FI115525B - Förfarande för framställning av kefalosporinderivat och mellanprodukter för användning vid förfarandet - Google Patents
Förfarande för framställning av kefalosporinderivat och mellanprodukter för användning vid förfarandet Download PDFInfo
- Publication number
- FI115525B FI115525B FI941775A FI941775A FI115525B FI 115525 B FI115525 B FI 115525B FI 941775 A FI941775 A FI 941775A FI 941775 A FI941775 A FI 941775A FI 115525 B FI115525 B FI 115525B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- oxo
- amino
- oct
- carboxylic acid
- ene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Förfarande för framställning av antibakteriellt verkande kefalosporinderivat med den allmänna formeln 5 (CHZ)„ o R2 1 COOH ^ väri Z avser -CH (X) NH2 eller -C (X) = N-OR3 R2 avser väte, hydroxi, lägre alkyl möjligen sub-10 stituerad med halogen, cykloalkyl, lägre alkoxi, fenyl- lägre alkoxi, nitrofenyl- lägre alkoxi, lägre alkenyl, lägre alkynyl, fenyl-Qm, fenyl- lägre alkyl, cyano- lägre alkyl, karboxi- lägre alkyl, cykloalkyl- lägre alkyl, py-ridyl, pyrazinyl, dioxotetrahydrotienyl, isoxazolyl, oxo-15 oxazol-dinyl, varvid fenylgruppen eller var och en av de heterocykliska grupperna kan vara substituerad med ätmin-i ’ stone en grupp vald bland karboxi, amino, nitro, lägre * alkyl, lägre alkoxi, hydroxi, halogen, fördelaktigt avser • ” R2 en lägre alkyl, eller fenyl-Q, fördelaktigare avser R2 ' * 20 2-proponyl, cyanometyl, cyanoetyl eller cyklopropylmetyl, t :* fördelaktigast avser R2 6-metoxypyridin-3-yl, 5-metyl-iso- *' xazol-3-yl, 2-oxo-oxazolidin-3-yl, 1,1 -dioxotetrahydro- tien-3-yl, 2,2,2,-trifluoretyl eller cyclopropyl; Q avser -CO- eller -S02-; · ‘.25 m avser 0 eller 1; , n avser 0, 1 eller 2; X avser fenyl, tiazolyl eller tiadiazolyl där den heterocykliska ringen är substituerad med en aminogrupp; R3 avser väte, lägre alkyl, trityl, cykloalkyl, . 3 0 R5CO-, 1-karbamoyl-l-metyletyl eller -C(R7R8) C02R9, väri R4, R5, R7, R8 och R9 var och en är självständigt väte eller lägre alkyl, 115525 samt framställning av lätt hydrolyserbara estrar därav, farmaceutiskt godtagbara salter och hydrater av nämnda fö-reningar och hydrater av föreningar raed formeln I och de-ras estrar och salter, kännetecknat av att 5 a) en förening med formeln h2n. s. Vf Ί r 0^~ CH =(,. N~ RZ 110 COOH o behandlas, väri R2 och n har de ovan definierade betydel-serna, eller en ester eller ett sait därav med Z-COOH-syra eller 2-benzotiazolyltioester eller med 1-hydroxibenzotia-10 zolester därav, väri Z har den ovan definierade betydel-sen, Z och/eller R2 är möjligen skyddad som är beskrivet i alternativ (b) , före reaktionen och skyddet avlägsnas ef-ter reaktionen; eller (b) för framställning av en förening med formeln 15 I, väri Z/R2 kan innehälla en fri (fria) amino-, hydroxi-eller karboxylgrupp (grupper), klyvs amino- hydroxi-:· och/eller karboxiskyddsgruppen (grupperna) bort eller re- · duceras en nitrogrupp tili amino i en förening med formeln Z\ /NH s ·: O o^NyLc=^N-R< O^OH ° : 20 > % ' . väri Zf är lika som Z och R9 och som R2 med den förutsätt- ningen att ätminstone ett av de följande villkoren upp-fylls: 25 115525 (i) Zf avser en rest definierad i samband med ra-dikalen Z och som har en trityl- eller acetylskyddad hyd-roxi- eller t-butylskyddad karboksylgrupp (ii) R9 avser en rest definierad i samband med ra-5 dikalen R2 och som har en nitro- eller p-nitrobenzyl- skyddad hydroxigrupp (grupper); eller för framställning av ett salt därav eller (c) för framställning av en lätt hydrolyserbar ester av en förening med formeln I utsätts en karboxylsyra 10 med formeln I för esterifiering med en motsvarande haloid, varvid föreningen med formeln I möjligen innehäller en trityl- eller acetylskyddad hydroxigrupp och därefter av-lägsnas skyddsgruppen frän den resulterande estern; eller (d) för framställning av salter eller hydrater av 15 en förening med formeln I eller hydrater av nämnda salter omvandlas en förening med formeln I tili ett sait eller en hydrat eller tili hydrater av nämnda salter.
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser f -KjV cojH o 20 • i · [6R- [3 (E) , 6o!, Ί β (Z) ] ] -7- [ [ (2-amino-4-tiazolyl) (hydroxiimi-* no) acetyl] amino] -3 - [ [l-cyklopropyl-2-oxo-3-pyrrolidinyl- : iden] metyl] -8 -oxo -5-tia - 1-azabicyklo [4.2.0] okt-2 - en-2 -kar- k , ; 25 boxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna fö- ./ rening samt hydrater av nämnda förening och salter, kän- » netecknat av att substituerade utgängsämnen används pä ',· motsvarande sätt. 1 > · 115525
3. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser COaH o 5 [6R-[3(E),6a,Ίβ(Z)]]-7-[[(2-amino-4-tiazolyl)(hydroxiimi- no)acetyl]amino]-3-[[1-(2-fluoretyl)-2-oxo-3-pyrrolidinyl-iden]metyl]-8-oxo-5-tia-l-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-kar-boxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna fö-rening samt hydrater av nämnda förening och salter, kän-10 netecknat av att substituerade utgängsämnen används pä motsvarande sätt.
4. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser ; ; cOjH o ♦ · • * · 15 [6R- [3 (E) ,6a,7/3(Z) ] ] - 7- [ [ (2-amino-4-1iazolyl) (hydroxiimi- : no) acetyl] amino] - 3- [ [1- (2,2,2-trifluoretyl) -2 -oxo-3 -pyrro- » » · ,»··[ lidinyliden] metyl] -8-oxo-5- tia- 1-azabicyklo [4.2.0] okt - 2 - * · en-2-karboxylsyra och f armaceutiskt godtagbara salter av * · '.*·· denna förening samt hydrater av nämnda förening och sal- 2. ter, kännetecknat av att substituerade utgängsämnen används pä motsvarande sätt. 115525
5. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser COzH O 5 [6R- [3 (E) , 6a, 7/3 (Z) ] ] -7- [ [ (2-amino-4-tiazolyl) (hydroxiimi- no)acetyl]amino]-3-[[1-fenyl-2-oxo-3-pyrrolidinyliden]me-tyl]- 8-oxo-5-tia-l-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboxyl-syra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna förening samt hydrater av nämnda förening och salter, kanne-10 tecknat av att subst ituerade utgängsämnen används pä motsvarande sätt.
6. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser /" i - N, XS\ -s i T π 1 ..!· V-J ° /—*-γ<Υγ 15 • » [6R-[3(E),6a,7jS(Z)]]-7-[[ (2-amino-4-tiazolyl) (hydroxiimi-·...·’ no) acetyl] amino] -3- [ [1- (4-metoksyfenyl) -2-oxo-3-pyrrolidi- ; nyliden] metyl] -8- oxo-5-tia-l-azabicyklo [4.2.0] okt-2-en-2- > * · .···, 20 karboxylsyra och f armaceutiskt godtagbara salter av denna förening samt hydrater av nämnda förening och salter, kännetecknat av att substituerade utgangsämnen an-,,,· vänds pä motsvarande sätt. 115525
7. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser n.°h mJL/^S ^ «N HiN-<sj o CQ2H o 5 [6R-[3(E),6α,Ίβ(Z)]]-7-[[(2-amino-4-tiazol-4-yl)(hydroxi-imino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[2-oxo-l-(3-pyridinyl)-3-pyrrol idinyl iden] metyl]-5 -tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2 -karboxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna 10 förening samt hydrater av nämnda förening och salter, kännetecknat av att substituerade utgängsämnen an-vänds pä motsvarande sätt.
8. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser 15 F: ·: ·: cOjH ö .. i’ [6R- [3(Ε),βα,7ιβ(Ζ)]]-3-[[ (1-allyl-2-oxo-3-pyrrolidinyl- V ·* iden]metyl]-7-[ [ (2-amino-4-tiazol-4-yl) (hydroxiimino) ace tyl] amino]-8-oxo-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-kar- : 2 0 boxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna fö- rening samt hydrater av nämnda förening och salter, kännetecknat av att substituerade utgängsämnen används pä > ’ motsvarande sätt. 115525
9. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser .OH COzH O 5 [6R-[3(E),6α,7β(Z)]]-7-[[(2-amino-4-tiazolyl)(hydroxiimi- no)acetyl]amino]-3-[[l-cyanometyl-2-oxo-3-pyrrolidinyl-iden)jmetyl]-8-oxo-5-tia-l-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av denna förening samt hydrater av nämnda förening och salter, 10 kännetecknat av att substituerade utgängsämnen an-vänds pa motsvarande sätt.
10. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser /°H - N /N\ ηϊνλ T T jrr 1 γλ \ « * " · i5 co2h o [ 6R- [3(E) ,6α,7β(Ζ) ] ] -7 - [ [ (2-amino-4-tiazolyl) (hydroxiimi-no)acetyl]amino]-3-[[l-cyklopropylmetyl-2-oxo-3-pyrrolidi-: nyliden) ]metyl] -8-oxo-5-tia-l-azabicyklo [4.2.0] okt-2-en-2- 20 karboxylsyra och f armaceutiskt godtagbara salter av denna • · förening samt hydrater av nämnda förening och salter, • · kännetecknat av att substituerade utgängsämnen an-vänds pä motsvarande sätt. 115525
11. Förfarande enligt patentkrav 1 för framstall-ning av föreningar, vilka avser .OH COjH O 5 [6R-[3(E),6α,7β (Z)]]-7-[[(2-amino-4-tiazolyl)(hyd-roxiimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(2-oxo-l-(2-propynyl)-3-pyrrolidinyliden)]metyl]-5-tia-l-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av 10 denna förening samt hydrater av nämnda förening och salter, kännetecknat av att substituerade utgängsämnen används pä motsvarande sätt.
12. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställ-ning av föreningar, vilka avser 15 °h N H*N-\ T T Jl 1 ΓΛ/'Λ n-' * , co2h ’· ’ [6R-[3(E),6α,7β(Z)]]-7-[[(2-amino-4-tiazolyl)(hyd- roxiimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[-2-oxo-l-(2-pyrazinyl)- * < * 20 3-pyrrolidinyliden) ]metyl]-5-tia-l-azabicyklo [4.2.0] okt-2- en-2-karboxylsyra och farmaceutiskt godtagbara salter av ,·, ; denna förening samt hydrater av nämnda förening och sai- * * · ./ ter, kännetecknat av att substituerade utgängsämnen j * F används pä motsvarande sätt. : 25 115525
13. Mellanprodukter för användning i förfarandet enligt patentkrav 1, kännetecknade av formeln h2n. Vf Ί r( CH =L, N- R2 HD COOH o väri R2 och n har de ovan definierade betydelserna, eller 5 estrar eller salter därav.
14. Mellanprodukter för användning vid förfarandet enligt patentkrav 1, kännetecknade av formeln (Oi, R,0HlsL .S. ] r-(CH2)n CH=(v^N-r2 IIF COOH o väri R2 och n har de ovan definierade betydelserna, p avio ser 0 eller 1 och R10 är en aminoskyddsgrupp, som är t-butoxikarbonyl, trikloretoxikarbonyl, p-nitrobensyloxikar-bonyl, bensyloxikarbonyl, trityl, benshydryl, kloracetyl, ; : bromacetyl, jodacetyl eller trifluoracetyl, eller estrar eller salter därav.
15. Mellanprodukter för användning i förfarandet ’*· enligt patentkrav 1, kännetecknade av formeln < 1 * · » Zv /NH S 0 0ΥγΥ=γ-π9 ° Y o 11E 0OH · ♦ I 20 väri n är 0, 1 eller 2, Zf är lika som Z och Rg är lika som R2 med undantag av att ätminstone ett av följande villkor uppfylls: 115525 (i) Zf avser en rest definierad i samband med ra-dikalen Z och som har en trityl- eller acetylskyddad hyd-roxi eller t-butylskyddad karboxylgrupp, (ii) Rg avser en rest definierad i samband med ra-5 dikalen R2 och som har en nitro- eller p-nitrobenzyl- skyddad hydroxigrupp (grupper), eller salter därav. • · • · » · » · * · * I *· * * * · > · »
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4868893A | 1993-04-16 | 1993-04-16 | |
| US4868893 | 1993-04-16 | ||
| US21356294 | 1994-03-21 | ||
| US08/213,562 US5523400A (en) | 1993-04-16 | 1994-03-21 | Cephalosporin antibiotics |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI941775A0 FI941775A0 (sv) | 1994-04-15 |
| FI941775A FI941775A (sv) | 1994-10-17 |
| FI115525B true FI115525B (sv) | 2005-05-31 |
Family
ID=26726411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI941775A FI115525B (sv) | 1993-04-16 | 1994-04-15 | Förfarande för framställning av kefalosporinderivat och mellanprodukter för användning vid förfarandet |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0620225B1 (sv) |
| JP (1) | JP2845752B2 (sv) |
| CN (1) | CN1046524C (sv) |
| AT (1) | ATE227728T1 (sv) |
| AU (1) | AU675695B2 (sv) |
| BG (1) | BG61450B1 (sv) |
| BR (1) | BR9401503A (sv) |
| CA (1) | CA2121324C (sv) |
| CY (1) | CY2189B1 (sv) |
| CZ (1) | CZ91394A3 (sv) |
| DE (1) | DE69431691T2 (sv) |
| DK (1) | DK0620225T3 (sv) |
| ES (1) | ES2185634T3 (sv) |
| FI (1) | FI115525B (sv) |
| GB (1) | GB2277737B (sv) |
| GE (1) | GEP20002332B (sv) |
| HK (1) | HK1000423A1 (sv) |
| HR (1) | HRP940252A2 (sv) |
| HU (2) | HUT71252A (sv) |
| IL (1) | IL109321A (sv) |
| IS (1) | IS4151A (sv) |
| LT (1) | LT3289B (sv) |
| LV (1) | LV10778B (sv) |
| NO (1) | NO305601B1 (sv) |
| NZ (1) | NZ260308A (sv) |
| OA (1) | OA10064A (sv) |
| PT (1) | PT620225E (sv) |
| RU (1) | RU2130939C1 (sv) |
| SG (1) | SG49814A1 (sv) |
| SK (1) | SK42694A3 (sv) |
| TW (1) | TW412537B (sv) |
| ZA (1) | ZA942612B (sv) |
| ZW (1) | ZW4794A1 (sv) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5523400A (en) * | 1993-04-16 | 1996-06-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cephalosporin antibiotics |
| US5856474A (en) | 1994-04-25 | 1999-01-05 | Biochemie Gesellschaft, M.B.H. | Cephalosporin synthesis |
| JPH11501017A (ja) * | 1995-02-27 | 1999-01-26 | エフ・ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ３−ピロリジリデン−２−オン−セファロスポリンの誘導体 |
| EP0761673A1 (en) * | 1995-09-12 | 1997-03-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Cephalosporin derivatives |
| CZ251896A3 (en) * | 1995-09-12 | 1997-04-16 | Hoffmann Ka Roche Ag F | Cephalosporin derivatives |
| US5811419A (en) * | 1996-01-16 | 1998-09-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Isooxacephem-derivatives |
| US5883247A (en) * | 1996-06-10 | 1999-03-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Preparation of cephem and isooxacephem derivatives |
| EP0831093A1 (en) * | 1996-09-23 | 1998-03-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 1-Carba-(dethia)-Cephalosporin Derivatives |
| SG53049A1 (en) * | 1996-09-23 | 1998-09-28 | Hoffmann La Roche | 1-carba-(dethia)-cephalosporin derivatives |
| TW446707B (en) * | 1996-10-22 | 2001-07-21 | Hoffmann La Roche | Cephalosporin pyridinium derivatives |
| EP0838465A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyridinium-substituted (lactamylvinyl)cephalosporin derivatives, their preparation and their use as antibiotics |
| ATE354577T1 (de) * | 1996-11-06 | 2007-03-15 | Basilea Pharmaceutica Ag | Vinylpyrrolidinon-cephalosporin-derivate |
| TW415949B (en) * | 1996-12-19 | 2000-12-21 | Hoffmann La Roche | Vinyl pyrrolidine cephalosporin derivatives with basic substituents |
| US6114541A (en) * | 1997-03-10 | 2000-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Method for the preparation of α-Bromo-Lactam derivatives |
| US6150350A (en) * | 1997-09-15 | 2000-11-21 | Hoffman-La Roche Inc. | Antimicrobial compositions |
| US6384214B1 (en) | 1999-07-05 | 2002-05-07 | Basilea Pharmaceutica Ag | Process for producing cephalosporin derivatives |
| KR100342944B1 (ko) * | 1999-11-08 | 2002-07-02 | 민경윤 | 고순도 세프포독심 프록세틸의 제조방법 |
| DE60123513T2 (de) | 2000-04-19 | 2007-05-10 | Basilea Pharmaceutica Ag | Verfahren zur Herstellung von D-Asparaginderivaten |
| US6504025B2 (en) * | 2000-05-24 | 2003-01-07 | Basilea Pharmaceutica Ag | Process for the preparation of vinyl-pyrrolidinone cephalosporin derivatives |
| CA2557571A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | The University Of British Columbia | Toll-like receptor 2 (tlr-2) haplotypes predict outcome of patients |
| JPWO2007058305A1 (ja) * | 2005-11-18 | 2009-05-07 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | シンナミド誘導体の製造方法 |
| CN101245077B (zh) * | 2007-02-14 | 2010-06-02 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 头孢菌素衍生物 |
| JP5403205B2 (ja) * | 2007-10-29 | 2014-01-29 | 日産化学工業株式会社 | ２−アミノ−ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド化合物又はその塩の製造方法 |
| UY35103A (es) | 2012-10-29 | 2014-05-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos de cefem 2-sustituidos |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3971778A (en) * | 1972-05-12 | 1976-07-27 | Glaxo Laboratories Limited | Cephalosporins having (α-etherified oximino)acylamido groups at the 7-position |
| JPS5854157B2 (ja) | 1977-06-10 | 1983-12-02 | 山之内製薬株式会社 | セフアロスポリン化合物の新規誘導体ならびにその製造方法 |
| US4255423A (en) * | 1977-07-27 | 1981-03-10 | Merck & Co., Inc. | Cephalosporin compounds |
| JPH0686463B2 (ja) * | 1988-07-01 | 1994-11-02 | 明治製菓株式会社 | 新規セフェム化合物、その製造法及び抗菌剤 |
| GB8821797D0 (en) * | 1988-09-16 | 1988-10-19 | Beecham Group Plc | Novel compounds |
-
1994
- 1994-03-30 PT PT94104997T patent/PT620225E/pt unknown
- 1994-03-30 ES ES94104997T patent/ES2185634T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-30 EP EP94104997A patent/EP0620225B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-30 DE DE69431691T patent/DE69431691T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-30 AT AT94104997T patent/ATE227728T1/de active
- 1994-03-30 DK DK94104997T patent/DK0620225T3/da active
- 1994-04-14 GB GB9407400A patent/GB2277737B/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 NZ NZ260308A patent/NZ260308A/xx unknown
- 1994-04-14 NO NO941342A patent/NO305601B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 CA CA002121324A patent/CA2121324C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 RU RU94012924A patent/RU2130939C1/ru active
- 1994-04-14 SK SK426-94A patent/SK42694A3/sk unknown
- 1994-04-15 OA OA60495A patent/OA10064A/fr unknown
- 1994-04-15 BR BR9401503A patent/BR9401503A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-15 ZA ZA942612A patent/ZA942612B/xx unknown
- 1994-04-15 TW TW083103375A patent/TW412537B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-04-15 CZ CZ94913A patent/CZ91394A3/cs unknown
- 1994-04-15 ZW ZW4794A patent/ZW4794A1/xx unknown
- 1994-04-15 LT LTIP1916A patent/LT3289B/lt not_active IP Right Cessation
- 1994-04-15 HU HU9401080A patent/HUT71252A/hu unknown
- 1994-04-15 BG BG98723A patent/BG61450B1/bg unknown
- 1994-04-15 FI FI941775A patent/FI115525B/sv not_active IP Right Cessation
- 1994-04-15 GE GEAP19941859A patent/GEP20002332B/en unknown
- 1994-04-15 HR HR08/048,688A patent/HRP940252A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1994-04-15 IL IL10932194A patent/IL109321A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-04-15 AU AU59494/94A patent/AU675695B2/en not_active Expired
- 1994-04-15 IS IS4151A patent/IS4151A/is unknown
- 1994-04-15 LV LVP-94-73A patent/LV10778B/en unknown
- 1994-04-15 CN CN94104429A patent/CN1046524C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-15 JP JP6101558A patent/JP2845752B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-20 HU HU95P/P00262P patent/HU211652A9/hu unknown
-
1996
- 1996-03-28 SG SG1996006705A patent/SG49814A1/en unknown
-
1997
- 1997-09-29 HK HK97101868A patent/HK1000423A1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-26 CY CY9900020A patent/CY2189B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI115525B (sv) | Förfarande för framställning av kefalosporinderivat och mellanprodukter för användning vid förfarandet | |
| AU597676B2 (en) | Cephalosporin compounds, processes for their preparation and antibacterial agents | |
| KR100309516B1 (ko) | 세팔로스포린유도체 | |
| FI80043C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara substituerade 3-aminometylcefalossporiner och nya mellanprodukter | |
| KR940000112B1 (ko) | 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법 | |
| US4342760A (en) | Cephalosporin analogues | |
| SE450384B (sv) | Nya cefemforeningar och forfarande for deras framstellning | |
| US4760060A (en) | 3-heteroaralkylthio carbacephem compounds and antibacterial pharmaceutical composition | |
| NZ228498A (en) | Cephalosporin derivatives; pharmaceutical compositions and preparatory processes | |
| GB2124207A (en) | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives | |
| EP0164113B1 (en) | 3-pyrazolo(1,5-a)pyridinium cephem compounds, their production and use | |
| GB2071654A (en) | Hydroxamic acid derivatives of 7-(2-amino-4-thiazolyl)oximino cephalosporins | |
| JPH0559065A (ja) | 抗生物質ｃ−３カテコール置換セフアロスポリン化合物、組成物及びその使用法 | |
| EP0164122B1 (en) | Cephem compounds | |
| HU184805B (en) | Process for preparing new substituted alkyl-oximes derived from 7-/2-amino-4-thazolyl/-acetamido-cephalosporanic acid | |
| US4182866A (en) | 3-Heterocyclic substituted cephem compounds | |
| EP0630899A1 (en) | Cephem compound, process for producing the same, and medicine containing the same | |
| US5811419A (en) | Isooxacephem-derivatives | |
| YOSHIDA et al. | STUDIES ON MONOCYCLIC β-LACTAM ANTIBIOTICS II. SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF 3-ACYLAMINO-2-AZETIDINONE-1-OXYSULFONIC ACIDS | |
| JPS63107956A (ja) | ３環性ペナム化合物，その製造法及び用途 | |
| GB2065098A (en) | N-substituted Thiazolyl Derivatives of 7-amino- cephalosporanic Acid | |
| KR820000741B1 (ko) | 3, 7-디서브스티튜티드-3-세펨-4-카르복실산의 제조방법 | |
| KR850000322B1 (ko) | 새로운 세펨화합물의 제조방법 | |
| KR970005895B1 (ko) | 신규한 세팔로스포린계 항생제 및 이의 제조방법 | |
| EP0100041B1 (en) | 1-sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 115525 Country of ref document: FI |
|
| MA | Patent expired |