ES2536913T3 - Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado - Google Patents

Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado Download PDF

Info

Publication number
ES2536913T3
ES2536913T3 ES12735934.7T ES12735934T ES2536913T3 ES 2536913 T3 ES2536913 T3 ES 2536913T3 ES 12735934 T ES12735934 T ES 12735934T ES 2536913 T3 ES2536913 T3 ES 2536913T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
separation stage
separation
stage
column
rate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12735934.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Adam Kelliher
Angus Morrison
Anil Oroskar
Rakesh Vikraman Nair Rema
Abhilesh Agarwal
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Pharma Callanish Ltd
Original Assignee
BASF Pharma Callanish Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF Pharma Callanish Ltd filed Critical BASF Pharma Callanish Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2536913T3 publication Critical patent/ES2536913T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/02—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor with moving adsorbents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821—Simulated moving beds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821—Simulated moving beds
    • B01D15/185—Simulated moving beds characterized by the components to be separated
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1864—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns using two or more columns
    • B01D15/1871—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns using two or more columns placed in series
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1892—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns the sorbent material moving as a whole, e.g. continuous annular chromatography, true moving beds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/42—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the development mode, e.g. by displacement or by elution
    • B01D15/424—Elution mode
    • B01D15/426—Specific type of solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/005—Splitting up mixtures of fatty acids into their constituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

Un proceso de separación cromatográfica para recuperar un producto de ácido graso poliinsaturado (PUFA) de una mezcla de alimentación que es un aceite de pescado o que se deriva de aceite de pescado, proceso que comprende las etapas de: (i) purificar la mezcla de alimentación en una etapa de separación cromatográfica, para obtener un primer producto intermedio; y (ii) purificar el primer producto intermedio obtenido en (i) en una etapa de separación cromatográfica en lecho móvil simulado o real, para obtener un segundo producto intermedio; y (iii) purificar el segundo producto intermedio obtenido en (ii) en una etapa de separación cromatográfica en lecho móvil simulado o real, para obtener el producto de PUFA; en el que un disolvente orgánico acuoso se usa como eluyente en cada etapa de separación; ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraen en la primera etapa de separación; el producto de PUFA se separa de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii); y el producto de PUFA obtenido en la tercera etapa de separación contiene ácido eicosapentaenoico (EPA) o un derivado de EPA en una cantidad superior al 90 % en peso.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
E12735934
13-05-2015
purifique adicionalmente en la tercera etapa de separación. Alternativamente, el producto intermedio puede purificarse adicionalmente en la tercera etapa sin la extracción de ningún disolvente presente.
El aparato de cromatografía usado en la tercera etapa de separación en la segunda realización es similar al aparato 5 de cromatografía ilustrado en la Figura 1.
En una tercera realización, la segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo simultáneamente en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real que tiene una pluralidad de columnas de cromatografía conectadas que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso, llevándose a cabo la segunda y tercera etapas de separación en la primera y segunda zonas, respectivamente, en el que cada zona es como se define en el presente documento, y en el que la primera etapa de separación se lleva a cabo en un aparato de cromatografía en lecho simulado o real separado.
En la tercera realización, la primera etapa de separación normalmente se lleva a cabo en un aparato de
15 cromatografía en lecho simulado o real que comprende una pluralidad de columnas de cromatografía conectadas que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso, y que tienen uno o más puntos de inyección para una corriente de mezcla de alimentación, uno o más puntos de inyección para agua y/o disolvente orgánico, una corriente de descarga de refinado de la que puede recogerse líquido de dicha pluralidad de columnas de cromatografía conectadas, y una corriente de descarga de extracto de la que puede recogerse líquido de dicha pluralidad de columnas de cromatografía conectadas. Este aparato de cromatografía normalmente tiene solo un punto de inyección para una mezcla de alimentación. En una realización, este aparato de cromatografía tiene solo un punto de inyección para el eluyente de disolvente orgánico acuoso. En otra realización, este aparato de cromatografía tiene dos o más puntos de inyección para agua y/o disolvente orgánico.
25 El aparato de cromatografía usado en la primera etapa de separación en la tercera realización normalmente tiene una única matriz de columnas de cromatografía conectadas en serie que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso. Normalmente, cada una de las columnas de cromatografía está conectada a las dos columnas en el aparato adyacentes a esa columna. Así, la salida de una columna dada está conectada a la entrada de la columna adyacente, que está aguas abajo con respecto al flujo de eluyente en el sistema. Normalmente, ninguna de las columnas de cromatografía está conectada a columnas no adyacentes en el aparato de cromatografía.
El aparato de cromatografía usado en la primera etapa de separación en la tercera realización es un aparato separado del aparato usado en la segunda y tercera etapas de separación. Así, se usan dos aparatos separados. El eluyente no es compartido entre los aparatos cromatográficos separados, aparte de aquel eluyente que pueda estar
35 presente como disolvente en el primer producto intermedio que se produce en la primera etapa, y que se introduce en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación. Las columnas cromatográficas no son compartidas entre los aparatos cromatográficos separados.
Después de obtenerse el primer producto intermedio en la primera etapa de separación, el eluyente de disolvente orgánico acuoso puede extraerse parcialmente o completamente antes de purificarse adicionalmente el producto intermedio en la siguiente etapa de separación. Alternativamente, el primer producto intermedio puede purificarse adicionalmente en la segunda etapa de separación sin la extracción de ningún disolvente presente.
El aparato de cromatografía usado en la primera etapa de separación en la tercera realización es similar al aparato 45 de cromatografía ilustrado en la Figura 1.
Se apreciará que en la primera, segunda y tercera realizaciones anteriores dos o más etapas de separación pueden tener lugar simultáneamente en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real que tiene dos o tres zonas, en el que una zona es como se ha definido anteriormente. Un aparato de cromatografía típico que tiene dos o más zonas, por ejemplo dos o tres zonas, es como se describe en, por ejemplo, el documento PCT/GB10/002339.
En una cuarta realización, o bien (a) la primera, segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo secuencialmente en el mismo aparato de cromatografía, recuperándose el primer y segundo productos intermedios entre la primera y segunda, y segunda y tercera etapas de separación, respectivamente, y ajustándose las
55 condiciones de proceso en el aparato de cromatografía entre la primera y segunda, y segunda y tercera etapas de separación de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii); o bien (b) la segunda etapa de separación se lleva a cabo usando un aparato cromatográfico diferente al usado en la primera etapa de separación, y/o la tercera etapa de separación se lleva a cabo usando un aparato cromatográfico diferente al usado en la segunda etapa de separación.
En la cuarta realización, cada uno de los aparatos de cromatografía usados para llevar a cabo la primera, segunda y tercera etapas de separación normalmente es como se ha definido anteriormente para la tercera etapa de separación en la realización (2).
65 En la opción (b) de la cuarta realización, las tres etapas se llevan a cabo en aparatos cromatográficos separados.
7
imagen6
E12735934
13-05-2015
En general, cualquier aparato de cromatografía en lecho estacionario o en lecho simulado o real conocido puede utilizarse para los fines del método de la presente invención, en tanto que el aparato se use según el proceso de la presente invención. Aquellos aparatos descritos en los documentos PCT/GB10/002339, US 2.985.589, US 3.696.107, US 3.706.812, US 3.761.533, FR-A-2103302, FR-A-2651148, FR-A-2651149, US 6.979.402, US
5 5.069.883 y US 4.764.276 pueden todos usarse si se configuran según el proceso de la presente invención.
Se prefieren la segunda, tercera y cuarta realizaciones anteriores. La tercera y cuarta realizaciones son más preferidas. Para ciertas aplicaciones, la tercera realización será la más adecuada. En otras aplicaciones, la cuarta realización será la más adecuada.
La primera a cuarta realizaciones se ilustran en más detalle con referencia a la Figura 2. En las cuatro realizaciones en la Figura 2, el flujo de eluyente es de derecha a izquierda y el flujo eficaz de adsorbente es de izquierda a derecha. Puede observarse en todos los casos que el primer producto intermedio obtenido de la primera etapa de separación se usa como mezcla de alimentación para la segunda etapa de separación y el segundo producto
15 intermedio se usa como mezcla de alimentación para la tercera etapa de separación.
Refiriéndose ahora a la Figura 2A, ésta ilustra la primera realización anterior, es decir, en la que la primera, segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real en la primera, segunda y tercera zonas, respectivamente. La primera etapa de separación tiene lugar en la primera zona. A continuación, el primer producto intermedio de la primera etapa de separación llevada a cabo en la primera zona se pasa a la segunda zona como mezcla de alimentación. A continuación, la segunda etapa de separación se lleva a cabo en la segunda zona. A continuación, el segundo producto intermedio se pasa de la segunda etapa de separación llevada a cabo en la segunda zona a la tercera zona como mezcla de alimentación. A continuación, la tercera etapa de separación se lleva a cabo en la tercera zona.
25 Refiriéndose ahora a la Figura 2B, ésta ilustra la segunda realización anterior, es decir, en la que la primera y segunda etapas de separación se llevan a cabo simultáneamente en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real en la primera y segunda zonas, respectivamente, y la tercera etapa de separación se lleva a cabo en un aparato de cromatografía en lecho simulado o real separado. La primera etapa de separación tiene lugar en la primera zona. A continuación, el primer producto intermedio de la primera etapa de separación llevada a cabo en la primera zona se pasa a la segunda zona como mezcla de alimentación. La segunda etapa de separación se lleva a cabo en la segunda zona. El segundo producto intermedio se recoge de la segunda zona. A continuación, éste se introduce en un aparato de cromatografía como mezcla de alimentación para la tercera etapa de separación.
35 Refiriéndose ahora a la Figura 2C, ésta ilustra la tercera realización anterior, es decir, en la que la segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo simultáneamente en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real en la primera y segunda zonas, respectivamente, y la primera etapa de separación se lleva a cabo en un aparato de cromatografía en lecho simulado o real separado. La primera etapa de separación tiene lugar en un aparato de cromatografía. El primer producto intermedio se recoge de la primera aparato. A continuación, éste se introduce en un aparato de cromatografía separado como mezcla de alimentación para la segunda etapa de separación. La segunda etapa de separación se lleva a cabo en la primera zona del aparato cromatográfico en el que tienen lugar la segunda y tercera etapas de separación. El segundo producto intermedio de la segunda etapa de separación llevada a cabo en la primera zona se pasa a la segunda zona como mezcla de alimentación para la tercera etapa de separación. La tercera etapa de separación tiene lugar en la segunda zona.
45 Refiriéndose ahora a la Figura 2D, ésta ilustra la cuarta realización anterior, es decir, en la que (a) la primera, segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo secuencialmente en el mismo aparato de cromatografía, recuperándose el primer y segundo productos intermedios entre la primera y segunda, y segunda y tercera etapas de separación, respectivamente, y ajustándose las condiciones de proceso en el aparato de cromatografía entre la primera y segunda, y segunda y tercera etapas de separación de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii); o
(b) dos o tres de la primera, segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo en dos o tres aparatos separados diferentes; en el que la segunda etapa de separación se lleva a cabo usando un aparato cromatográfico
55 diferente al usado en la primera etapa de separación, y/o la tercera etapa de separación se lleva a cabo usando un aparato cromatográfico diferente al usado en la segunda etapa de separación.
Cuando la primera etapa de separación comprende purificar la mezcla de alimentación en un aparato de cromatografía en lecho estacionario, hay varias formas en las que pueden realizarse las tres etapas de separación. Así, normalmente, (a) la segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo simultáneamente en un único aparato de cromatografía en lecho simulado o real que tiene una pluralidad de columnas de cromatografía conectadas que contienen, como eluyente, un disolvente orgánico acuoso, llevándose a cabo la segunda y tercera etapas de separación en la primera y segunda zonas, respectivamente, en el que cada zona es como se define en el presente documento; o
65
(b) la segunda y tercera etapas de separación se llevan a cabo secuencialmente en el mismo aparato de
9
imagen7
imagen8
imagen9
imagen10
E12735934
13-05-2015
usado en la primera, segunda o tercera etapa de separación de nuevo en el aparato usado en esa etapa, normalmente en una columna adyacente. Esta columna adyacente es la columna adyacente que está aguas abajo con respecto al flujo de eluyente en el sistema.
5 Cuando se llevan a cabo simultáneamente dos o tres etapas de separación en una única cromatografía en dos o tres zonas, respectivamente, esta recirculación implica recircular la corriente de extracto o de refinado particular extraída de una zona de nuevo a la misma zona.
La tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto o de refinado en una etapa de separación particular se recircula de nuevo a un aparato de cromatografía o zona usado en esa etapa de separación es la tasa a la que el líquido recogido mediante esa corriente se alimenta de nuevo en el aparato usado en esa etapa, normalmente en una columna adyacente, es decir, la columna aguas abajo con respecto al flujo de eluyente en el sistema.
15 Esto puede observarse con referencia a una realización preferida en la Figura 5. La tasa de recirculación de extracto en la primera etapa de separación es la tasa a la que el extracto recogido del fondo de la columna 2 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación se alimenta en la cabeza de la columna 3 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación, es decir, la velocidad de flujo del líquido en la cabeza de la columna 3 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación.
La tasa de recirculación de extracto en la segunda etapa de separación es la tasa a la que el extracto recogido en el fondo de la columna 10 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación se alimenta en la cabeza de la columna 11 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación, es decir, la velocidad de flujo del líquido en la cabeza de la columna 11 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa
25 de separación.
La tasa de recirculación de extracto en la tercera etapa de separación es la tasa a la que el extracto recogido en el fondo de la columna 19 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación se alimenta en la cabeza de la columna 19 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación, es decir, la velocidad de flujo del líquido en la cabeza de la columna 19 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
La recirculación de las corrientes de extracto y/o de refinado en la primera, segunda y/o tercera etapas de separación normalmente se efectúa alimentando el líquido recogido mediante esa corriente en esa etapa de
35 separación en un recipiente, y luego bombeando una cantidad de ese líquido del recipiente de nuevo al aparato o zona usada en esa etapa de separación, normalmente en una columna adyacente. En este caso, la tasa de recirculación de líquido recogido mediante una corriente de extracto o de refinado particular en la primera y/o segunda etapas de separación, normalmente de nuevo a una columna adyacente, es la tasa a la que el líquido se bombea fuera del recipiente de nuevo al aparato de cromatografía o zona, normalmente a una columna adyacente.
Como apreciará el experto, la cantidad de líquido que se introduce en un aparato de cromatografía mediante las corrientes de eluyente y de materia prima se equilibra con la cantidad de líquido extraída del aparato, y se recircula de nuevo al aparato.
45 Así, con referencia a la Figura 5, para la corriente de extracto, la velocidad de flujo de eluyente (desorbente) en el (los) aparato(s) cromatográfico(s) usado(s) en la segunda y tercera etapas de separación (D) es igual a la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en esa etapa de separación se acumula en un recipiente (E2 y E3) sumada a la tasa a la que el extracto se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación particular (D-E2 y D-E3).
Para la corriente de refinado de una etapa de separación, la tasa a la que el extracto se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación particular (D-E1 y D-E2) sumada a la tasa a la que la materia prima se introduce en el aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación particular (F y R1) es igual a la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en esa etapa de separación particular se
55 acumula en un recipiente (R1 y R2) sumada a la tasa a la que el refinado se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación particular (D+F-E1-R1 y D+R1-E2-R2).
La tasa a la que el líquido recogido de una corriente de extracto o de refinado particular de un aparato de cromatografía o zona se acumula en un recipiente también puede considerarse como la tasa neta de extracción de esa corriente de extracto o de refinado de ese aparato de cromatografía.
Normalmente, la tasa a la que el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en 65 la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii); y/o en el que la tasa a la que el líquido recogido mediante una o ambas de las
14
E12735934
13-05-2015
corrientes de extracto y de refinado en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii).
5 Preferentemente, la tasa a la que el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii); y en el que la tasa a la que el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y de refinado en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación se ajusta de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii).
15 Cuando la primera etapa de separación comprende purificar la mezcla de alimentación en un aparato de cromatografía en lecho simulado o real, la tasa a la que el líquido recogido mediante una o ambas de las corrientes de extracto y de refinado en la primera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación normalmente se ajusta de forma que los ácidos grasos saturados y/o monoinsaturados presentes en la mezcla de alimentación se extraigan en la primera etapa de separación y el producto de PUFA se separe de los diferentes componentes de la mezcla de alimentación en las etapas (ii) y (iii).
Normalmente, la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la segunda etapa de separación se
25 diferencia de la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la tercera etapa de separación; y/o la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la segunda etapa de separación se diferencia de la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la tercera etapa de separación.
Cuando la primera etapa de separación comprende purificar la mezcla de alimentación en un aparato de cromatografía en lecho simulado o real, la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la primera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la primera etapa de
35 separación se diferencia normalmente de la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la segunda etapa de separación; y/o la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la primera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la primera etapa de separación se diferencia normalmente de la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato de cromatografía usado en la segunda etapa de separación
El variar la tasa a la que el líquido recogido mediante las corrientes de extracto y/o de refinado en la primera, segunda y/o tercera etapas de separación se recircula de nuevo al aparato usado en esa etapa de separación particular tiene el efecto de variar la cantidad de componentes más polares y menos polares presentes en las
45 corrientes de extracto y de refinado. Así, por ejemplo, una menor tasa de recirculación de extracto produce menos de los componentes menos polares en esa etapa de separación que se llevan a la corriente de refinado. Una mayor tasa de recirculación de extracto produce más de los componentes menos polares en esa etapa de separación que se llevan a la corriente de refinado.
Esto puede observarse, por ejemplo, en la realización específica de la invención mostrada en la Figura 5. La tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en esa etapa de separación (D-E2) afectará a qué grado cualquiera del componente A se lleva a la corriente de refinado en la segunda etapa de separación (R2).
55 Normalmente, la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación es más rápida que la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en la tercera etapa de separación. Preferentemente, una corriente de refinado que contiene el producto de PUFA junto con componentes más polares se recoge de la segunda etapa de separación y se purifica en la tercera etapa de separación, y la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la segunda etapa de separación se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación es más rápida que la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de extracto en la tercera etapa de separación se recircula de nuevo al aparato cromatográfico usado en la tercera etapa de separación.
65 Alternativamente, la tasa a la que el líquido recogido mediante la corriente de refinado en la segunda etapa de
15
imagen11
imagen12
imagen13
imagen14
E12735934
13-05-2015
Normalmente en esta realización preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce en el aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación aguas arriba del punto de extracción de la primera corriente de extracto, con respecto al flujo de eluyente.
5 Normalmente en esta realización preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación aguas arriba del punto de extracción de la segunda corriente de extracto, con respecto al flujo de eluyente.
Normalmente en esta realización preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce en el aparato cromatográfico usado en la tercera etapa de separación aguas arriba del punto de extracción de la tercera corriente de extracto, con respecto al flujo de eluyente.
Una realización más preferida de la invención ilustrada en las Figuras 3 y 4 se muestra en la Figura 5. Ésta ilustra el número de columnas usadas en cada etapa de separación, y muestra puntos típicos de introducción de mezclas de
15 alimentación y eluyentes, y puntos típicos de extracción de corrientes de extracto y de refinado.
Así, en esta realización más preferida, el aparato de cromatografía de SMB usado en la primera etapa de separación consiste en ocho columnas cromatográficas, 1 a 8. El aparato de cromatografía de SMB usado en la segunda etapa de separación consiste en ocho columnas cromatográficas, 9 a 16. El aparato de cromatografía de SMB usado en la tercera etapa de separación consiste en siete columnas cromatográficas, 17 a 23.
En cada aparato, las columnas están normalmente dispuestas en serie de manera que (en el caso de la primera etapa de separación) el fondo de la columna 1 está conectado a la cabeza de la columna 2, el fondo de la columna 2 está conectado a la cabeza de la columna 3, etc., y el fondo de la columna 8 está conectado a la cabeza de la
25 columna 1. Estas conexiones pueden ser opcionalmente mediante un recipiente de almacenamiento, con una corriente de recirculación a la siguiente columna. El flujo de eluyente a través del sistema es de la columna 1 a la columna 2 a la columna 3, etc. El flujo eficaz de adsorbente a través del sistema es de la columna 8 a la columna 7 a la columna 6, etc.
En esta realización más preferida, una mezcla de alimentación F que comprende el producto de PUFA (B) y componentes más polares (C) y menos polares (A') y (A) se introduce en la cabeza de la columna 5 en el aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. Se introduce desorbente de disolvente orgánico acuoso en la cabeza de la columna 1 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación. En la primera etapa de separación, los componentes menos polares (por ejemplo, saturados y/o monoinsaturados) (A') se extraen como
35 la corriente de extracto E1 del fondo de la columna 2. El producto de PUFA (B), los componentes más polares (C) y los componentes menos polares (pero más polares que (A')) (A) se recogen como la corriente de refinado R1 del fondo de la columna 6.
La corriente de refinado R1 es el primer producto intermedio que a continuación se purifica en la segunda etapa de separación, introduciéndose en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación en la cabeza de la columna 13. Se introduce desorbente de disolvente orgánico acuoso en la cabeza de la columna D en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
En la segunda etapa de separación, los componentes menos polares (A) se extraen como la corriente de extracto E2
45 en el fondo de la columna 10. El producto de PUFA (B) y los componentes más polares (C) se recogen como la corriente de refinado R2 en el fondo de la columna 14. La corriente de refinado R2 es el producto intermedio que a continuación se purifica en la tercera etapa de separación, introduciéndose en el aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación en la cabeza de la columna 21.
En la tercera etapa de separación, los componentes más polares (C) se extraen como la corriente de refinado R3 en el fondo de la columna 22. El producto de PUFA (B) se recoge como la corriente de extracto E3 en el fondo de la columna 18. La segunda y tercera etapas de separación tienen lugar en dos zonas en un único aparato cromatográfico de SMB.
55 En esta realización más preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce normalmente en la cabeza de la columna 1 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación.
En esta realización más preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce normalmente en la cabeza de la columna 9 del aparato cromatográfico usado en la segunda etapa de separación.
En esta realización más preferida, el disolvente orgánico acuoso se introduce normalmente en la cabeza de la columna 17 del aparato cromatográfico usado en la tercera etapa de separación.
En esta realización más preferida, la corriente de alimentación se introduce normalmente en la cabeza de la columna 65 5 del aparato cromatográfico usado en la primera etapa de separación.
20
imagen15
imagen16
imagen17
imagen18

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
ES12735934.7T 2011-07-06 2012-07-06 Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado Active ES2536913T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1111595.3A GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-07-06 Improved process
GB201111595 2011-07-06
PCT/GB2012/051593 WO2013005048A1 (en) 2011-07-06 2012-07-06 Smb process for producing highly pure epa from fish oil

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2536913T3 true ES2536913T3 (es) 2015-05-29

Family

ID=44544341

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15152383.4T Active ES2661261T3 (es) 2011-07-06 2012-07-06 Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado
ES12735934.7T Active ES2536913T3 (es) 2011-07-06 2012-07-06 Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15152383.4T Active ES2661261T3 (es) 2011-07-06 2012-07-06 Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado

Country Status (18)

Country Link
US (2) US9315762B2 (es)
EP (2) EP2613860B1 (es)
JP (2) JP5951764B2 (es)
KR (2) KR101604930B1 (es)
CN (1) CN103826714B (es)
AU (1) AU2012280067B2 (es)
BR (1) BR112014000162B1 (es)
CA (1) CA2815300C (es)
CL (1) CL2013003798A1 (es)
DK (2) DK2886176T3 (es)
ES (2) ES2661261T3 (es)
GB (1) GB201111595D0 (es)
HU (2) HUE037030T2 (es)
NO (1) NO2886176T3 (es)
PE (1) PE20140807A1 (es)
PL (2) PL2613860T3 (es)
TR (1) TR201802797T4 (es)
WO (1) WO2013005048A1 (es)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE20130491A1 (es) 2009-12-30 2013-05-02 Basf Pharma Callanish Ltd Proceso simulado de separacion cromatografica de lecho movil para la purificacion de acidos grasos poliinsaturados
FR2976500B1 (fr) * 2011-06-16 2013-05-31 IFP Energies Nouvelles Procede et dispositif de sepation chromatographique a contre-courant simule a faible perte de charge et nombre de zones eleve.
GB201111601D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
GB201111589D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process
GB201111594D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
GB201300354D0 (en) 2013-01-09 2013-02-20 Basf Pharma Callanish Ltd Multi-step separation process
EP2801604B1 (en) 2013-05-07 2017-04-12 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US9428711B2 (en) 2013-05-07 2016-08-30 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
KR102263760B1 (ko) 2013-05-07 2021-06-11 그룹 노바셉 고도 정제된 다가 불포화 지방산의 제조를 위한 크로마토그래피 방법
JP2015030685A (ja) * 2013-07-31 2015-02-16 備前化成株式会社 逆相カラムを用いる擬似移動層クロマトグラフィーによる脂溶性物質の分離法およびそのための装置
WO2015015716A1 (ja) * 2013-07-31 2015-02-05 備前化成株式会社 疑似移動床クロマトグラフィーによる脂溶性物質の分離法およびそのための装置
US20160227809A1 (en) * 2013-10-14 2016-08-11 Aak Ab Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters thereof and glycidyl esters in vegetable oil
FR3014435B1 (fr) * 2013-12-11 2016-10-21 Novasep Process Purification d'acides gras par un procede chromatographique
EP2883860B1 (fr) 2013-12-11 2016-08-24 Novasep Process Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés
FR3014436B1 (fr) 2013-12-11 2016-10-21 Novasep Process Procede de purification chromatographique d'un acide gras
US10975031B2 (en) 2014-01-07 2021-04-13 Novasep Process Method for purifying aromatic amino acids
US9546125B2 (en) * 2015-02-11 2017-01-17 Orochem Technologies, Inc. Continuous process for extraction of unsaturated triglycerides from fish oil
KR102429853B1 (ko) * 2017-11-30 2022-08-05 (주)아모레퍼시픽 천연 왁스를 이용한 지방산 조성물 제조방법 및 그에 따라 제조된 지방산 조성물
CN112592268B (zh) * 2020-12-18 2022-12-09 江苏汉邦科技股份有限公司 一种利用连续色谱系统分离鱼油中epa的方法
CN114660189A (zh) * 2020-12-24 2022-06-24 益海嘉里金龙鱼粮油食品股份有限公司 检测食用油中乙基麦芽酚的方法
CN114685266A (zh) * 2020-12-25 2022-07-01 北京创新通恒科技有限公司 一种从鱼油中提纯高纯EPA-ee的分离设备及工艺方法
CN118414201A (zh) 2021-12-17 2024-07-30 巴斯夫欧洲公司 有效纯化多不饱和脂肪酸的色谱分离方法
CN115010596B (zh) * 2022-07-01 2024-01-30 江苏汉邦科技股份有限公司 一种鱼油原料中二十碳五烯酸的富集方法

Family Cites Families (156)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US3761533A (en) 1970-07-23 1973-09-25 Toray Industries Separation process of components of feed mixture utilizing solid sorbent
US3706812A (en) 1970-12-07 1972-12-19 Universal Oil Prod Co Fluid-solid contacting apparatus
US3696107A (en) 1971-05-27 1972-10-03 Richard W Neuzil Improved hydrocarbon separation process
US4048111A (en) 1975-06-12 1977-09-13 Uop Inc. Method for manufacturing an adsorbent useful for olefin separation
US4036745A (en) 1975-09-24 1977-07-19 Uop Inc. Process for separating normal and isoparaffins
US4048205A (en) 1976-08-02 1977-09-13 Uop Inc. Process for separating an ester of a monoethanoid fatty acid
US4049688A (en) 1976-08-02 1977-09-20 Uop Inc. Process for separating esters of fatty acids by selective adsorption
US4313015A (en) 1980-02-07 1982-01-26 Uop Inc. Separation process
US4353838A (en) 1981-02-13 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating a monoethanoid fatty acid
US4353839A (en) 1981-02-25 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating saturated fatty acids
US4404145A (en) 1981-04-10 1983-09-13 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
US4524030A (en) 1981-04-10 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
IN158368B (es) 1981-04-10 1986-11-01 Uop Inc
US4522761A (en) 1981-04-10 1985-06-11 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
US4511514A (en) 1981-04-10 1985-04-16 Uop Inc. Process for separating oleic acid from linoleic acid
US4329280A (en) 1981-04-10 1982-05-11 Uop Inc. Process for separating esters of fatty and rosin acids
US4519952A (en) 1981-04-10 1985-05-28 Uop Inc. Process for separating fatty acids from unsaponifiables
US4486618A (en) 1981-07-30 1984-12-04 Uop Inc. Process for separating C6 olefin hydrocarbons
JPS58109444A (ja) 1981-11-19 1983-06-29 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸又はそのエステル、ドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製法
JPS5888339A (ja) 1981-11-20 1983-05-26 Kagakuhin Kensa Kyokai エイコサペンタエン酸又はそのエステルとドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製方法
JPS5888339U (ja) 1981-12-10 1983-06-15 株式会社　カネノ製作所 不透明シ−ト入り物品収容具
JPS58109444U (ja) 1982-01-20 1983-07-26 ミサワホ−ム株式会社 収塵装置
US4560675A (en) 1982-08-13 1985-12-24 Uop Inc. Adsorbent for separating fatty acids from rosin acids
US4495106A (en) 1982-08-13 1985-01-22 Uop Inc. Adsorbent and process for separating fatty acids from rosin acids
US4521343A (en) 1983-02-04 1985-06-04 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids with phosphorus modified alumina molecular sieve
US4433195A (en) 1983-03-02 1984-02-21 Uop Inc. Separation of trans- and cis-olefins
US4524049A (en) 1983-08-31 1985-06-18 Zimpro Inc. Process for concurrent steam generation and metal recovery
US4524029A (en) 1983-09-22 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
JPS60208940A (ja) 1984-03-31 1985-10-21 Nippon Zeon Co Ltd 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法
US4764276A (en) 1984-07-30 1988-08-16 Advanced Separation Technologies Incorporated Device for continuous contacting of fluids and solids
JPS61192797A (ja) 1985-02-21 1986-08-27 日本油脂株式会社 高度不飽和酸の濃縮方法
US4605783A (en) 1985-03-21 1986-08-12 Uop Inc. Process for separating monoterpenes
JPH0317755Y2 (es) 1985-05-24 1991-04-15
CA1337700C (en) 1985-10-15 1995-12-05 Anthony Revis Process for preparation of silyl ketene acetals
NO157302C (no) 1985-12-19 1988-02-24 Norsk Hydro As Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat.
JPS6388159A (ja) 1986-09-30 1988-04-19 Nippon Oil & Fats Co Ltd ドコサヘキサエン酸エステルの製造法
JPS6388159U (es) 1986-11-27 1988-06-08
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent
US5068419A (en) 1986-12-18 1991-11-26 Uop Separation of an organic acid from a fermentation broth with an anionic polymeric adsorbent
US4882065A (en) 1987-12-11 1989-11-21 Uop Purification of sterols with activated carbon as adsorbent and chlorobenzene as desorbent
JPH0692595B2 (ja) 1988-02-01 1994-11-16 鐘淵化学工業株式会社 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法
US4961881A (en) 1988-02-17 1990-10-09 Uop Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process
GB8819110D0 (en) 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
ZA895758B (en) 1988-09-29 1990-04-25 Fishing Ind Research I Polyunsaturated fatty acids
US4902829A (en) 1988-11-16 1990-02-20 Uop Process for the adsorptive separation of hydroxy paraffinic dicarboxylic acids from olefinic dicarboxylic acids
US5068418A (en) 1989-05-08 1991-11-26 Uop Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent
FR2651149B1 (fr) 1989-08-28 1992-06-05 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen d'un seul solvant a deux temperatures et/ou a deux pressions differentes.
FR2651148B1 (fr) 1989-08-28 1992-05-07 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen de deux solvants.
US5069883A (en) 1989-10-20 1991-12-03 Progress Water Technologies Corp. Device for continuous contacting of liquids and solids
US5225580A (en) 1990-08-16 1993-07-06 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
US5179219A (en) 1990-11-19 1993-01-12 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
JPH07106281B2 (ja) 1991-01-16 1995-11-15 綜研化学株式会社 多成分混合物の分離精製方法及び装置
CA2111084C (fr) 1992-04-29 2004-07-06 Roger-Marc Nicoud Procede et dispositif de fractionnement d'un melange en lit mobile simule en presence d'un gaz comprime, d'un fluide supercritique ou d'un liquide subcritique
JP3025590B2 (ja) 1992-10-14 2000-03-27 エーザイ株式会社 粗製物の精製法
JP3340182B2 (ja) 1993-03-31 2002-11-05 雪印乳業株式会社 ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法
ES2097047T3 (es) 1993-04-29 1997-03-16 Norsk Hydro As Procedimientos para el fraccionamiento cromatografico de acidos grasos y sus derivados.
GB9404483D0 (en) 1994-03-08 1994-04-20 Norsk Hydro As Refining marine oil compositions
JPH08218091A (ja) * 1995-02-17 1996-08-27 Maruha Corp 高純度の高度不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造方法
ATE242303T1 (de) 1995-08-17 2003-06-15 Hoffmann La Roche Chromatographie-verfahren
FR2740451B1 (fr) 1995-10-27 1998-01-16 Seripharm Nouveaux intermediaires pour l'hemisynthese de taxanes, leurs procedes de preparation et leur utilisation dans la synthese generale des taxanes
JPH09151390A (ja) 1995-11-30 1997-06-10 Bizen Kasei Kk 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法
JPH09157684A (ja) 1995-12-08 1997-06-17 Chlorine Eng Corp Ltd 高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法
US5917068A (en) 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
FR2754731B1 (fr) 1996-10-18 1999-07-02 Novasep Sa Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule
GB9701705D0 (en) 1997-01-28 1997-03-19 Norsk Hydro As Purifying polyunsatured fatty acid glycerides
US6379554B1 (en) 1997-01-29 2002-04-30 Amalgamated Research Inc. Method of displacement chromatography
JPH10310555A (ja) 1997-05-12 1998-11-24 Y M Shii:Kk 多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法
JPH10310556A (ja) 1997-05-12 1998-11-24 Y M Shii:Kk 微生物由来の多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法
US6063284A (en) 1997-05-15 2000-05-16 Em Industries, Inc. Single column closed-loop recycling with periodic intra-profile injection
FR2764822B1 (fr) 1997-06-19 1999-08-13 Novasep Methode pour optimiser le fonctionnement d'un systeme de separation des constituants d'un melange
FR2766385B1 (fr) 1997-07-24 1999-09-03 Novasep Procede pour le controle de la pression dans un systeme de separation a lit mobile simule
US5840181A (en) 1997-10-14 1998-11-24 Uop Llc Chromatographic separation of fatty acids using ultrahydrophobic silicalite
JP2872986B1 (ja) 1998-01-21 1999-03-24 池田食研株式会社 高純度高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル精製方法
US6350890B1 (en) 1998-07-22 2002-02-26 Axiva Gmbh Method for obtaining fatty acids from biomass by combined in/situ extraction, reaction and chromatography using compressed gases
FR2781388B1 (fr) 1998-07-24 2000-08-25 Inst Francais Du Petrole Dispositif de regulation en continu de la composition d'un melange de composants et systeme de separation de constituants incorporant ce dispositif d'analyse
US6413419B1 (en) 1998-10-29 2002-07-02 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic
US6375839B1 (en) 1998-10-29 2002-04-23 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic zones
DK1128881T3 (da) 1998-10-29 2005-10-03 Inst Francais Du Petrole Fremgangsmåde til adskillelse med kromatografiske områder med variabel længde
FR2785196B1 (fr) 1998-10-29 2000-12-15 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de separation avec des zones chromatographiques a longueur variable
IT1308613B1 (it) 1999-02-17 2002-01-09 Pharmacia & Upjohn Spa Acidi grassi essenziali nella prevenzione di eventi cardiovascolari.
NO312973B1 (no) 1999-02-17 2002-07-22 Norsk Hydro As Lipase-katalysert forestring av marine oljer
JP2000280663A (ja) 1999-03-30 2000-10-10 Dainippon Printing Co Ltd Ｉｄカードおよびその判別方法
JP2001072993A (ja) 1999-06-28 2001-03-21 Nisshin Flour Milling Co Ltd エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸またはそれらのエステルを選択的に分離精製する方法
CA2311974A1 (en) 1999-06-28 2000-12-28 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Processes of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters
US6544413B1 (en) 1999-11-02 2003-04-08 Daicel Chemical Industries, Ltd. Simulated moving bed device
JP4170542B2 (ja) 1999-11-18 2008-10-22 日油株式会社 高度不飽和脂肪酸誘導体の製造方法及び高純度エイコサペンタエン酸誘導体
CA2290885A1 (fr) 1999-12-02 2001-06-02 Universite De Sherbrooke Methode pour la transformation des tissus du loup marin
EP1106602B1 (en) 1999-12-09 2008-08-27 Archer-Daniels-Midland Company Simulated moving bed chromatographic purification of amino acids
DE60137308D1 (de) 2000-01-14 2009-02-26 Epax As Marine fettzusammensetzung zur fuetterung von wasserorganismen
ATE427044T1 (de) 2000-01-14 2009-04-15 Epax As Verfahren zur aufzucht von dha-reichen beuteorganismen fuer wasserspezies
US20020010566A1 (en) 2000-04-11 2002-01-24 Chester Thomas Lee Methods for modeling, predicting, and optimizing high performance liquid chromatography parameters
ES2284653T3 (es) 2000-05-16 2007-11-16 Purdue Research Foundation Purificacion de insulina utilizando tecnologia de lecho movil simulado.
AU2001274836A1 (en) 2000-05-16 2001-11-26 Purdue Research Foundation Standing wave design of a nine-zone smb for the recovery of a solute with intermediate affinity in a ternary mixture
WO2001087452A2 (en) * 2000-05-16 2001-11-22 Purdue Research Foundation Standing wave design of single and tandem simulated moving beds for resolving multicomponent mixtures
ATE305810T1 (de) 2000-05-22 2005-10-15 Pro Aparts Investimentos E Con Fettsäure enthaltende pharmazeutische zusammensetzung die wenigstens 80 gew. epa und dha enthält
FR2810897B1 (fr) 2000-06-28 2002-10-11 Novasep Procede et dispositif de separation en lit mobile simule d'au moins un constituant dans des colonnes ayant un rapport longueur sur diametre approprie
FR2823134B1 (fr) 2001-04-10 2003-09-19 Novasep Dispositif de protection du lit chromatographique dans les colonnes chromatographiques a compression axiale dynamique
FI20010977A (fi) 2001-05-09 2002-11-10 Danisco Sweeteners Oy Kromatografinen erotusmenetelmä
US20030216543A1 (en) 2001-05-16 2003-11-20 Wang Nien-Hwa Linda Insulin purification using simulated moving bed technology
DE10151155A1 (de) 2001-10-19 2003-05-08 Nutrinova Gmbh Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
FR2836230B1 (fr) 2002-02-15 2004-04-23 Novasep Protection du lit chromatographique dans les dispositifs de chromatographie a compression axiale dynamique
FR2836396B1 (fr) 2002-02-22 2004-06-18 Novasep Procede et dispositif de chromatographie avec recuperation de solvant
SE0202188D0 (sv) 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
EP2295529B2 (en) 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
KR100481663B1 (ko) 2002-09-24 2005-04-08 김희찬 중기공성 백금을 포함하는 바이오센서 및 이를 이용한글루코스 농도 측정방법
CN112176006A (zh) 2002-10-11 2021-01-05 日本水产株式会社 制备具有不可皂化物含量降低的微生物油脂的方法和所述油脂
FR2846252B1 (fr) 2002-10-29 2005-07-01 Novasep Procede et dispositif de chromatographie integrant une etape de concentration
NO319194B1 (no) 2002-11-14 2005-06-27 Pronova Biocare As Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer
US7114844B2 (en) 2003-03-03 2006-10-03 Spx Corporation Aeration apparatus and method
CN1609090A (zh) * 2003-10-23 2005-04-27 杨凌元宝枫生物制品有限公司 用元宝枫油提取神经酸的工艺方法
ITMI20032247A1 (it) 2003-11-19 2005-05-20 Tiberio Bruzzese Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici
US6979402B1 (en) 2003-12-19 2005-12-27 Uop Llc Miniature actual moving bed assembly
EP1706500B1 (en) 2003-12-30 2010-09-08 DSM IP Assets B.V. Deaeration process
MY150129A (en) 2004-04-09 2013-11-29 Archer Daniels Midland Co Method of preparing fatty acid alkyl esters from waste or recycled fatty acid stock
US20060086667A1 (en) 2004-09-13 2006-04-27 Cephalon, Inc., U.S. Corporation Methods for the separation of enantiomeric sulfinylacetamides
JP4652774B2 (ja) 2004-11-09 2011-03-16 ダイセル化学工業株式会社 擬似移動床式クロマトグラフィー分離装置及びそれを用いる目的の物質の製造方法
CN100516188C (zh) * 2005-02-04 2009-07-22 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 制备脂肪酸的方法
FR2889077B1 (fr) 2005-07-26 2007-10-12 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation chromatographique de fractions d'un melange
ITMI20051560A1 (it) 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
PE20070482A1 (es) 2005-08-26 2007-06-08 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites
US7544293B2 (en) 2005-09-26 2009-06-09 Semba Inc. Valve and process for interrupted continuous flow chromatography
US7667061B2 (en) 2005-12-16 2010-02-23 Archer-Daniels-Midland Company Method of preparing a composition using argentation chromatography
US7828978B2 (en) 2006-01-11 2010-11-09 Doug Geier Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel
FR2897277B1 (fr) 2006-02-10 2008-04-18 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation.
FR2897238A1 (fr) 2006-02-15 2007-08-17 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede de purification de la thaumatine
FR2898064A1 (fr) 2006-03-03 2007-09-07 Novasep Soc Par Actions Simpli Dispositif de chromatographie modulaire
FR2898283B1 (fr) 2006-03-08 2011-07-15 Novasep Procede et dispositif de separation de fractions d'un melange.
AU2007226511A1 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Dsm Ip Assets B.V. Plant seed oils containing polyunsaturated fatty acids
DK2006389T3 (en) 2006-04-13 2017-08-28 Nippon Suisan Kaisha Ltd Process for preparing concentrated polyunsaturated fatty acid oil
WO2008149177A2 (en) 2006-05-05 2008-12-11 Natural Asa Marine lipid compositions and uses thereof
WO2007144476A1 (fr) 2006-06-16 2007-12-21 Groupe Novasep Procede de separation sequence multicolonnes
EP2040810B1 (en) 2006-06-19 2019-04-17 K.D. Pharma Bexbach GmbH Improved chromatography process for recovering a substance or a group of substances from a mixture
AU2007270135B9 (en) 2006-07-05 2013-06-27 Fermentalg Production of ultrapure EPA and polar lipids from largely heterotrophic culture
WO2008025887A1 (fr) 2006-08-28 2008-03-06 Novasep Procede d'enrichissement d'un ou plusieurs composes d'un melange utilisant une phase mobile liquide contenant un gaz
JP2008061571A (ja) 2006-09-07 2008-03-21 Toyomac Ltd 飼料用液状油脂の製造方法および配合飼料
FR2911793B1 (fr) 2007-01-26 2010-07-30 Novasep Procede de separation par chromatographie
EP1982752B1 (de) 2007-04-17 2010-08-25 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Verfahren und Vorrichtung zur chromatographischen Trennung von Komponenten mit teilweiser Rückführung von Gemischfraktionen
JP5571552B2 (ja) 2007-06-15 2014-08-13 ジーイー・ヘルスケア・バイオ−サイエンシズ・アーベー クロマトグラフィー法
AU2008269989B2 (en) 2007-06-29 2014-02-27 Dsm Ip Assets B.V. Production and purification of esters of polyunsaturated fatty acids
CA2694054C (en) 2007-07-25 2015-11-17 Epax As Omega-3 fatty acid fortified composition
FR2919200B1 (fr) 2007-07-27 2009-10-30 Novasep Procede de cristallisation en continu
DK2172558T3 (en) 2007-07-30 2017-09-25 Nippon Suisan Kaisha Ltd Process for producing an EPA-enriched oil and DHA-enriched oil
BRPI0906009A2 (pt) 2008-02-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Inc Processo para converter uma primeira mistura
FR2929533B1 (fr) 2008-04-03 2010-04-30 Novasep Procede de separation multicolonnes a gradient.
KR101357298B1 (ko) 2008-06-20 2014-01-28 에이케이 앤 엠엔 바이오팜 주식회사 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법
WO2010018422A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Novasep Process for the enrichment of isotopes
WO2010103402A1 (en) 2009-03-09 2010-09-16 Pronova Biopharma Norge As Compositions comprising a fatty acid oil mixture comprising epa and dha in free acid form and a surfactant, and methods and uses thereof
BRPI1011876B1 (pt) 2009-04-29 2020-03-31 Amarin Pharma, Inc. Composições farmacêuticas estáveis compreendendo etilácido eicosapentaenoico (etil-epa) e uso das mesmas para tratar ou prevenir uma doença relacionada ao cardiovascular
EP2319329A1 (en) 2009-10-22 2011-05-11 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) High melting point sunflower fat for confectionary
PE20130491A1 (es) * 2009-12-30 2013-05-02 Basf Pharma Callanish Ltd Proceso simulado de separacion cromatografica de lecho movil para la purificacion de acidos grasos poliinsaturados
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
GB201111594D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
GB201111589D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111601D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process

Also Published As

Publication number Publication date
US20160186092A1 (en) 2016-06-30
JP2016212110A (ja) 2016-12-15
AU2012280067A1 (en) 2013-05-09
JP5951764B2 (ja) 2016-07-13
BR112014000162B1 (pt) 2021-01-05
ES2661261T3 (es) 2018-03-28
CN103826714B (zh) 2016-03-09
PL2886176T3 (pl) 2018-06-29
AU2012280067B2 (en) 2015-07-09
PE20140807A1 (es) 2014-07-17
WO2013005048A1 (en) 2013-01-10
TR201802797T4 (tr) 2018-03-21
CN103826714A (zh) 2014-05-28
BR112014000162A2 (pt) 2017-02-07
US20150166929A1 (en) 2015-06-18
US9695382B2 (en) 2017-07-04
PL2613860T3 (pl) 2015-08-31
JP2014518313A (ja) 2014-07-28
CL2013003798A1 (es) 2014-07-04
KR101757132B1 (ko) 2017-07-12
GB201111595D0 (en) 2011-08-24
KR101604930B1 (ko) 2016-03-18
EP2613860A1 (en) 2013-07-17
HUE025265T2 (en) 2016-02-29
US9315762B2 (en) 2016-04-19
EP2613860B1 (en) 2015-03-25
NO2886176T3 (es) 2018-05-26
EP2886176A1 (en) 2015-06-24
KR20160033793A (ko) 2016-03-28
CA2815300A1 (en) 2013-01-10
DK2886176T3 (en) 2018-03-26
KR20140034922A (ko) 2014-03-20
EP2886176B1 (en) 2017-12-27
CA2815300C (en) 2015-08-25
DK2613860T3 (en) 2015-07-06
JP6248143B2 (ja) 2017-12-13
HUE037030T2 (hu) 2018-08-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2536913T3 (es) Proceso SMB para producir EPA altamente puro de aceite de pescado
ES2536911T3 (es) Proceso SMB para la recuperación de un producto de ácido graso poliinsaturado
ES2544471T3 (es) Proceso SMB mejorado
ES2710652T3 (es) Nuevo proceso SMB
ES2516192T3 (es) Procedimiento de separación
ES2941472T3 (es) Proceso de separación de múltiples etapas
ES2641536T3 (es) Proceso de separación cromatográfica calentada
ES2720484T3 (es) Método para producir composiciones enriquecidas en vitamina E, especialmente enriquecidas en tocotrienol, a partir de aceites naturales
ES2769627T3 (es) Extracción sólida/líquida
ES2809404T3 (es) Procedimiento de purificación cromatográfica de un ácido graso
JP2014512946A5 (es)
KR102289886B1 (ko) 고도 불포화된 지방산의 제조를 위한 크로마토그래피 방법
EA201590811A1 (ru) Способ фракционирования фосфолипидов из материала, содержащего фосфолипиды
ES2905647T3 (es) Proceso para la producción de ácido graso altamente insaturado de una pureza alta con un rendimiento alto
US8802880B1 (en) Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
CA2911273C (en) Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
ES2774750T3 (es) Purificación de ácidos grasos mediante un procedimiento cromatográfico
Cho et al. Countercurrent flow of supercritical anti-solvent in the production of pure xanthophylls from Nannochloropsis oculata
Putra et al. Assessment of Solvent Extraction using Sonication to Recover Tryptophan from Kappaphycus alvarezii (Doty) Doty ex Silva: Experimental and Modelling
JP2013166790A (ja) フコキサンチンの製造方法
RU2003114883A (ru) Способ получения пектинового препарата
RU2003130040A (ru) Способ получения пестицида (варианты)
AR101437A1 (es) Métodos y aparato para separar ácido acético de ácido tereftálico y ácido isoftálico
RU2003130038A (ru) Способ получения пестицидной композиции (варианты)
JP2016023138A (ja) スルファチド含有抽出物の製造方法