JP2006089446A - ピロロトリアゾール化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明の前記課題を解決するための手段は以下の通りである。
1.本発明の一般式における基の説明
次に本発明における一般式(I)または(II)で表される化合物について説明する。一般式(I)または(II)で表される化合物は、濾過性に優れ、操作性が良好である。
一般式(I)において、R11およびR12は各々独立に脂肪族基、芳香族基または複素環を表し、脂肪族基、芳香族基および複素環基とは前述の通りである。R11とR12は互いに結合して5員または6員の含窒素複素環を形成してもよい。
最も好ましいR31およびR32は、t−ブチル基である。
最も好ましいR14はt−ブチル基である。
一般式(II)において、R21、R22、R23、R24、n24およびn25は、各々R11、R12、R13、R14、n14およびn15と同義であり、好ましい範囲も同一である。R25、R26およびR27は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基および複素環基を表し、好ましくは水素原子および脂肪族基であり、更に好ましくは水素原子および炭素数1〜5の脂肪族基であり、更に好ましくは水素原子および炭素数1〜3のアルキル基であり、最も好ましくはR25が水素原子でR26およびR27がメチル基である。
以下に本発明の一般式(I)または(II)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
次に本発明の化合物の製造方法について説明する。一般式(I)または(II)で表される化合物を製造するには、例えば特開平8−109172号公報または特開2004−123533号公報に記載の方法を参考にすることができる。
下記反応式に基づき、例示化合物(C−14)を合成した。なお化合物(1)は特開平11−199568号公報および特開2004−123553号公報を参考に合成することができた。化合物(2)及び化合物(3)はジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー,第31巻,2277〜2288頁(1988年)〔J.Medicinal.Chem.,31,2277−22288(1988)〕に記載の方法を参考にして合成した。
NMR(CDCl3):δ=11.15(brs、1H)、7.83(d、J=8.7Hz、2H)、7.51(d、J=8.7Hz、2H)、5.97(s、1H)、4.2−4.4(m、8H)、4.0−4.2(m、1H)、2.70(d、J=5.1Hz、1H)、1.2−1.8(m、13H)、1.35(s、9H)、1.23(d、J=6.3Hz,6H)、1.08(d、J=6.3Hz、3H)、0.91(s、18H)
DSC:測定条件:アルミニウムセル、加熱速度=5.00℃/分
147.78℃(−24.51J/g)、249.12℃(−26.52J/g)
次の方法に従い、例示化合物(C−14)を合成した。
三ツ口フラスコに上記化合物(1)55.07g、N,N−ジメチルアセトアミド250mlを入れ、氷冷下にて攪拌しながらここへ4−メチルピリジン46.6gを30分かけて滴下した後、1時間攪拌し、更に上記化合物(2)57.9gを2時間かけて滴下した。そのまま10時間攪拌した後、ここへ水500mlと飽和食塩水100mlと酢酸エチル500mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合水溶液で5回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物にトルエン40ml、イソプロピルアルコール300mlを添加後、加熱して溶解し、ここへ水100mlを滴下して得られた結晶を吸引濾過にて濾別して、目的の例示化合物(C−14)76.8gを得た(収率95%)。得られた化合物の同定は、実施例1同様、NMR、DSC、及びX線解析によって行った。
下記反応式に基づき、例示化合物(C−5)を合成した。
また、このときの濾過条件は11cmヌッチェに東洋濾紙製ADVANTEC(11cm)濾紙を用い、吸引に際する減圧度は40.0hpであり、濾過に要した時間は7秒であった。
次のように実施例1と晶析方法のみを変更して、例示化合物(C−14)の結晶溶媒を含まないものを合成した。三ツ口フラスコに化合物(1)55.07g、N,N−ジメチルアセトアミド250mlを入れ、氷冷下にて攪拌しながらここへ4−メチルピリジン46.6gを30分かけて滴下した後、1時間攪拌し、更に化合物(2)57.9gを2時間かけて滴下した。そのまま10時間攪拌した後、ここへ水500mlと飽和食塩水100mlと酢酸エチル500mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を水400mlと飽和食塩水100mlの混合水溶液で5回洗浄した。こうして得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物にメタノール500mlを添加して氷冷下にて攪拌し、析出した結晶を吸引濾過にて濾取して目的の例示化合物(C−14)の結晶溶媒をふくまないものを65.8gを得た(収率88%)。得られた化合物が結晶溶媒を含んでいないことは、次に示すNMRデータより確認した。
このときの濾過条件は11cmヌッチェに東洋濾紙製ADVANTEC(11cm)濾紙を用い、吸引に際する減圧度は40.0hpであり、濾過に要した時間は71秒であった。
NMR(CDCl3):δ=10.31(brs、1H)、7.80(d、J=8.7Hz、2H)、7.51(d、J=8.7Hz、2H)、5.96(s、1H)、4.2−4.4(m、8H)、1.2−1.8(m、13H)、1.35(s、9H)、1.08(d、J=6.3Hz、3H)、0.91(s、18H)
特開2004−123553号公報の実施例2に記載の方法にて、本発明の例示化合物(C−14)の結晶溶媒を含まないものを合成した。反応スケールは、特開2004−123553号公報に記載の化合物(A)を54.6g用いて行った。該公開公報に記載の化合物(F)が66.0g得られ、このときの濾過条件は11cmヌッチェに東洋濾紙製ADVANTEC(11cm)濾紙を用い、吸引に際する減圧度は40.0hpであり、濾過に要した時間は80秒であった。得られた化合物は、次に示すNMRデータより、結晶溶媒は含んでいないことを確認した。
NMR(CDCl3):δ=10.31(brs、1H)、7.80(d、J=8.7Hz、2H)、7.51(d、J=8.7Hz、2H)、5.96(s、1H)、4.2−4.4(m、8H)、1.2−1.8(m、13H)、1.35(s、9H)、1.08(d、J=6.3Hz、3H)0.91(s、18H)
特開2004−123553号公報の実施例1に記載の方法にて、本発明の例示化合物(C−5)の結晶溶媒を含まないものを合成した。反応スケールは、特開2004−123553号公報に記載の化合物(A)を54.6g用いて行った。該公開公報に記載の化合物(C)が56.2g得られ、このときの濾過条件は11cmヌッチェに東洋濾紙製ADVANTEC(11cm)濾紙を用い、吸引に際する減圧度は40.0hpであり、濾過に要した時間は85秒であった。得られた化合物は、結晶溶媒は含んでいないことをNMRデータより確認した。
特開2002−174885号公報の実施例1に記載の方法にて、該公開公報に記載の例示化合物1を72.0g合成した。得られたものは結晶溶媒を含まないことをNMRデータより確認した。
特開平8―109172号公報の合成例1および2に記載の方法にて、該公開公報に記載の化合物III−1a〜fおよび化合物III−3a〜3nを合成した。得られたものはいずれも結晶溶媒を含まないことをNMRまたはDSCデータより確認した。
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