CN109180630A - 一种微晶儿茶素及其制备方法 - Google Patents

一种微晶儿茶素及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109180630A
CN109180630A CN201810882686.XA CN201810882686A CN109180630A CN 109180630 A CN109180630 A CN 109180630A CN 201810882686 A CN201810882686 A CN 201810882686A CN 109180630 A CN109180630 A CN 109180630A
Authority
CN
China
Prior art keywords
catechin
crystallite
volume
water
medical fluid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810882686.XA
Other languages
English (en)
Inventor
郭晓瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hua Ming International Health Industry (hongkong) Co Ltd
Original Assignee
Hua Ming International Health Industry (hongkong) Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hua Ming International Health Industry (hongkong) Co Ltd filed Critical Hua Ming International Health Industry (hongkong) Co Ltd
Priority to CN201810882686.XA priority Critical patent/CN109180630A/zh
Publication of CN109180630A publication Critical patent/CN109180630A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
    • C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

一种微晶儿茶素及其制备方法，其特征在于所述微晶儿茶素的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)含量≥95％，所述微晶儿茶素的X射线粉末衍射在衍射角2θ为9.3±0.2°，12.6±0.2°，18.1±0.2°24.5±0.2°处有特征峰。所述制备方法包括以下步骤:1)以EGCG的含量为40～70％的儿茶素为原料,得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3～4g/L；(2)双水相分离:离心分离有机相和水相；(3)将有机相减压浓缩，加入乙酸乙酯；降温，用饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.03～0.05倍时，加入水，缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。

Description

一种微晶儿茶素及其制备方法
技术领域
本发明属于儿茶素晶型及其制备方法。
背景技术
茶多酚是从茶叶中提取的30多种多羟基酚类化合物复合体的总称，包括以儿茶素为主的黄烷醇、黄酮和黄酮醇、花青素和花白素以及酚酸和缩酚酸，其中儿茶素为茶多酚的主体成分，占茶多酚总量的70％～80％。儿茶素的具有抗氧化、高效清除自由基的能力，能够产生抗菌防腐、吸附重金属、抗突变、防治心脑血管疾病、提高免疫力等多种作用。具有在医药、保健食品领域广泛应用的潜力。但儿茶素本身亦包括表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG，CAS：989-51-5)，等多种物质，
(EGCC，表没食子儿茶素没食子酸酯)
其中表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)为儿茶素中含量最高，抗氧化能力最强的有效成分，但由于性质相近，从儿茶素中分离提纯EGCG较为困难，现有的分离方法多采用色谱分离的方式，但这种方式需要消耗大量溶剂和色谱柱，成本过高，无法应用于工业中，也影响了儿茶素在医药领域的深度利用。且EGCG本身在水中溶解度较低，在冷水中仅有5mM/L的溶解度，现有的EGCG晶型在水基基质中应用时稳定性较差。中国专利申请CN10384336A公开了一种双水相分离出变化EGCG的方法，可以通过磷酸二氢钾溶液/有机溶剂体系，将EGCG富集在有机相，但这种方式提纯的EGCG纯度仅为80％～90％。在用于水基基质时同样会存在稳定性较差的问题。因此如何提供一种EGCG含量高，且能够在水基基质中表现出更高稳定性的儿茶素成为现有技术中亟待解决的问题。
发明内容
在研究中我们发现，在现有的双水相富集和提纯方法基础上进行改进可以从儿茶素中提纯表没食子儿茶素没食子酸酯并形成一种EGCG含量≥95％的微晶儿茶素，并且意外的发现本发明提供的微晶儿茶素在作为活性成分制备成为混悬剂等制剂时，制剂的存储稳定性显著提高。为解决前述技术问题，本发明所采用的技术方案是：
提供一种微晶儿茶素，其特征在于所述微晶儿茶素的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)含量≥95％，所述微晶儿茶素的X射线粉末衍射在衍射角2θ为9.3±0.2°，12.6±0.2°，18.1±0.2°24.5±0.2°处有特征峰。
所述的一种微晶儿茶素，其特征在于微晶儿茶素的制备方法包括以下步骤:
1)以EGCG的含量为40～70％的儿茶素为原料,将原料儿茶素溶解在体积百分比含量25％～35％的乙醇水溶液中，得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3～4g/L；
(2)双水相分离:将醋酸钾和磷酸二氢钾溶解在水中形成盐水溶液，然后向盐水溶液中加入丙酮，形成双水相体系，所醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.2～0.3g/L和0.2～0.3g/L，所述丙酮与盐水溶液的体积比为1:4～6，将儿茶素药液加入到双水相体系中，所述儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2～3，充分混合后，离心分离有机相和水相；
(3)将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的0.8～1.2倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1～1.2:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.03～0.05倍时，加入儿茶素药液体积0.5～0.7倍的温度为35℃～45℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
所述的一种微晶儿茶素，其特征在于微晶儿茶素的制备方法中
步骤1)中，乙醇水溶液的体积百分含量为30％，所述儿茶素的EGCG含量为55％～65％，儿茶素药液的浓度为3g/L
步骤2)中，醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.25g/L和0.5g/L，丙酮与盐水溶液的体积比为1:5，儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2.5；
步骤3)中，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的1倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1.1:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.04倍时，加入儿茶素药液体积0.6倍的温度为40℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
本发明还提供了一种微晶儿茶素的制备方法，其特征在于包括以下步骤
1)以EGCG的含量为40～70％的儿茶素为原料,将原料儿茶素溶解在体积百分比含量25％～35％的乙醇水溶液中，得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3～4g/L；
(2)双水相分离:将醋酸钾和磷酸二氢钾溶解在水中形成盐水溶液，然后向盐水溶液中加入丙酮，形成双水相体系，所醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.2～0.3g/L和0.2～0.3g/L，所述丙酮与盐水溶液的体积比为1:4～6，将儿茶素药液加入到双水相体系中，所述儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2～3，充分混合后，离心分离有机相和水相；
(3)将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的0.8～1.2倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1～1.2:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.03～0.05倍时，加入儿茶素药液体积0.5～0.7倍的温度为35℃～45℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
本发明还提供了所述微晶儿茶素在制备抑菌药物中的应用。
本发明还提供了一种抑菌制剂，其特征是所述抑菌制剂含有重量百分比0.1～10％的所述微晶儿茶素，以及至少一种适用于外用制剂或洗剂的辅料。
所述的一种抑菌制剂，其特征是所述外用制剂或洗剂的辅料为水。
本发明提供微晶儿茶素，通过优选制备方法，意外的发现在现有的双水相纯化EGCG工艺的基础上，通过在将原有的盐类物质由磷酸二氢钾改为重量比大致为1:1的磷酸二氢钾和醋酸钾，再将有机相减压浓缩后再在低温下以饱和碳酸氢钠溶液洗涤，可以显著的提高有机相中的EGCG的纯度；再通过浓缩重结晶、水析、及缓慢降温的后处理低温结晶的工艺，可以得到一种新的EGCG含量≥95％的微晶儿茶素。本发明提供的微晶儿茶素，在分散于冷水中后，在经过常温、非充氮保存的情况下，也能保持较高的稳定性。其稳定性甚至市售EGCG纯品制备的EGCG溶液(增加适当乙醇增溶)。
附图说明
图1为制备实施例得到的微晶儿茶素的X射线粉末衍射图。
具体实施方式
制备实施例
1)以EGCG的含量为60％的儿茶素为原料,称取原料儿茶素6g，将原料儿茶素溶解在体积百分比含量30％的乙醇水溶液中，得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3g/L(儿茶素药液体积为2L)；
(2)双水相分离:将醋酸钾和磷酸二氢钾溶解在水中形成盐水溶液，然后向盐水溶液中加入丙酮，形成双水相体系，所醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.25g/L和0.25g/L，所述丙酮与盐水溶液的体积比为1:5，将儿茶素药液加入到双水相体系中，所述儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2.5，充分混合后，离心分离有机相和水相；
(3)将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积约2L(儿茶素药液体积的1倍)时，加入2.2L乙酸乙酯；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.减压浓缩至体积为约800mL时，加入1.2L的温水(40℃)，然后以1℃～2℃/min的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素3.4g。所述微晶儿茶素中EGCG的含量为96.1％，ECGC的回收率为90.8％。
对得到的微晶儿茶素所述X射线粉末衍射的测试条件如下
仪器：日本理学D/MAX-2500型衍射仪
靶：Cu-Kα辐射(λ＝1.5405A)，2θ＝3°～50°
阶跃角：0.04°
管压：40KV
管流：100mA
扫描速度：8°/min
滤片：石墨单色器
计数器：闪烁计数器，使用Cu-Kα辐射，以2θ角度表示的X-射线粉末衍射图特
以制备实施例得到的的微晶体儿茶素进行X射线粉末衍射测试，X射线粉末衍射结果如图如图1所示，结果表明，所述微晶儿茶素的X射线粉末衍射在衍射角2θ为9.4°，12.5°，18.2°24.6°处有特征峰，所述x射线粉末衍射图谱如图1所示。
制剂实施例
将制备实施例得到的微晶儿茶素0.5g加入100mL温度为20℃的纯化水中搅拌均匀后分装至10瓶10ml的喷雾剂瓶中，密闭后在25℃条件下储存3个月，在开始分装前检测EGCG含量，并在储存期结束后分别检测每瓶的EGCG含量，(以存储前EGCG含量为100％)。
对照例，将市售的EGCG标准品0.5g溶于100mL乙醇水溶液(30％体积百分比浓度)中充分溶解后分装至10瓶10ml的喷雾剂瓶中。密闭后在25℃条件下储存3个月，在开始分装前检测EGCG含量，并在储存期结束后分别检测每瓶的EGCG含量，(以存储前EGCG含量为100％)通过EGCG含量下降的情况来判断EGCG含量稳定性。
实验结果见下表(n＝10，means±s)
制剂实施例 对照例
储存3个月后EGCG含量(％) 97.23±1.30 95.55±1.01
结果表明，以存储前EGCG含量为100％的情况下，在同样条件下经过3个储存期后，制剂实施例样品的EGCG含量稳定性显著高于对照例的样品(P＜0.01)。

Claims (5)

1.一种微晶儿茶素，其特征在于所述微晶儿茶素的表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)含量≥95％，所述微晶儿茶素的X射线粉末衍射在衍射角2θ为9.3±0.2°，12.6±0.2°，18.1±0.2°24.5±0.2°处有特征峰。
2.如权利要求1所述的一种微晶儿茶素，其特征在于微晶儿茶素的制备方法包括以下步骤:
1)以EGCG的含量为40～70％的儿茶素为原料,将原料儿茶素溶解在体积百分比含量25％～35％的乙醇水溶液中，得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3～4g/L；
(2)双水相分离:将醋酸钾和磷酸二氢钾溶解在水中形成盐水溶液，然后向盐水溶液中加入丙酮，形成双水相体系，所醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.2～0.3g/L和0.2～0.3g/L，所述丙酮与盐水溶液的体积比为1:4～6，将儿茶素药液加入到双水相体系中，所述儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2～3，充分混合后，离心分离有机相和水相；
(3)将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的0.8～1.2倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1～1.2:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.03～0.05倍时，加入儿茶素药液体积0.5～0.7倍的温度为35℃～45℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
3.如权利要求1所述的一种微晶儿茶素，其特征在于微晶儿茶素的制备方法中
步骤1)中，乙醇水溶液的体积百分含量为30％，所述儿茶素的EGCG含量为55％～65％，儿茶素药液的浓度为3g/L
步骤2)中，醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.25g/L和0.5g/L，丙酮与盐水溶液的体积比为1:5，儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2.5；
步骤3)中，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的1倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1.1:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.04倍时，加入儿茶素药液体积0.6倍的温度为40℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
4.一种如权利要求1所述的微晶儿茶素的制备方法，其特征在于包括以下步骤
1)以EGCG的含量为40～70％的儿茶素为原料,将原料儿茶素溶解在体积百分比含量25％～35％的乙醇水溶液中，得到儿茶素药液；所述儿茶素药液的浓度为3～4g/L；
(2)双水相分离:将醋酸钾和磷酸二氢钾溶解在水中形成盐水溶液，然后向盐水溶液中加入丙酮，形成双水相体系，所醋酸钾和磷酸二氢钾在水中的浓度分别为0.2～0.3g/L和0.2～0.3g/L，所述丙酮与盐水溶液的体积比为1:4～6，将儿茶素药液加入到双水相体系中，所述儿茶素药液与双水相体系的体积比为1：2～3，充分混合后，离心分离有机相和水相；
(3)将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa.下减压浓缩至体积为儿茶素药液体积的0.8～1.2倍时，加入乙酸乙酯，所述乙酸乙酯和步骤(1)中儿茶素药液的体积比为1～1.2:1；降温至5℃～10℃后，用5℃～10℃的饱和碳酸氢钠溶液水洗二次，将有机相于0.015Mpa～0.02Mpa下减压浓缩至有机相体积为儿茶素药液体积的0.03～0.05倍时，加入儿茶素药液体积0.5～0.7倍的温度为35℃～45℃的水，以1℃～2℃的速度在保持搅拌条件下缓慢降温至0～5℃；过滤、干燥，得到微晶儿茶素。
5.如权利要求1～3任一所述的微晶儿茶素在制备抑菌药物中的应用。
CN201810882686.XA 2018-08-06 2018-08-06 一种微晶儿茶素及其制备方法 Pending CN109180630A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810882686.XA CN109180630A (zh) 2018-08-06 2018-08-06 一种微晶儿茶素及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810882686.XA CN109180630A (zh) 2018-08-06 2018-08-06 一种微晶儿茶素及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109180630A true CN109180630A (zh) 2019-01-11

Family

ID=64920173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810882686.XA Pending CN109180630A (zh) 2018-08-06 2018-08-06 一种微晶儿茶素及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109180630A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851604A (zh) * 2017-11-30 2019-06-07 江苏天晟药业股份有限公司 一种表没食子儿茶素没食子酸酯晶型i及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1470510A (zh) * 2002-07-23 2004-01-28 浙江海正药业股份有限公司 表没食子儿茶素没食子酸酯单体纯化工艺
CN101492440A (zh) * 2008-01-24 2009-07-29 上海新康制药厂 茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法及其糖苷酶活性
CN103613575A (zh) * 2013-11-29 2014-03-05 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种高含量egcg的提纯方法
CN103804336A (zh) * 2014-02-18 2014-05-21 北京联合大学 一种双水相体系分离纯化表没食子儿茶素没食子酸酯的方法
KR101659423B1 (ko) * 2014-11-05 2016-09-26 (주)알앤오식품 에피갈로카테킨갈레이트의 고순도 양산 방법
CN107721967A (zh) * 2017-11-20 2018-02-23 浙江天草生物科技股份有限公司 一种高egcg含量的绿茶提取物生产工艺

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1470510A (zh) * 2002-07-23 2004-01-28 浙江海正药业股份有限公司 表没食子儿茶素没食子酸酯单体纯化工艺
CN101492440A (zh) * 2008-01-24 2009-07-29 上海新康制药厂 茶多酚中主要儿茶素成分分离纯化方法及其糖苷酶活性
CN103613575A (zh) * 2013-11-29 2014-03-05 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种高含量egcg的提纯方法
CN103804336A (zh) * 2014-02-18 2014-05-21 北京联合大学 一种双水相体系分离纯化表没食子儿茶素没食子酸酯的方法
KR101659423B1 (ko) * 2014-11-05 2016-09-26 (주)알앤오식품 에피갈로카테킨갈레이트의 고순도 양산 방법
CN107721967A (zh) * 2017-11-20 2018-02-23 浙江天草生物科技股份有限公司 一种高egcg含量的绿茶提取物生产工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈书媛: ""儿茶素类化合物抑菌作用及其作用机制的研究进展"", 《食品安全质量检测学报》 *
黄磊: ""儿茶素单体EGCG绿色高效提取分离工艺研究"", 《南京农业大学硕士学位论文》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109851604A (zh) * 2017-11-30 2019-06-07 江苏天晟药业股份有限公司 一种表没食子儿茶素没食子酸酯晶型i及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jun et al. Comparison of in vitro antioxidant activities and bioactive components of green tea extracts by different extraction methods
JP7408045B2 (ja) 非向精神性カンナビノイドを含有する包接物及びその調製方法
JPS59219384A (ja) 天然抗酸化剤の製造方法
CN105601606B (zh) 一种制备高纯度没食子儿茶素没食子酸酯gcg的方法
CN100482655C (zh) 一种表没食子儿茶素没食子酸酯单体的纯化方法
CN104193595A (zh) 一种从西番莲种子中提取白皮杉醇的方法
CN109180630A (zh) 一种微晶儿茶素及其制备方法
NZ527545A (en) Method for extracting, fractionating and purifying polyphenol compounds orginating from fresh vegetables culls using a high-absorption and -elution resin
JP4702824B2 (ja) 茶ポリフェノール組成物及びその製造方法
JP5317118B2 (ja) ポリフェノールの定量法
CN103804336B (zh) 一种双水相体系分离纯化表没食子儿茶素没食子酸酯的方法
Murugesh et al. Athermal extraction of green tea: Optimisation and kinetics of extraction of polyphenolic compounds
JP2006008580A (ja) 非重合体カテキン類組成物の製造方法
CN109966773A (zh) 从待萃取物中萃取活性成分的方法
CN102643255A (zh) 一种炎琥宁化合物
Eldridge et al. Retention of polyphenolic species in spray-dried blackberry extract using mannitol as a thermoprotectant
CN109010332A (zh) 一种基于微晶儿茶素的抑菌制剂
CN104000935A (zh) 一种从马铃薯皮渣中提取抗氧化酚酸的方法
Bhatlu et al. Recovery of naringin from kinnow (Citrus reticulata Blanco) peels by adsorption–desorption technique using an indigenous resin
WO2012014948A1 (ja) 抗酸化剤及び化粧料
JPH07238078A (ja) ポリフェノール化合物の精製法
CN106914032A (zh) 一种茶多酚的提取装置及其制备工艺
Jaiswal et al. Research Article Pressurized Liquid Extraction of Antioxidant Compounds from Green Tea
CN109734560A (zh) 一种大麻二酚提取物及其制备方法
CN102805759A (zh) 红旱莲总黄酮及其提取方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190111