FI88291B - Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara foereningar och mellanprodukter vid deras framstaellning - Google Patents
Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara foereningar och mellanprodukter vid deras framstaellning Download PDFInfo
- Publication number
- FI88291B FI88291B FI871898A FI871898A FI88291B FI 88291 B FI88291 B FI 88291B FI 871898 A FI871898 A FI 871898A FI 871898 A FI871898 A FI 871898A FI 88291 B FI88291 B FI 88291B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- group
- alk
- methyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/192—Radicals derived from carboxylic acids from aromatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Vehicle Interior And Exterior Ornaments, Soundproofing, And Insulation (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Polyamides (AREA)
Claims (11)
1. Analogiförfarande för framställning av terapeu-tiskt användbara föreningar med formeln I 5 R r2 rlso2kh -/~y T—,i —aik - x R3 10 väri R och R1 vardera självständigt är C^-C^-alkyl; X är 0, S eller en direkt bindning; Y är en etylengrupp som eventuellt substituerats med en metylgrupp; 15 "alk" är en etylen-, trimetylen- eller tetrametylengrupp, varvid "alk" är eventuellt substituerats med en metylgrupp; R2 är H, halogen, CF3 eller C1-C4-alkyl; och R3 är en grupp med formeln -NHS02( Cj-C^-alkyl) eller 20 -CONR4R5, väri R4 och R5 vardera självständigt är H eller C1-C4-alkyl eller bildar tillsammans med den kväveatomen, vid vilken de är bundna, en 1-pyrrolidinyl-, piperidino, morfolino eller N-metylpiperazin-l-ylgrupp, eller farma-ceutiskt godtagbara salter därav, känneteck-25 n a t därav, att man antingen (a) omsätter en förening med formeln RLS02NH *-Ä6 30 med en förening med formeln _ R2
35 V=)<' r3 67 88291 varvid R1, R2, R3, X, y och alk är sädana som definierats i samband med formeln (I), och antingen R6 är en avlägs-nande grupp och R7 är en grupp med formeln -NHR, väri R är sädan som definierats i samband med formeln (I), eller 5 R6 är en grupp med formeln -NHR, väri R är sädan som definierats i samband med formeln (1), och R7 är en avlägs-nande grupp; eller (b) acylerar en förening med formeln
10. R2 R9 15 väri R, R2, X, Y och alk är sädana som definierats i samband med formeln (I), R8 är -NH2 eller -NHSOjR1, väri R1 är en Cj-C^alkylgrupp, och R9 är -NH2 eller -R3, varvid R3 är s&dan som definierats i samband med formeln (I), förut-satt att ätminstone den ena av symbolerna R8 och R9 är 20 -NHj, med sulfonylklorider, sulfonylbromider eller sul-fonsyraanhydrider som har formlerna R1S02C1, R1S02Br och (RlS02)20 . 25 i vllka R1 är en C^-C^-alkylgrupp; varvid efter den nämnda processen (a) eller (b) eventuellt följer omvandlig av produkten med formeln (I) till ett farmaceutiskt godtagbart salt.
2. Förfarande enligt patentkravet 1 (a), k ä n -30 netecknat därav, att den anlägsnande gruppen är klor, brom, jod, C1-C4-alkansulfonyloxi, bensensulfonyl-oxi eller toluensulfonyloxi. ....: 3. Förfarande enligt patentkravet 1 (a) eller (b) eller 2, kännetecknat därav, att det utförs 35 i närvaro av en syraacceptor. A 68 8 8291
4. Förfarande enligt patentkravet 3, k ä n ηβ-'t e c k n a t därav, att syraacceptoren är pyridin, tri-etylamin, natriumbikarbonat eller kaliumkarbonat.
5. Förfarande enligt nägot av förgäende patentkra-5 ven, kännetecknat därav, att R är CH3 eller CjH5; R1 är CH3; R2 är H, CH3 eller Cl; R3 är -NHS02CH3, -CONHj, -CONHCHj, -CON(C2H5)2 eller ~C0\ f ' OC^ "a^-k" &r -(CH2)n-, väri n är 2, 3 eller 10 '— 4, -CH(CH3)CH2- eller -CH2CH(CH3)-.
6. Förfarande enligt patentkravet 5, kännetecknat därav, att R är CH3, R1 är CH3, R2 är H, R3 är -NHS02CH3, X är O, Y är -(CH2)2- och "alk" är -(CH2)2-. 15 7. Förfarande enligt patentkravet 1 (b) för frara- ställning av l-(4-metansulfonamidofenoxi)-2-[N-(4-metan-sulfonamidofenetyl)-N-metylamino]etan, kännetecknat därav, att man acylerar en förening som är l-(4-metansulfonamidofenoxi)-2-[N-metyl-N-(4-aminofene-20 tyl)amino]etan, l-(4-aminofenoxi)-2-[N-(4-aminofenetyl)- N-metylamino]etan eller l-(4-aminofenoxi)-2-[N-metyl-N-(4-metansulfonamidofenetyl)amino]etan med metansulfonyl-klorid, metansulfonylbromid eller metansulfonsyraanhyrid, varvid den nämnda acyleringen eventuellt utförs i närvaro .25 av en syraacceptor.
8. Förfarande enligt patentkravet 7, kännetecknat därav, att acyleringen utförs med hjälp av metansulfonylklorid i närvaro av en syraacceptor.
9. Förfarande enligt patentkravet 7, k ä n n e -30 tecknat därav, att acyleringen utförs med hjälp av metansulfonanhydrid eventuellt i närvaro av en syraacceptor.
10. Förfarande enligt patentkravet 1 (a) för fram-ställning av l-(4-metansulfonamidofenoxi)-2-[N-(4-metan- 35 sulfonamidofenetyl)-N-metylamino]etan, känne tecknat därav, att man antingen 69 88291 (i) omsätter 4-[2-(metansulfonyloxi)etyl]metansul-fonanilid med 4-[2-(metylamino)etoxi]metansulfonanilid eller (ii) omsätter 4-[2-(metylamino)etyl]metansulfon- 5 anilid med 4-(2-kloretoxi)metansulfonanilid i närvaro av en syraacceptor.
11. Förenlng med formeln (A, väri R* är -N02, -NH2 eller -NHSC^R1, väri R1 är en C2-C4-15 alkylgrupp; Rb är -N02, -NH2 eller R3, varvld R3 är sädan som definl-erats i patentkravet 1, förutsatt att (i) antlngen ätminstone den ena av symbolerna R* och Rb är nitro eller ätminstone den ena av symbolerna R* och Rb 20 är amino och (11) ora den ena av symbolerna R* och Rb är -N02, dä den andra är Inte -NH2; och R, R2, x, Y och "alk" är sädana som deflnlerats 1 patentkravet 1, förutsatt att, när R är metyl, R2 är H, X - 25 är en dlrekt blndnlng och bäde Y och "alk" är etylen, dä är R* inte -N02, när Rb är -N02 1 4-ställningen. »
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8610668 | 1986-05-01 | ||
| GB868610668A GB8610668D0 (en) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | Anti-arrhythmia agents |
| GB868630059A GB8630059D0 (en) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | Antiarrhythmic agents |
| GB8630059 | 1986-12-17 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI871898A0 FI871898A0 (fi) | 1987-04-29 |
| FI871898A FI871898A (fi) | 1987-11-02 |
| FI88291B true FI88291B (fi) | 1993-01-15 |
| FI88291C FI88291C (sv) | 1993-04-26 |
Family
ID=26290703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI871898A FI88291C (sv) | 1986-05-01 | 1987-04-29 | Analogiförfarande för framställning av terapeutiskt användbara förenin gar och mellanprodukter vid deras framställning |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4959366A (sv) |
| EP (1) | EP0245997B1 (sv) |
| KR (2) | KR870011084A (sv) |
| CN (1) | CN1019801B (sv) |
| AT (1) | ATE74906T1 (sv) |
| AU (1) | AU578557B2 (sv) |
| BA (2) | BA98301A (sv) |
| CA (1) | CA1289140C (sv) |
| DE (2) | DE3778201D1 (sv) |
| DK (1) | DK175096B1 (sv) |
| EG (1) | EG18188A (sv) |
| ES (1) | ES2033840T3 (sv) |
| FI (1) | FI88291C (sv) |
| GR (1) | GR3004457T3 (sv) |
| HU (1) | HU196743B (sv) |
| IE (1) | IE59366B1 (sv) |
| IL (1) | IL82373A (sv) |
| LU (1) | LU90519I2 (sv) |
| LV (1) | LV5715B4 (sv) |
| MY (1) | MY111142A (sv) |
| NL (1) | NL300002I2 (sv) |
| NO (2) | NO168527C (sv) |
| NZ (1) | NZ220151A (sv) |
| PH (1) | PH23425A (sv) |
| PL (1) | PL149924B1 (sv) |
| PT (1) | PT84782B (sv) |
| YU (2) | YU46195B (sv) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5602174A (en) * | 1986-02-15 | 1997-02-11 | Beecham Wuefling Gmbh & Co. | Treatment |
| NL8700842A (sv) * | 1987-04-10 | 1988-11-01 | Duphar Int Res | |
| SE8705150D0 (sv) * | 1987-12-23 | 1987-12-23 | Haessle Ab | Novel antiarrhythmic agents |
| US4906634A (en) * | 1988-03-08 | 1990-03-06 | Schering A.G. | Novel N-[4-(aminosubstituted)phenyl]methanesulfonamides and their use as cardiovascular agents |
| GB8809314D0 (en) * | 1988-04-20 | 1988-05-25 | Wellcome Found | Anti-hypertensive sulfonanilides |
| GB8819307D0 (en) * | 1988-08-13 | 1988-09-14 | Pfizer Ltd | Antiarrhythmic agents |
| US5166209A (en) * | 1989-04-21 | 1992-11-24 | Burroughs Wellcome Co. | Pharmacologically active compounds |
| HUT58270A (en) * | 1989-06-02 | 1992-02-28 | Wyeth John & Brother Ltd | Process for producing amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| US5084463A (en) * | 1989-12-11 | 1992-01-28 | American Home Products Corporation | N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing class III antiarrhythmic activity |
| IL106549A0 (en) * | 1992-07-31 | 1993-12-08 | Syntex Inc | Heterocyclic derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US5451677A (en) * | 1993-02-09 | 1995-09-19 | Merck & Co., Inc. | Substituted phenyl sulfonamides as selective β 3 agonists for the treatment of diabetes and obesity |
| GB9404485D0 (en) * | 1994-03-09 | 1994-04-20 | Cancer Res Campaign Tech | Benzamide analogues |
| DE4422517A1 (de) * | 1994-06-28 | 1996-01-04 | Dresden Arzneimittel | Neue (2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl)-(2-phenoxy-ethyl)-amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| CN1134410C (zh) * | 1994-08-04 | 2004-01-14 | C&C新药研究所 | 胺衍生物,制备它们的方法和它们作为抗心律失常药的应用 |
| EP0697407B1 (en) | 1994-08-19 | 1997-06-25 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic compositions containing same |
| US5679706A (en) * | 1994-09-30 | 1997-10-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Combination of a potassium channel activator and an antiarrhythmic agent |
| FR2726267B1 (fr) * | 1994-10-26 | 1998-01-02 | Smithkline Beecham Lab | Nouveaux agents anti-arythmiques, compositions pharmaceutiques les contenant, et procede pour les preparer |
| CN1055682C (zh) * | 1995-12-06 | 2000-08-23 | 中国药科大学 | 甲磺酰胺基苯乙胺衍生物的新制备方法 |
| CN1055679C (zh) * | 1995-12-06 | 2000-08-23 | 中国药科大学 | 具有心血管活性的苯乙胺衍生物 |
| GB9722662D0 (en) * | 1997-10-27 | 1997-12-24 | Pfizer Ltd | Polymorphs |
| HUP9702411A2 (hu) * | 1997-12-11 | 2000-03-28 | Gyógyszerkutató Intézet Kft. | Fenoxi-alkil-amin-származékok és a vegyületeket tartalmazó antiaritmiás hatású gyógyszerkészítmények |
| EP1436258A4 (en) * | 2001-03-08 | 2005-03-23 | Univ Emory | ANTAGONISTS OF THE NMDA RECEPTOR DEPENDENT OF PH |
| CN100358865C (zh) * | 2001-07-30 | 2008-01-02 | 中国科学院上海药物研究所 | 一类磺酰胺苯烷胺类化合物及其制备方法和用途 |
| DE10201550A1 (de) * | 2002-01-17 | 2003-07-31 | Merck Patent Gmbh | Phenoxy-Piperidine |
| WO2003091205A1 (fr) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Shanghai Institute Of Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences | Sulfamidophenylalkylamines, production et utilisation de ces dernieres |
| ES2571220T3 (es) * | 2003-06-17 | 2016-05-24 | Arena Pharm Inc | Clorhidrato de 8-cloro-1-metil-2,3,4,5-tetrahidro-1H-3-benzazepina |
| WO2005003096A1 (en) * | 2003-06-17 | 2005-01-13 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Benzazepine derivatives useful for the treatment of 5ht2c receptor associated diseases |
| DE102004025726B4 (de) * | 2004-05-26 | 2006-07-06 | Roder, Hanno, Dr. | Verwendung eines spezifischen K252a-Derivats zur Verhinderung oder Behandlung der Alzheimerschen Krankheit |
| JP2010513287A (ja) * | 2006-12-14 | 2010-04-30 | トータティス， インク． | 癌治療のための組成物及び方法 |
| CN101815518B (zh) * | 2007-06-29 | 2013-01-09 | 埃莫里大学 | 用于神经保护的nmda受体拮抗剂 |
| CN101372467B (zh) * | 2007-08-23 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 具有n,n-二烷氨基的桥基化合物及所应用的染料化合物 |
| US8822727B2 (en) | 2008-03-04 | 2014-09-02 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of intermediates related to the 5-HT2C agonist (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine |
| US8952197B2 (en) | 2009-06-18 | 2015-02-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-HT2C receptor agonists |
| WO2011153206A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-12-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-ht2c receptor agonists |
| MX2013002422A (es) | 2010-09-01 | 2013-05-17 | Arena Pharm Inc | Sales de lorcaserina con acidos opticamente activos. |
| WO2012030957A2 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Non-hygroscopic salts of 5-ht2c agonists |
| MX2013002418A (es) | 2010-09-01 | 2013-08-01 | Arena Pharm Inc | Administracion de lorcaserina a individuos con daño renal. |
| CN102531946A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-07-04 | 山东大学 | 3-甲氧基苯甲酰胺衍生物及其制备方法与应用 |
| MY181736A (en) | 2012-10-09 | 2021-01-05 | Arena Pharm Inc | Method of weight management |
| FR3029113A1 (fr) | 2014-12-02 | 2016-06-03 | Univ Paris-Sud | Composes pour le traitement des maladies mitochondriales |
| CZ307826B6 (cs) * | 2017-12-01 | 2019-05-29 | Farmak, A.S. | Způsob přípravy N-[4-(2-{[2-(4-methansulfonamidofenoxy)ethyl](methyl)amino}ethyl)fenyl]methansulfonamidu (Dofetilidu) |
| US10888524B2 (en) | 2018-02-05 | 2021-01-12 | Enaltec Pharma Research Pvt. Ltd. | Immediate release tablet of dofetilide |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR977261A (fr) * | 1948-11-04 | 1951-03-29 | équilibrage des masses dans les moteurs à combustion interne | |
| GB993584A (sv) * | 1962-01-24 | |||
| US3478149A (en) * | 1962-01-24 | 1969-11-11 | Mead Johnson & Co | Therapeutic compositions and methods employing sulfonamidophenethanolamines |
| US3852468A (en) * | 1967-02-27 | 1974-12-03 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives as {62 -adrenergic blocking agents |
| US3574741A (en) * | 1969-04-14 | 1971-04-13 | Mead Johnson & Co | Sulfonamidophenalkylamines |
| US3758692A (en) * | 1969-04-14 | 1973-09-11 | Mead Johnson & Co | Ylamines sympathomimetic process and compositions employing sulfonamidophenalk |
| GB1263987A (en) * | 1969-05-30 | 1972-02-16 | Allen & Hanburys Ltd | Phenethylamine derivatives |
| BE757005A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-04-02 | Bristol Myers Co | Phenethanolamines substituees et procede pour leur preparation |
| GB1301134A (en) * | 1970-07-18 | 1972-12-29 | Pfizer Ltd | SUBSTITUTED 1-PHENYL-2-ALLYLAMINO-ALKANOLS, 1-PHENYL-2-ALLYLAMINO-ALKANES AND alpha-AMINOALKYLPHENYL KETONES |
| EP0006735B1 (en) * | 1978-06-28 | 1983-06-15 | Beecham Group Plc | Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| IL57670A (en) * | 1978-07-03 | 1982-11-30 | Lilly Co Eli | Phenethanolamines,their preparation and pharmaceutical formulations comprising them |
| DE3061205D1 (en) * | 1979-06-16 | 1983-01-05 | Beecham Group Plc | Secondary amines, their preparation and use in pharmaceutical compositions |
| DD202692A5 (de) * | 1979-12-04 | 1983-09-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur herstellung neuer derivate des 2-amino-aethanols |
| FR2541999B1 (fr) * | 1983-03-04 | 1986-09-19 | Bristol Myers Co | Phenethanolamines et leurs utilisations |
| EP0164865B1 (en) * | 1984-05-04 | 1988-12-21 | The Upjohn Company | N-(aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use |
| US4569801A (en) * | 1984-10-15 | 1986-02-11 | Eli Lilly And Company | Alkylsulfonamidophenylalkylamines |
-
1987
- 1987-04-19 EG EG230/87A patent/EG18188A/xx active
- 1987-04-24 PH PH35179A patent/PH23425A/en unknown
- 1987-04-27 MY MYPI87000548A patent/MY111142A/en unknown
- 1987-04-29 DE DE8787303782T patent/DE3778201D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 US US07/044,086 patent/US4959366A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 AT AT87303782T patent/ATE74906T1/de active
- 1987-04-29 IL IL82373A patent/IL82373A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-04-29 CA CA000535897A patent/CA1289140C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 ES ES198787303782T patent/ES2033840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 PT PT84782A patent/PT84782B/pt unknown
- 1987-04-29 FI FI871898A patent/FI88291C/sv not_active IP Right Cessation
- 1987-04-29 EP EP87303782A patent/EP0245997B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-29 PL PL1987265418A patent/PL149924B1/pl unknown
- 1987-04-29 DE DE2000175004 patent/DE10075004I2/de active Active
- 1987-04-30 YU YU78387A patent/YU46195B/sh unknown
- 1987-04-30 DK DK198702202A patent/DK175096B1/da active Protection Beyond IP Right Term
- 1987-04-30 NZ NZ220151A patent/NZ220151A/xx unknown
- 1987-04-30 NO NO871820A patent/NO168527C/no not_active IP Right Cessation
- 1987-04-30 HU HU871971A patent/HU196743B/hu unknown
- 1987-04-30 KR KR870004213A patent/KR870011084A/ko not_active Application Discontinuation
- 1987-04-30 AU AU72260/87A patent/AU578557B2/en not_active Expired
- 1987-05-01 CN CN87103300A patent/CN1019801B/zh not_active Expired
- 1987-05-11 IE IE116587A patent/IE59366B1/en not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-04-12 YU YU73588A patent/YU46541B/sh unknown
-
1990
- 1990-06-20 US US07/541,232 patent/US5079248A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-07 KR KR1019900020068A patent/KR930001339B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-04-29 GR GR920400823T patent/GR3004457T3/el unknown
-
1995
- 1995-03-15 LV LV950058A patent/LV5715B4/xx unknown
-
1998
- 1998-03-30 BA BA980301A patent/BA98301A/bs unknown
- 1998-03-30 BA BA980211A patent/BA98211B1/bs active
-
2000
- 2000-02-01 NL NL300002C patent/NL300002I2/nl unknown
- 2000-02-09 LU LU90519C patent/LU90519I2/fr unknown
-
2001
- 2001-06-26 NO NO2001011C patent/NO2001011I1/no unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI88291B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara foereningar och mellanprodukter vid deras framstaellning | |
| EP0158775B1 (en) | Substituted sulfonamidobenzamides, antiarrythmic agents and compositions thereof | |
| US4122255A (en) | Substituted amides and sulfonamides containing a heterocyclic group having antiinflammatory activity | |
| EP0164865B1 (en) | N-(aminoalkylphenyl)sulfonamides their preparation and therapeutic use | |
| US20070099986A1 (en) | Preventives/remedies for urinary disturbance | |
| CZ279630B6 (cs) | Amidinofenoxyalkoxybenzamidy, způsob jejich výrob y a jejich použití | |
| IL98029A (en) | Guanidine analogues, their preparation process and pharmaceutical preparations containing them | |
| ES2288988T3 (es) | Antagonistas de benzamida-neurokinina ciclados para su uso en terapia. | |
| RU2052452C1 (ru) | Амидиновые производные бензола и их фармацевтически приемлемые соли | |
| US4500529A (en) | Method of treating cardiac disorders with N-(aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas | |
| JPH0360814B2 (sv) | ||
| EP0295010A1 (en) | Derivatives of alkylaminoalkyl ureas and cyanoguanidines | |
| US4558155A (en) | N-(Aryloxyalkyl)-N'-(aminoalkyl)thioureas | |
| KR20010043546A (ko) | 도파민 수용체로서 유용한 페닐술폰아미드-페닐에틸아민 | |
| KR20030024919A (ko) | Ｎ-(3,5-디클로로-2-메톡시페닐)-4-메톡시-3-피페라진-1-일-벤젠술폰아미드 | |
| US4724235A (en) | N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas useful in the treatment of arrhythmia | |
| US4597902A (en) | N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas | |
| US4714700A (en) | N-substituted 2,4-dialkoxy benzenesulfonamides and pharmaceutical compositions | |
| EP0132267B1 (en) | Aromatic amines | |
| NZ200668A (en) | N-(aryloxyalkyl)-n'-(aminoalkyl)-thioureas and ureas;pharmaceutical compositions containing them | |
| DK169328B1 (da) | Indolcarboxamidderivater, deres fremstilling samt farmaceutiske præparater med indhold deraf | |
| KR890001811B1 (ko) | N-(아릴티오알킬)-n'-(아미노알킬)우레아 및 이의 제조방법 | |
| KR960005793B1 (ko) | 부정맥 치료제 | |
| PL66750B1 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| SPCG | Supplementary protection certificate granted |
Spc suppl protection certif: L166 Extension date: 20120428 |
|
| FG | Patent granted |
Owner name: PFIZER LIMITED |
|
| MA | Patent expired |