FI90429B - Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara adenosinderivat och mellanprodukter - Google Patents
Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara adenosinderivat och mellanprodukter Download PDFInfo
- Publication number
- FI90429B FI90429B FI885943A FI885943A FI90429B FI 90429 B FI90429 B FI 90429B FI 885943 A FI885943 A FI 885943A FI 885943 A FI885943 A FI 885943A FI 90429 B FI90429 B FI 90429B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- adenosine
- hydroxycyclopentyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (11)
1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara föreningar med formeln (I) 5 RNH i /\_* I π a \ Λ / (I)
10 N 0 Ϊ y\ / \i HO N I I •_· ÖH ÖH 15 där R är en cyklopentylring, som är substituerad med en hydroxigrupp och eventuellt med en C1.6-alkylgrupp, samt för framställning av salter och soivat av dessa föreningar, kännetecknat därav, att (a) en förening med formeln (II) 20 i L //\ N «-N I II II • * · (n) * VV /n AI HO · I I I «_· ÖH ÖH där L är en avgäende grupp, eller ett skyddat derivat därav omsätts med en förening med formeln RNH2, där R beteck-nar samma som ovan, eller med ett sait eller skyddat deri-vat därav under basiska betingelser, varefter vid behov 35 eventuella skyddsgrupper avlägsnas. 3i 90 429 (b) en förening med formeln III NH II R \ / \
2. Förfarande enligt patentkravet 1 (b), k ä n n e-t e c k n a t därav, att föreningen med formeln III eller ett skyddat derivat därav framställs genom att omsätta 10 en förening med formeln IV N H.. I * //\ Ϊ τ-ΐ (IV) 15 \ Λ /* N N 0 f /V / \ HO 1 I I I , OH OH 20 eller ett skyddat derivat därav med en stark bas, varefter följer reaktion med ett alkyleringsmedel, som förmär infö-ra den önskade gruppen R.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2 för 25 framställning av en förening med formeln I, där R är en 2- hydroxicyklopentyl-, 2-hydroxi-2-metylcyklopentyl- eller 3-hydroxicyklopentylgrupp.
4. Förfarande enligt patentkravet 3 för framställning av en förening med formeln I, där R är en 2-hydroxi- 30 cyklopentyl- eller 2-hydroxi-2-metylcyklopentylgrupp.
5. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av N-[(IS,trans)-2-hydroxicyklopentyl]adenosin eller ett fysiologiskt godtagbart sait eller soivat därav.
5 N .-n I il il • · · (III) \\ / \ / u N N /\ Λ J HO · J I I •-· 10 Ξ = OH OH där R betecknar samma som ovan, eller ett skyddat derivat därav omlagras genom upphettning i närvaro av en bas, var-efter vid behov eventuella skyddsgrupper avlägsnas, 15 (c) en förening med formeln V R'NH_ I 2 //\ N .-N (V) I n n 20 x/\ Λ /· ANN 0 1 / \ HO N i I I •_· OH ÖH 25 där antingen X är en väteatom och R' är en cyklopentenyl-ring, som är substituerad med en hydroxigrupp och even-tuellt med en ^.g-alkylgrupp, eller X är en kloratom och R' är en grupp R, sä som den definierats ovan, eller ett 30 skyddat derivat därav hydreras, varefter vid behov even-. tuella skyddsgrupper avlägsnas, eller (d) eventuella skyddsgrupper avlägsnas frän ett skyddat derivat av en förening med formeln I, efter nägot av ovannämnda förfaranden omvandlas om 35 sä önskas en erhällen förening med formeln I tili ett sait 32 90 429 därav eller omvandlas ett sait av en förening med formeln I tili en förening med formeln I eller ett annat sait därav, och efter nägot av ovannämnda förfaranden uppdelas om 5 sä önskas ett erhället racemat för erhällande av en önskad enantiomer.
6. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-35 ning av N-[(IS,trans)-2-hydroxicyklopentyl]adenosin eller 33 90429 N-[(1R,trans)-2-hydroxicyklopentyl]adenosin en blandning av dessa ett fysiologiskt godtagbart sait eller soivat av dessa föreningar.
7. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställ-5 ning av (cis-2-hydroxicyklopentyl)adenosin eller N-(2B- hydroxi-2-metylcyklopentyl)adenosin eller ett fysiologiskt godtagbart sait eller soivat av dessa föreningar.
8. Mellanprodukt för användning vid framställning av adenosinderivat, vilken mellanprodukt har formeln 10 r4nh //\ N ·_N | il it • · · | 'W \ / (I)
15 NN 0 Ϊ s\/ \\ R3° ! i •_· 0R2 20 där X betecknar samma som ovan, R4 betecknar samma som R i patentkravet 1 eller ett skyddat derivat därav, där hydro-xigruppen är skyddad med en hydrokarbylkarbonylgrupp, och Rlf R2 och R3 betecknar oberoende av varandra väte eller hydrokarbylkarbonyl, förutsatt att antingen minst en av 25 symbolerna Rl, R2 och R3 är hydrokarbylkarbonyl eller R4 innehdller en hydrokarbylkarbonylgrupp, eller ett sait därav.
9. Mellanprodukt enligt patentkravet 8, känne-t e c k n a t därav, att Rx, R2 och R3 betecknar hydrokar- 30 bylkarbonyl eller R4 innehäller en hydrokarbylkarbonylgrupp, varvid hydrokarbylkarbonylgrupperna oberoende av varandra valts ur gruppen acetyl, bensoyl, pivaloyl och oktanoyl, eller ett sait därav.
10. Mellanprodukt enligt patentkravet 9, känne- 35 tecknat därav, att R3, R2 och r3 betecknar acetyl 34 90 429 och R4 betecknar samma som R i patentkravet 1, eller ett salt därav.
11. 2',3',5'-tri-O-acetyl-N-[(IS,trans )-2-hydroxi-cyklopentyl]adenosin eller ett salt därav.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8729994 | 1987-12-23 | ||
| GB878729994A GB8729994D0 (en) | 1987-12-23 | 1987-12-23 | Chemical compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI885943A FI885943A (sv) | 1989-06-24 |
| FI90429B true FI90429B (sv) | 1993-10-29 |
| FI90429C FI90429C (sv) | 1994-02-10 |
Family
ID=10628947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI885943A FI90429C (sv) | 1987-12-23 | 1988-12-22 | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara adenosinderivat och mellanprodukter |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5032583A (sv) |
| EP (1) | EP0322242B1 (sv) |
| JP (1) | JP2736088B2 (sv) |
| KR (1) | KR890009967A (sv) |
| CN (1) | CN1024198C (sv) |
| AT (1) | ATA315488A (sv) |
| AU (2) | AU612747B2 (sv) |
| BE (1) | BE1002167A5 (sv) |
| CA (1) | CA1320195C (sv) |
| CH (1) | CH677495A5 (sv) |
| CZ (1) | CZ403991A3 (sv) |
| DE (2) | DE3856154T2 (sv) |
| DK (1) | DK170894B1 (sv) |
| ES (1) | ES2012927A6 (sv) |
| FI (1) | FI90429C (sv) |
| FR (1) | FR2629715B1 (sv) |
| GB (2) | GB8729994D0 (sv) |
| GR (1) | GR1000307B (sv) |
| HK (1) | HK1009650A1 (sv) |
| HU (1) | HU203364B (sv) |
| IE (1) | IE61302B1 (sv) |
| IL (1) | IL88765A (sv) |
| IT (1) | IT1224840B (sv) |
| LU (1) | LU87414A1 (sv) |
| MX (1) | MX14331A (sv) |
| NL (1) | NL8803140A (sv) |
| NO (1) | NO171506C (sv) |
| NZ (1) | NZ227485A (sv) |
| PH (1) | PH25932A (sv) |
| PL (1) | PL158800B1 (sv) |
| PT (1) | PT89328B (sv) |
| RU (2) | RU1826971C (sv) |
| SE (1) | SE8804609L (sv) |
| SG (1) | SG44701A1 (sv) |
| YU (1) | YU234188A (sv) |
| ZA (1) | ZA889593B (sv) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2226027B (en) * | 1988-12-13 | 1992-05-20 | Sandoz Ltd | Adenosine derivatives,their production and use |
| FR2665362B1 (fr) * | 1990-08-03 | 1994-12-09 | Cepbepe | Substance contenant, comme principe actif, une adenosine substitutee en n6 et son application. |
| WO1992005177A1 (en) * | 1990-09-25 | 1992-04-02 | Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. | Compounds having antihypertensive and anti-ischemic properties |
| US5561134A (en) * | 1990-09-25 | 1996-10-01 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| GB9111580D0 (en) * | 1991-05-30 | 1991-07-24 | Wellcome Found | Nucleoside derivative |
| DK62692D0 (sv) * | 1992-05-14 | 1992-05-14 | Novo Nordisk As | |
| US5672588A (en) * | 1992-05-20 | 1997-09-30 | Novo Nordisk A/S | Purine derivatives |
| US5443836A (en) * | 1993-03-15 | 1995-08-22 | Gensia, Inc. | Methods for protecting tissues and organs from ischemic damage |
| WO1995030683A1 (en) * | 1994-05-10 | 1995-11-16 | Sandoz Ltd. | Adenosine derivatives |
| GB9421133D0 (en) * | 1994-10-20 | 1994-12-07 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| WO1997033590A1 (en) * | 1996-03-13 | 1997-09-18 | Novo Nordisk A/S | A method of treating disorders related to cytokines in mammals |
| AU2022597A (en) * | 1996-03-13 | 1997-10-01 | Novo Nordisk A/S | A method of treating disorders related to cytokines in mammals |
| US6376472B1 (en) * | 1996-07-08 | 2002-04-23 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Compounds having antihypertensive, cardioprotective, anti-ischemic and antilipolytic properties |
| US6878716B1 (en) | 1998-06-02 | 2005-04-12 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptor and uses thereof |
| US6686366B1 (en) | 1998-06-02 | 2004-02-03 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| CN100528874C (zh) | 1998-06-02 | 2009-08-19 | Osi药物公司 | 吡咯并[2,3d]嘧啶组合物及其应用 |
| US6784165B1 (en) * | 1999-11-23 | 2004-08-31 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of heart rhythm disturbances with N6-substituted-5′-(N-substituted) carboxamidoadenosines |
| US7160890B2 (en) | 1999-12-02 | 2007-01-09 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| US6664252B2 (en) | 1999-12-02 | 2003-12-16 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | 4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds specific to adenosine A2a receptor and uses thereof |
| US6680322B2 (en) | 1999-12-02 | 2004-01-20 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof |
| US6294522B1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-09-25 | Cv Therapeutics, Inc. | N6 heterocyclic 8-modified adenosine derivatives |
| GB9930083D0 (en) * | 1999-12-20 | 2000-02-09 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| GB9930077D0 (en) * | 1999-12-20 | 2000-02-09 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
| US6673802B2 (en) | 2000-12-01 | 2004-01-06 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof |
| US6680324B2 (en) | 2000-12-01 | 2004-01-20 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof |
| GB0106867D0 (en) | 2001-03-20 | 2001-05-09 | Glaxo Group Ltd | Process |
| EP1258247A1 (en) * | 2001-05-14 | 2002-11-20 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Adenosine analogues for the treatment of insulin resistance syndrome and diabetes |
| US7504407B2 (en) | 2001-11-30 | 2009-03-17 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Compounds specific to adenosine A1 and A3 receptors and uses thereof |
| CN1816551A (zh) | 2001-12-20 | 2006-08-09 | Osi药物公司 | 吡咯并嘧啶A2b选择性拮抗剂化合物,它们的合成及用途 |
| EP1465631B1 (en) | 2001-12-20 | 2010-02-24 | OSI Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine a2b selective antagonist compounds, their synthesis and use |
| US20050009776A1 (en) * | 2003-04-24 | 2005-01-13 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Method of treating atrial fibrillation or atrial flutter |
| TWI494102B (zh) * | 2003-05-02 | 2015-08-01 | Japan Tobacco Inc | 包含ｓ-〔２（〔〔１-（２-乙基丁基）環己基〕羰基〕胺基）苯基〕２-甲基丙烷硫酯及ｈｍｇ輔酶ａ還原酶抑制劑之組合 |
| WO2005025545A2 (en) * | 2003-09-17 | 2005-03-24 | Aderis Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical formulation for controlled release of selodenoson |
| NZ568392A (en) * | 2005-11-30 | 2011-07-29 | Inotek Pharmaceuticals Corp | Purine derivatives and methods of use thereof |
| CN101712709A (zh) * | 2008-10-06 | 2010-05-26 | 中国医学科学院药物研究所 | 三乙酰基-3-羟基苯基腺苷及其调血脂的用途 |
| JP5955769B2 (ja) * | 2009-08-31 | 2016-07-20 | ロンザ リミテッドＬｏｎｚａ Ｌｉｍｉｔｅｄ | （１ｓ，４ｒ）−２−オキサ−３−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エンの製造方法 |
| TWI677489B (zh) | 2014-06-20 | 2019-11-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 多環型胺甲醯基吡啶酮化合物之合成 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130136C (sv) * | 1966-10-20 | |||
| NL6717061A (sv) * | 1966-12-21 | 1968-06-24 | ||
| DE2052596A1 (de) * | 1970-10-27 | 1972-05-04 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neuartige Verwendung von N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten |
| NL7203984A (sv) * | 1971-04-10 | 1972-10-12 | ||
| BE788958A (fr) * | 1971-09-18 | 1973-03-19 | Schering Ag | Derives d'adenosine et leur procede de preparation |
| DE2148838A1 (de) * | 1971-09-30 | 1973-04-05 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2157036A1 (de) * | 1971-11-17 | 1973-05-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue heterocyclisch substituierte nebularin-derivate und verfahren zu deren herstellung |
| DE2244328A1 (de) * | 1972-09-09 | 1974-03-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2338705A1 (de) * | 1973-07-31 | 1975-02-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2338963A1 (de) * | 1973-08-01 | 1975-02-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2426682A1 (de) * | 1974-06-01 | 1975-12-11 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue n(6)-disubstituierte adenosinderivate und verfahren zur herstellung derselben |
| AU579412B2 (en) * | 1984-10-26 | 1988-11-24 | Warner-Lambert Company | N` - substituted adenosines |
| ZA857998B (en) * | 1984-10-26 | 1986-05-28 | Warner Lambert Co | N6-substituted adenosines |
-
1987
- 1987-12-23 GB GB878729994A patent/GB8729994D0/en active Pending
-
1988
- 1988-12-21 DK DK713488A patent/DK170894B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-12-21 SE SE8804609A patent/SE8804609L/sv not_active Application Discontinuation
- 1988-12-22 GR GR880100856A patent/GR1000307B/el unknown
- 1988-12-22 FI FI885943A patent/FI90429C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 RU SU884613189A patent/RU1826971C/ru active
- 1988-12-22 DE DE3856154T patent/DE3856154T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-22 IE IE384588A patent/IE61302B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 CA CA000586787A patent/CA1320195C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-22 EP EP88312231A patent/EP0322242B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-22 IL IL88765A patent/IL88765A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 PT PT89328A patent/PT89328B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 NL NL8803140A patent/NL8803140A/nl not_active Application Discontinuation
- 1988-12-22 GB GB8829983A patent/GB2212498B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-22 HU HU886569A patent/HU203364B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 BE BE8801427A patent/BE1002167A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-12-22 NZ NZ227485A patent/NZ227485A/en unknown
- 1988-12-22 SG SG1996005914A patent/SG44701A1/en unknown
- 1988-12-22 ZA ZA889593A patent/ZA889593B/xx unknown
- 1988-12-22 ES ES8803906A patent/ES2012927A6/es not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-22 NO NO885719A patent/NO171506C/no unknown
- 1988-12-23 YU YU02341/88A patent/YU234188A/xx unknown
- 1988-12-23 PH PH37978A patent/PH25932A/en unknown
- 1988-12-23 CN CN88108757A patent/CN1024198C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-23 PL PL1988276697A patent/PL158800B1/pl unknown
- 1988-12-23 DE DE3843609A patent/DE3843609A1/de not_active Withdrawn
- 1988-12-23 LU LU87414A patent/LU87414A1/fr unknown
- 1988-12-23 FR FR888817132A patent/FR2629715B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 AT AT0315488A patent/ATA315488A/de not_active Application Discontinuation
- 1988-12-23 JP JP63323836A patent/JP2736088B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 IT IT8848714A patent/IT1224840B/it active
- 1988-12-23 AU AU27401/88A patent/AU612747B2/en not_active Expired
- 1988-12-23 KR KR1019880017330A patent/KR890009967A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-12-23 CH CH4777/88A patent/CH677495A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-23 MX MX1433188A patent/MX14331A/es unknown
-
1989
- 1989-11-03 US US07/431,089 patent/US5032583A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-10-16 AU AU85894/91A patent/AU8589491A/en not_active Abandoned
- 1991-12-23 CZ CS914039A patent/CZ403991A3/cs unknown
-
1992
- 1992-02-24 RU SU925010893A patent/RU2060996C1/ru active
-
1998
- 1998-09-01 HK HK98110345A patent/HK1009650A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI90429B (sv) | Förfarande för framställning av nya terapeutiskt användbara adenosinderivat och mellanprodukter | |
| US6087490A (en) | Dinucleotide and oligonucleotide analogues | |
| FI93217C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktiva estrar och amider av nukleosidderivat | |
| EP0269025A2 (en) | Rebeccamycin analogs | |
| AU2005320374A1 (en) | Method for the preparation of 2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine | |
| US5430027A (en) | 2-chloro-N6 -substituted adenosines, their pharmaceutical compositions, and activity in treating ischemias | |
| US5892024A (en) | Bifunctional nucleosides, oligomers thereof, and methods of making and using the same | |
| JP2008515968A (ja) | ２’−デオキシ−２’，２’−ジフルオロシチジンの製造方法 | |
| WO2011010967A1 (en) | Process for producing flurocytidine derivatives | |
| EP0448550B1 (fr) | NOUVEAUX DERIVES DE LA DEOXY-2'-URIDINE SUBSTITUEE EN POSITION 5, 3' ou 5' PAR DES GROUPEMENTS ALPHA-AMINO ACYLES, PROCEDE POUR LEUR OBTENTION ET MEDICAMENTS LES CONTENANT | |
| EP2045258B1 (en) | 3'-ethynylcytidine derivative | |
| US6750335B2 (en) | Nucleoside derivatives with photolabile protective groups | |
| CN110272462B (zh) | 制备化合物的方法 | |
| Shuto et al. | Synthesis of sugar-modified analogs of bredinin (mizoribine), a clinically useful immunosuppressant, by a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step 1 | |
| EP0850248B1 (en) | Compositions and methods for the synthesis of organophosphorus derivatives | |
| AU640776B2 (en) | Synthesis of nucleotide and nucleoside derivatives | |
| US8404660B2 (en) | Method of obtaining of 4-N-furfurylcytosine and/or its derivatives, an anti-aging composition and use of 4-N-furfurylcytosine and/or its derivatives in the manufacture of anti-aging composition | |
| JP2002500617A (ja) | 有機リン誘導体の合成方法および組成物 | |
| JPH06135988A (ja) | ヌクレオシド誘導体 | |
| JPH06135989A (ja) | ヌクレオシド誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: GLAXO GROUP LIMITED |