JPH09279097A - 樹脂組成物、カラーフイルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、カラーフイルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物Info
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- JPH09279097A JPH09279097A JP11442096A JP11442096A JPH09279097A JP H09279097 A JPH09279097 A JP H09279097A JP 11442096 A JP11442096 A JP 11442096A JP 11442096 A JP11442096 A JP 11442096A JP H09279097 A JPH09279097 A JP H09279097A
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Abstract
に優れた樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】特定の共重合体(A)、メラミン系又はグ
アナミン系化合物(B)及び希釈剤(C)を含有するこ
とを特徴とする樹脂組成物及びその硬化物。
Description
硬化性樹脂組成物に関する。特にカラー液晶の表示装
置、その他に使われるカラーフィルターの保護膜に適す
る熱硬化性樹脂組成物に関する。
すること及び後工程での薬品処理や加熱からカラーフィ
ルターを保護する目的で印刷或は、スピンコート法等に
よりカラーフィルター表面上に保護膜が塗布される。こ
の様な保護膜としては、現在アクリル系樹脂、ウレタン
系樹脂又は、エポキシ系樹脂が用いられている。
はウレタン系樹脂は耐熱性が小さいこと及び耐薬品性が
劣ること等により成膜後の加工工程で制約を受ける。
又、エポキシ系樹脂は、ある程度の耐熱性を有している
が十分ではない。又エポキシ硬化剤を使用するため経時
安定性に問題がある。本発明の目的は、耐熱性に優れ、
又経時安定性にも優れたカラーフィルター保護膜用樹脂
組成物に適する樹脂組成物及びその硬化物を提供するこ
とにある。
題を解決すべく鋭意研究を行った結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明は、 1)単官能性不飽和基含有フッ素化合物(a)、単官能
性不飽和基含有ヒドロキシ化合物(b)、単官能性不飽
和基含有カルボン酸化合物(c)並びに任意成分として
(a)、(b)及び(c)成分以外の単官能性不飽和基
含有化合物(d)の共重合体(A)、メラミン系又はグ
アナミン系化合物(B)及び希釈剤(C)を含有するこ
とを特徴とする樹脂組成物 2)単官能性不飽和基含有フッ素化合物(a)、単官能
性不飽和基含有ヒドロキシ化合物(b)、単官能性不飽
和基含有カルボン酸化合物(c)並びに任意成分として
(a)、(b)及び(c)成分以外の単官能性不飽和基
含有化合物(d)の共重合体(A)、メラミン系又はグ
アナミン系化合物(B)及び希釈剤(C)を含有するこ
とを特徴とするカラーフィルター用保護膜用樹脂組成
物。 3)第1項記載及び第2項記載の樹脂組成物の硬化物に
関する。
いて説明する。単官能性不飽和基含有フッ素化合物
(a)の具体例としては、例えば、トリフルオロエチル
(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メ
タ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)ア
クリレート、β−パーフルオロオクチルエチル(メタ)
アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アク
リレート、等を挙げることができる。
(b)の具体例としては、例えば、2−ヒドロキシエチ
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、
(c)の具体例としては、例えば、アクリル酸、メタク
リル酸、パーフルオロメタクリル酸、クロトン酸、イタ
コン酸、マレイン酸あるいは無水コハク酸と2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートの反応物、無水フタル
酸と2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートの反応
物等を挙げることができる。
不飽和基含有化合物(d)の具体例としては、例えば、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート、カルビトール(メタ)アクリ
レート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソ
ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン(メ
タ)アクリレートなどのアクリレート類、ブチルビニル
エーテル、シクロヘキシルビニルエーテルなどのビニル
エーテル類、α−メチルスチレンなどのスチレン類等を
挙げることができる。
(d)成分(任意成分)の共重合体は、(a)成分、
(b)成分、(c)成分及び(d)成分を共重合させる
ことにより得ることができる。(a)、(b)、(c)
及び(d)成分の使用割合は、(a)成分は、20〜9
0重量部が好ましく、(b)成分は5〜40重量部が好
ましく、(c)成分は、2−20重量部が好ましく、
(d)成分は、0〜40重量部が好ましい。共重合させ
る場合、重合開始剤として、例えば、アゾビスイソブチ
ルニトリル、t−ブチルパーオクトエート、ジーt−ブ
チルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトン
パーオキシド等を使用する。又、反応時に、希釈剤とし
てメチルエチルケトン、エチルセロソルブアセテート、
ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテー
ト、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチルセ
ロソルブ、ソルベントナフサ等の溶剤等を使用するのが
好ましい。重合開始剤の使用量は反応原料混合物に対し
て、好ましくは0.01〜5重量%である。反応温度は
好ましくは50〜100℃、特に好ましくは60〜90
℃である。又、反応時間は好ましくは3〜60時間、特
に好ましくは5〜30時間である。共重合体の好ましい
酸価は10〜50(mgKOH/g)が好ましく、水酸基価は1
0〜100(mgKOH/g)が好ましい。又、好ましい分子量
は、平均分子量が1000〜1000000であり、特
に好ましくは、2000〜100000である。共重合
体の好ましい屈折率(25℃)は1.450以下であ
る。
化合物(B)を使用する。具体例としては、例えば、ヘ
キサメチロールメラミン、ヘキサブチロールメラミン、
部分メチロール化メラミンおよびそのアルキル化体、テ
トラメチロールベンゾグアナミン、部分メチロール化ベ
ンゾグアナミンおよびそのアルキル化体などを挙げるこ
とができる。これら(B)成分の添加量は、共重合体
(A)100重量部に対して1〜50重量部が好まし
く、特に好ましくは5〜30重量部である。
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類、
メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテ
ートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエ
チルエーテルなどのジエチレングリコールアルキルエー
テル類、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなど
のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、
メチルイソブチルケトンなどのケトン類、2−ヒドロキ
シプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エ
チル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテートなど
のエステル類を用いることができる。これらの溶剤は、
単独でまたは混合して用いることができる。さらに必要
に応じてベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテ
ル、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタ
ノール 、1−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸
ベンジル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸プロピル、フ
ェニルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート
などの高沸点溶剤を用いることもできる。これら希釈剤
(C)は、(A)及び(B)成分の総量100重量部に
対して100〜1000重量部で用いるのが好ましい。
び(C)成分を加熱、溶解、混合、分散等により調整す
ることができる。
顔料、レベリング剤、消泡剤、酸化防止剤、シランカッ
プリング剤、エポキシ樹脂(ビスフェノールフルオレン
エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂等)等を添加
することができる。
方法の例について説明する。あらかじめガラス又は、固
体撮像素子等の基板上にゼラチン、グルーなどの天然高
分子又は、アクリル樹脂等の合成高分子からなる感光性
組成物を、スピンコート等の方法で塗布、パターン化さ
れ、染色されることにより形成されたカラーフィルター
上に本発明の樹脂組成物をスピンコート等の方法により
塗布し、溶剤を常温〜100℃で乾燥し、次いで200
℃、1時間で硬化させて保護膜(硬化膜)を有するカラ
ーフィルターを得ることかできる。本発明の樹脂組成物
から得られた膜は、カラービデオカメラ、液晶カラーデ
ィスプレー等に用いられるカラーフィルターの保護膜と
して特に好適である。本発明の樹脂組成物は、カラーフ
ィルターの保護膜用以外に塗料、コーティング剤、レジ
スト等に有用である。
具体的に説明する。なお、合成例において部とあるのは
重量部を示す。 共重合体(A)の合成例 合成例1 エチルセロソルブアセテート100部を仕込み、70℃
に昇温し、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート4
5部、トリフルオロエチルメタクリレート40部、2−
ヒドロキシエチルアクリレート10部、アクリル酸5部
及びアゾビスイソブチロニトリル2部からなる混合物を
4時間かけて滴下し、滴下終了後70℃で14時間保持
し、次いでアゾビスイソブチロニトリル2部を仕込み、
80℃まで加熱昇温し、80℃で10時間反応を行な
い、次いで冷却し、共重合体(A−1)を得た。共重合
体(A−1)の固形分の酸価(mgKOH/g)38.9、水酸
基価(mgKOH/g)48.3、屈折率(25℃)1.408
で平均分子量は、1.9×104 であった。得られた共
重合体(A−1)溶液の粘度(25℃,CPS)は10
00であった。
昇温し、70℃でヘプタデカフルオロデシルメタクリレ
ート35部、下記構造式アクリレート30部
5部及びアゾビスイソブチロニトリル2部からなる混合
物を4時間かけて滴下し、滴下終了後70℃で14時間
保持し、次いでアゾビスイソブチロニトリル2部を仕込
み、80℃まで加熱昇温し、80℃で10時間反応を行
ない、次いで冷却し共重合体(A−2)を得た。共重合
体(A−2)の固形分の酸価(mgKOH/g)33.6、水酸
基価(mgKOH/g)118.6、屈折率(25℃)1.41
9で平均分子量は2.1×104 であった。得られた共
重合体(A−2)溶液の粘度(25℃,CPS)は20
00であった。
ラーフィルター保護膜用樹脂組成物を配合し、ガラス板
上にスピンコートにより1〜3μmの膜厚で塗布した
後、塗膜を70℃で5分間乾燥し、次いで200℃で1
時間熱硬化を行ない硬化膜を得た。得られたそれぞれの
供試体について、各種の性能試験を行った。それらの結
果を表1に示す。
し、放置前後の着色の程度を色差計(型式:マクベスC
E−3000、コルモーゲン社製)にて色差値を測定、
数値が小さいほど変色が少ない。 (密着性)JIS K5400に準じて、試験片に1m
mのごばん目を100ケ作りセロテープによりピーリン
グ試験を行った。ごばん目の剥離状態を観察し、次の基
準で評価した。 ○・・・・100/100で剥れのないもの。 △・・・・50/100〜90/100。 ×・・・・0/100〜50/100。 (鉛筆硬度)JIS K5400に準じて評価を行っ
た。 (耐溶剤性)試験片をアセトンを染み込ませた脱脂綿で
塗膜面を50回以上こすり、塗膜面の状態を観察した。 ○・・・・塗膜面を全く異常がない。 △・・・・塗膜面の光沢がやや落ちる。 ×・・・・塗膜面が溶解する。 (保存安定性)表1に示す配合組成に従って調整した組
成物を40℃で1ケ月放置後の組成物の状態を観察し
た。 ○・・・・全く変化がない。 △・・・・やや粘度が増加している。 ×・・・・粘度が増加し、ゲル物が発生している。
存安定性に優れ、硬化物の耐熱性、耐溶剤に優れ、密着
性、鉛筆硬度も十分に満足するものである。
化薬(株)製、フェノール・ノボラック型エポキシ樹
脂。
れ、硬化物は、耐熱性、密着性に優れ、カラーフィルタ
ー保護膜用樹脂組成物として適している。
Claims (3)
- 【請求項1】単官能性不飽和基含有フッ素化合物
(a)、単官能性不飽和基含有ヒドロキシ化合物
(b)、単官能性不飽和基含有カルボン酸化合物(c)
並びに任意成分として(a)、(b)及び(c)成分以
外の単官能性不飽和基含有化合物(d)の共重合体
(A)、メラミン系又はグアナミン系化合物(B)及び
希釈剤(C)を含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項2】単官能性不飽和基含有フッ素化合物
(a)、単官能性不飽和基含有ヒドロキシ化合物
(b)、単官能性不飽和基含有カルボン酸化合物(c)
並びに任意成分として(a)、(b)及び(c)成分以
外の単官能性不飽和基含有化合物(d)の共重合体
(A)、メラミン系又はグアナミン系化合物(B)及び
希釈剤(C)を含有することを特徴とするカラーフィル
ター保護膜用樹脂組成物。 - 【請求項3】請求項1及び請求項2記載の樹脂組成物の
硬化物。
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---|---|---|---|
JP11442096A JP3901242B2 (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | 樹脂組成物、カラーフイルター保護膜用樹脂組成物及びその硬化物 |
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JP2017198940A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | キヤノン株式会社 | 光学素子および光学素子の製造方法 |
-
1996
- 1996-04-12 JP JP11442096A patent/JP3901242B2/ja not_active Expired - Fee Related
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