FI90543B - Förfarande för framställning av som läkemedel användbara dihydropyridinderivat - Google Patents

Förfarande för framställning av som läkemedel användbara dihydropyridinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI90543B
FI90543B FI874451A FI874451A FI90543B FI 90543 B FI90543 B FI 90543B FI 874451 A FI874451 A FI 874451A FI 874451 A FI874451 A FI 874451A FI 90543 B FI90543 B FI 90543B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
group
methyl
dihydropyridine
benzhydryl
formula
Prior art date
Application number
FI874451A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI90543C (sv
FI874451A0 (sv
FI874451A (sv
Inventor
Hiroyuki Koike
Masafumi Yoshimoto
Hiroshi Nishino
Original Assignee
Sankyo Co
Ube Industries
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sankyo Co, Ube Industries filed Critical Sankyo Co
Publication of FI874451A0 publication Critical patent/FI874451A0/sv
Publication of FI874451A publication Critical patent/FI874451A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI90543B publication Critical patent/FI90543B/sv
Publication of FI90543C publication Critical patent/FI90543C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (13)

1. A rooc^ /Cv. y\ / jf o-v yN—CvH (U) 3° Λ / \ ? h
1. Förfarande för framställning av son läkemedel användbara derivat av dihydropyridin med formeln (I): 5 ΔΓ 0 i 11 /X srU ROOIX /C. / \ / 0_X /l,-CH 1,1
2. Förfarande enligc patentkrav 1, kännetecknat därav, att 35 man läter en förening med formeln (Ha): o ' i E A 7. 66 ' ; * ύ Ar ROOC. CU \S φ 5 10 (där Ar och R definierades i patentkrav 1) reagera med en förening med formeln (lila) 0 f r1 R2a „ /\ v\ / H2C 0—ς /H-CH I (CH2)n )\h \n2 20 (Ula) (där R1, R2a, R2b och n är definierade som i patentkrav 1), för att pro-ducera en förening med formeln (Ia): 25 Ar 0 -
3. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1 eller 2, kanne-t e c k n a t därav, att man läter en förening med formeln (Ilb) «l » "U /!* vo—<*\-ch I >-./4 \2b 10 (T CHi (Ilb) (där Ar, R1, R2a, Rzb och n är definierade som i patentkrav 1) reagera 15 med en förening med formeln (Illb): ROQC XCH7 20 | 2 /Z\ h2m nh (illb) 25 (där R är definierad som i patentkrav 1), för att producera en förening med formeln (Ib): Ar 0 , I II RZä 3o ROOC.. A. /\ / o—v /H— ch iib) I |jr (CHjJn \R2b I J
35 H (där Ar, R, R1, R2a, R2b och n är definierade som i patentkrav 1).
68 S1'; S 43
4. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-(1-benshydryl-3-azetidinyl)-5-etyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitrofenyl)-5 1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutlskt acceptabelt syraadditionssalt av denna.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 10 3-(1-benshydryl-3-azetidinyl)-5-isopropyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutlskt acceptabelt syraadditionssalt av denna. 15
6. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-(1-benshydryl-3-azetidinyl)-5-cyklohexyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt 20 acceptabelt syraadditionssalt av denna.
7. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 25 3-(1-benshydryl-3-azetidinyl)-5-isopropyl-2-amino-4-(2,3-diklorfenyl)- 6-metyl-l,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna.
8. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att 30 reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-[1-(4,4'-difluorbenshydryl)-3-azetidinyl]-5-isopropyl-2-amino-6-me-tyl-4-(3-nitrofenyl)-l,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna. 35 II 69. u 5 4 3
9. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-(l-benshydryl-3-metyl-3-azetidinyl)-5-isopropyl-2-amino-6-metyl-4-(3-5 nitrofenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 10 3-(l-benshydryl-3-pyrrolidinyl)-5-isopropyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna. 15 11. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-(1-benshydryl-3-pyrrolidinyl)-5-hexyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt 20 acceptabelt syraadditionssalt av denna.
10 H2N-C-CH2-Coor6 (III) II NH [i forralerna ovan: 15 är Ar definierad som ovan; och en av grupperna R5 och R6 avser en grupp med formeln (IV): 20 r1 Λ s2a v\ /s /»-M l!V) (CH2ln Xfi2b 25 (där β, R1, RZa ja Rzb är definierade som ovan) och den andra av grupperna R5 och R6 avser nagon av de grupper som ovan definierats för grup-pen R], 30 valbar saltbildning och/eller avsaltning av den resulterande produkten för att fä nämnda förening med formeln (I) eller nämnda farmaceutiskt acceptabla syradditionssalt av denna.
10. JL A L «ΐχΧ|εΗ2>π XR2b H (där: 15 Ar avser en fenylgrupp med ätminstone en substituent som är vald frän nitro, C1-CA haloalkyl-, cyanogrupper och halogenatomer; R avser en C^-C^ alkylgrupp, en cyclohexylgrupp, en alkylgrupp med 20 en cyclopropylsubstituent, en cinnamylgrupp eller en C^-C* alkylgrupp med Ätminstone en Cj-C,, alkoxisubstituent; R1 avser en väteatom eller en C^-Cg alkylgrupp;
25 R2a och RZb är likadana eller olika och var och en avser en icke subs-tituerad fenylgrupp eller en halogensubstituerad fenylgrupp; en av grupperna R3 och R4 avser en metylgrupp och den andra avser en aminogrupp; och 30 n är ett heltal mellan 1 och 3); och farmaceutiskt acceptable syradditionssalter därav, k ä n n e -t e c k n a t därav, att förfarandet innefattar: 35 att man later en α-benzylidenacetoättiksyraester med formeln (II): il o -· C A 7 65 ' ' · 0 Ar CH u (in CH3-C-C-C00R5 5 11 o reagera med en amidinoättiksyraester med formeln (III):
11 R1 (CH2)n XR !<3^Νι^Νη2 H 35 (ddr Ar, Rf R1, RZft, RZb och n dr doilniorade som i patentkrav 1). I: 67 9 '543
12. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 25 3-(l-benshydryl-3-piperidyl)-5-isopropyl-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, kännetecknat därav, 30 att reagenterna och reaktionsförhällandena är valda för att framställa: 3-isopropyl-5-(l-benshydryl-3-azetidinyl)-2-amino-6-metyl-4-(3-nitro-fenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat eller ett farmaceutiskt acceptabelt syraadditionssalt av denna. 35
FI874451A 1986-10-09 1987-10-09 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara dihydropyridinderivat FI90543C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24025486 1986-10-09
JP24025486 1986-10-09

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI874451A0 FI874451A0 (sv) 1987-10-09
FI874451A FI874451A (sv) 1988-04-10
FI90543B true FI90543B (sv) 1993-11-15
FI90543C FI90543C (sv) 1994-02-25

Family

ID=17056752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI874451A FI90543C (sv) 1986-10-09 1987-10-09 Förfarande för framställning av som läkemedel användbara dihydropyridinderivat

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4772596A (sv)
EP (2) EP0266922B1 (sv)
JP (1) JPS63253082A (sv)
KR (1) KR920004483B1 (sv)
CN (1) CN1017897B (sv)
AT (2) ATE94162T1 (sv)
AU (1) AU600038B2 (sv)
CA (1) CA1309098C (sv)
DE (2) DE3787346T2 (sv)
DK (1) DK170891B1 (sv)
ES (2) ES2097859T3 (sv)
FI (1) FI90543C (sv)
GR (1) GR3022301T3 (sv)
HK (2) HK1005726A1 (sv)
HU (1) HU199454B (sv)
IE (1) IE63111B1 (sv)
NO (1) NO170084C (sv)
NZ (1) NZ222106A (sv)
RU (1) RU1831476C (sv)
ZA (1) ZA877518B (sv)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2671349B1 (fr) * 1991-01-09 1993-04-23 Lafon Labor Nouveaux derives de 1,4-dihydropyridine, leur procede de preparation et composition therapeutique les contenant.
US5310917A (en) * 1991-09-13 1994-05-10 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 4-substituted-1,4-dihydropydrines
ES2287110T3 (es) * 2000-04-11 2007-12-16 Sankyo Company, Limited Composicion farmaceutica estabilizada que contiene un bloqueador de calcio consistente en azelnidipina.
EP1314425A4 (en) * 2000-08-30 2004-06-02 Sankyo Co MEDICINAL COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF HEART FAILURE
JP4546726B2 (ja) * 2002-12-24 2010-09-15 宇部興産株式会社 光学活性なジヒドロピリジン誘導体
TWI341312B (en) * 2002-12-24 2011-05-01 Sankyo Co Optical active dihydropyridine derivatives
BRPI0406987A (pt) * 2003-01-31 2006-01-10 Sankyo Co Medicamento para a prevenção e/ou tratamento de arteriosclerose, medicamentos para a inibição de proliferação de células do músculo liso vascular, de formação de neoìntima dos vasos sanguìneos e de remodelação vascular, medicamento para a prevenção de restenose que segue intervenção coronária percutânea, e, medicamentos para a profilaxia e/ou tratamento de hipertensão ou doenças causadas por hipertensão ou doenças causadas por hipertensão, de doenças cardìacas, de angina do peito, de infarto miocárdico, de arritmia, de morte súbita, de insuficiência cardìaca, de hipertrofia cardìaca, de doenças renais, de nefropatia diabética, de glomerulonefrite, de nefrosclerose, de doenças cerebrovasculares, de infarto cerebral, e de hemorragia cerebral
JP4629973B2 (ja) * 2003-09-22 2011-02-09 第一三共株式会社 光学活性シクロプロピルアミン誘導体およびその製造方法
US7569599B2 (en) 2003-12-12 2009-08-04 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Intermediates for the production of optically active cyclopropylamine derivatives and process for the production of the intermediates
JP2008543862A (ja) * 2005-06-15 2008-12-04 エラン ファーマ インターナショナル リミテッド ナノ粒子アゼルニジピン製剤
BRPI0612674B8 (pt) * 2005-06-27 2021-05-25 Daiichi Sankyo Co Ltd preparação farmacêutica, uso de um antagonista do receptor de angiotensina ii e um bloqueador do canal de cálcio
CN100352818C (zh) * 2005-09-23 2007-12-05 四川科伦药业股份有限公司 一种改进的制备阿折地平的方法
TW200736245A (en) * 2005-11-29 2007-10-01 Sankyo Co Acid addition salts of optically active dihydropyridine derivatives
TW200806648A (en) * 2005-11-29 2008-02-01 Sankyo Co Acid addition salts of dihydropyridine derivatives
TWI399223B (zh) * 2006-09-15 2013-06-21 Daiichi Sankyo Co Ltd 奧美沙坦酯及氨氯地平之固體劑型
JP2008290988A (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Ube Ind Ltd 光学活性なジヒドロピリジン誘導体の酸付加塩を含有する医薬
JP2008290989A (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Ube Ind Ltd ジヒドロピリジン誘導体の酸付加塩を含有する医薬
IT1391113B1 (it) * 2008-09-30 2011-11-18 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di azelnidipina cristallina
JP5463051B2 (ja) * 2009-02-17 2014-04-09 相模化成工業株式会社 １，４―ジヒドロピリジン誘導体の製造法
CN101863879B (zh) * 2009-04-16 2012-12-19 四川科伦药物研究有限公司 一种α晶型阿折地平的制备方法
JP2011006379A (ja) * 2009-05-26 2011-01-13 Tokuyama Corp ｛２−アミノ−１，４−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３，５−ピリジンジカルボン酸３−（１−ジフェニルメチルアゼチジン−３−イル）エステル５−イソプロピルエステル｝（アゼルニジピン）の再結晶方法、アゼルニジピンのイソプロピルアルコール付加体、およびアゼルニジピンの製造方法
JP2011105649A (ja) * 2009-11-18 2011-06-02 Daito Kk アゼルニジピンの結晶
JP5637710B2 (ja) * 2010-03-24 2014-12-10 株式会社トクヤマ ｛２−アミノ−１，４−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３，５−ピリジンジカルボン酸３−（１−ジフェニルメチルアゼチジン−３−イル）エステル５−イソプロピルエステル｝の製造方法
JP2012020970A (ja) * 2010-07-15 2012-02-02 Tokuyama Corp ｛２−アミノ−１，４−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）−３，５−ピリジンジカルボン酸３−（１−ジフェニルメチルアゼチジン−３−イル）エステル５−イソプロピルエステル｝の製造方法
EP2703398B1 (en) * 2011-04-29 2017-12-13 Xuanzhu Pharma Co., Ltd. 1,4-dihydropyridine -3,5-dicarboxylate derivatives, preparation methods and uses thereof
JP5917034B2 (ja) * 2011-07-15 2016-05-11 ニプロ株式会社 カルシウムブロッカーを含有する固形医薬組成物
WO2013030725A1 (en) 2011-08-26 2013-03-07 Wockhardt Limited Methods for treating cardiovascular disorders
CN102329259B (zh) * 2011-10-21 2013-09-18 南京工业大学 (1-二苯甲基-3-吖丁啶醇)氰基乙酸酯的制备方法
CN102382104A (zh) * 2011-11-21 2012-03-21 山东新华制药股份有限公司 α晶型阿折地平的制备方法
CN103319457B (zh) * 2012-03-20 2016-01-27 北京晶润宏达医药科技有限公司 阿折地平γ晶型的制备方法
WO2017063307A1 (zh) * 2015-10-13 2017-04-20 山东轩竹医药科技有限公司 1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸酯衍生物的制备方法及中间体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670827C3 (de) * 1967-03-20 1974-10-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin
DE2003146A1 (de) * 1970-01-24 1971-07-29 Bayer Ag Neue 1,4-Dihydropyridinderivate
US3935223A (en) * 1972-03-06 1976-01-27 Bayer Aktiengesellschaft 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives
GB1455502A (en) * 1973-02-20 1976-11-10 Yamanouchi Pharma Co Ltd 1,4-dihydropyridine derivatives
JPS55301A (en) * 1978-02-14 1980-01-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its preparation
JPS57171968A (en) * 1981-04-17 1982-10-22 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd 1,4-dihydropyridine derivative
JPS5970666A (ja) * 1982-10-15 1984-04-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
DE3244178A1 (de) * 1982-11-30 1984-05-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,4-dihydropyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln
EP0125803A3 (en) * 1983-04-27 1987-01-21 FISONS plc Pharmaceutically active dihydropyridines
GB8314744D0 (en) * 1983-05-27 1983-07-06 Fujisawa Pharmaceutical Co 2 6-disubstituted-1 4-dihydropyridine derivative
US4603135A (en) * 1983-10-17 1986-07-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates
JPS6289662A (ja) * 1985-06-14 1987-04-24 Sankyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
IE872706L (en) 1988-04-09
NZ222106A (en) 1989-12-21
KR920004483B1 (ko) 1992-06-05
JPS63253082A (ja) 1988-10-20
JPH0331715B2 (sv) 1991-05-08
CN1017897B (zh) 1992-08-19
RU1831476C (ru) 1993-07-30
GR3022301T3 (en) 1997-04-30
NO874219L (no) 1988-04-11
FI90543C (sv) 1994-02-25
NO170084C (no) 1992-09-09
DK529987D0 (da) 1987-10-09
AU7953787A (en) 1988-04-14
US4772596A (en) 1988-09-20
FI874451A0 (sv) 1987-10-09
HUT47268A (en) 1989-02-28
KR880005078A (ko) 1988-06-27
CN87107150A (zh) 1988-05-04
DK170891B1 (da) 1996-03-04
HK1005727A1 (en) 1999-01-22
CA1309098C (en) 1992-10-20
ZA877518B (en) 1989-06-28
HK1005726A1 (en) 1999-01-22
NO874219D0 (no) 1987-10-09
HU199454B (en) 1990-02-28
EP0529702A1 (en) 1993-03-03
ES2097859T3 (es) 1997-04-16
NO170084B (no) 1992-06-01
DE3787346D1 (de) 1993-10-14
EP0266922A1 (en) 1988-05-11
AU600038B2 (en) 1990-08-02
ATE146169T1 (de) 1996-12-15
ES2059391T3 (es) 1994-11-16
ATE94162T1 (de) 1993-09-15
DE3751978T2 (de) 1997-07-03
DE3751978D1 (de) 1997-01-23
DK529987A (da) 1988-04-10
IE63111B1 (en) 1995-03-22
EP0529702B1 (en) 1996-12-11
DE3787346T2 (de) 1994-04-21
FI874451A (sv) 1988-04-10
EP0266922B1 (en) 1993-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI90543B (sv) Förfarande för framställning av som läkemedel användbara dihydropyridinderivat
FI78686B (fi) Foerfarande foer framstaellning av optiskt aktiva 1,4-dihydropyridinkarboxylsyraestrar.
US4705797A (en) N-(3,3-diphenylpropyl) aminoethyl esters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid, compositions and use
US4492703A (en) 4-(2-Substituted phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters active on blood circulation
US4448964A (en) 1,4-Dihydropyridine derivatives
US4755512A (en) Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moities
HU178449B (en) Process for preparing 1,4-dihydro-pyridine derivatives containing fluorine
US4806534A (en) Therapeutically active flavonyl-1,4-dihydrophyridines
IE51267B1 (en) 1,4-dihydropyridine compounds having different substituents in the 2-position and 6-position,their production,and their medicinal use
CA1258263A (en) 2-nitro-oxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives
US4895846A (en) Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moieties
US4874773A (en) 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and pharmaceutical composition containing the same
US4806544A (en) Asymmetrical ester derivatives of 1,4-dihydrophyridine-3,5-dicarboxylic acid
EP0206747B1 (en) 1,4-dihydropyridine derivatives useful in the treatment of cardiovascular disorders, and a process for producing the derivatives
EP0207674A2 (en) 1,4-Dihydropyridine derivatives, their preparation and their pharmaceutical use
US4886819A (en) Dihydropyridine derivatives and pharmaceutical composition thereof
EP0212340A1 (en) 2-(heteroalkyl)-1,4-dihydropyridines, process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
EP0190364A1 (en) Novel 1,4-dihidropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives
US4675329A (en) Isopropyl 2-(3-trifluoromethylphenoxy)-ethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate as vaso-dilators
US5047414A (en) 2-(aminoalkylthio)methyl-1,4-dihydropyridine, a method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
IE77041B1 (en) Dihydropyridine derivatives their preparation and their use
JPH0670013B2 (ja) ３‐ニトロ‐ジヒドロピリジン類
KR890001699B1 (ko) 1,4-디하이드로피리딘 유도체의 제조 방법
DK152359B (da) 6-formyl-1,4-dihydropyridinderivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af farmaceutisk aktive 6-cyano-1,4-dihydropyridinderivater
CS249525B2 (cs) Způsob výroby dihydropyridinů

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Owner name: SANKYO COMPANY LIMITED

Owner name: UBE INDUSTRIES LIMITED

MA Patent expired