JP2013170131A - 外用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示されるジオールのアルキレンオキサイド付加物(A)及び一般式(2)で示されるジオキソラン(D)を含有する外用組成物であって、(D)が外用組成物の重量に基づいて0.01〜5重量%含有する外用組成物;前記外用組成物を0.01〜10重量%含有してなる化粧品を提供することである。
【選択図】 なし
Description
すなわち本発明は、一般式(1)で示されるジオールのアルキレンオキサイド付加物(A)及び一般式(2)で示されるジオキソラン(D)を含有する外用組成物であって、(D)が外用組成物の重量に基づいて0.01〜5重量%含有する外用組成物;前記外用組成物を0.01〜10重量%含有してなる化粧品である。
(式中、R1は炭素数6〜30の炭化水素基;AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基;mおよびnはアルキレンオキシ基の平均付加モル数を表す0〜10の数であり、m+nは0.8〜10である。)
(式中、R2、R3はそれぞれ炭素数6〜30の炭化水素基である。)
R1における炭素数6〜30の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐のアルキル基(n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、イソデシル基、n−ドデシル基、イソドデシル基、n−テトラデシル基、イソテトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、n−イコシル基、n−ドコシル基及び3,5,7−トリメチルオクチル基等)及び直鎖又は分岐のアルケニル基(1−デセニル基、2−メチル−1−ノナニル基、3−エチル−2−オクテニル基、6−ドデセニル基及びオレイル基等)等が挙げられる。
m+nが0.8以上であれば抗菌性、増粘性、コンディショニング性等の性能が十分に発揮しやすい。また、m+nが10以下であれば十分な化粧品との相溶性を示す。
付加モル数が0の化合物、即ち、未反応1,2−ジオールは少ないほど好ましいが、1,2−ジオールに比較的少ないモル数のアルキレンオキサイドを付加反応させる場合に、未反応1,2−ジオールが残存しやすい。
未反応1,2−ジオールの含有量は、得られたアルキレンオキサイド付加物の重量(100重量%)に基づいて、好ましいのは50重量%未満であり、更に好ましいのは40重量%以下、特に好ましいのは30重量%以下である。50重量%未満であれば、臭気および皮膚刺激性の観点から好ましい。
機 種:LC−10ADVP[(株)島津製作所製]
カラム:μ−Porasil(Waters)
移動相:2容量%イソプロピルアルコール/ブチルクロライド〜
32容量%イソプロピルアルコール/ブチルクロライド
までグラディエント
検出器:UV(240nm)
温 度:40℃
R2及びR3として好ましいのは、炭素数8〜30の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数8〜20の脂肪族炭化水素基であり、特に好ましいのは炭素数8〜16の脂肪族炭化水素基である。
(1)R2=n−デシル基、R3=n−デシル基
(2)R2=n−デシル基、R3=n−オクチル基
(3)R2=n−オクチル基、R3=n−オクチル基
(4)R2=n−デシル基、R3=n−ドデシル基
これらのうち、さらに好ましいのは、(1)の組み合わせである。
(式中、R1は一般式(1)におけるR1と同じ基であり、R2は一般式(2)におけるR2と同じ基であり、同じであっても異なっていてもよい。AOは炭素数2〜6のアルキレンオキシ基、mおよびnは0〜30の整数である。)
油剤、シリコーン化合物、(E)以外のアルコール類、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、無機顔料、高分子化合物及び保湿剤は、化粧品の全重量に基づき好ましいのはそれぞれ50重量%以下、更に好ましいのは30重量%以下である。
ゲル化剤、キレート剤、美白剤及びコンディショニング剤は、化粧品の全重量に基づき好ましいのはそれぞれ20重量%以下、更に好ましいのは10重量%以下である。
pH調整剤、清涼剤、紫外線吸収剤、香料及び着色料は、化粧品の全重量に基づいて好ましいのはそれぞれ10重量%以下、更に好ましいのは5重量%以下である。
撹拌、窒素導入管及び温度調節機能の付いたガラス製反応器に、1−ドデセン336部(2モル部)、酢酸180部(3モル部)、水6部を投入し、窒素を通気しながら85℃に昇温した。85℃で撹拌しながら、60%過酸化水素水136部(2.4モル部)を5時間かけて滴下し、さらに2時間、同温度で熟成した。その後、水170部を投入し、85℃で30%水酸化ナトリウム水溶液490部(3.6モル部)を加え、さらにトルエン400部を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。さらに水190部を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。その後、125℃にしてトルエンを留去し、さらに同温度で徐々に減圧してトルエンを50ppm以下になるまで留去した。その後、80℃まで冷却してから、水素化ホウ素ナトリウム0.2部を加え、80℃で1時間撹拌することで2,4−ジデシルジオキソラン(D−1)8部を含有する1,2−ジヒドロキシドデカン(E−1)403部を得た。
1−ドデセン336部(2モル部)を1−テトラデセン392部(2モル部)に変更する以外は、製造例1と同様にして、2,4−ジテトラデシルジオキソラン12部を含有する1,2−ヒドロキシテトラデカン(E−2)461部を得た。
1−ドデセン336部(2モル部)を3−オクチル−1−ドデセン560部(2モル部)に変更する以外は、製造例1と同様にして、2,4−ジ(1’−オクチルデシル)ジオキソラン13部を含有する1,2−ヒドロキシ−3−オクチルドデカン(E−3)626部を得た。
1−ドデセン336部(2モル部)をヘキサコセン728部(2モル部)に変更する以外は、製造例1と同様にして、2,4−ジテトラコシルジオキソラン16部を含有する1,2−ヒドロキシヘキサコサン(E−4)725部を得た。
撹拌、窒素導入管及び温度調節機能の付いたガラス製反応器に、1−オクテン224部(2モル部)、酢酸180部(3モル部)、水6部を投入し、窒素を通気しながら85℃に昇温した。85℃で撹拌しながら、60%過酸化水素水136部(2.4モル部)を5時間かけて滴下し、さらに2時間、同温度で熟成した。その後、水170部を投入し、85℃で30%水酸化ナトリウム水溶液490部(3.6モル部)を加え、さらにトルエン400部を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。さらに水190部を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。その後、125℃にしてトルエンを留去し、さらに同温度で徐々に減圧してトルエンを50ppm以下になるまで留去した。その後、減圧度1.0kPa以下、温度95℃で減圧蒸留し、初留25部を留出させてから、温度を110℃に加熱してさらに留出させ、2,4−ジヘキシルジオキソラン(D−5)0.2部を含有する1,2−ジヒドロキシオクタン(E−5)231部を得た。
撹拌、窒素導入管及び温度調節機能の付いたガラス製反応器に、1−オクタデセン504部(2モル部)、酢酸180部(3モル部)、水6部を投入し、窒素を通気しながら85℃に昇温した。85℃で撹拌しながら、60%過酸化水素水136部(2.4モル部)を5時間かけて滴下し、さらに2時間、同温度で熟成した。その後、水170部を投入し、85℃で30%水酸化ナトリウム水溶液490部(3.6モル部)を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。さらに水190部を加え、85℃で30分撹拌し、30分静置して下液を抜いた。その後、110℃にして徐々に減圧して、水分を0.1%以下にした。その後、80℃以下に冷却して、2,4−ジヘキサデシルジオキソラン13部を添加して、さらに撹拌混合し、2,4−ジヘキサデシルジオキソラン(D−6)26部を含有する1,2−ジヒドロキシオクタン(E−6)562部を得た。
製造例1における85℃を110℃に変更する以外は、製造例1と同様にして2,4−ジデシルジオキソラン28部を含有する1,2−ジヒドロキシドデカン(E’−1)392部を得た。
1−ドデセン336部(2モル部)を1−ヘキセン168部(2モル部)に変更する以外は、製造例1と同様にして、2,4−ジブチルジオキソラン5部を含有する1,2−ヒドロキシブタン(E’−2)235部を得た。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、2,4−ジデシルジオキソラン(D)4部を含有する1,2−ジヒドロキシドデカン(E−1)206部(1モル部)及び水酸化カリウム0.07部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、105℃で1時間脱水を行った。次いでエチレンオキサイド(以下、EOと略記する。)44部(1.0モル部)を150℃で、ゲージ圧が0.05〜0.20MPaとなるように調整しながら導入した。次いで乳酸(90重量%品)0.13部を投入して触媒を中和し、外用組成物(X−1)を得た。(X−1)の組成は、ドデカンジオールのEO1.0モル付加物(A−1)97.9重量%、2,4−ジデシルジオキソラン(D−1)1.6重量%、1,2-ジヒドロキシドデカンの二量体のアルキレンオキサイド付加物(Y−1)0.2重量%、アルデヒドおよびケトンの合計(C−1)0.3重量%である。
撹拌及び温度調節機能の付いたガラス製オートクレーブに、2,4−ジデシルジオキソラン(D−1)6部を含有する1,2−ジヒドロキシテトラデカン(E−2)236部(1モル部)及び過塩素酸アルミニウム9水塩0.15部を投入し、混合系内を窒素で置換した後、減圧下(約20mmHg)、105℃で1時間脱水を行った。次いでEO66.0部(1.5モル部)を95℃で、ゲージ圧が0.05〜0.20MPaとなるように調整しながら導入した。次いで「キョーワード500」[協和化学工業(株)製]2部を投入し、90℃で触媒を吸着処理後ろ過して外用組成物(X−2)を得た。(X−2)の組成は、テトラデカンジオールのEO1.5モル付加物(A−2)97.5重量%、2,4−ジデシルジオキソラン(D−2)2.0重量%、1,2-ジヒドロキシドデカンの二量体のアルキレンオキサイド付加物(Y−2)0.3重量%、アルデヒドおよびケトンの合計(C−2)0.2重量%である。
原料の1,2−ジオールの種類と量、触媒の種類と量、及びアルキレンオキサイドの種類と量を、表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、実施例3〜10の外用組成物(X−3)〜(X−10)及び比較例1〜4の外用組成物(X’−1)〜(X’−4)を得た。これらの組成比は、表1に示す通りであった。
外用組成物(X−1)〜(X−10)、(X’−1)〜(X’−4)の皮膚刺激性および臭気について、以下の方法で評価した。また、これらのアルキレンオキサイド付加物をシャンプーに配合した場合の粘度および外観、コンディショナーに配合した場合の滑らかさ、まとまり性および仕上がりの軽さを評価した。さらに、これらのアルキレンオキサイド付加物を抗菌剤として配合した処方1および2での保存効力試験を行った。これらの評価結果を表2に示す。
評価方法は、以下の通りである。
外用組成物(X−1)〜(X−10)、(X’−1)〜(X’−4)を3重量%の濃度になるように水で希釈したものについて、男女各5名による閉塞パッチ試験(24時貼付、上腕内側)を行い、以下の評価基準で判定した。全10名の評点の平均値により、皮膚刺激性の評価を行った。数値が小さいほど皮膚刺激性が少ないことを示す。
[評価基準]
0:紅班なし
1:ごく軽度な紅班
2:明瞭な紅班
3:中程度から強度の紅班
4:肉様の紅班
外用組成物(X−1)〜(X−10)、(X’−1)〜(X’−4)を製造直後、70mLマヨネーズ瓶に30gを入れて密栓し、40℃で1時間静置した後の臭気および、同じものを40℃で3ヶ月静置した後の臭気を男女各5名のパネラーが以下の基準で評価した。全10名の評点の平均値により、臭気の評価とする。数値が少ないほど臭気が少ないことを示す。
[評価基準]
0:ほとんど臭気なし
1:僅かに臭気あり
2:明らかに臭気あり
3:臭気が強い
4:非常に臭気が強い
(X−1)〜(X−10)、(X’−1)〜(X’−4)を用いて以下の処方にてシャンプーを作成し、その粘度および外観を以下の基準で評価した。
[シャンプー処方]
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 13部
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 3部
ジオールのアルキレンオキサイド付加物
(X−1)〜(X−10)または(X’−1)〜(X’−4) 2部
カチオン化セルロース 0.3部
クエン酸 適量
水 残量
合計 100部
シャンプー処方における水にカチオン化セルロースを配合し、70〜75℃に加熱して均一に溶解させる。その後ジオールのアルキレンオキサイドとクエン酸以外の各成分を配合し、撹拌した後、撹拌下、所定量のジオールのアルキレンオキサイド付加物を加えて更に均一になるまで攪拌し、50℃以下に冷却する。pHが6.5になるようにクエン酸で調製する。
上記の方法で配合したそれぞれのシャンプーを25℃に温調し、B型粘度計にて粘度を測定した。評価基準は下記の通りである。
[評価基準]
◎; 5000mPa・s以上
○; 1000以上5000mPa・s未満
△; 100以上1000mPa・s未満
×; 100mPa・s未満
上記の方法で配合したそれぞれのシャンプーを25℃および5℃に温調し、それぞれの外観を評価した。
(X−1)〜(X−10)、(X’−1)〜(X’−4)を用いて以下の処方にてコンディショナーを作成し、そのコンディショニング性能を評価した。女性10名のパネラーが、市販シャンプーで洗髪した後、調製したコンディショナー10gを毛髪に塗布し、30秒間放置して40℃のお湯で30秒間すすぎ流した。タオルで毛髪の水分を除き、ドライヤーの温風で乾燥した後のなめらかさ、まとまりの良さ及び仕上がりの軽やかさについて次の基準で官能評価を行った。10名の評価点の平均値を表3に示す。
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム 0.8部
ジオールのアルキレンオキサイド付加物
(X−1)〜(X−10)または(X’−1)〜(X’−4) 2.5部
ジメチルポリシロキサン 3.0部
流動パラフィン 1.0部
グリセリン 3.0部
クエン酸 適量
水 残量
合計 100部
コンディショナー処方における塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、ジオールのアルキレンオキサイド付加物および流動パラフィンを配合し、75〜80℃に加熱して均一に溶解させる(油相)。別の配合槽に水とグリセリンを配合し、75〜80℃に加熱して均一に混合する(水相)。75〜80℃で油相に撹拌下で水相を少しずつ加え、乳化させる。その後、さらに同温度で撹拌下、ジメチルポリシロキサンを少しずつ加え、さらに撹拌してから、50℃以下に冷却する。pHが4.0になるようにクエン酸で調製する。
なめらかさ
3点: 非常に指どおりがよくなめらかである
2点: 少し指が毛髪に引っかかる感じがある
1点: 指が毛髪に引っかかりなめらかでない
まとまりの良さ
3点: 非常にまとまりが良い
2点: 少しパサつきがある
1点: パサつきが激しくまとまりがない
仕上がりの軽やかさ
3点: 仕上がりが非常に軽やかである
2点: 仕上がりに少し重さを感じる
1点: 仕上がりが非常に重い
以下の処方1、2で配合した製剤を用いて、日本薬局方解説書の参考情報に記載されている「保存効力試験」に準じて抗菌性の評価を行った。すなわち、各製剤中に初期の菌数が約105〜106cfu/mLとなるように菌種を添加し、2週間後にそれぞれサンプリングして、必要に応じて希釈して各菌種に適した培地、培養条件にて残っている菌数を確認した。菌数から下記の基準で抗菌性の評価を行った。点数が高いほど抗菌性に優れることを示す。またブランクとして、ジオールのアルキレンオキサイド付加物無添加のサンプルを作製し、同様の手順で抗菌性の評価を行った。
なお、使用した菌種は大腸菌(E. Coli、菌1)、黄色ブドウ球菌(S. aureus、菌2)、緑膿菌(P. aerginosa、菌3)、カンジタ菌(C. albicans、菌4)及びクロコウジカビ(A. niger、菌5)である。
[評価基準]
5点:100未満
4点:100以上1000未満
3点:1000以上10000未満
2点:10000以上100000未満
1点:100000以上
ラウリン酸 8部
ミリスチン酸 6部
パルミチン酸 6部
水酸化カリウム 5部
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 6部
ドデシルヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウム 5部
ヤシ油脂肪酸ジメチルアミドプロピルベタイン 3部
グリセリン 5部
ジステアリン酸グリコール 3部
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド 2部
ジオールのアルキレンオキサイド付加物
(X−1)〜(X−10)または(X’−1)〜(X’−4) 0.5部
水 残量
合計 100部
処方1における水に水酸化カリウムおよびグリセリンを配合し、均一に溶解して70〜75℃に加熱する。撹拌下、ラウリン酸、ミリスチン酸およびパルミチン酸を徐々にくわえて溶解させる。次にジステアリン酸グリコール以外の残りの原料を同温度で撹拌下で配合して、均一に溶解する。さらに同温度で撹拌下、ジステアリン酸グリコールを加え、均一に溶解後、50℃以下に冷却する。
グリセリン 8部
プロピレングリコール 3部
カルボマー 0.3部
水酸化カリウム 適量
シクロメチコン 6部
ミネラルオイル 5部
エチルヘキサン酸セチル 2部
ジメチコン 2部
ステアリルアルコール 1部
ステアリン酸 1部
トリ(カプリル酸・カプリン酸)グリセリン 1部
オリーブ油 1部
ジオールのアルキレンオキサイド付加物
(X−1)〜(X−10)または(X’−1)〜(X’−4) 0.5部
アルギニン 0.1部
水 残量
合計 100部
処方2におけるグリセリン、プロピレングリコール、ジオールのアルキレンオキサイド付加物、アルギニン及び水を混合し、80℃に加熱し、撹拌下、カルボマーを少しずつ加えて均一になるまで撹拌する(水性成分の調整)。50℃まで冷却し、水酸化カリウムの30%水溶液を用いてpHを約5.5に調製する。次に、別途その他の油性成分をそれぞれ所定量配合し、加熱溶解後80℃で混合する(油性成分の調整)。先に調製した水性成分を、80℃で撹拌下徐々に油性成分に加える。更にホモミキサーを使って乳化させてから、通常の撹拌をしながら冷却する。
Claims (6)
- (A)におけるR1が炭素数10〜16の脂肪族炭化水素基である請求項1に記載の外用組成物。
- (A)におけるm+nが0.8〜2.0である請求項1又は2に記載の外用組成物。
- 化合物(A)の含有量外用組成物の重量に基づいて、94〜99.9重量%である請求項1〜3のいずれか1項に記載の外用組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の外用組成物からなる抗菌剤組成物。
- 請求項5記載の抗菌剤組成物を0.01〜10重量%含有してなる化粧品。
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