JP2001097968A5 - - Google Patents
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【特許請求の範囲】
【請求項1】 エピガロカテキンガレート(EGCG)を製造する方法であって、以下の工程:
a)緑茶抽出物を供給する工程;
b)緑茶抽出物を、約10℃〜約80℃の範囲の温度で、吸着またはクロマトグラフィーに通常用いられるマクロポーラス極性樹脂のクロマトグラフィーに付す工程;
c)約10℃〜約80℃の範囲の温度で、かつ、約0.1bar〜約50barの範囲の圧力での、極性溶出溶媒によるマクロポーラス極性樹脂からのEGCGを溶出する工程;
d)場合により、工程c)の溶出液を濃縮する工程;
e)場合により、マクロポーラス極性樹脂を、残留カテキンの脱着により再生する工程;および
f)場合により、工程e)の脱着したカテキンを濃縮する工程
を含むことを特徴とする方法。
【請求項2】 マクロポーラス極性樹脂が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミドおよびポリエステルからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
【請求項3】 ポリアクリレート樹脂が、AMBERLITE(登録商標)XAD−7である、請求項2記載の方法。
【請求項4】 ポリメタクリレート樹脂が、AMBERCHROM(登録商標)CG−71である、請求項2記載の方法。
【請求項5】 ポリアミド樹脂が、Polyamide 11である、請求項2記載の方法。
【請求項6】 工程b)およびc)が、約20℃〜約60℃の範囲の温度で行われる、請求項1〜4いずれか1項に記載の方法。
【請求項7】 工程c)が、約0.1bar〜約20bar、好ましくは約0.1bar〜約10barの圧力下で行われる、請求項1〜5いずれか1項記載の方法。
【請求項8】 極性溶出溶媒が、水および有機溶媒の混合物である、請求項1〜6いずれか1項記載の方法。
【請求項9】 溶出溶媒が、水約70vol%〜約95vol%、好ましくは約90vol%および有機溶媒約5vol%〜約35vol%、好ましくは約10vol%の混合物である、請求項7記載の方法。
【請求項10】 有機溶媒が、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルまたはアセトンである、請求項7または8記載の方法。
【請求項11】 溶出溶媒の流速が、約0.5〜約20床容積量/h、好ましくは約0.5〜約10床容積量/h、さらに好ましくは約0.8〜約5床容積量/hである、請求項1〜9いずれか1項記載の方法。
【請求項12】 工程d)が、クエン酸、アスコルビン酸またはイソアスコルビン酸を加えることによって行われる、請求項1〜10いずれか1項に記載の方法。
【請求項13】 酸が、EGCGについて約0.1〜約2.5%の量で添加される、請求項12記載の方法。
【請求項14】 工程e)が、純粋有機溶媒、または水約10〜約60vol%および有機溶媒約40〜約90vol%の混合物、好ましくは水約40vol%および有機溶媒約60vol%の混合物を用いて行われる、請求項1〜12いずれか1項記載の方法。
【請求項15】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)92.1重量%、エピカテキン(EC)4.2重量%、カテキン3.1重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.4重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.2重量%及びカフェイン0.2重量%を含有する緑茶画分。
【請求項16】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.53重量%、エピカテキン(EC)0.27重量%、カテキン1.49重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.95重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.57重量%及びカフェイン0.17重量%を含有する緑茶画分。
【請求項17】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.2重量%、エピカテキン(EC)0.96重量%、カテキン1.3重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.97重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.41重量%及びカフェイン0.14重量%を含有する緑茶画分。
【請求項18】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)95.36重量%、エピカテキン(EC)1.39重量%、カテキン1.55重量%、ガロカテキンガレート(GCG)1.14重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.44重量%及びカフェイン0.12重量%を含有する緑茶画分。
【請求項19】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)94.93重量%、エピカテキン(EC)1.24重量%、カテキン1.59重量%、ガロカテキンガレート(GCG)1.52重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.44重量%及びカフェイン0.28重量%を含有する緑茶画分。
【請求項20】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)97.13重量%、エピカテキン(EC)0.78重量%、カテキン0.22重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.2重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.38重量%及びカフェイン1.29重量%を含有する緑茶画分。
【請求項21】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)93.24重量%、エピカテキン(EC)3.15重量%、カテキン1.0重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.51重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.66重量%及びカフェイン1.43重量%を含有する緑茶画分。
【請求項22】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.50重量%、エピカテキン(EC)0.06重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.92重量%及びエピカテキンガレート(ECG)2.58重量%を含有する緑茶画分。
【請求項23】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)91.7重量%、カテキン1.86重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.23重量%及びエピカテキンガレート(ECG)4.62重量%を含有する緑茶画分。
【請求項24】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)94.5重量%、エピカテキン(EC)2.0重量%、カテキン0.7重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.2重量%、エピカテキンガレート(ECG)2.2重量%及びカフェイン0.3重量%を含有する緑茶画分。
【請求項25】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)を含有するヘルスケア調製物であって、EGCGが、調製物中に存在するカテキンの全量から計算して、少なくとも75%のEGCGを含有する緑茶画分であるヘルスケア調製物。
【請求項26】 緑茶画分が85%以上のEGCGを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項27】 緑茶画分が90%〜97%のEGCGを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項28】 以下の工程:
a)緑茶抽出物を供給する工程;
b)緑茶抽出物を約10℃〜約80℃の範囲の温度で、マクロポーラス極性樹脂のクロマトグラフィーに付す工程;および
c)約10℃〜約80℃の範囲の温度で、かつ、約0.1bar〜約50bar の範囲の圧力での、極性溶出溶媒によるマクロポーラス極性樹脂からのEGCGを溶出する工程
を含む方法により得られる、(−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)画分。
【請求項29】 91.7重量%以上の(−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)及び1.43重量%以下のカフェインを含有する緑茶画分。
【請求項30】 0.2重量%以下のカフェインを含有する請求項29記載の緑茶画分。
【請求項31】 3.15重量%以下、好ましくは2.0重量%以下、より好ましくは1.38重量%以下のエピカテキン(EC)を含有する請求項29記載の緑茶画分。
【請求項32】 EGCG、エピカテキン、ガロカテキンガレート及びエピカテキンガレート以外のカテキンを3.1重量%以下、好ましくは1.59重量%以下含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項33】 1.52重量%以下、好ましくは0.92重量%以下のガロカテキンガレート(GCG)を含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項34】 4.62重量%以下、好ましくは0.66重量%以下のエピカテキンガレート(ECG)を含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項35】 91.7〜97.13重量%のEGCG、0〜3.15重量%のEC、0〜3.1重量%のカテキン、0.2〜1.52重量%のGCG、0.38〜4.62重量%のECG及び0〜1.43重量%のカフェインを含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項36】 緑茶画分が1.43重量%以下、好ましくは0.2重量%以下のカフェインを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項37】 緑茶画分が3.15重量%以下、好ましくは2.0重量%以下、より好ましくは1.38%以下のエピカテキン(EC)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項38】 緑茶画分がEGCG、エピカテキン、ガロカテキンガレート及びエピカテキンガレート以外のカテキンを3.1重量%以下、好ましくは1.59重量%以下含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項39】 緑茶画分が1.52重量%以下、好ましくは0.92重量%以下のガロカテキンガレート(GCG)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項40】 緑茶画分が4.62重量%以下、好ましくは0.66重量%以下のエピカテキンガレート(ECG)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項41】 緑茶画分が91.7〜97.13重量%のEGCG、0〜3.15重量%のEC、0〜3.1重量%のカテキン、0.2〜1.52重量%のGCG、0.38〜4.62重量%のECG及び0〜1.43重量%のカフェインを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項1】 エピガロカテキンガレート(EGCG)を製造する方法であって、以下の工程:
a)緑茶抽出物を供給する工程;
b)緑茶抽出物を、約10℃〜約80℃の範囲の温度で、吸着またはクロマトグラフィーに通常用いられるマクロポーラス極性樹脂のクロマトグラフィーに付す工程;
c)約10℃〜約80℃の範囲の温度で、かつ、約0.1bar〜約50barの範囲の圧力での、極性溶出溶媒によるマクロポーラス極性樹脂からのEGCGを溶出する工程;
d)場合により、工程c)の溶出液を濃縮する工程;
e)場合により、マクロポーラス極性樹脂を、残留カテキンの脱着により再生する工程;および
f)場合により、工程e)の脱着したカテキンを濃縮する工程
を含むことを特徴とする方法。
【請求項2】 マクロポーラス極性樹脂が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアミドおよびポリエステルからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
【請求項3】 ポリアクリレート樹脂が、AMBERLITE(登録商標)XAD−7である、請求項2記載の方法。
【請求項4】 ポリメタクリレート樹脂が、AMBERCHROM(登録商標)CG−71である、請求項2記載の方法。
【請求項5】 ポリアミド樹脂が、Polyamide 11である、請求項2記載の方法。
【請求項6】 工程b)およびc)が、約20℃〜約60℃の範囲の温度で行われる、請求項1〜4いずれか1項に記載の方法。
【請求項7】 工程c)が、約0.1bar〜約20bar、好ましくは約0.1bar〜約10barの圧力下で行われる、請求項1〜5いずれか1項記載の方法。
【請求項8】 極性溶出溶媒が、水および有機溶媒の混合物である、請求項1〜6いずれか1項記載の方法。
【請求項9】 溶出溶媒が、水約70vol%〜約95vol%、好ましくは約90vol%および有機溶媒約5vol%〜約35vol%、好ましくは約10vol%の混合物である、請求項7記載の方法。
【請求項10】 有機溶媒が、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルまたはアセトンである、請求項7または8記載の方法。
【請求項11】 溶出溶媒の流速が、約0.5〜約20床容積量/h、好ましくは約0.5〜約10床容積量/h、さらに好ましくは約0.8〜約5床容積量/hである、請求項1〜9いずれか1項記載の方法。
【請求項12】 工程d)が、クエン酸、アスコルビン酸またはイソアスコルビン酸を加えることによって行われる、請求項1〜10いずれか1項に記載の方法。
【請求項13】 酸が、EGCGについて約0.1〜約2.5%の量で添加される、請求項12記載の方法。
【請求項14】 工程e)が、純粋有機溶媒、または水約10〜約60vol%および有機溶媒約40〜約90vol%の混合物、好ましくは水約40vol%および有機溶媒約60vol%の混合物を用いて行われる、請求項1〜12いずれか1項記載の方法。
【請求項15】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)92.1重量%、エピカテキン(EC)4.2重量%、カテキン3.1重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.4重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.2重量%及びカフェイン0.2重量%を含有する緑茶画分。
【請求項16】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.53重量%、エピカテキン(EC)0.27重量%、カテキン1.49重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.95重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.57重量%及びカフェイン0.17重量%を含有する緑茶画分。
【請求項17】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.2重量%、エピカテキン(EC)0.96重量%、カテキン1.3重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.97重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.41重量%及びカフェイン0.14重量%を含有する緑茶画分。
【請求項18】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)95.36重量%、エピカテキン(EC)1.39重量%、カテキン1.55重量%、ガロカテキンガレート(GCG)1.14重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.44重量%及びカフェイン0.12重量%を含有する緑茶画分。
【請求項19】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)94.93重量%、エピカテキン(EC)1.24重量%、カテキン1.59重量%、ガロカテキンガレート(GCG)1.52重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.44重量%及びカフェイン0.28重量%を含有する緑茶画分。
【請求項20】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)97.13重量%、エピカテキン(EC)0.78重量%、カテキン0.22重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.2重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.38重量%及びカフェイン1.29重量%を含有する緑茶画分。
【請求項21】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)93.24重量%、エピカテキン(EC)3.15重量%、カテキン1.0重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.51重量%、エピカテキンガレート(ECG)0.66重量%及びカフェイン1.43重量%を含有する緑茶画分。
【請求項22】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)96.50重量%、エピカテキン(EC)0.06重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.92重量%及びエピカテキンガレート(ECG)2.58重量%を含有する緑茶画分。
【請求項23】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)91.7重量%、カテキン1.86重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.23重量%及びエピカテキンガレート(ECG)4.62重量%を含有する緑茶画分。
【請求項24】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)94.5重量%、エピカテキン(EC)2.0重量%、カテキン0.7重量%、ガロカテキンガレート(GCG)0.2重量%、エピカテキンガレート(ECG)2.2重量%及びカフェイン0.3重量%を含有する緑茶画分。
【請求項25】 (−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)を含有するヘルスケア調製物であって、EGCGが、調製物中に存在するカテキンの全量から計算して、少なくとも75%のEGCGを含有する緑茶画分であるヘルスケア調製物。
【請求項26】 緑茶画分が85%以上のEGCGを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項27】 緑茶画分が90%〜97%のEGCGを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項28】 以下の工程:
a)緑茶抽出物を供給する工程;
b)緑茶抽出物を約10℃〜約80℃の範囲の温度で、マクロポーラス極性樹脂のクロマトグラフィーに付す工程;および
c)約10℃〜約80℃の範囲の温度で、かつ、約0.1bar〜約50bar の範囲の圧力での、極性溶出溶媒によるマクロポーラス極性樹脂からのEGCGを溶出する工程
を含む方法により得られる、(−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)画分。
【請求項29】 91.7重量%以上の(−)−エピガロカテキンガレート(EGCG)及び1.43重量%以下のカフェインを含有する緑茶画分。
【請求項30】 0.2重量%以下のカフェインを含有する請求項29記載の緑茶画分。
【請求項31】 3.15重量%以下、好ましくは2.0重量%以下、より好ましくは1.38重量%以下のエピカテキン(EC)を含有する請求項29記載の緑茶画分。
【請求項32】 EGCG、エピカテキン、ガロカテキンガレート及びエピカテキンガレート以外のカテキンを3.1重量%以下、好ましくは1.59重量%以下含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項33】 1.52重量%以下、好ましくは0.92重量%以下のガロカテキンガレート(GCG)を含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項34】 4.62重量%以下、好ましくは0.66重量%以下のエピカテキンガレート(ECG)を含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項35】 91.7〜97.13重量%のEGCG、0〜3.15重量%のEC、0〜3.1重量%のカテキン、0.2〜1.52重量%のGCG、0.38〜4.62重量%のECG及び0〜1.43重量%のカフェインを含有する、請求項29記載の緑茶画分。
【請求項36】 緑茶画分が1.43重量%以下、好ましくは0.2重量%以下のカフェインを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項37】 緑茶画分が3.15重量%以下、好ましくは2.0重量%以下、より好ましくは1.38%以下のエピカテキン(EC)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項38】 緑茶画分がEGCG、エピカテキン、ガロカテキンガレート及びエピカテキンガレート以外のカテキンを3.1重量%以下、好ましくは1.59重量%以下含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項39】 緑茶画分が1.52重量%以下、好ましくは0.92重量%以下のガロカテキンガレート(GCG)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項40】 緑茶画分が4.62重量%以下、好ましくは0.66重量%以下のエピカテキンガレート(ECG)を含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
【請求項41】 緑茶画分が91.7〜97.13重量%のEGCG、0〜3.15重量%のEC、0〜3.1重量%のカテキン、0.2〜1.52重量%のGCG、0.38〜4.62重量%のECG及び0〜1.43重量%のカフェインを含有する、請求項25記載のヘルスケア調製物。
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