に、少なくとも5分間加熱する工程、
(iii)完全に硬化された不溶性のハードコーティングを備えた光学的な物品を得るために、上記不粘着なコーティングを備えた上記光学的な物品を、少なくとも2時間、少なくとも95℃の温度に加熱する工程、
の連続的な工程を包含する方法。 - 工程(i)において、上記基材は、スピンコーティング又は浸漬コーティングによって上記熱硬化性コーティング組成物を用いてコーティングされることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 請求項1に記載される熱硬化性コーティング組成物の熱硬化処理からもたらされる、透明な不溶性のハードコーティングを含む光学的な物品。
- 上記最終的なハードコーティングは、2.9〜6.5μmの厚みを有することを特徴とする請求項13に記載の光学的な物品。
- 眼科用レンズである、請求項13に記載の光学的な物品。
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