JP2000256247A - アルデヒドの製造法 - Google Patents
アルデヒドの製造法Info
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Abstract
て対応するアルデヒドを効率よく得る。 【解決手段】 担体担持型ルテニウム触媒の存在下、
1,2−ジオール(vic−ジオール)を酸素と反応させ
て、ヒドロキシル基が結合している2つの炭素原子間を
酸化的に開裂させ、対応するアルデヒドを生成させる。
前記担体には、活性炭などが含まれる。また、担体に担
持する触媒成分として、ジクロロトリス(トリフェニル
ホスフィン)ルテニウム(II)等の有機ルテニウム錯体
などを使用できる。
Description
法、より詳細には、1,2−ジオール(vic−ジオー
ル)の酸化開裂により対応するアルデヒドを製造する方
法に関する。
するアルデヒドを生成させる方法として、過ヨウ素酸や
四酢酸鉛を用いる方法が知られている。しかし、過ヨウ
素酸を用いる方法は、酸化剤が有機溶媒に不溶であるた
め適用範囲が狭い。また、上記方法では、ヨウ素又は鉛
を含む化合物を多量に用いるため、後処理が煩雑となる
だけでなく、資源及び環境上の観点からも好ましくな
い。一方、ハロゲン化合物や金属化合物を多量に用いる
ことなく基質を酸化する方法として、酸素を酸化剤とし
て利用する触媒的な酸化方法が行われている。しかし、
1,2−ジオールを酸素により酸化開裂させて対応する
アルデヒドを効率よく得る方法はほとんどない。
は、酸素により1,2−ジオールを酸化開裂させて対応
するアルデヒドを効率よく得る方法を提供することにあ
る。
を達成するため鋭意検討した結果、ルテニウム化合物を
担体に担持させた触媒を用いると、1,2−ジオールが
酸化開裂して対応するアルデヒドが効率よく生成するこ
とを見いだし、本発明を完成した。
ム触媒の存在下、1,2−ジオールを酸素と反応させ
て、ヒドロキシル基が結合している2つの炭素原子間を
酸化的に開裂させ、対応するアルデヒドを生成させるア
ルデヒドの製造法を提供する。前記担体には活性炭など
が含まれる。また、活性炭に担持する触媒成分として有
機ルテニウム錯体などが使用できる。
体担持型ルテニウム触媒としては、ルテニウム化合物が
担体に担持された触媒であれば特に限定されない。な
お、本明細書では、ルテニウム単体もルテニウム化合物
に含まれるものとする。前記ルテニウム化合物には、例
えば、金属ルテニウム、酸化ルテニウム、硫化ルテニウ
ム、水酸化ルテニウム、フッ化ルテニウム、塩化ルテニ
ウム、臭化ルテニウム、ヨウ化ルテニウム、硫酸ルテニ
ウム、ルテニウム酸又はその塩(例えば、ルテニウム酸
アンモニウムなど)、過ルテニウム酸又はその塩(例え
ば、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムな
ど)、無機ルテニウム錯体[例えば、ヒドロキシハロゲ
ン化ルテニウム(ヒドロキシ塩化ルテニウムなど)、ヘ
キサアンミンルテニウムハロゲン化物(ヘキサアンミン
ルテニウム塩化物など)、ルテニウムニトロシル、ヘキ
サハロルテニウム酸又はその塩(ヘキサクロロルテニウ
ム酸ナトリウムなど)]などの無機化合物;シアン化ル
テニウム、有機ルテニウム錯体[例えば、ドデカカルボ
ニル三ルテニウム(0)、ジカルボニルトリス(トリフ
ェニルホスフィン)ルテニウム(II)、ジアセタトジカ
ルボニルビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム
(II)、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ル
テニウム(II)、ジヒドリドテトラキス(トリフェニル
ホスフィン)ルテニウム(II)、ジクロロビス(アセト
ニトリル)ビス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム
(II)、ルテノセンなど]などの有機化合物が挙げられ
る。
もよい。好ましいルテニウムの価数は0〜4価であり、
特に2価が好ましい。好ましいルテニウム化合物には、
金属ルテニウム、過ルテニウム酸又はその塩及びルテニ
ウム錯体が含まれる。これらの中でも、金属ルテニウム
及びルテニウム錯体が好ましい。さらに好ましくは、有
機ルテニウム錯体、特に、トリフェニルホスフィンなど
のホスフィン類を配位子として有する有機ルテニウム錯
体[例えば、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィ
ン)ルテニウム(II)など]である。ルテニウム化合物
は単独で又は2以上を混合して使用することができる。
体、例えば、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ゼ
オライト、チタニア、マグネシアなどの無機の金属酸化
物や活性炭などが挙げられる。なかでも、触媒活性の点
で活性炭が好ましい。活性炭としては、種々の原料(例
えば、植物系、鉱物系、樹脂系等)から得られる活性炭
を使用できる。活性炭はガス賦活炭及び薬品賦活炭の何
れであってもよい。担体の比表面積は、例えば10〜3
000m2/g程度、好ましくは50〜3000m2/g
程度である。
て、例えば0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重
量%、さらに好ましくは2〜10重量%程度である。触
媒の調製は、慣用の方法、例えば、含浸法、沈殿法、イ
オン交換法などにより行うことができる。
テニウム化合物として、基質である1,2−ジオール1
モルに対して、例えば0.001〜1モル、好ましくは
0.01〜0.6モル、さらに好ましくは0.02〜
0.4モル程度である。
とができる。塩基を併用すると、反応速度や反応の選択
性が向上する場合がある。特に、環状1,2−ジオール
を酸化する場合には、塩基により反応速度が著しく速く
なる。前記塩基として、アルカリ金属(例えば、ナトリ
ウム、カリウムなど)の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、アルカリ土類金属(例えば、マグネシウム、カルシ
ウムなど)の水酸化物、炭酸塩などの無機塩基;トリエ
チルアミン、ピペリジン、N−メチルピペリジン、N−
メチルピロリジン、N,N−ジメチルアニリンなどのア
ミン、ピリジン、キノリンなどの芳香族性含窒素複素環
化合物などの有機塩基が挙げられる。好ましい塩基に
は、アルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素塩、アルカリ土類
金属の炭酸塩が含まれ、特に、炭酸カリウムなどのアル
カリ金属の炭酸塩が好ましい。
ジオール1モルに対して、例えば0.001〜1モル、
好ましくは0.005〜0.2モル、さらに好ましくは
0.01〜0.1モル程度である。
して用いる1,2−ジオール(vic−ジオール)には、
末端vic−ジオール、鎖状内部vic−ジオール、環状vic
−ジオールが含まれる。このような1,2−ジオールと
して、例えば、下記式(1)
化水素基又は複素環式基を示す。Ra及びRbは、互いに
結合して、隣接する2つの炭素原子と共に環を形成して
いてもよい)で表される化合物が挙げられる。
素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香
族炭化水素基及びこれらの結合した基が含まれる。脂肪
族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチ
ル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシ
ル基などの炭素数1〜20(好ましくは1〜10)程度
のアルキル基;ビニル、アリル、1−ブテニル基などの
炭素数2〜20(好ましくは2〜10)程度のアルケニ
ル基;エチニル、プロピニル基などの炭素数2〜20
(好ましくは2〜10)程度のアルキニル基などが挙げ
られる。
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロオクチル基などの3〜20員(好ましくは3〜1
5員、さらに好ましくは5〜8員)程度のシクロアルキ
ル基;シクロペンテニル、シクロへキセニル基などの3
〜20員(好ましくは3〜15員、さらに好ましくは5
〜8員)程度のシクロアルケニル基などが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル基など
の炭素数6〜14(好ましくは6〜10)程度の芳香族
炭化水素基が挙げられる。
結合した炭化水素基には、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル基などの
シクロアルキル−アルキル基(例えば、C3-20シクロア
ルキル−C1-4アルキル基など)などが含まれる。ま
た、脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した
炭化水素基には、アラルキル基(例えば、C7-18アラル
キル基など)、アルキル置換アリール基(例えば、1〜
4個程度のC1-4アルキル基が置換したフェニル基又は
ナフチル基など)などが含まれる。
基、C2-10アルケニル基、C2-10アルキニル基、C3-15
シクロアルキル基、C6-10芳香族炭化水素基、C3-15シ
クロアルキル−C1-4アルキル基、C7-14アラルキル基
等が含まれる。上記炭化水素基は、種々の置換基、例え
ば、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシル基、置換オ
キシ基(例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ラルキルオキシ基、アシルオキシ基など)、カルボキシ
ル基、置換オキシカルボニル基、置換又は無置換カルバ
モイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ
基、複素環式基などを有していてもよい。
素環には、芳香族性複素環及び非芳香族性複素環が含ま
れる。このような複素環としては、例えば、ヘテロ原子
として酸素原子を含む複素環(例えば、フラン、テトラ
ヒドロフラン、オキサゾール、イソオキサゾールなどの
5員環、4−オキソ−4H−ピラン、テトラヒドロピラ
ン、モルホリンなどの6員環、ベンゾフラン、イソベン
ゾフラン、4−オキソ−4H−クロメン、クロマン、イ
ソクロマンなどの縮合環など)、ヘテロ原子としてイオ
ウ原子を含む複素環(例えば、チオフェン、チアゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾールなどの5員環、4
−オキソ−4H−チオピランなどの6員環、ベンゾチオ
フェンなどの縮合環など)、ヘテロ原子として窒素原子
を含む複素環(例えば、ピロール、ピロリジン、ピラゾ
ール、イミダゾール、トリアゾールなどの5員環、ピリ
ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペリジ
ン、ピペラジンなどの6員環、インドール、インドリ
ン、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリ
ン、プリンなどの縮合環など)などが挙げられる。上記
複素環式基には、前記炭化水素基が有していてもよい置
換基のほか、アルキル基(例えば、メチル、エチル基な
どのC1-4アルキル基など)、シクロアルキル基、アリ
ール基(例えば、フェニル、ナフチル基など)などの置
換基を有していてもよい。
の炭素原子と共に形成してもよい環としては、例えば、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘキセン、シクロオクタン、シクロドデカン環などの
3〜20員(好ましくは3〜15員、さらに好ましくは
5〜12員)程度の非芳香族性炭素環(シクロアルカン
環又はシクロアルケン環);オキソラン、オキサン、ア
ゾリジン、ペルヒドロアジン、チオラン、チアン環など
の3〜20員(好ましくは3〜12員、さらに好ましく
は3〜8員)程度の非芳香族性複素環(特に、酸素原
子、窒素原子又は硫黄原子を含む非芳香族性複素環)が
挙げられる。これらの環は前記置換基を有していてもよ
く、また他の環(非芳香族性環又は芳香族性環)が縮合
していてもよい。
アルキル基、C2-10アルケニル基、C2-10アルキニル
基、C3-15シクロアルキル基、C6-10芳香族炭化水素
基、C3- 12シクロアルキル−C1-4アルキル基、C7-14
アラルキル基などが含まれる。また、Ra、Rbが互いに
結合して隣接する2つの炭素原子と共に3〜20員程度
の非芳香族性炭素環又は非芳香族性複素環を形成するの
も好ましい。
表的な例として、例えば、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、2,3
−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,3
−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、2,
3−ヘキサンジオール、3,4−ヘキサンジオール、
1,2−ヘプタンジオール、1,2−オクタンジオー
ル、2,3−オクタンジオール、3,4−オクタンジオ
ール、1,2−ノナンジオール、1,2−デカンジオー
ル、1−フェニル−1,2−エタンジオール、3−フェ
ニル−1,2−プロパンジオール、1−(2−ピリジ
ル)−1,2−エタンジオール、1−シクロヘキシル−
1,2−エタンジオール、多価アルコール(例えば、キ
シリトール、ソルビトール、マンニトールなどのアルジ
トール類など、又はそれらの誘導体)などの鎖状1,2
−ジオール;1,2−シクロペンタンジオール、1,2
−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロオクタンジ
オール、シクリトール類(例えば、イノシトールなど、
又はそれらの誘導体)、糖類(例えば、リボース、キシ
ロース、グルコース、マンノース、フルクトース、セル
ロース、デンプン、アミノ糖など、又はそれらの誘導
体)などの環状1,2−ジオールが挙げられる。
酸素の何れであってもよい。分子状酸素としては、純粋
な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二
酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素を使用しても
よい。操作性及び安全性のみならず経済性などの点か
ら、空気を使用するのが好ましい。酸素の使用量は、基
質の種類に応じて適宜選択できるが、通常、基質1モル
に対して、0.5モル以上(例えば、1モル以上)、好
ましくは1〜100モル、さらに好ましくは2〜50モ
ル程度である。基質に対して過剰モルの酸素を使用する
場合が多い。
こともできる。液相反応の場合、反応は、通常、有機溶
媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリフルオ
ロメチルベンゼン(トリフルオロトルエン)、クロロベ
ンゼン、アニソール、ベンゾニトリル、ニトロベンゼ
ン、安息香酸エチルなどの、ベンゼン環がハロゲン原
子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、シア
ノ基、ニトロ基、置換オキシカルボニル基などで置換さ
れていてもよいベンセン誘導体;ヘキサン、ヘプタン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素;シクロヘキサンなどの
脂環式炭化水素;四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、1,2−ジクロロエタンなどのハロアルカン;
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン;酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどの
エステル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミドなどのアミド;アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル;ジエチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル;酢酸な
どの有機酸などが挙げられる。好ましい溶媒には、ベン
ゼン、トルエン、トリフルオロメチルベンゼンなどの前
記ベンゼン誘導体、1,2−ジクロロエタンなどのハロ
アルカン、酢酸エチルなどのエステルなどが含まれる。
なかでも、トリフルオロメチルベンゼンなどのベンゼン
環がハロアルキル基で置換されたベンゼン誘導体が好ま
しい。これらの溶媒は一種で又は二種以上混合して用い
られる。
に応じて適宜選択でき、例えば、0〜200℃、好まし
くは10〜150℃、さらに好ましくは30〜120℃
程度である。反応は常圧で行ってもよく、加圧下(例え
ば、1〜100atm)に行ってもよい。また、反応は
バッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行
ってもよい。
件であっても、1,2−ジオールにおいてヒドロキシル
基が結合している2つの炭素原子間が酸化的に開裂し、
対応するアルデヒドが生成する。例えば、前記式(1)
で表される1,2−ジオールを反応に付すと、下記式
(2)及び/又は式(3) RaCHO (2) RbCHO (3) (式中、Ra、Rbは前記に同じ)で表されるアルデヒド
が生成する。なお、式(1)で表される化合物におい
て、Ra及びRbが、互いに結合して、隣接する2つの炭
素原子と共に環を形成している場合には、反応により、
前記2つの炭素原子間の結合が酸化的に開裂し、末端に
2つのホルミル基を有する対応するジアルデヒドが生成
する。
例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み
合わせた分離手段により、容易に分離精製できる。
いるため、酸素により1,2−ジオールが酸化開裂し、
対応するアルデヒドが効率よく生成する。
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
リフェニルホスフィン)ルテニウム(II)]/C 0.
1ミリモル(ルテニウム化合物として)、1,2−オク
タンジオール5ミリモル及びトリフルオロメチルベンゼ
ン25mlからなる混合液を、酸素雰囲気下(1気
圧)、60℃で15時間攪拌した。生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付して分離したところ、ヘ
プタナールが収率71%で得られた。なお、4−ヘプチ
ル−2−ヘキシルジオキソランが収率9%で生成してい
たが、対応するカルボン酸は全く生成していなかった。
担持のRu(PPh3) 3Cl2を0.1ミリモル用いた
以外は実施例1と同様の操作を行ったところ、ヘプタナ
ールが収率13%で得られた。
(ルテニウム化合物として)、1−フェニル−1,2−
エタンジオール5ミリモル及びトリフルオロメチルベン
ゼン25mlからなる混合液を、酸素雰囲気下(1気
圧)、60℃で15時間攪拌した。生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付して分離したところ、ベ
ンズアルデヒドが収率85%で得られた。
(ルテニウム化合物として)、2,3−オクタンジオー
ル5ミリモル及びトリフルオロメチルベンゼン25ml
からなる混合液を、酸素雰囲気下(1気圧)、60℃で
15時間攪拌した。生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付して分離したところ、ヘキサナールが収
率61%で得られた。
(ルテニウム化合物として)、炭酸カリウム0.15ミ
リモル、trans−1,2−シクロオクタンジオール
5ミリモル及びトリフルオロメチルベンゼン25mlか
らなる混合液を、酸素雰囲気下(1気圧)、60℃で1
5時間攪拌した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して分離したところ、オクタンジアールが
収率62%で得られた。
Claims (3)
- 【請求項1】 担体担持型ルテニウム触媒の存在下、
1,2−ジオールを酸素と反応させて、ヒドロキシル基
が結合している2つの炭素原子間を酸化的に開裂させ、
対応するアルデヒドを生成させるアルデヒドの製造法。 - 【請求項2】 担体が活性炭である請求項1記載のアル
デヒドの製造法。 - 【請求項3】 担体に担持する触媒成分が有機ルテニウ
ム錯体である請求項1又は2記載のアルデヒドの製造
法。
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