JPH07103219B2 - 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 - Google Patents
熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤Info
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- JPH07103219B2 JPH07103219B2 JP2451492A JP2451492A JPH07103219B2 JP H07103219 B2 JPH07103219 B2 JP H07103219B2 JP 2451492 A JP2451492 A JP 2451492A JP 2451492 A JP2451492 A JP 2451492A JP H07103219 B2 JPH07103219 B2 JP H07103219B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱硬化性組成物およびこ
の組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤に関す
る。
の組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】基体表面の傷つき防止、光や熱による各
種の劣化防止、各種機能素子の封止などの目的で、基体
に塗布膜層や封止剤層などの保護層を形成することが広
く行われており、耐熱性、耐光性、密着性などが求めら
れ、各種の材料が用いられている。また、液晶表示素
子、固体撮像素子［チャージ・カップルド・デバイス
（ＣＣＤ）など］などのカラーフィルターは、通常、染
色法、印刷法および電着法などの方法により製造される
が、一般には表面保護の目的や染色法で製造される場合
の防染の目的で、赤、緑、青といった着色層上に、保護
層を形成している。従来この表面保護材としては、メタ
クリル酸グリシジル単位を６０重量％以上含有する重合
体と、多価カルボン酸（無水物）と、シランカップリン
グ剤とを含有する熱硬化性組成物（例えば、特開昭６０
−２１７２３０号公報）などが知られていた。
種の劣化防止、各種機能素子の封止などの目的で、基体
に塗布膜層や封止剤層などの保護層を形成することが広
く行われており、耐熱性、耐光性、密着性などが求めら
れ、各種の材料が用いられている。また、液晶表示素
子、固体撮像素子［チャージ・カップルド・デバイス
（ＣＣＤ）など］などのカラーフィルターは、通常、染
色法、印刷法および電着法などの方法により製造される
が、一般には表面保護の目的や染色法で製造される場合
の防染の目的で、赤、緑、青といった着色層上に、保護
層を形成している。従来この表面保護材としては、メタ
クリル酸グリシジル単位を６０重量％以上含有する重合
体と、多価カルボン酸（無水物）と、シランカップリン
グ剤とを含有する熱硬化性組成物（例えば、特開昭６０
−２１７２３０号公報）などが知られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶表示素子、固体撮
像素子などにおいては、表示品位、解像度などの向上の
ために、カラーフィルター表面の平坦化が求められてい
る。しかし、上記のような従来の表面保護剤では、平坦
化が行えないという問題があった。
像素子などにおいては、表示品位、解像度などの向上の
ために、カラーフィルター表面の平坦化が求められてい
る。しかし、上記のような従来の表面保護剤では、平坦
化が行えないという問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するため鋭意検討した結果、密着性、耐光性、耐
熱性、透明性などの各種特性に優れ、保護層として使用
できるとともに、塗布硬化後の表面の平坦化にも優れる
ことから、カラーフィルターの表面保護剤としても使用
できる熱硬化性組成物を見いだし、本発明に到達した。
すなわち本発明は、（Ａ）グリシジル基含有ビニル系単
量体単位を２０重量％以上、６０重量％未満含有するビ
ニル系重合体、（Ｂ）酸無水物、および（Ｃ）環式脂肪
族ポリエポキシドからなる熱硬化性組成物；並びに、上
記組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤であ
る。
を解決するため鋭意検討した結果、密着性、耐光性、耐
熱性、透明性などの各種特性に優れ、保護層として使用
できるとともに、塗布硬化後の表面の平坦化にも優れる
ことから、カラーフィルターの表面保護剤としても使用
できる熱硬化性組成物を見いだし、本発明に到達した。
すなわち本発明は、（Ａ）グリシジル基含有ビニル系単
量体単位を２０重量％以上、６０重量％未満含有するビ
ニル系重合体、（Ｂ）酸無水物、および（Ｃ）環式脂肪
族ポリエポキシドからなる熱硬化性組成物；並びに、上
記組成物からなるカラーフィルターの表面保護剤であ
る。
【０００５】本発明において該ビニル系重合体（Ａ）
は、該グリシジル基含有ビニル系単量体１種以上と、他
のビニル系単量体１種以上とを構成単位とする共重合体
である。また、グリシジル基含有ビニル系単量体と他の
重合性単量体とは、ブロックに結合していてもランダム
に結合していてもよい。該グリシジル基含有ビニル系単
量体としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが挙げ
られる。これらのうち好ましいものはメタクリル酸グリ
シジルである。また、上記他のビニル系単量体として
は、（メタ）アクリル酸のエステル化合物［（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸−ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプ
ロピル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）ア
クリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチ
ル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリ
ル酸−ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）
アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メ
タ）アクリル酸ベンジルなど］；ビニル基含有芳香族化
合物（スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−アセト
キシスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレンなど）などが挙げられる。これら
のうち好ましいものは、加熱による着色を防止する点か
ら、（メタ）アクリル酸のエステル化合物であり、さら
に好ましいものは、耐水性や耐薬品性の点からメタクリ
ル酸のアルキルエステル化合物（アルキル基の炭素数は
１〜４）である。
は、該グリシジル基含有ビニル系単量体１種以上と、他
のビニル系単量体１種以上とを構成単位とする共重合体
である。また、グリシジル基含有ビニル系単量体と他の
重合性単量体とは、ブロックに結合していてもランダム
に結合していてもよい。該グリシジル基含有ビニル系単
量体としては、例えばアクリル酸グリシジル、メタクリ
ル酸グリシジルおよびアリルグリシジルエーテルが挙げ
られる。これらのうち好ましいものはメタクリル酸グリ
シジルである。また、上記他のビニル系単量体として
は、（メタ）アクリル酸のエステル化合物［（メタ）ア
クリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）
アクリル酸−ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプ
ロピル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）ア
クリル酸−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチ
ル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリ
ル酸−ｎ−アミル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）
アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メ
タ）アクリル酸ベンジルなど］；ビニル基含有芳香族化
合物（スチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−アセト
キシスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ビニルナフタレンなど）などが挙げられる。これら
のうち好ましいものは、加熱による着色を防止する点か
ら、（メタ）アクリル酸のエステル化合物であり、さら
に好ましいものは、耐水性や耐薬品性の点からメタクリ
ル酸のアルキルエステル化合物（アルキル基の炭素数は
１〜４）である。
【０００６】該ビニル系重合体（Ａ）中のグリシジル基
含有ビニル系単量体単位の含有量は、通常２０重量％以
上で６０重量％未満、好ましくは３０重量％以上で６０
重量％未満である。２０重量％未満では、硬化物の硬化
強度が不十分となり、６０重量％以上では耐水性や薬品
に対する耐久性が低下する。
含有ビニル系単量体単位の含有量は、通常２０重量％以
上で６０重量％未満、好ましくは３０重量％以上で６０
重量％未満である。２０重量％未満では、硬化物の硬化
強度が不十分となり、６０重量％以上では耐水性や薬品
に対する耐久性が低下する。
【０００７】該ビニル系重合体（Ａ）の重量平均分子量
はＧＰＣによる測定においてポリスチレン換算で通常５
００〜５００００、好ましくは１０００〜１５０００、
特に２０００〜７０００である。重量平均分子量が５０
０未満であれば、硬化物の耐薬品性が不充分となり、５
００００を越えると塗布使用した場合の平坦化性が不充
分となる。
はＧＰＣによる測定においてポリスチレン換算で通常５
００〜５００００、好ましくは１０００〜１５０００、
特に２０００〜７０００である。重量平均分子量が５０
０未満であれば、硬化物の耐薬品性が不充分となり、５
００００を越えると塗布使用した場合の平坦化性が不充
分となる。
【０００８】該ビニル系重合体（Ａ）の合成法として
は、例えば、グリシジル基含有ビニル系単量体と他のビ
ニル系単量体とを、有機過酸化物類（ベンゾイルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイドなど）、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの重合開始剤を用いてラジカル重合すること
により（Ａ）を得る方法；並びに、ブチルリチウムとジ
フェニルエチレン、ジフェニルヘキシルリチウム、９−
アントラセニルメチルリチウム、α−メチルスチリルリ
チウムなどの有機金属化合物を重合開始剤に用いてアニ
オン重合することにより（Ａ）を得る方法が挙げられ
る。
は、例えば、グリシジル基含有ビニル系単量体と他のビ
ニル系単量体とを、有機過酸化物類（ベンゾイルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、
ジクミルパーオキサイドなど）、アゾビスイソブチロニ
トリルなどの重合開始剤を用いてラジカル重合すること
により（Ａ）を得る方法；並びに、ブチルリチウムとジ
フェニルエチレン、ジフェニルヘキシルリチウム、９−
アントラセニルメチルリチウム、α−メチルスチリルリ
チウムなどの有機金属化合物を重合開始剤に用いてアニ
オン重合することにより（Ａ）を得る方法が挙げられ
る。
【０００９】本発明において酸無水物（Ｂ）の具体例と
しては、芳香族酸無水物［無水フタル酸、無水トリメリ
ト酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテ
ート）、グリセロールトリス（アンヒドロトリメリテー
ト）など］、脂環族酸無水物［無水メチルナジック酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、無水クロレンディック酸、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物な
ど］、脂肪族酸無水物（ドデシル無水コハク酸など）な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは芳香族酸
無水物である。これらの酸無水物は２種以上併用しても
よく、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
しては、芳香族酸無水物［無水フタル酸、無水トリメリ
ト酸、無水ピロメリト酸、ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸、エチレングリコールビス（アンヒドロトリメリテ
ート）、グリセロールトリス（アンヒドロトリメリテー
ト）など］、脂環族酸無水物［無水メチルナジック酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、無水クロレンディック酸、５−
（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル
−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物な
ど］、脂肪族酸無水物（ドデシル無水コハク酸など）な
どが挙げられる。これらのうち好ましいものは芳香族酸
無水物である。これらの酸無水物は２種以上併用しても
よく、例えば、共融混合物としての利用も有用である。
【００１０】本発明の組成物中における該酸無水物
（Ｂ）の量は該ビニル系重合体（Ａ）１００重量部に対
して通常１〜１５０重量部、好ましくは５〜１２０重量
部である。１重量部未満では硬化が不充分となり、１５
０重量部を越えると均一な硬化膜が得られにくくなる。
（Ｂ）の量は該ビニル系重合体（Ａ）１００重量部に対
して通常１〜１５０重量部、好ましくは５〜１２０重量
部である。１重量部未満では硬化が不充分となり、１５
０重量部を越えると均一な硬化膜が得られにくくなる。
【００１１】本発明において、環式脂肪族ポリエポキシ
ド（Ｃ）としては特に限定はないが、その具体例として
は、シクロヘキセンオキサイド基を有する環式脂肪族ポ
リエポキシド［２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシ
ル−５，１−スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシ
ル−ｍ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシ−６−メ
チルシクロヘキシル）アジペート、３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート、３，４−エポキシ−６−メチルシク
ロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート、４−ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、１−（１′−メチル−１，２−エポキシエチル）−
３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサン、２−
（３−グリシジルエーテルプロピル）−５，１−スピロ
（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオキサン
など］；トリシクロデセンオキサイド基を有する環式脂
肪族ポリエポキシドなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、シクロヘキセンオキサイド基を有する環
式脂肪族ポリエポキシドである。これら環式脂肪族ポリ
エポキシド（Ｃ）は、２種以上併用してもよい。
ド（Ｃ）としては特に限定はないが、その具体例として
は、シクロヘキセンオキサイド基を有する環式脂肪族ポ
リエポキシド［２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシ
ル−５，１−スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシ
ル−ｍ−ジオキサン、ビス（３，４−エポキシ−６−メ
チルシクロヘキシル）アジペート、３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート、３，４−エポキシ−６−メチルシク
ロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレート、４−ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、１−（１′−メチル−１，２−エポキシエチル）−
３，４−エポキシ−３−メチルシクロヘキサン、２−
（３−グリシジルエーテルプロピル）−５，１−スピロ
（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオキサン
など］；トリシクロデセンオキサイド基を有する環式脂
肪族ポリエポキシドなどが挙げられる。これらのうち好
ましいものは、シクロヘキセンオキサイド基を有する環
式脂肪族ポリエポキシドである。これら環式脂肪族ポリ
エポキシド（Ｃ）は、２種以上併用してもよい。
【００１２】本発明の組成物中における該環式脂肪族ポ
リエポキシド（Ｃ）の量は、該ビニル系重合体（Ａ）１
００重量部に対して通常１〜２００重量部、好ましくは
１〜１５０重量部である。（Ｃ）を用いることにより、
保護層表面の平坦化度の向上のみならず耐アーク性、耐
トラッキング性、耐光性などの物性を向上させる効果が
ある。
リエポキシド（Ｃ）の量は、該ビニル系重合体（Ａ）１
００重量部に対して通常１〜２００重量部、好ましくは
１〜１５０重量部である。（Ｃ）を用いることにより、
保護層表面の平坦化度の向上のみならず耐アーク性、耐
トラッキング性、耐光性などの物性を向上させる効果が
ある。
【００１３】本発明の組成物中には、必要により（Ａ）
〜（Ｃ）とともに、更にシランカップリング剤（Ｄ）を
含有させてもよい。（Ｄ）の具体例としては、エポキシ
基含有シランカップリング剤［例えばγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなど］、ビ
ニル基含有シランカップリング剤［例えばビニルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランなど］、アミノ基含有シランカップリング剤
（例えばγ−アミノプロピルトリメトキシシランな
ど）、メルカプト基含有シランカップリング剤（例えば
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなど）など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、エポキシ
基含有シランカップリング剤である。該シランカップリ
ング剤（Ｄ）の量は該ビニル系重合体（Ａ）１００重量
部に対して通常０〜６０重量部、好ましくは０〜３０重
量部の範囲である。シランカップリング剤（Ｄ）を用い
ることにより、基体との密着性を向上させるのに有効で
ある。
〜（Ｃ）とともに、更にシランカップリング剤（Ｄ）を
含有させてもよい。（Ｄ）の具体例としては、エポキシ
基含有シランカップリング剤［例えばγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなど］、ビ
ニル基含有シランカップリング剤［例えばビニルトリメ
トキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランなど］、アミノ基含有シランカップリング剤
（例えばγ−アミノプロピルトリメトキシシランな
ど）、メルカプト基含有シランカップリング剤（例えば
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシランなど）など
が挙げられる。これらのうち好ましいものは、エポキシ
基含有シランカップリング剤である。該シランカップリ
ング剤（Ｄ）の量は該ビニル系重合体（Ａ）１００重量
部に対して通常０〜６０重量部、好ましくは０〜３０重
量部の範囲である。シランカップリング剤（Ｄ）を用い
ることにより、基体との密着性を向上させるのに有効で
ある。
【００１４】本発明の組成物中には、必要によりポリシ
ロキサン（例えばポリフェニルメチルシロキサン、ポリ
エーテル変性ポリシロキサンなど）、酸化防止剤［例え
ば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなど
のフェノール系酸化防止剤、トリス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ホスファィトなどのリン系酸化防止
剤、ジラウリル−３，３´−チオジプロピオネートなど
のイオウ系酸化防止剤など］、紫外線吸収剤（例えばサ
リチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫
外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シア
ノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線
吸収剤など）などの他の成分を該ビニル系重合体（Ａ）
１００重量部に対して各々０〜２０重量部の範囲で含有
させることができる。
ロキサン（例えばポリフェニルメチルシロキサン、ポリ
エーテル変性ポリシロキサンなど）、酸化防止剤［例え
ば２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなど
のフェノール系酸化防止剤、トリス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ホスファィトなどのリン系酸化防止
剤、ジラウリル−３，３´−チオジプロピオネートなど
のイオウ系酸化防止剤など］、紫外線吸収剤（例えばサ
リチル酸フェニル系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫
外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、シア
ノアクリレート系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線
吸収剤など）などの他の成分を該ビニル系重合体（Ａ）
１００重量部に対して各々０〜２０重量部の範囲で含有
させることができる。
【００１５】本発明の組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）、必要により（Ｄ）および必要により上記に例示
した他の成分を均一に混合した無溶剤組成物とするか、
あるいはこれらの成分を溶剤中で均一に混合した溶液状
組成物として使用することができる。溶液状組成物とす
る場合の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、
反応しないものであれば特に限定されず、その具体例と
してはエステル類（例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテ
ート、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテートなど）、エーテル類
（例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなど）、ケトン類（例えばメチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなど）、ハロゲン化炭化水類（例えば
１，２−エチレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど）
およびこれらの混合溶剤が挙げられる。上記混合方法に
はなんら制限は無く、溶液状組成物の場合でいえば、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分１種または２種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して２種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の熱硬化性組成物とすることも
できる。また溶液状組成物とする場合の濃度は特に限定
されず、使用目的および塗布方法により適宜選択される
が、通常１０〜８０重量％程度とすることが使用上好ま
しい。また、無溶剤組成物とするには、例えば、各成分
を加熱溶融状態で充分に混合することにより、溶液混合
と同様均一組成の本発明の組成物とすることができる。
（Ｃ）、必要により（Ｄ）および必要により上記に例示
した他の成分を均一に混合した無溶剤組成物とするか、
あるいはこれらの成分を溶剤中で均一に混合した溶液状
組成物として使用することができる。溶液状組成物とす
る場合の溶剤としては、これらの成分を溶解し、かつ、
反応しないものであれば特に限定されず、その具体例と
してはエステル類（例えばエチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテ
ート、イソブチルイソブチレート、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテートなど）、エーテル類
（例えばエチレングリコールジメチルエーテル、エチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエー
テル、ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジエチ
レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなど）、ケトン類（例えばメチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンなど）、ハロゲン化炭化水類（例えば
１，２−エチレンジクロリド、ジクロロベンゼンなど）
およびこれらの混合溶剤が挙げられる。上記混合方法に
はなんら制限は無く、溶液状組成物の場合でいえば、全
構成成分を一度に溶剤に混合してもよく、また、必要に
応じて各成分１種または２種以上を同一または異種の溶
剤に別々に溶解して２種以上の溶液としたのちこれらの
溶液の混合により本発明の熱硬化性組成物とすることも
できる。また溶液状組成物とする場合の濃度は特に限定
されず、使用目的および塗布方法により適宜選択される
が、通常１０〜８０重量％程度とすることが使用上好ま
しい。また、無溶剤組成物とするには、例えば、各成分
を加熱溶融状態で充分に混合することにより、溶液混合
と同様均一組成の本発明の組成物とすることができる。
【００１６】本発明のカラーフィルターの表面保護剤
は、本発明の組成物をそのままカラーフィルター用に用
いる場合の名称である。本発明の表面保護剤の使用対象
となるカラーフィルターとしては、液晶表示素子、固体
撮像素子などの用途に通常使用されるカラーフィルター
が挙げられ、通常、染色法、印刷法、電着法などの方法
により製造されている。
は、本発明の組成物をそのままカラーフィルター用に用
いる場合の名称である。本発明の表面保護剤の使用対象
となるカラーフィルターとしては、液晶表示素子、固体
撮像素子などの用途に通常使用されるカラーフィルター
が挙げられ、通常、染色法、印刷法、電着法などの方法
により製造されている。
【００１７】本発明の表面保護剤をカラーフィルター上
に塗布する方法を例示すると、本発明の表面保護剤を、
溶液状ないしは加熱溶融の状態でカラーフィルター上
に、スピンコート塗布、ロールコート塗布、バーコータ
ー塗布、スプレー塗布、印刷塗布などの方法により、通
常、塗布膜厚０．２〜１０μｍとなるように塗布する。
上記の方法により塗布した後、加熱処理することにより
平坦化された硬化膜を得ることができる。加熱条件は、
例えば、本発明の表面保護剤の具体的な組成、目的とす
る平坦化度、目的とする硬化膜物性などにより変動する
が、通常６０〜２５０℃、好ましくは１００〜２５０℃
の硬化温度で、通常０．１分〜１５時間の範囲で適宜選
択される。加熱には、循風炉、ホットプレート、赤外
炉、遠赤外炉などを用いることができる。
に塗布する方法を例示すると、本発明の表面保護剤を、
溶液状ないしは加熱溶融の状態でカラーフィルター上
に、スピンコート塗布、ロールコート塗布、バーコータ
ー塗布、スプレー塗布、印刷塗布などの方法により、通
常、塗布膜厚０．２〜１０μｍとなるように塗布する。
上記の方法により塗布した後、加熱処理することにより
平坦化された硬化膜を得ることができる。加熱条件は、
例えば、本発明の表面保護剤の具体的な組成、目的とす
る平坦化度、目的とする硬化膜物性などにより変動する
が、通常６０〜２５０℃、好ましくは１００〜２５０℃
の硬化温度で、通常０．１分〜１５時間の範囲で適宜選
択される。加熱には、循風炉、ホットプレート、赤外
炉、遠赤外炉などを用いることができる。
【００１８】このようにして形成された硬化膜は印刷
法、電着法によりカラーフィルターを製造する場合には
表面保護膜として、また、染色法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜および／または染色層
の防染膜として利用できる。
法、電着法によりカラーフィルターを製造する場合には
表面保護膜として、また、染色法によりカラーフィルタ
ーを製造する場合には表面保護膜および／または染色層
の防染膜として利用できる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例１ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸メチ
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇをエチルセロソルブアセテートとジエチレン
グリコールジメチルエーテルとの混合溶剤（混合比７
５：２５重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍのフィルタ
ーで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上記表面保護
剤を１．７μｍの厚さを有するカラーフィルターパター
ンを有するガラス基板上にスピンコートし、塗布膜厚
２．０μｍの塗布基板を得た。この塗布基板を空気下１
８０℃で３０分間加熱硬化を行って硬化膜を得た。この
膜は、可視光（４００〜８００ｎｍ）の透過率が９８％
以上で良好な透明性を示し、ＩＴＯ蒸着の加熱時にクラ
ック、シワおよび着色の発生がなく良好な耐熱性を示し
た。平坦性および耐薬品性評価の結果を表１に示す。
が、本発明はこれに限定されない。 実施例１ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸メチ
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇをエチルセロソルブアセテートとジエチレン
グリコールジメチルエーテルとの混合溶剤（混合比７
５：２５重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍのフィルタ
ーで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上記表面保護
剤を１．７μｍの厚さを有するカラーフィルターパター
ンを有するガラス基板上にスピンコートし、塗布膜厚
２．０μｍの塗布基板を得た。この塗布基板を空気下１
８０℃で３０分間加熱硬化を行って硬化膜を得た。この
膜は、可視光（４００〜８００ｎｍ）の透過率が９８％
以上で良好な透明性を示し、ＩＴＯ蒸着の加熱時にクラ
ック、シワおよび着色の発生がなく良好な耐熱性を示し
た。平坦性および耐薬品性評価の結果を表１に示す。
【００２０】実施例２ メタクリル酸グリシジル４０重量部とメタクリル酸メチ
ル６０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇをエチルセロソル
ブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテル
との混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解
後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護
剤を得た。上記表面保護剤を１．７μｍの厚さを有する
カラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピ
ンコートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。こ
の塗布基板を実施例１と同様に硬化膜とし、平坦性およ
び耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
ル６０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇをエチルセロソル
ブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテル
との混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解
後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護
剤を得た。上記表面保護剤を１．７μｍの厚さを有する
カラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピ
ンコートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。こ
の塗布基板を実施例１と同様に硬化膜とし、平坦性およ
び耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
【００２１】実施例３ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸エチ
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇ、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後
０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を１．７μｍの厚さを有するカ
ラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピン
コートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。この
塗布基板を空気下２００℃で３０分間加熱硬化を行って
硬化膜を得た。上記硬化膜を実施例１と同様に平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇ、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後
０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を１．７μｍの厚さを有するカ
ラーフィルターパターンを有するガラス基板上にスピン
コートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。この
塗布基板を空気下２００℃で３０分間加熱硬化を行って
硬化膜を得た。上記硬化膜を実施例１と同様に平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
【００２２】実施例４ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸メチ
ル２５重量部およびメタクリル酸エチル２５重量部との
共重合物（ポリスチレン換算重量平均分子量約４００
０）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブアセテート
とジエチレングリコールジメチルエーテルとの混合溶剤
（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍ
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上
記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜とし、平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
ル２５重量部およびメタクリル酸エチル２５重量部との
共重合物（ポリスチレン換算重量平均分子量約４００
０）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブアセテート
とジエチレングリコールジメチルエーテルとの混合溶剤
（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍ
のフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤を得た。上
記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜とし、平坦性お
よび耐薬品性の評価を行った。結果を表１に示す。
【００２３】実施例５ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸メチ
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶
解後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
１に示す。
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶
解後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
１に示す。
【００２４】実施例６ メタクリル酸グリシジル４０重量部とメタクリル酸メチ
ル６０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水フタル酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇ、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後
０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜と
し、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表１
に示す。
ル６０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水フタル酸２ｇ、２−
（３，４−エポキシ）シクロヘキシルメチル−５，１−
スピロ（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−ｍ−ジオ
キサン３ｇ、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エ
チルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソルブア
セテートとジエチレングリコールジメチルエーテルとの
混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶解後
０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保護剤
を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜と
し、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表１
に示す。
【００２５】実施例７ メタクリル酸グリシジル５０重量部とメタクリル酸エチ
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶
解後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
１に示す。
ル５０重量部との共重合物（ポリスチレン換算重量平均
分子量約４０００）５ｇ、無水トリメリト酸２ｇ、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ
シクロヘキサンカルボキシレート３ｇ、γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン０．５ｇをエチルセロソ
ルブアセテートとジエチレングリコールジメチルエーテ
ルとの混合溶剤（混合比７５：２５重量部）１８ｇに溶
解後０．２μｍのフィルターで濾過し、本発明の表面保
護剤を得た。上記表面保護剤を実施例２と同様に硬化膜
とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を表
１に示す。
【００２６】比較例１ ポリグリシジルメタクリレート（ポリスチレン換算重量
平均分子量約７００００）５ｇ、無水トリメリト酸２
ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．
５ｇをエチルセロソルブアセテートとジエチレングリコ
ールジメチルエーテルとの混合溶剤（混合比７５：２５
重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍのフィルターで濾過
し、ポリマー溶液を得た。これを実施例２と同様に硬化
膜とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を
表１に示す。
平均分子量約７００００）５ｇ、無水トリメリト酸２
ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．
５ｇをエチルセロソルブアセテートとジエチレングリコ
ールジメチルエーテルとの混合溶剤（混合比７５：２５
重量部）１８ｇに溶解後０．２μｍのフィルターで濾過
し、ポリマー溶液を得た。これを実施例２と同様に硬化
膜とし、平坦性および耐薬品性の評価を行った。結果を
表１に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】注） ＜評価方法＞ 平坦性評価法：１．７μｍの厚さを有するカラーフィル
ターパターンを有するガラス基板上にスピンコートし、
塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。この塗布基板を
各実施例および比較例の条件で硬化して硬化膜を得た。
この塗布膜表面におけるカラーフィルターの凹凸に対応
する残留段差により平坦性を評価した。 耐薬品性評価法： 耐アルカリ性；１０％ＮａＯＨ水溶液（４０℃）に３０
分浸漬後のテープ剥離テスト（ＪＩＳＤ−０２０２） 耐酸性 ；３５％塩酸水溶液（４０℃）に３０分浸
漬後のテープ剥離テスト（ＪＩＳＤ−０２０２）
ターパターンを有するガラス基板上にスピンコートし、
塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。この塗布基板を
各実施例および比較例の条件で硬化して硬化膜を得た。
この塗布膜表面におけるカラーフィルターの凹凸に対応
する残留段差により平坦性を評価した。 耐薬品性評価法： 耐アルカリ性；１０％ＮａＯＨ水溶液（４０℃）に３０
分浸漬後のテープ剥離テスト（ＪＩＳＤ−０２０２） 耐酸性 ；３５％塩酸水溶液（４０℃）に３０分浸
漬後のテープ剥離テスト（ＪＩＳＤ−０２０２）
【００２９】実施例８ 実施例１〜７で作成した表面保護剤をガラス基板上にス
ピンコートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。
この塗布基板を空気下１８０℃で３０分間加熱硬化を行
った後、スミノール・ファスト・レッドＧ［住友化学
（株）製］２ｇ、酢酸３ｇ、水１００ｇからなる染色浴
中に１００℃で１時間浸漬した。この基板を水洗、乾燥
後の評価で染色は何れも確認されなかった。
ピンコートし、塗布膜厚２．０μｍの塗布基板を得た。
この塗布基板を空気下１８０℃で３０分間加熱硬化を行
った後、スミノール・ファスト・レッドＧ［住友化学
（株）製］２ｇ、酢酸３ｇ、水１００ｇからなる染色浴
中に１００℃で１時間浸漬した。この基板を水洗、乾燥
後の評価で染色は何れも確認されなかった。
【００３０】
【発明の効果】本発明の熱硬化性組成物は、密着性、耐
熱性、などの各種特性に優れ、各種基体の保護層形成用
材料として使用することができる。また塗布硬化後の表
面の平坦化性も優れることから、カラーフィルターの表
面保護剤として使用した場合に、保護剤としての耐薬品
性、耐熱性などの特性のみならず表示品位や解像度の向
上など、実用上優れた特性を有する。また、耐光性、透
明性など光学材料としての特性にも優れることから、レ
ンズ、発光素子、受光素子、などの各種光学材料などの
保護層、接着剤層、シール層などとして使用することも
できる。
熱性、などの各種特性に優れ、各種基体の保護層形成用
材料として使用することができる。また塗布硬化後の表
面の平坦化性も優れることから、カラーフィルターの表
面保護剤として使用した場合に、保護剤としての耐薬品
性、耐熱性などの特性のみならず表示品位や解像度の向
上など、実用上優れた特性を有する。また、耐光性、透
明性など光学材料としての特性にも優れることから、レ
ンズ、発光素子、受光素子、などの各種光学材料などの
保護層、接着剤層、シール層などとして使用することも
できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）グリシジル基含有ビニル系単量体単
位を２０重量％以上、６０重量％未満含有するビニル系
重合体、 （Ｂ）酸無水物、および （Ｃ）環式脂肪族ポリエポキシド からなる熱硬化性組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の（Ａ）〜（Ｃ）とともに更
にシランカップリング剤（Ｄ）を含有させてなる熱硬化
性組成物。 - 【請求項３】請求項１または２記載の熱硬化性組成物か
らなるカラーフィルターの表面保護剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2451492A JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2451492A JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06281801A JPH06281801A (ja) | 1994-10-07 |
| JPH07103219B2 true JPH07103219B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=12140283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2451492A Expired - Fee Related JPH07103219B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 熱硬化性組成物およびカラーフィルターの表面保護剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103219B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH10186652A (ja) * | 1996-12-20 | 1998-07-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 硬化塗膜用樹脂組成物、これを用いたカラーフィルタ保護膜、カラーフィルタおよび液晶表示素子 |
| WO2003025043A1 (en) * | 2001-09-14 | 2003-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin composition for optical-semiconductor encapsulation |
| JP4697423B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2011-06-08 | Ｊｓｒ株式会社 | 保護膜形成用組成物および保護膜 |
| WO2007135909A1 (ja) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP5246749B2 (ja) * | 2008-03-04 | 2013-07-24 | 日本化薬株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2011173951A (ja) * | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Dic Corp | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、光半導体封止用樹脂組成物、及び光半導体装置 |
| JP6182999B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2017-08-23 | 日油株式会社 | カラーフィルター保護膜用熱硬化性樹脂組成物、及びその硬化膜を備えるカラーフィルター |
-
1992
- 1992-01-14 JP JP2451492A patent/JPH07103219B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06281801A (ja) | 1994-10-07 |
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