CN109152713A - 稳定视黄酸前体的方法和具有稳定视黄酸前体的皮肤有益组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及稳定视黄酸前体的方法和具有稳定的视黄酸前体的皮肤有益组合物。所述组合物包含视黄酸前体和间苯二酚以阻碍所述前体在组合物中的原位氧化。
Description
技术领域
本发明涉及稳定视黄酸前体的方法和包含这种稳定的前体的皮肤有益组合物。更具体地,本发明涉及使用包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂以防止视黄酸前体的原位氧化的方法和皮肤有益组合物。本发明的组合物惊人地稳定,没有恶臭和变色,并且在局部施用时不刺激皮肤。
背景技术
许多消费者认为通过依赖于施用局部组合物的方法来提供皮肤有益效果是理想的。当消费者希望通过减少面部纹路和皱纹以及皮肤上的斑点颜色痕迹来让自己看起来更年轻时,尤其是这样。
通常尝试使用具有视黄酸前体的组合物来最小化皮肤老化,包括内在老化和光老化。虽然这些组合物可以为皮肤带来益处,但这种前体的不稳定性(通常是原位氧化的结果)会导致在包装组合物中和施用前过早形成视黄酸以及其他氧化化合物。这样产生的产品在施用后不久可能会刺激消费者的皮肤,具有恶臭和/或被污染变色。它甚至可能产生具有氧化化合物的不稳定组合物,对皮肤不一定有正面作用。
人们逐渐热衷于开发一种稳定的皮肤有益组合物,该组合物适合于为皮肤带来益处并且减少了不成熟的视黄酸前体氧化的量。
因此,本发明涉及具有稳定的视黄酸前体的组合物,其已经用包含间苯二酚的皮肤有益剂进行了稳定。令人惊讶的是,本发明的组合物可以在局部施用而不会引起皮肤刺激,没有恶臭和变色,同时提供极佳的皮肤有益效果。本发明的组合物允许视黄酸前体更好地渗透到皮肤中,使得其可以在渗透后转化为视黄酸并增强功效。
附加信息
已经公开了用于制备治疗皮肤的制剂的成果。在美国专利第4,826,828号中描述了包含含有挥发性聚硅氧烷组合物的视黄醇。
还已经公开了用于制备治疗皮肤的制剂的其他成果。在美国专利第8,299,127号中描述了一种用于将水溶性活性物质均匀地施用于皮肤的方法和组合物。
甚至已经公开了用于制备治疗皮肤的制剂的其他成果。在EP 0093770 B1中,描述了具有维甲酸和米诺地尔的组合物,用于增强头皮毛发生长。
美国专利第6,863,897号、第6,869,598号和第6,858,217号中都描述了具有间苯二酚的局部组合物。
以上任何附加信息都没有描述具有稳定的视黄酸前体的组合物,该组合物已经用包含间苯二酚的皮肤有益剂进行稳定。
发明内容
在第一方面,本发明涉及一种组合物,其包含:
(a)视黄酸前体;
(b)包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂;和
(c)化妆品可接受的载体,
其中,所述皮肤有益剂阻止视黄酸前体的氧化,并且所述视黄酸前体和所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂以0.2:4至4:0.2的重量比存在,包括其中包含的所有重量比。
在第二方面,本发明涉及一种阻止视黄酸前体原位氧化的方法。
考虑到下面的详细描述和实施例,本发明的所有其他方面将变得明显。
如本文所用,皮肤意指包括脚、面部、颈部、胸部、背部、手臂、手、腿、臀部和头皮(包括头发)上的皮肤。本发明的组合物包括乳膏、乳液、香膏、精华液、除臭剂和止汗剂、洗发剂、护发素、棒状物和液体洗涤产品。在一个优选的实施方式中,本发明的组合物是免洗型组合物,如免洗型乳膏或乳液。
包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂(“SBA”)是指含有至少25重量%的间苯二酚和/或其衍生物,优选40-95重量%的间苯二酚和/或其衍生物的试剂,最优选全部是间苯二酚和/或其衍生物。皮肤有益剂包括可配制在本发明组合物中以改善皮肤特征的制剂。视黄酸前体(“RAP”)是指当被氧化时可以转化为视黄酸的组分。这种组分的实例包括视黄醇、视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(hydroxyanasatil retinoate)(即)及其混合物等。在本发明的上下文中,更优选的视黄酸前体是视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)及其混合物。甚至更优选的是丙酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)及其混合物。最优选的是对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)。除非另有明确说明,否则本文所述的所有范围均包括其中包含的所有范围。术语“包括”旨在涵盖基本上由......组成和由......组成的术语。为避免疑义,包含视黄酸前体、间苯二酚和化妆品载体的组合物还旨在包括基本上由上述成分组成的组合物和由上述成分组成的组合物。除非另有说明,否则本文所用的所有百分比均以重量计。本发明的组合物旨在包括适合于消费者销售和施用(例如,局部地)的皮肤有益组合物。适合于为皮肤提供益处的本发明的组合物可以是乳液或不含水和乳化剂的组合物。没有恶臭和变色出人意料地意味着相比于不含SBA的对照没有更差。如本文所用,稳定是指组合物中(即,原位)视黄酸前体氧化的可测量的降低。间苯二酚衍生物是指环状结构上的和/或间苯二酚的羟基上的至少一个H被烷基取代。用于本发明的优选的RAP是4-取代的间苯二酚。
除了在操作和比较例中,或者在另外明确指出的情况下,本说明书中表示物质的量或比率或条件和/或物质的物理特性和/或用途的所有数字应理解为通过词"大约"进行修饰。
具体实施方式
对可用于本发明组合物的视黄酸前体的唯一限制是它适用于配制成可施用于人体皮肤的组合物。可用于本发明的视黄酸前体的示例性实例包括由下式表示的那些:
其中每个R独立地为氢或C1-6烷基,X为:
并且其中每个R’是氢或C1-C3烷基,n是0-16的整数(优选6-16,更优选1-5)。
优选地,视黄酸前体包括,更优选地是,视黄醇、视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯或其混合物。甚至更优选地,视黄酸前体包含,更优选是丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯或其混合物。
另一种适合使用的视黄酸前体是对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯,由MolecularDesign International提供以商品名为可商购获得。它可以与本文所述的前体混合使用。
通常,本发明组合物中使用的视黄酸前体的量是基于组合物总重量的0.001-10%,优选0.01-6%,最优选0.05-3.5%,并包括其中包含的所有范围。
关于可以使用的包含间苯二酚和/或衍生物的皮肤有益剂,其仅限于其适合于配制成组合物,特别是局部组合物的范围内。
可用于本发明的SBA类型的示例性实例包括由下式表示的那些:
其中每个R”独立地为氢,或C1-6烷基,R”’为氢或C1-18线性或支化烷基。
通常,R”是氢,并且SBA是间苯二酚衍生物,如4-甲基间苯二酚、4-乙基间苯二酚、4-丙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-戊基间苯二酚、4-己基间苯二酚、4-庚基间苯二酚、4-辛基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚、其混合物等。在本发明的上下文中,优选SBA是4-甲基间苯二酚、4-乙基间苯二酚、4-丙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-戊基间苯二酚、4-己基间苯二酚、4-庚基间苯二酚、4-辛基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚、其混合物等。更优选地,SBA是4-甲基间苯二酚、4-乙基间苯二酚、4-丙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-戊基间苯二酚、4-庚基间苯二酚、4-辛基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚、其混合物等。甚至更优选地,SBA是4-乙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-己基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚、其混合物等。优选的SBA是4-乙基间苯二酚。该优选的SBA或SBA混合物优选与本发明上下文中优选的视黄酸前体结合,所述视黄酸前体是视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)及其混合物。甚至更优选的是丙酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)及其混合物。更优选的是丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯及其混合物。对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯(即)也可以是优选的RAP。
通常,SBA的用量是基于组合物总重量的约0.001-10%,优选0.01-6%,最优选0.1-3.5%,并包括其中包含的所有范围。
RAP与SBA的重量比为0.2:4至4:0.2,并且优选为0.2:3至3:0.2,最优选为0.25:1至1:0.25,包括其中包含的所有比率。
本发明的组合物可具有非极性液体作为化妆品可接受的载体,如包含以本文所述比率存在的RAP和SBA的油。或者,当组合物是乳液时,包含RAP和SBA的这种非极性液体可用作油相。RAP与SBA的重量比也可以为0.5:4.0至4.0:0.5。
当本发明的组合物是乳液时,除了如本文所述的具有RAP和SBA的非极性液体外,它们通常还包括化妆品可接受的载体组分。在通常优选的实施方式中,RAP和SBA作为与非极性液体的预混物加入以制备本发明的组合物。水是最优选的附加载体。水的量可以是基于组合物总重量的1-99%,优选为5-90%,最优选为35-80%,最优选为40-75%重量,并包括其中包含的所有范围。通常,本发明的组合物是水型和油型乳液,最优选水包油型乳液。然而,油包水乳液,尤其是通常分类为油包水和高内相乳液的那些也是一种选择。适用于承载本发明的SBA和RAP的高内相乳液的示例性实例描述于共同拥有的美国专利申请公开号2008/0311058和美国专利号8,425,882中,其公开内容通过引用并入本文。
在本发明中适合使用的其他化妆品可接受的载体(含或不含水并且也用于结合RAP和SBA)可包括矿物油、硅油、酯类和醇类。这些物质的量可以一共占本发明组合物重量的0.1-99%,优选0.1-45%,最优选1-20%,包括其中包含的所有范围。
硅油可分为挥发性和非挥发性的种类。如本文所用的术语“挥发性”是指在环境温度下具有可测量的蒸气压的那些材料。挥发性硅油优选选自含有3-9个,优选4-5个硅原子的环状或线性聚二甲基硅氧烷。
线性挥发性聚硅氧烷材料通常具有在25℃下小于5厘沲的粘度,而环状材料通常具有小于约10厘沲的粘度。
可用作载体材料的非挥发性硅油包括聚烷基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷和聚醚硅氧烷共聚物。可用于本发明的本质上非挥发性的聚烷基硅氧烷包括例如聚二甲基硅氧烷(如聚二甲基硅氧烷),其粘度在25℃下为5-100,000厘沲。
通常优选的聚硅氧烷源是环戊硅氧烷和聚二甲基硅氧烷醇溶液。
合适的酯类有:
(I)具有10-20个碳原子的脂肪酸的烯基或烷基酯类,如棕榈酸异丙酯、异硬脂酸异丙酯、异壬酸异壬酯、肉豆蔻酸油基酯、肉豆蔻酸异丙酯、硬脂酸油基酯和油酸油基酯;
(2)醚-酯类,如乙氧基化脂肪醇的脂肪酸酯;
(3)多元醇酯类,如乙二醇单-和二-脂肪酸酯、二乙二醇单-和二-脂肪酸酯、聚乙二醇(200-6000)单-和二-脂肪酸酯、丙二醇单-和二-脂肪酸酯、聚丙二醇2000单油酸酯、聚丙二醇2000单硬脂酸酯、乙氧基化丙二醇单硬脂酸酯、甘油单-和二-脂肪酸酯、聚甘油聚脂肪酯、乙氧基化甘油单硬脂酸酯、1,3-丁二醇单硬脂酸酯、1,3-丁二醇二硬脂酸酯、聚氧乙烯多元醇脂肪酸酯、脱水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯;
(4)蜡酯类,如蜂蜡、鲸蜡、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、硬脂酸硬脂酸酯;和
(5)甾醇酯类,其中其实例是大豆甾醇和胆固醇脂肪酸酯。
通常,诸如辛酸癸酸甘油三酯的油优选作为载体。
乳化剂可存在于本发明的组合物中。乳化剂的总浓度可以是组合物重量的约0.1-40%,优选1-20%,最优选1-5%,包括其中包含的所有范围。乳化剂可选自阴离子、非离子、阳离子和两性活性剂。特别优选的非离子活性剂是C10-C20脂肪醇或酸疏水物与以每摩尔疏水物约2-约100摩尔的环氧乙烷或环氧丙烷缩合的那些;与2-20摩尔环氧烷烃缩合的C2-C10烷基酚类;乙二醇的单-和二-脂肪酸酯类;脂肪酸单甘油酯类;脱水山梨糖醇、单-和二-C8-C20脂肪酸类;和聚氧乙烯脱水山梨糖醇及其组合。烷基糖苷和糖类脂肪酰胺(例如甲基葡糖酰胺)也是合适的非离子乳化剂。
优选的阴离子乳化剂包括烷基醚硫酸盐和磺酸盐,烷基硫酸盐和磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基和二烷基磺基琥珀酸盐、C8-C20酰基羟乙基磺酸盐、C8-C20烷基醚磷酸盐、烷基醚羧酸盐及其组合。
可以使用的阳离子乳化剂包括例如,棕榈酰胺丙基三甲基氯化铵、二硬脂酰二氯化铵及其混合物。有用的两性乳化剂包括椰油酰胺丙基甜菜碱、C12-C20三烷基甜菜碱、月桂酰两性乙酸钠和月桂酰双两性乙酸钠或其混合物。
其他通常优选的乳化剂包括硬脂酸甘油酯、硬脂酸二醇酯、硬脂酰胺AMP、PEG-100硬脂酸酯、鲸蜡醇以及乳化/增稠添加剂如羟乙基丙烯酸酯/丙烯酰基二甲基牛磺酸钠共聚物/角鲨烷及其混合物。
希望将防腐剂掺入本发明的组合物中以防止潜在有害微生物的生长。适用于本发明组合物的传统防腐剂是对羟基苯甲酸的烷基酯。近期开始使用的其他防腐剂包括乙内酰脲衍生物、丙酸盐和各种季铵化合物。化妆品药剂师熟悉合适的防腐剂,并通常选择它们以满足防腐剂攻击试验和提供产品稳定性。特别优选的防腐剂是碘代丙炔基丁基氨基甲酸酯、苯氧基乙醇、1,2-辛二醇、乙基己基甘油、己二醇、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丙酯、咪唑烷基脲、脱氢乙酸钠和苄醇。防腐剂的选择应考虑到组合物的用途以及防腐剂与乳液中的其他成分之间可能的配伍禁忌。防腐剂的用量优选是组合物重量的0.01%-2%,包括其中包含的所有范围。优选1,2-辛二醇和苯氧基乙醇,或碘代丙炔基丁基氨基甲酸酯和苯氧基乙醇的组合,苯氧基乙醇占防腐剂与苯氧基乙醇的总重量的35-65重量%。
增稠剂可任选地包括在本发明的组合物中。特别有用的是多糖。实例包括淀粉、天然/合成胶和纤维素。代表性的淀粉是化学改性淀粉,诸如羟丙基淀粉磷酸钠和辛烯基琥珀酸铝淀粉。通常优选木薯淀粉。合适的胶包括黄原胶、菌核、果胶、刺梧桐树胶、阿拉伯胶、琼脂、瓜尔胶、角叉菜胶、藻酸盐及其组合。合适的纤维素包括羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、乙基纤维素和羧甲基纤维素钠。合成聚合物是另一类有效的增稠剂。这一种类包括交联聚丙烯酸酯,诸如卡波姆类、聚丙烯酰胺(诸如Sepigel305)和牛磺酸盐共聚物(诸如Simulgel EG和Arlstoflex AVC),该共聚物通过各自的INCI命名法鉴定为丙烯酸钠/丙烯酰基二甲基牛磺酸钠和丙烯酰基二甲基牛磺酸盐/乙烯基吡咯烷酮共聚物。另一种适用于增稠的优选合成聚合物是由Seppic市售的丙烯酸酯基聚合物,其商品名为SimulgelINS100。
当使用时,增稠剂的量可以是组合物重量的0.001-5%,优选0.1-2%,最优选0.2-0.5%,并包括其中包含的所有范围。
香料、固定剂和研磨剂可任选地包括在本发明的组合物中。这些物质中的每一种可以为约0.05-约5重量%,优选0.1至3重量%。
为了增强皮肤保湿,阳离子铵化合物可任选地用于本发明的组合物中以增强保湿作用。这些化合物包括羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代糖的盐、羟丙基三(C1-C3烷基)铵单取代多元醇的盐、二羟丙基三(C1-C3烷基)铵盐、二羟丙基二(C1-C3烷基)单(羟乙基)铵盐、瓜尔胶羟丙基三甲基铵盐、2,3-二羟丙基三(C1-C3烷基或羟烷基)铵盐或其混合物。在最优选的实施方式中,当需要时,本发明中使用的阳离子铵化合物是季铵化合物1,2-二羟丙基三甲基氯化铵。如果使用,这些化合物通常占组合物重量的0.01-30%,优选0.1-15%。
当使用阳离子铵化合物时,与其一起使用的其他优选的添加剂是保湿剂,如取代的脲如羟甲基脲、羟乙基脲、羟丙基脲;双(羟甲基)脲;双(羟乙基)脲;双(羟丙基)脲;N,N'-二羟甲基脲;N,N'-二羟乙基脲;N,N'-二羟丙基脲;N,N,N'-三羟乙基脲;四(羟甲基)脲;四(羟乙基)脲;四(羟丙基)脲;N-甲基-N'-羟乙基脲;N-乙基-N,N-N'-羟乙基脲;N-羟丙基-N'-羟乙基脲和N,N'-二甲基-N-羟乙基脲或其混合物。当术语羟丙基出现时,其含义对于3-羟基-正丙基、2-羟基-正丙基、3-羟基-异丙基或2-羟基-异丙基是通用的。最优选的是羟乙基脲。后者是购自ICI的National Starch&Chemical Division的50%含水液体,商标为Hydrovance。
当使用时,取代的脲在本发明组合物中的量是基于组合物总重量的0.01-20%,优选0.5-15%,最优选2-10%,包括其中包含的所有范围。
除了间苯二酚和/或其衍生物之外,常规保湿剂可以在本发明中用作皮肤有益剂。这些通常是多元醇类物质。典型的多元醇包括甘油(即甘油或丙三醇)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇、山梨糖醇、羟丙基山梨糖醇、己二醇、1,3-丁二醇、异戊二醇、1,2,6-己三醇、乙氧基化甘油、丙氧基化甘油及其混合物。最优选的是丙三醇、丙二醇或其混合物。所用保湿剂的量可以是组合物重量的0.5-20%,优选1-15%。
当使用阳离子铵化合物和取代的脲时,在最特别优选的实施方式中,使用至少基于组合物总重量的1-15%的丙三醇,并包括其中包含的所有范围。
与间苯二酚和/或其衍生物一起,本发明的组合物可以任选地包括除了作为维甲酸前体存在的视黄醇(维生素A)之外的维生素。示例性维生素是维生素B2、维生素B3(烟酰胺)、维生素B6、维生素C、维生素E、叶酸和生物素。也可以使用维生素的衍生物。例如,维生素C衍生物包括抗坏血酸四异棕榈酸酯、抗坏血酸磷酸镁和抗坏血酸糖苷。维生素E的衍生物包括生育酚乙酸酯、生育酚棕榈酸酯和生育酚亚油酸酯。也可以使用DL-泛酰醇和衍生物,并且也可选择维生素D和K。当存在于根据本发明的组合物中时,任选的维生素的总量可以是组合物重量的0.0-10%,优选0.001-1%,最优选0.01-0.5%。
适用于本发明的其他任选添加剂包括α-和/或β-羟基酸、12-羟基硬脂酸、岩芹酸、共轭亚油酸、肌酸、肌氨酸酐、维甲酸促进剂(retinoid booster)(例如氯苯咪唑、联苯苄唑(bibonazole)、金合欢醇(farnesole)、甘草次酸(glycyrrchetinic acid)、乌索酸、香叶基香叶醇、油基甜菜碱、己酰基鞘氨醇)及其混合物等。当使用时,这些添加剂共占组合物重量的约0.001-约12%。
可以存在脱屑促进剂。示例性的是α-羟基羧酸、β-羟基羧酸。术语“酸”意指不仅包括游离酸,还包括其盐和C1-C30烷基或芳基酯以及通过除去水以形成环状或线性内酯结构而产生的内酯。代表性的酸是乙醇酸及其衍生物、乳酸和苹果酸。代表性的β-羟基羧酸是水杨酸。当存在时,这些材料的量可以是本发明组合物重量的0.01-15%。
多种草药提取物可任选地包括在本发明的组合物中。提取物可以是水溶性的或非水溶性的,由分别是亲水性或疏水性的溶剂承载。水和乙醇是优选的提取溶剂。示例性提取物包括来自绿茶、西洋蓍草、甘菊、欧亚甘草、芦荟、葡萄籽、柑橘属植物(citrus unshui)、柳树皮、鼠尾草、百里香和迷迭香的提取物。
还任选地适合使用包括诸如螯合剂(例如EDTA)、遮光剂(如TIO2,粒径为50-1200nm,优选50至350nm)、C8-22脂肪酸取代的糖、硫辛酸、视黄氧基三甲基硅烷(可从Clariant Corp.购得,商标为SilCare IM-75)、脱氢表雄酮(DHEA)及其组合的物质。神经酰胺(包括神经酰胺I、神经酰胺3、神经酰胺36和神经酰胺6)以及拟神经酰胺也可以是有用的。这些物质的量可以是本发明组合物重量的0.000001-10%,优选0.0001-1%。
防晒活性物质也可包括在本发明的组合物中。特别优选的这些物质是诸如对甲氧基肉桂酸乙基己酯、可从Parsol MCX购得,阿伏苯宗、可以Parsol 1789获得和二苯甲酮-3(也称为氧苯酮)。可以使用无机防晒活性物质,诸如微细二氧化钛、奥克立林、氧化锌、聚乙烯和各种其他聚合物。
当存在时,防晒剂的量通常可以是0.1-30重量%,优选0.5-20重量%,最优选0.75-10重量%。
可以使用常规缓冲液/pH调节剂。这些包括常用的添加剂,如氢氧化钠、氢氧化钾、盐酸、柠檬酸和柠檬酸盐/柠檬酸缓冲剂。在一个特别优选的实施方式中,本发明组合物的pH为4-8,优选4.25-7.75,最优选6-7.5,包括其中包含的所有范围。
如前所述,除了间苯二酚和/或其衍生物之外,本发明的SBA可包含其他的皮肤有益剂。优选的是间苯二酚和/或其衍生物占SBA的至少25重量%,优选至少40-95重量%,最优选100重量%。
如果需要,任何油溶性任选存在的皮肤有益剂或添加剂可与SBA一起提供,以构成不是间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂的一部分。不受理论束缚,据信SBA通过阻止视黄酸前体的原位(即,在组合物中)氧化来稳定视黄酸前体。
本发明的组合物优选是免洗型润肤露、乳膏、洗发剂、护发素、沐浴露、止汗剂、除臭剂、脱毛剂,剃须膏或盥洗皂。
本发明的发明还涉及一种阻止RAP氧化的方法,该方法包括以下步骤:将RAP和SBA在它们可溶的载体中以非特定顺序组合并获得其中RAP氧化受阻的组合物。
可以使用多种包装来储存和运送本发明的具有稳定的视黄酸前体的组合物。包装通常取决于个人护理的最终用途的类型。例如,免洗型皮肤乳液和乳膏、洗发剂、护发素和沐浴凝胶通常使用塑料容器,其在分配端处具有由闭合部覆盖的开口。典型的闭合部是螺旋盖、非气溶胶泵和翻转盖。用于止汗剂、除臭剂和脱毛剂的包装可包括在分配端具有滚动球的容器。或者,这些类型的个人护理产品可以在具有适当推斥机构的容器中以棒状组合物制剂递送,其中棒状物在平台上朝向分配孔移动。由推进剂加压并具有喷嘴的金属罐用作止汗剂、剃须膏和其他个人护理产品的包装。盥洗皂可具有由纤维素或塑料包装材料构成的包装或装在纸盒内或甚至用用热缩塑料薄膜缠绕。
提供以下实施例以便于理解本发明。这些实施例不旨在限制本权利要求的范围。
实施例
实施例1
用辛酸癸酸甘油三酯作为载体将配方加至100%制备组合物。储存保持在45℃。使用ASTM标准通过HPLC评估配方中RAP的量。
1=由Molecular Design International可获得,对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯
2=ER代表4-乙基间苯二酚,在组合物中0.35%,在45℃储存4周后评估时显著更低地变黄(基于视觉观测约为对照的20%)。
结果显示4-乙基间苯二酚通过阻止氧化改善了RAP的稳定性。
实施例2
用与实施例1中所述类似的方式进行实施例2中的实验,不同之处在于使用4-己基间苯二酚(HR)。间苯二酚的添加量为0.35%。辛酸癸酸甘油三酯是剩余添加至100%的载体。
所提供的数据表明,间苯二酚的存在出人预料地阻止了RAP的分解、氧化。
实施例3
以下实验中提供的数据表明,当SBA以RAP的约50%的重量比存在时,获得最大稳定性。
Claims (12)
1.组合物,其包含:
(a)视黄酸前体,所述视黄酸前体是指当被氧化时可以转化为视黄酸的组分,其中,所述视黄酸前体包括选自视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯和它们的混合物中的一种或多种;
(b)包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂,其中,“衍生物”是指在间苯二酚的环结构上的和/或间苯二酚的羟基上的至少一个H被烷基取代,其中,所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂包括4-甲基间苯二酚、4-乙基间苯二酚、4-丙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-戊基间苯二酚、4-己基间苯二酚、4-庚基间苯二酚、4-辛基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚中的一种或多种;和
(c)化妆品可接受的载体,
其中,所述视黄酸前体和所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂以0.2:4至4:0.2的重量比存在。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂包括4-乙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、4-己基间苯二酚、4-异丙基间苯二酚或它们的混合物。
3.如权利要求1或2所述的组合物,其中,所述视黄酸前体基于所述组合物以0.001-10重量%存在,和所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂基于所述组合物以0.001-10%存在。
4.如权利要求1-3任一项所述的组合物,其中,所述视黄酸前体和所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂以0.2:3至3:0.2的重量比存在。
5.如权利要求1-4任一项所述的组合物,其中,所述视黄酸前体是对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯。
6.如权利要求1-5任一项所述的组合物,其中,所述组合物还包含维甲酸促进剂,其是氯咪巴唑、联苯苄唑、金合欢醇、甘草次酸、乌索酸、香叶基香叶醇、油烯基甜菜碱、己酰鞘氨醇、它们的混合物等。
7.如权利要求1-6任一项所述的组合物,其中,所述组合物不是乳液。
8.如权利要求1-7任一项所述的组合物,其中,所述组合物是乳液,优选地是水包油乳液。
9.如权利要求1-8任一项所述的组合物,其中,所述组合物还包含肌氨酸、1,2-辛二醇、防晒剂、共轭亚油酸、羟基酸、烟酰胺、12-羟基硬脂酸、苯氧基乙醇或它们的混合物。
10.如权利要求1-9任一项所述的组合物,其中,所述包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂阻碍所述视黄酸前体在所述组合物中的氧化。
11.阻碍视黄酸前体在组合物中(原位)氧化的方法,其包括将视黄酸前体与包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂组合的步骤。
12.包含间苯二酚和/或其衍生物的皮肤有益剂用于阻碍视黄酸前体在组合物中的氧化的用途,所述视黄酸前体包括视黄醇、视黄醛、丙酸视黄酯、棕榈酸视黄酯、对甲氧基苯基氧代乙醇视黄酸酯和它们的混合物中的一种或多种。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109700696A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-03 | 江苏格创生物科技有限公司 | 一种祛斑美白抗衰老乳膏及其制备方法 |
CN112402316A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-02-26 | 上海辉文生物技术股份有限公司 | 一种美白组合物及其制备方法和应用 |
CN115697290A (zh) * | 2020-05-29 | 2023-02-03 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 针对视黄酸前体具有增强的颜色稳定性的化妆品组合物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114599337A (zh) * | 2019-10-25 | 2022-06-07 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 具有增强的颜色稳定性的化妆品组合物 |
WO2022258408A1 (en) * | 2021-06-11 | 2022-12-15 | Unilever Ip Holdings B.V. | Skin care composition |
CA3223114A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Hasiba BEKTO | Cosmetic composition with enhanced color stability |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1269978A2 (de) * | 2001-06-27 | 2003-01-02 | Beiersdorf AG | Verwendung von Bis-Resorcinyltriazinderivaten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
CN1482899A (zh) * | 2000-12-28 | 2004-03-17 | 在双室包装中含有类维生素a、类维生素a增效剂和植物雌激素的皮肤护理产品 | |
CN1642523A (zh) * | 2002-03-22 | 2005-07-20 | 荷兰联合利华有限公司 | 萜类化合物在化妆品组合物中的稳定 |
CN101415396A (zh) * | 2006-03-30 | 2009-04-22 | 荷兰联合利华有限公司 | 使皮肤色泽变淡的试剂、组合物和方法 |
US20090263513A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Jan Marini | Cosmetic skin lightening formulation |
US20120087872A1 (en) * | 2009-04-28 | 2012-04-12 | Foamix Ltd. | Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof |
CN102451467A (zh) * | 2010-10-25 | 2012-05-16 | 强生消费者公司 | 包含类视色素和NFkB抑制剂的组合物及其使用方法 |
WO2012094638A1 (en) * | 2011-01-07 | 2012-07-12 | Skinmedica, Inc. | Melanin modification compositions and methods of use |
US20130115177A1 (en) * | 2004-06-12 | 2013-05-09 | Signum Biosciences, Inc. | Topical compositions and methods for epithelial-related conditions |
US20130324510A1 (en) * | 2010-10-15 | 2013-12-05 | John E. Kulesza | Delivery of hydrophobic bioactive agents |
WO2014139963A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Unilever Plc | Cosmetic compositions with tricyclodecane amides |
EP2921160A1 (en) * | 2002-03-22 | 2015-09-23 | Unilever PLC | Stabilization of sunscreens in cosmetic compositions |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0093770B1 (en) | 1981-11-09 | 1991-06-19 | BAZZANO, Gail S | The use of retinoids and minoxidil (2,4-diamino-6-piperidino-pyrimidine-3-oxide) to increase the rate of growth of human scalp hair and to treat certain types of alopecias |
US4826828A (en) | 1985-04-22 | 1989-05-02 | Avon Products, Inc. | Composition and method for reducing wrinkles |
DE19510732C1 (de) | 1995-03-24 | 1996-05-23 | Tscheulin Rothal Gmbh | Verfahren zum Verschließen einer Behälteröffnung, Behälter mit einem Behälterverschluß sowie Deckelmaterial zur Herstellung eines solchen Behälterverschlusses |
US6949247B2 (en) | 2000-12-28 | 2005-09-27 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Stable skin care compositions containing a retinoid and a retinoid booster system |
US6863897B2 (en) | 2002-03-22 | 2005-03-08 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions |
US20030232091A1 (en) | 2002-06-17 | 2003-12-18 | Adi Shefer | Stabilized retinol for cosmetic dermatological, and pharmaceutical compositions, and use thereof |
JP2005104962A (ja) | 2003-09-12 | 2005-04-21 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
FR2915682B1 (fr) | 2007-05-04 | 2009-07-03 | Galderma Res & Dev | Compositions depigmentantes dermatologiques et cosmetiques, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations |
US20080311058A1 (en) | 2007-06-18 | 2008-12-18 | Connopco, Inc., D/B/A Unilever | Stable high internal phase emulsions and compositions comprising the same |
JP4341983B2 (ja) | 2007-12-07 | 2009-10-14 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
US8425882B2 (en) | 2008-04-01 | 2013-04-23 | Conopco, Inc. | In-shower and bath compositions |
US8299127B2 (en) | 2009-03-11 | 2012-10-30 | Conopco, Inc. | Method and composition for evenly applying water soluble actives |
JP4646269B2 (ja) | 2009-03-31 | 2011-03-09 | 株式会社資生堂 | 皮膚外用剤 |
FR2945442B1 (fr) | 2009-05-14 | 2012-08-03 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Utilisation de delta-tocopheryl-glucide en tant qu'agent depigmentant. |
JP2011001270A (ja) | 2009-06-16 | 2011-01-06 | Shiseido Co Ltd | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
KR101833959B1 (ko) | 2009-10-23 | 2018-03-02 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 오일-기반 원료 물질을 위한 증점제 또는 겔화제 |
US10639252B2 (en) | 2011-09-23 | 2020-05-05 | Allergan, Inc. | Compositions for skin exfoliation and use thereof |
WO2017173291A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | L'oreal | Method and composition for treating skin conditions |
CN108392473A (zh) | 2017-02-07 | 2018-08-14 | 常州柚盾实业投资有限公司 | 一种含有活性油的稳定冻干制剂的配方及其制备方法 |
-
2017
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-
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-
2023
- 2023-10-24 US US18/383,061 patent/US20240065953A1/en active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1482899A (zh) * | 2000-12-28 | 2004-03-17 | 在双室包装中含有类维生素a、类维生素a增效剂和植物雌激素的皮肤护理产品 | |
EP1269978A2 (de) * | 2001-06-27 | 2003-01-02 | Beiersdorf AG | Verwendung von Bis-Resorcinyltriazinderivaten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen |
CN1642523A (zh) * | 2002-03-22 | 2005-07-20 | 荷兰联合利华有限公司 | 萜类化合物在化妆品组合物中的稳定 |
EP2921160A1 (en) * | 2002-03-22 | 2015-09-23 | Unilever PLC | Stabilization of sunscreens in cosmetic compositions |
US20130115177A1 (en) * | 2004-06-12 | 2013-05-09 | Signum Biosciences, Inc. | Topical compositions and methods for epithelial-related conditions |
CN101415396A (zh) * | 2006-03-30 | 2009-04-22 | 荷兰联合利华有限公司 | 使皮肤色泽变淡的试剂、组合物和方法 |
US20090263513A1 (en) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Jan Marini | Cosmetic skin lightening formulation |
US20120087872A1 (en) * | 2009-04-28 | 2012-04-12 | Foamix Ltd. | Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof |
US20130324510A1 (en) * | 2010-10-15 | 2013-12-05 | John E. Kulesza | Delivery of hydrophobic bioactive agents |
CN102451467A (zh) * | 2010-10-25 | 2012-05-16 | 强生消费者公司 | 包含类视色素和NFkB抑制剂的组合物及其使用方法 |
WO2012094638A1 (en) * | 2011-01-07 | 2012-07-12 | Skinmedica, Inc. | Melanin modification compositions and methods of use |
WO2014139963A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Unilever Plc | Cosmetic compositions with tricyclodecane amides |
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
孙景琦: "《有机化学》", 31 August 2007, 中国农业出版社 * |
樊中州: "《美容与五官科疾病最新疗法》", 31 March 1995, 中国人口出版社 * |
禹茂章: "《新编世界精细化学品手册》", 30 April 2000, 国家药品监督管理局信息中心 * |
裘炳毅: "《现代化妆品科学与技术(下册)》", 31 March 2016, 中国轻工业出版社 * |
马振友: "《皮肤美容化妆品制剂手册》", 31 March 2004, 中医古籍出版社 * |
高凤琴: "《生物化学》", 30 June 2016, 中国中医药出版社 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109700696A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-03 | 江苏格创生物科技有限公司 | 一种祛斑美白抗衰老乳膏及其制备方法 |
CN115697290A (zh) * | 2020-05-29 | 2023-02-03 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 针对视黄酸前体具有增强的颜色稳定性的化妆品组合物 |
CN112402316A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-02-26 | 上海辉文生物技术股份有限公司 | 一种美白组合物及其制备方法和应用 |
CN112402316B (zh) * | 2020-11-26 | 2022-07-01 | 上海辉文生物技术股份有限公司 | 一种美白组合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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