DE2052596A1 - Neuartige Verwendung von N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten - Google Patents

Neuartige Verwendung von N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten

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DE2052596A1
DE2052596A1 DE19702052596 DE2052596A DE2052596A1 DE 2052596 A1 DE2052596 A1 DE 2052596A1 DE 19702052596 DE19702052596 DE 19702052596 DE 2052596 A DE2052596 A DE 2052596A DE 2052596 A1 DE2052596 A1 DE 2052596A1
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Harald Dr.med. 6840 Lampertheim; Schmidt Felix Helmut Dr.rer.nat 6800 Mannheim-Seckenheim; Thiel Max Dr.rer.nat. 6800 Mannheim; Fauland Erich Dr.techn. 6800 Mannheim-Waldhof; Kampe Wolfgang Dr.rer.nat. 6805 Heddesheim Stork
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Roche Diagnostics GmbH
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Boehringer Mannheim GmbH
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    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
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Description

BOEHHINGER MANNHEIM GMBH
Neuartige Verwendung von N(6)-substituierten. Adenosin-Derivaten
\ I
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Verwendung von an sioh bekannten N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten der allgemeinen Formel
A-X-B
in der R, Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy- oder Amino gruppe,
R2 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe,
A einen Valenzstrioh, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige, verzweigte oder cyolisohe Alkylengruppe, die gegebenenfalls duroh Hydroxy, Aoyloxy oder Carboxy substituiert ist,
X einen Valenzstrioh und falls A eine Alkylengruppe bedeutet auch Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe, die gegebenenfalls alkyliert oder aoyliert ist,
B eine Arylgruppe, welche gegebenenfalls 1-3 faoh duroh Halogen- eine Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylmeroapto, Carboxy oder Hydroxygruppe substituiert ist, wobei auoh zwei Substituenten zusammen eine Dioxomethylenbrüoke darstellen können, bedeutet,
Bowie ihre pharmakologisoh verträglichen Salze.
209819/1038
0L
Ee wurde überraschenderweise gefunden, daß diese Derivate des Adenosins neben ihrer bekannten Herz- und Kreislaufwirkung eine antilipolytisohe und antihyperlipämische Wirkung aufweisen. Völlig unabhängig von der jeweils beobachteten Herz- und Kreislaufwirkung bewirken diese Adenosin-Derlvate eine starke Konzentrationsverringerung der freien Fettsäuren und Triglyoeride im Serum.
Die neue überraschende Eigenschaft läßt sidh am einfachsten an waohen Ratten zeigen. Je naoh Substanz bewirkt eine Dosis von 0,5 mg/kg i.p. 1 Stunde naoh der Gabe eine Senkung der freien Fettsäure im Serum von 4Ο-8Ο 0Jo. Vergleicheweise werden mindestens 20 mg pro kg Nikotinsäure benötigt um eine entsprechende Senkung der freien Fettsäuren im S,erum zu bewirken.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen können deshalb Arzneimittel bereit gestellt werden, die neben ihrer Herz- und Kreislaufwirkung gleichzeitig eine fettsäure- und triglyoeridsenkende Wirkung besitzen. Durch die Auswahl bestimmter Substanzen bzw. durch eine entsprechende Hisohung von 2 Substanzen, läßt sioh dabei jedes Verhältnis von Herz- und Kreislauf- zu fettsäure- und triglyoeridsenkender Wirkung einstellen, wodurch der Arzt ein neues wirksames Mittel zur Bekämpfung von solchen zivilisationsbedingten Schäden erhält. Die Herstellung dieser erfindungsganäßen Verbindungen, die im Rahmen dieser Anmeldung nioht beanapruoht wird, ist bereits in unseren Anmeldungen P 16 70 Ο77.9, P 16 70 I7I.6, P 16 70 244.6, P 16 70 I75.Ό und P l6 70 265.1 besohrieben. Aus der Vielzahl der in diesen Anmeldungen beschriebenen Verbindungen seien folgende bevorzugte beispielhaft genanntt
' Ka 105 N(6)-8eo.-Butyl-adeno8in
Ka 226 N(6)-5-Methyl-pentyl-(2)-adenosin
Ka 227 N(6)-5-Methyl-hexyl-(2)-adenosin
Ka 22Θ N(6)-4-Methyl-hexyl-(2)-adenosin Ka 229 1 N(6)-4-Methyl-pentyl-(2)-adenosin
Ka 23Ο N(6)-6-Methyl-heptyl-(2)-adenosin
Th 444 N(6)-Pentyl-(2)-adenosin
209819/1038
■- 3 -
Ka 200 N(6)-(2-Methyl-phenäthyl)-adenoBin
EF 1144 n(6)-l-(2-Hydroxy-phenyl)-propyl-(2)-adenosin
Kb 175 N(6)-[D(+)-l-(3-Methoxy-phenyl)-propyl-(2)l· adenoain
Kb 174 N(6)-[L-(-)-l-(3-Methoxy-phenyl)-propyl-(2)]-adenosin
Kb 192 N(6)-[l(-)-l-(3-IIydroxy-phenyl)-propyl-(2)]-adenosin
Ka 425 N(6)-2-liydroxy-2(o-inothylphony'l)-ilthyl-iidonoBln
Th 466 N(6)-l-f 3-Fluoi*-/l-nini}ioxy-phonyl)-l-hydroxy-
jn'tijijr !I -(<? )-U(ioti()M 1 η
l'h 494 ν (o)-jj-ory thro-J.I i-i''Juor-4-wethoxy-phenyl j-1-
liydroxy-propyl- (2 )-adonooln
Th 495 N(G)-JD1 L- threo-l[3-l<1luor-4-niethoxy-phenyl]-l-
hydx-oxy-propyl-(2)-adenosin
Ka I47 ii(6)-l-1-Phenoxypropyl-(2)-adenosin
Ka 176 «(bJ-D^-lCm-ChlorphonoxyJpropy l-(2)-adonoain
EP IO63 N(6)-3(2,4-Diohlorphenoxy)-2-hydroxy-propyl-
adenosin
EP IO67 N(6)-2-Hydroxy-3(p-ohlor-n-niethylphenoxy)-propyl-
adenosin
KP IO69 N(6)-2-Hydrojcy-3-p-ohlorphenoxy-propyl-adenosin
Ka 40 N(6)-2-Hydroxy-3-a-naphthoxypropyl-adenosin
Ka 195 N(6)-Cyolopontyl-2-ohlor-adonoöin
Ka 191 N(6)-td»l-trane-2-Phetiyl-oyolopentylj-2-ohlor-
adonoain
Ka 250 N(6)-[d,l-ois-2-PhenylToyolopentyl-]2-ohlor-
adenosin
Ka I96 N(6)-Cyolohexyl-2-chlor-adenoain
Ka 206 N(6)-(l-1-Hydroxybutyl-2)-2-ohlor-adenosin
Ka 198 N(6)-(o-Trifluorraethyl-phenyl)-2-ohlor-adenoain
Ka '278 N(6)-(2,5-Dimethylbenzyl)-2-ohlor-adenosin
•A
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Ka 251
Ka 291
Ka 252
N(6)-d,l-oia-2-Phenyloyolopentyl-adenoein N(6)-d,l-oia-2-Phenyloyolohexyl-adenoein
N(6)-[d,l-trana-2(iD-Methoxyphenyl)oyolohexyl]-adenoain
Ka 350 N(6)-[d,l-trana-2(m-Me,thoxyphenyl)oyolopentyl]-adenosin
Ka 423 N(6)-[d,l-trana-2(o-Methylphenyl)oyolohexyl]-adenosin.
N(6)-[d,l-trana-2-Phenyloyolohex;-v4enyl]""e<ienoBin H(6)-[d,l-exo-3-Pheny1-norbornany1-2-endoj-adenoain N(6)-3-Carboxyphenyl-adenosin Ef II67 N(6)-3-Methoxy-4-oethylphenyl-adeno8in
Die erfindungsgemäße Wirkung ist in dem folgenden Versuohaprotokoll anhand von einigen ausgewählten Beispielen näher untersuoht.
Ka 351
Ka 349
Kb 194
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Versuchsprotokoll
Versuohsanordnungt
16-18 Stunden nüohterne männliohe Hatten vom Stamm Sprague-Dawley mit einem Gewioht von ca. 180-200 g wurden in Kollektive von je 5 Tieren aufgeteilt. Jeweils ein Kollektiv von 5 Tieren wurde als Kontrolle zum Vergleich mit den Tieren, die die Substanz erhielten, mitgeführt. Die Substanzen wurden i.p. als Lösungen bei physiologischem pH verabfolgt, die Kontrollen erhielten das jeweilige Lösungsmittel in gleicher Menge. 1 Stunde naoh Gabe der Substanzen wurden alle Versuchstiere durch Nackensohlag getötet und das Venenblut gewonnen. Im Serum wurden dann die freien Fettsäuren nach der Methode von Dunoombe (Clin. Chim. Acta £, S. 122 [1964]) bestimmt. Zum Vergleioh wurde Nikotinsäure ebenfalls i.p. in Dosen von 5 bis 20 mg verabfolgt. Aus der beigefügten Tabelle 1, die jeweils die Mittelwerte eines Kollektivs von 5 Tieren enthält, ist zu erkennen, daß Nikotinsäure erst in wesentlich höheren Dosen zu einem vergleichbaren Effekt bei der Senkung der freien Fettsäuren unter der gleiohen Versuchsanordnung führt. Die Einzelsübetanzen wurden mit der in der obigen Aufzählung angegebenen Kurzbezeiohnung aufgeführt.
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Tabelle
Dosis Konzentration <ler freien in idM/l ' Senkung
Substanz Dg/kg Fettsäuren
im Serum		 xSubst. in #
xKontr. O,'485 <Λ
0.5 1,054 0,591 -54
Ka 105 0,5 ;■ 1,054 0,465 -44
Ka 226 0,5 1,054 0,486 -56
Ka 227 0,5 1,054 0,560 -54 ■.
Ka 228 0,5 1,054 0,530 -47
Ka 229 0,5 1,054 0,498 -50
Ka 2,30 0,5 .' 1,054 0,697 -53
Th 444 0,5 ! 1,158 0,628 -40
Ka 20Θ · 0,5 : 1,313 0,576 -52
EF 1144 0,5 1,313 0,2 IQ -56
Kb 173 0,5 0,870 0,467 -76
' Kb 174 0,5 1,158 0,636 -60
Kb 192 0,5 1,313 0,490 -52
Ka 425 ■ 0,5 1,313 0,658 -63
Th 466 0,5 1,158 0,538 -43
Th 494 ■ 0,5 1,158 0,578 -53
Th 495 0,5 1,158 0^478 -50
Ka 147 0,5 1,158 0,633 -59
Ka 176 0,5 1,158 0,519 -45
EF IO63 0,5 1,071 0,241 -52
EF IO76 5,0 1,127 0,700 -79
EF 1086 0,5 1,198 0,315 -42
EF IO67 0,5 1,198 -74
EF IO69
20981 9/ 1038
Portaotzung T a 0 e 1 χ e in nM^L üonkuiifi
xSubat.' 4v. uL
Liubutanz Dosis Konzentration der freien 0,413
Fettsäuren O',8O3
mc/ k# im Serum 0,337 -66
xKontr. 0,302 -37
Ka 40 0,5 1,198 o,mn -74
EP 1079 0,125 1,275 0,346 -72
EP IO79 0,5 , 1,275 0,467 -83
EP IO64 5,0 1,078 0,360 -71
EP 10B7 0,5 1,127 0,436 -61
Ka 195 0,5 1,198 0,188 -70
Ka 191 0,5 1,198 0,456 -64
Ka 25Ο 0,5 .' 1,198 0,220 -78
Ka iy6 0,5 : 1,198 0,234 -48
Ka 206 0,5 0,870 0,426 -74
Ka 198 0,5 0,870 0,242 " -73
* Ka 278 0,5 0,870 0,270 -51
Ka 251 0,5 0,870 0,480 -72
Ka 291 0,5 0,870 0,228 -69
Ka 232 . 0,5 0,870 0',498 -45
Ka 350 0,5 0,870 0,467 -74
Ka 423 0,5 0,870 0,485 -58
Ka 351 0,5 0,870 1,040 -44
Ka 349 0,5 1,198 0,858 -43
Kb 194 0,5 0,831 0,734 0
EP II67 0,5 0,846 -28
Nikotinsäure 5 1,183 -38
10 1,183
20 1,183
2098Ί 9/ 1038

Claims (2)

  1. Patentansprüche IX Verwendung von N(6')-substituierten Adenosin-Derivaten der Formel I
    ■ in der R, Wasserstofff Halogen, eine Hydroxy- oder Amino gruppe,
    R2 Wasserstoff, eine geradkettig oder verzweigte Alkylgruppe,
    A einen Valonzotriqh, eine gesättigte oder ungesättigte, geradkettige, verzweigte oder oyolisohe Alkylengruppe, die gegebenenfalls duroh Hydroxy, Aoyloxy oder Carboxy substituiert ist,
    X einen Valonzotrioh und falls A e'ine Alky lengruppe bedeutet aubh Sauerstoff, Schwefel oder eine Iminogruppe, die gegebenenfalls alkyliert oder aoyliert ist,
    B eine Arylßruppo, welche gegebenenfalls 1-5 fach duroh Halbgen, eine Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aoyloxy, Alkylmeroapto, Carboxy oder Hydroxygruppe substituiert ist, wobei auoh zwei Subotituenten zueammen eine Dioxomethylenbrüoke darstellen können, bedeutet,
    sowie ihre pharmakologisoh verträgliohen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln alt fettsäure- und triglyoeridsenkender Wirkung.
    209819/1038
  2. 2. Pharmazeutisohe Zubereitungen mit fettsäure- und triglyoeridsenkender Wirkung, gekennzeichnet duroh einen Gehalt an N(6)-substituierten Adenosin-Derivaten der Formel X.
    209819/1038
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ZA (1) ZA717083B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5032583A (en) * 1987-12-23 1991-07-16 Glaxo Group Limited 2,N-6-disubstituted adenosines and their antihypertensive methods of use
WO1993023418A1 (en) * 1992-05-14 1993-11-25 Novo Nordisk A/S Purine derivatives

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1239397A (en) * 1983-08-01 1988-07-19 James A. Bristol N.sup.6-substituted adenosines
DE3406533A1 (de) * 1984-02-23 1985-08-29 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verwendung von adenosin-derivaten als antiallergica und arzneimittel, die diese enthalten
ATE50777T1 (de) * 1984-04-18 1990-03-15 Whitby Research Inc Cardio-vasodilatatore n-6-substituierte adenosine.
US5310731A (en) 1984-06-28 1994-05-10 Whitby Research, Inc. N-6 substituted-5'-(N-substitutedcarboxamido)adenosines as cardiac vasodilators and antihypertensive agents
US5284834A (en) * 1985-03-29 1994-02-08 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Adenosine functionalized congeners as cardiovascular treating agents for animals and methods for using same
US5565566A (en) * 1987-04-24 1996-10-15 Discovery Therapeutics, Inc. N6 -substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists
US5066655A (en) * 1987-04-24 1991-11-19 Whitby Research, Inc. N6-substituted 9-methyladenines: a new class of adenosine receptor antagonists
IE882585L (en) * 1988-08-25 1990-02-25 Prendergast Patrick T Viral treatment system
US5292725A (en) * 1988-08-25 1994-03-08 Prendergast Patrick T Administering particular compounds against various parasites, mycoplasmas, other indications and other infections
US5032584A (en) * 1988-10-26 1991-07-16 G. D. Searle & Co. S-diastereomer of an n6 -((2-hydroxypropyl)aryl)adenosine and its medicinal uses
US5030624A (en) * 1988-10-26 1991-07-09 G. D. Searle & Co. R-diastereomer of an N6 -[(2-hydroxypropyl)aryl]adenosine and its medicinal uses
US5055569A (en) * 1989-10-19 1991-10-08 G. D. Searle & Co. N-(6)-substituted adenosine compounds
FR2665362B1 (fr) * 1990-08-03 1994-12-09 Cepbepe Substance contenant, comme principe actif, une adenosine substitutee en n6 et son application.
US6784165B1 (en) * 1999-11-23 2004-08-31 Aderis Pharmaceuticals, Inc. Treatment of heart rhythm disturbances with N6-substituted-5′-(N-substituted) carboxamidoadenosines
AU2004238217A1 (en) * 2003-04-24 2004-11-25 Aderis Pharmaceuticals, Inc. Method of treating atrial fibrillation or atrial flutter
US20070161582A1 (en) * 2003-08-08 2007-07-12 Dusan Mijikovic Pharmaceutical compositions and methods for metabolic modulation
WO2005025545A2 (en) * 2003-09-17 2005-03-24 Aderis Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical formulation for controlled release of selodenoson
CN105085594A (zh) * 2014-05-23 2015-11-25 中国医学科学院药物研究所 N6-(1-(4-甲氧基苯基)乙基)-腺苷的制备及用途

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5032583A (en) * 1987-12-23 1991-07-16 Glaxo Group Limited 2,N-6-disubstituted adenosines and their antihypertensive methods of use
WO1993023418A1 (en) * 1992-05-14 1993-11-25 Novo Nordisk A/S Purine derivatives

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Publication number Publication date
FR2111862B1 (de) 1975-08-01
IL37975A0 (en) 1971-12-29
ZA717083B (en) 1972-08-30
US3851056A (en) 1974-11-26
GB1325970A (en) 1973-08-08
BE774399A (fr) 1972-04-25
IL37975A (en) 1975-03-13
CA983395A (en) 1976-02-10
AU3497171A (en) 1973-05-03
FR2111862A1 (de) 1972-06-09
AU450603B2 (en) 1974-07-11

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