JP2000256342A - エステル又はラクトンの製造法 - Google Patents

エステル又はラクトンの製造法

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JP2000256342A JP11064725A JP6472599A JP2000256342A JP 2000256342 A JP2000256342 A JP 2000256342A JP 11064725 A JP11064725 A JP 11064725A JP 6472599 A JP6472599 A JP 6472599A JP 2000256342 A JP2000256342 A JP 2000256342A
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Yasutaka Ishii
康敬 石井
Tatsuya Nakano
達也 中野
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケトンから対応するエステル又はラクトンを
過酸化水素を用いて収率よく得る。 【解決手段】 周期表３族、１３族、１４族及び１５族
から選択された金属元素を含む化合物の存在下、下記式
（１） 【化１】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
ボニル炭素原子との結合部位に炭素原子を有する有機基
を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣接するカルボ
ニル炭素原子と共に環を形成してもよい）で表されるケ
トンと過酸化水素とを反応させて、下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
ボニル炭素原子又は酸素原子との結合部位に炭素原子を
有する有機基を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣
接するカルボニル炭素原子及び酸素原子と共に環を形成
してもよい）で表される化合物を得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エステル又はラク
トンの製造法、より詳細には、ケトンを過酸化水素で酸
化して対応するエステル又はラクトンを製造する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】エステル又はラクトンは、医薬、香料、
染料、有機合成中間体及び高分子樹脂原料として重要な
化合物である。エステル又はラクトンを得る方法とし
て、鎖状又は環状ケトンを過安息香酸、過酢酸、三フッ
化過酢酸などの有機過酸と反応させる、いわゆるＢａｅ
ｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ転位（酸化）により生成させ
る方法が知られている。しかし、有機過酸は、比較的高
価であることに加えて、反応により当量のカルボン酸が
副生する。一方、上記反応において、有機過酸に代え
て、安価で且つカルボン酸ではなく水が副生する過酸化
水素を用いた場合には、エステル又はラクトンの収率は
極めて低いものとなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、ケトンから対応するエステル又はラクトンを過酸化
水素を用いて収率よく得る方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため鋭意検討した結果、特定の金属化合物を
触媒として用いると、ケトンを過酸化水素により効率よ
くエステル又はラクトン化できることを見出し本発明を
完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、周期表３族、１３
族、１４族及び１５族から選択された金属元素を含む化
合物の存在下、下記式（１）
【化３】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
ボニル炭素原子との結合部位に炭素原子を有する有機基
を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣接するカルボ
ニル炭素原子と共に環を形成してもよい）で表されるケ
トンと過酸化水素とを反応させて、下記式（２）
【化４】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
ボニル炭素原子又は酸素原子との結合部位に炭素原子を
有する有機基を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣
接するカルボニル炭素原子及び酸素原子と共に環を形成
してもよい）で表される化合物を得るエステル又はラク
トンの製造法を提供する。この方法において、３〜２０
員の脂環式ケトンを過酸化水素と反応させて、対応する
ラクトンを製造してもよい。なお、本明細書では、反応
原料として用いるケトンを「基質」と称することがあ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】［基質］式（１）で表されるケト
ンにおいて、Ｒa、Ｒbで示される「隣接するカルボニル
炭素原子との結合部位に炭素原子を有する有機基」に
は、炭化水素基及び複素環基が含まれる。炭化水素基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、
ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、ペンタデシル、ビニル、アリル、１−へ
キセニル、エチニル、１−ブチニル基などの炭素数１〜
２０（好ましくは炭素数１〜１５、さらに好ましくは炭
素数１〜１０）程度の脂肪族炭化水素基（アルキル基、
アルケニル基又はアルキニル基）；シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シク
ロヘキシル、シクロへキセニル、シクロオクチル、シク
ロドデシル基などの３〜２０員（好ましくは３〜１５
員、さらに好ましくは５〜８員）程度の脂環式炭化水素
基（シクロアルキル基又はシクロアルケニル基）；フェ
ニル、ナフチル基などの炭素数６〜１８程度の芳香族炭
化水素基などが挙げられる。
【０００７】前記複素環基に対応する複素環として、例
えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環（例え
ば、テトラヒドロフラン、クロマン、イソクロマン、フ
ラン、オキサゾール、イソオキサゾール、４−オキソ−
４Ｈ−ピラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、４−
オキソ−４Ｈ−クロメンなど）、ヘテロ原子としてイオ
ウ原子を含む複素環（例えば、チオフェン、チアゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾール、４−オキソ−４
Ｈ−チオピラン、ベンゾチオフェンなど）、ヘテロ原子
として窒素原子を含む複素環（例えば、ピロリジン、ピ
ペリジン、ピペラジン、モルホリン、インドリン、ピロ
ール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリ
ジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドー
ル、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリ
ン、プリンなど）などが挙げられる。
【０００８】Ｒa及びＲbが互いに結合して、隣接するカ
ルボニル炭素原子と共に形成してもよい環には、シクロ
プロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペン
テン、シクロヘキサン、シクロへキセン、シクロオクタ
ン、シクロドデカン環などの３〜２０員（好ましくは３
〜１５員、さらに好ましくは３〜１２員）程度の脂環式
炭化水素環（シクロアルカン環又はシクロアルケン
環）；ノルボルナン環、ノルボルネン環、アダマンタン
環などの２〜４環程度の橋かけ環式炭化水素環又は橋か
け環式複素環；テトラヒドロフラン、クロマン、イソク
ロマン、ピロリジン、ピペリジンなどの５〜８員程度の
非芳香族性複素環などが含まれる。
【０００９】前記有機基、並びにＲa及びＲbが互いに結
合して、隣接する炭素原子と共に形成してもよい環は、
置換基を有していてもよい。このような置換基として
は、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基、オキソ基、置換オキシ基（例えば、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基など）、置換チ
オ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、置換
又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換
又は無置換アミノ基、スルホ基、アルキル基（例えば、
メチル、エチル、ｔ−ブチル基などのＣ1-4アルキル基
など）、アルケニル基（例えばＣ2-4アルケニル基な
ど）、アルキニル基（例えばＣ2-4アルキニル基な
ど）、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基
などが挙げられる。また、前記環には芳香族性又は非芳
香族性の環（炭化水素環又は複素環）が縮合していても
よい。
【００１０】式（１）で表されるケトンの代表的な例と
しては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｓ−ブ
チルケトン、メチルｔ−ブチルケトン、メチルデシルケ
トン、ジエチルケトン、エチルイソプロピルケトン、イ
ソプロピルブチルケトン、メチルビニルケトン、メチル
イソプロペニルケトン、メチルシクロヘキシルケトン、
メチルフェニルケトン、メチル（２−メチルフェニル）
ケトン、メチル（２−ピリジル）ケトン、シクロヘキシ
ルフェニルケトンなどの鎖状ケトン；シクロプロパノ
ン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、４−メチルシクロヘキサノン、４−クロロシクロ
ヘキサノン、イソホロン、シクロヘプタノン、シクロオ
クタノン、シクロデカノン、シクロドデカノン、シクロ
ペンタデカノン、１，３−シクロヘキサンジオン、１，
４−シクロヘキサンジオン、１，４−シクロオクタンジ
オン、２，２−ビス（４−オキソシクロヘキシル）プロ
パン、ビス（４−オキソシクロヘキシル）メタン、４−
（４−オキソシクロヘキシル）シクロヘキサノン、２−
アダマンタノンなどの環状ケトンなどが例示できる。
【００１１】本発明の製造法では、鎖状ケトンを基質と
して用いると対応するエステルが生成し、環状ケトンを
基質として用いると、員数が１つ増加した対応するラク
トンが生成する。本発明の製造法は、特に、アルキル基
などの置換基を有していてもよい３〜２０員の脂環式ケ
トン（例えば、シクロヘキサノン類などのシクロアルカ
ノン類、２〜４環程度の橋かけ環式炭化水素に対応する
環状ケトンなど）を酸化して、対応するラクトン類（例
えば、ε−カプロラクトン類など）を製造する方法とし
て有用である。
【００１２】［触媒］本発明では、周期表３族、１３
族、１４族及び１５族から選択された金属元素を含む化
合物を触媒として用いる。前記化合物は単独で又は２種
以上組み合わせて使用できる。なお、本明細書において
は、金属単体も化合物に含まれるものとする。
【００１３】周期表３族元素には、希土類元素［例え
ば、スカンジウム、イットリウム、ランタノイド系列元
素（ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プ
ロメチウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウ
ム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビ
ウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム）］、ア
クチノイド系列元素（例えば、アクチニウムなど）が含
まれる。好ましい周期表３族元素には、スカンジウム、
サマリウムなどの希土類元素が含まれる。周期表１３族
元素には、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリ
ウムが含まれる。周期表１４族元素には、スズ、鉛が含
まれる。また、周期表１５族元素には、アンチモン、ビ
スマスが含まれる。
【００１４】前記元素を含む化合物において、該元素の
原子価は、特に制限されず、例えば０〜４価、好ましく
は２〜３価程度である。前記元素を含む化合物として
は、金属単体、水酸化物、酸化物（複合酸化物を含
む）、ハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ
化物）、オキソ酸の塩（例えば、硝酸塩、硫酸塩、リン
酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩など）、前記元素を含むオキソ
酸又はその塩、イソポリ酸又はその塩、ヘテロポリ酸又
はその塩などの無機化合物；有機酸塩（例えば、青酸
塩；酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、
プロピオン酸塩、ナフテン酸塩、ステアリン酸塩、マレ
イン酸塩、酒石酸塩などのカルボン酸塩；メタンスルホ
ン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩などのスルホン酸塩など）、錯体などの有機化合
物が挙げられる。前記錯体を構成する配位子としては、
ＯＨ（ヒドロキソ）、アルコキシ（メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシなど）、アシル（アセチル、
プロピオニルなど）、アルコキシカルボニル（メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニルなど）、アセチルアセ
トナト、シクロペンタジエニル基、Ｃ1-4アルキル置換
ジシクロペンタジエニル（ペンタメチルジシクロペンタ
ジエニルなど）、Ｃ1-4アルキル（メチル、エチルな
ど）、ハロゲン原子（塩素、臭素など）、ＣＯ、ＣＮ、
酸素原子、Ｈ 2Ｏ（アコ）、ホスフィン（トリフェニル
ホスフィンなどのトリアリールホスフィンなど）のリン
化合物、ＮＨ3（アンミン）、ＮＯ、ＮＯ2（ニトロ）、
ＮＯ3（ニトラト）、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、ピリジン、フェナントロリンなどの窒素含有
化合物、テトラヒドロフランなどの酸素含有化合物など
が挙げられる。これらの化合物の中でも、塩化物などの
ハロゲン化物、硫酸塩などのオキソ酸塩、スルホン酸塩
などの有機酸塩などが好ましい。
【００１５】周期表３族元素化合物の代表的な例として
は、サマリウム化合物を例にとると、酸化サマリウム、
ヨウ化サマリウム、臭化サマリウム、塩化サマリウム、
硝酸サマリウム、硫酸サマリウム、リン酸サマリウム、
炭酸サマリウムなどの無機化合物；酢酸サマリウム、ト
リクロロ酢酸サマリウム、トリフルオロ酢酸サマリウ
ム、トリフルオロメタンスルホン酸サマリウム、サマリ
ウムアセチルアセトナトなどの有機化合物が挙げられ
る。これらの化合物において、サマリウムは通常２価又
は３価である。サマリウム以外の周期表３族元素の化合
物として、前記サマリウム化合物に対応する化合物が例
示できる。
【００１６】周期表１３族元素化合物の代表的な例とし
て、酸化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、臭化アル
ミニウム、塩化アルミニウム、フッ化アルミニウム、硝
酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、リン酸アルミニウ
ムなどの無機アルミニウム化合物；酢酸アルミニウム、
トリフルオロ酢酸アルミニウム、トリフルオロメタンス
ルホン酸アルミニウムなどの有機アルミニウム化合物；
酸化インジウム、ヨウ化インジウム、臭化インジウム、
塩化インジウム、フッ化インジウム、硝酸インジウム、
硫酸インジウム、リン酸インジウムなどの無機インジウ
ム化合物；及びガリウム、タリウムの対応する化合物な
どが挙げられる。これらの化合物における金属元素の価
数は通常３である。
【００１７】周期表１４族元素化合物の代表例として
は、酸化スズ、ヨウ化スズ、臭化スズ、塩化スズ、フッ
化スズ、硝酸スズ、硫酸スズなどの無機スズ化合物；酢
酸スズ、トリフロオロ酢酸スズ、トリフロオロメタンス
ルホン酸スズ、スズアセチルアセトナトなどの有機スズ
化合物；酸化鉛、ヨウ化鉛、臭化鉛、塩化鉛、フッ化
鉛、硝酸鉛、硫酸鉛、炭酸鉛などの無機鉛化合物；酢酸
鉛などの有機鉛化合物などが挙げられる。スズ化合物で
はスズは通常２価又は３価であり、鉛化合物における鉛
の価数は通常２又は４である。
【００１８】周期表１５族元素化合物の代表例として
は、酸化アンチモン、ヨウ化アンチモン、臭化アンチモ
ン、塩化アンチモン、フッ化アンチモン、硫酸アンチモ
ンなどの３価又は５価のアンチモン化合物；酸化ビスマ
ス、ヨウ化ビスマス、臭化ビスマス、塩化ビスマス、フ
ッ化ビスマス、硝酸ビスマス、硫酸ビスマスなどの３価
のビスマス化合物などが挙げられる。
【００１９】触媒は、担体に担持した形態で使用するこ
ともできる。前記担体としては、活性炭、シリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、ゼオライトなどの多孔質担体
を用いる場合が多い。触媒成分（前記元素を含む化合
物）の担体への担持量は、例えば、担体１００重量部に
対して、０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０
重量部程度である。
【００２０】前記元素を含む化合物の使用量は、広い範
囲で選択でき、例えば、前記式（１）で表される化合物
１モルに対して、０．００００１〜１モル、好ましくは
０．００１〜０．５モル、さらに好ましくは０．０１〜
０．２５モル程度である。
【００２１】［過酸化水素］基質の酸化に利用される過
酸化水素としては、特に限定されないが、水溶液として
使用される場合が多い。例えば、３５重量％程度の市販
の過酸化水素水溶液をそのまま又は適当に希釈して使用
できる。
【００２２】過酸化水素の使用量は、基質の種類に応じ
て適宜選択できるが、通常、基質１モルに対して、０．
９モル以上（例えば、０．９〜１０モル程度）、さらに
好ましくは１〜５モル程度である。
【００２３】［反応］式（１）で表される化合物と過酸
化水素との反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶
媒としては、例えば、水；ヘキサン、オクタンなどの脂
肪族炭化水素；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水
素；クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、
四塩化炭素、クロロベンゼン、トリフルオロメチルベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸、プロピ
オン酸などの有機酸；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエ
ステル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾ
ニトリルなどのニトリル類；メタノール、エタノールな
どのアルコール類；ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒；及びこれ
らの混合溶媒などが挙げられる。好ましい溶媒には、
水、親水性溶媒（例えば、ニトリル類、ケトン類、エー
テル類、非プロトン性極性溶媒など）、水と親水性溶媒
との混合溶媒などが含まれる。
【００２４】反応温度は、例えば、−２０〜１５０℃、
好ましくは０〜１００℃、さらに好ましくは１０〜６０
℃程度である。反応時間は、例えば、１０分〜４８時間
程度の範囲から適当に選択できる。反応は、回分式、半
回分式、連続式の何れの方法で行ってもよい。反応終了
後、反応生成物は、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、
蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー
などの分離精製手段により、又はこれらを組み合わせる
ことにより、容易に分離精製できる。
【００２５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ケトンから、過
酸化水素を用いて、対応するエステル又はラクトンを良
好な収率で得ることができる。
【００２６】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定
されるものではない。なお、反応生成物の分析はガスク
ロマトグラフィーにより行った。
【００２７】実施例１ シクロブタノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：６ミリモル）、塩化インジウム（ＩｎＣ
ｌ3）０．３ミリモル及びアセトニトリル５ｍｌの混合
液を２５℃で６時間攪拌した。その結果、γ−ブチロラ
クトンが収率７３％で得られた。
【００２８】実施例２ シクロブタノンに代えてシクロヘキサノンを２ミリモル
用いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ、ε
−カプロラクトンが収率２１％で得られた。
【００２９】実施例３ シクロブタノンに代えて３−メチルシクロヘキサノンを
２ミリモル用いた以外は実施例１と同様の操作を行った
ところ、β−メチル−ε−カプロラクトンとδ−メチル
−ε−カプロラクトンが合計収率１７％（約１：１）で
得られた。
【００３０】実施例４ シクロブタノンに代えて４−メチルシクロヘキサノンを
２ミリモル用いた以外は実施例１と同様の操作を行った
ところ、γ−メチル−ε−カプロラクトンが収率１９％
で得られた。
【００３１】実施例５ シクロブタノンに代えて４−ｔ−ブチルシクロヘキサノ
ンを２ミリモル用いた以外は実施例１と同様の操作を行
ったところ、γ−ｔ−ブチル−ε−カプロラクトンが収
率３８％で得られた。
【００３２】実施例６ シクロブタノンに代えて２−アダマンタノンを２ミリモ
ル用いた以外は実施例１と同様の操作を行ったところ、
下記式で表されるラクトン化合物が収率３８％で得られ
た。
【化５】
【００３３】実施例７ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：６ミリモル）、トリフルオロメタンスルホン
酸サマリウム［Ｓｍ（ＯＴｆ）3］０．３ミリモル及び
アセトニトリル５ｍｌの混合液を２５℃で６時間攪拌し
た。その結果、ε−カプロラクトンが収率１５％で得ら
れた。
【００３４】実施例８ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：６ミリモル）、トリフルオロメタンスルホン
酸スカンジウム［Ｓｃ（ＯＴｆ）3］０．３ミリモル及
びアセトニトリル５ｍｌの混合液を２５℃で６時間攪拌
した。その結果、ε−カプロラクトンが収率１２％で得
られた。
【００３５】実施例９ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：６ミリモル）、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ
3）０．３ミリモル及びアセトニトリル５ｍｌの混合液
を２５℃で６時間攪拌した。その結果、ε−カプロラク
トンが収率１２％で得られた。
【００３６】実施例１０ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：２ミリモル）、塩化インジウム（ＩｎＣ
ｌ3）０．１ミリモル及びアセトニトリル５ｍｌの混合
液を２５℃で６時間攪拌した。その結果、ε−カプロラ
クトンが収率１２％で得られた。
【００３７】実施例１１ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：２ミリモル）、塩化ビスマス（ＢｉＣｌ3）
０．１ミリモル及びアセトニトリル５ｍｌの混合液を２
５℃で６時間攪拌した。その結果、ε−カプロラクトン
が収率８％で得られた。
【００３８】実施例１２ シクロヘキサノン２ミリモル、３５重量％過酸化水素水
（Ｈ2Ｏ2：２ミリモル）、塩化スズ（ＳｎＣｌ2）０．
１ミリモル及びアセトニトリル５ｍｌの混合液を２５℃
で６時間攪拌した。その結果、ε−カプロラクトンが収
率１４％で得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 67/42 Ｃ０７Ｃ 67/42 Ｃ０７Ｄ 313/04 Ｃ０７Ｄ 313/04

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 周期表３族、１３族、１４族及び１５族
    から選択された金属元素を含む化合物の存在下、下記式
    （１） 【化１】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
    ボニル炭素原子との結合部位に炭素原子を有する有機基
    を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣接するカルボ
    ニル炭素原子と共に環を形成してもよい）で表されるケ
    トンと過酸化水素とを反応させて、下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒa、Ｒbは、同一又は異なって、隣接するカル
    ボニル炭素原子又は酸素原子との結合部位に炭素原子を
    有する有機基を示し、Ｒa及びＲbは互いに結合して、隣
    接するカルボニル炭素原子及び酸素原子と共に環を形成
    してもよい）で表される化合物を得るエステル又はラク
    トンの製造法。
  2. 【請求項２】 ３〜２０員の脂環式ケトンを過酸化水素
    と反応させて、対応するラクトンを得る請求項１記載の
    エステル又はラクトンの製造法。
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