JP2000144033A - マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキ及び該硬化性インキの硬化方法 - Google Patents

マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキ及び該硬化性インキの硬化方法

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JP2000144033A JP10322736A JP32273698A JP2000144033A JP 2000144033 A JP2000144033 A JP 2000144033A JP 10322736 A JP10322736 A JP 10322736A JP 32273698 A JP32273698 A JP 32273698A JP 2000144033 A JP2000144033 A JP 2000144033A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 光重合開始剤を使用せず、実用的な光強度／
照射量で硬化し、適性な粘度の活性エネルギー線硬化性
インキ及び該インキの硬化方法を提供すること。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （m、n；0〜6、m+n；1〜6、R11及びR12；脂肪族基、芳
香族基からなる炭化水素結合、G1、G2；エーテル結合、エステル
結合、ウレタン結合、カーホ゛ネート結合、R2 ；脂肪族基及び／又
は芳香族基が(a)エーテル結合、(b)エステル結合、(c)ウレタン結
合、(d)カーホ゛ネート結合で結ばれた平均分子量40〜100,000
の(A)(ホ゜リ)エーテル連結鎖／残基、(B)(ホ゜リ)エステル連結鎖／残
基、(C)(ホ゜リ)ウレタン連結鎖／残基、(D)(ホ゜リ)カーホ゛ネート連結
鎖／残基）で表わされるマレイミド誘導体を含有する活
性エネルギー線硬化性インキ。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
硬化性インキ組成物に関し、更に詳しくは、汎用の光重
合開始剤の不存在下で実用的な照射量の紫外線によって
硬化し、しかも皮膜臭気が非常に少ない活性エネルギー
線硬化性インキ組成物及び該活性エネルギー線硬化性組
成物の硬化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線、可視光線や電子線などの活性エ
ネルギー線により重合する活性エネルギー線硬化性組成
物は、硬化が速いという利点を有し、各種印刷インキ、
クリヤーコーティングやオーバープリントワニス、飲料
缶等の金属表面の保護や印刷、ＣＤやＤＶＤなど光ディ
スクの保護膜やレーベル印刷等に実用化が進められてい
る。
【０００３】本発明においては、活性エネルギー線硬化
性の印刷インキ（平版インキ、フレキソインキ、スクリ
ーンインキ、グラビアインキ及び金属インキ（金属用ニ
ス、金属用印刷インキ）を包含する）、クリヤーコーテ
ィング及びオーバープリントワニス（以下、ＯＰワニス
と省略する。）を纏め、活性エネルギー線硬化性インキ
と総称する。ここで、紫外線硬化性印刷インキは、顔料
分を含有し、一般に１〜１００Ｐａ・ｓと高粘度であ
る。ＯＰワニスは、一般に、印刷インキを印刷後、その
表面を被覆する目的で使用され、紫外線硬化性印刷イン
キよりやや低い粘度のものが使用される場合が多い。ま
た、クリアーコーティングは同様に印刷後、表面を被覆
する目的で使用される。また、金属やプラスチックの場
合にはこれらの表面保護などに使用される。これらの粘
度は最も低く、１００〜１０００ｍＰａ・ｓのものが、
特に２００〜５００ｍＰａ・ｓのものが一般的に使用さ
れる。即ち、用途において、硬化速度の適性化及び粘度
調整の必要がある。
【０００４】これらは、一般に、光重合開始剤、ラジカ
ル重合性を有するモノマー及びオリゴマー、必要に応じ
て、樹脂、顔料（クリヤーコーティング及びオーバープ
リントワニスには含まれない）並びに添加剤等からな
る。
【０００５】光重合開始剤は、速硬化性が要求されるこ
とから３〜１５重量％と大量に使用される。光重合開始
剤として、ベンゾフェノン系、アセトフェノン系、ベン
ゾイン系、チオキサントン系、水素供与体系等が使用さ
れるが、これらは共重合性を有しないため、硬化皮膜に
組み込まれず、また、分子量が低く昇華性を有するた
め、一部気化し、印刷現場あるいは印刷物の臭気の原因
となり、また、皮膜物性の低下を来たすという欠点があ
った。
【０００６】特に、光重合開始剤を含有する活性エネル
ギー線硬化性インキからなる印刷物や硬化皮膜を水中等
に放置すると、未反応の光重合開始剤等がブリードする
ため、食品包装用印刷への使用は不適当なものも多かっ
た。
【０００７】また、光ディスクなどの透明性基板に塗布
した場合には、光重合開始剤の断片などが基板のポリカ
ーボネートの透明性を低下させ、光ディスク媒体の長期
保存時に情報の読み取り性に悪影響を及ぼす懸念があっ
た。
【０００８】これら光重合開始剤を含む活性エネルギー
線硬化性インキの欠点を改良するために、共重合性光開
始剤が提案されている。例えば、特開昭６２−８１３４
５号公報には、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェ
ニル−２−ヒドロキシ−２−プロピルケトン（ダロキュ
ア２９５９等）をアクリル酸クロリドでエステル化させ
た共重合性光開始剤が、提案されているが、活性エネル
ギー線硬化性インキに使用した場合、硬化性が必ずしも
良くない。また、特開平６−２６３８１３号公報には、
ジメチルアミノ安息香酸やベンゾイル安息香酸をエポキ
シ化合物で高分子量化した光開始剤組成物が、また、特
開平８−２１７８１４号公報には、分子量３００以上の
光開始剤とベンゾフェノン誘導体を併用する光開始剤組
成物が、それぞれ開示されている。しかしながら、いず
れも印刷物の臭気低減を目的としているが、印刷の高速
化に追従せず、硬化特性に劣るものであった。
【０００９】一方、特開平６−２９８８１７号公報及び
「ポリマー・プレプリンツ（Polymer Preprints）」第
３７巻第３４８〜３４９頁（１９９６年）には、マレイ
ミド化合物を電子受容体として用い、電子供与体と組み
合わせて形成される電荷移動錯体を経由する光重合方法
が開示されている。
【００１０】また、マレイミド誘導体が光重合すること
は、「ポリマー・レターズ(PolymerLetters）」第６巻
第８８３〜８８８頁（１９６８年）に報告されている。
その後、特開昭６１−２５００６４号公報、特開昭６２
−６４８１３号公報及び特開昭６２−７９２４３号公報
等には、マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線
硬化性組成物が開示されている。しかしながら、これら
の公知文献には、アルキルマレイミド、アリールマレイ
ミドが用いられており、これらの化合物は、光開始剤的
機能が弱く、実質的には光重合開始剤を併用する必要が
あった。
【００１１】また一方、ペンダント型マレイミドが光架
橋（[２＋２]の光環化二量化反応）することは知られて
おり、例えば、特開昭４９−５８１９６号公報、特開昭
５０−１２３１３８号公報及び特開昭５１−４７９４０
号公報には、側鎖にα−アリールマレイミド基を有する
光架橋可能な重合体が、特開昭５２−９８８号公報及び
特開昭５５−１６００１０号公報には、アルキル置換基
を有する側鎖型マレイミド基を有する重合体がそれぞれ
開示されている。これらのペンダント型マレイミドは、
光重合による線状ポリマーの形成等には応用できず、例
えば、印刷原版の作製等における重合体の架橋に伴う不
溶化目的に利用されている。また、これらのペンダント
型マレイミドは、その架橋二量化反応に際し、数十秒〜
数分を要し、また、過剰の照射量を必要とする、という
問題点を有していた。
【００１２】更に、「ポリメリック マテリアルズ サ
イエンス アンド エンジニアリング（Polymer Materi
als Science and Engineering）」 第７２巻第４７０〜
４７２頁（１９９５年）や「第４回フュージョンＵＶ技
術セミナー」第４３〜７７頁（１９９６年）には、電子
受容体としてマレイミド誘導体、電子供与体としてビニ
ルエーテルを利用する方法が報告されている。それらの
文献には、光開始剤不存在下で重合反応性を示すものと
して、１，４−ビス（ビニルオキシメチル）シクロヘキ
サンとシクロヘキシルマレイミドとの組み合わせから成
る光重合性組成物、あるいは４−ヒドロキシブチルビニ
ルエーテルとヒドロキシアルキルマレイミドとの組み合
わせから成る光重合性組成物が記載されている。しかし
ながら、これらの組成物は、反応が進行するものの、硬
化塗膜を形成しない、という問題点を有していた。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭６２−８１３４
５号公報、特開平６−２６３８１３号公報及び特開平８
−２１７８１４号公報に記載の光開始剤組成物は従来汎
用の光開始剤に比較して臭気は低減されるものの、印刷
の高速化に追従せず、硬化特性に劣るものであった。
【００１４】また、特開平６−２９８８１７号公報及び
上記「ポリマー・プレプリンツ（Polymer Preprint
s）」に記載の重合方法では、完全に硬化させるのに高
い照射強度を必要とする問題点を有する。これらに記載
のマレイミド化合物は常温で固体のものが多く、単独で
硬化するか否かについては示唆すらされていない。これ
らの文献には、特定のマレイミド誘導体がビニルエーテ
ルと反応すること、アクリレートの開始剤的機能を発現
することが開示されているが、実際には、前者に開示さ
れた重合方法では実用的な硬化皮膜を与えない、という
問題点を有し、また、後者に開示された重合方法では、
溶解性の点から幅広い組成で共重合皮膜を形成し得な
い、という問題点を有していた。更に、これら記載の材
料を主成分として、活性エネルギー線硬化性インキの硬
化速度を満足し且つ適性な粘度を調整することが可能か
否かの示唆すらなされていない。
【００１５】さらに、上記「ポリマー・レターズ（Poly
mer Letters）」に記載のマレイミド化合物は固体であ
り、そのものを固相重合する方法では、実用的な硬化皮
膜を得ることは不可能である、という問題点を有してい
た。
【００１６】一方、特開昭４９−５８１９６号公報、特
開昭５０−１２３１３８号公報、特開昭５１−４７９４
０号公報、特開昭５２−９８８号公報及び特開昭５５−
１６００１０号公報に記載されている側鎖型マレイミド
基を有する重合体は、光架橋による不溶化目的には使用
できるものの、硬化皮膜形成等の目的には利用できず、
また、これらの架橋反応（光二量化）には実用以上の光
照射量を必要とする、という問題点を有していた。
【００１７】本発明が解決しようとする課題は、硬化時
の悪臭、硬化皮膜の黄変、硬化皮膜からの溶出物の原因
となる汎用の光重合開始剤を使用せず、実用的な光強
度、光照射量で硬化し、かつ適性な粘度を有する活性エ
ネルギー線硬化性インキ及び該インキの硬化方法を提供
することにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のマレイミド誘導
体を用いることにより、上記課題を解決できることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１９】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、（１）一般式（１）
【００２０】
【化２】
【００２１】（式中、ｍ及びｎは、各々独立した０〜６
の整数を表わすが、ｍ＋ｎは１〜６の整数を表わす。Ｒ
11及びＲ12は、各々独立して、脂肪族基及び／又は芳香
族基からなる炭化水素結合を表わす。Ｇ1及びＧ2は各々
独立してエーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、
カーボネート結合を表わす。Ｒ2 は、脂肪族基及び／又
は芳香族基が(ａ)エーテル結合、(ｂ)エステル結合、
（ｃ）ウレタン結合及び（ｄ）カーボネート結合からな
る群より選ばれる少なくとも１つの結合で結ばれた平均
分子量４０〜１００，０００の（Ａ）（ポリ）エーテル
連結鎖又は（ポリ）エーテル残基、（Ｂ）（ポリ）エス
テル連結鎖又は（ポリ）エステル残基、（Ｃ）（ポリ）
ウレタン連結鎖又は（ポリ）ウレタン残基あるいは
（Ｄ）（ポリ）カーボネート連結鎖又は（ポリ）カーボ
ネート残基を表わす。）で表わされるマレイミド誘導体
を含有する活性エネルギー線硬化性インキを提供する。
【００２２】また、本発明は上記課題を解決するため
に、（２）（Ｉ）上記般式（１）で表わされるマレイミ
ド誘導体及び（II）マレイミド基と共重合性を有する化
合物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化
性インキを提供する。
【００２３】更に、本発明は上記課題を解決するため
に、（３）上記（１）又は（２）に記載の活性エネルギ
ー線硬化性インキを、実質上、汎用光重合開始剤の不存
在下にて活性エネルギー線を照射することによって当該
インキを硬化させ印刷物を得る方法を提供する。
【００２４】
【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式（１）で表
わされるマレイミド誘導体を含有することを特徴とする
活性エネルギー線硬化性インキに関するものである。
【００２５】上記一般式（１）において、ｍ及びｎは、
各々独立した０〜６の整数を表わすが、ｍ＋ｎが１以上
６以下の整数となる化合物が好ましい。特に、常温で液
体であり、単独で硬化皮膜を形成することから、ｍ及び
ｎは、各々独立した１〜５の整数で、ｍ＋ｎが２以上６
以下の整数となる化合物が推奨される。
【００２６】Ｒ11及びＲ12は、各々独立して脂肪族及び
／又は芳香族基からなる炭化水素結合を表わす。中でも
特に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリ
ールアルキレン基及びシクロアルキルアルキレン基か
らなる群より選ばれる炭化水素結合が好ましい。ここ
で、アルキレン基は直鎖状であっても、分岐状であって
もよく、また、アリールアルキレン基あるいはシクロア
ルキル−アルキレン基は、各々、主鎖又は分枝鎖にアリ
ール基又はシクロアルキル基を有しても良い。
【００２７】Ｒ11及びＲ12の具体例としては、例えば、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基の
如き直鎖状アルキレン基；１−メチルエチレン基、１−
メチル−トリメチレン基、２−メチル−トリメチレン
基、１−メチル−テトラメチレン基、２−メチル−テト
ラメチレン基、１−メチル−ペンタメチレン基、２−メ
チル−ペンタメチレン基、３−メチル−ペンタメチレン
基、ネオペンチル基の如き分岐アルキル基を有するアル
キレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基の
如きシクロアルキレン基；ベンジレン基、２，２−ジフ
ェニル−トリメチレン基、１−フェニル−エチレン基、
１−フェニル−テトラエチレン基、２−フェニル−テト
ラエチレン基の如き主鎖又は側鎖にアリール基を有する
アリールアルキレン基；シクロヘキシルメチレン基、１
−シクロヘキシル−エチレン基、１−シクロヘキシル−
テトラエチレン基、２−シクロヘキシル−テトラエチレ
ン基の如き主鎖あるいは側鎖にシクロアルキル基を有す
るシクロアルキル−アルキレン基、などが挙げられる
が、これに限定されるものではない。
【００２８】Ｒ2 は脂肪族基及び／又は芳香族基が(ａ)
エーテル結合、(ｂ)エステル結合、（ｃ）ウレタン結合
及び（ｄ）カーボネート結合からなる群より選ばれる少
なくとも１つの結合で結ばれた平均分子量４０〜１０
０，０００の（Ａ）（ポリ）エーテル連結鎖又は（ポ
リ）エーテル残基、（Ｂ）（ポリ）エステル連結鎖又は
（ポリ）エステル残基、（Ｃ）（ポリ）ウレタン連結鎖
又は（ポリ）ウレタン残基あるいは（Ｄ）（ポリ）カー
ボネート連結鎖又は（ポリ）カーボネート残基を表わ
す。Ｒ2 は、これらの連結鎖が繰り返しの一単位となっ
て繰り返されたオリゴマーあるいはポリマーで構成され
る連結鎖であっても良い。
【００２９】Ｒ2を表わす連結鎖又は残基を具体的に示
すと、例えば、 （ａ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン基、シクロア
ルキレン基及びアリール基からなる群より選ばれる少な
くとも１つの炭化水素基が、エーテル結合で結合された
一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子量
４０〜１００，０００の（ポリ）エーテル（ポリ）オー
ルから構成される連結鎖又は残基：
【００３０】（ｂ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エステル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量４０〜１００，０００の（ポリ）エステル
（ポリ）オールから構成される連結鎖又は残基：
【００３１】（ｃ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量４０〜１００，０００の（ポリ）エーテル
（ポリ）オールとジ〜ヘキサ−カルボン酸（以下、ポリ
カルボン酸と略記する）とをエステル化して得られる、
末端がポリカルボン酸残基である（ポリ）カルボン酸
｛（ポリ）エーテル（ポリ）オール｝エステルから構成
される連結鎖又は残基：
【００３２】（ｄ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合
及びエステル結合で結合された一つあるいはそれらの繰
り返し単位を有する平均分子量４０〜１００，０００の
（ポリ）エステル（ポリ）オールとポリカルボン酸とを
エステル化して得られる末端がポリカルボン酸残基であ
る（ポリ）カルボン酸｛（ポリ）エステル（ポリ）オー
ル｝エステルから構成される連結鎖又は残基：
【００３３】（ｅ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量１００〜４０，０００の（ポリ）エポキシ
ドを開環して得られる連結鎖又は残基：
【００３４】（ｆ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量４０〜１００，０００の（ポリ）エーテル
（ポリ）オールと有機（ポリ）イソシアネートとをウレ
タン化した（ポリ）エーテル（ポリ）イソシアネートか
ら構成される連結鎖又は残基：
【００３５】（ｇ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エステル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量４０〜１００，０００の（ポリ）エステル
（ポリ）オールと有機（ポリ）イソシアネートとをウレ
タン化した（ポリ）エステル（ポリ）イソシアネートか
ら構成される連結鎖又は残基：
【００３６】（ｈ）直鎖アルキレン基、分枝アルキレン
基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群より
選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル結合
で結合された一つあるいはそれらの繰り返し単位を有す
る平均分子量４０〜１００，０００の（ポリ）エーテル
（ポリ）オールの炭酸エステルから構成される連結鎖又
は残基：などが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００３７】上記の連結鎖又は残基（ａ）を構成する
（ポリ）エーテル（ポリ）オールとしては、例えば、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール
の如きポリアルキレングリコール類；エチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラ
メチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグ
リセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリス
リトールの如きアルキレングリコール類の、エチレンオ
キシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオ
キシド変性物、テトラヒドロフラン変性物、などが挙げ
られ、これらの中でも、アルキレングリコール類の各種
変性物が好ましい。
【００３８】さらに、上記の連結鎖（ａ）を構成する
（ポリ）エーテル（ポリ）オールとしては、エチレンオ
キシドとプロピレンオキシドの共重合体、プロピレング
リコールとテトラヒドロフランの共重合体、エチレング
リコールとテトラヒドロフランの共重合体、ポリイソプ
レングリコール、水添ポリイソプレングリコール、ポリ
ブタジエングリコール、水添ポリブタジエングリコール
の如き炭化水素系ポリオール類、ポリテトラメチレンヘ
キサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒ
ドロフラン変性物）の如き多価水酸基化合物、などが挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】上記の連結鎖又は残基（ｂ）を構成する
（ポリ）エステル（ポリ）オールとしては、例えば、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポ
リブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール
の如きポリアルキレングリコール類、あるいはエチレン
グリコール、プロパンジオール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペ
ンタエリスリトールの如きアルキレングリコール類の、
ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性
物、δ−バレロラクトン変性物またはメチルバレロラク
トン変性物；アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタン
ジオールの如きポリオールとのエステル化物である脂肪
族ポリエステルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族
ジカルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオー
ルとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオー
ルの如きポリエステルポリオール；ポリカーボネートポ
リオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘ
キサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒ
ドロフラン変性物）の如き多価水酸基化合物と、フマル
酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸の如きジカルボン酸とのエ
ステル化物；グリセリンの如き多価水酸基含有化合物と
動物・植物の脂肪酸エステルとのエステル交換反応によ
り得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含有化合
物、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００４０】上記の連結鎖又は残基（ｃ）を構成する末
端がポリカルボン酸である（ポリ）カルボン酸｛（ポ
リ）エーテル（ポリ）オール｝エステルとしては、例え
ば、(1) コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペン
タカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック
酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキ
サントリカルボン酸の如きポリカルボン酸と、(2) 上記
（ａ）で示した（ポリ）エーテル（ポリ）オールとのエ
ステル化で得られる末端がポリカルボン酸である（ポ
リ）カルボン酸｛（ポリ）エーテル（ポリ）オール｝エ
ステルなどが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【００４１】上記の連結鎖又は残基（ｄ）を構成する末
端がポリカルボン酸である（ポリ）カルボン酸｛（ポ
リ）エステル（ポリ）オール｝エステルとしては、例え
ば、(1) コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、フマル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゼンペン
タカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボン酸、シトリック
酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、シクロヘキ
サントリカルボン酸の如きジ〜ヘキサ−カルボン酸と、
(2) 上記（ｂ）に示した（ポリ）エステル（ポリ）オー
ルとのエステル化で得られる、末端がポリカルボン酸で
ある（ポリ）カルボン酸｛（ポリ）エステル（ポリ）オ
ール｝エステルが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００４２】上記の連結鎖又は残基（ｅ）を構成する
（ポリ）エポキシドとしては、例えば、（メチル）エピ
クロルヒドリンと、ビスフェノールＡやビスフェノール
Ｆ及びそのエチレンオキシド、プロピレンオキシド変性
物などから合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェ
ノール型のエポキシ樹脂；（メチル）エピクロルヒドリ
ンと、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフェノールＦ、
それらのエチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド
変性物などとから合成されるエピクロルヒドリン変性水
添ビスフェノール型のエポキシ樹脂、エポキシノボラッ
ク樹脂；フェノール、ビフェノールなどと（メチル）エ
ピクロルヒドリンとの反応物；テレフタル酸、イソフタ
ル酸又はピロメリット酸のグリシジルエステルなどの芳
香族エポキシ樹脂；（ポリ）エチレングリコール、（ポ
リ）プロピレングリコール、（ポリ）ブチレングリコー
ル、（ポリ）テトラメチレングリコール、ネオペンチル
グリコールなどのグリコール類、それらのアルキレンオ
キシド変性物のポリグリシジルエーテル；
【００４３】トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、グリセリン、ジグリセリン、エリスリトール、
ペンタエリスリトール、ソルビトール、１，４−ブタン
ジオール、１，６−ヘキサンジオールなどの脂肪族多価
アルコールや、それらのアルキレンオキシド変性物のグ
リシジルエーテル；アジピン酸、セバシン酸、マレイン
酸、イタコン酸などのカルボン酸のグリシジルエステ
ル；多価アルコールと多価カルボン酸とのポリエステル
ポリオールのグリシジルエーテル；グリシジル（メタ）
アクルレートやメチルグリシジル（メタ）アクリレート
の共重合体；高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキ
シ化アマニ油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし
油、エポキシ化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹
脂、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００４４】上記連結鎖又は残基（ｆ）を構成する（ポ
リ）エーテル（ポリ）イソシアネートとしては、例え
ば、メチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、ダイマー酸ジイソシアネートの如き脂肪族ジ
イソシアネート化合物；２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネートの２量体、
２，６−トリレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイ
ソシアネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナ
フチレンジイソシアネート、３，３’−ジメチルビフェ
ニル−４，４’−ジイソシアネートの如き芳香族ジイソ
シアネート化合物；イソホロンジイソシアネート、４，
４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は２，６）ジ
イソシアネート、１，３−（イソシアネートメチレン）
シクロヘキサンの如き脂環式ジイソシアネート、などの
ポリイソシアネートと、（ポリ）エーテル（ポリ）オー
ルとのウレタン化反応によって得られる（ポリ）エーテ
ル（ポリ）イソシアネート、などが挙げられるが、これ
に限定されるものではない。
【００４５】ポリイソシアネートと反応に用いる（ポ
リ）エーテル（ポリ）オールとしては、例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブ
チレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの如
きポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、
プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチ
レングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセ
リン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリト
ールの如きアルキレングリコール類の、エチレンオキシ
ド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシ
ド変性物、テトラヒドロフラン変性物、などが挙げら
れ、これらの中でも、アルキレングリコール類の各種変
性物が好ましい。
【００４６】さらに、ポリイソシアネートとの反応に用
いる（ポリ）エーテル（ポリ）オールとしては、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、プロピレ
ングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、エチレ
ングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、ポリイ
ソプレングリコール、水添ポリイソプレングリコール、
ポリブタジエングリコール、水添ポリブタジエングリコ
ールの如き炭化水素系ポリオール類；ポリテトラメチレ
ンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテト
ラヒドロフラン変性物）の如き多価水酸基化合物、など
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】上記の連結鎖又は残基（ｇ）を構成する
（ポリ）エステル（ポリ）イソシアネートとしては、例
えば、連結鎖（ａ）で掲げたポリイソシアネートと、
（ポリ）エステル（ポリ）オールとのウレタン化で得ら
れる（ポリ）エステル（ポリ）イソシアネート、などが
挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４８】ポリイソシアネートと反応に用いる（ポ
リ）エステル（ポリ）オールとしては、例えば、エチレ
ングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコー
ル、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコ
ール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリト
ール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペ
ンタエリスリトールの如きアルキレングリコール類の、
ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性
物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン
変性物；アジピン酸やダイマー酸の如き脂肪族ジカルボ
ン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオ
ールの如きポリオールとのエステル化物である脂肪族ポ
リエステルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコールの如きポリオール
とのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール
の如きポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリ
オール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキ
サグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒド
ロフラン変性物）の如き多価水酸基化合物と、フマル
酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸の如きジカルボン酸とのエ
ステル化物；グリセリンの如き多価水酸基含有化合物と
動物・植物の脂肪酸エステルとのエステル交換反応によ
り得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含有化合
物、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【００４９】上記の連結鎖又は残基（ｈ）を構成する
（ポリ）エーテル（ポリ）オールとしては上記（ａ）記
載の（ポリ）エーテル（ポリ）オールなどが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００５０】（ポリ）エーテル（ポリ）オールとの炭酸
エステル化に用いられる化合物としては、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジプロピル又はフォスゲン等が挙げられる。ま
た、エポキシドと二酸化炭素の交互重合によってもポリ
カーボネート化することができるが、これらに限定され
るものではない。
【００５１】これらの中でも、Ｒ2 は、（１）炭素原
子数２〜２４直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜２４
分枝アルキレン基、水酸基を有する炭素原子数２〜２
４アルキレン基、シクロアルキレン基、アリール基
及びアリールアルキレン基からなる群より選ばれる少
なくとも１つの有機基が（ａ）エーテル結合及び（ｂ）
エステル結合からなる群より選ばれる少なくとも１つの
結合で結ばれた平均分子量１００〜１００，０００の
（Ａ）（ポリ）エーテル連結鎖又は（ポリ）エーテル残
基あるいは（Ｂ）（ポリ）エステル連結鎖又は（ポリ）
エステル残基が好ましく、中でも特に、（２）炭素原
子数２〜２４の直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜２
４の分枝アルキレン基、水酸基を有する炭素原子数２
〜２４のアルキレン基及び／又はアリール基を含む繰
り返し単位からなる平均分子量１００〜１００，０００
の（ポリ）エーテル連結鎖又は（ポリ）エーテル残基あ
るいは（３）炭素原子数２〜２４の直鎖アルキレン
基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基、水酸
基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン基及び／又
はアリール基を含む繰り返し単位からなる平均分子量
１００〜１００，０００の（ポリ）エステル連結鎖又は
（ポリ）エステル残基が好ましい。
【００５２】また、近年、活性エネルギー線硬化性イン
キにおいて、特に紫外線硬化性インキの分野で速硬化性
が要求されており、照射量が１００ｍＪ／cm2 以下で硬
化するインキが求められている。その目的のためには、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、炭素原子数１〜５のア
ルキレン基であり、Ｇ1及びＧ2は、各々独立して−ＣＯ
Ｏ−又は−ＯＣＯ−で表わされるエステル結合であり、
Ｒ2 が、炭素原子数２〜６の直鎖アルキレン基、炭
素原子数２〜６の分枝アルキレン基及び／又は水酸基
を有する炭素原子数２〜６のアルキレン基を含む繰り返
し単位からなる平均分子量１００〜１、０００の（ポ
リ）エーテル連結鎖又は（ポリ）エーテル残基であるマ
レイミド誘導体を用いることが特に推奨される。
【００５３】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
用いられる一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体
は、例えば、（ａ）カルボキシル基を有するマレイミド
化合物（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物
（ａ−２）とから、あるいは（ｂ）ヒドロキシル基を有
するマレイミド化合物（ｂ−１）と、カルボキシル基を
有する化合物（ｂ−２）とから、公知の技術を用いて合
成することができる。
【００５４】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）は、例えば、反応式
【００５５】
【化３】
【００５６】で示されるように、無水マレイン酸と１級
アミノカルボン酸とから、公知の技術［例えば、デー・
エイチ・ライヒ（D. H. Rich）ら、「ジャーナル・オブ
・メディカル・ケミストリー（Journal of Medical Che
mistry）」第１８巻、第１００４〜１０１０頁（１９７
５年）参照］を用いて合成することができる。
【００５７】また、ヒドロキシル基を有するマレイミド
化合物（ｂ−１）は、例えば、反応式
【００５８】
【化４】
【００５９】で示されるように、マレイミドとホルムア
ルデヒドとから、あるいは、反応式
【００６０】
【化５】
【００６１】で示されるように、無水マレイン酸と１級
アミノアルコールとから、公知の技術（例えば、米国特
許第２５２６５１７号明細書、特開平２−２６８１５５
号公報参照）などを用いて合成することができる。
【００６２】上記反応で用いられる１級アミノカルボン
酸としては、例えば、アスパラギン、アラニン、β−ア
ラニン、アルギニン、イソロイシン、グリシン、グルタ
ミン、トリプトファン、トレオニン、バリン、フェニル
アラニン、ホモフェニルアラニン、α−メチル−フェニ
ルアラニン、リジン、ロイシン、シクロロイシン、３−
アミノプロピオン酸、α−アミノ酪酸、４−アミノ酪
酸、アミノ吉草酸、６−アミノカプロン酸、７−アミノ
ヘプタン酸、２−アミノカプリル酸、３−アミノカプリ
ル酸、６−アミノカプリル酸、８−アミノカプリル酸、
２−アミノノナン酸、４−アミノノナン酸、９−アミノ
ノナン酸、２−アミノカプリン酸、９−アミノカプリン
酸、１０−アミノカプリン酸、２−アミノウンデカン
酸、１０−アミノウンデカン酸、１１−アミノウンデカ
ン酸、２−アミノラウリン酸、１１−アミノラウリン
酸、１２ーアミノラウリン酸、２−アミノトリデカン
酸、１３−アミノトリデカン酸、２−アミノミスチン
酸、１４−アミノミスチン酸、２−アミノペンタデカン
酸、１５−アミノペンタデカン酸、２−アミノパルミチ
ン酸、１６−アミノパルミチン酸、２−アミノヘプタデ
カン酸、１７−アミノヘプタデカン酸、２−アミノステ
アリン酸、１８−アミノステアリン酸、２−アミノエイ
コサノン酸、２０−アミノエイコサノン酸、アミノシク
ロヘキサンカルボン酸、アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、２−アミノ−３−プロピオン酸、３−アミノ
−３−フェニルプロピオン酸、などが挙げられるが、こ
れに限定されるものではなく、１級アミノカルボン酸で
あれば、いずれも使用できる。また、ピロリドン、δ−
バレロラクタム、ε−カプロラクタムの如きラクタム類
を使用することもできる。
【００６３】上記反応で用いられる１級アミノアルコー
ルとしては、例えば、２−アミノエタノール、１−アミ
ノ−２−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノー
ル、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−
アミノ−３−フェニル−１−プロパノール、４−アミノ
−１−ブタノール、２−アミノ−１−ブタノール、２−
アミノ−３−メチル−１−ブタノール、２−アミノ−４
−メチルチオ−１−ブタノール、２−アミノ−１−ペン
タノール，５−アミノ−１−ペンタノール、（１−アミ
ノシクロペンタン）メタノール、６−アミノ−１−ヘキ
サノール、２−アミノ−１−ヘキサノール、７−アミノ
−１−ヘプタノール、２−（２−アミノエトキシ）エタ
ノール、Ｎ−（２−アミノエチル）エタノールアミン、
４−アミノ−１−ピペラジンエタノール、２−アミノ−
１−フェニルエタノール、２−アミノ−３−フェニル−
１−プロパノール、１−アミノメチル−１−シクロヘキ
サノール、アミノトリメチルシクロヘキサノール、など
が挙げられるが、これに限定されるものではなく、１級
アミノアルコールであれば、いずれも使用できる。
【００６４】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）としては、例えば、直鎖アルキレン基、分枝アルキ
レン基、シクロアルキレン基及びアリール基からなる群
より選ばれる少なくとも１つの炭化水素基が、エーテル
結合及び／又はエステル結合で結合された一つあるいは
それらの繰り返し単位を有する平均分子量１００〜１，
０００，０００の２〜６官能のポリオール又はポリエポ
キシド、などが挙げられる。
【００６５】ヒドロキシル基と反応する化合物（ｂ−
２）としては、例えば、（ｂ−２−１）直鎖アルキレン
基、分枝アルキレン基、シクロアルキレン基、アリール
基からなる群より選ばれる少なくとも１つの炭化水素基
が、エーテル結合及び／又はエステル結合で結合された
一つあるいはそれらの繰り返し単位を有する平均分子量
１００〜１，０００，０００の１分子中に２〜６個のカ
ルボキシル基、エーテル結合及び／又はエステル結合を
有するジ〜ヘキサ−カルボン酸、（ｂ−２−２）（ポ
リ）イソシアネート、又は（ｂ−２−３）炭酸エステ
ル、ホスゲンなどが挙げられる。
【００６６】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）の一つであるポリオールとの反応は、特に限定され
ないが、公知の技術［例えば、シー・イー・リッヒベル
グ（C. E. Rehberg）ら、 「オーガニック・シンセシス
・コレクティブ・ボリューム（Org. Synth. Collective
Volume）」第III巻、第４６頁（１９５５年）参照］を
用いて、一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体を
合成することができる。
【００６７】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜１
５０℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如きの酸触
媒、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して０．０１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００６８】また、この反応は、反応溶剤として、水と
共沸する有機溶剤を用いることができる。そのような有
機溶剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブ
チル、酢酸エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、などが挙げられる。
【００６９】カルボキシル基を有するマレイミド化合物
（ａ−１）と、カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）の一つであるポリエポキシドとの反応は、特に限定
されないが、公知の技術［例えば、特開平４−２２８５
２９号公報参照］を用いて、一般式（１）で表わされる
マレイミド誘導体を合成することができる。
【００７０】この反応は、室温〜１５０℃の温度範囲で
行ない、触媒を使用することが望ましい。触媒として
は、例えば、２−メチルイミダゾールの如きイミダゾー
ル類、テトラメチルアンモニウムクロリド、トリメチル
ベンジルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニ
ウムブロミドの如き４級アンモニウム塩；トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン、トリ
ブチルアミンの如きアミン類；トリフェニルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィンの如きホスフィン
類、ジブチル錫ラウレートの如きラウリン酸エステル
類；酢酸カリウム、第３リン酸カリウム、アクリル酸ナ
トリウム、メタクリル酸ナトリウムの如き塩基性アルカ
リ金属塩類；ナトリウムメチラート、カリウムエチラー
トの如きアルカリ金属アルコラート類や陰イオン交換樹
脂、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対
して１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲が好ましい。
【００７１】また、この反応では、反応溶剤として各種
活性水素を含有しない有機溶剤を使用することができ
る。そのような有機溶剤としては、例えば、トルエン、
エチルベンゼン、テトラリン、クメン、キシレンの如き
芳香族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、シクロヘキサノンの如きケトン
類；ギ酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチルの如きエステル類、などが挙げられる。
【００７２】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
（ｂ−１）と、ヒドロキシル基と反応する化合物（ｂ−
２）の一つであるカルボキシル基を有する化合物（ｂ−
２−１）との反応は、特に限定されないが、公知の技術
［例えば、シー・イー・リッヒベルグ（C. E. Rehber
g）、 「オーガニック・シンセシス・コレクティブ・ボ
リューム（Org. Synth. Collective Volume）」第III
巻、第４６頁（１９５５年）参照］を用いて、前記一般
式（１）で表わされるマレイミド誘導体を合成すること
ができる。
【００７３】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜１
５０℃の温度範囲で脱水しながら行ない、触媒を使用す
ることが好ましい。触媒としては、例えば、硫酸、燐
酸、メタスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、強酸性陽イオン交換樹脂の如き酸触媒、
などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００７４】この際、反応溶剤として、水と共沸する有
機溶剤を用いることができる。そのような有機溶剤とし
ては、例えば、トルエン、ベンゼン、酢酸ブチル、酢酸
エチル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、
などが挙げられる。
【００７５】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
（ｂ−１）と、ヒドロキシル基と反応する化合物（ｂ−
２）の一つである（ポリ）イソシアネート（ｂ−２−
２）との反応は、特に限定されないが、公知のウレタン
化反応によって、一般式（１）で表わされるマレイミド
誘導体を合成することができる。
【００７６】この反応は、窒素雰囲気下、例えば、室温
〜９０℃の温度範囲で行ない、触媒を使用することが好
ましい。触媒としては、例えば、テトラブチルチタネー
ト、テトラプロピルチタネート、テトラエチルチタネー
ト、などの有機チタン化合物、オクチル酸錫、ジブチル
錫オキシド、ジブチル錫ラウレート、などの有機錫化合
物、ヨウ化第一錫等を用いることができる。触媒の添加
量は、全仕込量に対して１０〜１０，０００ｐｐｍの範
囲が好ましい。
【００７７】この反応では、反応溶剤として各種活性水
素を含有しない有機溶剤を使用することができる。その
ような有機溶剤としては、例えば、トルエン、エチルベ
ンゼン、テトラリン、クメン、キシレンの如き芳香族炭
化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノンの如きケトン類；ギ酸
エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチルの
如きエステル類が挙げられる。
【００７８】ヒドロキシル基を有するマレイミド化合物
（ｂ−１）と、ヒドロキシル基と反応する化合物（ｂ−
２）の一つである炭酸エステル（ｂ−２−３）との反応
は、特に限定されないが、公知のエステル交換反応によ
って、一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体を合
成することができる。
【００７９】この反応は、常圧又は減圧下で、室温〜１
５０℃の温度範囲で生成するアルコールを留去しながら
行ない、触媒を使用することが好ましい。触媒として
は、例えば、硫酸、燐酸、メタスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、強酸性陽イオン交
換樹脂の如き酸触媒、テトラブチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート、テトラエチルチタネート、などの
有機チタン化合物；オクチル酸錫、ジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ラウレート、などの有機錫化合物；アル
ミニウムトリイソプロポキシドの如きアルミニウムアル
コキシド、などが挙げられる。触媒の添加量は、全仕込
量に対して０．０１〜１０重量％の範囲が好ましい。
【００８０】この際、反応溶剤はなくてもよいが、生成
するアルコールと共沸する有機溶剤を用いることができ
る。そのような有機溶剤としては、例えば、トルエン、
ベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、酢酸ブチル、酢酸エチ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、など
が挙げられる。
【００８１】また、上記いずれの反応においても、マレ
イミド基のラジカル重合を抑制する目的で、ラジカル重
合禁止剤を使用することが望ましい。ラジカル重合禁止
剤としては、例えば、ハイドロキノン、tert−ブチルハ
イドロキノン、メトキノン、２，４−ジメチル−６−te
rt−ブチルフェノール、カテコール、tert−ブチルカテ
コールの如きフェノール系化合物；フェノチアジン、ｐ
−フェニレンジアミン、ジフェニルアミンの如きアミン
類；ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカ
ルバミン酸銅、ジブチルジチオカルバミン酸銅の如き銅
錯体、などが挙げられる。これらの重合禁止剤は、単独
で用いることも、２種以上の併用して用いることもでき
る。重合禁止剤の添加量は、全仕込量に対して１０〜１
０，０００ｐｐｍの範囲が好ましい。
【００８２】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）として使用するポリオールとしては、例えば、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリ
ブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールの
如きポリアルキレングリコール類；エチレングリコー
ル、プロパンジオール、プロピレングリコール、ブタン
ジオール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ネ
オペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリ
メチロールプロパン、ジペンタエリスリトールの如きア
ルキレングリコール類のエチレンオキシド変性物、プロ
ピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テト
ラヒドロフラン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ
−ブチロラクトン変性物、δ−バレロラクトン変性物、
メチルバレロラクトン変性物；
【００８３】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類；アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル反応化物である脂肪族ポ
リエステルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族ジカ
ルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオールと
のエステル反応化物である芳香族ポリエステルポリオー
ル類；ポリカーボネートポリオール類；アクリルポリオ
ール類；ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル
（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）の如
き多価水酸基化合物；上記の多価水酸基含有化合物の末
端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物；上記の
多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフ
タル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイ
ン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られる
多価水酸基含有化合物；グリセリンの如き多価水酸基化
合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交換
反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基含
有化合物、などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではなく、一分子中に２〜６個の水酸基を有するポリ
オールであれば、いずれも使用することができる。
【００８４】カルボキシル基と反応する化合物（ａ−
２）として使用するポリエポキシドとしては、例えば、
（メチル）エピクロルヒドリンと、ビスフェノールＡ、
ビスフェノールＦ、それらのエチレンオキシド、プロピ
レンオキシド変性物などとから合成されるエピクロルヒ
ドリン変性ビスフェノール型のエポキシ樹脂；（メチ
ル）エピクロルヒドリンと、水添ビスフェノールＡ、水
添ビスフェノールＦ、それらのエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシド変性物などとから合成されるエピクロル
ヒドリン変性水添ビスフェノール型のエポキシ樹脂、エ
ポキシノボラック樹脂；フェノール、ビフェノールなど
と（メチル）エピクロルヒドリンとの反応物；テレフタ
ル酸、イソフタル酸、ピロメリット酸のグリシジルエス
テルなどの芳香族エポキシ樹脂；（ポリ）エチレングリ
コール、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）ブチ
レングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール、
ネオペンチルグリコールなどのグリコール類、それらの
アルキレンオキシド変性物のポリグリシジルエーテル；
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリ
セリン、ジグリセリン、エリスリトール、ペンタエリス
リトール、ソルビトール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオールなどの脂肪族多価アルコー
ル、それらのアルキレンオキシド変性物のグリシジルエ
ーテル；アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコ
ン酸の如きカルボン酸のグリシジルエステル；多価アル
コールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオールの
グリシジルエーテル；グリシジル（メタ）アクルレート
やメチルグリシジル（メタ）アクリレートの共重合体；
高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポキシ
化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、などが挙
げられる。
【００８５】カルボキシル基を有する化合物（ｂ−２−
１）として使用する１分子中に２〜６個のカルボキシル
基、エーテル結合及びエステル結合を有するジ〜ヘキサ
−カルボン酸としては、例えば、フマル酸、フタル酸、
イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、
マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸、テトラヒドロフタル酸、ピロメリット酸の如きジ
カルボン酸、又は上記ジカルボン酸と、上記ポリオール
とをエステル化して得られる一般式（２）
【００８６】
【化６】
【００８７】（式中、Ｘ’はジカルボン酸残基、Ｙ’は
ポリオール残基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ
す。）で表わされるポリカルボン酸、などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。
【００８８】（ポリ）イソシアネート化合物（ｂ−２−
２）としては、例えば、メチレンジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネ
ートの如き脂肪族ジイソシアネート化合物；２，４−ト
リレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシア
ネートの２量体、２，６−トリレンジイソシアネート、
ｐ−キシレンジイソシアネート、ｍ−キシレンジイソシ
アネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３，３’−
ジメチルビフェニル−４，４’−ジイソシアネートの如
き芳香族ジイソシアネート化合物；イソホロンジイソシ
アネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイ
ソシアネート）、メチルシクロヘキサン−２，４（又は
２，６）ジイソシアネート、１，３−（イソシアネート
メチル）シクロヘキサンの如き脂環式ジイソシアネート
化合物；１，３−ブチレングリコール１モルとトリレン
ジイソシアネート２モルとの付加体等のジオールとジイ
ソシアネートとの反応物であるジイソシアネート化合
物；上記ポリイソシアネートとポリオールから得られる
一般式（３）
【００８９】
【化７】
【００９０】（式中、Ｘはポリイソシアネート残基、Ｙ
はポリオール残基を表わし、ｎは１〜５の整数を表
す。）で表わされる末端イソシアネート化合物、などが
挙げられる。
【００９１】また、上記反応で使用できるポリオールと
しては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラ
メチレングリコールの如きポリアルキレングリコール
類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、ブタンジオール、ブチレングリコール、
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、
ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエ
リスリトールの如きアルキレングリコール類の、エチレ
ンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレ
ンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物、ε−カ
プロラクトン変性物、γ−ブチロラクトン変性物、δ−
バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；
エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合体、プ
ロピレングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、
エチレングリコールとテトラヒドロフランの共重合体、
ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレングリコ
ール、ポリブタジエングリコール、水添ポリブタジエン
グリコールの如き炭化水素系ポリオール類；
【００９２】アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカ
ルボン酸と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタン
ジオールの如きポリオールとの反応物である脂肪族ポリ
エステルポリオール；テレフタル酸の如き芳香族ジカル
ボン酸と、ネオペンチルグリコールの如きポリオールと
の反応物である芳香族ポリエステルポリオールの如きポ
リエステルポリオール類；ポリカーボネートポリオール
類、アクリルポリオール類、ポリテトラメチレンヘキサ
グリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロ
フラン変性物）の如き多価水酸基化合物；上記の多価水
酸基含有化合物の末端エーテル基のモノ及び多価水酸基
含有化合物；上記の多価水酸基含有化合物と、フマル
酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸、などのジカルボン酸との
エステル化により得られる多価水酸基含有化合物；グリ
セリン、などの多価水酸基化合物と動物、植物の脂肪酸
エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリ
セリド、などの多価水酸基含有化合物、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではなく、２〜６官能の
ポリオールであれば、いずれも使用できる。
【００９３】炭酸エステル（ｂ−２−３）としては、炭
酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピル、などが挙
げられる。なお、炭酸エステル（ｂ−２−３）として、
フォスゲン、クロロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル等を
使用することもできる。
【００９４】以上、説明した製法により、本発明の活性
エネルギー線硬化性インキに用いられる一般式（１）で
表わされるマレイミド誘導体を得ることができるが、本
発明に用いる化合物の製法は、これらに限定されるもの
ではない。
【００９５】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキに
は、マレイミド基と共重合性を有する化合物を併用する
こともできる。そのようなマレイミド基と共重合性を有
する化合物は、具体的には、種々の不飽和二重結合を有
する化合物であり、そのような化合物としては、例え
ば、前記一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体及
びそれ以外のマレイミド誘導体、（メタ）アクリロイル
誘導体、（メタ）アクリルアミド誘導体、ビニルエーテ
ル誘導体、カルボン酸ビニル誘導体、スチレン誘導体、
不飽和ポリエステル、などが挙げられる。
【００９６】一般式（１）で表わされるマレイミド誘導
体以外のマレイミド誘導体としては、例えば、Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマ
レイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−
ブチルマレイミド、Ｎ−ペンチルマレイミド、Ｎ−ヘキ
シルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、２−マレイ
ミドエチル−エチルカーボネート、２−マレイミドエチ
ル−イソプロピルカーボネート、Ｎ−エチル−（２−マ
レイミドエチル）カーバメートの如き単官能脂肪族マレ
イミド類；Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如き脂環式
単官能マレイミド類；Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−２
−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−エチルフェニル
マレイミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−２−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−（４−
ヒドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−２−トリフルオ
ロメチルフェニルマレイミドの如き芳香族単官能マレイ
ミド類；
【００９７】Ｎ，Ｎ’−メチレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ’−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−トリメチレ
ンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレ
イミド、Ｎ，Ｎ’−ドデカメチレンビスマレイミド、
１，４−ジマレイミドシクロヘキサンの如き脂環式ビス
マレイミド；Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニルメタ
ン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ジフェニ
ルオキシ）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｐ−フェニレン
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ｍ−フェニレンビスマレイ
ミド、Ｎ，Ｎ’−２，４−トリレンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ’−２，６−トリレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’
−〔４，４’−ビス（３，５−ジメチルフェニル）メタ
ン〕ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−〔４，４’−ビス
（３，５−ジエチルフェニル）メタン〕ビスマレイミド
の如き芳香族ビスマレイミド類、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【００９８】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なアクリロイルオキシ基又はメタアクリロイル
オキシ基を有する化合物を大別すると、（Ａ−１）；
（ポリ）エステル（メタ）アクリレート、（Ａ−２）；
ウレタン（メタ）アクリレート、（Ａ−３）；エポキシ
（メタ）アクリレート、（Ａ−４）；（ポリ）エーテル
（メタ）アクリレート、（Ａ−５）；アルキル（メタ）
アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリレート、
（Ａ−６）；芳香環を有する（メタ）アクリレート、
（Ａ−７）；脂環構造を有する（メタ）アクリレート、
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。
【００９９】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ａ
−１）とは、主鎖にエステル結合を１つ以上有する（メ
タ）アクリレートの総称として、ウレタン（メタ）アク
リレート（Ａ−２）とは、主鎖にウレタン結合を１つ以
上有する（メタ）アクリレートの総称として、エポキシ
アクリレート（Ａ−３）とは、１官能以上のエポキシド
と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる（メタ）ア
クリレートの総称として、（ポリ）エーテル（メタ）ア
クリレート（Ａ−４）とは、主鎖にエーテル結合を１つ
以上有する（メタ）アクリレートの総称として、アルキ
ル（メタ）アクリレート又はアルキレン（メタ）アクリ
レート（Ａ−５）とは、主鎖が直鎖アルキル、分岐アル
キル、直鎖アルキレン基又は分岐アルキレン基であり、
側鎖又は末端にハロゲン原子及び／又は水酸基を有して
いてもよい（メタ）アクリレートの総称として、芳香環
を有する（メタ）アクリレート（Ａ−６）とは、主鎖又
は側鎖に芳香環を有する（メタ）アクリレートの総称と
して、脂環構造を有する（メタ）アクリレート（Ａ−
７）とは、主鎖又は側鎖に、構成単位に酸素原子又は窒
素原子を含んでいてもよい脂環構造を有する（メタ）ア
クリレートの総称として、それぞれ用いる。
【０１００】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な（ポリ）エステル（メタ）アクリレート（Ａ
−１）としては、例えば、脂環式変性ネオペンチルグリ
コール（メタ）アクリレート（日本化薬株式会社製の
「Ｒ−６２９」又は「Ｒ−６４４」）、カプロラクトン
変性２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチ
レンオキシド及び／又はプロピレンオキシド変性フタル
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性コハク
酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレートの如き単官能（ポ
リ）エステル（メタ）アクリレート類；ピバリン酸エス
テルネオペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、
カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオ
ペンチルグリコ−ルジ（メタ）アクリレ−ト、エピクロ
ルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アクリレート；トリ
メチロールプロパン又はグリセリン１モルに１モル以上
のε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレ
ロラクトン又はメチルバレロラクトン、などの環状ラク
トン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ又はト
リ（メタ）アクリレート；
【０１０１】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチルバ
レロラクトン、などの環状ラクトン化合物を付加して得
たトリオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ（メタ）アク
リレート；ジペンタエリスリトール１モルに１モル以上
のε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレ
ロラクトン又はメチルバレロラクトンの如き環状ラクト
ン化合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ
（メタ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペ
ンタオール又はヘキサオールの如き多価アルコールのモ
ノ（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレー
ト；
【０１０２】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、（ポリ）ペンタンジ
オール、（ポリ）メチルペンタンジオール、（ポリ）ヘ
キサンジオールの如きジオール成分と、マレイン酸、フ
マル酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、イタコン酸、シト
ラコン酸、ヘット酸、ハイミック酸、クロレンディック
酸、ダイマー酸、アルケニルコハク酸、セバチン酸、ア
ゼライン酸、２，２，４−トリメチルアジピン酸、１，
４−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、２−
ナトリウムスルホテレフタル酸、２−カリウムスルホテ
レフタル酸、イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソ
フタル酸、５−カリウムスルホイソフタル酸、オルソフ
タル酸、４−スルホフタル酸、１，１０−デカメチレン
ジカルボン酸、ムコン酸、シュウ酸、マロン酸、グルタ
ン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸の如き多塩基酸
からなるポリエステルポリオールの（メタ）アクリレー
ト；前記ジオール成分と多塩基酸とε−カプロラクト
ン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン又はメチ
ルバレロラクトンからなる環状ラクトン変性ポリエステ
ルジオールの（メタ）アクリレートの如き多官能（ポ
リ）エステル（メタ）アクリレート類、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なウレタン（メタ）アクリレート（Ａ−２）
は、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキシ基を
有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−１）とイソシアネー
ト化合物（Ａ−２−２）との反応によって得られる（メ
タ）アクリレートの総称である。
【０１０４】少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−１）として
は、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノール
モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールエタンジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレートまたはグリシジル（メタ）アクリレート−
（メタ）アクリル酸付加物、２−ヒドロキシ−３−フェ
ノキシプロピル（メタ）アクリレートの如き水酸基を有
する（メタ）アクリレート化合物、上掲の水酸基を有す
る（メタ）アクリレート化合物とε−カプロラクトンと
の開環反応物、などが挙げられる。
【０１０５】イソシアネート化合物（Ａ−２−２）とし
ては、例えば、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシア
ネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−トリ
レンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネ
ート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジエチルジフェニル−４，４’−ジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳
香族ジイソシアネート類；イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’−ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシレンジ
イソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートの如き脂肪族又は脂環構造のジイソ
シアネート類；イソシアネートモノマーの一種類以上の
ビュレット体又は、上記ジイソシアネート化合物を３量
化したイソシアヌレート体の如きポリイソシアネート；
上記イソシアネート化合物と各種ポリオール（Ａ−２−
３）とのウレタン化反応によって得られるポリイソシア
ネート、などが挙げられる。
【０１０６】ポリイソシアネートを製造するために用い
るポリオール（Ａ−２−３）としては、例えば、（ポ
リ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、（ポリ）テトラメチ
レングリコールの如き（ポリ）アルキレングリコール
類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレ
ングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチ
レングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロ
パン、ジペンタエリスリトールの如きアルキレングリコ
ール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシ
ド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラ
ン変性物、ε−カプロラクトン変性物、γ−ブチロラク
トン変性物、δ−バレロラクトン変性物、メチルバレロ
ラクトン変性物等；
【０１０７】エチレンオキシドとプロピレンオキシドの
共重合体、プロピレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、エチレングリコールとテトラヒドロフラン
の共重合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソ
プレングリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポ
リブタジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール
類；アジピン酸、ダイマー酸の如き脂肪族ジカルボン酸
と、ネオペンチルグリコール、メチルペンタンジオール
の如きポリオールとのエステル化反応物である脂肪族ポ
リエステルポリオール類；テレフタル酸の如き芳香族ジ
カルボン酸とネオペンチルグリコールの如きポリオール
とのエステル化反応物である芳香族ポリエステルポリオ
ール類；ポリカーボネートポリオール類；アクリルポリ
オール類；ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテ
ル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）の
如き多価水酸基化合物；上記の多価水酸基含有化合物の
末端エーテル基のモノ及び多価水酸基含有化合物；上記
の多価水酸基含有化合物と、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレ
イン酸の如きジカルボン酸とのエステル化により得られ
る多価水酸基含有化合物；グリセリンの如き多価水酸基
化合物と、動物、植物の脂肪酸エステルとのエステル交
換反応により得られるモノグリセリドの如き多価水酸基
含有化合物、などが挙げられるが、これらに限定される
ものではない。
【０１０８】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ−３）
は、１官能以上のエポキシドと（メタ）アクリル酸とを
反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称であ
る。エポキシ（メタ）アクリレートの原料となるエポキ
シド（Ａ−３−１）としては、例えば、（メチル）エピ
クロルヒドリンと、水添ビスフェノールＡ、水添ビスフ
ェノールＳ、水添ビスフェノールＦ、それらのエチレン
オキシド、プロピレンオキシド変性物などから合成され
るエピクロルヒドリン変性水添ビスフェノール型エポキ
シ樹脂；３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，
４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペートの如き
脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアヌレート
の如きヘテロ環含有のエポキシ樹脂、などの脂環式エポ
キシド；
【０１０９】（メチル）エピクロルヒドリンと、ビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＦ、そ
れらのエチレンオキシド、プロピレンオキシド変性物な
どから合成されるエピクロルヒドリン変性ビスフェノー
ル型のエポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ
樹脂；クレゾールノボラック型エポキシ樹脂；ジシクロ
ペンタジエンと各種フェノール類と反応させて得られる
各種ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のエポキ
シ化物；２，２’，６，６’−テトラメチルビフェノー
ルのエポキシ化物、フェニルグリシジルエーテルの如き
芳香族エポキシド；
【０１１０】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）ブチレングリコール、
（ポリ）テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリ
コールなどのグリコール類の（ポリ）グリシジルエーテ
ル；グリコール類のアルキレンオキシド変性物の（ポ
リ）グリシジルエーテル；トリメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、グリセリン、ジグリセリン、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオールの
如き脂肪族多価アルコールの（ポリ）グリシジルエーテ
ル；脂肪族多価アルコールのアルキレンオキシド変性物
の（ポリ）グリシジルエーテル、などのアルキレン型エ
ポキシド；
【０１１１】アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イ
タコン酸のなどのカルボン酸のグリシジルエステル、多
価アルコールと多価カルボン酸とのポリエステルポリオ
ールのグリシジルエーテル；グリシジル（メタ）アクル
レート、メチルグリシジル（メタ）アクリレートの共重
合体；高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化ア
マニ油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油、エポ
キシ化ポリブタジエンの如き脂肪族エポキシ樹脂、など
が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１１２】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート（Ａ
−４）としては、例えば、ブトキシエチル（メタ）アク
リレート、ブトキシトリエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、エピクロルヒドリン変性ブチル（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−エトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、２−メ
トキシ（ポリ）エチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシ（ポリ）プロピレングリコール（メタ）ア
クリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレ
ングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシ（ポ
リ）エチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチ
レングリコール／ポリプロピレングリコールモノ（メ
タ）アクリレートの如き単官能（ポリ）エーテル（メ
タ）アクリレート類；
【０１１３】ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ートの如きアルキレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト類；エチレンオキシドとプロピレンオキシドの共重合
体、プロピレングリコールとテトラヒドロフランの共重
合体、エチレングリコールとテトラヒドロフランの共重
合体、ポリイソプレングリコール、水添ポリイソプレン
グリコール、ポリブタジエングリコール、水添ポリブタ
ジエングリコールの如き炭化水素系ポリオール類、ポリ
テトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリ
セリンのテトラヒドロフラン変性物）の如き多価水酸基
化合物と、（メタ）アクリル酸から誘導される多官能
（メタ）アクリレート類；ネオペンチルグリコール１モ
ルに１モル以上のエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフランの
如き環状エーテルを付加して得たジオールのジ（メタ）
アクリレート；
【０１１４】ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビ
スフェノールＳの如きビスフェノール類のアルキレンオ
キシド変性体のジ（メタ）アクリレート；水添ビスフェ
ノールＡ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノール
Ｓ、などの水添ビスフェノール類のアルキレンオキシド
変性体のジ（メタ）アクリレート；トリスフェノール類
のアルキレンオキシド変性体のジ（メタ）アクリレー
ト；水添トリスフェノール類のアルキレンオキシド変性
体のジ（メタ）アクリレート；ｐ，ｐ’−ビフェノール
類のアルキレンオキシド変性体のジ（メタ）アクリレー
ト；水添ビフェノール類のアルキレンオキシド変性体の
ジ（メタ）アクリレート；ｐ，ｐ’−ジヒドロキシベン
ゾフェノン類のアルキレンオキシド変性体のジ（メタ）
アクリレート；トリメチロールプロパン又はグリセリン
１モルに１モル以上のエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、ブチレンオキシド及び／又はテトラヒドロフラ
ンの如き環状エーテル化合物を付加して得たトリオール
のモノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレート；
【０１１５】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシド、ブチレンオキシド及び／又はテトラ
ヒドロフランの如き環状エーテル化合物を付加して得た
トリオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ（メタ）アクリ
レート；ジペンタエリスリトール１モルに１モル以上の
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シド及び／又はテトラヒドロフランの如き環状エーテル
化合物を付加して得たトリオールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール、ヘキサオールの如き多価アルコールの単官能
（ポリ）エーテル（メタ）アクリレート又は多官能（ポ
リ）エーテル（メタ）アクリレート類、などが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
【０１１６】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なアルキル（メタ）アクリレート又はアルキレ
ン（メタ）アクリレート（Ａ−５）としては、例えば、
メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレ
ート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル
（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、
イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）ア
クリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アク
リレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アク
リレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）ア
クリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ミリ
スチル（メタ）アクリレート、パルミチル（メタ）アク
リレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ネリル
（メタ）アクリレート、ゲラニル（メタ）アクリレー
ト、ファルネシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル
（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレ
ート、ドコシル（メタ）アクリレート、トランス−２−
ヘキセン（メタ）アクリレートの如き単官能（メタ）ア
クリレート類；
【０１１７】エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，２−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２−メチル
−１，８−オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，
１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレートの炭化水
素ジオールのジ（メタ）アクリレート類；
【０１１８】トリメチロールプロパンのモノ（メタ）ア
クリレート、ジ（メタ）アクリレート又はトリ（メタ）
アクリレート（以下、ジ、トリ、テトラ、などの多官能
の総称として「ポリ」を用いる。）、グリセリンのモノ
（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールのモノ（メタ）アクリレート又は
ポリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパン
のモノ（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールのモノ（メタ）アクリレ
ート又はポリ（メタ）アクリレートのトリオール、テト
ラオール、ヘキサオールの如き多価アルコールのモノ
（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート
類；
【０１１９】２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−クロロ
−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの如き水
酸基含有（メタ）アクリレート類；２，３−ジブロモプ
ロピル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メ
タ）アクリレート、エチレンオキシド変性トリブロモフ
ェニル（メタ）アクリレート、エチレンオキシド変性テ
トラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレートの
如き臭素原子を持つ（メタ）アクリレート；
【０１２０】トリフルオロエチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、テ
トラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オクタフ
ルオロペンチル（メタ）アクリレート、ドデカフルオロ
ヘプチル（メタ）アクリレート、ヘキサデカフルオロノ
ニル（メタ）アクリレート、ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、３−パーフルオロブチル−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−パーフルオ
ロヘキシル−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、３−パーフルオロオクチル−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、３−（パーフルオロ−５−
メチルヘキシル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、３−（パーフルオロ−７−メチルオクチ
ル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−（パーフルオロ−８−メチルデシル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレートの如きフッ素原子を
有する（メタ）アクリレート類、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【０１２１】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な芳香環を有する（メタ）アクリレート（Ａ−
６）としては、例えば、フェニル（メタ）アクリレー
ト、ベンジルアクリレートの如き単官能（メタ）アクリ
レート類；ビスフェノールＡジアクリレート、ビスフェ
ノールＦジアクリレート、ビスフェノールＳジアクリレ
ートの如きジアクリレート類、などが挙げられるが、こ
れらに限定されるものではない。
【０１２２】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な脂環構造を有する（メタ）アクリレート（Ａ
−７）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シク
ロヘプチル（メタ）アクリレート、ビシクロヘプチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、ビシクロペンチルジ（メタ）アクリレート、トリ
シクロデシル（メタ）アクリレート、ビシクロペンテニ
ル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリ
レート、ビシクロオクチルル（メタ）アクリレート、ト
リシクロヘプチル（メタ）アクリレート、コレステロイ
ド骨格置換（メタ）アクリレートの如き脂環構造を有す
る単官能（メタ）アクリレート類；水添ビスフェノール
Ａ、水添ビスフェノールＦ、水添ビスフェノールＳの如
き水添ビスフェノール類のジ（メタ）アクリレート、水
添トリスフェノール類のジ（メタ）アクリレート、水添
ｐ，ｐ’−ビフェノール類のジ（メタ）アクリレート；
「カヤラッドＲ６８４」（日本化薬株式会社製）の如き
ジシクロペンタン系ジ（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、ビスフ
ェノールフルオレンジヒドロキシ（メタ）アクリレート
の如き環状構造を持つ多官能（メタ）アクリレート類；
テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、モルフ
ォリノエチル（メタ）アクリレートの如き構造中に酸素
原子及び／又は窒素原子を有する脂環式アクリレート、
などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【０１２３】また、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンキに併用可能なアクリロイル基又はメタクリロイル基
を有する化合物としては、上記した化合物の他に、例え
ば、（メタ）アクリル酸ポリマーとグリシジル（メタ）
アクリレートとの反応物又はグリシジル（メタ）アクリ
レートポリマーと（メタ）アクリル酸との反応物の如き
ポリ（メタ）アクリル（メタ）アクリレート；ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートの如きアミノ基を有
する（メタ）アクリレート；トリス（（メタ）アクリロ
キシエチル）イソシアヌレートの如きイソシアヌル（メ
タ）アクリレート；ヘキサキス［（（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル）シクロトリフォスファゼン］の如きフ
ォスファゼン（メタ）アクリレート；ポリシロキサン骨
格を有する（メタ）アクリレート；ポリブタジエン（メ
タ）アクリレート；メラミン（メタ）アクリレート、な
ども使用可能である。これらのアクリロイル基又はメタ
クリロイル基を有する化合物の中でも、一分子中に１〜
６個のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化
合物が好ましい。
【０１２４】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な（メタ）アクリルアミド誘導体としては、例
えば、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、アク
リロイルモルフォリンの如き単官能（メタ）アクリルア
ミド類、メチレンビス（メタ）アクリルアミドの如き多
官能（メタ）アクリルアミド類、などが挙げられる。
【０１２５】次に、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンキに併用可能なビニルエーテル基を有する化合物を大
別すると、（Ｂ−１）：他末端がハロゲン原子、水酸基
又はアミノ基で置換されていても良いアルキルビニルエ
ーテル、（Ｂ−２）：他末端がハロゲン原子、水酸基又
はアミノ基で置換されていても良いシクロアルキルビニ
ルエーテル、（Ｂ−３）：ビニルエーテル基がアルキレ
ン基と結合し、さらに置換基を有していても良いアルキ
ル基、シクロアルキル基及び芳香族基から成る群から選
ばれる少なくとも一つの基と、エーテル結合、ウレタン
結合及びエステル結合から成る群から選ばれる少なくと
も一つの結合を介して結合している構造を有するモノビ
ニルエーテル、ジビニルエーテル及びポリビニルエーテ
ル、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【０１２６】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なアルキルビニルエーテル（Ｂ−１）として
は、例えば、メチルビニルエーテル、ヒドロキシメチル
ビニルエーテル、クロロメチルビニルエーテル、エチル
ビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、２−クロロエチルビニルエーテル、ジエチルアミノ
エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、３−
ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプ
ロピルビニルエーテル、３−クロロプロピルビニルエー
テル、３−アミノプロピルビニルエーテル、イソプロピ
ルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、４−ヒドロ
キシブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテ
ル、４−アミノブチルビニルエーテル、ペンチルビニル
エーテル、イソペンチルビニルエーテル、ヘキシルビニ
ルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエー
テル、ヘプチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビ
ニルエーテル、オクチルビニルエーテル、イソオクチル
ビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、イソノニルビ
ニルエーテル、デシルビニルエーテル、イソデシルビニ
ルエーテル、ドデシルビニルエーテル、イソドデシルビ
ニルエーテル、トリデシルビニルエーテル、イソトリデ
シルビニルエーテル、ペンタデシルビニルエーテル、イ
ソペンタデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエ
ーテル、オクタデシルビニルエーテル、メチレングリコ
ールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエ
ーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、１，
４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６−ヘキサ
ンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオール
ジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニル
エーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテ
ル、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。
【０１２７】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なシクロアルキルビニルエーテル（Ｂ−２）と
しては、例えば、シクロプロピルビニルエーテル、２−
ヒドロキシシクロプロピルビニルエーテル、２−クロロ
シクロプロピルビニルエーテル、シクロプロピルメチル
ビニルエーテル、シクロブチルビニルエーテル、３−ヒ
ドロキシシクロブチルビニルエーテル、３−クロロシク
ロブチルビニルエーテル、シクロブチルメチルビニルエ
ーテル、シクロペンチルビニルエーテル、３−ヒドロキ
シシクロペンチルビニルエーテル、３−クロロシクロペ
ンチルビニルエーテル、シクロペンチルメチルビニルエ
ーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、４−ヒドロキ
シシクロへキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチ
ルビニルエーテル、４−アミノシクロヘキシルビニルエ
ーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル、
シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シク
ロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なビニルエーテル基がアルキレン基と結合し、
さらに置換基を有していても良いアルキル基、シクロア
ルキル環及び芳香族環から成る群から選ばれる少なくと
も一つと、エーテル結合、ウレタン結合及びエステル結
合から成る群から選ばれる少なくとも一つの結合を介し
て結合している構造を有するモノビニルエーテル、ジビ
ニルエーテル及びポリビニルエーテル（Ｂ−３）のう
ち、
【０１２９】（Ｂ−３−１）エーテル結合を有する化合
物としては、例えば、エチレングリコールメチルビニル
エーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、
ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレ
ングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノビニルエーテル、トリエチレングリコールメチル
ビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエー
テル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ポ
リエチレングリコールメチルビニルエーテル、ポリエチ
レングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコー
ルメチルビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
ビニルエーテル、ジプロピレングリコールメチルビニル
エーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、
トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールメチルビニルエーテル、トリプロピ
レングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリ
コールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコール
メチルビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビ
ニルエーテル、
【０１３０】テトラメチレングリコールメチルビニルエ
ーテル、ジ（テトラメチレングリコール）モノビニルエ
ーテル、ジ（テトラメチレングリコール）メチルビニル
エーテル、ジ（テトラメチレングリコール）ジビニルエ
ーテル、トリ（テトラメチレングリコール）モノビニル
エーテル、トリ（テトラメチレングリコール）メチルビ
ニルエーテル、トリ（テトラメチレングリコール）ジビ
ニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコール）モノ
ビニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコール）メ
チルビニルエーテル、ポリ（テトラメチレングリコー
ル）ジビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールメチ
ルビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）モ
ノビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）メ
チルビニルエーテル、ジ（ヘキサメチレングリコール）
ジビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリコール）
モノビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリコー
ル）メチルビニルエーテル、トリ（ヘキサメチレングリ
コール）ジビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレングリ
コール）モノビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレング
リコール）メチルビニルエーテル、ポリ（ヘキサメチレ
ングリコール）ジビニルエーテル、などが挙げられる。
【０１３１】上記（Ｂ−３）に分類されるビニルエーテ
ル基を有する化合物のうち、（Ｂ−３−２）ウレタン結
合を有する化合物は、（ａ）一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有する（ポリ）アルキレングリコールのモノ
ビニルエーテルと（ｂ）一分子中に少なくとも１個のイ
ソシアネート基を有する化合物のウレタン化反応によっ
て得ることができる。
【０１３２】これらのうち、一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有する（ポリ）アルキレングリコールのモノ
ビニルエーテル（ａ）としては、例えば、２−ヒドロキ
シエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビ
ニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエー
テル、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒ
ドロキシ−２−メチルエチルビニルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレング
リコールモノビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビ
ニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエ
ーテル、などが挙げられる。
【０１３３】一方、一分子中に少なくとも１個のイソシ
アネート基を有する化合物（ｂ）としては、例えば、ｍ
−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシア
ネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネー
ト、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−トリレン
ジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシア
ネート、３，３’−ジエチルジフェニル−４，４’−ジ
イソシアネート、ナフタレンジイソシアネートの如き芳
香族イソシアネート類；プロピルイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、水添キシレンジイソシアネート、ノルボルネンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネートの如き脂肪
族、脂環族のイソシアネート、などが挙げられる。
【０１３４】また、これらのイソシアネートモノマーの
一種類以上の二量体、又は、三量体の如きポリイソシア
ネート原料も使用可能であり、更に上記イソシアネート
化合物のうち一分子中に２個以上のイソシアネート基を
有するものと各種アルコール類とのウレタン化反応によ
って得られるアダクト体も使用することができる。
【０１３５】このアダクト体で使用する各種アルコール
類としては、一分子中に少なくとも１個の水酸基を持つ
ものが使用できる。その分子量に特に制限はないが、望
ましくは平均分子量１００，０００以下のものである。
そのようなアルコール類としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、エチレングリコール、１，
３−プロピレングリコール、１，２−プロピレングリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、１，３−ブタンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオー
ル、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ジクロロ
ネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリコ
ール、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステル、シクロヘキサンジメチロール、１，４−シクロ
ヘキサンジオール、スピログリコール、トリシクロデカ
ンジメチロール、水添ビスフェノールＡ、エチレンオキ
シド付加ビスフェノ−ルＡ、プロピレンオキシド付加ビ
スフェノ−ルＡ、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロ
ールブタン酸、トリメチロールエタン、トリメチロール
プロパン、グリセリン、３−メチルペンタン−１，３，
５−トリオール、トリス(２−ヒドロキシエチル）イソ
シアヌレ−ト、などが挙げられる。
【０１３６】このアダクト体で使用するアルコール類と
しては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオ
ール、ポリカーボネートポリオールなども使用できる。
【０１３７】これらのアルコール類は、単独で使用する
こともでき、２種以上を併用して使用することもでき
る。
【０１３８】アダクト体で使用するポリエステルポリオ
ールとしては、上述のポリオール成分とカルボン酸との
反応によって得られるポリエステルポリオールも使用可
能である。カルボン酸としては、公知慣用の各種のカル
ボン酸、又はそれらの酸無水物が使用できる。そのよう
なカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、シトラコン酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘット酸、ハイミック酸、クロレンディック酸、ダ
イマー酸、アジピン酸、こはく酸、アルケニルこはく
酸、セバチン酸、アゼライン酸、２，２，４−トリメチ
ルアジピン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、
テレフタル酸、２−ナトリウムスルホテレフタル酸、２
−カリウムスルホテレフタル酸、イソフタル酸、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸、５−カリウムスルホイソ
フタル酸、５−ナトリウム−スルホイソフタル酸のジメ
チル−ないしはジエチルエステルの如き５−ナトリウム
−スルホイソフタル酸のジ−低級アルキルエステル類；
オルソフタル酸、４−スルホフタル酸、１，１０−デカ
メチレンジカルボン酸、ムコン酸、しゅう酸、マロン
酸、グルタル酸、トリメリット酸、ヘキサヒドロフタル
酸、テトラブロモフタル酸、メチルシクロヘキセントリ
カルボン酸もしくはピロメリット酸、又はこれらの酸無
水物やメタノール、エタノールの如きアルコールとのエ
ステル化合物、などが挙げられる。また、ε−カプロラ
クトンと上述のポリオール成分との開環反応によって得
られるラクトンポリオールも使用可能である。
【０１３９】アダクト体で使用するポリエーテルポリオ
ールとしては、公知慣用のものが使用できる。そのよう
なポリエーテルポリオールとしては、例えば、ポリテト
ラメチレングリコール、プロピレンオキシド変性ポリテ
トラメチレングリコール、エチレンオキシド変性ポリテ
トラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
ポリエチレングリコールの如きエーテルグリコール、３
官能以上のポリオールを開始剤として環状エーテルを開
環重合してできるポリエーテルポリオール、などが挙げ
られるが、ここに例示のものに限定されるものではな
い。
【０１４０】アダクト体で使用するポリカーボネートポ
リオールは、（ｃ）カーボネートと（ｄ）各種ポリオー
ルとのエステル交換反応によって得ることができる。こ
こで用いることができるカーボネート（ｃ）としては、
例えば、ジフェニルカーボネート、ビスクロロフェニル
カーボネート、ジナフチルカーボネート、フェニル−ト
リル−カーボネート、フェニル−クロロフェニル−カー
ボネートもしくは２−トリル−４−トリル−カーボネー
ト；ジメチルカーボネートもしくはジエチルカーボネー
トのようなジアリール−ないしはジアルキルカーボネー
ト、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、ここで用いることができるポリオール
（ｄ）としては、上掲のアルコール、ポリオール、ポリ
エステルポリオール又はポリエーテルポリオール、など
が挙げられる。
【０１４１】上記（Ｂ−３）に分類されるビニルエーテ
ル基を有する化合物のうち、（Ｂ−３−３）エステル結
合を有する化合物は、（ｅ）一分子中に少なくとも１個
の水酸基を有するアルキレングリコールのモノビニルエ
ーテルと（ｆ）一分子中に少なくとも１個のカルボキシ
ル基を有する化合物のエステル化反応によって得ること
ができる。
【０１４２】一分子中に少なくとも１個の水酸基を有す
るアルキレングリコールのモノビニルエーテル（ｅ）と
しては、上記のウレタン結合を有する化合物の（ａ）成
分として上述したようなものが挙げられる。
【０１４３】一分子中に少なくとも１個のカルボキシル
基を有する化合物（ｆ）としては、公知のカルボン酸及
びその酸無水物を用いることができる。このような化合
物としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、吉草
酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シ
トラコン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘット酸、ハイミ
ック酸、クロレンディック酸、ダイマー酸、アジピン
酸、こはく酸、アルケニルこはく酸、セバチン酸、アゼ
ライン酸、２，２，４−トリメチルアジピン酸、１，４
−シクロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸、２−ナ
トリウムスルホテレフタル酸、２−カリウムスルホテレ
フタル酸、イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフ
タル酸、５−カリウムスルホイソフタル酸；５−ナトリ
ウム−スルホイソフタル酸のジメチル−ないしはジエチ
ルエステルの如き５−ナトリウム−スルホイソフタル酸
のジ−低級アルキルエステル類；オルソフタル酸、４−
スルホフタル酸、１，１０−デカメチレンジカルボン
酸、ムコン酸、しゅう酸、マロン酸、グルタル酸、トリ
メリット酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラブロモフタ
ル酸、メチルシクロヘキセントリカルボン酸もしくはピ
ロメリット酸、又はこれらの酸無水物、などが挙げられ
る。更に、これらのカルボン酸のうち、一分子中に２個
以上のカルボキシル基を有する化合物と上記のウレタン
結合を有する化合物の（ｂ）成分として挙げたイソシア
ネートのアダクト体として用いた各種アルコール類との
反応によって得られるカルボン酸を用いることもでき
る。
【０１４４】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なカルボン酸ビニル誘導体としては、例えば、
酢酸ビニル、ケイ皮酸ビニルなどが挙げられる。また、
スチレン誘導体としては、例えば、スチレン、ジビニル
スチレン、などが挙げられる。
【０１４５】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な不飽和ポリエステルとしては、例えば、ジメ
チルマレート、ジエチルマレートの如きマレイン酸エス
テル類、ジメチルフマレート、ジエチルフマレートの如
きフマル酸エステル類；マレイン酸、フマル酸の如き多
価不飽和カルボン酸と多価アルコールとのエステル化反
応物、などが挙げられる。
【０１４６】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な硬化性化合物は、上記した化合物に限定され
るものではなく、一般式（１）で表わされるマレイミド
誘導体のマレイミド基と共重合性を有する化合物であれ
ば、その１種類又は複数種の化合物を、特に制限なく、
併用することができる。
【０１４７】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキ
に、一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体以外の
マレイミド誘導体を併用する場合、併用割合には特に制
限はないが、当該インキ中の全重量の９５重量％以下が
好ましく、特に９０重量％以下が特に好ましい。
【０１４８】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキに
アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を有
する化合物を併用する場合、併用割合には特に制限がな
いが、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ
基を有する化合物１００重量部に対して、一般式（１）
で表わされるマレイミド誘導体を５重量部以上となる割
合で用いることが好ましく、２０重量部以上となる割合
で用いることが、硬化速度の点から特に好ましい。
【０１４９】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキに
ビニルエーテル基を有する化合物を併用する場合、併用
割合には特に制限がないが、ビニルエーテル基を有する
化合物１００重量部に対して、一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体を５重量部以上となる割合で用いる
ことが好ましく、ビニルエーテル基１当量に対してマレ
イミド基が１当量となる割合で用いることが、硬化速度
及び硬化膜特性の点から特に好ましい。
【０１５０】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキ
に、マレイミド基と共重合性を有する化合物であって、
一般式（１）で表わされるマレイミド誘導体以外を併用
する際の好ましい併用割合の範囲を示したが、活性エネ
ルギー線硬化性インキの使用目的（印刷インキ、ＯＰワ
ニス又はクリヤーコーティング）により顔料の有無や粘
度が異なるので、これらの要求特性に応じた配合をする
ことが必要となる。
【０１５１】更に、活性エネルギー線硬化性インキとし
ては、平版インキ、フレキソインキ、スクリーンイン
キ、グラビアインキ、金属印刷用インキ、ＯＰワニス及
びクリヤーコーティングなどがあり、インキの種類によ
って要求特性が異なるので、これらの要求特性に応じた
配合をする必要がある。標準的粘度は、平版インキが１
５〜３０Ｐａ・ｓ、フレキソインキが１〜５Ｐａ・ｓ、
スクリーンインキが２〜５Ｐａ・ｓ、グラビアインキが
１〜５Ｐａ・ｓ、金属インキが２０〜９０Ｐａ・ｓ、Ｏ
Ｐワニスが２０〜４０Ｐａ・ｓ及びクリヤーコーティン
グが２００〜５００ｍＰａ・ｓなどであるが、これらの
範囲に限定されるものではない。
【０１５２】活性エネルギー線硬化性印刷インキやＯＰ
ワニスは高粘度であるので、３官能〜６官能の高粘度マ
レイミド誘導体を主成分とすることが好ましい。この
時、硬化性成分中（この場合の硬化性成分は、顔料や非
重合性添加物を除いた重合可能な化合物成分とす
る。）、本発明の活性エネルギー線硬化性インキ中の一
般式（１）で表わされるマレイミド誘導体の含有割合に
特に制限はないが、硬化特性及び粘度調整の目的から、
１０〜１００重量％の範囲が好ましく、２０〜９０重量
％の範囲が特に好ましい。固体のマレイミド誘導体であ
っても、硬化特性に優れる場合には、その他の材料と併
用することなどによって、インキの物性を調製すること
により、本発明の活性エネルギー線硬化性インキに用い
ることもできる。
【０１５３】本発明の活性エネルギー線硬化性インキを
スクリーン印刷で用いる場合は、使用するスクリーン版
のスクリーンメッシュ数やスキージー速度に応じて、イ
ンキのレオロジーを調整する。インキレオロジーを調整
し、インキ粘度を下げるには、上記一般式（１）で表わ
されるマレイミド誘導体の内、１〜２官能の低粘度成分
や共重合可能な化合物の中から低粘度の成分を選び、配
合すればよい。
【０１５４】これらによって、活性エネルギー線照射時
の硬化速度が速く、且つ、粘度が１〜１００Ｐａ・ｓの
範囲、好ましくは２〜８０Ｐａ・ｓの範囲にある活性エ
ネルギー線硬化性印刷インキやＯＰワニスを調整でき
る。
【０１５５】また、クリヤーコーティングの如き低粘度
品には、１官能〜２官能の比較的低粘度マレイミド誘導
体を主成分とすることが好ましい。この時、硬化性成分
中（この場合の硬化性成分は、顔料や非重合性添加物を
除いた重合可能な化合物成分とする。）、本発明の活性
エネルギー線硬化性インキ中の一般式（１）で表わされ
るマレイミド誘導体の含有割合に特に制限はないが、硬
化特性及び粘度調整の目的から１０〜１００重量％の範
囲が好ましく、２０〜９０重量％の範囲が特に好まし
い。固体のマレイミド誘導体であっても、硬化特性に優
れる場合には、その他の材料と併用することなどによっ
て、インキの物性を調製することにより、本発明の活性
エネルギー線硬化性インキに用いることもできる。
【０１５６】これらによって、活性エネルギー線照射時
の硬化速度が速く、且つ、粘度が１００〜１０００ｍＰ
ａ・ｓの範囲にある活性エネルギー線硬化性クリヤーコ
ーティングを調整できる。特に好ましくは２００〜５０
０ｍＰａ・ｓの粘度の活性エネルギー線硬化性のクリヤ
ーコーティングを調整できる。
【０１５７】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキを
活性エネルギー線硬化性印刷インキとして用いる場合、
顔料成分が必須である。この印刷インキに使用する顔料
には特に制限がなく、一般に紫外線硬化性印刷インキの
用いられている顔料を使用することができる。そのよう
な顔料としては、例えば、カーボンブラック、チタンホ
ワイト、ミロリブルー、ウルトラマリンブルーの如き無
機顔料；真ちゅう粉、銅粉、アルミニウム粉の如き金属
粉顔料；モノアゾイエロー、ジスアゾイエロー、イソイ
ンドリノンイエロー、縮合アゾイエロー、イソインドリ
ノンオレンジ、ベンズイミダゾロンオレンジ、ジスアゾ
オレンジ、アゾレーキレッド、縮合アゾレッド、キナク
リドンレッド、ジオキサジンバイオレット、フタロシア
ニンブルー、フタロシアニングリーンの如き有機顔料、
などが挙げられる。使用目的によって異なるが、一般
に、印刷インキ中の顔料の割合は、１〜６０重量％の範
囲が好ましい。
【０１５８】また、本発明の一般式（１）で表わされる
マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性イ
ンキからなる活性エネルギー線硬化性印刷インキには、
必要に応じて、白艶華、シリカ、タルク、アルミナホワ
イト、沈降性硫酸バリウム、などの体質顔料を添加する
こともできる。体質顔料を添加する場合の添加量は、使
用目的によって異なるが、３０重量％以下に抑えること
が好ましい。
【０１５９】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキか
らなるＯＰワニスには、一般に着色目的の顔料は使用し
ないが、必要に応じて、白艶華、シリカ、タルク、アル
ミナホワイト、沈降性硫酸バリウム、などの体質顔料を
添加することもできる。体質顔料を添加する場合の添加
量は、使用目的で異なるが、２５重量％以下に抑えるこ
とが好ましい。
【０１６０】本発明の一般式（１）で表わされるマレイ
ミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性インキか
らなるクリヤーコーティングには、一般に着色顔料や体
質顔料は使用しない。
【０１６１】また、本発明の一般式（１）で表わされる
マレイミド誘導体を含有する活性エネルギー線硬化性イ
ンキをＯＰワニス又はクリヤーコーティングとして使用
する場合、表面張力を調整して下地インキ層との親和性
を増し、硬化塗膜を平滑にする目的で、界面活性剤を使
用することが好ましい。そのような目的で使用する界面
活性剤としては、レベリング剤として市販されている変
性シリコーン、アクリル系共重合体、フッ素界面活性
剤、アセチレングリコール系界面活性剤の如き界面活性
剤が使用できる。そのような界面活性剤としては、例え
ば、ディスパロン＃１７００系表面調整剤（楠本化成
(株)）、ペレノール系アクリル共重合物（ヘンケル白水
(株)）、ペインタット系変性シリコン（ダウコーニング
(株)）、メガファックフッ素系界面活性剤（大日本イン
キ化学工業(株)）、ダイノール６０４アセチレングリコ
ール系界面活性剤（エアープロダクツジャパン(株)）、
などが挙げられる。
【０１６２】本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は、各種紙、板紙、塩ビコート紙、ポリエチレンテレフ
タレートコート（ＰＥＴコート）紙、不職布、印刷イン
キ表面、アルミニウム、鉄、銅、メッキ鋼板、ティンフ
リースチールの如き金属、ＰＥＴコート金属やプラスチ
ックコート金属、塩化ビニル、アクリル、ポリカーボネ
ート、ポリエチレンテレフタレート、アクリロニトリル
ブタジエンスチレン共重合体、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、エポキシ、エポキシフェノールなどのプラスチ
ックフィルム及び成形物、ガラスの如きセラミックス、
木材、積層板、繊維、などの表面に有用である。
【０１６３】本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は、２００〜４００nmに固有の分光感度を有しており、
光重合開始剤不在下に、波長１８０〜５００nmの紫外線
又は可視光線を照射することによって重合させることが
でき、とりわけ、２５４nm、３０８ｎｍ、３１３nm、３
６５nmの波長の光が、本発明の活性エネルギー線硬化性
インキの硬化に有効である。また、本発明の活性エネル
ギー線硬化性インキは、紫外線以外のエネルギー線の照
射によって、あるいは熱によっても硬化させることがで
きる。さらに、本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は、空気中及び／又は不活性ガス中のいずれにおいても
硬化させることができる。
【０１６４】波長１８０〜５００nmの紫外線又は可視光
線の光発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧
水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
エキシマーレーザー、太陽光が挙げられる。
【０１６５】本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は、光重合開始剤不在下に、紫外線又は可視光線の照射
により硬化するが、硬化反応をより効率的に行なうため
に、公知慣用の光重合開始剤を添加して硬化させること
もできる。光重合開始剤としては、分子内結合開裂型と
分子内水素引き抜き型の２種に大別できる。
【０１６６】分子内結合開裂型の光重合開始剤として
は、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキ
シ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベ
ンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェ
ニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オ
ン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシ
クロヘキシル−フェニルケトン、２−メチル−２−モル
ホリノ（４−チオメチルフェニル）プロパン−１−オ
ン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルホリノフェニル）−ブタノンの如きアセトフェノン
系；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテルの如きベンゾイン類；２，４，
６−トリメチルベンゾインジフェニルホスフィンオキシ
ドの如きアシルホスフィンオキシド系；ベンジル、メチ
ルフェニルグリオキシエステル、などが挙げられる。
【０１６７】一方、分子内水素引き抜き型の光重合開始
剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル
安息香酸メチル−４−フェニルベンゾフェノン、４，
４′−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェ
ノン、４−ベンゾイル−４′−メチル−ジフェニルサル
ファイド、アクリル化ベンゾフェノン、３，３′，４，
４′−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベン
ゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾ
フェノンの如きベンゾフェノン系；２−イソプロピルチ
オキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，
４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキ
サントンの如きチオキサントン系；ミヒラ−ケトン、
４，４′−ジエチルアミノベンゾフェノンの如きアミノ
ベンゾフェノン系；１０−ブチル−２−クロロアクリド
ン、２−エチルアンスラキノン、９，１０−フェナンス
レンキノン、カンファーキノン、などが挙げられる。
【０１６８】光重合開始剤を使用する場合の配合量は、
活性エネルギー線硬化性インキの０．０１〜１０．００
重量％の範囲が好ましい。
【０１６９】また、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンキは、紫外線の照射により硬化するが、硬化反応をよ
り効率的に行なうために、光増感剤を併用することもで
きる。
【０１７０】そのような光増感剤としては、例えば、ト
リエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリ
イソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸
メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸（２−ジメチ
ルアミノ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（ｎ−
ブトキシ）エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エ
チルヘキシルの如きアミン類が挙げられる。
【０１７１】光増感剤を使用する場合の配合量は、活性
エネルギー線硬化性インキ中０．０１〜１０．００重量
％の範囲が好ましい。
【０１７２】さらに、本発明の活性エネルギー線硬化性
インキには、用途に応じて、非反応性化合物、無機充填
剤、有機充填剤、カップリング剤、粘着付与剤、消泡
剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、顔
料、染料、チキソトロピー付与剤、貯蔵安定剤などを適
宜併用することもできる。
【０１７３】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な非反応性樹脂としては、反応性の低い、ある
いは反応性の無い液状もしくは固体状のオリゴマーや樹
脂であり、（メタ）アクリル酸アルキル共重合体、エポ
キシ樹脂、液状ポリブタジエン、液状ポリブタジエン誘
導体、液状クロロプレン、液状ポリペンタジエン、ジシ
クロペンタジエン誘導体、飽和ポリエステルオリゴマ
ー、ポリエーテルオリゴマー、液状ポリアミド、ポリイ
ソシアネートオリゴマー、キシレン樹脂、ケトン樹脂、
石油樹脂、ロジン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコン
系オリゴマー、ポリサルファイド系オリゴマー、ポリエ
ステル樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【０１７４】無機充填剤及び有機充填剤は、一般的に、
強度、クッション性、滑り性などの機械的特性の向上の
ために用いられる。
【０１７５】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な無機充填剤としては、公知慣用のもの、例え
ば、二酸化珪素、酸化珪素、炭酸カルシウム、珪酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、タル
ク、カオリンクレー、焼成クレー、酸化亜鉛、硫酸亜
鉛、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、ガラス、
雲母、硫酸バリウム、アルミナホワイト、ゼオライト、
シリカバルーン、ガラスバルーン、などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらの無機充
填剤には、シランカップリング剤、チタネート系カップ
リング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコネー
ト系カップリング剤などを添加、反応させるなどの方法
により、ハロゲン基、エポキシ基、水酸基、チオール基
の官能基を持たせることもできる。
【０１７６】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な有機充填剤としては、公知慣用の、例えば、
ベンゾグアナミン樹脂、シリコーン樹脂、低密度ポリエ
チレン、高密度ポリエチレン、ポリオレフィン樹脂、エ
チレン・アクリル酸共重合体、ポリスチレン、架橋ポリ
スチレン、ポリジビニルベンゼン、スチレン・ジビニル
ベンゼン共重合体、アクリル共重合体、架橋アクリル樹
脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、塩化ビニリデン樹
脂、フッ素樹脂、ナイロン１２、ナイロン１１、ナイロ
ン６／６６、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン
樹脂、ポリイミド樹脂、ジアリルフタレート樹脂などが
挙げられるが、これらに限定されるものではない。これ
らの有機充填剤には、上述の樹脂にハロゲン基、エポキ
シ基、水酸基、チオール基などの官能基を持たせること
もできる。
【０１７７】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能なカップリング剤としては、公知慣用のもので
あれば特に制限はないが、例えば、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン又はγ−クロロプロピルトリ
メトキシシランの如きシランカップリング剤；テトラ
（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス
（ジトリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオ
クチルパイロホスフェート）エチレンチタネートの如き
チタネート系カップリング剤；アセトアルコキシアルミ
ニウムジイソプロピレートの如きアルミニウム系カップ
リング剤；アセチルアセトン・ジルコニウム錯体の如き
ジルコニウム系カップリング剤、などが挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【０１７８】本発明の活性エネルギー線硬化性インキに
併用可能な粘着付与剤、消泡剤、可塑剤、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、難燃剤、顔料及び染料は、公知慣用のも
のであれば如何なるものも、その硬化性、樹脂特性を損
なわない範囲で、特に制限無く使用することができる。
【０１７９】本発明の活性エネルギー線硬化性インキを
得るには、上記した各成分を混合すればよく、混合の順
序や方法は特に限定されない。
【０１８０】また、本発明の活性エネルギー線硬化性イ
ンキは、実質的には溶剤を必要としないが、例えば、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンの如きケト
ン類、酢酸エチル、酢酸ブチルの如き酢酸エステル類、
ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素な
どその他の一般によく用いられる有機溶剤によって本発
明の活性エネルギー線硬化性インキを希釈して使用する
ことも可能である。
【０１８１】本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は、光重合の際に、光重合開始剤を併用することなく硬
化塗膜などを形成できる。従って、本発明の活性エネル
ギー線硬化性インキを使用することにより、従来の光重
合開始剤が原因で発生していた硬化時の悪臭、硬化塗膜
の黄変、悪臭がなく、且つ硬化塗膜からの溶出物量を低
下させることができるので、とりわけ、消費者が直接、
手に触れる、平版インキ、フレキソインキ、グラビアイ
ンキ、スクリーンインキ、ＯＰワニス、クリヤーコーテ
ィングなどのインキ分野；紙塗工剤分野や木工用塗料分
野；金属缶用塗工剤や金属印刷用インキ分野；ＣＤやＤ
ＶＤなどのプラスチックの保護コートやレーベル印刷分
野；軟包装フィルム塗工剤；レーベル用塗工剤及びそれ
らの印刷インキ；感熱紙、感熱フィルム用塗工剤及びそ
れらの印刷インキ；食品包装材用塗工剤及びそれらの印
刷インキ、などの用途に有用である。
【０１８２】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を用いて本
発明を更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施
例の範囲に限定されるものではない。なお、以下の例に
おいて、「部」及び「％」は、特に断りがない限り、そ
れぞれ、「重量部」及び「重量％」を表わすものとす
る。
【０１８３】（合成例１）滴下ロート、冷却管及び攪拌
機を備えた容量１Ｌの３つ口フラスコに、６−アミノカ
プロン酸６５．５ｇ及び酢酸４００mlを仕込み、室温に
て攪拌しながら、無水マレイン酸４９．０ｇ及び酢酸３
００mlからなる溶液を滴下ロートから２時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に１時間攪拌を続けた後、反応を
終了させた。生じた沈殿をろ取し、メタノールから再結
晶させてＮ−カプロン酸マレアミン酸１１１ｇを得た。
【０１８４】次に、ディーンスターク型分留器及び攪拌
機を備えた容量１Ｌの３つ口フラスコに、Ｎ−カプロン
酸マレアミン酸４５．８ｇ、トリエチルアミン４０．４
ｇ及びトルエン５００mlを仕込み、生成する水を除去し
ながら１時間、還流温度で反応を続けた。反応混合物か
らトルエンを留去して得た残留物に、０．１Ｎ塩酸を加
えてｐＨ２に調整した後、酢酸エチル１００mlで３回抽
出した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムを加えて乾
燥させた後、酢酸エチルを減圧留去して得た粗生成物を
水から再結晶させてマレイミドカプロン酸の淡黄色結晶
１９ｇを得た。
【０１８５】＜マレイミドカプロン酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル）（４００MHz，ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）−ｄ６）：１２．１pp
m（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）、７．０ppm（ｓ，２Ｈ，−Ｃ
＝Ｃ−）、３．４ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、２．１
ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．５ppm（ｍ，６Ｈ，
−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）
【０１８６】ＩＲ（赤外線吸収スペクトル）：３１７０
cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１８７】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５６．８％、Ｈ６．１６％、Ｎ６．３０％ 分析値；Ｃ５６．８％、Ｈ６．２０％、Ｎ６．５０％
【０１８８】（合成例２〜合成例４）合成例１と同様に
して、１１−アミノウンデカン酸、２−マレイミド−２
−メチル酢酸及びマレイミド酢酸を得た。
【０１８９】＜マレイミドウンデカン酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：１２．１
ppm（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）、７．０ppm（ｓ，２Ｈ，−
Ｃ＝Ｃ−）、３．４ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、２．
１ppm（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．４〜１．６ppm
（ｍ，１６Ｈ，−ＣＨ2−）
【０１９０】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm-1（−Ｃ＝
Ｃ−）
【０１９１】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６４．１％、Ｈ８．１９％、Ｎ４．９８％ 分析値；Ｃ６３．９％、Ｈ８．２２％、Ｎ５．０２％
【０１９２】＜２−マレイミド−２−メチル酢酸の物性
値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．１pp
m（ｓ，２Ｈ，−Ｃ＝Ｃ−）、４．８ppm（ｑ，１Ｈ，−
ＣＨ−）、１．５ppm（ｑ，３Ｈ，−ＣＨ3）、
【０１９３】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
４６cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９
７cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１９４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４９．７％、Ｈ４．１４％、Ｎ８．２８％ 分析値；Ｃ４９．５％、Ｈ４．３８％、Ｎ８．０２％
【０１９５】＜マレイミド酢酸の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０pp
m（ｓ，２Ｈ，−Ｃ＝Ｃ−）、４．１ppm（ｓ，２Ｈ，−
ＣＨ2−）
【０１９６】ＩＲ：３１７０cm-1（−ＣＯＯＨ）、１７
５０cm-1、１７１９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９
６cm-1（−Ｃ＝Ｃ−）
【０１９７】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４６．５％、Ｈ３．８７％、Ｎ９．０３％ 分析値；Ｃ４６．２％、Ｈ４．０５％、Ｎ８．７０％
【０１９８】（合成例５）冷却管及び攪拌子を備えた容
量１００mlのナス型フラスコに、３６％ホルムアルデヒ
ド水溶液３３．３ｇ及びマレイミド１９．４ｇを仕込
み、１００℃で１時間還流した。反応終了後、反応混合
物を約２５mlに濃縮することによって生成した沈殿物を
ろ別した。沈殿物を約１２０mlの２−プロパノールから
再結晶させてＮ−ヒドロキシメチルマレイミドの白色結
晶１４．２ｇを得た。
【０１９９】＜Ｎ−ヒドロキシメチルマレイミドの物性
値＞1 Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：６．７pp
m（ｓ，２Ｈ，−ＨＣ＝ＣＨ−）、６．２ppm（ｔ，１
Ｈ，−ＯＨ）、４．８ppm（ｄ，２Ｈ，−ＣＨ2−）
【０２００】ＩＲ：３３９０cm-1（ＯＨ）、１７０８cm
-1（Ｃ＝Ｏ）、６９６cm-1（−ＣＨ＝ＣＨ−）
【０２０１】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ４７．２％、Ｈ３．９４％、Ｎ１１．０％ 分析値；Ｃ４７．１％、Ｈ３．８５％、Ｎ１０．８％
【０２０２】（合成例６）無水マレイン酸４９ｇ、エタ
ノールアミン３０．５ｇをそれぞれ１５０mlのアセトン
に溶解し、滴下ロート、冷却管及び攪拌機を備えた容量
１Ｌの３つ口フラスコに２つの滴下ロートから等量づつ
滴下し、氷冷下に攪拌した。滴下は５時間かけ、滴下終
了後、更に２時間攪拌を続けた。反応終了後、アセトン
を減圧留去し、残留物を酢酸エチルから再結晶させてヒ
ドロキシエチルマレアミド酸４８ｇを得た。
【０２０３】次に、冷却管及び攪拌機を備えた容量１Ｌ
の３つ口フラスコに、ヒドロキシエチルマレアミド酸３
１．６ｇ、無水酢酸２０４ｇ及び酢酸ナトリウム１０ｇ
を加え、６０℃で５時間攪拌した。反応終了後、酢酸及
び無水酢酸を減圧留去し、残査をクロロホルムで抽出し
た。抽出液を濃縮して析出した結晶を濾別した。
【０２０４】さらに、冷却管及び攪拌機を備えた容量１
Ｌの３つ口フラスコに、上記の結晶１８．３ｇ、メタノ
ール２５０ml及びｐ−トルエンスルホン酸・１水和物を
加え、８時間還流した。反応終了後、メタノールを減圧
留去して得られた残査を希アルカリアルコールで洗浄
し、乾燥させた後、トルエンから再結晶させてＮ−ヒド
ロキシエチルマレイミドの白色結晶１８．３ｇを得た。
【０２０５】＜Ｎ−ヒドロキシエチルマレイミドの物性
値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０pp
m（ｓ，２Ｈ，−ＨＣ＝ＣＨ−）、４．８ppm（ｔ，１
Ｈ，−ＯＨ）３．５ppm（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−）
【０２０６】ＩＲ：３３９０cm-1（ＯＨ）、１７０８cm
-1（Ｃ＝Ｏ）、６９６cm-1（−ＣＨ＝ＣＨ−）
【０２０７】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５１．１％、Ｈ４．９６％、Ｎ９．９３％ 分析値；Ｃ５０．９％、Ｈ４．９８％、Ｎ９．７５％
【０２０８】（合成例７）ディーンスターク型分留器を
備えた容量２００mlのナス型フラスコに、数平均分子量
１，０００のポリテトラメチレングリコール（保土谷化
学株式会社製の「ＰＴＧＬ１０００」、ゲル・パーミエ
イション・クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記す
る。）によるポリスチレン換算値：数平均分子量２，１
００、重量平均分子量５，０００）２０ｇ、合成例１で
得たマレイミドカプロン酸９．８ｇ、ｐ−トルエンスル
ホン酸１．２ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾー
ル０．０６ｇ及びトルエン１５mlを仕込み、２４０トル
（torr）、８０℃の条件で生成する水を除去しながら４
時間攪拌しながら反応を続けた。反応混合物をトルエン
２００mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム１００mlで
３回、飽和食塩水１００mlで１回洗浄した。有機相を濃
縮して、式（４）
【０２０９】
【化８】
【０２１０】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１の淡
黄色液体１８ｇを得た。
【０２１１】＜マレイミド誘導体ＥＳ１の物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２１２】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm（ｔ、４Ｈ，−ＣＯ−ＣＨ
2−）、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２１３】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm（Ｎ−Ｃ＝
Ｏ）、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜７
０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2
−）、３３．６ppm（−ＣＨ2−Ｃ＝Ｏ）、３４．０pp
m、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）、
【０２１４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．６％、Ｈ１０．９％、Ｎ２．０％ 分析値；Ｃ６４．５％、Ｈ９．７０％、Ｎ２．０％
【０２１５】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００、重量平均分子
量３，４００
【０２１６】（合成例８）合成例７において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量１，０００のポリメチルペンタ
ンジオールアジペート（株式会社クラレ製の「クラポー
ルＰ−１０１０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：
数平均分子量２，７００、重量平均分子量４，７００）
２０ｇを用いた以外は、合成例７と同様にして、式
（５）
【０２１７】
【化９】
【０２１８】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ２の淡
黄色液体１７ｇを得た。
【０２１９】＜マレイミド誘導体ＥＳ２の物性値＞ ＩＲ：１７３７cm-1、１７０９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２８
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２２０】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１〜
４．４ppm［ｍ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５
ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、２．１〜２．４ppm
［ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−、−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−、−ＣＨ
2−ＣＨ（ＣＨ3）−］、１．２〜１．９ppm［ｍ，−Ｃ
Ｈ2−、ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−］、１．０〜１．１ppm
（ｍ，−ＣＨ3）
【０２２１】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７２〜１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm
［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、
６２．１ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４１．４ppm［ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−］、３８．２ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．８〜３５．１ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２４．
３〜３０．１ppm（−ＣＨ2−）、２６．５ppm［ＣＨ2−
ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2］、１９．５〜２１．５ppm（−
ＣＨ3）
【０２２２】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６１．３％、Ｈ７．９１％、Ｎ２．０１％ 分析値；Ｃ５８．７％、Ｈ７．７０％、Ｎ１．７０％
【０２２３】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量８８０、重量平均分子量
１、１００
【０２２４】（合成例９）合成例７において、数平均分
子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０ｇ
に代えて、数平均分子量１，０００のグリセリンのプロ
ピレングリコール変性物（三洋化成株式会社製の「サン
ニックスＧＰ１０００」、ＧＰＣによるポリスチレン換
算値：数平均分子量２，１００、重量平均分子量２，１
００）１３．３ｇを用いた以外は、合成例７と同様にし
て、式（６）
【０２２５】
【化１０】
【０２２６】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ３の淡
黄色液体１７ｇを得た。
【０２２７】＜マレイミド誘導体ＥＳ３の物性値＞ ＩＲ：１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１cm-1、６９６cm
-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２２８】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、５．０ppm
［ｍ，３Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ］、３．３〜３．
５ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm
［ｔ，６Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．３〜１．
７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）、１．１〜１．２ppm（ｍ，−
ＣＨ3）
【０２２９】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm（Ｎ−Ｃ＝
Ｏ）、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７２．８〜７
７．５ppm（−Ｏ−ＣＨ）、６９．５〜７１．８ppm（−
Ｏ−ＣＨ2−）、３７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３４．
２ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２８．２ppm、２６．
２ppm、２４．４ppm（−ＣＨ2−）、１６．８〜１７．
２ppm（−ＣＨ3）
【０２３０】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６０．８％、Ｈ８．６％、Ｎ２．６％ 分析値；Ｃ６２．２％、Ｈ９．８％、Ｎ２．０％
【０２３１】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，３００，重量平均分子
量２，４００
【０２３２】（合成例１０）合成例７において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、数平均分子量４，０００のポリテトラメチ
レングリコール（保土谷化学株式会社製の「ＰＴＧＬ４
０００」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分
子量１８，０００、重量平均分子量２２，０００）８０
ｇを用いた以外は、合成例７と同様にして、式（７）
【０２３３】
【化１１】
【０２３４】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ４の淡
黄色液体４８ｇを得た。
【０２３５】＜マレイミド誘導体ＥＳ４の物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２３６】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２３７】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜
７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、３３．６ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３
４．０ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）
【０２３８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６５．７％、Ｈ１１．０％、Ｎ０．６％ 分析値；Ｃ６４．４％、Ｈ１０．３％、Ｎ０．８％
【０２３９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１３，０００，重量平均分
子量１６，０００
【０２４０】（合成例１１）合成例７において、マレイ
ミドカプロン酸９．８ｇに代えて、合成例２で得たマレ
イミドウンデカン酸１２．５ｇを用いた以外は、合成例
７と同様にして、式（８）
【０２４１】
【化１２】
【０２４２】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ５の淡
黄色液体２２ｇを得た。
【０２４３】＜マレイミド誘導体ＥＳ５の物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７１０cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２４４】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．３〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．５〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２４５】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜
７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、３３．６ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３
４．０ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）
【０２４６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６６．５％、Ｈ１０．０％、Ｎ１．８４％ 分析値；Ｃ６７．７％、Ｈ９．０３％、Ｎ２．０１％
【０２４７】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，６００、重量平均分子
量３，５００
【０２４８】（合成例１２）ディーンスターク型分留器
を備えた容量２００mlのナス型フラスコに、トリメチロ
ールプロパンのトリエチレンオキシド変性物１１．２
ｇ、合成例１で得たマレイミドカプロン酸３５ｇ、ｐ−
トルエンスルホン酸１．６ｇ、２，６−tert−ブチルｐ
−クレゾール０．０８ｇ及びトルエン１５mlを仕込んだ
以外は、合成例７と同様にして、式（９）
【０２４９】
【化１３】
【０２５０】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ６の黄
色液体３０ｇを得た。
【０２５１】＜マレイミド誘導体ＥＳ６の物性値＞ ＩＲ：１７３６cm-1、１７０５cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２５２】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．０ppm
（ｔ，６Ｈ，−Ｃ＝Ｏ−Ｏ−ＣＨ2−）、３．３〜３．
５ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−、Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm
［ｔ，６Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．６〜１．
７ppm（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．５ppm（ｑ，２
Ｈ，Ｃ−ＣＨ2−）、１．３ppm（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ
2−）、０．８９ppm（ｔ，３Ｈ，−ＣＨ3）
【０２５３】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７０．８pp
m、６９．０ppm、６３．６ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４
０．６ppm（Ｃ）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．９ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２８．２ppm、２
６．２ppm、２４．３ppm、２３．０ppm（−ＣＨ2−）、
７．３ppm（−ＣＨ3）
【０２５４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５９．６％、Ｈ６．９８％、Ｎ４．９７％ 分析値；Ｃ５９．３％、Ｈ６．７５％、Ｎ５．２３％
【０２５５】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量９７０、重量平均分子量
１，２００
【０２５６】（合成例１３）冷却管及び攪拌機を備えた
容量１００mlの３つ口フラスコに、ビスフェノールＡエ
ピクロルヒドリン付加物（大日本インキ化学工業株式会
社製の「エピクロン８４０Ｓ、ＧＰＣによるポリスチレ
ン換算値：数平均分子量４６５、重量平均分子量５１
０）２３．８ｇ、２，６−tert−ブチルｐ−クレゾール
０．１０ｇ及び２−メチルイミダゾール０．０２ｇを仕
込み、窒素気流下９０℃にて攪拌しながら、合成例１で
得たマレイミドカプロン酸２９．５ｇを３時間かけて添
加した。４時間後、酸価がほぼ０になった時点で反応を
終了し、式（１０）
【０２５７】
【化１４】
【０２５８】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ７の淡
黄色液体５０ｇを得た。
【０２５９】＜マレイミド誘導体ＥＳ７の物性値＞ ＩＲ：３４６０cm-1（ＯＨ）、１７０５cm-1（Ｃ＝
Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２６０】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
７．１ppm（ｄ，４Ｈ，Ｏ−Ph）、６．８ppm（ｄ，４
Ｈ，Ph−）、６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ
−）、４．０〜４．３ppm（ｍ，８Ｈ，Ｏ−ＣＨ、Ｏ
Ｈ、Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2
−）２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、
１．６〜１．７ppm（ｍ，１２Ｈ，−ＣＨ2−）、１．３
ppm（ｍ，６Ｈ，−ＣＨ3）
【０２６１】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、１５６ppm、
１４３ppm、１２８ppm、１１４ppm（Ph）、７２．８ppm
（Ｃ−ＯＨ）、６８．７ppm、６８．４ppm、６５．３pp
m（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３
３．５ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、３３．８ppm、２
８．１ppm、２６．１ppm、２４．３ppm（−ＣＨ2−）、
３１．０ppm（−ＣＨ3）
【０２６２】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．８％、Ｈ６．２７％、Ｎ３．８１％ 分析値；Ｃ６２．１％、Ｈ６．０１％、Ｎ３．５２％
【０２６３】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００、重量平均分子
量１，５００
【０２６４】（合成例１４〜１５）合成例７において、
数平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリコー
ル２０ｇに代えて、数平均分子量２５０のポリテトラメ
チレングリコール（ビー・エー・エス・エフ・ジャパン
社製の「ポリ（Poly）ＴＨＦ２５０」、ＧＰＣによるポ
リスチレン換算値：数平均分子量４４０、重量平均分子
量４７０）５ｇを用いた以外は、合成例７と同様にし
て、式（１１）
【０２６５】
【化１５】
【０２６６】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ８の淡
黄色液体６ｇを得た。
【０２６７】同様にして、マレイミドカプロン酸に代え
て、合成例４で得たマレイミド酢酸を用いて式（１２）
【０２６８】
【化１６】
【０２６９】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ９を得
た。
【０２７０】＜マレイミド誘導体ＥＳ８の物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７０６cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２７１】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．５ppm
（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．４〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．３ppm、１．６〜１．７ppm（ｍ，−
ＣＨ2−）
【０２７２】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６４．１ppm、
７０．１〜７０．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．６pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、３４．０ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝
Ｏ）］、２４．４〜２８．２ppm（−ＣＨ2−）
【０２７３】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５７．９％、Ｈ７．８３％、Ｎ４．６１％ 分析値；Ｃ５９．３％、Ｈ７．５０％、Ｎ３．９０％
【０２７４】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，０００，重量平均分子
量１，１００
【０２７５】（合成例１６）合成例７において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、トリエチレングリコール（関東化学株式会
社製、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
１５８、重量平均分子量１６１）３．０ｇを用いた以外
は、合成例７と同様にして、式（１３）
【０２７６】
【化１７】
【０２７７】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１０の
淡黄色液体６ｇを得た。
【０２７８】＜マレイミド誘導体ＥＳ１０の物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２７９】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６ppm
（ｍ，８Ｈ，−Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，
Ｎ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−
ＣＨ2−］、１．３ppm、１．６〜１．７ppm（ｍ，−Ｃ
Ｈ2−）
【０２８０】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．４ppm、
６９．１〜７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．８ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝
Ｏ）］、２４．２ppm、２６．１ppm、２８．１ppm（−
ＣＨ2−）
【０２８１】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５８．２％、Ｈ６．７２％、Ｎ５．２２％ 分析値；Ｃ５８．０％、Ｈ６．５８％、Ｎ５．２８％
【０２８２】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量４８５，重量平均分子量４
８８
【０２８３】（合成例１７）合成例７において、数平均
分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール２０
ｇに代えて、２エチレンオキシド変性水添ビスフェノー
ルＡ（新日本理化株式会社製の「リカレジンＨＥＯ−２
０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分子量
５７０、重量平均分子量６６０）６．５ｇを用いた以外
は、合成例６と同様にして、式（１４）
【０２８４】
【化１８】
【０２８５】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１１の
淡黄色液体１２ｇを得た。
【０２８６】＜マレイミド誘導体ＥＳ１１の物性値＞ ＩＲ：１７３２cm-1、１７０７cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２８７】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｍ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６〜
３．８ppm（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３．
５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４
Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．１〜２．０ppm
（ｍ，−ＣＨ2−，−ＣＨ−）０．７ppm（ｍ，６Ｈ，−
ＣＨ3）
【０２８８】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．３−７
３．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３７．６
ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、２４．０−４３．０ppm［−ＣＨ2
−，−ＣＨ−，−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２０．３−２
０．５ppm（−ＣＨ3）
【０２８９】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６５．５％、Ｈ８．１２％、Ｎ３．９２％ 分析値；Ｃ６４．０％、Ｈ８．４０％、Ｎ２．７０％
【０２９０】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，１００，重量平均分子
量１，２００
【０２９１】（合成例１８〜１９）合成例７において、
数平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリコー
ル２０ｇに代えて、ペンタエリスリトールのテトラ（エ
チレンオキシド）変性物（日本乳化剤株式会社製の「Ｐ
ＮＴ−４０」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平
均分子量４９０、重量平均分子量５３０）３．１ｇを用
いた以外は、合成例７と同様にして、式（１５）
【０２９２】
【化１９】
【０２９３】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１２の
淡黄色液体９．５ｇを得た。
【０２９４】同様にして、マレイミドカプロン酸に代え
て、マレイミド酢酸を用いて、式（１６）
【０２９５】
【化２０】
【０２９６】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１３を
得た。
【０２９７】＜マレイミド誘導体ＥＳ１２の物性値＞ ＩＲ：１７３２cm-1、１７０６cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０２９８】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，８Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
［ｍ，８Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４−
３．８ppm（ｍ，Ｎ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ2−）、２．
３ppm［ｍ，８Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、１．３〜
１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−）
【０２９９】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝
Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．３〜７
０．９ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３７．５ppm（Ｎ−ＣＨ2
−）、３３．８ppm［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、２４．２
−２８．１ppm（−ＣＨ2−）
【０３００】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５８．７％、Ｈ６．６４％、Ｎ５．１７％ 分析値；Ｃ５７．４％、Ｈ６．６０％、Ｎ４．６０％
【０３０１】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量１，４００，重量平均分子
量１，５００
【０３０２】（合成例２０）合成例７において、マレイ
ミドカプロン酸９．８ｇに代えて、合成例３で得た２−
マレイミド−２−メチル酢酸７．０ｇを用い、かつ、数
平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリコール
２０ｇに代えて、数平均分子量６５０のポリテトラメチ
レングリコール（保土谷化学株式会社製の「ＰＴＧ６５
０ＳＮ」、ＧＰＣによるポリスチレン換算値：数平均分
子量１，２００、重量平均分子量１，６００）１３ｇを
用いた以外は、合成例７と同様にして、式（１７）
【０３０３】
【化２１】
【０３０４】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１４の
淡黄色液体１９ｇを得た。
【０３０５】＜マレイミド誘導体ＥＳ１４の物性値＞ ＩＲ：１７４５cm-1、１７１８cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１
cm-1、６９７cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３０６】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．８ppm
（ｑ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、４．２ppm［ｔ，４Ｈ，−
（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４〜３．５ppm（ｍ，
−Ｏ−ＣＨ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）
−ＣＨ2−］、１．６〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−，−
ＣＨ3）
【０３０７】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１６９ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６５．７ppm、
７０．０〜７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、４７．５pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、２５．３−２６．９ppm（−ＣＨ
2−）１５．１ppm（−ＣＨ3）
【０３０８】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６２．０％、Ｈ８．４５％、Ｎ２．９４％ 分析値；Ｃ５９．９％、Ｈ９．００％、Ｎ１．９０％
【０３０９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，１００、重量平均分子
量２，５００
【０３１０】（合成例２１）合成例７おいて、マレイミ
ドカプロン酸９．８ｇに代えて、マレイミド酢酸６．８
ｇを用い、数平均分子量１，０００のポリテトラメチレ
ングリコール２０ｇに代えて、数平均分子量６５０のポ
リテトラメチレングリコール（保土谷化学株式会社製の
「ＰＴＧ６５０ＳＮ」、ＧＰＣによるポリスチレン換算
値：数平均分子量１，２００、重量平均分子量１，６０
０）１３ｇを用いた以外は、合成例７と同様にして、式
（１８）
【０３１１】
【化２２】
【０３１２】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１５の
淡黄色液体１８ｇを得た。
【０３１３】＜マレイミド誘導体ＥＳ１５の物性値＞ ＩＲ：１７５０cm-1、１７１９cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３１
cm-1、６９８cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３１４】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．８ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．３ppm
［ｓ，４Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）−］、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４ppm
（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−）、１．６〜１．７ppm（ｍ，−Ｃ
Ｈ2−）
【０３１５】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７０ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１６７ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６５．７ppm、
７０．０〜７０．７ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３８．６pp
m（Ｎ−ＣＨ2−）、２５．４−２６．５ppm（−ＣＨ
2−）
【０３１６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６１．３％、Ｈ８．２７％、Ｎ３．０３％ 分析値；Ｃ５８．３％、Ｈ７．５０％、Ｎ１．８０％
【０３１７】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，１００、重量平均分子
量２，５００
【０３１８】（合成例２２〜２３）合成例７において、
数平均分子量１，０００のポリテトラメチレングリコー
ル２０ｇに代えて、数平均分子量６００のポリエチレン
グリコール（関東化学株式会社製、ＧＰＣによるポリス
チレン換算値：数平均分子量６５５、重量平均分子量６
８６）１２ｇを用いた以外は、合成例７と同様にして、
式（１９）
【０３１９】
【化２３】
【０３２０】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１６の
淡黄色液体１５ｇを得た。
【０３２１】また、同様にマレイミド酢酸と数平均分子
量３００のポリエチレングリコール（関東化学株式会社
製）を用いて、式（２０）
【０３２２】
【化２４】
【０３２３】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１７を
得た。
【０３２４】＜マレイミド誘導体ＥＳ１６の物性値＞ ＩＲ：１７３５cm-1、１７１２cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３２５】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm
［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．６ppm
（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−）、３．５ppm（ｔ，４Ｈ，Ｎ−Ｃ
Ｈ2−）、２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2
−］、１．６ppm（ｍ，８Ｈ，−ＣＨ2−） １．４ppm（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−）
【０３２６】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．４pp
m、６９．１ppm、７０．５ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）、３
７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．９ppm［−ＣＨ2−
（Ｃ＝Ｏ）］、２４．３ppm、２６．２ppm、２８．２pp
m（−ＣＨ2−）
【０３２７】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ５５．６％、Ｈ７．６７％、Ｎ２．８％ 分析値；Ｃ５４．９％、Ｈ７．８８％、Ｎ２．６％
【０３２８】ＧＰＣ（ポリスチレン換算）：数平均分子
量１，０６０，重量平均分子量１，０８０
【０３２９】（合成例２４）冷却管及び撹拌機を備えた
容量１００ｍｌの３つ口フラスコに、水添ビスフェノー
ルＡエピクロルヒドリン付加物（新日本理化(株)製の
「ＨＢＥ−１００」、ＧＰＣによるポリスチレン換算
値：数平均分子量３６０、重量平均分子量３９０）２
３．８ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール０．
１０ｇ及び２−メチルイミダゾール０．０２ｇを仕込
み、窒素気流下９０℃にて撹拌しながら、マレイミドカ
プロン酸２９．５ｇを３時間かけて添加した。４時間
後、酸価がほぼ０になった時点で反応を終了し、式（２
１）
【０３３０】
【化２５】
【０３３１】で表わされるマレイミド誘導体ＥＳ１８の
黄色液体５０ｇを得た。
【０３３２】＜マレイミド誘導体ＥＳ１８の物性値＞ ＩＲ：３４６０cm-1（ＯＨ）、１７０５cm-1（Ｃ＝
Ｏ）、８３４cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３３３】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）： ６．７ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、 ５．３ppm［ｓ，２Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ−］、 ４．２ppm（ｍ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ−） ４．０ppm（ｓ，２Ｈ，−ＯＨ）、 ３．５〜３．８ppm（ｍ，Ｏ−ＣＨ2−，Ｎ−ＣＨ
2−）、 ２．３ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ2−］、 １．６〜１．７ppm（ｍ，−ＣＨ2−，−ＣＨ−）、 １．２〜１．３ppm（ｍ，−ＣＨ2−） ０．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ3）
【０３３４】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ］、１７１ppm［Ｎ−（Ｃ
＝Ｏ）］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７９．２ppm
［−（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ−］、６５．６ppm、６８．８p
pm、６９．０ppm（−Ｏ−ＣＨ2−，−Ｏ−ＣＨ−）、３
７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．９ppm［−ＣＨ2−
（Ｃ＝Ｏ）］、３２．６〜２４．４ppｍ（−ＣＨ2−，
−ＣＨ−）、２０．６ppm（−ＣＨ3）
【０３３５】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６３．８％、Ｈ６．２７％、Ｎ３．８１％ 分析値；Ｃ６５．３％、Ｈ６．５８％、Ｎ３．３４％
【０３３６】ＧＰＣ（ポリスチレン換算）：数平均分子
量７８０、重量平均分子量８５０
【０３３７】（合成例２５〜２６）ディーンスターク型
分留器を備えた容量２００mlのナス型フラスコに、テト
ラヒドロフルフリルアルコール（関東化学株式会社製）
７．１ｇ、６−マレイミドカプロン酸１４．８ｇ、ｐ−
トルエンスルホン酸０．８ｇ、２，６−tert−ブチル−
ｐ−クレゾール０．０４ｇ及びトルエン１５mlを仕込
み、２４０トル（torr）、８０℃の条件で生成する水を
除去しながら４時間攪拌しながら反応を続けた。反応混
合物をトルエン２００mlに溶解し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム１００mlで３回、飽和食塩水１００mlで１回洗浄し
た。有機相を濃縮して式（２２）
【０３３８】
【化２６】
【０３３９】で表わされる６−マレイミドカプロン酸テ
トラヒドロフルフリルエステル（ＥＳ１９）の淡黄色液
体１０ｇを得た。
【０３４０】同様にして、式（２３）
【０３４１】
【化２７】
【０３４２】で表わされる２−マレイミド酢酸テトラヒ
ドロフルフリルエステル（ＥＳ２０）を得た。
【０３４３】＜ＥＳ１９の物性値＞ ＩＲ：１７３３cm-1、１７０５cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３４４】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．１ppm
（ｔ，２Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−）、４．０ppm
（ｍ，１Ｈ，−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ−Ｏ−） ３．７〜３．９ppm（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ−Ｏ−ＣＨ2 −） ３．５ppm（ｔ，２Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、２．３ppm
（ｔ，２Ｈ，−ＣＨ2−ＣＯ−）、１．９〜２．０ppm
（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −）、１．５〜１．
７ppm（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−）、１．３ppm（ｍ，２
Ｈ，−ＣＨ2−）
【０３４５】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１７３ppm（−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−）、１７１ppm（Ｎ−Ｃ
＝Ｏ）、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７６．５ppm
（−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ−Ｏ−）、６８．４ppm（ＣＨ
−Ｏ−ＣＨ2−）、６６．４ppm（−ＣＯＯ−ＣＨ
2−）、３７．６ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３３．９ppm（−
ＣＨ2−Ｃ＝Ｏ）、２６．５ppm（−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ
2−）、２８．０ppm、２５．６ppm、２４．３ppm（−Ｃ
Ｈ2−）、
【０３４６】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６１．０％、Ｈ７．１７％、Ｎ４．７４％ 分析値；Ｃ６０．６％、Ｈ７．２０％、Ｎ４．７０％
【０３４７】マススペクトロメトリーによる分析（以
下、ＭＳ（ＥＩ／ＭＳ）と略記する。）結果： Ｍ+；２９５
【０３４８】（合成例２７）滴下ロート、冷却管及び攪
拌機を備えた容量３００mlの４つ口フラスコに、イソホ
ロンジイソシアネート８．９ｇ、ジブチルチンジラウレ
ート０．０３ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾー
ル０．０６ｇ及びメチルエチルケトン１０mlを仕込み、
窒素気流下６０℃にて攪拌しながら、重量平均分子量
１，０００のテトラメチレングリコール（保土谷化学株
式会社製の「ＰＴＧＬ１０００」、ゲル・パーミエーシ
ョン・クロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略記する）
によるポリスチレン換算値：数平均分子量２，１００、
重量平均分子量５，０００）２０ｇを滴下ロートから１
時間かけて滴下した。ＮＣＯ％が理論値（５．４０％）
に達した後、窒素気流下、同温度にてＮ−ヒドロキシメ
チルマレイミド５．１ｇを１時間かけて加え、３時間
後、ＩＲでイソシアネート由来の２，２５０cm-1の吸収
がなくなったことを確認した上で、反応を終了した。反
応混合物を濃縮して式（２４）
【０３４９】
【化２８】
【０３５０】で表わされるマレイミド誘導体ＵＲ１の淡
黄色液体２８ｇを得た。
【０３５１】＜マレイミド誘導体ＵＲ１の物性値＞ ＩＲ：１７２４cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm
-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３５２】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．８ppm（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、５．５ppm
［ｓ，４Ｈ，−ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ2−Ｎ］、４．
０ppm［ｍ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．
４ppm（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−）、１．５〜１．７ppm
（ｍ，−ＣＨ2−）、０．８〜１．１ppm（ｍ，ＣＨ3）
【０３５３】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１６９ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１５５ppm［ＮＨ−（Ｃ
＝Ｏ）Ｏ］、１３５ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１
〜７０．８ppm（−Ｏ−ＣＨ2−）
【０３５４】元素分析（ＣＨＮ）： 計算値；Ｃ６４．１％、Ｈ８．９１％、Ｎ５．３０％ 分析値；Ｃ６２．５％、Ｈ９．２６％、Ｎ４．９６％
【０３５５】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量３，４００、重量平均分子
量８，１００
【０３５６】（合成例２８）合成例２７において、イソ
ホロンジイソシアネート８．９ｇに代えて、２，４−ト
リレンジイソシアネート７．０ｇを用いた以外は、合成
例２７と同様にして、式（２５）
【０３５７】
【化２９】
【０３５８】で表わされるマレイミド誘導体ＵＲ２の淡
黄色液体２５ｇを得た。
【０３５９】＜マレイミド誘導体ＵＲ２の物性値＞ ＩＲ：１７２４cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８３０cm-1、６９６cm
-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３６０】1Ｈ ＮＭＲ（４００MHz，ＣＤＣｌ3）：
７．２ppm（ｄ，２Ｈ，Ph）、７．１ppm（ｓ，２Ｈ，P
h）、７．０ppm（ｄ，２Ｈ，Ph）、６．８ppm（ｓ，４
Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、５．５ppm［ｓ，４Ｈ，−ＮＨ
（Ｃ＝Ｏ）Ｏ−ＣＨ 2−Ｎ］、４．０ppm（ｍ，４Ｈ，−
Ｏ−ＣＨ2−）、２．２ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ3）、
１．５〜１．７ppm（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ2−）
【０３６１】13Ｃ ＮＭＲ（１００MHz，ＣＤＣｌ3）：
１６９ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１５８ppm［ＮＨ−（Ｃ
＝Ｏ）Ｏ］、１１５〜１３８ppm（芳香環炭素）、１３
５ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．１〜７０．８ppm（−
Ｏ−ＣＨ2−）、
【０３６２】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量２，９００、重量平均分子
量６，４００
【０３６３】（合成例２９）冷却管及び攪拌機を備えた
容量３００mlの４つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート９．４ｇ、ジブチルチンジラウレート０．
０３ｇ、２，６−tert−ブチル−ｐ−クレゾール０．０
６ｇ及びメチルエチルケトン１０mlを仕込んだ後、窒素
気流下４５℃にて攪拌しながら、Ｎ−ヒドロキシエチル
マレイミド８．５ｇを１時間かけて徐々に添加した。Ｎ
ＣＯ％が理論値（１４．２％）に達した後、窒素気流下
６０℃にて数平均分子量１，０００のグリセリンのプロ
ピレングリコール変性物（三洋化成株式会社製の「サン
ニックスＧＰ１０００」、ＧＰＣによるポリスチレン換
算値：数平均分子量２，１００、重量平均分子量２，１
００）２０ｇを２時間かけて加え、３時間後、ＩＲでイ
ソシアネート由来の２，２５０cm-1の吸収がなくなった
ことを確認した上で、反応を終了した。反応混合物を濃
縮して式（２６）
【０３６４】
【化３０】
【０３６５】で表わされるマレイミド誘導体ＵＲ３の透
明粘稠液体１９ｇを得た。
【０３６６】＜マレイミド誘導体ＵＲ３の物性値＞ ＩＲ：１７１０cm-1、１７２７cm-1（Ｃ＝Ｏ）、８２９
cm-1、６９６cm-1（Ｃ＝Ｃ）
【０３６７】1Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：
６．７ppm（ｓ，６Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．９ppm
（ｔ，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ2）、４．２ppm、３．８ppm
［ｍ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．４〜３．６p
pm（ｍ，−Ｏ−ＣＨ2−） １４〜１．７ppm、１．１ppm（ｍ，−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ3）
【０３６８】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
６９ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１５６ppm［ＮＨ−（Ｃ＝
Ｏ）Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６９．５〜
７１．１ppm（−Ｏ−ＣＨ2−） ３６．５、３３．０、３１．８ppm（Ｎ−ＣＨ2） １７．０〜２７．８ppm（−ＣＨ2−、−ＣＨ3）
【０３６９】ＧＰＣによる分子量分布分析結果（ポリス
チレン換算）：数平均分子量７，９００、重量平均分子
量１２，０００
【０３７０】（合成例３０〜３１）合成例２２と同様に
して、ジエチレングリコール ビスマレイミドプロピオ
ネート（ＥＳ２１）及びブタンジオール ビスマレイミ
ドアセテート（ＥＳ２２）を合成した。ＥＳ２１及びＥ
Ｓ２２は室温で固体であった。
【０３７１】＜マレイミド誘導体ＥＳ２１の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：６．７ppm
（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．２ppm［ｔ，４
Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、３．８ppm（ｔ，４
Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、３．７ppm（ｔ，４Ｈ，−Ｏ−ＣＨ
2−）、２．６ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝Ｏ）−ＣＨ
2−］、
【０３７２】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７１ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１７０ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３４ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、７０．４ppm
［−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ2−］、６８．９ppm（−Ｏ−
ＣＨ2−）、３３．５ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、３２．７ppm
［−ＣＨ2−（Ｃ＝Ｏ）］、
【０３７３】＜マレイミド誘導体ＥＳ２２の物性値＞1 Ｈ ＮＭＲ（３００MHz，ＣＤＣｌ3）：６．８ppm
（ｓ，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ−）、４．３ppm（ｓ，４
Ｈ，Ｎ−ＣＨ2−）、４．１ppm［ｔ，４Ｈ，−（Ｃ＝
Ｏ）Ｏ−ＣＨ2−］、１．６ppm（ｍ，４Ｈ，−ＣＨ
2−）
【０３７４】13Ｃ ＮＭＲ（７５MHz，ＣＤＣｌ3）：１
７０ppm［Ｎ−（Ｃ＝Ｏ）］、１６７ppm［−（Ｃ＝Ｏ）
−Ｏ］、１３５ppm（−ＣＨ＝ＣＨ−）、６３．８ppm
（−Ｏ−ＣＨ2−）、３８．７ppm（Ｎ−ＣＨ2−）、２
８．２ppm（−ＣＨ2−）
【０３７５】（試料調整方法及び評価方法）硬化性、耐
溶剤性、鉛筆硬度、ゲル分率、接着性、臭気などの試験
方法は以下の通りである。
【０３７６】（１）組成物の粘度 Ｅ型粘度計を用いて２５℃の粘度又はハーケ社製（Ｈａ
ａｋｅ）のレオメーターを用いて３０℃の粘度を測定し
た。
【０３７７】（２）印刷適性評価方法 標準的印刷適性の評価 標準的印刷適性は、下記のように硬化性を評価した。 印刷インキ（顔料分散系）：スポイトにインキを０．２
ｃｃ（インキ展色量２．５ｇ/ｍ2）とり、その組成物を
ＲＩテスター（豊栄精工株式会社製）によりポリエステ
ルタック紙に展色した。その展色物を、高圧水銀灯（ア
イ・グラフィックス株式会社製）；１２０Ｗ／cmを用
い、４５ｍＪ／cm2又は９０ｍＪ／cm2の照射強度で硬化
性を評価した。
【０３７８】ＯＰワニス：スポイトにインキを０．２ｃ
ｃ（インキ展色量２．５ｇ／ｍ2）とり、ＲＩテスター
（豊栄精工株式会社製）でアート紙に展色し、硬化させ
たのを原反とした。その原反にＯＰニス０．２ｃｃ（Ｏ
Ｐニスの展色量２．５ｇ/ｍ2）をＲＩテスターで展色し
た。その展色物を、高圧水銀灯（アイ・グラフィックス
株式会社製）；１２０Ｗ／cmを用い、４５ｍＪ／cm2又
は９０ｍＪ／cm2の照射強度で硬化性を評価した。
【０３７９】クリヤーコーティング ：スポイトに墨イ
ンキを０．２ｃｃ（インキ展色量２．５ｇ/ｍ2）とり、
ＲＩテスター（豊栄精工株式会社製）でアート紙に展色
し、硬化させたのを原反とした。その原反にクリヤー
０．４ｃｃ（クリヤーの塗布量５ｇ/ｍ2）をＲＩテスタ
ーで展色した。その展色物を、高圧水銀灯（アイ・グラ
フィックス株式会社製）；１２０Ｗ／cmを用い、４５ｍ
Ｊ／cm2又は９０ｍＪ／cm2の照射強度で硬化性を評価し
た。
【０３８０】これらの硬化膜に関し、硬化性（塗膜が硬
化するのに必要な照射エネルギー行で表わす）、耐溶剤
性、鉛筆硬度、ゲル分率及び臭気を評価した。
【０３８１】金属缶用塗工剤あるいは金属印刷用イン
キ用適性の評価 金属缶用塗工剤あるいは金属印刷用インキ用適性は上記
のアート紙又はポリエステルタック紙をアルミラミネ
ート紙に変える以外は同様にして、硬化性及び硬化膜特
性を評価した。
【０３８２】金属用クリヤーコーティング適性の評価 金属用クリヤーコーティング適性は下記のように行い、
硬化性を評価した。即ち、バーコーター＃４にてフィル
ムラミネート鋼板又は処理アルミ板に塗布した。これ
を、１６０Ｗ／ｃｍのガリウム封入ＵＶランプ１灯下を
４０ｍ／分の速度で通過させ、硬化したものを硬化性；
良とした。その後、密着性、鉛筆硬度、加工性及び臭気
を評価した。
【０３８３】スクリーンインキ適性の評価 調整したスクリーンインキを、大日本インキ化学工業
(株)が販売するＣＤ専用スクリーン印刷機にて印刷タク
ト１．５秒の速さでＣＤ上に連続印刷し、スクリーン印
刷機に設置されたフュージョン社製紫外線ランプ（Ｄラ
ンプ）により紫外線を照射して、ＣＤ上に膜厚約１０μ
ｍの硬化皮膜を得た。この時、硬化したものを硬化性；
良とした。ＣＤは大日本インキ化学工業(株)製の紫外線
硬化性保護膜剤「ダイキュアクリアーＳＤ２２００」を
塗布した日本電気ホームエレクトロニクス(株)製のＣＤ
を用い、印刷面として、ＣＤのレーベル印刷が行われる
保護膜塗布面とＤＶＤと同一基材であるポリカーボネー
ト樹脂面の両面を用いた。
【０３８４】硬化膜特性は、硬化膜の鉛筆硬度、臭気及
び硬化塗膜中のエタノール抽出成分量を評価した。
【０３８５】（３）耐溶剤性 硬化皮膜上をメチルエチルケトン（ＭＥＫ）をしみこま
せた脱脂綿でこすり、硬化皮膜が溶解剥離するまでの往
復回数を示すことにより、耐溶剤性を評価、硬化性の指
標にした。
【０３８６】（４）鉛筆硬度 ＪＩＳ Ｋ−５４００−６−１４に基づき測定した。
【０３８７】（５）ゲル分率 ガラス板から剥離した硬化皮膜（重量；Ｗ1 ）を、メチ
ルエチルケトン中で、８０℃、３時間還流した後、１０
０℃で１時間乾燥後に秤量（重量；Ｗ2 ）し、ゲル分率
（％）＝１００×（Ｗ1−Ｗ2）／Ｗ1を求めた。
【０３８８】（６）密着性 塗膜に×印をカッターでいれ、セロテープ剥離試験を行
い塗膜が基板に密着しているか試験する。評価は剥離し
なければ○。剥離すれば×とした。
【０３８９】（７）加工性 ＪＩＳ Ｋ−５４００−６−１３−３に基づき折曲げ試
験Ｔ法により折曲げ塗膜に亀裂のはいる長さを示した。
亀裂が入る距離が長ければ長いほど加工性不良となる。
【０３９０】 とした。
【０３９１】（８）エタノール抽出成分量 スライドグラス板上全面に上記のスクリーンインキを約
１０μｍの膜厚で塗布し、１２０Ｗ／cmの出力のアイグ
ラフィック社製メタルハライドＵＶランプを用い、５ｍ
／分の速度で紫外線を照射して硬化皮膜を得た。得られ
たスライドグラスを印刷面が完全に浸漬する状態で２０
mlのエタノールに浸して２４時間放置し、印刷皮膜から
エタノールに溶けだした成分量をエタノール溶液の紫外
線吸収スペクトルを測定して求めた。２８０〜３６０nm
における吸収極大の吸光度をエタノール抽出成分とし
た。
【０３９２】（９）臭気 高圧水銀灯により紫外線を照射した直後の硬化皮膜の臭
気を１０人で測定した。その時の臭気を点数評価した 評価基準 ５：全く臭気無し ４：臭気は若干有るが暫くすれば無くなる。 ３：臭気は有るが暫くすればかなり少なくなる。 ２：気になる臭気あり。 １：悪臭
【０３９３】（実施例１〜４４、比較例１〜１２）標準
的印刷適性として印刷インキ、ＯＰワニス及びクリヤー
コーティング特性を評価した。印刷インキはポリエステ
ルタック紙上に展色し、上記の方法で硬化特性を評価し
た。ＯＰワニスはアート紙上に、まず、インキを展色
し、硬化させた後、ＯＰワニスを展色して硬化特性を評
価した。クリヤーコーティングの場合は、アート紙上に
展色、硬化した墨インク上に展色し、硬化特性を評価し
た。
【０３９４】（実施例１〜４）表１に示した処方に従っ
て、マレイミド誘導体ＥＳ１９（合成例２５）又はＥＳ
２０（合成例２６）をベースとし、他のマレイミド誘導
体との組み合わせからなるクリヤーコーティングを調製
した。この時、レベリング剤「Ｌ−７６０４」（日本ユ
ニカー社製）１．０％を添加した。これらの硬化特性を
評価した結果を表１にまとめて示した。
【０３９５】
【表１】
【０３９６】（実施例５〜８）表２及び表３に示した処
方に従って、マレイミド誘導体ＥＳ８（合成例１４）、
ＥＳ９（合成例１５）又はＥＳ１３（合成例１９）をベ
ースとし、マレイミド基と共重合性を有する化合物との
組み合わせからなるクリヤーコーティングを調製した。
この時、レベリング剤「Ｌ−７６０４」（日本ユニカー
社製）１．０％を添加した。これらの硬化特性を評価し
た結果を表２及び表３にまとめて示した。
【０３９７】実施例１〜４のマレイミド誘導体のみで構
成した組成物では、硬化皮膜の臭気は全く無く、また、
マレイミド誘導体とアクリル系化合物から構成した組成
物（実施例５〜８）においても臭気は全く無いかあって
も気にならない程度であった。これに対して、後掲した
アクリル系化合物及び光開始剤（イルガキュアー１８
４）２％で構成した比較例１〜４の場合には、硬化皮膜
の臭気が甚だしく、本発明の効果が明らかである。
【０３９８】
【表２】
【０３９９】
【表３】
【０４００】＜表２及び表３中の化合物の説明＞ ＴＰＧＤＡ；トリプロピレングリコールジアクリレート ＥＯＴＭＰＴＡ；エチレンオキシド変性トリメチロール
プロパントリアクリレート ＧＰＴＡ；プロピレンオキシド変性グリセリントリアク
リレート ＴＭＰＴＡ；トリメチロールプロパントリアクリレート
【０４０１】（比較例１〜４）表４に示した処方に従っ
て、アクリル系化合物をベースとし、光開始剤として
「イルガキュアー１８４」２％、レベリング剤「Ｌ−７
６０４」（日本ユニカー社製）１．０％を添加して、ク
リヤーコーティングを調製した。これらの硬化特性を評
価した結果を表４にまとめて示した。
【０４０２】
【表４】
【０４０３】（実施例９〜１６）表５及び表６に示した
処方に従って、マレイミド誘導体単独あるいは他のマレ
イミド誘導体との組み合わせからなるＯＰワニスを作製
した。この時、レベリング剤「Ｌ−７６０４」（日本ユ
ニカー社製）１．０％添加した。これらの硬化特性を評
価した結果を表５及び表６にまとめて示した。
【０４０４】
【表５】
【０４０５】
【表６】
【０４０６】（実施例１７〜２４）表７及び表８に示し
た処方に従って、マレイミド誘導体ＥＳ１３（合成例１
９）を主成分としたアクリレートとの組み合わせからな
るＯＰワニスとした。この時、レベリング剤「Ｌ−７６
０４」（日本ユニカー社製）１．０％添加した。これら
の硬化特性を評価した結果を表７及び表８にまとめて示
した。
【０４０７】
【表７】
【０４０８】
【表８】
【０４０９】＜表７及び表８中の化合物の説明＞ ＣＢＡ；エチルカルビトールアクリレート Ｍ１０１；エチレンオキシド変性フェノールアクリレー
ト Ｍ１１０；エチレンオキシド変性クミルフェノールアク
リレート ＰＥＧ４００ＤＡ；ポリエチレングリコール（平均分子
量４００）ジアクリレート ＨＤＤＡ；１，６−ヘキサンジオールジアクリレート 飽和ポリエステル：トリメチロールプロパンとイソフタ
ル酸からなるポリエステル
【０４１０】（比較例５〜８）比較のため、表９に示し
た処方に従って、アクリル系化合物をベースとし、光開
始剤「イルガキュアー１８４」５％及びレベリング剤
「Ｌ−７６０４」（日本ユニカー社製）１．０％を添加
してＯＰワニスを調製した。これらの硬化特性を評価し
た結果を表９にまとめて示した。
【０４１１】比較例５〜８で得たＯＰワニスは、実施例
９〜２４のマレイミド誘導体を主成分としたＯＰワニス
と比較して、臭気が著しいのが明らかであり、マレイミ
ド誘導体を主成分としたＯＰワニスが優れていることが
明らかである。
【０４１２】
【表９】
【０４１３】＜表９中の化合物の説明＞ ＰＥＴＡ；ペンタエリスリトールトリアクリレート エポキシアクリレート；大日本インキ化学工業(株)製の
「ユニディックＶ−５５０」；エピクロルヒドリン変性
ビスフェノールＡジアクリレート
【０４１４】（実施例２５〜４０）表１０、表１１、表
１２及び表１３に示した処方に従って、マレイミド誘導
体を主成分とする印刷インキを調製した。これらの硬化
特性を評価した結果を表１０、表１１、表１２及び表１
３にまとめて示した。
【０４１５】
【表１０】
【０４１６】
【表１１】
【０４１７】
【表１２】
【０４１８】
【表１３】
【０４１９】＜表１０〜表１３中の化合物の説明＞ 黄顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「シムラー・フ
ァスト・イェロー（SYMULER FAST YELLOW）Ｇ ＴＦ２
３５−Ｄ」 紅顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「シムラー・ブ
リリアント・カーミン（SYMULER BRILLIANT CARMINE）
６Ｂ ３２０」 藍顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「ファストゲン
・ブルー（FASTOGEN BLUE）ＴＧＲ−Ａ」 カーボンブラック：三菱化学社製の「カーボンラーベン
１０６０」 ＣａＣＯ3；竹原化学社製の「ＳＡ３００」 ワックス；日本精蝋社製のポリエチレンワックス
【０４２０】（比較例９〜１２）比較のため、表１４に
示した処方に従って、アクリレートを主成分とし、光開
始剤「イルガキュアー１８４」５％を添加して印刷イン
キを調製した。これらの硬化特性を評価した結果を表１
４にまとめて示した。
【０４２１】比較例９〜１２で得た印刷インキは、実施
例２５〜４０のマレイミド誘導体を主成分とした印刷イ
ンキと比較して、臭気が著しいのが明らかであり、マレ
イミド誘導体を主成分とした印刷インキが優れているこ
とが明らかである。
【０４２２】
【表１４】
【０４２３】＜表１４中の化合物の説明＞ ＰＥＴＴＡ；ペンタエリスリトール テトラアクリレー
ト ＤＰＨＡ；ジペンタエリスリトール ヘキサアクリレー
ト
【０４２４】（実施例４１〜４４）表１５に示した処方
に従って、ＥＳ８（合成例１４）又はＥＳ９（合成例１
５）をベースとし、他のマレイミド誘導体を配合してな
る印刷インキを調製した。硬化特性を評価した結果を表
１５にまとめて示した。
【０４２５】
【表１５】
【０４２６】＜表１５中の化合物の説明＞ ＣＡ１；トリエチレングリコール ビスカーボネート
ビスエチルマレイミド（ＵＳＰ４，６７５，４１４号明
細書に記載の室温で固体の化合物） ＭＩＤ；Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，１２−ビス
マレイミドドデカン（「ポリマー プレプリンツ（Poly
mer Preprints）」第３７巻第３４８〜３４９頁（１９
９６年）に記載の室温で固体の化合物）
【０４２７】表１５に示した結果から、マレイミド誘導
体を主成分とした印刷インキは、比較例１〜１２の印刷
インキと比較して、硬化性に優れ、且つ、臭気が少な
く、印刷インキとして優れていることが明らかである。
【０４２８】（実施例４５〜５２）表１６及び表１７に
示した処方に従って、金属缶用塗工剤あるいは金属印刷
用インキを調製した。金属缶用塗工剤あるいは金属印刷
用インキは、アルミラミネート上に印刷インキを展色
し、実施例１〜４４と同様にして、硬化特性の評価を行
った。その結果を表１６及び表１７にまとめて示した。
【０４２９】
【表１６】
【０４３０】
【表１７】
【０４３１】＜表１６及び表１７中の化合物の説明＞ 黄顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「シムラー・フ
ァスト・イェロー（SYMULER FAST YELLOW）４１８１
Ｆ」 紅顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「シムラー・ブ
リリアント・カーミン（SYMULER BRILLIANT CARMINE）
６Ｂ ３２０」 藍顔料：大日本インキ化学工業(株)製の「ファストゲン
・ブルー（FASTOGEN BLUE）ＴＧＲ−Ｌ」 墨顔料；主成分、カーボンブラック：三菱化学社製の
「カーボンラーベン１０６０」
【０４３２】表１６及び表１７に示した結果から、実施
例４５〜５２で得た金属缶用塗工剤あるいは金属印刷用
インキは、比較例１〜１２で得た印刷インキと比較し
て、硬化性に優れ、且つ、臭気が無く、金属缶用塗工剤
あるいは金属印刷用インキとして優れていることが明ら
かである。
【０４３３】（実施例５３〜６０）表１８及び表１９に
示した処方に従って、金属缶用クリヤーコーティングを
調製した。なお、調製したクリヤーコーティングの粘度
は、いずれも２００〜１０００ｍＰａ・ｓの範囲内であ
った。金属缶用クリヤーコーティングは、フィルムラミ
ネート鋼板又は処理アルミニウム板に塗布して、硬化特
性の評価を行った。硬化性はいずれも良であった。その
他の結果を表１８及び表１９にまとめて示した。
【０４３４】（比較例１３）表２０に示した処方に従っ
て、金属缶用クリヤーコーティングを調製した。なお、
調製したクリヤーコーティングの粘度は、２００〜１０
００ｍＰａ・ｓの範囲内であった。金属缶用クリヤーコ
ーティングは、フィルムラミネート鋼板又は処理アルミ
ニウム板に塗布して、硬化特性の評価を行ない、その結
果を表２０に示した。
【０４３５】
【表１８】
【０４３６】
【表１９】
【０４３７】
【表２０】
【０４３８】＜表１８〜表２０中の化合物の説明＞ ＤＶＥ−３；トリプロピレングリコールジビニルエーテ
ル Irg184；イルガキュアー１８４
【０４３９】実施例５３〜６０で得た金属缶用クリヤー
コーティングは、比較例１３で得た金属缶用クリヤーコ
ーティングと比較して、硬化性に優れ、且つ、臭気が無
く、金属缶用クリヤーコーティングとして優れているこ
とが明らかである。
【０４４０】（実施例６１〜７２）表２１〜表２３に示
した処方に従って、スクリーンインキを調製した。な
お、調製したスクリーンインキの粘度は、１〜５Ｐａ・
ｓの範囲内であった。スクリーンインキは、ポリカーボ
ネート性ＣＤ−ＲＯＭのレーベル印刷が行われる保護膜
塗布面及びＤＶＤと同一基剤であるポリマーボネート樹
脂面にスクリーン印刷し、スクリーンインキ適性を評価
した。硬化性はいずれも良であった。結果を表２１〜表
２３にまとめて示した。
【０４４１】（比較例１４〜１６）表２４に示した処方
に従って、スクリーンインキを調製した。なお、調製し
たスクリーンインキの粘度は、１〜５Ｐａ・ｓの範囲内
であった。スクリーンインキは、ポリカーボネート性Ｃ
Ｄ−ＲＯＭのレーベル印刷が行われる保護膜塗布面及び
ＤＶＤと同一基剤であるポリマーボネート樹脂面にスク
リーン印刷し、スクリーンインキ適性を評価した結果を
表２４にまとめて示した。
【０４４２】
【表２１】
【０４４３】
【表２２】
【０４４４】
【表２３】
【０４４５】
【表２４】
【０４４６】＜表２１〜表２４中の化合物の説明＞ 第２成分；「ユニディックＶ−４２００」（大日本イン
キ化学工業(株)製のウレタンジアクリレート） 第３成分；「アロニクスＭ１０１」東亞合成株式会社製
のオリゴエステルアクリレート） 無機充填剤；土屋カオリン社製の「カオリン」と富士シ
リシア社製の「サイリシア７４０」を７：３の重量比で
配合したもの レベリング剤；信越シリコーン社製のシリコーンオイル 光重合開始剤；チバスペシャルティー社製の「イルガキ
ュア１８４」、同社製の「イルガキュア９０７」、同社
製の「イルガキュア８１９」及びビーエーエスエフ社製
の「ルシリンＴＰＯ」を重量比で５：１：１：１で混合
したもの Ａｂｓ；吸光度を示す。
【０４４７】比較例１４〜１６と比較して、本発明のス
クリーンインキは硬化性に優れ且つ無臭であり、硬化塗
膜の抽出物が少ないなど、スクリーンインキとして優れ
ていることが明らかである。
【０４４８】
【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性インキ
は光開始剤の不存在下であっても、通常の光照射量で硬
化し、しかも、臭いの無い硬化皮膜を形成することがで
きる。更に、紙上の印刷、金属上の印刷、ＣＤ及びＤＶ
Ｄなどのプラスチック上へのスクリーン印刷等に有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 299/02 299/02 Ｆターム(参考） 4J027 AA02 AB02 AB03 AB15 AB16 AB18 AB19 AB23 AB24 AB25 AB26 AB28 AC03 AC04 AC06 AD04 AE02 AE03 AE04 AE05 AG03 AG04 AG08 AG09 AG13 AG14 AG23 AG24 AG25 AJ08 BA07 BA08 BA09 BA10 BA11 BA12 BA14 BA17 BA19 BA20 BA21 BA23 BA24 BA27 4J029 AA03 AB02 AE18 BA03 BA04 BA05 BA08 BA10 BF25 BF26 CA04 CA06 CA09 CB04A CB05A CB06A CD03 EG05 EG07 EG09 GA13 GA14 GA17 HA01 HB01 JE02 JE172 4J034 BA01 CA04 DB04 DG03 DG04 DG05 DG06 DG09 DG14 DG20 DH02 DH05 DH06 DH10 DQ09 HA01 HA07 HA11 HB12 HC03 HC12 HC13 HC17 HC22 HC46 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA02 KC17 LB05 QC05 RA07 4J038 DD221 DF041 FA181 FA241 FA261 FA271 FA281 KA08 LA01 MA15 PA17 4J039 AB08 AD04 AD10 AD15 AD16 AD18 AD21 AD23 AE04 AE05 AE06 AE07 AE08 AE10 AE11 AF03 BE01 BE22 CA04 EA04 EA06 EA15 EA16 EA17 EA18 EA19 EA21 EA48 FA01 FA02 FA03 FA04 FA05 GA02 GA03 GA09 GA10 GA25 GA34

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ｍ及びｎは、各々独立した０〜６の整数を表わ
    すが、ｍ＋ｎは１〜６の整数を表わす。Ｒ11及びＲ
    12は、各々独立して、脂肪族基及び／又は芳香族基から
    なる炭化水素結合を表わす。Ｇ1及びＧ2は各々独立して
    エーテル結合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネ
    ート結合を表わす。Ｒ2 は、脂肪族基及び／又は芳香族
    基が(ａ)エーテル結合、(ｂ)エステル結合、（ｃ）ウレ
    タン結合及び（ｄ）カーボネート結合からなる群より選
    ばれる少なくとも１つの結合で結ばれた平均分子量４０
    〜１００，０００の（Ａ）（ポリ）エーテル連結鎖又は
    （ポリ）エーテル残基、（Ｂ）（ポリ）エステル連結鎖
    又は（ポリ）エステル残基、（Ｃ）（ポリ）ウレタン連
    結鎖又は（ポリ）ウレタン残基あるいは（Ｄ）（ポリ）
    カーボネート連結鎖又は（ポリ）カーボネート残基を表
    わす。）で表わされるマレイミド誘導体を含有する活性
    エネルギー線硬化性インキ。
  2. 【請求項２】 Ｒ11及びＲ12は、各々独立して、アル
    キレン基、シクロアルキレン基、アリールアルキレ
    ン基及びシクロアルキルアルキレン基からなる群より
    選ばれる炭化水素結合であり、Ｇ1及びＧ2は各々独立し
    て−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で表わされるエステル結合
    であり、Ｒ2が、直鎖アルキレン基、分枝アルキレ
    ン基、水酸基を有するアルキレン基、シクロアルキ
    レン基、アリール基及びアリールアルキレン基から
    なる群より選ばれる少なくとも１つの有機基が(ａ)エー
    テル結合及び(ｂ)エステル結合からなる群より選ばれる
    少なくとも１つの結合で結ばれた平均分子量１００〜１
    ００，０００の（Ａ）（ポリ）エーテル連結鎖又は（ポ
    リ）エーテル残基あるいは（Ｂ）（ポリ）エステル連結
    鎖又は（ポリ）エステル残基であるマレイミド誘導体を
    含有する請求項１記載の活性エネルギー線硬化性イン
    キ。
  3. 【請求項３】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン
    基、水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアルキレン
    基及び／又はアリール基を含む繰り返し単位からなる
    平均分子量１００〜１００，０００の（ポリ）エーテル
    連結鎖又は（ポリ）エーテル残基であるマレイミド誘導
    体を含有する請求項２記載の活性エネルギー線硬化性イ
    ンキ。
  4. 【請求項４】 Ｒ2が、 炭素原子数２〜２４の直鎖ア
    ルキレン基、炭素原子数２〜２４の分枝アルキレン基
    及び／又は水酸基を有する炭素原子数２〜２４のアル
    キレン基を含む繰り返し単位からなる平均分子量１００
    〜１００，０００の（ポリ）エーテル連結鎖又は（ポ
    リ）エーテル残基であるマレイミド誘導体を含有する請
    求項２記載の活性エネルギー線硬化性インキ。
  5. 【請求項５】 （Ｉ）請求項１記載の一般式（１）で表
    わされるマレイミド誘導体及び（II）マレイミド基と共
    重合性を有する化合物を含有することを特徴とする活性
    エネルギー線硬化性インキ。
  6. 【請求項６】 マレイミド基と共重合性を有する化合物
    が（ｂ−１）アクリロイル基又はメタクリロイル基を有
    する化合物及び（ｂ−２）ビニルエーテル基を有する化
    合物から成る群から選ばれる１種以上の化合物である請
    求項５記載の活性エネルギー線硬化性インキ。
  7. 【請求項７】 活性エネルギー線が紫外線であり、照射
    量が１００ｍＪ／cm 2以下で硬化する、Ｒ11及びＲ
    12は、各々独立して、炭素原子数１〜５のアルキレン基
    であり、Ｇ1及びＧ2は各々独立して−ＣＯＯ−又は−Ｏ
    ＣＯ−で表わされるエステル結合であり、Ｒ2が、 炭
    素原子数２〜６の直鎖アルキレン基、炭素原子数２〜
    ６の分枝アルキレン基及び／又は水酸基を有する炭素
    原子数２〜６のアルキレン基を含む繰り返し単位からな
    る平均分子量１００〜１、０００の（ポリ）エーテル連
    結鎖又は（ポリ）エーテル残基であるマレイミド誘導体
    を含有する請求項１〜６にいずれか１項記載の活性エネ
    ルギー線硬化性インキ。
  8. 【請求項８】 白色顔料、黄色顔料、紅色顔料、藍色顔
    料又は墨色顔料を含有し、粘度が１〜１００Ｐａ・ｓの
    範囲にあり、印刷に用いる請求項１〜７のいずれか１項
    に記載の活性エネルギー線硬化性インキ。
  9. 【請求項９】 界面活性剤を含有し、粘度が１〜５０Ｐ
    ａ・ｓの範囲にあり、オーバープリントワニスに用いる
    請求項１〜７のいずれか１項に記載の活性エネルギー線
    硬化性インキ。
  10. 【請求項１０】 非反応性樹脂を含有する請求項８又は
    ９記載の活性エネルギー線硬化性インキ。
  11. 【請求項１１】 界面活性剤を含有し、粘度が１００〜
    １０００ｍＰａ・ｓの範囲にあり、クリヤーコーティン
    グに用いる請求項１〜７のいずれか１項に記載の活性エ
    ネルギー線硬化性インキ。
  12. 【請求項１２】 活性エネルギー線硬化性インキを印刷
    し、活性エネルギー線を照射して当該インキを硬化させ
    て印刷物を得る方法において、当該インキとして、請求
    項１〜１１のいずれか１項に記載の活性エネルギー線硬
    化性インキを用いることを特徴とする硬化方法。
  13. 【請求項１３】 活性エネルギー線が紫外線である請求
    項１２記載の方法。
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