JP2002212176A - ラクトンの製造方法 - Google Patents
ラクトンの製造方法Info
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- JP2002212176A JP2002212176A JP2001010093A JP2001010093A JP2002212176A JP 2002212176 A JP2002212176 A JP 2002212176A JP 2001010093 A JP2001010093 A JP 2001010093A JP 2001010093 A JP2001010093 A JP 2001010093A JP 2002212176 A JP2002212176 A JP 2002212176A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】従来技術の難点を解消して、環状ケトンと過酸
化水素からニトリル化合物の存在下でラクトンを製造す
る方法であって、高価な有機過酸化物を必要とせずに環
状ケトンと過酸化水素とを効率的に反応させることがで
き、しかも安全で経済的なラクトンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】本発明のラクトンの製造方法は、環状ケト
ンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に、ピロリ
ン酸塩−ピロリン酸水溶液中で反応させることを特徴と
する。
化水素からニトリル化合物の存在下でラクトンを製造す
る方法であって、高価な有機過酸化物を必要とせずに環
状ケトンと過酸化水素とを効率的に反応させることがで
き、しかも安全で経済的なラクトンの製造方法を提供す
る。 【解決手段】本発明のラクトンの製造方法は、環状ケト
ンと過酸化水素を、ニトリル化合物の存在下に、ピロリ
ン酸塩−ピロリン酸水溶液中で反応させることを特徴と
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環状ケトンを原料
とするラクトンの製造方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、環状ケトンと過酸化水素をニトリル
化合物の存在下に反応させることにより、高価な有機過
酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素を効率良
く使用することを可能とした、経済的なラクトンの製造
方法に関するものである。
とするラクトンの製造方法に関するものである。更に詳
しくは、本発明は、環状ケトンと過酸化水素をニトリル
化合物の存在下に反応させることにより、高価な有機過
酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素を効率良
く使用することを可能とした、経済的なラクトンの製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ラクトンの製造方法として
は、アルデヒド又はケトンと種々の有機過酸化物とを反
応させ、カルボニル基と、そのα位炭素との間へ酸素を
挿入するＢａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ型の酸化による
方法が知られている〔Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ，ｅｔ ａｌ．
ｅｄ，“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，Ｖ
ｏｌ． ９： Ｃ．Ｈ． Ｈａｓｓａｌｌ，“Ｔｈｅ
Ｂａｅｙｅｒ Ｖｉｌｌｉｇｅｒ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ
ｏｆ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ Ｋｅｔｏｎｅ
ｓ”， ｐ７３，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９５７）〕が、これらの従
来方法の多くには、高価な上記有機過酸化物が必要であ
るばかりか、多量の有機酸を副生するなどの問題があっ
た。
は、アルデヒド又はケトンと種々の有機過酸化物とを反
応させ、カルボニル基と、そのα位炭素との間へ酸素を
挿入するＢａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ型の酸化による
方法が知られている〔Ａ．Ｃ．Ｃｏｐｅ，ｅｔ ａｌ．
ｅｄ，“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”，Ｖ
ｏｌ． ９： Ｃ．Ｈ． Ｈａｓｓａｌｌ，“Ｔｈｅ
Ｂａｅｙｅｒ Ｖｉｌｌｉｇｅｒ Ｏｘｉｄａｔｉｏｎ
ｏｆ Ａｌｄｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ Ｋｅｔｏｎｅ
ｓ”， ｐ７３，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９５７）〕が、これらの従
来方法の多くには、高価な上記有機過酸化物が必要であ
るばかりか、多量の有機酸を副生するなどの問題があっ
た。
【０００３】更に、上記の従来方法には、環状ケトンに
対して、上記のように高価な過酸化物を過剰に必要と
し、且つ、得られるラクトンの選択率が低く、経済的と
は言い難いという問題もあった。
対して、上記のように高価な過酸化物を過剰に必要と
し、且つ、得られるラクトンの選択率が低く、経済的と
は言い難いという問題もあった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような環状ケトンと過酸化水素からニトリル化合物の
存在下でラクトンを製造する方法であって、高価な有機
過酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素とを効
率的に反応させることができ、しかも安全で経済的なラ
クトンの製造方法を提供することにある。
のような環状ケトンと過酸化水素からニトリル化合物の
存在下でラクトンを製造する方法であって、高価な有機
過酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素とを効
率的に反応させることができ、しかも安全で経済的なラ
クトンの製造方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記本発
明の目的を達成すべく鋭意検討した結果、環状ケトンと
過酸化水素を、ニトリル化合物存在下、所定の成分を含
有する水溶液中で反応させると、当該反応が効率的に行
われ、ラクトンが高選択的に得られることを見い出し、
本発明を完成した。
明の目的を達成すべく鋭意検討した結果、環状ケトンと
過酸化水素を、ニトリル化合物存在下、所定の成分を含
有する水溶液中で反応させると、当該反応が効率的に行
われ、ラクトンが高選択的に得られることを見い出し、
本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、環状ケトンと過酸
化水素を、ニトリル化合物存在下に、ピロリン酸塩−ピ
ロリン酸水溶液中で反応させることを特徴とするラクト
ンの製造方法に存する。
化水素を、ニトリル化合物存在下に、ピロリン酸塩−ピ
ロリン酸水溶液中で反応させることを特徴とするラクト
ンの製造方法に存する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明のラクトンの製造方
法について、更に詳細に説明する。
法について、更に詳細に説明する。
【０００８】本発明によりラクトンを製造するために原
料として使用される環状ケトンとしては、特に限定され
ないが、例えば、シクロブタノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン、シクロドデカノン等の炭素数４〜１
６のカルボニル環状アルカン、又は、メチルシクロペン
タノン、ｔ−ブチルシクロヘキサノン等のアルキル置換
カルボニル環状アルカン等の炭素数６〜２０のカルボニ
ル化合物を挙げることができる。
料として使用される環状ケトンとしては、特に限定され
ないが、例えば、シクロブタノン、シクロペンタノン、
シクロヘキサノン、シクロドデカノン等の炭素数４〜１
６のカルボニル環状アルカン、又は、メチルシクロペン
タノン、ｔ−ブチルシクロヘキサノン等のアルキル置換
カルボニル環状アルカン等の炭素数６〜２０のカルボニ
ル化合物を挙げることができる。
【０００９】本発明において、上記環状ケトンとの反応
に供される過酸化水素としては、通常、市販されている
２０〜７０％水溶液を用いることができる。
に供される過酸化水素としては、通常、市販されている
２０〜７０％水溶液を用いることができる。
【００１０】上記過酸化水素の使用量は、環状ケトンに
対して、例えば０．０５〜１０倍モル、特に０．１〜
１．０倍モルとすることが、過酸化水素を効率的に使用
する面から好ましい。
対して、例えば０．０５〜１０倍モル、特に０．１〜
１．０倍モルとすることが、過酸化水素を効率的に使用
する面から好ましい。
【００１１】本発明において、上記環状ケトンと過酸化
水素はニトリル化合物の存在下に反応するものであり、
このようなニトリル化合物としては、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が用いられ、特に
アセトニトリルが入手が容易であることから好ましい。
尚、ニトリル化合物の使用量は限定されないが、過酸化
水素に対して、例えば１〜５０倍モルであり、特に１〜
１０倍モルであることが好ましく、この範囲を大きく外
れると、反応速度が低下するおそれがある。
水素はニトリル化合物の存在下に反応するものであり、
このようなニトリル化合物としては、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ベンゾニトリル等が用いられ、特に
アセトニトリルが入手が容易であることから好ましい。
尚、ニトリル化合物の使用量は限定されないが、過酸化
水素に対して、例えば１〜５０倍モルであり、特に１〜
１０倍モルであることが好ましく、この範囲を大きく外
れると、反応速度が低下するおそれがある。
【００１２】上記反応における溶媒としては、ニトリル
化合物が溶媒の機能を兼ねることができるので、別途に
溶媒を使用することは必須ではないが、必要に応じてア
ルコール類、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類等を
用いることもできる。
化合物が溶媒の機能を兼ねることができるので、別途に
溶媒を使用することは必須ではないが、必要に応じてア
ルコール類、芳香族炭化水素類、塩素化炭化水素類等を
用いることもできる。
【００１３】上記溶媒としては、例えば、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔー
ブタノール、ｔ−アミルアルコール、シクロヘキサノー
ル等の炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状アルコール等の
アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類；又は、塩化メチレン、１，２−ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素
類等を挙げることができる。
エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔー
ブタノール、ｔ−アミルアルコール、シクロヘキサノー
ル等の炭素数１〜６の直鎖、分岐、環状アルコール等の
アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類；又は、塩化メチレン、１，２−ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等の塩素化炭化水素
類等を挙げることができる。
【００１４】これらの溶媒を使用する場合、その使用量
は環状ケトンに対して、例えば０．１〜５０倍モルであ
り、特に０．５〜１０倍モルであることが好ましい。
は環状ケトンに対して、例えば０．１〜５０倍モルであ
り、特に０．５〜１０倍モルであることが好ましい。
【００１５】而して、本発明のラクトンの製造方法で
は、上記説明した環状ケトンと過酸化水素を、ニトリル
化合物存在下に反応させるに際し、この反応をピロリン
酸塩−ピロリン酸水溶液中で行うことを特徴とするもの
である。
は、上記説明した環状ケトンと過酸化水素を、ニトリル
化合物存在下に反応させるに際し、この反応をピロリン
酸塩−ピロリン酸水溶液中で行うことを特徴とするもの
である。
【００１６】上記ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液は、
ニトリル化合物と共存させることによって、従来の環状
ケトンと過酸化水素の存在下の反応で必要とされていた
アルコール溶媒の使用や、水の使用量を極力減らしたり
することを不必要とし、また、生成するラクトンと当量
のアミドが生成するとされているＰａｙｎｅ酸化（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４．ｖｏｌ．２６，ｐ６６
０）と比べて、反応後にニトリル化合物から生成するア
ミドの量を極めて少なくし、環状ケトンと過酸化水素を
効率良く反応させることを可能とするものである。
ニトリル化合物と共存させることによって、従来の環状
ケトンと過酸化水素の存在下の反応で必要とされていた
アルコール溶媒の使用や、水の使用量を極力減らしたり
することを不必要とし、また、生成するラクトンと当量
のアミドが生成するとされているＰａｙｎｅ酸化（Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４．ｖｏｌ．２６，ｐ６６
０）と比べて、反応後にニトリル化合物から生成するア
ミドの量を極めて少なくし、環状ケトンと過酸化水素を
効率良く反応させることを可能とするものである。
【００１７】本発明で使用するピロリン酸塩としては、
例えば、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム等
のピロリン酸アルカリ金属塩やピロリン酸アンモニウム
塩を挙げることができ、特にピロリン酸カリウムが好ま
しい。
例えば、ピロリン酸カリウム、ピロリン酸ナトリウム等
のピロリン酸アルカリ金属塩やピロリン酸アンモニウム
塩を挙げることができ、特にピロリン酸カリウムが好ま
しい。
【００１８】上記反応においては、反応系のｐＨにより
ラクトンの収率と選択率が影響され、中でも収率は、反
応系のｐＨが６．０〜１０．５、特に８．０〜９．５で
あることが好ましい。ｐＨが６．０未満では、ラクトン
が加水分解してカルボン酸が生じ、ｐＨが１０．５を超
えると反応自体が進みにくく、何れもラクトンの収率が
低くなり、選択率も下がり生産性が極めて悪くなる。
ラクトンの収率と選択率が影響され、中でも収率は、反
応系のｐＨが６．０〜１０．５、特に８．０〜９．５で
あることが好ましい。ｐＨが６．０未満では、ラクトン
が加水分解してカルボン酸が生じ、ｐＨが１０．５を超
えると反応自体が進みにくく、何れもラクトンの収率が
低くなり、選択率も下がり生産性が極めて悪くなる。
【００１９】尚、反応系のｐＨは、ピロリン酸塩と併用
するピロリン酸との配合比率によって、調整することが
でき、この他、反応速度を高めるためにアルキルスルホ
ン酸アルカリ金属塩等の界面活性剤を使用しても良い。
するピロリン酸との配合比率によって、調整することが
でき、この他、反応速度を高めるためにアルキルスルホ
ン酸アルカリ金属塩等の界面活性剤を使用しても良い。
【００２０】本発明のラクトンの製造方法では、上記の
各原料を反応器に同時に投入しても良いし、任意の順序
で投入しても良い。特に、過酸化水素は一度に加えて
も、反応の進行と平行して断続的にまたは継続的に加え
ても良い。
各原料を反応器に同時に投入しても良いし、任意の順序
で投入しても良い。特に、過酸化水素は一度に加えて
も、反応の進行と平行して断続的にまたは継続的に加え
ても良い。
【００２１】上記反応系における各原料の濃度として
は、環状ケトンに対して、例えば、過酸化水素０．０５
〜１０倍モル（特に、０．１〜１．０倍モル）、ニトリ
ル化合物０．０５〜５００倍モル（特に、０．０５〜１
００倍モル）［過酸化水素に対して、１〜５０倍モル
（特に、１〜１０倍モル）］、ピロリン酸塩−ピロリン
酸０．１〜１００倍モル（特に、０．１〜１０倍モル）
であることが好ましい。
は、環状ケトンに対して、例えば、過酸化水素０．０５
〜１０倍モル（特に、０．１〜１．０倍モル）、ニトリ
ル化合物０．０５〜５００倍モル（特に、０．０５〜１
００倍モル）［過酸化水素に対して、１〜５０倍モル
（特に、１〜１０倍モル）］、ピロリン酸塩−ピロリン
酸０．１〜１００倍モル（特に、０．１〜１０倍モル）
であることが好ましい。
【００２２】また、上記ラクトンを得るための反応は、
液相中、大気中下で行うことができ、反応温度は０℃〜
９０℃、特に２０℃〜７０℃であることが好ましい。
尚、反応時間は１〜１００時間、特に６〜５０時間であ
ることが好ましい。
液相中、大気中下で行うことができ、反応温度は０℃〜
９０℃、特に２０℃〜７０℃であることが好ましい。
尚、反応時間は１〜１００時間、特に６〜５０時間であ
ることが好ましい。
【００２３】反応終了後は、有機相を回収し、目的のラ
クトンを公知の方法で精製することができるが、本発明
のラクトンの製造方法では、反応後にニトリル化合物か
ら生成するアミドの量が極めて少ないために、この後、
新たに過酸化水素と環状ケトンを追加するだけで、水相
はそのまま再利用することが可能である。
クトンを公知の方法で精製することができるが、本発明
のラクトンの製造方法では、反応後にニトリル化合物か
ら生成するアミドの量が極めて少ないために、この後、
新たに過酸化水素と環状ケトンを追加するだけで、水相
はそのまま再利用することが可能である。
【００２４】このようにして、本発明のラクトンの製造
方法は、環状ケトンと過酸化水素を、ニトリル化合物存
在下に、ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液中で反応させ
るものであり、本発明によれば、典型的なラクトンを選
択率７５％以上で製造することができる
方法は、環状ケトンと過酸化水素を、ニトリル化合物存
在下に、ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液中で反応させ
るものであり、本発明によれば、典型的なラクトンを選
択率７５％以上で製造することができる
【００２５】
【実施例】以下に本発明を実施例によって、詳細に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００２６】実施例１ 反応容器にピロリン酸カリウム６０１ｍｇ、ピロリン酸
３２．４ｍｇ、過酸化水素１１３ｍｇ、水４．０ｇ、ア
セトニトリル６．０ｇ、シクロペンタノン１．６８ｇ、
ドデシルスルホン酸ナトリウム２５ｍｇを入れ、２０℃
で２４時間撹拌した。反応時のｐＨは８．９２であっ
た。反応終了後、ガスクロマト分析を行ったところ、γ
−ブチロラクトンの過酸化水素基準の収率は８５％、選
択率は９６％であった。このとき反応系にはアセトアミ
ドが生成したが、過酸化水素基準の収率は３．４％と少
なく、アミドがラクトンと当量生成するとされるＰａｙ
ｎｅ酸化とは異なる反応であることがわかった。
３２．４ｍｇ、過酸化水素１１３ｍｇ、水４．０ｇ、ア
セトニトリル６．０ｇ、シクロペンタノン１．６８ｇ、
ドデシルスルホン酸ナトリウム２５ｍｇを入れ、２０℃
で２４時間撹拌した。反応時のｐＨは８．９２であっ
た。反応終了後、ガスクロマト分析を行ったところ、γ
−ブチロラクトンの過酸化水素基準の収率は８５％、選
択率は９６％であった。このとき反応系にはアセトアミ
ドが生成したが、過酸化水素基準の収率は３．４％と少
なく、アミドがラクトンと当量生成するとされるＰａｙ
ｎｅ酸化とは異なる反応であることがわかった。
【００２７】実施例２ 反応温度を６０℃としたこと以外は実施例１と同じ条件
で反応を行った。過酸化水素基準の収率は８９％、選択
率９０％であった。
で反応を行った。過酸化水素基準の収率は８９％、選択
率９０％であった。
【００２８】実施例３ 反応時のｐＨを１０．５０としたこと以外は実施例１と
同じ条件で反応を行った。過酸化水素基準の収率は６１
％、選択率８３％であった。
同じ条件で反応を行った。過酸化水素基準の収率は６１
％、選択率８３％であった。
【００２９】比較例１ ピロリン酸カリウムおよびピロリン酸を使用しない以外
は実施例１と同じ条件で反応を行った。γ−ブチロラク
トンの過酸化水素基準の収率は０％であった。
は実施例１と同じ条件で反応を行った。γ−ブチロラク
トンの過酸化水素基準の収率は０％であった。
【００３０】上記実施例及び比較例から明らかなよう
に、本発明によれば、環状ケトンと過酸化水素とを効率
的に反応させることができ、且つ、目的のラクトンを高
選択的に得ることができた。また、本発明は、アルコー
ル溶媒や水の使用量に対する配慮を必要とせず、しかも
反応後にニトリル化合物から生成するアミドの量はごく
僅かであり、新規なＢａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ型酸
化であることがわかる。
に、本発明によれば、環状ケトンと過酸化水素とを効率
的に反応させることができ、且つ、目的のラクトンを高
選択的に得ることができた。また、本発明は、アルコー
ル溶媒や水の使用量に対する配慮を必要とせず、しかも
反応後にニトリル化合物から生成するアミドの量はごく
僅かであり、新規なＢａｙｅｒ−Ｖｉｌｌｉｇｅｒ型酸
化であることがわかる。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、環状ケトンと過
酸化水素をニトリル化合物の存在下、ピロリン酸塩−ピ
ロリン酸水溶液中で反応させることにより、高価な有機
過酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素とを効
率的に使用することが可能で、しかもラクトンを安全で
経済的且つ高選択率で得ることができ、加えて、反応後
にニトリル化合物から生成するアミド量が極めて少ない
ために、ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液はそのまま再
利用が可能である。
酸化水素をニトリル化合物の存在下、ピロリン酸塩−ピ
ロリン酸水溶液中で反応させることにより、高価な有機
過酸化物を必要とせずに環状ケトンと過酸化水素とを効
率的に使用することが可能で、しかもラクトンを安全で
経済的且つ高選択率で得ることができ、加えて、反応後
にニトリル化合物から生成するアミド量が極めて少ない
ために、ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液はそのまま再
利用が可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】 環状ケトンと過酸化水素を、ニトリル化
合物存在下に、ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液中で反
応させることを特徴とするラクトンの製造方法。 - 【請求項２】 ピロリン酸塩が、ピロリン酸カリウム又
はピロリン酸ナトリウムである請求項１に記載のラクト
ンの製造方法。 - 【請求項３】 ピロリン酸塩−ピロリン酸水溶液がｐＨ
６．０〜１０．５のものである請求項１又は２に記載の
ラクトンの製造方法。 - 【請求項４】 ニトリル化合物が、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル又はベンゾニトリルである請求項１に記
載のラクトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001010093A JP4743975B2 (ja) | 2001-01-18 | 2001-01-18 | ラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001010093A JP4743975B2 (ja) | 2001-01-18 | 2001-01-18 | ラクトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002212176A true JP2002212176A (ja) | 2002-07-31 |
| JP4743975B2 JP4743975B2 (ja) | 2011-08-10 |
Family
ID=18877472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001010093A Expired - Fee Related JP4743975B2 (ja) | 2001-01-18 | 2001-01-18 | ラクトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4743975B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3653832A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-04 | Sun Oil Co | Hydrogen peroxide from alkylhydroperoxides |
| WO1994029294A1 (en) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Industrie Chimiche Caffaro S.P.A | Process for producing lactones and lactones obtained with this process |
| JP2000256342A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Daicel Chem Ind Ltd | エステル又はラクトンの製造法 |
-
2001
- 2001-01-18 JP JP2001010093A patent/JP4743975B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3653832A (en) * | 1970-01-13 | 1972-04-04 | Sun Oil Co | Hydrogen peroxide from alkylhydroperoxides |
| WO1994029294A1 (en) * | 1993-06-15 | 1994-12-22 | Industrie Chimiche Caffaro S.P.A | Process for producing lactones and lactones obtained with this process |
| JP2000256342A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Daicel Chem Ind Ltd | エステル又はラクトンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4743975B2 (ja) | 2011-08-10 |
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