FI107914B - Förbättrat förfarande för framställning av cykliska aminosyraföreningar och mellanprodukt, som användes i förfarandet - Google Patents

Förbättrat förfarande för framställning av cykliska aminosyraföreningar och mellanprodukt, som användes i förfarandet Download PDF

Info

Publication number
FI107914B
FI107914B FI904164A FI904164A FI107914B FI 107914 B FI107914 B FI 107914B FI 904164 A FI904164 A FI 904164A FI 904164 A FI904164 A FI 904164A FI 107914 B FI107914 B FI 107914B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
acid
solvent
alkali metal
Prior art date
Application number
FI904164A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI904164A0 (fi
Inventor
Rex Allen Jennings
Don Richard Johnson
Ronald Everett Seamans
James Robert Zeller
Original Assignee
Warner Lambert Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/564,623 external-priority patent/US5132451A/en
Application filed by Warner Lambert Co filed Critical Warner Lambert Co
Publication of FI904164A0 publication Critical patent/FI904164A0/fi
Priority to FI952034A priority Critical patent/FI107915B/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI107914B publication Critical patent/FI107914B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/10—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups with simultaneously increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/12—Formation of amino and carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/28—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Claims (5)

1. Förfarande för framstälining av en förening med for-meln I ho2c-h2c ch2nh2 il och farmaceutiskt godtagbara salter därav, kanne-t e c k n a t därav, att en förening med formeln II R^C-HiC yCN rS Π väri R1 är väte, en alkalimetall-, jordalkalimetall-, ammonium- eller aminkatjon, behandlas med väte i närvaro av en katalysator och ett lösningsmedel, varvid man er-häller en förening med formeln I och, om sä önskas, om-vandlas mängder av en eventuellt bildad biprodukt med :··ί formeln VI • · · • 1 · O. ..... ^-NH ·:· I • · · · I VI • · · • · · genom en vanlig hydrolys tili ett sait av föreningen med *;2 formeln I och omvandlas ett sait av föreningen med for- ..1·1 mein I tili en förening med formeln I pä vanligt sätt och, om sk önskas, omvandlas den erhillna föreningen med 2 • · • · · ♦ · · • · 29 107914 formeln I till ett motsvarande farmaceutiskt godtagbart salt pä vanligt sätt. »
2. Förfarande enligt patentkravet 1 för framställning av en förening med formeln I ho2c-h2c ,ch2nh2 ö ' och farmaceutiskt godtagbara salter därav, kanne-t e c k n a t därav, att i stege.t (&X (1) en förening med formeln V nc-h2c cn V . omsättes med en förening med formeln • · · « · ···· : R-OH • · ..1·1 väri R är en alkyl med 1-6 kolatomer, i ett lösningsme- del och i en syra, varvid man erhäller In situ, efter :1·1: avlägsning av extra syra en förening med formeln IV HN ‘ACID II ·1": RO-C-H2C ,CN \/ ...t .···. IV • ♦ • · · • · · · *·1 1 30 107914 väri symbolen R betecknar detsamma som ovan, (2) man tillsätter vatten och justerar pH med en vatten-haltig bas, tillsätter ett i vatten oblandbart lösnings-medel och avlägsnar vattenfasen, varvid man erhäller In sit-u en förening med formeln III R02C-H2a /CN X ΙΠ väri symbolen R betecknar detsamma som ovan, (3) man tillsätter ett fastransfereringsmedel och en vat-tenhaltig bas in situ i en förening med formeln III, blandar, avlägsnar det i vatten oblandbara lösningsmedlet och tillsätter en ekvivalent syra, varvid man erhäller en förening med formeln Ha H02CH2C xn Ha • · · :··: eller behandlar en förening med formeln Ha med en aika- limetallalkoxid, jordalkalimetallalkoxid, ammoniak eller ,;**J amin i närvaro av ett lösningsmedel, varvid man erhäller *:1 en förening med formeln Hb O R^OjCHzC. .CN !·Ϊ! XX nt> « · • 1 1 1 T väri Rla är en alkalimetall-, jordalkalimetall-, am- monium- eller aminkatjon, ··· * 1 • · • · · • · · • # · « t · • · 31 107914 i ..steget„ .(b).. behandlas en förening med formeln Ila eller med formeln Hb med väte i närvaro av en katalysator och ett lös-ningsmedel, varvid man erhäller en förening med formeln I eller alternativt, efter avlägsning av det i vatten ob-landbara lösningsmedlet, i steget (a)(3) behandlas In situ en förening med formeln VII Rlk02C-H2C .CN ri väri Rlb är en alkalimetall eller jordalkalimetall, med väte i närvaro av en katalysator, varvid man erhäller en förening med formeln I, i-ste.get_(ci och, om sä önskas, omvandlas den erhällna föreningen med formeln I till ett motsvarande farmaceutiskt godtagbart salt pä sedvanligt sätt och, om sä önskas, omvandlas ett motsvarande farmaceutiskt godtagbart salt till en fö- • · · :·» rening med formeln I pä sedvanligt sätt. • · · • « · • · ·
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känneteck- .#*j* n a t därav, att syran i steget (a) (1) är klorvätesyra, bromvätesyra, svavelsyra, metansulfonsyra eller tri- ;*·*; fluorättiksyra, företrädesvis klorvätesyra, och att man som lösningsmedel i steget (a)(1) använder toluen, etyl- .....: acetat, metylenklorid, etanol eller metanol, företrädes- • · #... vis toluen, och att man som bas i steget (a) (2) använder . 7 aikaiimetallhydroxid, alkalimetallkarbonat, jordalkalime- tallhydroxid eller jordalkalimetallkarbonat, företrädes-vis natriumhydroxid, och att man som i vatten oblandbart .·[·, lösningsmedel använder toluen, etylacetat, metylenklorid, • · φ • « • · 32 107914 hexan, heptan, oktan, isooktan eller tert-butylmetyleter, företrädesvis toluen, och att pH i steget (a)(2) justeras till värdet ca. 4 - ca. 4,5, och att blandningen i steget (a)(3) pägär i ca. 5 minuter - ca. 5 timmar, och att man som fastransfereringsmedel i steget (a)(3) använder me-tanol, och att man som bas i steget (a)(3) använder alka-limetallhydroxid, företrädesvis natriumhydroxid, och att man som syra i steget (a)(3) använder klorvätesyra, brom-vätesyra, svavelsyra, metansulfonsyra eller trifluorät-tiksyra, företrädesvis klorvätesyra, och att man som ka-taiySator i steget (b) använder rodium som är applicerat pä koi innehällande palladium, rodium som är applicerat -pä koi innehällande platina, rodium som är applicerat pä kalciumkarbonat innehällande palladium, rodium som är applicerat pä aluminium innehällande palladium, palladium som är applicerat pä koi, palladium som är applicerat pä koi i närvaro av en mineralsyra, Raney-nickel eller Ra-ney-kobolt, företrädesvis rodium som är applicerat pä koi innehällande palladium; katalysatorn är företrädesvis 0,5 - 10 % rodium, som är applicerat pä koi innehällande 1 -10 % palladium, och att man som alkalimetall i steget (a)(3) använder natrium, kalium eller litium, företrädesvis natrium eller kalium. 9 999
4. Förening med formeln R^C-HjC /CN X II ··· • i • · ··· 1 J »M Λν « · · / I « · i vilken forme1 R1 är väte, en alkalimetall-, jordalkali-metall-, ammonium- eller aminkatjon. • · ' 999
• · ’.** 5. Förening enligt patentkravet 4, som är 1-cyanocyklohe- xanättiksyra, natrium-l-cyanocyklohexanacetat eller ka- ϊ##]ί lium-l-cyanocyklohexanacetat. • · • « · • · * • · • ·
FI904164A 1989-08-25 1990-08-22 Förbättrat förfarande för framställning av cykliska aminosyraföreningar och mellanprodukt, som användes i förfarandet FI107914B (sv)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI952034A FI107915B (sv) 1989-08-25 1995-04-28 Förfarande för framställning av föreningar användbara vid framställning av cykliska aminosyraföreningar

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39905689A 1989-08-25 1989-08-25
US39905689 1989-08-25
US56462390 1990-08-10
US07/564,623 US5132451A (en) 1989-08-25 1990-08-10 Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FI904164A0 FI904164A0 (fi) 1990-08-22
FI107914B true FI107914B (sv) 2001-10-31

Family

ID=27016485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI904164A FI107914B (sv) 1989-08-25 1990-08-22 Förbättrat förfarande för framställning av cykliska aminosyraföreningar och mellanprodukt, som användes i förfarandet

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5693845A (sv)
EP (1) EP0414262B1 (sv)
JP (1) JP2945728B2 (sv)
AT (1) ATE114637T1 (sv)
AU (2) AU633612B2 (sv)
CA (1) CA2023874A1 (sv)
DE (1) DE69014480T2 (sv)
DK (1) DK0414262T3 (sv)
ES (1) ES2065446T3 (sv)
FI (1) FI107914B (sv)
HK (1) HK1000799A1 (sv)
IE (1) IE66824B1 (sv)
MY (1) MY106864A (sv)
NO (1) NO179407C (sv)
NZ (1) NZ235044A (sv)
PH (2) PH27359A (sv)
PT (1) PT95097B (sv)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4894476A (en) * 1988-05-02 1990-01-16 Warner-Lambert Company Gabapentin monohydrate and a process for producing the same
FI905584A (fi) * 1989-11-16 1991-05-17 Lonza Ag Foerfarande foer framstaellning av 1-(aminometyl)cyklohexanaettikssyra.
PL363155A1 (en) * 2000-06-16 2004-11-15 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Stable gabapentin having ph within a controlled range
WO2001097612A1 (en) 2000-06-16 2001-12-27 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Stable gabapentin containing more than 2o ppm of chlorine ion
US20030119908A1 (en) * 2001-12-21 2003-06-26 Zambon Group S.P.A. Stable gabapentin compositions
EP1639118A1 (en) * 2003-06-19 2006-03-29 Pfizer Products Inc. Biocatalytic preparation of 1-cyanocyclohexaneacetic acid
GB0416228D0 (en) 2004-07-20 2004-08-25 Sandoz Ind Products S A Process for the preparation of gabapentin
EP2038249B1 (en) * 2006-06-30 2013-09-11 ZaCh System S.p.A. Process for preparing gabapentin
JP4872950B2 (ja) 2008-03-05 2012-02-08 ソニー株式会社 非水電解質二次電池
EP2923694B1 (en) 2014-03-27 2018-11-14 Sanovel Ilac Sanayi ve Ticaret A.S. Oral liquid pharmaceutical solution of gabapentin
CN107235850B (zh) * 2017-05-31 2019-07-26 浙江工业大学 利用1-氰基环己基乙酸直接合成加巴喷丁的方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2264354A (en) * 1937-12-22 1941-12-02 Ig Farbenindustrie Ag Addition products of dienes and unsaturated esters, ketones, or nitriles
US2467927A (en) * 1947-05-29 1949-04-19 Goodrich Co B F Preparation of monomeric alkyl alpha-cyano-acrylates
US2502412A (en) * 1948-02-07 1950-04-04 Goodrich Co B F Preparation of vinylidene cyanide by pyrolysis of novel 4, 4-disubstituted cyclohexenes
US2575376A (en) * 1949-10-21 1951-11-20 Gen Mills Inc Formyl cyclohexene nitriles and esters
DE1445664A1 (de) * 1963-07-04 1969-11-27 Klinke Desitin Werk Verfahren zur Herstellung von alpha,alpha-disubstituierten Succinimiden
JPS4822692B1 (sv) * 1963-12-24 1973-07-07
US3515740A (en) * 1967-02-20 1970-06-02 Orville D Frampton Cyano cyclohexenyl compounds
US4087544A (en) * 1974-12-21 1978-05-02 Warner-Lambert Company Treatment of cranial dysfunctions using novel cyclic amino acids
DE2460891C2 (de) * 1974-12-21 1982-09-23 Gödecke AG, 1000 Berlin 1-Aminomethyl-1-cycloalkanessigsäuren und deren Ester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
GB1478224A (en) * 1975-01-24 1977-06-29 Science Union & Cie Dispiroalkanes processes for their preparation and pharma ceutical compositions containing them
DE2557220A1 (de) * 1975-12-19 1977-06-23 Goedecke Ag N-substituierte spirolactame
DE2611690A1 (de) * 1976-03-19 1977-09-22 Goedecke Ag Cyclische sulfonyloxyimide
DE2626467C2 (de) * 1976-06-12 1984-11-22 Gödecke AG, 1000 Berlin 1-(N-Isopropylaminomethyl)-cyclohexanessigsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel
US4226802A (en) * 1979-10-29 1980-10-07 Zoecon Corporation 2-(4-Trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid esters and intermediates therefor
GB8606255D0 (en) * 1986-03-13 1986-04-16 Wyeth John & Brother Ltd Nitriles
US4894476A (en) * 1988-05-02 1990-01-16 Warner-Lambert Company Gabapentin monohydrate and a process for producing the same
YU162789A (en) * 1988-09-01 1990-12-31 Lonza Ag 2-aza-4-(alcoxycarbonyl) spiro/4,5/decan-3-ones
DE3928184A1 (de) * 1989-08-25 1991-02-28 Goedecke Ag Verfahren zur herstellung von cyclischen aminosaeurederivaten sowie zwischenprodukte

Also Published As

Publication number Publication date
NO179407B (no) 1996-06-24
ATE114637T1 (de) 1994-12-15
DE69014480T2 (de) 1995-04-20
JPH03236359A (ja) 1991-10-22
US5693845A (en) 1997-12-02
DE69014480D1 (de) 1995-01-12
IE66824B1 (en) 1996-02-07
AU6124790A (en) 1991-02-28
IE903094A1 (en) 1991-02-27
ES2065446T3 (es) 1995-02-16
PH30922A (en) 1997-12-23
DK0414262T3 (da) 1995-05-15
EP0414262B1 (en) 1994-11-30
JP2945728B2 (ja) 1999-09-06
MY106864A (en) 1995-08-30
FI904164A0 (fi) 1990-08-22
EP0414262A2 (en) 1991-02-27
NO903732D0 (no) 1990-08-24
AU640582B2 (en) 1993-08-26
PT95097B (pt) 1997-04-30
AU3214593A (en) 1993-03-25
CA2023874A1 (en) 1991-02-26
NO179407C (no) 1996-10-02
PT95097A (pt) 1991-04-18
NZ235044A (en) 1994-05-26
PH27359A (en) 1993-06-21
EP0414262A3 (en) 1991-06-05
NO903732L (no) 1991-02-26
HK1000799A1 (en) 1998-05-01
AU633612B2 (en) 1993-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5362883A (en) Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
US5132451A (en) Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds
KR100192007B1 (ko) 락탐 유도체의 제조방법
FI107914B (sv) Förbättrat förfarande för framställning av cykliska aminosyraföreningar och mellanprodukt, som användes i förfarandet
CZ296895B6 (cs) Zpusob prípravy kyseliny (+-)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanové
EP1418170B1 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen durch Racematspaltung
TWI491607B (zh) ４，４’-（１-甲基-１，２-乙二基）-雙-（２，６-哌二酮）之新製法
FI90862B (sv) 2-aza-4-(alkoxikarbonyl)spiro/4,5/dekan-3-on
FI107915B (sv) Förfarande för framställning av föreningar användbara vid framställning av cykliska aminosyraföreningar
JP2003516370A (ja) エナンチオマーに富む化合物の製造法
KR100405924B1 (ko) 아지드의 아미드로의 포스핀 환원방법
KR100859902B1 (ko) 4,5-다이아미노 망초산의 제조 방법
NO180298B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av alkyl-1-cyanocykloalkanacetat
NO180301B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av azaspiroalkanderivater
JP2854289B2 (ja) 光学活性（ｓ）−（−）および（ｒ）−（＋）−デオキシスパーグアリンおよびその新規中間体の製造
NO180299B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av 1-cyanocykloalkaneddiksyre og salter derav
NO180296B (no) Fremgangsmåte for fremstilling av cykliske aminosyre-forbindelser
JP2010530397A (ja) アミド形成の改善方法
JP2002537282A (ja) 新規置換３−フェノキシ−及び３−フェニルアルキルオキシ−２−フェニル−プロピルアミン
FR2753967A1 (fr) Nouveaux derives de la phenoxyethylamine, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
EP2938595B1 (fr) Procede de synthese d'une hydrazine utile dans le traitement du virus du papillome
AU2006343156A1 (en) Process for preparing gabapentin
FR2753968A1 (fr) Nouvelles heteroaryloxyethylamines, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
FR2553408A1 (fr) Derives de 1-(4-acetylaminophenyl)-2-amino-propanone, leur utilisation en therapeutique et leur procede de preparation
EP2038249A1 (en) Process for preparing gabapentin

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Owner name: WARNER-LAMBERT COMPANY