CN102603699A - 从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,包括以下步骤:1)以油茶饼为原料,粉碎,加入溶媒进行渗漉提取,渗漉液回收溶剂,过滤,收集滤液;2)滤液进大孔树脂柱层析,水洗柱后用20~30%(v/v)乙醇洗脱,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;3)将醇洗脱液浓缩,浓缩液中加入有机酸,放置析晶;4)所得晶体用混合溶剂1溶解后上硅胶柱,先用混合溶剂1洗柱,然后再用混合溶剂2洗柱,收集混合溶剂2的洗脱液;5)将步骤4)所得洗脱液浓缩,浓缩液中加入有机酸和少量高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯,放置析晶,晶体干燥,即得。本发明所述方法工艺简单易控,洗脱剂用量少,收率高,生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及表没食子儿茶素没食子酸酯的提取方法,具体涉及从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法。
背景技术
油茶饼,为山茶科油茶属常绿小乔木油茶树(Camellia oleiferaAbel)的种仁榨油后压成的饼状残渣。油茶饼含有脂肪、蛋白质、粗纤维、茶皂素、糖类及少量的多酚类抗氧化活性物质,可以从中提取残油、茶皂素、多酚等物质。多酚作为一种天然抗氧化剂,具有抗氧化能力强、安全性好等特点,是一种值得深入研究和开发的天然抗氧化剂,特别是其中抗氧化性质最强的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG),其具有抗氧化、抗癌、抗突变等活性,抗氧化活性至少是维生素C的100多倍,是维生素E的25倍,能够保护细胞和DNA受损害,这种损害相信与癌症、心脏疾病和其他重大疾病有关,EGCG的这些功效归结于它们对氧自由基的清除(抗氧化)能力。
现有的对EGCG的提取纯化方法主要有溶剂提取法、离子沉淀法、超临界萃取法、高速逆流层和膜分离技术结合凝胶柱分离制备方法。目前提取EGCG的原料基本为茶叶、茶叶提取物或茶多酚,尚未见有从油茶饼中提取EGCG的报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法。该方法工艺简单易控,所得产品纯度高。
本发明所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,包括以下步骤:
1)以油茶饼为原料,粉碎,加入溶媒进行渗漉提取,渗漉液回收溶剂,过滤,收集滤液;
2)将步骤1)所得的滤液进大孔树脂柱层析,先用水洗树脂柱至流出液无色,再用20~30%(v/v)乙醇洗脱,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;其中,所述大孔树脂的型号HPD-600、NKA-9或S-8;
3)将步骤2)所得的醇洗脱液浓缩,所得浓缩液中加入有机酸,放置析晶,分离出晶体,干燥,得到低含量的表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
4)将步骤3)所得的晶体用混合溶剂1溶解后上硅胶柱,先用混合溶剂1洗柱,然后再用混合溶剂2洗柱,收集混合溶剂2的洗脱液;其中,混合溶剂1由体积比为1∶3~4的甲醇和乙酸乙酯组成,混合溶剂2由体积比为2~4∶1的甲醇和乙酸乙酯组成;
5)将步骤4)所得的洗脱液浓缩,浓缩液中加入有机酸和少量高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯,放置析晶,分离出晶体,干燥,得到高纯度的表没食子儿茶素没食子酸酯。
上述技术方案中:
步骤1)中,所述的溶媒为水、甲醇、乙醇或乙酸乙酯,其加入量通常为原料重量的2~8倍。
步骤1)中,渗漉速度为1~2BV/h,整个渗漉提取在常温下进行。
步骤2)中,在进样、洗柱和洗脱的过程中,流速一般控制在0.5~2BV/h。
步骤3)和步骤5)中,所述的浓缩较好的选择是浓缩至原料重量的1~5%。
步骤3)和步骤5)中,所述有机酸为抗坏血酸、柠檬酸或醋酸,其加入量优选为浓缩液重量的0.1~1%。
步骤4)中,所述硅胶的粒度为160~200目。
步骤4)中,在洗柱时,混合溶剂1的用量优选为硅胶重量的1.2~4倍;混合溶剂2的用量优选为硅胶重量的1.2~5倍。在进样、洗柱和洗脱的过程中,流速一般控制在0.5~2BV/h。
为了便于步骤1)中渗漉液的过滤,最好是在加入溶媒之前先进行脱脂步骤,具体是在粉碎后的油茶饼中加入石油醚或6#溶剂油浸泡3~5h,过滤,滤饼干燥后再加入溶媒进行渗漉提取。所述石油醚或者6#溶剂油的用量通常为原料重量的3~10倍。
与现有技术相比,本发明所述方法的优点在于:
1、以油茶饼为原料,经渗漉提取、大孔树脂柱层析,由洗脱液析出的晶体再经硅胶柱纯化,得到纯度为98%以上的表没食子儿茶素没食子酸酯;
2、在浓缩液中加入有机酸既可防止表没食子儿茶素没食子酸酯被破坏,又可进一步降低表没食子儿茶素没食子酸酯在浓缩液中的溶解度,因而更容易析出晶体,进而提高收率;
3、整个工艺简单易控,洗脱剂用量少,生产成本低。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
1)将油茶饼粉碎至10目,取50kg,用200kg石油醚室温浸泡4h,抽滤,收集滤饼,室温下自然风干;
2)将风干的滤饼用60kg的乙酸乙酯室温下浸湿24h,转入渗漉筒中,压实,再用300kg乙酸乙酯渗漉提取,渗漉速度为1.5BV/h,渗漉时间为5h,渗漉液在40℃条件下减压浓缩,放置冷却至室温,抽滤去除不溶物,收集滤液;
3)滤液过HPD-600大孔树脂柱,进柱流速1.5BV/h;水洗树脂柱至流出液无色,流速2.0BV/h,然后用30%(v/v)乙醇洗脱,流速1.0BV/h,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;
4)醇洗脱液浓缩至2kg,加入抗坏血酸10g,放置18h析晶,抽滤,收集晶体,40℃真空干燥,得到低含量表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
5)将步骤4)所得晶体用适量(为可溶解晶体的量即可)混合溶剂1溶解后上硅胶柱(硅胶重量10kg,粒度180目)层析,先用30kg甲醇∶乙酸乙酯=1∶3的混合溶剂1洗脱除去杂质,再用30kg甲醇∶乙酸乙酯=2∶1的混合溶剂2进行目标成分的洗脱,收集混合溶剂2的洗脱液,洗脱流速均是0.8BV/h;其中,混合溶剂1由甲醇∶乙酸乙酯=1∶3(v/v)组成,混合溶剂2由甲醇∶乙酸乙酯=2∶1(v/v)组成;
6)将步骤5)收集的洗脱液减压浓缩至0.8kg,所得浓缩液中加入4g抗坏血酸和5g高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯(98.20%),放置20h析晶,抽滤,所得晶体在40℃下真空减压干燥,得表没食子儿茶素没食子酸酯0.5kg。
所得产品外观为白色晶体,HPLC法检测含量为98.30%。
实施例2
1)将油茶饼粉碎至20目,取100kg,用300kg6#溶剂油室温浸泡5h,抽滤,收集滤饼,室温下自然风干;
2)将风干的滤饼用100kg 60%(v/v)乙醇室温下浸湿24h,转入渗漉筒中,压实,再用500kg 60%(v/v)乙醇渗漉提取,渗漉速度为1.0BV/h,渗漉时间为4h,渗漉液在40℃条件下减压浓缩,放置冷却至室温,抽滤去除不溶物,收集滤液;
3)滤液过NKA-9大孔树脂柱,进柱流速1.0BV/h;水洗树脂柱至流出液无色,流速2.0BV/h,然后用25%(v/v)乙醇洗脱,流速1.0BV/h,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;
4)醇洗脱液浓缩至3kg,加入柠檬酸30g,放置24h析晶,抽滤,收集晶体,40℃真空干燥,得到低含量表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
5)将步骤4)所得晶体用适量混合溶剂1溶解后上硅胶柱(硅胶重量20kg,粒度200目)层析,先用50kg混合溶剂1洗脱除去杂质,再用50kg混合溶剂2进行目标成分的洗脱,收集混合溶剂2的洗脱液,洗脱流速均是0.8BV/h;其中,混合溶剂1由甲醇∶乙酸乙酯=1∶4(v/v)组成,混合溶剂2由甲醇∶乙酸乙酯=3∶1(v/v)组成;
6)将步骤5)收集的洗脱液减压浓缩至0.8kg,所得浓缩液中加入10g醋酸和20g高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯(98.20%),放置12h析晶,抽滤,所得晶体在40℃下真空减压干燥,得表没食子儿茶素没食子酸酯0.5kg。
所得产品外观为白色晶体,HPLC法检测含量为98.22%。
实施例3
1)将油茶饼粉碎至10目,取10kg,用100kg6#溶剂油室温浸泡3h,抽滤,收集滤饼,室温下自然风干;
2)将风干的滤饼用30kg 70%(v/v)甲醇室温下浸湿24h,转入渗漉筒中,压实,再用50kg 70%(v/v)甲醇渗漉提取,渗漉速度为2.0BV/h,渗漉时间为3.5h,渗漉液在40℃条件下减压浓缩,放置冷却至室温,抽滤去除不溶物,收集滤液;
3)滤液过S-8大孔树脂柱,进柱流速1.0BV/h;水洗树脂柱至流出液无色,流速1.0BV/h,然后用20%(v/v)乙醇洗脱,流速0.8BV/h,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;
4)醇洗脱液浓缩至0.4kg,加入醋酸4g,放置30h析晶,抽滤,收集晶体,40℃真空干燥,得到低含量表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
5)将步骤4)所得晶体用适量混合溶剂1溶解后上硅胶柱(硅胶重量4kg,粒度180目)层析,先用5kg混合溶剂1洗脱除去杂质,再用5kg混合溶剂2进行目标成分的洗脱,收集混合溶剂2的洗脱液,洗脱流速均是0.8BV/h;其中,混合溶剂1由甲醇∶乙酸乙酯=1∶4(v/v)组成,混合溶剂2由甲醇∶乙酸乙酯=4∶1(v/v)组成;
6)将步骤5)收集的洗脱液减压浓缩至0.2kg,所得浓缩液中加入1g醋酸和0.5g高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯(98.20%),放置20h析晶,抽滤,所得晶体在40℃下真空减压干燥,得表没食子儿茶素没食子酸酯0.08kg。
所得产品外观为白色晶体,HPLC法检测含量为98.05%。
实施例4
1)将油茶饼粉碎至10目,取500kg,用1500kg石油醚室温浸泡3h,抽滤,收集滤饼,室温下自然风干;
2)将风干的滤饼用1000kg纯净水室温下浸湿24h,转入渗漉筒中,压实,再用2500kg纯净水渗漉提取,渗漉速度为1.0BV/h,渗漉时间为3h,渗漉液减压浓缩,放置冷却至室温,抽滤去除不溶物,收集滤液;
3)滤液过HPD-600大孔树脂柱,进柱流速1.0BV/h;水洗树脂柱至流出液无色,流速1.0BV/h,然后用28%(v/v)乙醇洗脱,流速1.0BV/h,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;
4)醇洗脱液浓缩至15kg,加入抗坏血酸100g,放置48h析晶,抽滤,收集晶体,干燥,得到低含量表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
5)将步骤4)所得晶体用适量混合溶剂1溶解后上硅胶柱(硅胶重量180kg,粒度200目)层析,先用600kg混合溶剂1洗脱除去杂质,再用800kg混合溶剂2进行目标成分的洗脱,收集混合溶剂2的洗脱液,洗脱流速均是1.5BV/h;其中,混合溶剂1由甲醇∶乙酸乙酯=1∶3(v/v)组成,混合溶剂2由甲醇∶乙酸乙酯=4∶1(v/v)组成;
6)将步骤5)收集的洗脱液减压浓缩至12kg,所得浓缩液中加入100g抗坏血酸和200g高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯(98.20%),放置20h析晶,抽滤,所得晶体干燥,得到表没食子儿茶素没食子酸酯5.2kg。
所得产品外观为白色晶体,HPLC法检测含量为98.64%。
实施例5
1)将油茶饼粉碎至10目,取100kg用200kg纯净水室温下浸湿24h,转入渗漉筒中,压实,再用600kg纯净水渗漉提取,渗漉速度为1.0BV/h,渗漉时间为5.5h,渗漉液减压浓缩,放置冷却至室温,抽滤去除不溶物,收集滤液;
2)滤液过S-8大孔树脂柱,进柱流速1.0BV/h;水洗树脂柱至流出液无色,流速1.0BV/h,然后用22%(v/v)乙醇洗脱,流速2.0BV/h,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;
3)醇洗脱液浓缩至4.0kg,加入柠檬酸30g,放置70h析晶,抽滤,收集晶体,干燥,得到低含量表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
4)将步骤3)所得晶体用适量混合溶剂1溶解后上硅胶柱(硅胶重量50kg,粒度200目)层析,先用80kg混合溶剂1洗脱除去杂质,再用100kg混合溶剂2进行目标成分的洗脱,收集混合溶剂2的洗脱液,洗脱流速均是1.0BV/h;其中,混合溶剂1由甲醇∶乙酸乙酯=1∶3.5(v/v)组成,混合溶剂2由甲醇∶乙酸乙酯=4∶1(v/v)组成;
5)将步骤4)收集的洗脱液减压浓缩至2.0kg,所得浓缩液中加入10g柠檬酸和15g高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯(98.20%),放置15h析晶,抽滤,所得晶体干燥,得到表没食子儿茶素没食子酸酯5.2kg。
所得产品外观为白色晶体,HPLC法检测含量为98.47%。
Claims (8)
1.从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于包括以下步骤:
1)以油茶饼为原料,粉碎,加入溶媒进行渗漉提取,渗漉液回收溶剂,过滤,收集滤液;
2)将步骤1)所得的滤液进大孔树脂柱层析,先用水洗树脂柱至流出液无色,再用20~30%(v/v)乙醇洗脱,薄层层析跟踪检测,收集醇洗脱液;其中,所述大孔树脂的型号HPD-600、NKA-9或S-8;
3)将步骤2)所得的醇洗脱液浓缩,所得浓缩液中加入有机酸,放置析晶,分离出晶体,干燥,得到低含量的表没食子儿茶素没食子酸酯晶体;
4)将步骤3)所得的晶体用混合溶剂1溶解后上硅胶柱,先用混合溶剂1洗柱,再用混合溶剂2洗柱,收集混合溶剂2的洗脱液;其中,混合溶剂1由体积比为1∶3~4的甲醇和乙酸乙酯组成,混合溶剂2由体积比为2~4∶1的甲醇和乙酸乙酯组成;
5)将步骤4)所得的洗脱液浓缩,浓缩液中加入有机酸和少量高纯度表没食子儿茶素没食子酸酯,放置析晶,分离出晶体,干燥,得到高纯度的表没食子儿茶素没食子酸酯。
2.根据权利要求1所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤1)中,所述的溶媒为水、甲醇、乙醇或乙酸乙酯,其加入量为原料重量的2~8倍。
3.根据权利要求1所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤1)中,渗漉速度为1~2BV/h。
4.根据权利要求1所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤3)和步骤5)中,所述的浓缩为浓缩至原料重量的1~5%。
5.根据权利要求1所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤3)和步骤5)中,所述有机酸为抗坏血酸、柠檬酸或醋酸,其加入量为浓缩液重量的0.1~1%。
6.根据权利要求1所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤4)中,在洗柱时,混合溶剂1的用量为硅胶重量的1.2~4倍;混合溶剂2的用量为硅胶重量的1.2~5倍。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:步骤1)中,在加入溶媒之前先进行脱脂步骤,具体是在粉碎后的油茶饼中加入石油醚或6#溶剂油浸泡3~5h,过滤,滤饼干燥后再加入溶媒进行渗漉提取。
8.根据权利要求7所述的从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法,其特征在于:所述石油醚或者6#溶剂油的用量为原料重量的3~10倍。
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