JP2001098179A - 色素化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 転写性、光堅牢性に優れる色素を提供するこ
と、また、吸収特性に優れたイエロー色素を提供するこ
と、溶解性に優れた熱移行性色素供与材料用のイエロー
色素を提供すること、入手容易な原料から容易に合成で
きる色素を提供することである。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物また
はその塩。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子
または置換基を表す。）
と、また、吸収特性に優れたイエロー色素を提供するこ
と、溶解性に優れた熱移行性色素供与材料用のイエロー
色素を提供すること、入手容易な原料から容易に合成で
きる色素を提供することである。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される化合物また
はその塩。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子
または置換基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、色相に優れ、光堅
牢性、湿熱堅牢性に優れた色素化合物に関する。更に詳
しくは、本発明は、インクジェット方式、熱移行型感熱
転写方式、溶融型感熱転写方式等のフルカラー画像形成
用の特にイエローに好ましく使用される色素化合物に関
する。
牢性、湿熱堅牢性に優れた色素化合物に関する。更に詳
しくは、本発明は、インクジェット方式、熱移行型感熱
転写方式、溶融型感熱転写方式等のフルカラー画像形成
用の特にイエローに好ましく使用される色素化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】アゾ色素は、活性水素を持った化合物、
フェノール類またはｐ−ジアルキルアミノベンゼン類等
のいわゆるカプラー成分と、アミノアリール化合物また
はアミノヘテロ芳香族化合物から調製されたジアゾニウ
ム塩（いわゆるジアゾ成分）とを、アゾカップリングさ
せて形成させた色素である。アゾ色素は、様々な構造の
カプラー成分とアゾ成分とを選択できるため、その色調
が多岐に渡り、色素の中でも代表的なものである。その
中でも、イエロー色素としては、ピリドンアゾ系、アミ
ノピラゾールアゾ系、ピラゾロンアゾ系、活性メチレン
アゾ系などが知られている。近年、カラー写真、カラー
電子写真、インクジェット方式、熱移行型熱転写方式
（ＤＤＴＴ）、溶融型熱転写方式、印刷用インク並びに
拡散転写方式銀塩写真が盛んに研究されている。これら
の画像形成用色素としてアゾ色素が使用されている。一
方、エレクトロニクスの分野では、固体撮像管や、カラ
ー液晶テレビ用フィルターの需要が増大し、アゾ色素が
フィルター色素としても研究されるようになった。
フェノール類またはｐ−ジアルキルアミノベンゼン類等
のいわゆるカプラー成分と、アミノアリール化合物また
はアミノヘテロ芳香族化合物から調製されたジアゾニウ
ム塩（いわゆるジアゾ成分）とを、アゾカップリングさ
せて形成させた色素である。アゾ色素は、様々な構造の
カプラー成分とアゾ成分とを選択できるため、その色調
が多岐に渡り、色素の中でも代表的なものである。その
中でも、イエロー色素としては、ピリドンアゾ系、アミ
ノピラゾールアゾ系、ピラゾロンアゾ系、活性メチレン
アゾ系などが知られている。近年、カラー写真、カラー
電子写真、インクジェット方式、熱移行型熱転写方式
（ＤＤＴＴ）、溶融型熱転写方式、印刷用インク並びに
拡散転写方式銀塩写真が盛んに研究されている。これら
の画像形成用色素としてアゾ色素が使用されている。一
方、エレクトロニクスの分野では、固体撮像管や、カラ
ー液晶テレビ用フィルターの需要が増大し、アゾ色素が
フィルター色素としても研究されるようになった。
【０００３】インクジェット方式カラーコピー、熱移行
性感熱転写方式（ＤＤＴＴ）、溶融型感熱転写方式など
に用いるイエロー色素には、種々の色素が提案されてい
る。その中でも、特開平１―２７５１８７号公報に記載
のピラゾロトリアゾール系アゾ色素が吸収波形がシャー
プで、光堅牢性も高く好ましい。しかし、該色素の光堅
牢性もまだ十分ではなく改良が望まれていた。一方、特
開平２−２４１９１号公報には、１，２，４−チアジア
ゾリルアゾ色素が開示されている。この色素は、カプラ
ー部分の構造は、アミノピラゾールまたは、ピラゾロ
［５，１−ｃ］トリアゾールである。また、塩基性条件
下での現像の結果として、画像形成化合物自身とは異る
拡散性を有するアゾ色素を与えるアゾ色素画像形成化合
物を用いたカラー拡散転写写真法は、従来からよく知ら
れている。この方法に用いる画像形成化合物（色素供与
性化合物）にも、転写性が低い、あるいは、形成する画
像の堅牢性が低いなどの欠点があり改良が求められてい
た。
性感熱転写方式（ＤＤＴＴ）、溶融型感熱転写方式など
に用いるイエロー色素には、種々の色素が提案されてい
る。その中でも、特開平１―２７５１８７号公報に記載
のピラゾロトリアゾール系アゾ色素が吸収波形がシャー
プで、光堅牢性も高く好ましい。しかし、該色素の光堅
牢性もまだ十分ではなく改良が望まれていた。一方、特
開平２−２４１９１号公報には、１，２，４−チアジア
ゾリルアゾ色素が開示されている。この色素は、カプラ
ー部分の構造は、アミノピラゾールまたは、ピラゾロ
［５，１−ｃ］トリアゾールである。また、塩基性条件
下での現像の結果として、画像形成化合物自身とは異る
拡散性を有するアゾ色素を与えるアゾ色素画像形成化合
物を用いたカラー拡散転写写真法は、従来からよく知ら
れている。この方法に用いる画像形成化合物（色素供与
性化合物）にも、転写性が低い、あるいは、形成する画
像の堅牢性が低いなどの欠点があり改良が求められてい
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した従
来技術の問題点を解消することを解決すべき課題とし
た。即ち、本発明は、転写性に優れ、また光堅牢性に優
れる色素化合物を提供することを解決すべき課題とし
た。本発明はまた、吸収特性に優れたイエロー色素化合
物を提供することを解決すべき課題とした。本発明はま
た、溶解性に優れた、熱転写性色素供与材料用のイエロ
ー色素化合物を提供することを解決すべき課題とした。
本発明はまた、入手容易な原料から容易に合成できる色
素化合物を提供することを解決すべき課題とした。
来技術の問題点を解消することを解決すべき課題とし
た。即ち、本発明は、転写性に優れ、また光堅牢性に優
れる色素化合物を提供することを解決すべき課題とし
た。本発明はまた、吸収特性に優れたイエロー色素化合
物を提供することを解決すべき課題とした。本発明はま
た、溶解性に優れた、熱転写性色素供与材料用のイエロ
ー色素化合物を提供することを解決すべき課題とした。
本発明はまた、入手容易な原料から容易に合成できる色
素化合物を提供することを解決すべき課題とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ピラゾロ
［１，５−ｂ］トリアゾールアゾ色素のアゾ成分を鋭意
検討した結果、アゾ成分が１，２，４―トリアゾールの
ものが、著しく光堅牢性が高く好ましいことを見出し、
本発明を完成した。本発明の化合物は、特開平２−２４
１９１号または特開平１−２７５１８７号に記載の色素
とは構造異性体の関係にあるが、本発明の化合物は、上
記の色素と比較して、予想外にインク化時の溶解性に優
れ、また、合成時の収率に優れることがわかった。
［１，５−ｂ］トリアゾールアゾ色素のアゾ成分を鋭意
検討した結果、アゾ成分が１，２，４―トリアゾールの
ものが、著しく光堅牢性が高く好ましいことを見出し、
本発明を完成した。本発明の化合物は、特開平２−２４
１９１号または特開平１−２７５１８７号に記載の色素
とは構造異性体の関係にあるが、本発明の化合物は、上
記の色素と比較して、予想外にインク化時の溶解性に優
れ、また、合成時の収率に優れることがわかった。
【０００６】即ち、本発明によれば、下記一般式（１）
で表される化合物またはその塩が提供される。
で表される化合物またはその塩が提供される。
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に、水素原子または置換基を表す。） 好ましくは一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立に、水素原子、またはハロゲン原子、脂
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ
基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、
アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモ
イルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリー
ルスルフィニル基、アルキル及びアリールスルフェニル
基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、アゾ基、イミド基及びホスホリル基か
ら成る群から選択される置換基である。
に、水素原子または置換基を表す。） 好ましくは一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立に、水素原子、またはハロゲン原子、脂
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ
基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、
アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモ
イルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリー
ルスルフィニル基、アルキル及びアリールスルフェニル
基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、アゾ基、イミド基及びホスホリル基か
ら成る群から選択される置換基である。
【０００９】さらに好ましくは一般式（１）において、
Ｒ1はアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、ヘテ
ロ環基、アルコキシ基であり、Ｒ2はアルキル基または
アリール基であり、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、脂肪族基、アルキルチオ基、アルキルスルホニ
ル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールチオ基、
アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリ
ールオキシ基またはアリール基であり、Ｒ4は水素原
子、脂肪族基またはアリール基である。
Ｒ1はアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、ヘテ
ロ環基、アルコキシ基であり、Ｒ2はアルキル基または
アリール基であり、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、脂肪族基、アルキルチオ基、アルキルスルホニ
ル基、アルキルスルフィニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、アルコキシ基、アリールチオ基、
アリールスルホニル基、アリールスルフィニル基、アリ
ールオキシ基またはアリール基であり、Ｒ4は水素原
子、脂肪族基またはアリール基である。
【００１０】本発明の別の側面によれば、上記した一般
式（１）で表される化合物またはその塩を含有するフィ
ルター、インクシート、熱転写性色素供与材料並びにイ
ンク組成物が提供される。
式（１）で表される化合物またはその塩を含有するフィ
ルター、インクシート、熱転写性色素供与材料並びにイ
ンク組成物が提供される。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施態様および実
施方法について詳細に説明する。本発明の化合物は、一
般式（１）で表されることを特徴とする。
施方法について詳細に説明する。本発明の化合物は、一
般式（１）で表されることを特徴とする。
【００１２】
【化３】
【００１３】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立
に、水素原子または置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4が表す置換基の具体例としては、ハロゲン原子、脂
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ
基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、
アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモ
イルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリー
ルスルフィニル基、アルキル及びアリールスルフェニル
基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、アゾ基、イミド基、ホスホリル基など
が挙げられるが、これらに限定されない。
に、水素原子または置換基を表す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4が表す置換基の具体例としては、ハロゲン原子、脂
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、
アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカ
ルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ
基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、
アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモ
イルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリー
ルスルフィニル基、アルキル及びアリールスルフェニル
基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、ア
リールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、
カルバモイル基、アゾ基、イミド基、ホスホリル基など
が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１４】更に好ましくは、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々
独立に、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子）、脂肪族基［直鎖または分岐の
置換もしくは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１
から３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エ
イコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―
エチルヘキシル）、置換もしくは無置換のアルケニル基
（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のア
ルケニル基、例えば、アリル、プレニル、ゲラニル、オ
レイル）、置換もしくは無置換のアルキニル基（好まし
くは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキニ
ル基、例えば、エチニル、プロパルギル）、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基（好ましくは、５から７の
置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロ
ヘキシル、シクロペンチル）］、アリール基（好ましく
は炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリール
基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロ
ロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、
ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無
置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環であり、更
に好ましくは、炭素数３から２０の５もしくは６員の芳
香族ヘテロ環である。例えば、２−フリル、２−チエニ
ル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もし
くは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキ
シ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ま
しくは、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリ
ールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノ
キシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリル
オキシ基（好ましくは、炭素数３から２０、例えば、ト
リメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２から２
０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェ
ニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２か
ら３０の置換もしくは無置換のアシルオキシ、例えば、
ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、
ステアロイルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好まし
くは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバ
モイルオキシ、例えば、ジメチルカルバモイルオキシ、
ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオ
キシ、ジｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ）、アル
コキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から
３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ
基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボ
ニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オク
チルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオ
キシ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニルオキシ、例えば、フ
ェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカ
ルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキ
シカルボニルオキシ）、アミノ基（アニリノ基を含む）
（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは
無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、
ジメチルアミノ、アニリノ、N-メチル−アニリノ、ジフ
ェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２
から３０の置換もしくは無置換のアシルアミノ、例え
ば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミ
ノ、ラウロイルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基
（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミ
ノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、ジエチルアミノ
カルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２から
３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミ
ノ、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オ
クタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メト
キシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルア
ミノ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニルアミノ、例えば、フ
ェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェニルカルボ
ニルアミノ、m−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミ
ノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０
から３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミ
ノ、例えば、スルファモイルアミノ、ジメチルアミノス
ルホニルアミノ、ｎ−オクチルアミノスルホニルアミ
ノ）、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基［好ま
しくは炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキ
ルスルホニルアミノ（例えば、メタンスルホニルアミ
ノ、ブタンスルホニルアミノ）、あるいは好ましくは炭
素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールスルホ
ニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ（ベン
ゼンスルホニルアミノ）、トルエンスルホニルアミノ
（ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ））］、アルキ
ルチオ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしく
は無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチル
チオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ま
しくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリー
ルチオ、例えば、フェニルチオ、トリルチオ、ｍ−メト
キシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素
数３から３０の置換または無置換のヘテロ環チオ、例え
ば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキ
シ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ）、スルファ
モイル基（好ましくは炭素数０から３０の置換もしくは
無置換のスルファモイル、例えば、Ｎ−エチルスルファ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモ
イル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）、スルホ基、
アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びア
リールスルフェニル基、アルキル及びアリールスルホニ
ル基（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換
のアルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、
エタンスルホニル）、あるいは好ましくは６から３０の
置換または無置換のアリールスルホニル（例えば、ベン
ゼンスルホニル、トルエンスルホニル））、アシル基
（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換のア
ルキルカルボニル（例えば、アセチル、ピバロイル、２
−クロロアセチル、ステアロイル）、あるいは好ましく
は炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールカ
ルボニル（例えばベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニルカルボニル））、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは無置換
のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカ
ルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニト
ロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカ
ルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭
素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボ
ニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキ
シカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数
１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例え
ば、アミノカルボニル、Ｎ−メチルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
オクチルアミノカルボニル）、アゾ基（好ましくは炭素
数６から３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ（例
えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ）、ある
いは好ましくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換
のヘテロ環アゾ（例えば、５−エチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール−２−イルアゾ））、イミド基（好ま
しくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホ
スホリル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もし
くは無置換のホスホリル、例えば、フェノキシホスホリ
ル、オクチルオキシホスホリル）を表す。
独立に、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子）、脂肪族基［直鎖または分岐の
置換もしくは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１
から３０のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、エ
イコシル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２―
エチルヘキシル）、置換もしくは無置換のアルケニル基
（好ましくは炭素数２から３０の置換または無置換のア
ルケニル基、例えば、アリル、プレニル、ゲラニル、オ
レイル）、置換もしくは無置換のアルキニル基（好まし
くは、炭素数２から３０の置換または無置換のアルキニ
ル基、例えば、エチニル、プロパルギル）、置換もしく
は無置換のシクロアルキル基（好ましくは、５から７の
置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロ
ヘキシル、シクロペンチル）］、アリール基（好ましく
は炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリール
基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロ
ロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、
ヘテロ環基（好ましくは５または６員の置換もしくは無
置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環であり、更
に好ましくは、炭素数３から２０の５もしくは６員の芳
香族ヘテロ環である。例えば、２−フリル、２−チエニ
ル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シア
ノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、ア
ルコキシ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もし
くは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキ
シ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキ
シ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ま
しくは、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリ
ールオキシ基、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノ
キシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキ
シ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリル
オキシ基（好ましくは、炭素数３から２０、例えば、ト
リメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキ
シ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２から２
０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基、１−フェ
ニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラ
ニルオキシ）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２か
ら３０の置換もしくは無置換のアシルオキシ、例えば、
ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、
ステアロイルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好まし
くは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバ
モイルオキシ、例えば、ジメチルカルバモイルオキシ、
ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオ
キシ、ジｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ）、アル
コキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２から
３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ
基、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボ
ニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オク
チルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオ
キシ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニルオキシ、例えば、フ
ェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカ
ルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキ
シカルボニルオキシ）、アミノ基（アニリノ基を含む）
（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは
無置換のアニリノ基、例えば、アミノ、メチルアミノ、
ジメチルアミノ、アニリノ、N-メチル−アニリノ、ジフ
ェニルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２
から３０の置換もしくは無置換のアシルアミノ、例え
ば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミ
ノ、ラウロイルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基
（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
のアミノカルボニルアミノ、例えば、カルバモイルアミ
ノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、ジエチルアミノ
カルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、ア
ルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２から
３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミ
ノ、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オ
クタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メト
キシカルボニルアミノ）、アリールオキシカルボニルア
ミノ基（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニルアミノ、例えば、フ
ェノキシカルボニルアミノ、p−クロロフェニルカルボ
ニルアミノ、m−ｎ−オクチルオキシカルボニルアミ
ノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０
から３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミ
ノ、例えば、スルファモイルアミノ、ジメチルアミノス
ルホニルアミノ、ｎ−オクチルアミノスルホニルアミ
ノ）、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基［好ま
しくは炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキ
ルスルホニルアミノ（例えば、メタンスルホニルアミ
ノ、ブタンスルホニルアミノ）、あるいは好ましくは炭
素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールスルホ
ニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ（ベン
ゼンスルホニルアミノ）、トルエンスルホニルアミノ
（ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ））］、アルキ
ルチオ基（好ましくは、炭素数１から３０の置換もしく
は無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチル
チオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ま
しくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリー
ルチオ、例えば、フェニルチオ、トリルチオ、ｍ−メト
キシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素
数３から３０の置換または無置換のヘテロ環チオ、例え
ば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，４−ジ−フェノキ
シ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ）、スルファ
モイル基（好ましくは炭素数０から３０の置換もしくは
無置換のスルファモイル、例えば、Ｎ−エチルスルファ
モイル、Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）スルファモ
イル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）、スルホ基、
アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びア
リールスルフェニル基、アルキル及びアリールスルホニ
ル基（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換
のアルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、
エタンスルホニル）、あるいは好ましくは６から３０の
置換または無置換のアリールスルホニル（例えば、ベン
ゼンスルホニル、トルエンスルホニル））、アシル基
（好ましくは炭素数１から３０の置換または無置換のア
ルキルカルボニル（例えば、アセチル、ピバロイル、２
−クロロアセチル、ステアロイル）、あるいは好ましく
は炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールカ
ルボニル（例えばベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシ
フェニルカルボニル））、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは、炭素数７から３０の置換もしくは無置換
のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカ
ルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニト
ロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカ
ルボニル）、アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭
素数２から３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボ
ニル基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキ
シカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数
１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例え
ば、アミノカルボニル、Ｎ−メチルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
オクチルアミノカルボニル）、アゾ基（好ましくは炭素
数６から３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ（例
えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ）、ある
いは好ましくは炭素数６から３０の置換もしくは無置換
のヘテロ環アゾ（例えば、５−エチルチオ−１，３，４
−チアジアゾール−２−イルアゾ））、イミド基（好ま
しくは、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホ
スホリル基（好ましくは、炭素数２から３０の置換もし
くは無置換のホスホリル、例えば、フェノキシホスホリ
ル、オクチルオキシホスホリル）を表す。
【００１５】Ｒ1は、好ましくは、アルキル基（炭素数
１から２０の置換もしくは無置換のアルキル基、例えば
メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オク
チル、２−メトキシエチル）、アリール基（炭素数６か
ら２０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェ
ニル、ｏ−クロロフェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ
−アセチルアミノフェニル、ナフチル）、アシルアミノ
基（炭素数１から２０の置換もしくは無置換のアシルア
ミノ基、例えば、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ）、ヘテロ環基（炭素数２から３０の
置換もしくは無置換のヘテロ環基、例えば、２−フリ
ル、１−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル）、ア
ルコキシ基（炭素数１から２０の置換もしくは無置換の
アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メト
キシエトキシ）である。Ｒ1はさらに好ましくは炭素数
１から６の無置換アルキル基、またはアリール基であ
り、特に好ましくは第２級もしくは第３級の無置換アル
キル基、フェニル基またはクロロフェニル基であり、最
も好ましくはｔ−ブチル、イソプロピル、フェニルまた
はクロロフェニルである。
１から２０の置換もしくは無置換のアルキル基、例えば
メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オク
チル、２−メトキシエチル）、アリール基（炭素数６か
ら２０の置換もしくは無置換のアリール基、例えばフェ
ニル、ｏ−クロロフェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ
−アセチルアミノフェニル、ナフチル）、アシルアミノ
基（炭素数１から２０の置換もしくは無置換のアシルア
ミノ基、例えば、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、
ベンゾイルアミノ）、ヘテロ環基（炭素数２から３０の
置換もしくは無置換のヘテロ環基、例えば、２−フリ
ル、１−ピリジル、２−ピリジル、３−ピリジル）、ア
ルコキシ基（炭素数１から２０の置換もしくは無置換の
アルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、２−メト
キシエトキシ）である。Ｒ1はさらに好ましくは炭素数
１から６の無置換アルキル基、またはアリール基であ
り、特に好ましくは第２級もしくは第３級の無置換アル
キル基、フェニル基またはクロロフェニル基であり、最
も好ましくはｔ−ブチル、イソプロピル、フェニルまた
はクロロフェニルである。
【００１６】Ｒ2は、好ましくは、アルキル基（炭素数
１から３０の置換もしくは無置換のアルキル基、例えば
メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オク
チル）、アリール基（炭素数６から２０の置換もしくは
無置換のアリール基、例えば、フェニル、ｏ−クロロフ
ェニル、ｍ−メトキシフェニル）である。Ｒ2は、さら
に好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基であり、
特に好ましくは無置換の炭素数１から８のアルキル基で
あり、最も好ましくはイソプロピルである。
１から３０の置換もしくは無置換のアルキル基、例えば
メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オク
チル）、アリール基（炭素数６から２０の置換もしくは
無置換のアリール基、例えば、フェニル、ｏ−クロロフ
ェニル、ｍ−メトキシフェニル）である。Ｒ2は、さら
に好ましくは置換もしくは無置換のアルキル基であり、
特に好ましくは無置換の炭素数１から８のアルキル基で
あり、最も好ましくはイソプロピルである。
【００１７】Ｒ3は、好ましくは、水素、ハロゲン原
子、シアノ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
の脂肪族基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置
換のアルキルスルホニル基、炭素数１から３０の置換も
しくは無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数２から
３０の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、
炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル
基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリー
ルチオ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のア
リールスルホニル基、炭素数６から３０の置換もしくは
無置換のアリールスルフィニル基、炭素数６から３０の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数６から
３０の置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ
3は、より好ましくは、アルキルチオ基、アリール基、
アルキルスルホニル基である。
子、シアノ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
の脂肪族基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換の
アルキルチオ基、炭素数１から３０の置換もしくは無置
換のアルキルスルホニル基、炭素数１から３０の置換も
しくは無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数２から
３０の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、
炭素数１から３０の置換もしくは無置換のカルバモイル
基、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルコキ
シ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリー
ルチオ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のア
リールスルホニル基、炭素数６から３０の置換もしくは
無置換のアリールスルフィニル基、炭素数６から３０の
置換もしくは無置換のアリールオキシ基、炭素数６から
３０の置換もしくは無置換のアリール基である。Ｒ
3は、より好ましくは、アルキルチオ基、アリール基、
アルキルスルホニル基である。
【００１８】Ｒ4は、好ましくは水素原子、脂肪族基
（炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキル
基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル）、アリール基（炭素数１から３０の置換もしくは無
置換のアリール基、例えば、フェニル、ナフチル）であ
る。Ｒ4は、より好ましくは水素原子である。
（炭素数１から３０の置換もしくは無置換のアルキル
基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチ
ル、炭素数１から３０の置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチ
ル）、アリール基（炭素数１から３０の置換もしくは無
置換のアリール基、例えば、フェニル、ナフチル）であ
る。Ｒ4は、より好ましくは水素原子である。
【００１９】本発明の化合物は、化合物構造内に褪色を
抑制する効果を持った原子団を有していてもよい。画像
の堅牢性が高いことを求められる場合には、このような
褪色を抑制する効果を持った原子団を有することが特に
好ましい。褪色を抑制する効果を持つ原子団は、一般式
（１）中の置換基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3、Ｒ4のどの部位に結合
してもよい。褪色を抑制する効果を持った原子団として
は、特開平３−２０５１８９号に記載の原子団が好まし
い。
抑制する効果を持った原子団を有していてもよい。画像
の堅牢性が高いことを求められる場合には、このような
褪色を抑制する効果を持った原子団を有することが特に
好ましい。褪色を抑制する効果を持つ原子団は、一般式
（１）中の置換基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3、Ｒ4のどの部位に結合
してもよい。褪色を抑制する効果を持った原子団として
は、特開平３−２０５１８９号に記載の原子団が好まし
い。
【００２０】一般式（１）で表される本発明の化合物
は、置換基の種類によっては、酸付加塩を形成する場合
がある。酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素
酸塩、硝酸塩、硫酸塩、又は燐酸塩などの鉱酸塩の他、
ｐ−トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、シュ
ウ酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩などの有機
酸塩を挙げることができる。また、置換基の種類によっ
ては塩基付加塩を形成する場合もある。さらに、一般式
（１）で表される本発明の化合物又はその塩は水和物又
は溶媒和物として存在することがある。式（１）で表さ
れる遊離形態若しくは塩の形態の化合物、又はそれらの
水和物若しくは溶媒和物はいずれも本発明の範囲に包含
される。
は、置換基の種類によっては、酸付加塩を形成する場合
がある。酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素
酸塩、硝酸塩、硫酸塩、又は燐酸塩などの鉱酸塩の他、
ｐ−トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、シュ
ウ酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩などの有機
酸塩を挙げることができる。また、置換基の種類によっ
ては塩基付加塩を形成する場合もある。さらに、一般式
（１）で表される本発明の化合物又はその塩は水和物又
は溶媒和物として存在することがある。式（１）で表さ
れる遊離形態若しくは塩の形態の化合物、又はそれらの
水和物若しくは溶媒和物はいずれも本発明の範囲に包含
される。
【００２１】さらに、本発明の一般式（１）で表される
化合物は、置換基の種類によっては１又は２個以上の不
斉炭素を有する場合がある。このような場合、１又は２
個以上の不斉炭素に基づく光学異性体、および２個以上
の不斉炭素に基づくジアステレオ異性体などの立体異性
体が存在することがある。式（１）で表される化合物に
ついての純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の
任意の混合物、ラセミ体などはいずれも本発明の範囲に
包含される。本発明の化合物の具体例を以下に挙げる
が、本発明は、以下の具体例によって限定されることは
ない。
化合物は、置換基の種類によっては１又は２個以上の不
斉炭素を有する場合がある。このような場合、１又は２
個以上の不斉炭素に基づく光学異性体、および２個以上
の不斉炭素に基づくジアステレオ異性体などの立体異性
体が存在することがある。式（１）で表される化合物に
ついての純粋な形態の任意の立体異性体、立体異性体の
任意の混合物、ラセミ体などはいずれも本発明の範囲に
包含される。本発明の化合物の具体例を以下に挙げる
が、本発明は、以下の具体例によって限定されることは
ない。
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】次に、本発明の化合物の合成法について説
明する。本発明の化合物は、化合物Ａ（カプラー）と化
合物Ｂ（ジアゾ成分）を以下のようにアゾカップリング
して合成することができる。
明する。本発明の化合物は、化合物Ａ（カプラー）と化
合物Ｂ（ジアゾ成分）を以下のようにアゾカップリング
して合成することができる。
【００２７】
【化８】
【００２８】化合物Ａのカプラーは、多くの方法で合成
することができ、例えば、特開平１−２７５１８７号公
報に記載されているように、５−アミノピラゾール化合
物とイミダート化合物とを反応させ、次いで、ヒドロキ
シルアミンを反応させるとアミドキシム化合物が得ら
れ、これを脱水環化することによりカプラー化合物Ａが
得られる。化合物Ｂのジアゾ成分も、例えば、特開平１
−２７５１８７号公報に記載されているように、所望に
より３位に置換基Ｒ3を有する５−アミノ−１，２，４
−チアジオールを、亜硝酸ナトリウムの硫酸溶液にプロ
ピオン酸／酢酸混合液を添加した混合液に低温で添加す
ることによって調製することができる。化合物Ａ（カプ
ラー）と化合物Ｂ（ジアゾ成分）のアゾカップリング反
応も当業者に公知であり、化合物Ａと化合物Ｂとを適当
な溶媒中で一般的には低温で反応させることによってカ
ップリングさせることができる。
することができ、例えば、特開平１−２７５１８７号公
報に記載されているように、５−アミノピラゾール化合
物とイミダート化合物とを反応させ、次いで、ヒドロキ
シルアミンを反応させるとアミドキシム化合物が得ら
れ、これを脱水環化することによりカプラー化合物Ａが
得られる。化合物Ｂのジアゾ成分も、例えば、特開平１
−２７５１８７号公報に記載されているように、所望に
より３位に置換基Ｒ3を有する５−アミノ−１，２，４
−チアジオールを、亜硝酸ナトリウムの硫酸溶液にプロ
ピオン酸／酢酸混合液を添加した混合液に低温で添加す
ることによって調製することができる。化合物Ａ（カプ
ラー）と化合物Ｂ（ジアゾ成分）のアゾカップリング反
応も当業者に公知であり、化合物Ａと化合物Ｂとを適当
な溶媒中で一般的には低温で反応させることによってカ
ップリングさせることができる。
【００２９】本発明の化合物を熱転写色素供与材料に用
いるときはその熱拡散性の点から、分子量が５００以下
であることが好ましく、更に好ましくは分子量は４００
以下である。本発明の化合物のプロトンを解離させて使
用する場合、本発明の化合物のｐＫａは低いことが好ま
しい。具体的には、水／テロラヒドロフラン＝１：１中
での２５℃でのｐＫａが８以下であることが好ましく、
７以下であることが更に好ましく、５以下であることが
最も好ましい。
いるときはその熱拡散性の点から、分子量が５００以下
であることが好ましく、更に好ましくは分子量は４００
以下である。本発明の化合物のプロトンを解離させて使
用する場合、本発明の化合物のｐＫａは低いことが好ま
しい。具体的には、水／テロラヒドロフラン＝１：１中
での２５℃でのｐＫａが８以下であることが好ましく、
７以下であることが更に好ましく、５以下であることが
最も好ましい。
【００３０】本発明の化合物は、前記のように優れた性
能を有するので、各種の用途に用いることができる。例
えば、熱転写方式（例えば、熱移行性感熱転写方式また
は昇華型方式、溶融型感熱転写方式）、インクジェット
方式、通常の印刷方式、フィルター（例えば、光学フィ
ルター）などにおいて、有用な色素として用いられる。
具体的な形態としては、インクシート、色素供与材料
（例えば、熱転写性色素供与材料）、インク組成物（例
えば、印刷用インク、インクジェット用インク）、光吸
収性組成物（例えば、カラーフィルター）などを挙げる
ことができる。インクシートは、通常、支持体（例え
ば、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカ
ーボネート）と、その上に設けられた本発明の化合物と
バインダーとを含有した層を有したものからなる。
能を有するので、各種の用途に用いることができる。例
えば、熱転写方式（例えば、熱移行性感熱転写方式また
は昇華型方式、溶融型感熱転写方式）、インクジェット
方式、通常の印刷方式、フィルター（例えば、光学フィ
ルター）などにおいて、有用な色素として用いられる。
具体的な形態としては、インクシート、色素供与材料
（例えば、熱転写性色素供与材料）、インク組成物（例
えば、印刷用インク、インクジェット用インク）、光吸
収性組成物（例えば、カラーフィルター）などを挙げる
ことができる。インクシートは、通常、支持体（例え
ば、ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカ
ーボネート）と、その上に設けられた本発明の化合物と
バインダーとを含有した層を有したものからなる。
【００３１】色素供与材料は、通常、支持体（例えば、
ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、グラシン紙、コンデンサー紙）と、その上に設
けられた本発明の化合物とバインダーとを含有した層を
有したものからなる。インク組成物は、通常、本発明の
化合物と溶媒［インク溶剤、例えば、リン酸エステル系
溶剤（例えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリス−２
−エチルヘキシル、リン酸トリオクチル）、フタル酸エ
ステル系溶剤（例えば、フタル酸ジブチル、花王（株）
社製ビニサイザー＃１２４）など］、及び必要によりバ
インダー樹脂等からなる。フィルターは、通常、本発明
の化合物を含有したポリマーフィルムからなるもの、本
発明の化合物とバインダーを含有した光吸収性組成物を
支持体（例えば、ポリマーフィルム、ガラス板）上に設
けたものなどがある。
ポリエチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボ
ネート、グラシン紙、コンデンサー紙）と、その上に設
けられた本発明の化合物とバインダーとを含有した層を
有したものからなる。インク組成物は、通常、本発明の
化合物と溶媒［インク溶剤、例えば、リン酸エステル系
溶剤（例えば、リン酸トリクレジル、リン酸トリス−２
−エチルヘキシル、リン酸トリオクチル）、フタル酸エ
ステル系溶剤（例えば、フタル酸ジブチル、花王（株）
社製ビニサイザー＃１２４）など］、及び必要によりバ
インダー樹脂等からなる。フィルターは、通常、本発明
の化合物を含有したポリマーフィルムからなるもの、本
発明の化合物とバインダーを含有した光吸収性組成物を
支持体（例えば、ポリマーフィルム、ガラス板）上に設
けたものなどがある。
【００３２】本発明の化合物は上記したように、支持体
上の色素供与層に含有せしめて熱転写色素供与材料と
し、熱転写方式の画像形成に用いることができる。本発
明の化合物からなる熱転写性色素を熱転写方式の画像形
成に用いた場合について、以下に詳しく述べる。通常フ
ルカラーの画像を構成するためには、イエロー、マゼン
タ及びシアンの３色の色素が必要である。本発明の化合
物は中性および酸性条件下ではプロトンが解離しない。
本発明の化合物をイエロー色素として用い、他の２色を
公知の色素から選択して、フルカラーの画像形成を行う
ことができる。本発明の化合物は塩基性条件下ではプロ
トンが解離して非解離のときより吸収極大が長波下し、
同時に分子吸光係数が大きくなる。本発明の化合物と従
来公知の色素とを混合して使用してもよい。また本発明
の化合物の２種以上を同一の色として混合して使用して
もよい。
上の色素供与層に含有せしめて熱転写色素供与材料と
し、熱転写方式の画像形成に用いることができる。本発
明の化合物からなる熱転写性色素を熱転写方式の画像形
成に用いた場合について、以下に詳しく述べる。通常フ
ルカラーの画像を構成するためには、イエロー、マゼン
タ及びシアンの３色の色素が必要である。本発明の化合
物は中性および酸性条件下ではプロトンが解離しない。
本発明の化合物をイエロー色素として用い、他の２色を
公知の色素から選択して、フルカラーの画像形成を行う
ことができる。本発明の化合物は塩基性条件下ではプロ
トンが解離して非解離のときより吸収極大が長波下し、
同時に分子吸光係数が大きくなる。本発明の化合物と従
来公知の色素とを混合して使用してもよい。また本発明
の化合物の２種以上を同一の色として混合して使用して
もよい。
【００３３】本発明の化合物からなる熱転写性色素の使
用法について述べる。熱転写色素供与材料はシート状ま
たは連続したロール状もしくはリボン状で使用できる。
シアン色素やマゼンタ色素およびそれと組み合わせて用
いられるイエローの各色素は、通常各々独立な領域を形
成するように支持体上に配置される。例えば、イエロー
色素領域、マゼンタ色素領域、シアン色素領域を面順次
もしくは線順次に一つの支持体上に配置する。また、上
記のイエロー色素、マゼンタ色素、シアン色素を各々別
々に支持体上に設けた３種の熱転写色素供与材料を用意
し、これらから順次一つの熱転写受像材料に色素の熱転
写を行うこともできる。本発明の色素化合物およびそれ
と組み合わせて用いられる色素は、各々バインダー樹脂
と共に適当な溶剤に溶解または分散させて支持体上に塗
布するか、あるいはグラビア法などの印刷法により支持
体上に印刷することができる。これらの色素を含有する
色素供与層の厚みは乾燥膜厚で通常約０．２〜５μｍ、
特に０．４〜２μｍの範囲に設定するのが好ましい。色
素の塗布量は０．０３〜１．０ｇ／m2が好ましく、０．
１〜０．６ｇ／m2が更に好ましい。
用法について述べる。熱転写色素供与材料はシート状ま
たは連続したロール状もしくはリボン状で使用できる。
シアン色素やマゼンタ色素およびそれと組み合わせて用
いられるイエローの各色素は、通常各々独立な領域を形
成するように支持体上に配置される。例えば、イエロー
色素領域、マゼンタ色素領域、シアン色素領域を面順次
もしくは線順次に一つの支持体上に配置する。また、上
記のイエロー色素、マゼンタ色素、シアン色素を各々別
々に支持体上に設けた３種の熱転写色素供与材料を用意
し、これらから順次一つの熱転写受像材料に色素の熱転
写を行うこともできる。本発明の色素化合物およびそれ
と組み合わせて用いられる色素は、各々バインダー樹脂
と共に適当な溶剤に溶解または分散させて支持体上に塗
布するか、あるいはグラビア法などの印刷法により支持
体上に印刷することができる。これらの色素を含有する
色素供与層の厚みは乾燥膜厚で通常約０．２〜５μｍ、
特に０．４〜２μｍの範囲に設定するのが好ましい。色
素の塗布量は０．０３〜１．０ｇ／m2が好ましく、０．
１〜０．６ｇ／m2が更に好ましい。
【００３４】上記の色素と共に用いるバインダー樹脂と
しては、このような目的に従来公知であるバインダー樹
脂のいずれも使用することができ、通常耐熱性が高く、
しかも加熱された場合に色素の移行を妨げないものが選
択される。例えば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアク
リル系樹脂（例えばポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド、ポリスチレン−２−アクリロニトリ
ル）、ポリビニルピロリドンなどのビニル系樹脂、ポリ
塩化ビニル系樹脂（例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体）、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン−ポリ
フェニレンオキサイド、セルロース系樹脂（例えばメチ
ルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、セルロースアセテート水素フタレート、酢酸
セルロース、セルロースアセテートプロピオネート、セ
ルロースアセテートブチレート、セルローストリアセテ
ート）、ポリビニルアルコール系樹脂（例えばポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチ
ラールなどの部分ケン化ポリビニルアルコール）、石油
系樹脂、ロジン誘導体、クマロン−インデン樹脂、テル
ペン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポリエチ
レン、ポリプロピレン）などが用いられる。本発明にお
いてこのようなバインダー樹脂は、例えば色素１００重
量部当たり約２０〜６００重量部の割合で使用するのが
好ましい。
しては、このような目的に従来公知であるバインダー樹
脂のいずれも使用することができ、通常耐熱性が高く、
しかも加熱された場合に色素の移行を妨げないものが選
択される。例えば、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系
樹脂、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリアク
リル系樹脂（例えばポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド、ポリスチレン−２−アクリロニトリ
ル）、ポリビニルピロリドンなどのビニル系樹脂、ポリ
塩化ビニル系樹脂（例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体）、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン−ポリ
フェニレンオキサイド、セルロース系樹脂（例えばメチ
ルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、セルロースアセテート水素フタレート、酢酸
セルロース、セルロースアセテートプロピオネート、セ
ルロースアセテートブチレート、セルローストリアセテ
ート）、ポリビニルアルコール系樹脂（例えばポリビニ
ルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチ
ラールなどの部分ケン化ポリビニルアルコール）、石油
系樹脂、ロジン誘導体、クマロン−インデン樹脂、テル
ペン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂（例えば、ポリエチ
レン、ポリプロピレン）などが用いられる。本発明にお
いてこのようなバインダー樹脂は、例えば色素１００重
量部当たり約２０〜６００重量部の割合で使用するのが
好ましい。
【００３５】本発明において、上記の色素およびバイン
ダー樹脂を溶解または分散するためのインキ溶剤として
は、従来公知のインキ溶剤がいずれも使用できる。熱転
写色素供与材料の支持体としては従来公知のものがいず
れも使用できる。例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ素ポリマー、ポリエ
ーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイミ
ド、ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレン、ポ
リスルホン、セロファン等が挙げられる。熱転写色素供
与材料の支持体の厚みは、一般に２〜３０μｍである。
ダー樹脂を溶解または分散するためのインキ溶剤として
は、従来公知のインキ溶剤がいずれも使用できる。熱転
写色素供与材料の支持体としては従来公知のものがいず
れも使用できる。例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ素ポリマー、ポリエ
ーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイミ
ド、ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレン、ポ
リスルホン、セロファン等が挙げられる。熱転写色素供
与材料の支持体の厚みは、一般に２〜３０μｍである。
【００３６】サーマルヘッドが色素供与材料に粘着する
のを防止するためにスリッピング層を設けてもよい。こ
のスリッピング層はポリマーバインダーを含有したある
いは含有しない潤滑物質、例えば界面活性剤、固体ある
いは液体潤滑剤またはこれらの混合物から構成される。
色素供与材料には背面より印字するときにサーマルヘッ
ドの熱によるスティッキングを防止し、滑りをよくする
意味で、支持体の色素供与層を設けない側にスティッキ
ング防止処理を施すのがよい。色素供与材料には色素の
支持体方向への拡散を防止するための親水性バリヤー層
を設けることもある。親水性の色素バリヤー層は、意図
する目的に有用な親水性物質を含んでいる。色素供与材
料には下塗り層を設けてもよい。
のを防止するためにスリッピング層を設けてもよい。こ
のスリッピング層はポリマーバインダーを含有したある
いは含有しない潤滑物質、例えば界面活性剤、固体ある
いは液体潤滑剤またはこれらの混合物から構成される。
色素供与材料には背面より印字するときにサーマルヘッ
ドの熱によるスティッキングを防止し、滑りをよくする
意味で、支持体の色素供与層を設けない側にスティッキ
ング防止処理を施すのがよい。色素供与材料には色素の
支持体方向への拡散を防止するための親水性バリヤー層
を設けることもある。親水性の色素バリヤー層は、意図
する目的に有用な親水性物質を含んでいる。色素供与材
料には下塗り層を設けてもよい。
【００３７】本発明においては、熱転写色素供与材料を
熱転写受像材料と重ね合わせ、いずれかの面から、好ま
しくは熱転写色素供与材料の裏面から、例えばサーマル
ヘッド等の加熱手段により画像情報に応じた熱エネルギ
ーを与えることにより、色素供与層の色素を熱転写受像
材料に加熱エネルギーの大小に応じて転写することがで
き、優れた鮮鋭性、解像性の階調のあるカラー画像を得
ることができる。また褪色防止剤も同様にして転写でき
る。加熱手段はサーマルヘッドに限らず、レーザー光
（例えば半導体レーザー）、赤外線フラッシュ、熱ペン
などの公知のものが使用できる。この熱源にレーザーを
用いる方法の場合は、熱転写色素供与材料に、レーザー
光を強く吸収する材料を含有することが好ましい。熱転
写色素供与材料にレーザー光を照射すると、この吸収性
材料が光エネルギーを熱エネルギーに変換し、すぐ近く
の色素にその熱を伝達し、色素が熱転写受像材料に転写
する温度まで加熱される。この吸収性材料は色素の下部
に層を成して存在し、及び／又は色素と混合される。本
プロセスの更に詳しい説明は、英国特許第2,083,726A号
明細書に記載されている。上記のレーザーとしては、数
種のレーザーが使用可能であるが、小型、低コスト、安
定性、信頼性、耐久性及び変調の容易さの点で半導体レ
ーザーが好ましい。本発明において、熱転写色素供与材
料は熱転写受像材料と組合せることにより、熱印字方式
の各種プリンターを用いた印字、ファクシミリ、あるい
は磁気記録方式、光磁気記録方式、光記録方式等による
画像のプリント作成、テレビジョン、ＣＲＴ画面からの
プリント作成等に利用できる。熱転写記録方法の詳細に
ついては、特開昭６０−３４８９５号公報の記載を参照
できる。
熱転写受像材料と重ね合わせ、いずれかの面から、好ま
しくは熱転写色素供与材料の裏面から、例えばサーマル
ヘッド等の加熱手段により画像情報に応じた熱エネルギ
ーを与えることにより、色素供与層の色素を熱転写受像
材料に加熱エネルギーの大小に応じて転写することがで
き、優れた鮮鋭性、解像性の階調のあるカラー画像を得
ることができる。また褪色防止剤も同様にして転写でき
る。加熱手段はサーマルヘッドに限らず、レーザー光
（例えば半導体レーザー）、赤外線フラッシュ、熱ペン
などの公知のものが使用できる。この熱源にレーザーを
用いる方法の場合は、熱転写色素供与材料に、レーザー
光を強く吸収する材料を含有することが好ましい。熱転
写色素供与材料にレーザー光を照射すると、この吸収性
材料が光エネルギーを熱エネルギーに変換し、すぐ近く
の色素にその熱を伝達し、色素が熱転写受像材料に転写
する温度まで加熱される。この吸収性材料は色素の下部
に層を成して存在し、及び／又は色素と混合される。本
プロセスの更に詳しい説明は、英国特許第2,083,726A号
明細書に記載されている。上記のレーザーとしては、数
種のレーザーが使用可能であるが、小型、低コスト、安
定性、信頼性、耐久性及び変調の容易さの点で半導体レ
ーザーが好ましい。本発明において、熱転写色素供与材
料は熱転写受像材料と組合せることにより、熱印字方式
の各種プリンターを用いた印字、ファクシミリ、あるい
は磁気記録方式、光磁気記録方式、光記録方式等による
画像のプリント作成、テレビジョン、ＣＲＴ画面からの
プリント作成等に利用できる。熱転写記録方法の詳細に
ついては、特開昭６０−３４８９５号公報の記載を参照
できる。
【００３８】本発明の熱転写色素供与材料と組合わせて
用いられる熱転写受像材料は支持体上に色素供与材料か
ら移行してくる色素を受容する受像層を設けたものであ
る。この受像層は、印字の際に熱転写色素供与材料から
移行してくる熱移行性色素を受け入れ、熱移行性色素が
染着する働きを有している熱移行性色素を受容しうる物
質を単独で、またはその他のバインダー物質とともに含
んでいる厚み０．５〜５０μｍ程度の被膜であることが
好ましい。熱移行性色素を受容しうる物質の代表例であ
るポリマーとしては次のような物質が挙げられる。 （イ）エステル結合を有するもの（例えば、ポリエステ
ル樹脂など） （ロ）ウレタン結合を有するもの（例えば、ポリウレタ
ン樹脂など） （ハ）アミド結合を有するもの（例えば、ポリアミド樹
脂など） （ニ）尿素結合を有するもの（例えば、尿素樹脂など） （ホ）スルホン結合を有するもの（例えば、ポリスルホ
ン樹脂など） （ヘ）その他極性の高い結合を有するもの（例えば、ポ
リカプロラクトン樹脂、スチレン−無水マレイン酸樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂な
ど） 上記のような合成樹脂に加えて、これらの混合物あるい
は共重合体なども使用できる。
用いられる熱転写受像材料は支持体上に色素供与材料か
ら移行してくる色素を受容する受像層を設けたものであ
る。この受像層は、印字の際に熱転写色素供与材料から
移行してくる熱移行性色素を受け入れ、熱移行性色素が
染着する働きを有している熱移行性色素を受容しうる物
質を単独で、またはその他のバインダー物質とともに含
んでいる厚み０．５〜５０μｍ程度の被膜であることが
好ましい。熱移行性色素を受容しうる物質の代表例であ
るポリマーとしては次のような物質が挙げられる。 （イ）エステル結合を有するもの（例えば、ポリエステ
ル樹脂など） （ロ）ウレタン結合を有するもの（例えば、ポリウレタ
ン樹脂など） （ハ）アミド結合を有するもの（例えば、ポリアミド樹
脂など） （ニ）尿素結合を有するもの（例えば、尿素樹脂など） （ホ）スルホン結合を有するもの（例えば、ポリスルホ
ン樹脂など） （ヘ）その他極性の高い結合を有するもの（例えば、ポ
リカプロラクトン樹脂、スチレン−無水マレイン酸樹
脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂な
ど） 上記のような合成樹脂に加えて、これらの混合物あるい
は共重合体なども使用できる。
【００３９】熱転写受像材料中、特に受像層中には、熱
移行性色素を受容しうる物質として、または色素の拡散
助剤として高沸点有機溶剤または熱溶剤を含有させるこ
とができる。また、色素を媒染させるための媒染剤また
は塩基性物質を含有させることができる。塩基性物質と
しては、無機および有機の塩基性物質が使用できる。無
機の塩基性物質としては、金属の水酸化物または塩が挙
げられる。有機の塩基性物質としては、含窒素ヘテロ
環、アミン類が挙げられる。塩基性物質のなかでも、ア
ミン類が好ましく使用される。アミン類の例を挙げると
第一アミン（アニリン、n-ブチルアミン、オクチルアミ
ン）、第二アミン（メチルアニリン、エチルアニリン、
ジブチルアミン）、第三アミン（トリブチルアミン、ト
リオクチルアミン）などである。アミン類は部分構造と
してアミノ基を持つポリマーであってもよい。アミノ基
を持つポリマーや媒染剤の具体例は特開平１−１８８３
９１号公報、同３−８３６８５号公報、特開昭６１−６
４４９２号公報に記載されている。
移行性色素を受容しうる物質として、または色素の拡散
助剤として高沸点有機溶剤または熱溶剤を含有させるこ
とができる。また、色素を媒染させるための媒染剤また
は塩基性物質を含有させることができる。塩基性物質と
しては、無機および有機の塩基性物質が使用できる。無
機の塩基性物質としては、金属の水酸化物または塩が挙
げられる。有機の塩基性物質としては、含窒素ヘテロ
環、アミン類が挙げられる。塩基性物質のなかでも、ア
ミン類が好ましく使用される。アミン類の例を挙げると
第一アミン（アニリン、n-ブチルアミン、オクチルアミ
ン）、第二アミン（メチルアニリン、エチルアニリン、
ジブチルアミン）、第三アミン（トリブチルアミン、ト
リオクチルアミン）などである。アミン類は部分構造と
してアミノ基を持つポリマーであってもよい。アミノ基
を持つポリマーや媒染剤の具体例は特開平１−１８８３
９１号公報、同３−８３６８５号公報、特開昭６１−６
４４９２号公報に記載されている。
【００４０】媒染剤ポリマーの具体例としては、以下の
化合物が例として挙げられる。
化合物が例として挙げられる。
【００４１】
【化９】
【００４２】
【化１０】
【００４３】
【化１１】
【００４４】
【化１２】
【００４５】
【化１３】
【００４６】
【化１４】
【００４７】塩基性ポリマーとしてはアミノ基を持つポ
リビニルアセタール樹脂であるＡＥＡ（三共（株）社
製）が好ましい。熱転写受像材料の受像層は、熱移行性
色素を受容しうる物質を水溶性バインダーに分散して担
持する構成としてもよい。この場合に用いられる水溶性
バインダーとしては公知の種々の水溶性ポリマーを使用
しうるが、硬膜剤により架橋反応しうる基を有する水溶
性のポリマーが好ましい。受像層は２層以上の層で構成
してもよい。その場合、支持体に近い方の層にはガラス
転移点の低い合成樹脂を用いたり、高沸点有機溶剤や熱
溶剤を用いて色素に対する染着性を高めた構成にし、最
外層にはガラス転移点のより高い合成樹脂を用いたり、
高沸点有機溶剤や熱溶剤の使用量を必要最小限にするか
もしくは使用しないで表面のベタツキ、他の物質との接
着、転写後の他の物質への再転写、熱転写色素供与材料
とのブロッキング等の故障を防止する構成にすることが
望ましい。受像層の厚さは全体で０．５〜５０μｍ、特
に３〜３０μｍの範囲が好ましい。２層構成の場合最外
層は０．１〜２μｍ、特に０．２〜１μｍの範囲にする
のが好ましい。
リビニルアセタール樹脂であるＡＥＡ（三共（株）社
製）が好ましい。熱転写受像材料の受像層は、熱移行性
色素を受容しうる物質を水溶性バインダーに分散して担
持する構成としてもよい。この場合に用いられる水溶性
バインダーとしては公知の種々の水溶性ポリマーを使用
しうるが、硬膜剤により架橋反応しうる基を有する水溶
性のポリマーが好ましい。受像層は２層以上の層で構成
してもよい。その場合、支持体に近い方の層にはガラス
転移点の低い合成樹脂を用いたり、高沸点有機溶剤や熱
溶剤を用いて色素に対する染着性を高めた構成にし、最
外層にはガラス転移点のより高い合成樹脂を用いたり、
高沸点有機溶剤や熱溶剤の使用量を必要最小限にするか
もしくは使用しないで表面のベタツキ、他の物質との接
着、転写後の他の物質への再転写、熱転写色素供与材料
とのブロッキング等の故障を防止する構成にすることが
望ましい。受像層の厚さは全体で０．５〜５０μｍ、特
に３〜３０μｍの範囲が好ましい。２層構成の場合最外
層は０．１〜２μｍ、特に０．２〜１μｍの範囲にする
のが好ましい。
【００４８】熱転写受像材料は、支持体と受像層の間に
中間層を有してもよい。中間層は構成する材質により、
クッション層、多孔層、色素の拡散防止層のいずれか又
はこれらの２つ以上の機能を備えた層であり、場合によ
っては接着剤の役目も兼ねている。熱転写受像材料に用
いる支持体は転写温度に耐えることができ、平滑性、白
色度、滑り性、摩擦性、帯電防止性、転写後のへこみな
どの点で要求を満足できるものならばどのようなもので
も使用できる。熱転写受像材料には蛍光増白剤を用いて
もよい。蛍光増白剤は褪色防止剤と組み合わせて用いる
ことができる。本発明において、熱転写色素供与材料と
熱転写受像材料との離型性を向上させるために、色素供
与材料及び／又は受像材料を構成する層中、特に好まし
くは両方の材料が接触する面に当たる最外層に離型剤を
含有させるのが好ましい。
中間層を有してもよい。中間層は構成する材質により、
クッション層、多孔層、色素の拡散防止層のいずれか又
はこれらの２つ以上の機能を備えた層であり、場合によ
っては接着剤の役目も兼ねている。熱転写受像材料に用
いる支持体は転写温度に耐えることができ、平滑性、白
色度、滑り性、摩擦性、帯電防止性、転写後のへこみな
どの点で要求を満足できるものならばどのようなもので
も使用できる。熱転写受像材料には蛍光増白剤を用いて
もよい。蛍光増白剤は褪色防止剤と組み合わせて用いる
ことができる。本発明において、熱転写色素供与材料と
熱転写受像材料との離型性を向上させるために、色素供
与材料及び／又は受像材料を構成する層中、特に好まし
くは両方の材料が接触する面に当たる最外層に離型剤を
含有させるのが好ましい。
【００４９】本発明に用いる熱転写色素供与材料および
熱転写受像材料を構成する層は硬膜剤によって硬化され
ていてもよい。ビニルスルホン系硬膜剤（Ｎ，Ｎ′−エ
チレン−ビス（ビニルスルホニルアセタミド）エタンな
ど）、Ｎ−メチロール系硬膜剤（ジメチロール尿素な
ど）、あるいは高分子硬膜剤（特開昭６２−２３４１５
７号公報などに記載の化合物）が挙げられる。熱転写色
素供与材料や熱転写受像材料には褪色防止剤を用いても
よい。褪色防止剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、あるいはある種の金属錯体がある。受像材料に
転写された色素の褪色を防止するための褪色防止剤は予
め受像材料に含有させておいてもよいし、色素供与材料
から転写させるなどの方法で外部から受像材料に供給す
るようにしてもよい。上記の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、金属錯体はこれら同士を組み合わせて使用してもよ
い。熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構成層には
塗布助剤、剥離性改良、スベリ性改良、帯電防止、現像
促進等の目的で種々の界面活性剤を使用することができ
る。熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構成層に
は、スベリ性改良、帯電防止、剥離性改良等の目的で有
機フルオロ化合物を含ませてもよい。熱転写色素供与材
料や熱転写受像材料にはマット剤を用いることができ
る。
熱転写受像材料を構成する層は硬膜剤によって硬化され
ていてもよい。ビニルスルホン系硬膜剤（Ｎ，Ｎ′−エ
チレン−ビス（ビニルスルホニルアセタミド）エタンな
ど）、Ｎ−メチロール系硬膜剤（ジメチロール尿素な
ど）、あるいは高分子硬膜剤（特開昭６２−２３４１５
７号公報などに記載の化合物）が挙げられる。熱転写色
素供与材料や熱転写受像材料には褪色防止剤を用いても
よい。褪色防止剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線
吸収剤、あるいはある種の金属錯体がある。受像材料に
転写された色素の褪色を防止するための褪色防止剤は予
め受像材料に含有させておいてもよいし、色素供与材料
から転写させるなどの方法で外部から受像材料に供給す
るようにしてもよい。上記の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、金属錯体はこれら同士を組み合わせて使用してもよ
い。熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構成層には
塗布助剤、剥離性改良、スベリ性改良、帯電防止、現像
促進等の目的で種々の界面活性剤を使用することができ
る。熱転写色素供与材料や熱転写受像材料の構成層に
は、スベリ性改良、帯電防止、剥離性改良等の目的で有
機フルオロ化合物を含ませてもよい。熱転写色素供与材
料や熱転写受像材料にはマット剤を用いることができ
る。
【００５０】本発明において色素固定要素（熱転写受像
材料）の支持体としては、処理温度に耐えることのでき
るものが用いられる。一般的には、紙、合成高分子（フ
ィルム）が挙げられる。具体的には、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ
スチレン、ポリプロピレン、ポリイミド、セルロース類
（例えばトリアセチルセルロース）またはこれらのフィ
ルム中へ酸化チタンなどの顔料を含有させたもの、更に
ポリプロピレンなどから作られるフィルム法合成紙、ポ
リエチレン等の合成樹脂パルプと天然パルプとから作ら
れる混抄紙、ヤンキー紙、バライタ紙、コーティッドペ
ーパー（特にキャストコート紙）、金属、布類、ガラス
類等が用いられる。
材料）の支持体としては、処理温度に耐えることのでき
るものが用いられる。一般的には、紙、合成高分子（フ
ィルム）が挙げられる。具体的には、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリ
スチレン、ポリプロピレン、ポリイミド、セルロース類
（例えばトリアセチルセルロース）またはこれらのフィ
ルム中へ酸化チタンなどの顔料を含有させたもの、更に
ポリプロピレンなどから作られるフィルム法合成紙、ポ
リエチレン等の合成樹脂パルプと天然パルプとから作ら
れる混抄紙、ヤンキー紙、バライタ紙、コーティッドペ
ーパー（特にキャストコート紙）、金属、布類、ガラス
類等が用いられる。
【００５１】これらは、単独で用いることもできるし、
ポリエチレン等の合成高分子で片面または両面をラミネ
ートされた支持体として用いることもできる。この他
に、特開昭６２−２５３１５９号公報（２９）〜（３
１）頁に記載の支持体を用いることができる。これらの
支持体の表面に親水性バインダーとアルミナゾルや酸化
スズのような半導体金属酸化物、カーボンブラックその
他の帯電防止剤を塗布してもよい。以下の実施例により
本発明を更に詳しく説明するが、本発明は実施例によっ
て限定されることはない。
ポリエチレン等の合成高分子で片面または両面をラミネ
ートされた支持体として用いることもできる。この他
に、特開昭６２−２５３１５９号公報（２９）〜（３
１）頁に記載の支持体を用いることができる。これらの
支持体の表面に親水性バインダーとアルミナゾルや酸化
スズのような半導体金属酸化物、カーボンブラックその
他の帯電防止剤を塗布してもよい。以下の実施例により
本発明を更に詳しく説明するが、本発明は実施例によっ
て限定されることはない。
【００５２】
【実施例】実施例１（化合物９の合成） 化合物Ｃは、ベンズアミジンとチオシアン酸ナトリウム
から合成した。化合物Ｄは、特開平１−２７５１８７号
記載の方法で合成した。以下の工程により化合物９を合
成した。
から合成した。化合物Ｄは、特開平１−２７５１８７号
記載の方法で合成した。以下の工程により化合物９を合
成した。
【００５３】
【化１５】
【００５４】亜硝酸ナトリウム（０．７２ｇ、０．０１
ｍｏｌ）を濃硫酸（５ｍｌ）に加え、加熱して溶解し
た。この溶液を２５℃以下に冷却し、１：５プロピオン
酸／酢酸（１０ｍｌ）を添加して、氷冷下で５℃に冷却
した。その後、温度を５℃に維持しながら、化合物Ｃ
（１．６３ｇ、０．０１ｍｏｌ）を少しずつ添加した。
混酸をさらに１０ｇ滴下し、混合物を２時間攪拌した。
化合物Ｄ（２．６１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を１：５プロ
ピオン酸／酢酸（３０ｍｌ）中に酢酸ナトリウム（６．
８ｇ、０．０８ｍｏｌ）とともに溶解し、アイスバス中
で５℃に冷却した。その後温度を５℃に維持しつつ、ジ
アゾ化チアジアゾールをゆっくりと添加した。反応混合
物を室温で一晩攪拌し、水で希釈して濾過した。得られ
た固体を、エタノールで再結晶し、結晶を濾取した。化
合物９を２．５１ｇ（５．６ｍｍｏｌ、収率５２％）得
た。本発明の化合物９の酢酸エチル中での吸収特性を図
１に示す。
ｍｏｌ）を濃硫酸（５ｍｌ）に加え、加熱して溶解し
た。この溶液を２５℃以下に冷却し、１：５プロピオン
酸／酢酸（１０ｍｌ）を添加して、氷冷下で５℃に冷却
した。その後、温度を５℃に維持しながら、化合物Ｃ
（１．６３ｇ、０．０１ｍｏｌ）を少しずつ添加した。
混酸をさらに１０ｇ滴下し、混合物を２時間攪拌した。
化合物Ｄ（２．６１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を１：５プロ
ピオン酸／酢酸（３０ｍｌ）中に酢酸ナトリウム（６．
８ｇ、０．０８ｍｏｌ）とともに溶解し、アイスバス中
で５℃に冷却した。その後温度を５℃に維持しつつ、ジ
アゾ化チアジアゾールをゆっくりと添加した。反応混合
物を室温で一晩攪拌し、水で希釈して濾過した。得られ
た固体を、エタノールで再結晶し、結晶を濾取した。化
合物９を２．５１ｇ（５．６ｍｍｏｌ、収率５２％）得
た。本発明の化合物９の酢酸エチル中での吸収特性を図
１に示す。
【００５５】実施例２ （熱転写色素供与材料（２−１）の作成）支持体として
裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フィル
ムの表面上に下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物
をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１．
５μｍとなるように塗布形成し、熱転写色素供与材料
（２−１）を作成した。 熱転写色素供与層用塗料組成物： 化合物５（構造は本明細書中前記の通り） 10ミリモル ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学製デンカブチラール5000-A) 3ｇ トルエン 40ｍｌ メチルエチルケトン 40ｍｌ ポリイソシアネート(武田薬品製 タケネートD110N) 0.2ｍｌ 次に上記化合物５を表１に記載の他の化合物に変えた以
外は、上記と同様にして、本発明の熱転写色素供与材料
及び比較用熱転写色素供与材料（２−２）〜（２−１
９）をそれぞれ作成した。比較用の色素化合物ａ〜ｄの
構造を以下に示す。
裏面に耐熱滑性処理が施された厚さ６μｍのポリエチレ
ンテレフタレートフィルム（帝人製）を使用し、フィル
ムの表面上に下記組成の熱転写色素供与層用塗料組成物
をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１．
５μｍとなるように塗布形成し、熱転写色素供与材料
（２−１）を作成した。 熱転写色素供与層用塗料組成物： 化合物５（構造は本明細書中前記の通り） 10ミリモル ポリビニルブチラール樹脂 （電気化学製デンカブチラール5000-A) 3ｇ トルエン 40ｍｌ メチルエチルケトン 40ｍｌ ポリイソシアネート(武田薬品製 タケネートD110N) 0.2ｍｌ 次に上記化合物５を表１に記載の他の化合物に変えた以
外は、上記と同様にして、本発明の熱転写色素供与材料
及び比較用熱転写色素供与材料（２−２）〜（２−１
９）をそれぞれ作成した。比較用の色素化合物ａ〜ｄの
構造を以下に示す。
【００５６】
【化１６】
【００５７】（熱転写受像材料の作成）支持体として厚
み１５０μｍの合成紙（王子油化製ＹＵＰＯ−ＦＰＧ−
１５０）を用い、表面に下記組成物をワイヤーバーコー
ティングにより乾燥時の厚さが８μｍとなるように塗布
して熱転写受像材料を作製した。乾燥は、ドライヤーで
仮乾燥後、温度１００℃のオーブン中で３０分間行っ
た。 受像層用塗料組成物： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−280) 22ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−90) 4ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製ＫＦ−857) 0.5ｇ メチルエチルケトン 85ｍｌ トルエン 85ｍｌ シクロヘキサノン 15ｍｌ
み１５０μｍの合成紙（王子油化製ＹＵＰＯ−ＦＰＧ−
１５０）を用い、表面に下記組成物をワイヤーバーコー
ティングにより乾燥時の厚さが８μｍとなるように塗布
して熱転写受像材料を作製した。乾燥は、ドライヤーで
仮乾燥後、温度１００℃のオーブン中で３０分間行っ
た。 受像層用塗料組成物： ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−280) 22ｇ ポリイソシアネート（大日本インキ化学製ＫＰ−90) 4ｇ アミノ変性シリコーンオイル（信越シリコーン製ＫＦ−857) 0.5ｇ メチルエチルケトン 85ｍｌ トルエン 85ｍｌ シクロヘキサノン 15ｍｌ
【００５８】上記のようにして得られた熱転写色素供与
材料（２−１）〜（２−１９）と熱転写受像材料とを、
熱転写色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合
わせ、熱転写色素供与材料の支持体側からサーマルヘッ
ドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドッ
ト、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドッ
ト／mmの条件で印字を行い、受像材料の受像層にイエロ
ーないし赤色の色素を像状に染着させたところ、本発明
の化合物を使用した場合、転写むらのない鮮明な画像記
録が得られた。各々の材料について、色相、最大濃度、
及びインク化適性について評価した。
材料（２−１）〜（２−１９）と熱転写受像材料とを、
熱転写色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合
わせ、熱転写色素供与材料の支持体側からサーマルヘッ
ドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドッ
ト、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドッ
ト／mmの条件で印字を行い、受像材料の受像層にイエロ
ーないし赤色の色素を像状に染着させたところ、本発明
の化合物を使用した場合、転写むらのない鮮明な画像記
録が得られた。各々の材料について、色相、最大濃度、
及びインク化適性について評価した。
【００５９】色相： ○ 鮮やかなイエローの色相を呈する。 △ イエローの色相として、やや劣る。 × イエローの色相として、劣る。
【００６０】インク化適性： ○ 熱転写色素供与層用塗料組成物が容易に溶解する。 △ 熱転写色素供与層用塗料組成物を溶解するのに加熱
が必要であり、時間もかかった。 × 熱転写色素供与層用塗料組成物を溶解が俯不完全
で、色素の結晶が溶け残った。
が必要であり、時間もかかった。 × 熱転写色素供与層用塗料組成物を溶解が俯不完全
で、色素の結晶が溶け残った。
【００６１】次に、上記のようにして得られた記録済の
各熱転写受像材料を３日間、Ｘｅライト（１７０００ル
クス）で照射し、色像の光堅牢性を調べた。ステータス
Ａ反射濃度１．０を示す部分の照射後のステータスＡ反
射濃度を測定し、照射前の反射濃度１．０に対する残存
率（百分率）で光堅牢性を評価した。上記評価の結果を
表１に記した。
各熱転写受像材料を３日間、Ｘｅライト（１７０００ル
クス）で照射し、色像の光堅牢性を調べた。ステータス
Ａ反射濃度１．０を示す部分の照射後のステータスＡ反
射濃度を測定し、照射前の反射濃度１．０に対する残存
率（百分率）で光堅牢性を評価した。上記評価の結果を
表１に記した。
【００６２】
【表１】
【００６３】本発明の化合物は、光堅牢性に優れ、高い
転写濃度を与えることがわかる。また、本発明の化合物
を使用した場合には、色相も鮮明であり、インク化適性
も優れていた。一方、比較化合物ａは、色相、インク化
適性の点で本発明の色素に劣ることが分かる。比較化合
物ｂは、光堅牢性が低かった。比較化合物ｃ、ｄは、色
相が長波でオレンジ色を呈していた。また、比較化合物
ｃ、ｄは、インク化適性も不十分であり、作成したイン
クシートの面状が悪かった、また転写濃度も低かった。
本発明の化合物は、比較化合物と比較して、溶解度が高
く、インク化適性に優れ、合成時のコストも安価であっ
た。また、湿熱、暗熱等の堅牢性もすぐれたいた。以上
のように、本発明の化合物は、優れた色相、高い転写
性、優れた光堅牢性を両立し、しかもインク化適性、コ
ストなどの点で優れていることがわかる。
転写濃度を与えることがわかる。また、本発明の化合物
を使用した場合には、色相も鮮明であり、インク化適性
も優れていた。一方、比較化合物ａは、色相、インク化
適性の点で本発明の色素に劣ることが分かる。比較化合
物ｂは、光堅牢性が低かった。比較化合物ｃ、ｄは、色
相が長波でオレンジ色を呈していた。また、比較化合物
ｃ、ｄは、インク化適性も不十分であり、作成したイン
クシートの面状が悪かった、また転写濃度も低かった。
本発明の化合物は、比較化合物と比較して、溶解度が高
く、インク化適性に優れ、合成時のコストも安価であっ
た。また、湿熱、暗熱等の堅牢性もすぐれたいた。以上
のように、本発明の化合物は、優れた色相、高い転写
性、優れた光堅牢性を両立し、しかもインク化適性、コ
ストなどの点で優れていることがわかる。
【００６４】実施例３ （熱転写受像材料（１）の作製）支持体として、厚さ１
５０μｍの積層型合成紙を用い、表面に下記組成の受容
層塗布用組成物（１）をワイヤーバーコーターを用い
て、乾燥時の厚さが５μｍとなるように塗布して、熱転
写受像材料（１）（以下、単に受像材料ともいう）を作
製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、８０℃のオーブ
ン中で１時間行った。 受容層塗布用組成物（１） 色素固定剤 Ｐ−２４ 15ｇ バインダー樹脂（デンカブチラール3000：電気化学製) 25ｇ メチルエチルケトン 100ml トルエン 50ml
５０μｍの積層型合成紙を用い、表面に下記組成の受容
層塗布用組成物（１）をワイヤーバーコーターを用い
て、乾燥時の厚さが５μｍとなるように塗布して、熱転
写受像材料（１）（以下、単に受像材料ともいう）を作
製した。乾燥はドライヤーで仮乾燥後、８０℃のオーブ
ン中で１時間行った。 受容層塗布用組成物（１） 色素固定剤 Ｐ−２４ 15ｇ バインダー樹脂（デンカブチラール3000：電気化学製) 25ｇ メチルエチルケトン 100ml トルエン 50ml
【００６５】
【化１７】
【００６６】受容層塗布用組成物（１）の色素固定剤Ｐ
−２４とバインダー樹脂を表２のものに変えて受像材料
（２）〜（４）を作製した。
−２４とバインダー樹脂を表２のものに変えて受像材料
（２）〜（４）を作製した。
【００６７】
【表２】
【００６８】また、実施例３の受像材料（２）より色素
固定剤を除いた組成の組成物を用いて比較用の受像材料
（Ａ）を作製した。受像材料（１）〜（５）及び（Ａ）
と実施例２で作製した熱転写色素供与材料（２−１）〜
（２−６）を用いて、実施例２に従って画像の転写を行
った。得られた画像の濃度を測定した結果を以下の表３
に記す。
固定剤を除いた組成の組成物を用いて比較用の受像材料
（Ａ）を作製した。受像材料（１）〜（５）及び（Ａ）
と実施例２で作製した熱転写色素供与材料（２−１）〜
（２−６）を用いて、実施例２に従って画像の転写を行
った。得られた画像の濃度を測定した結果を以下の表３
に記す。
【００６９】
【表３】
【００７０】色素固定剤を受像層中に含有するNo.１〜
５の実験では、鮮やかで濃度の高い黄色ないし赤色の画
像を与えた。一方、色素固定剤を含有しないNo.６の比
較実験では、濃度の低い黄色の画像を与えた。また、N
o.１〜５の画像は、熱強制試験を行っても、画像のボケ
が起こらなかった。一方No.６の画像は、ボケてしまっ
た。
５の実験では、鮮やかで濃度の高い黄色ないし赤色の画
像を与えた。一方、色素固定剤を含有しないNo.６の比
較実験では、濃度の低い黄色の画像を与えた。また、N
o.１〜５の画像は、熱強制試験を行っても、画像のボケ
が起こらなかった。一方No.６の画像は、ボケてしまっ
た。
【００７１】実施例４ 本発明の化合物を用いて、インクを作成した。下記組成
物を温度５０℃で３０分撹拌溶解した後、室温まで徐冷
しインク４−１を作成した。 リン酸トリクレジル ２０ｍｌ フタル酸ジブチル ２０ｍｌ ジメチルホルムアミド １ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｍｇ 化合物１を等重量の他の化合物（種類は表４に記載）に
変更して、インク番号４−２〜４−１２を作成した。イ
ンク番号４−１〜４−１２について、実施例２に従って
評価した。本発明の化合物を用いたインクは何れも、濃
度が高く色相が優れていて、また光堅牢性が高かった。
色相及びインク化適性についての評価結果を以下に示
す。
物を温度５０℃で３０分撹拌溶解した後、室温まで徐冷
しインク４−１を作成した。 リン酸トリクレジル ２０ｍｌ フタル酸ジブチル ２０ｍｌ ジメチルホルムアミド １ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｍｇ 化合物１を等重量の他の化合物（種類は表４に記載）に
変更して、インク番号４−２〜４−１２を作成した。イ
ンク番号４−１〜４−１２について、実施例２に従って
評価した。本発明の化合物を用いたインクは何れも、濃
度が高く色相が優れていて、また光堅牢性が高かった。
色相及びインク化適性についての評価結果を以下に示
す。
【００７２】
【表４】
【００７３】実施例５ 本発明の化合物を用いて、インクシートを作成した。基
材として１５０μｍのポリエステル系ポリマーの透明支
持体を用い、表面に下記組成のインクシート用組成物を
ワイヤーバーコーティングにより、乾燥時の厚みが２０
μｍとなるように、塗布して、インクシート５−１を作
成した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、温度１００℃
のオーブン中で３０分間行った。 ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２９０）２０ｇ メチルエチルケトン ８５ｍｌ トルエン ８５ｍｌ シクロヘキサノン ３０ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｍｇ
材として１５０μｍのポリエステル系ポリマーの透明支
持体を用い、表面に下記組成のインクシート用組成物を
ワイヤーバーコーティングにより、乾燥時の厚みが２０
μｍとなるように、塗布して、インクシート５−１を作
成した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、温度１００℃
のオーブン中で３０分間行った。 ポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２９０）２０ｇ メチルエチルケトン ８５ｍｌ トルエン ８５ｍｌ シクロヘキサノン ３０ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｍｇ
【００７４】化合物１を等重量の他の化合物（種類は表
５に記載）に置き換えて、インクシート５−１〜５−１
２を作成した。インクシート５−１〜５−１２につい
て、実施例２と同様に評価した。本発明の化合物を使用
したインクシートは、いずれのインクシートも濃度が高
く、優れた色相を呈していた。また光堅牢性も優れてい
た。色相及びインク化適性（実施例２と同様に評価）に
ついての評価結果を以下に示す。
５に記載）に置き換えて、インクシート５−１〜５−１
２を作成した。インクシート５−１〜５−１２につい
て、実施例２と同様に評価した。本発明の化合物を使用
したインクシートは、いずれのインクシートも濃度が高
く、優れた色相を呈していた。また光堅牢性も優れてい
た。色相及びインク化適性（実施例２と同様に評価）に
ついての評価結果を以下に示す。
【００７５】
【表５】
【００７６】実施例６ 本発明の化合物を用いて、フィルターを作成した。基材
として、３ｍｍ圧のガラス基板を用い、表面に下記組成
の組成物をスピンコーティングにより、乾燥時の厚みが
１０μｍになるように塗布して、フィルター６−１を作
成した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、室温で２日間
放置して行った。 2,2,3,3−テトラフルオロ−１−プロパノール １７ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｇ
として、３ｍｍ圧のガラス基板を用い、表面に下記組成
の組成物をスピンコーティングにより、乾燥時の厚みが
１０μｍになるように塗布して、フィルター６−１を作
成した。乾燥は、ドライヤーで仮乾燥後、室温で２日間
放置して行った。 2,2,3,3−テトラフルオロ−１−プロパノール １７ｍｌ 本発明の化合物１ ０．５ｇ
【００７７】化合物１を等重量の他の化合物（種類は表
５に記載）に置き換えて、フィルター６−１〜６−１２
を作成した。フィルター６−１〜６−１２について、色
相（実施例２と同様に評価）とフィルター面上を評価し
た。本発明の化合物を用いたフィルターは何れも優れた
色相を示し、フィルターの面上も良好であった。 フィルターの面状： ○：顕微鏡を使用しても全く色素の結晶、凝集が見えな
い。 △：顕微鏡でわずかに色素の結晶、凝集が見えるが、目
視では色素の結晶、凝集は見えない。 ×：目視で、色素の結晶、凝集が見える。 フィルターの評価の結果を以下の表６に示す。
５に記載）に置き換えて、フィルター６−１〜６−１２
を作成した。フィルター６−１〜６−１２について、色
相（実施例２と同様に評価）とフィルター面上を評価し
た。本発明の化合物を用いたフィルターは何れも優れた
色相を示し、フィルターの面上も良好であった。 フィルターの面状： ○：顕微鏡を使用しても全く色素の結晶、凝集が見えな
い。 △：顕微鏡でわずかに色素の結晶、凝集が見えるが、目
視では色素の結晶、凝集は見えない。 ×：目視で、色素の結晶、凝集が見える。 フィルターの評価の結果を以下の表６に示す。
【００７８】
【表６】
【００７９】
【発明の効果】本発明の化合物は、転写性、光堅牢性に
優れ、また、吸収特性に優れたイエロー色素である。本
発明の化合物は、溶解性に優れ、インク化適性に優れて
いる。また、色素の合成が容易で安価である。
優れ、また、吸収特性に優れたイエロー色素である。本
発明の化合物は、溶解性に優れ、インク化適性に優れて
いる。また、色素の合成が容易で安価である。
【図１】 本発明の化合物９の酢酸エチル中での吸収特
性を図１に示す。
性を図１に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｇ０２Ｂ 5/22 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｋ 5/22 １０１Ｋ Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA14 CA29 2H086 BA54 BA56 2H111 AA09 AA33 BA38 BA49 BB06 CA23 DA02 4C050 AA01 BB06 CC05 EE04 FF02 FF04 FF05 GG03 GG04 HH02 HH03 HH04 4J039 BC05 BC07 BC12 BC16 BC19 BC20 BC31 BC32 BC33 BC36 BC37 BC39 BC40 BC44 BC47 BC49 BC50 BC51 BC54 BC55 BC56 BC57 BC65 BC66 BE01 BE02 EA17 EA35 EA37 EA38 GA06 GA24
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物また
はその塩。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立に、水素原子
または置換基を表す。） - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4が各々独立に、水素原子、またはハロゲン原
子、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキ
シ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコ
キシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオ
キシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ
基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルア
ミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チ
オ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリ
ールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルフェニ
ル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
基、カルバモイル基、アゾ基、イミド基及びホスホリル
基から成る群から選択される置換基である、請求項１に
記載の化合物またはその塩。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｒ1がアルキル
基、アリール基、アシルアミノ基、ヘテロ環基、アルコ
キシ基であり、Ｒ2がアルキル基またはアリール基であ
り、Ｒ3が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、脂肪族
基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルキル
スルフィニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基、アルコキシ基、アリールチオ基、アリールスルホ
ニル基、アリールスルフィニル基、アリールオキシ基ま
たはアリール基であり、Ｒ4が水素原子、脂肪族基また
はアリール基である、請求項１または２に記載の化合物
またはその塩。 - 【請求項４】 請求項１から３の何れか１項に記載の化
合物またはその塩を含有するフィルター。 - 【請求項５】 請求項１から３の何れか１項に記載の化
合物またはその塩を含有するインクシート。 - 【請求項６】 請求項１から３の何れか１項に記載の化
合物またはその塩を含有する熱転写性色素供与材料。 - 【請求項７】 請求項１から３の何れか１項に記載の化
合物またはその塩を含有するインク組成物。
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