JPH07103219B2 - 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 - Google Patents
熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤Info
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- JPH07103219B2 JPH07103219B2 JP2451492A JP2451492A JPH07103219B2 JP H07103219 B2 JPH07103219 B2 JP H07103219B2 JP 2451492 A JP2451492 A JP 2451492A JP 2451492 A JP2451492 A JP 2451492A JP H07103219 B2 JPH07103219 B2 JP H07103219B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は熱硬化性組成物およびこ
の組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤に関す
る。
の組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】基体表面の傷つき防止、光や熱による各
種の劣化防止、各種機能素子の封止などの目的で、基体
に塗布膜層や封止剤層などの保護層を形成することが広
く行われており、耐熱性、耐光性、密着性などが求めら
れ、各種の材料が用いられている。また、液晶表示素
子、固体撮像素子[チャージ・カップルド・デバイス
(CCD)など]などのカラーフィルターは、通常、染
色法、印刷法および電着法などの方法により製造される
が、一般には表面保護の目的や染色法で製造される場合
の防染の目的で、赤、緑、青といった着色層上に、保護
層を形成している。従来この表面保護材としては、メタ
クリル酸グリシジル単位を60重量%以上含有する重合
体と、多価カルボン酸(無水物)と、シランカップリン
グ剤とを含有する熱硬化性組成物(例えば、特開昭60
−217230号公報)などが知られていた。
種の劣化防止、各種機能素子の封止などの目的で、基体
に塗布膜層や封止剤層などの保護層を形成することが広
く行われており、耐熱性、耐光性、密着性などが求めら
れ、各種の材料が用いられている。また、液晶表示素
子、固体撮像素子[チャージ・カップルド・デバイス
(CCD)など]などのカラーフィルターは、通常、染
色法、印刷法および電着法などの方法により製造される
が、一般には表面保護の目的や染色法で製造される場合
の防染の目的で、赤、緑、青といった着色層上に、保護
層を形成している。従来この表面保護材としては、メタ
クリル酸グリシジル単位を60重量%以上含有する重合
体と、多価カルボン酸(無水物)と、シランカップリン
グ剤とを含有する熱硬化性組成物(例えば、特開昭60
−217230号公報)などが知られていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】液晶表示素子、固体撮
像素子などにおいては、表示品位、解像度などの向上の
ために、カラーフィルター表面の平坦化が求められてい
る。しかし、上記のような従来の表面保護剤では、平坦
化が行えないという問題があった。
像素子などにおいては、表示品位、解像度などの向上の
ために、カラーフィルター表面の平坦化が求められてい
る。しかし、上記のような従来の表面保護剤では、平坦
化が行えないという問題があった。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するため鋭意検討した結果、密着性、耐光性、耐
熱性、透明性などの各種特性に優れ、保護層として使用
できるとともに、塗布硬化後の表面の平坦化にも優れる
ことから、カラーフィルターの表面保護剤としても使用
できる熱硬化性組成物を見いだし、本発明に到達した。
すなわち本発明は、(A)グリシジル基含有ビニル系単
量体単位を20重量%以上、60重量%未満含有するビ
ニル系重合体、(B)酸無水物、および(C)環式脂肪
族ポリエポキシドからなる熱硬化性組成物;並びに、上
記組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤であ
る。
を解決するため鋭意検討した結果、密着性、耐光性、耐
熱性、透明性などの各種特性に優れ、保護層として使用
できるとともに、塗布硬化後の表面の平坦化にも優れる
ことから、カラーフィルターの表面保護剤としても使用
できる熱硬化性組成物を見いだし、本発明に到達した。
すなわち本発明は、(A)グリシジル基含有ビニル系単
量体単位を20重量%以上、60重量%未満含有するビ
ニル系重合体、(B)酸無水物、および(C)環式脂肪
族ポリエポキシドからなる熱硬化性組成物;並びに、上
記組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤であ
る。
【0005】本発明において該ビニル系重合体(A)
は、該グリシジル基含有ビニル系単量体1種以上と、他
のビニル系単量体1種以上とを構成単位とする共重合体
である。また、グリシジル基含有ビニル系単量体と他の
重合性単量体とは、ブロックに結合していてもランダム
に結合していてもよい。該グリシジル基含有ビニル系単
量体としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが挙げ
られる。これらのうち好ましいものはメタクリル酸グリ
シジルである。また、上記他のビニル系単量体として
は、(メタ)アクリル酸のエステル化合物[(メタ)ア
クリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)
アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプ
ロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)ア
クリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチ
ル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリ
ル酸−n−アミル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチ
ル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)
アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メ
タ)アクリル酸ベンジルなど];ビニル基含有芳香族化
合物(スチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−アセト
キシスチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレンなど)などが挙げられる。これら
のうち好ましいものは、加熱による着色を防止する点か
ら、(メタ)アクリル酸のエステル化合物であり、さら
に好ましいものは、耐水性や耐薬品性の点からメタクリ
ル酸のアルキルエステル化合物(アルキル基の炭素数は
1〜4)である。
は、該グリシジル基含有ビニル系単量体1種以上と、他
のビニル系単量体1種以上とを構成単位とする共重合体
である。また、グリシジル基含有ビニル系単量体と他の
重合性単量体とは、ブロックに結合していてもランダム
に結合していてもよい。該グリシジル基含有ビニル系単
量体としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが挙げ
られる。これらのうち好ましいものはメタクリル酸グリ
シジルである。また、上記他のビニル系単量体として
は、(メタ)アクリル酸のエステル化合物[(メタ)ア
クリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)
アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプ
ロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)ア
クリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチ
ル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリ
ル酸−n−アミル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチ
ル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)
アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシ
ル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メ
タ)アクリル酸ベンジルなど];ビニル基含有芳香族化
合物(スチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−アセト
キシスチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレンなど)などが挙げられる。これら
のうち好ましいものは、加熱による着色を防止する点か
ら、(メタ)アクリル酸のエステル化合物であり、さら
に好ましいものは、耐水性や耐薬品性の点からメタクリ
ル酸のアルキルエステル化合物(アルキル基の炭素数は
1〜4)である。
【0006】該ビニル系重合体(A)中のグリシジル基
含有ビニル系単量体単位の含有量は、通常20重量%以
上で60重量%未満、好ましくは30重量%以上で60
重量%未満である。20重量%未満では、硬化物の硬化
強度が不十分となり、60重量%以上では耐水性や薬品
に対する耐久性が低下する。
含有ビニル系単量体単位の含有量は、通常20重量%以
上で60重量%未満、好ましくは30重量%以上で60
重量%未満である。20重量%未満では、硬化物の硬化
強度が不十分となり、60重量%以上では耐水性や薬品
に対する耐久性が低下する。
【0007】該ビニル系重合体(A)の重量平均分子量
はGPCによる測定においてポリスチレン換算で通常5
00〜50000、好ましくは1000〜15000、
特に2000〜7000である。重量平均分子量が50
0未満であれば、硬化物の耐薬品性が不充分となり、5
0000を越えると塗布使用した場合の平坦化性が不充
分となる。
はGPCによる測定においてポリスチレン換算で通常5
00〜50000、好ましくは1000〜15000、
特に2000〜7000である。重量平均分子量が50
0未満であれば、硬化物の耐薬品性が不充分となり、5
0000を越えると塗布使用した場合の平坦化性が不充
分となる。
【0008】該ビニル系重合体(A)の合成法として
は、例えば、グリシジル基含有ビニル系単量体と他のビ
ニル系単量体とを、有機過酸化物類(ベンゾイルパーオ
キサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイドなど)、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの重合開始剤を用いてラジカル重合すること
により(A)を得る方法;並びに、ブチルリチウムとジ
フェニルエチレン、ジフェニルヘキシルリチウム、9−
アントラセニルメチルリチウム、α−メチルスチリルリ
チウムなどの有機金属化合物を重合開始剤に用いてアニ
オン重合することにより(A)を得る方法が挙げられ
る。
は、例えば、グリシジル基含有ビニル系単量体と他のビ
ニル系単量体とを、有機過酸化物類(ベンゾイルパーオ
キサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイドなど)、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの重合開始剤を用いてラジカル重合すること
により(A)を得る方法;並びに、ブチルリチウムとジ
フェニルエチレン、ジフェニルヘキシルリチウム、9−
アントラセニルメチルリチウム、α−メチルスチリルリ
チウムなどの有機金属化合物を重合開始剤に用いてアニ
オン重合することにより(A)を得る方法が挙げられ
る。
【0009】本発明において酸無水物(B)の具体例と
しては、芳香族酸無水物[無水フタル酸、無水トリメリ
ト酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテ
ート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテー
ト)など]、脂環族酸無水物[無水メチルナジック酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、無水クロレンディック酸、5−
(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル
−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物な
ど]、脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハク酸など)な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは芳香族酸
無水物である。これらの酸無水物は2種以上併用しても
よく、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
しては、芳香族酸無水物[無水フタル酸、無水トリメリ
ト酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテ
ート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリメリテー
ト)など]、脂環族酸無水物[無水メチルナジック酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、無水クロレンディック酸、5−
(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル
−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物な
ど]、脂肪族酸無水物(ドデシル無水コハク酸など)な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは芳香族酸
無水物である。これらの酸無水物は2種以上併用しても
よく、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
【0010】本発明の組成物中における該酸無水物
(B)の量は該ビニル系重合体(A)100重量部に対
して通常1〜150重量部、好ましくは5〜120重量
部である。1重量部未満では硬化が不充分となり、15
0重量部を越えると均一な硬化膜が得られにくくなる。
(B)の量は該ビニル系重合体(A)100重量部に対
して通常1〜150重量部、好ましくは5〜120重量
部である。1重量部未満では硬化が不充分となり、15
0重量部を越えると均一な硬化膜が得られにくくなる。
【0011】本発明において、環式脂肪族ポリエポキシ
ド(C)としては特に限定はないが、その具体例として
は、シクロヘキセンオキサイド基を有する環式脂肪族ポ
リエポキシド[2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシ
ル−5,1−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシ
ル−m−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシル)アジペート、3,4−エポキシシ
クロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシク
ロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4−ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、1−(1′−メチル−1,2−エポキシエチル)−
3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサン、2−
(3−グリシジルエーテルプロピル)−5,1−スピロ
(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオキサン
など];トリシクロデセンオキサイド基を有する環式脂
肪族ポリエポキシドなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、シクロヘキセンオキサイド基を有する環
式脂肪族ポリエポキシドである。これら環式脂肪族ポリ
エポキシド(C)は、2種以上併用してもよい。
ド(C)としては特に限定はないが、その具体例として
は、シクロヘキセンオキサイド基を有する環式脂肪族ポ
リエポキシド[2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシ
ル−5,1−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシ
ル−m−ジオキサン、ビス(3,4−エポキシ−6−メ
チルシクロヘキシル)アジペート、3,4−エポキシシ
クロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシク
ロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート、4−ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、1−(1′−メチル−1,2−エポキシエチル)−
3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサン、2−
(3−グリシジルエーテルプロピル)−5,1−スピロ
(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオキサン
など];トリシクロデセンオキサイド基を有する環式脂
肪族ポリエポキシドなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、シクロヘキセンオキサイド基を有する環
式脂肪族ポリエポキシドである。これら環式脂肪族ポリ
エポキシド(C)は、2種以上併用してもよい。
【0012】本発明の組成物中における該環式脂肪族ポ
リエポキシド(C)の量は、該ビニル系重合体(A)1
00重量部に対して通常1〜200重量部、好ましくは
1〜150重量部である。(C)を用いることにより、
保護層表面の平坦化度の向上のみならず耐アーク性、耐
トラッキング性、耐光性などの物性を向上させる効果が
ある。
リエポキシド(C)の量は、該ビニル系重合体(A)1
00重量部に対して通常1〜200重量部、好ましくは
1〜150重量部である。(C)を用いることにより、
保護層表面の平坦化度の向上のみならず耐アーク性、耐
トラッキング性、耐光性などの物性を向上させる効果が
ある。
【0013】本発明の組成物中には、必要により(A)
〜(C)とともに、更にシランカップリング剤(D)を
含有させてもよい。(D)の具体例としては、エポキシ
基含有シランカップリング剤[例えばγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなど]、ビ
ニル基含有シランカップリング剤[例えばビニルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランなど]、アミノ基含有シランカップリング剤
(例えばγ−アミノプロピルトリメトキシシランな
ど)、メルカプト基含有シランカップリング剤(例えば
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなど)など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、エポキシ
基含有シランカップリング剤である。該シランカップリ
ング剤(D)の量は該ビニル系重合体(A)100重量
部に対して通常0〜60重量部、好ましくは0〜30重
量部の範囲である。シランカップリング剤(D)を用い
ることにより、基体との密着性を向上させるのに有効で
ある。
〜(C)とともに、更にシランカップリング剤(D)を
含有させてもよい。(D)の具体例としては、エポキシ
基含有シランカップリング剤[例えばγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなど]、ビ
ニル基含有シランカップリング剤[例えばビニルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランなど]、アミノ基含有シランカップリング剤
(例えばγ−アミノプロピルトリメトキシシランな
ど)、メルカプト基含有シランカップリング剤(例えば
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなど)など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、エポキシ
基含有シランカップリング剤である。該シランカップリ
ング剤(D)の量は該ビニル系重合体(A)100重量
部に対して通常0〜60重量部、好ましくは0〜30重
量部の範囲である。シランカップリング剤(D)を用い
ることにより、基体との密着性を向上させるのに有効で
ある。
【0014】本発明の組成物中には、必要によりポリシ
ロキサン(例えばポリフェニルメチルシロキサン、ポリ
エーテル変性ポリシロキサンなど)、酸化防止剤[例え
ば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなど
のフェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)ホスファィトなどのリン系酸化防止
剤、ジラウリル−3,3´−チオジプロピオネートなど
のイオウ系酸化防止剤など]、紫外線吸収剤(例えばサ
リチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫
外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シア
ノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線
吸収剤など)などの他の成分を該ビニル系重合体(A)
100重量部に対して各々0〜20重量部の範囲で含有
させることができる。
ロキサン(例えばポリフェニルメチルシロキサン、ポリ
エーテル変性ポリシロキサンなど)、酸化防止剤[例え
ば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなど
のフェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)ホスファィトなどのリン系酸化防止
剤、ジラウリル−3,3´−チオジプロピオネートなど
のイオウ系酸化防止剤など]、紫外線吸収剤(例えばサ
リチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫
外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シア
ノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線
吸収剤など)などの他の成分を該ビニル系重合体(A)
100重量部に対して各々0〜20重量部の範囲で含有
させることができる。
【0015】本発明の組成物は、(A)、(B)、
(C)、必要により(D)および必要により上記に例示
した他の成分を均一に混合した無溶剤組成物とするか、
あるいはこれらの成分を溶剤中で均一に混合した溶液状
組成物として使用することができる。溶液状組成物とす
る場合の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、
反応しないものであれば特に限定されず、その具体例と
してはエステル類(例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテ
ート、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテートなど)、エーテル類
(例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなど)、ケトン類(例えばメチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなど)、ハロゲン化炭化水類(例えば
1,2−エチレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど)
およびこれらの混合溶剤が挙げられる。上記混合方法に
はなんら制限は無く、溶液状組成物の場合でいえば、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分1種または2種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して2種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の熱硬化性組成物とすることも
できる。また溶液状組成物とする場合の濃度は特に限定
されず、使用目的および塗布方法により適宜選択される
が、通常10〜80重量%程度とすることが使用上好ま
しい。また、無溶剤組成物とするには、例えば、各成分
を加熱溶融状態で充分に混合することにより、溶液混合
と同様均一組成の本発明の組成物とすることができる。
(C)、必要により(D)および必要により上記に例示
した他の成分を均一に混合した無溶剤組成物とするか、
あるいはこれらの成分を溶剤中で均一に混合した溶液状
組成物として使用することができる。溶液状組成物とす
る場合の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、
反応しないものであれば特に限定されず、その具体例と
してはエステル類(例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテ
ート、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテートなど)、エーテル類
(例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなど)、ケトン類(例えばメチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなど)、ハロゲン化炭化水類(例えば
1,2−エチレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど)
およびこれらの混合溶剤が挙げられる。上記混合方法に
はなんら制限は無く、溶液状組成物の場合でいえば、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分1種または2種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して2種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の熱硬化性組成物とすることも
できる。また溶液状組成物とする場合の濃度は特に限定
されず、使用目的および塗布方法により適宜選択される
が、通常10〜80重量%程度とすることが使用上好ま
しい。また、無溶剤組成物とするには、例えば、各成分
を加熱溶融状態で充分に混合することにより、溶液混合
と同様均一組成の本発明の組成物とすることができる。
【0016】本発明のカラーフィルターの表面保護剤
は、本発明の組成物をそのままカラーフィルター用に用
いる場合の名称である。本発明の表面保護剤の使用対象
となるカラーフィルターとしては、液晶表示素子、固体
撮像素子などの用途に通常使用されるカラーフィルター
が挙げられ、通常、染色法、印刷法、電着法などの方法
により製造されている。
は、本発明の組成物をそのままカラーフィルター用に用
いる場合の名称である。本発明の表面保護剤の使用対象
となるカラーフィルターとしては、液晶表示素子、固体
撮像素子などの用途に通常使用されるカラーフィルター
が挙げられ、通常、染色法、印刷法、電着法などの方法
により製造されている。
【0017】本発明の表面保護剤をカラーフィルター上
に塗布する方法を例示すると、本発明の表面保護剤を、
溶液状ないしは加熱溶融の状態でカラーフィルター上
に、スピンコート塗布、ロールコート塗布、バーコータ
ー塗布、スプレー塗布、印刷塗布などの方法により、通
常、塗布膜厚0.2〜10μmとなるように塗布する。
上記の方法により塗布した後、加熱処理することにより
平坦化された硬化膜を得ることができる。加熱条件は、
例えば、本発明の表面保護剤の具体的な組成、目的とす
る平坦化度、目的とする硬化膜物性などにより変動する
が、通常60〜250℃、好ましくは100〜250℃
の硬化温度で、通常0.1分〜15時間の範囲で適宜選
択される。加熱には、循風炉、ホットプレート、赤外
炉、遠赤外炉などを用いることができる。
に塗布する方法を例示すると、本発明の表面保護剤を、
溶液状ないしは加熱溶融の状態でカラーフィルター上
に、スピンコート塗布、ロールコート塗布、バーコータ
ー塗布、スプレー塗布、印刷塗布などの方法により、通
常、塗布膜厚0.2〜10μmとなるように塗布する。
上記の方法により塗布した後、加熱処理することにより
平坦化された硬化膜を得ることができる。加熱条件は、
例えば、本発明の表面保護剤の具体的な組成、目的とす
る平坦化度、目的とする硬化膜物性などにより変動する
が、通常60〜250℃、好ましくは100〜250℃
の硬化温度で、通常0.1分〜15時間の範囲で適宜選
択される。加熱には、循風炉、ホットプレート、赤外
炉、遠赤外炉などを用いることができる。
【0018】このようにして形成された硬化膜は印刷
法、電着法によりカラーフィルターを製造する場合には
表面保護膜として、また、染色法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜および/または染色層
の防染膜として利用できる。
法、電着法によりカラーフィルターを製造する場合には
表面保護膜として、また、染色法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜および/または染色層
の防染膜として利用できる。
【0019】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例1 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸メチ
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3gをエチルセロソルブアセテートとジエチレン
グリコールジメチルエーテルとの混合溶剤(混合比7
5:25重量部)18gに溶解後0.2μmのフィルタ
ーで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上記表面保護
剤を1.7μmの厚さを有するカラーフィルターパター
ンを有するガラス基板上にスピンコートし、塗布膜厚
2.0μmの塗布基板を得た。この塗布基板を空気下1
80℃で30分間加熱硬化を行って硬化膜を得た。この
膜は、可視光(400〜800nm)の透過率が98%
以上で良好な透明性を示し、ITO蒸着の加熱時にクラ
ック、シワおよび着色の発生がなく良好な耐熱性を示し
た。平坦性および耐薬品性評価の結果を表1に示す。
が、本発明はこれに限定されない。 実施例1 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸メチ
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3gをエチルセロソルブアセテートとジエチレン
グリコールジメチルエーテルとの混合溶剤(混合比7
5:25重量部)18gに溶解後0.2μmのフィルタ
ーで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上記表面保護
剤を1.7μmの厚さを有するカラーフィルターパター
ンを有するガラス基板上にスピンコートし、塗布膜厚
2.0μmの塗布基板を得た。この塗布基板を空気下1
80℃で30分間加熱硬化を行って硬化膜を得た。この
膜は、可視光(400〜800nm)の透過率が98%
以上で良好な透明性を示し、ITO蒸着の加熱時にクラ
ック、シワおよび着色の発生がなく良好な耐熱性を示し
た。平坦性および耐薬品性評価の結果を表1に示す。
【0020】実施例2 メタクリル酸グリシジル40重量部とメタクリル酸メチ
ル60重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3gをエチルセロソル
ブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテル
との混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解
後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護
剤を得た。上記表面保護剤を1.7μmの厚さを有する
カラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピ
ンコートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。こ
の塗布基板を実施例1と同様に硬化膜とし、平坦性およ
び耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
ル60重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3gをエチルセロソル
ブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテル
との混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解
後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護
剤を得た。上記表面保護剤を1.7μmの厚さを有する
カラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピ
ンコートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。こ
の塗布基板を実施例1と同様に硬化膜とし、平坦性およ
び耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
【0021】実施例3 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸エチ
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3g、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を1.7μmの厚さを有するカ
ラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピン
コートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。この
塗布基板を空気下200℃で30分間加熱硬化を行って
硬化膜を得た。上記硬化膜を実施例1と同様に平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3g、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を1.7μmの厚さを有するカ
ラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピン
コートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。この
塗布基板を空気下200℃で30分間加熱硬化を行って
硬化膜を得た。上記硬化膜を実施例1と同様に平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
【0022】実施例4 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸メチ
ル25重量部およびメタクリル酸エチル25重量部との
共重合物(ポリスチレン換算重量平均分子量約400
0)5g、無水トリメリト酸2g、3,4−エポキシシ
クロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート3g、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン0.5gをエチルセロソルブアセテート
とジエチレングリコールジメチルエーテルとの混合溶剤
(混合比75:25重量部)18gに溶解後0.2μm
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上
記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜とし、平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
ル25重量部およびメタクリル酸エチル25重量部との
共重合物(ポリスチレン換算重量平均分子量約400
0)5g、無水トリメリト酸2g、3,4−エポキシシ
クロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート3g、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン0.5gをエチルセロソルブアセテート
とジエチレングリコールジメチルエーテルとの混合溶剤
(混合比75:25重量部)18gに溶解後0.2μm
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上
記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜とし、平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表1に示す。
【0023】実施例5 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸メチ
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3g、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶
解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
1に示す。
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3g、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶
解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
1に示す。
【0024】実施例6 メタクリル酸グリシジル40重量部とメタクリル酸メチ
ル60重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水フタル酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3g、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜と
し、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表1
に示す。
ル60重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水フタル酸2g、2−
(3,4−エポキシ)シクロヘキシルメチル−5,1−
スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−m−ジオ
キサン3g、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エ
チルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶解後
0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜と
し、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表1
に示す。
【0025】実施例7 メタクリル酸グリシジル50重量部とメタクリル酸エチ
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3g、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶
解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
1に示す。
ル50重量部との共重合物(ポリスチレン換算重量平均
分子量約4000)5g、無水トリメリト酸2g、3,
4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート3g、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン0.5gをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤(混合比75:25重量部)18gに溶
解後0.2μmのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例2と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
1に示す。
【0026】比較例1 ポリグリシジルメタクリレート(ポリスチレン換算重量
平均分子量約70000)5g、無水トリメリト酸2
g、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.
5gをエチルセロソルブアセテートとジエチレングリコ
ールジメチルエーテルとの混合溶剤(混合比75:25
重量部)18gに溶解後0.2μmのフィルターで濾過
し、ポリマー溶液を得た。これを実施例2と同様に硬化
膜とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を
表1に示す。
平均分子量約70000)5g、無水トリメリト酸2
g、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.
5gをエチルセロソルブアセテートとジエチレングリコ
ールジメチルエーテルとの混合溶剤(混合比75:25
重量部)18gに溶解後0.2μmのフィルターで濾過
し、ポリマー溶液を得た。これを実施例2と同様に硬化
膜とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を
表1に示す。
【0027】
【表1】
【0028】注) <評価方法> 平坦性評価法:1.7μmの厚さを有するカラーフィル
ターパターンを有するガラス基板上にスピンコートし、
塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。この塗布基板を
各実施例および比較例の条件で硬化して硬化膜を得た。
この塗布膜表面におけるカラーフィルターの凹凸に対応
する残留段差により平坦性を評価した。 耐薬品性評価法: 耐アルカリ性;10%NaOH水溶液(40℃)に30
分浸漬後のテープ剥離テスト(JISD−0202) 耐酸性 ;35%塩酸水溶液(40℃)に30分浸
漬後のテープ剥離テスト(JISD−0202)
ターパターンを有するガラス基板上にスピンコートし、
塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。この塗布基板を
各実施例および比較例の条件で硬化して硬化膜を得た。
この塗布膜表面におけるカラーフィルターの凹凸に対応
する残留段差により平坦性を評価した。 耐薬品性評価法: 耐アルカリ性;10%NaOH水溶液(40℃)に30
分浸漬後のテープ剥離テスト(JISD−0202) 耐酸性 ;35%塩酸水溶液(40℃)に30分浸
漬後のテープ剥離テスト(JISD−0202)
【0029】実施例8 実施例1〜7で作成した表面保護剤をガラス基板上にス
ピンコートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。
この塗布基板を空気下180℃で30分間加熱硬化を行
った後、スミノール・ファスト・レッドG[住友化学
(株)製]2g、酢酸3g、水100gからなる染色浴
中に100℃で1時間浸漬した。この基板を水洗、乾燥
後の評価で染色は何れも確認されなかった。
ピンコートし、塗布膜厚2.0μmの塗布基板を得た。
この塗布基板を空気下180℃で30分間加熱硬化を行
った後、スミノール・ファスト・レッドG[住友化学
(株)製]2g、酢酸3g、水100gからなる染色浴
中に100℃で1時間浸漬した。この基板を水洗、乾燥
後の評価で染色は何れも確認されなかった。
【0030】
【発明の効果】本発明の熱硬化性組成物は、密着性、耐
熱性、などの各種特性に優れ、各種基体の保護層形成用
材料として使用することができる。また塗布硬化後の表
面の平坦化性も優れることから、カラーフィルターの表
面保護剤として使用した場合に、保護剤としての耐薬品
性、耐熱性などの特性のみならず表示品位や解像度の向
上など、実用上優れた特性を有する。また、耐光性、透
明性など光学材料としての特性にも優れることから、レ
ンズ、発光素子、受光素子、などの各種光学材料などの
保護層、接着剤層、シール層などとして使用することも
できる。
熱性、などの各種特性に優れ、各種基体の保護層形成用
材料として使用することができる。また塗布硬化後の表
面の平坦化性も優れることから、カラーフィルターの表
面保護剤として使用した場合に、保護剤としての耐薬品
性、耐熱性などの特性のみならず表示品位や解像度の向
上など、実用上優れた特性を有する。また、耐光性、透
明性など光学材料としての特性にも優れることから、レ
ンズ、発光素子、受光素子、などの各種光学材料などの
保護層、接着剤層、シール層などとして使用することも
できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02B 5/20 101
Claims (3)
- 【請求項1】(A)グリシジル基含有ビニル系単量体単
位を20重量%以上、60重量%未満含有するビニル系
重合体、 (B)酸無水物、および (C)環式脂肪族ポリエポキシド からなる熱硬化性組成物。 - 【請求項2】請求項1記載の(A)〜(C)とともに更
にシランカップリング剤(D)を含有させてなる熱硬化
性組成物。 - 【請求項3】請求項1または2記載の熱硬化性組成物か
らなるカラーフィルターの表面保護剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2451492A JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2451492A JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06281801A JPH06281801A (ja) | 1994-10-07 |
JPH07103219B2 true JPH07103219B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12140283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2451492A Expired - Fee Related JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07103219B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3360546B2 (ja) * | 1996-10-22 | 2002-12-24 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPH10186652A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化塗膜用樹脂組成物、これを用いたカラーフィルタ保護膜、カラーフィルタおよび液晶表示素子 |
KR100946609B1 (ko) * | 2001-09-14 | 2010-03-09 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광반도체 봉지용 수지 조성물 |
JP4697423B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2011-06-08 | Jsr株式会社 | 保護膜形成用組成物および保護膜 |
JP5524480B2 (ja) * | 2006-05-18 | 2014-06-18 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5246749B2 (ja) * | 2008-03-04 | 2013-07-24 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2011173951A (ja) * | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、光半導体封止用樹脂組成物、及び光半導体装置 |
JP6182999B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2017-08-23 | 日油株式会社 | カラーフィルター保護膜用熱硬化性樹脂組成物、及びその硬化膜を備えるカラーフィルター |
-
1992
- 1992-01-14 JP JP2451492A patent/JPH07103219B2/ja not_active Expired - Fee Related
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