JPH0525149A - スチレンオキシドの製造方法 - Google Patents
スチレンオキシドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0525149A JPH0525149A JP3204548A JP20454891A JPH0525149A JP H0525149 A JPH0525149 A JP H0525149A JP 3204548 A JP3204548 A JP 3204548A JP 20454891 A JP20454891 A JP 20454891A JP H0525149 A JPH0525149 A JP H0525149A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- styrene
- styrene oxide
- reaction
- carboxylic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】スチレンとアルデヒドとの液相共酸化により、
スチレンの重合等の副反応を抑制してスチレンオキシド
を高収率で製造しうる方法を提供する。 【構成】スチレンと低級アルデヒドとの混合物を金属触
媒および分子状酸素の存在下、液相共酸化してスチレン
オキシドを製造する方法において、反応開始時に反応系
内にあらかじめカルボン酸を共存させることを特徴とす
るスチレンオキシドの製造方法。
スチレンの重合等の副反応を抑制してスチレンオキシド
を高収率で製造しうる方法を提供する。 【構成】スチレンと低級アルデヒドとの混合物を金属触
媒および分子状酸素の存在下、液相共酸化してスチレン
オキシドを製造する方法において、反応開始時に反応系
内にあらかじめカルボン酸を共存させることを特徴とす
るスチレンオキシドの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スチレンオキシドの製
造法に関するものである。さらに詳しくは、スチレンオ
キシドを高収率で製造する方法に関する。
造法に関するものである。さらに詳しくは、スチレンオ
キシドを高収率で製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】スチレンオキシドは香料、高分子安定
剤、医農薬などの原料として有用な化合物であり、とく
にローズ系の香料の基剤であるβ−フェネチルアルコー
ルの合成原料として重要である。
剤、医農薬などの原料として有用な化合物であり、とく
にローズ系の香料の基剤であるβ−フェネチルアルコー
ルの合成原料として重要である。
【０００３】特公昭５２−１８１８１号公報にはスチレ
ンとアセトアルデヒドの混合物を液相酸化してスチレン
オキシド、ベンズアルデヒドおよび酢酸を同時に製造す
る方法が開示されている。同公報の実施例１では、酢酸
コバルトを触媒として約２７％の収率（転化率５２％、
選択率５１.９％）でスチレンオキシドを得ている。
ンとアセトアルデヒドの混合物を液相酸化してスチレン
オキシド、ベンズアルデヒドおよび酢酸を同時に製造す
る方法が開示されている。同公報の実施例１では、酢酸
コバルトを触媒として約２７％の収率（転化率５２％、
選択率５１.９％）でスチレンオキシドを得ている。
【０００４】特開昭６１−７２７７４号公報には、炭素
−炭素２重結合を有する化合物を、過カルボン酸を用い
てエポキシ化してエポキシ化合物を製造するに際し、系
内におけるカルボン酸濃度を２.０ｍｏｌ／ｋｇ以下に
保持するように、有機溶媒のみで希釈して反応を行ない
エポキシ化合物を製造する方法が開示されている。
−炭素２重結合を有する化合物を、過カルボン酸を用い
てエポキシ化してエポキシ化合物を製造するに際し、系
内におけるカルボン酸濃度を２.０ｍｏｌ／ｋｇ以下に
保持するように、有機溶媒のみで希釈して反応を行ない
エポキシ化合物を製造する方法が開示されている。
【０００５】この方法は、上記のとおり、反応系内の過
カルボン酸から生成するカルボン酸の濃度を反応開始時
から終了時までできるだけ低濃度に抑えようとするもの
である。
カルボン酸から生成するカルボン酸の濃度を反応開始時
から終了時までできるだけ低濃度に抑えようとするもの
である。
【０００６】特開昭６２−１６９７３９号公報には、ス
チレンと過酢酸とを、周期律表第ＶＩＩ族又は第ＶＩＩ
Ｉ族より選ばれた単一又は複数の種類の金属元素の存在
下、６０℃未満の反応温度で、反応させてスチレンオキ
シドと１−フェニルプロパノールとを同時に製造する方
法が開示されている。上記特開昭６１−７２７７４号公
報および特開昭６２−１６９７３９号公報に記載された
方法はいずれも過カルボン酸を用いる方法であり、最初
に紹介した特公昭５２−１８１８１号公報に記載された
方法の如くスチレンとアルデヒドとの共酸化方法とは異
なる方法である。
チレンと過酢酸とを、周期律表第ＶＩＩ族又は第ＶＩＩ
Ｉ族より選ばれた単一又は複数の種類の金属元素の存在
下、６０℃未満の反応温度で、反応させてスチレンオキ
シドと１−フェニルプロパノールとを同時に製造する方
法が開示されている。上記特開昭６１−７２７７４号公
報および特開昭６２−１６９７３９号公報に記載された
方法はいずれも過カルボン酸を用いる方法であり、最初
に紹介した特公昭５２−１８１８１号公報に記載された
方法の如くスチレンとアルデヒドとの共酸化方法とは異
なる方法である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、スチ
レンとアルデヒドとの液相共酸化により、スチレンの重
合などの副反応を抑制してスチレンオキシドを高収率で
製造しうる方法を提供することにある。
レンとアルデヒドとの液相共酸化により、スチレンの重
合などの副反応を抑制してスチレンオキシドを高収率で
製造しうる方法を提供することにある。
【０００８】本発明は他の目的は、従来スチレンオキシ
ドの収率向上には低濃度で存在させるべきことが推奨さ
れていたカルボン酸を、反応系内にむしろ積極的に添加
することによって、意外にも高収率でスチレンオキシド
を製造しうる液相共酸化法を提供することにある。本発
明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らか
となろう。
ドの収率向上には低濃度で存在させるべきことが推奨さ
れていたカルボン酸を、反応系内にむしろ積極的に添加
することによって、意外にも高収率でスチレンオキシド
を製造しうる液相共酸化法を提供することにある。本発
明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らか
となろう。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、スチレンと低級アルデヒドと
の混合物を金属触媒および分子状酸素の存在下、液相共
酸化してスチレンオキシドを製造する方法において、反
応開始時に反応系内にあらかじめカルボン酸を共存させ
ることを特徴とするスチレンオキシドの製造方法によっ
て達成される。
の上記目的および利点は、スチレンと低級アルデヒドと
の混合物を金属触媒および分子状酸素の存在下、液相共
酸化してスチレンオキシドを製造する方法において、反
応開始時に反応系内にあらかじめカルボン酸を共存させ
ることを特徴とするスチレンオキシドの製造方法によっ
て達成される。
【００１０】スチレンと低級アルデヒドとの混合物を金
属触媒および分子状酸素の存在下、液相共酸化してスチ
レンオキシドを製造する反応では、低級アルデヒドから
対応するカルボン酸が生成する。一般にはカルボン酸は
生成物であるスチレンオキシドの開環を促進するため好
ましくないと考えられている。例えば、先に紹介した特
開昭６１−７２７７４号公報に記載された方法では、過
酸によるオレフィンのエポキシ化により副生するカルボ
ン酸の濃度をできるだけ低くするために大量の反応溶媒
を使用することが提案されている。
属触媒および分子状酸素の存在下、液相共酸化してスチ
レンオキシドを製造する反応では、低級アルデヒドから
対応するカルボン酸が生成する。一般にはカルボン酸は
生成物であるスチレンオキシドの開環を促進するため好
ましくないと考えられている。例えば、先に紹介した特
開昭６１−７２７７４号公報に記載された方法では、過
酸によるオレフィンのエポキシ化により副生するカルボ
ン酸の濃度をできるだけ低くするために大量の反応溶媒
を使用することが提案されている。
【００１１】しかしながら、本発明者の研究の結果、上
記液相共酸化反応では、意外なことに、カルボン酸の生
成量が少ないはずの反応初期におけるスチレンオキシド
の選択率が低いことが明らかとされ、さらに、反応初期
に反応系内にあらかじめカルボン酸を共存せしめておく
と、スチレンオキシド収率が向上することが判明し、本
発明に到達したものである。
記液相共酸化反応では、意外なことに、カルボン酸の生
成量が少ないはずの反応初期におけるスチレンオキシド
の選択率が低いことが明らかとされ、さらに、反応初期
に反応系内にあらかじめカルボン酸を共存せしめておく
と、スチレンオキシド収率が向上することが判明し、本
発明に到達したものである。
【００１２】共存させるカルボン酸はスチレンの副反応
を抑制しスチレンに対するスチレンオキシドの選択性を
向上させ、スチレンオキシド収率を高める作用を示す。
を抑制しスチレンに対するスチレンオキシドの選択性を
向上させ、スチレンオキシド収率を高める作用を示す。
【００１３】本発明において好適に使用されるカルボン
酸としては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、カプロン酸の如き飽和脂肪族カルボン酸；および安
息香酸、フタル酸などの芳香族カルボン酸を挙げること
ができる。これらは一種又は二種以上一緒に使用でき
る。
酸としては、例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、カプロン酸の如き飽和脂肪族カルボン酸；および安
息香酸、フタル酸などの芳香族カルボン酸を挙げること
ができる。これらは一種又は二種以上一緒に使用でき
る。
【００１４】これらのカルボン酸のうち、ｎ−酪酸およ
びイソ酪酸が特に好適に使用される。カルボン酸の使用
量はスチレンに対して、好ましくは０.０００１〜１０
倍モル、より好ましくは０.０１〜３倍モルである。
びイソ酪酸が特に好適に使用される。カルボン酸の使用
量はスチレンに対して、好ましくは０.０００１〜１０
倍モル、より好ましくは０.０１〜３倍モルである。
【００１５】本発明において好適に使用される低級アル
デヒドとしては、例えばアセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ブチルアルデヒドの如き炭素数２〜４の脂
肪族の、好ましくは飽和脂肪族のアルデヒドを挙げるこ
とができる。低級アルデヒドの使用量はスチレンに対し
て、好ましくは１〜２０倍モル、より好ましくは１〜５
倍モルである。
デヒドとしては、例えばアセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、ブチルアルデヒドの如き炭素数２〜４の脂
肪族の、好ましくは飽和脂肪族のアルデヒドを挙げるこ
とができる。低級アルデヒドの使用量はスチレンに対し
て、好ましくは１〜２０倍モル、より好ましくは１〜５
倍モルである。
【００１６】本発明において用いられる金属触媒として
は、例えば鉄化合物、ニッケル化合物およびコバルト化
合物が好ましく、より具体的には、鉄、ニッケルおよび
コバルトのナフテン酸塩、酢酸塩、ステアリン酸塩など
のカルボン酸塩、アセチルアセトナト錯体、トリフルオ
ロアセチルアセトナト錯体、ヘキサフルオロアセチルア
セトナト錯体などの１,３−ジケトナト錯体を挙げるこ
とができる。
は、例えば鉄化合物、ニッケル化合物およびコバルト化
合物が好ましく、より具体的には、鉄、ニッケルおよび
コバルトのナフテン酸塩、酢酸塩、ステアリン酸塩など
のカルボン酸塩、アセチルアセトナト錯体、トリフルオ
ロアセチルアセトナト錯体、ヘキサフルオロアセチルア
セトナト錯体などの１,３−ジケトナト錯体を挙げるこ
とができる。
【００１７】かかる金属触媒は、スチレンに対して、好
ましくは０.０００１〜１０モル％、より好ましくは０.
００１〜１モル％の割合で使用される。
ましくは０.０００１〜１０モル％、より好ましくは０.
００１〜１モル％の割合で使用される。
【００１８】分子状酸素は純酸素または例えば空気のよ
うな酸素含有混合ガスのかたちで使用することができ
る。酸素分圧は、好ましくは０.０１〜１０ｋｇ／ｃ
ｍ2、より好ましくは０.２〜１ｋｇ／ｃｍ2の範囲であ
る。
うな酸素含有混合ガスのかたちで使用することができ
る。酸素分圧は、好ましくは０.０１〜１０ｋｇ／ｃ
ｍ2、より好ましくは０.２〜１ｋｇ／ｃｍ2の範囲であ
る。
【００１９】反応溶媒としては、反応に関与しないもの
がいずれも使用できる。好適な反応溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒；ジクロロメ
タン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素系溶媒；アセトニトリルなどが用いられる。特
にメチルエチルケトン、ジクロロエタンが高いスチレン
オキシド収率を与えるので好ましい。
がいずれも使用できる。好適な反応溶媒としては、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
系溶媒；アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒；ジクロロメ
タン、クロロホルム、ジクロロエタンなどのハロゲン化
炭化水素系溶媒；アセトニトリルなどが用いられる。特
にメチルエチルケトン、ジクロロエタンが高いスチレン
オキシド収率を与えるので好ましい。
【００２０】反応は広い温度範囲でおこなうことが可能
である。好ましくは２０〜１００℃である。反応時間は
反応温度、溶媒の種類、アルデヒドの種類、カルボン酸
の種類によってもかわるが通常５〜７時間である。
である。好ましくは２０〜１００℃である。反応時間は
反応温度、溶媒の種類、アルデヒドの種類、カルボン酸
の種類によってもかわるが通常５〜７時間である。
【００２１】
【実施例】以下に本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。なおスチレン転化率、スチレンオキシド収率はそ
れぞれ式１および式２によって算出した。
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。なおスチレン転化率、スチレンオキシド収率はそ
れぞれ式１および式２によって算出した。
【００２２】
【式１】
【００２３】
【式２】
【００２４】実施例１
温度計、攪拌機および還流冷却器を備えた内容積２００
ｃｃの二口丸底フラスコにスチレン３.１２ｇ（３０ｍ
ｍｏｌ）、アセトアルデヒド３.９７ｇ（９０ｍｍｏ
ｌ）、ｎ−酪酸０.２６ｇ（３ｍｍｏｌ）、１，２−ジ
クロロエタン（１００ｃｃ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルア
セトナト錯体１０.６ｍｇ（０.０３ｍｍｏｌ）を入れ、
純酸素１ｋｇ／ｃｍ2下、７０℃で６時間攪拌した。６
時間後攪拌を止め、ただちに室温まで冷却し、ガスクロ
マトグラフィーにより生成物を分析した。その結果スチ
レン転化率７６％、スチレンオキシド収率３５％であっ
た。
ｃｃの二口丸底フラスコにスチレン３.１２ｇ（３０ｍ
ｍｏｌ）、アセトアルデヒド３.９７ｇ（９０ｍｍｏ
ｌ）、ｎ−酪酸０.２６ｇ（３ｍｍｏｌ）、１，２−ジ
クロロエタン（１００ｃｃ）、鉄（ＩＩＩ）アセチルア
セトナト錯体１０.６ｍｇ（０.０３ｍｍｏｌ）を入れ、
純酸素１ｋｇ／ｃｍ2下、７０℃で６時間攪拌した。６
時間後攪拌を止め、ただちに室温まで冷却し、ガスクロ
マトグラフィーにより生成物を分析した。その結果スチ
レン転化率７６％、スチレンオキシド収率３５％であっ
た。
【００２５】比較例１
ｎ−酪酸を添加しない以外は実施例１と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は４７％、スチレンオキシ
ド収率は２９％であった。
た。このときスチレン転化率は４７％、スチレンオキシ
ド収率は２９％であった。
【００２６】実施例２
アセトアルデヒドにかえてｎ−ブチルアルデヒド（２.
１６ｇ）を使用した以外は実施例１と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率７９％であった。
１６ｇ）を使用した以外は実施例１と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率７９％であった。
【００２７】比較例２
ｎ−酪酸を添加しない以外は実施例２と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は７１％であった。
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は７１％であった。
【００２８】実施例３
鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナト錯体にかえて酢酸鉄
（ＩＩＩ）（５.７ｍｇ）を使用した以外は実施例２と
全く同様に行った。このときのスチレン転化率は１００
％、スチレンオキシド収率は７３％であった。
（ＩＩＩ）（５.７ｍｇ）を使用した以外は実施例２と
全く同様に行った。このときのスチレン転化率は１００
％、スチレンオキシド収率は７３％であった。
【００２９】比較例３
ｎ−酪酸を添加しない以外は実施例３と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は６８％であった。
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は６８％であった。
【００３０】実施例４
鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナト錯体にかえてステアリ
ン酸鉄（ＩＩＩ）（２６ｍｇ）を使用した以外は実施例
２と全く同様に行った。このときスチレン転化率は１０
０％、スチレンオキシド収率は８０％であった。
ン酸鉄（ＩＩＩ）（２６ｍｇ）を使用した以外は実施例
２と全く同様に行った。このときスチレン転化率は１０
０％、スチレンオキシド収率は８０％であった。
【００３１】比較例４
ｎ−酪酸を添加しない以外は実施例４と全く同様に行っ
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は７３％であった。
た。このときスチレン転化率は１００％、スチレンオキ
シド収率は７３％であった。
【００３２】実施例５〜９
ｎ−酪酸の添加量をかえた以外は実施例１と全く同様に
行った。結果を表１に示した。
行った。結果を表１に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例１０〜１６
カルボン酸をかえた以外は実施例１と全く同様に行なっ
た。結果を表２に示した。
た。結果を表２に示した。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば安価で工業的に入手の容
易なカルボン酸をごく少量使用するだけで香料、高分子
安定剤、医農薬などの合成原料として重要なスチレンオ
キシドを、従来の方法と比較して高い収率で製造するこ
とができる。
易なカルボン酸をごく少量使用するだけで香料、高分子
安定剤、医農薬などの合成原料として重要なスチレンオ
キシドを、従来の方法と比較して高い収率で製造するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 スチレンと低級アルデヒドとの混合物を
金属触媒および分子状酸素の存在下、液相共酸化してス
チレンオキシドを製造する方法において、反応開始時に
反応系内にあらかじめカルボン酸を共存させることを特
徴とするスチレンオキシドの製造方法。 - 【請求項２】 低級アルデヒドとして炭素数が２〜４の
脂肪族アルデヒドを用いる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 金属触媒として鉄、ニッケルまたはコバ
ルト化合物を用いる請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204548A JPH0525149A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | スチレンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204548A JPH0525149A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | スチレンオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525149A true JPH0525149A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16492334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204548A Withdrawn JPH0525149A (ja) | 1991-07-22 | 1991-07-22 | スチレンオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525149A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017391A1 (de) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen mit schwefelhaltigen gruppierungen |
| KR100730318B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2007-06-20 | 안대준 | 할로겐 치환 또는 비치환 스타이렌 옥사이드의 제조방법 |
| JP2009522248A (ja) * | 2005-12-30 | 2009-06-11 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 金属イオン交換ゼオライトを使用した分子酸素によるスチレンの触媒エポキシ化 |
-
1991
- 1991-07-22 JP JP3204548A patent/JPH0525149A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995017391A1 (de) * | 1993-12-20 | 1995-06-29 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen mit schwefelhaltigen gruppierungen |
| JP2009522248A (ja) * | 2005-12-30 | 2009-06-11 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 金属イオン交換ゼオライトを使用した分子酸素によるスチレンの触媒エポキシ化 |
| KR100730318B1 (ko) * | 2006-04-25 | 2007-06-20 | 안대준 | 할로겐 치환 또는 비치환 스타이렌 옥사이드의 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4317918A (en) | Process for preparing alcohols | |
| JP2000239200A (ja) | 酸化方法 | |
| JP3073961B2 (ja) | シクロアルカンの酸化法 | |
| JP2000256342A (ja) | エステル又はラクトンの製造法 | |
| JP3943336B2 (ja) | シクロアルカンの酸化法 | |
| JPH0525149A (ja) | スチレンオキシドの製造方法 | |
| EP0527642B1 (en) | Process for simultaneously producing lactone and aromatic carboxylic acid | |
| JP3008988B2 (ja) | カルボキシル化合物の製造方法 | |
| JP4652812B2 (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
| JP2002201156A (ja) | β−ヒドロキシヒドロペルオキシド類およびカルボン酸類の製造法とその触媒 | |
| JP4692702B2 (ja) | 芳香族カルボン酸類の製造方法 | |
| JP2845607B2 (ja) | カルボニル基含有化合物の製造方法 | |
| JP4743975B2 (ja) | ラクトンの製造方法 | |
| JPH08301815A (ja) | グリオキシル酸エステルの製造法 | |
| KR100590670B1 (ko) | 산화 방법 | |
| JPH05310721A (ja) | ラクトンまたはエステルの製造法 | |
| JPS6038343A (ja) | フエニル酢酸誘導体の製造方法 | |
| JPH07267899A (ja) | ラクトン類の製造法およびエステル類の製造法 | |
| JPS5948817B2 (ja) | ε−カプロラクトンとカルボン酸類との同時製造法 | |
| JPH07247240A (ja) | ラクトン類の製造法およびエステル類の製造法 | |
| JP3014782B2 (ja) | ラクトンまたはエステル化合物の製造方法 | |
| JPH06321930A (ja) | ラクトン類の製造法 | |
| JPS6332060B2 (ja) | ||
| JPH04221391A (ja) | エポキシ基含有化合物の製造方法および新規な鉄化合物 | |
| JPH04288071A (ja) | エステル類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |