CN101492440A - 茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法及其糖苷酶活性 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法及其糖苷酶活性，其分离纯化的方法是将茶多酚提取物经非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂吸附，用水和乙醇洗脱，醇洗脱物再经层析用聚酰胺柱，分别用水和乙醇洗脱。聚酰胺柱的醇洗脱物经水重结晶得EGCG纯品，纯度＞95％，得率＞50％；聚酰胺柱的水洗脱物经层析用反相C18填料柱层析得EC和EGC，用50％～80％乙醇重结晶得纯品EC、EGC，其纯度均在96％以上。经体外试验EGCG、EGC、EC对α－葡萄糖苷酶和α－淀粉酶均有抑制活性，可用于制备减少碳水化合物吸收的减肥产品或降低餐后血糖的药物或保健品。
Description
技术领域
本发明涉及茶多酚中儿茶素成分的分离纯化方法及所得到的单体的用途。尤其涉及茶多酚中表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)三种重要儿茶素成分的分离纯化方法及对三种重要儿茶素成分α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制活性，可用于制备减少碳水化合物吸收的减肥产品或降低餐后血糖的药物或保健品。
背景技术
表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)是茶叶中含量最高的儿茶素类成分，也是重要的活性成分，具有抗肿瘤、降血脂、抗氧化、抗衰老、抗艾滋病毒、抗癌转移、抗纤维化、抑菌、抗霉菌、抑制血管生成等多种活性。
近年来各国积极推进应用开发表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)，用于天然抗氧化剂、自由基清除剂，广泛用于食品加工、医药保健和日用化工等，故研究其分离方法和简便高效的生产工艺具有重要现实意义。目前公开的方法主要是用Sephadex LH-20方法，如CN1199965C、CN1193994C、CN1212319C、CN1283636C；还有用HPLC方法制备，如CN1164583C；大孔树脂法如CN1733753A；极性树脂XAD-7方法如EP1767097A2。
上述Sephadex LH-20方法、HPLC方法成本高，周期长。如采用单一大孔树脂方法或聚酰胺方法经初步研究难以制得高纯度单体，因此要大量制备纯度高的EGCG需要寻找分离操作简单，分离效率高，成本低的分离纯化方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题第一方面是通过对目前报道的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)分离工艺的改进，提供了一种分离纯化方法简单，分离效率高，成本低，产品得率高的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法。
本发明所要解决的技术问题第二方面是提供上述分离纯化后得到的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)单体的糖苷酶活性。
作为本发明第一方面的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，包括以下步骤：
(1)将茶多酚提取物加入倍量水使之溶解，上非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂柱后，依次用水和重量百分比浓度为10％～40％乙醇溶液进行洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，收集表没食子儿茶素没食子酸酯流份；
(2)将表没食子儿茶素没食子酸酯流份减压回收乙醇至干得样品固体B，样品固体B用水溶解上层析用聚酰胺柱，然后依次用水和重量百分比浓度为10％～30％乙醇洗脱，收集聚酰胺柱水洗脱液和乙醇洗脱液；乙醇洗脱液减压蒸干，再加去离子水溶解重结晶即得表没食子儿茶素没食子酸酯；
(3)聚酰胺柱水洗脱液减压蒸干得样品固体C，样品固体C用重量百分比浓度为10％～20％乙醇溶解后上层析用反相C18填料柱，用重量百分比浓度为10％～20％乙醇洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，先后收集表没食子儿茶素流份和表儿茶素流份，将表没食子儿茶素流份和表儿茶素流份在减压回收乙醇至干，用醇液重结晶即得表没食子儿茶素、表儿茶素。
所述非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂包括但不限于下述树脂：D101或HPD100或AB-8。
在上述步骤(1)中，茶多酚提取物的固体重量与所述非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂重量比为1∶10～50。
在上述步骤(2)中，样品固体B重量与层析用聚酰胺重量比1∶10～30。
在上述步骤(2)中，乙醇洗脱液在45℃以下减压蒸干。
在上述步骤(2)中，表没食子儿茶素没食子酸酯加2-5倍重量的去离子水重结晶，重结晶时加热溶解温度为45℃-65℃，溶解后在4℃-10℃条件下放置，待结晶析出，过滤后用少量冷水洗涤，然后于45℃以下减压干燥。
在上述步骤(3)中，乙醇洗脱时，最佳的乙醇重量百分比浓度为10％。
在上述步骤(3)中，样品固体C的重量与层析用反相C18填料重量比为1∶15～50。
在上述步骤(3)中，用醇液重结晶时，采用重量百分比浓度为50％-80％乙醇重结晶，重结晶时加热溶解温度为45℃-65℃。
作为本发明第二方面的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)单体的糖苷酶活性，经体外试验对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶均有抑制活性，可用于制备减少碳水化合物吸收的减肥产品或降低餐后血糖的药物或保健品。
本发明的分离操作简单，分离效率高，成本低。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，以下将举实例说明，但这并不意味是对本发明的限制。
实施例一
称取表没食子儿茶素没食子酸酯含量为50％的茶多酚提取物300克，加入1200mL去离子水使之溶解。取HPD100大孔吸附树脂4kg用95％乙醇装入柱中，用8L 95％乙醇洗去树脂中的致孔剂和聚合单体残余，直至洗脱液经浓缩后用气相检测合格为止。然后用去离子水替换柱中乙醇，将上述茶多酚水液以0.4倍柱体积/小时流速上样，待样品进入柱体后，先用2倍柱体积的去离子水以0.4倍柱体积/小时流速洗脱，再用4倍柱体积20％乙醇洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，收集表没食子儿茶素没食子酸酯流份，将表没食子儿茶素没食子酸酯流份在45℃以下减压浓缩至小体积(1500mL)得样品B，样品B以0.4倍柱体积/小时流速上2kg层析用聚酰胺(80～100目)柱，待样品B进入柱体后，用3倍柱体积去离子水洗脱，然后用4倍柱体积20％乙醇洗脱，收集聚酰胺柱水洗脱液和20％乙醇洗脱液；20％乙醇洗脱液在45℃以下减压回收乙醇至干，加200mL去离子水在50℃加热溶解重结晶，4～10℃条件下放置，待结晶析出，过滤，用少量冷水洗涤，重结晶2次，结晶于45℃减压干燥，得表没食子儿茶素没食子酸酯81克，经HPLC测定含量为95.8％，得率为52％。
取聚酰胺柱水洗脱液5g，用少量的10％乙醇溶解，上75g层析用反相C18填料(Sigma公司，粒度为40～63μm)柱(柱直径为3cm)，用10％乙醇洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，分别收集表没食子儿茶素流份和表儿茶素流份，45℃以下减压浓缩至干，分别用50％乙醇重结晶，结晶在40～45℃条件下减压干燥，得表没食子儿茶素1.5g，经HPLC测定含量为96.5％，表儿茶素1.0g，经HPLC测定含量为96.8％。
实施例二
称取表没食子儿茶素没食子酸酯含量为50％的茶多酚提取物100克，加入400mL去离子水使之溶解。取D101大孔吸附树脂1.0kg用95％乙醇装入柱中，用95％乙醇洗去树脂中的致孔剂和聚合单体残余，直至洗脱液经浓缩后用气相检测合格为止，然后用去离子水替换柱中乙醇，将上述茶多酚水液以0.3倍柱体积/小时流速上样，待样品进入柱体后，先用3倍柱体积的去离子水以0.3倍柱体积/小时流速洗脱，再用4倍柱体积40％乙醇以0.3倍柱体积/小时流速洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，收集表没食子儿茶素没食子酸酯流份，在45℃以下减压浓缩至小体积(600mL)得样品B，样品B以0.3倍柱体积/小时流速上1kg层析用聚酰胺(80～100目)柱，待样品B进入柱体后，用3倍柱体积去离子水洗脱，然后用4倍柱体积20％乙醇洗脱，收集聚酰胺柱水洗脱液和20％乙醇洗脱液；20％乙醇洗脱液在45℃以下减压浓缩至60mL放入冰箱中，待结晶析出，过滤，水洗，结晶再用水重结晶2～3次，结晶于40～45℃减压干燥，得表没食子儿茶素没食子酸酯28克，经HPLC测定含量为95.2％，得率为53％。
取聚酰胺柱的水洗脱液C 5g，用少量的10％乙醇溶解，上100g层析用反相C18填料柱(柱直径为3cm)，用10％乙醇洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，分别收集表没食子儿茶素F和表儿茶素流份G，45℃以下减压浓缩至干，分别用50％乙醇重结晶，结晶在40～45℃条件下减压干燥，得表没食子儿茶素1.6g，经HPLC测定含量为96.9％，表儿茶素1.1g，经HPLC测定含量为97.1％。
实施例三
将本发明制备的表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、表没食子儿茶素进行体外α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制试验。
α-葡萄糖苷酶活力测定
以对硝基苯酚-α-D-吡喃葡萄糖(4-Nitrophenylα-D-glucopyranoside，PNPG)为底物。反应系统为：67mmol/L磷酸钾缓冲液(pH6.8)2ml，1mg/ml还原型谷胱甘肽50μl，0.57U/mlα-葡萄糖苷酶(sigma公司，Type I：fromBakers Yeast)100μl，37℃保温10min后加入20mmol/L PNPG 200μl，于37℃反应30min后，加入0.1mol/L Na2CO3终止液10ml。以阿卡波糖作为阳性对照。在400nm处测定吸收值。
式中：
A空白：不加样品反应后的吸收值
A样品：加入样品反应后的吸收值
A背景：只加样品的吸收值
α-葡萄糖苷酶活力测定的结果见表1
表1：α-葡萄糖苷酶活力测定结果
α-淀粉酶活力测定
称2mg淀粉天青(作为反应底物)，悬浮于0.2m10.05M tris-HCl缓冲液(pH6.9)，其中含0.01M氯化钙，煮沸5分钟，得淀粉液，将该淀粉液于37℃预培养5分钟。
把样品溶于0.2m150％DMSO溶剂中，每份上述缓冲液中加0.1ml猪胰α-淀粉酶溶液(2.11单位/ml)100μl，37℃反应10分钟，然后加0.5m150％冰醋酸终止反应，反应混合物4℃，16000转离心5分钟，上清液于595nm测定吸光值。以阿卡波糖作为阳性对照。
α-淀粉酶抑制活性的计算
(Ac+-Ac-)-(As-Ab)
式中：
Ac+：100％酶活性吸收值(仅溶剂中加酶的)
Ac-：0％酶活性(仅溶剂未加酶)
As：试验样品(加酶的)
Ab：空白(试验样品未加酶的)
α-淀粉酶活力测定的结果见表2
表2：α-淀粉酶活力测定结果
Claims (10)
1.茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将茶多酚提取物加入倍量水使之溶解，上非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂柱后，依次用水和重量百分比浓度为10％～40％乙醇溶液进行洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，收集表没食子儿茶素没食子酸酯流份；
(2)将表没食子儿茶素没食子酸酯流份减压回收乙醇至干得样品固体B，样品固体B用水溶解上层析用聚酰胺柱，然后依次用水和重量百分比浓度为10％～30％乙醇洗脱，收集聚酰胺柱水洗脱液和乙醇洗脱液；乙醇洗脱液减压蒸干，再加去离子水溶解重结晶即得表没食子儿茶素没食子酸酯；
(3)聚酰胺柱水洗脱液减压蒸干得样品固体C，样品固体C用重量百分比浓度为10％～20％乙醇溶解后上层析用反相C18填料柱，用重量百分比浓度为10％～20％乙醇洗脱，根据硅胶薄层层析检测结果，先后收集表没食子儿茶素流份和表儿茶素流份，将表没食子儿茶素流份和表儿茶素流份在减压回收乙醇至干，用醇液重结晶即得表没食子儿茶素、表儿茶素。
2.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，所述非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂包括为D101或HPD100或AB-8中的一种。
3.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(1)中，茶多酚提取物的固体重量与所述非极性或弱极性聚苯乙烯型大孔吸附树脂重量比为1∶10～50。
4.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(2)中，样品固体B重量与层析用聚酰胺重量比1∶10～30。
5.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(2)中，乙醇洗脱液在45℃以下减压蒸干。
6.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(2)中，表没食子儿茶素没食子酸酯加2-5倍重量的去离子水重结晶，重结晶时加热溶解温度为45℃-65℃，溶解后在4℃-10℃条件下放置，待结晶析出，过滤后用少量冷水洗涤，然后于45℃以下减压干燥。
7.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(3)中，乙醇洗脱时，最佳的乙醇重量百分比浓度为10％。
8.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(3)中，样品固体C的重量与层析用反相C18填料重量比为1∶15～50。
9.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，在上述步骤(3)中，用醇液重结晶时，采用重量百分比浓度为50％-80％乙醇重结晶，重结晶时加热溶解温度为45℃-65℃。
10.根据权利要求1所述的茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法，其特征在于，表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)具有糖苷酶活性，经体外试验对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶均有抑制活性，可用于制备减少碳水化合物吸收的减肥产品或降低餐后血糖的药物或保健品。
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Legal Events
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| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
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| TR01 | Transfer of patent right | ||
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Effective date of registration: 20170606 Address after: 200234 Xuhui District, Guilin Road, No. 100, Patentee after: Shanghai Normal University Address before: 201418 No. 438, Lane 58, Yan gun Road, Shanghai, Fengxian District Patentee before: Shanghai new Kang Pharmaceutical Co., Ltd. |
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20121003 Termination date: 20190124 |