ES2236385T3 - Utilizacion de hidroxiflavanonas para enmascarar el sabor amargo, y composiciones alimenticias y farmaceuticas que contienen una cantidad eficaz de estas hidroxiflavanonas. - Google Patents

Utilizacion de hidroxiflavanonas para enmascarar el sabor amargo, y composiciones alimenticias y farmaceuticas que contienen una cantidad eficaz de estas hidroxiflavanonas.

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ES2236385T3 ES02009275T ES02009275T ES2236385T3 ES 2236385 T3 ES2236385 T3 ES 2236385T3 ES 02009275 T ES02009275 T ES 02009275T ES 02009275 T ES02009275 T ES 02009275T ES 2236385 T3 ES2236385 T3 ES 2236385T3
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Abstract

Utilización de compuestos de la fórmula general (I) en la que R2, R4, R5 y R9 son átomos de hidrógeno, y R1, R3, R6, R7 y R8, independientemente unos de otros, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R6 a R8 sea un grupo hidroxi, como componente de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral, que contienen por lo menos una sustancia amarga o una sustancia que produce un regusto amargo, para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo o metálico.

Description

Utilización de hidroxiflavanonas para enmascarar el sabor amargo, y composiciones alimenticias y farmacéuticas que contienen una cantidad eficaz de éstas hidroxiflavanonas.
La presente invención se refiere a la utilización de 2-fenilcroman-4-onas (denominados hidroxiflavanonas de aquí en adelante), de sus sales y estereoisómeros así como de mezclas de las mismas para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo y/o metálico. Además, la invención se refiere a preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo o a preparaciones farmacéuticas por vía oral, caracterizadas porque presentan un contenido eficaz en las hidroxiflavanonas citadas, sus sales y estereoisómeros así como mezclas de las mismas.
Los alimentos o bebidas frecuentemente contienen sustancias amargas, que, a pesar de ser por un lado características (por ejemplo cafeína en té o café), pueden, por otro lado, disminuir considerablemente su valor (por ejemplo limonoides en zumos cítricos, regusto amargo de muchos edulcorantes sintéticos, tales como aspartama o sacarina). Por tanto se requiere a menudo un tratamiento posterior, con el fin de reducir el contenido natural en sustancias amargas, por ejemplo por extracción, tal como en la eliminación de cafeína de té o café, o enzimáticamente, por ejemplo por tratamiento de zumo de naranja con una glucosidasa para destruir la naringina amarga o por utilización de peptidasas específicas durante la maduración de queso. Dicho tratamiento perjudica al producto, produce productos de desecho y también da lugar a residuos de disolventes y otros residuos (enzimas) en los productos. Por tanto, es deseable encontrar sustancias, preferentemente sustancias naturales o idénticas a las naturales que puedan suprimir eficazmente o por lo menos disminuir el sabor amargo o el regusto amargo.
Es particularmente importante suprimir el sabor amargo en muchos principios activos farmacéuticos, puesto que esto puede aumentar sustancialmente la disponibilidad del paciente, en particular en los pacientes que son sensibles al sabor amargo, tales como niños, a tomar la preparación por vía oral. Muchos principios activos farmacéuticos, por ejemplo quinina, presentan un sabor amargo y/o un regusto amargo pronunciado.
Hasta la actualidad, se han descrito pocas sustancias que suprimen el amargor, no presentando al mismo tiempo un sabor propio. Así, en el documento US-A-6.083.459, se han descrito derivados de aminoácidos que actúan como enmascaradores del amargor, pero que no existen en la naturaleza. La sal sódica del ácido 2-(4-metoxifenoxi)propiónico (lactisol) muestra un débil efecto reductor del amargor a dosis relativamente altas (450 ppm), tal como se ha descrito en Chem. Senses, 1994, Vol. 19, p. 349 y siguientes; sin embargo, lo problemático es que la sustancia suprime al mismo tiempo la impresión de sabor dulce (US-A-4.567.053). La neohesperidinodihidrocalcona muestra también un efecto reductor del amargor, pero es sobre todo un edulcorante (ver Manufacturing Chemist 2000, número de julio, p. 16-17), que en aplicaciones no dulces presenta incluso un efecto perturbador. Aunque en el documento US-A-5.580.545 se describen propiedades modificadoras del sabor para algunas flavonas (2-fenilcrom-2-en-4-onas, no se encontró un efecto reductor o suprimidor del amargor.
El cloruro sódico muestra un efecto emascarador del amargor contra muchas sustancias amargas (por ejemplo Nature, 1997, Vol. 387, p. 563); sin embargo, la toma de mayores cantidades puede provocar por ejemplo enfermedades cardíacas y circulatorias.
Extractos espesados de Herba Santa o simples extractos acuosos o alcohólicos de la misma muestran un débil efecto enmascarador del amargor frente a la quinina. Sin embargo, hasta la actualidad no se han investigado los ingredientes individuales con relación a su efecto. Además, los extractos muestran un sabor propio notablemente fuerte de hierbas.
En el documento WO 00/21 390, se ha descrito el ácido poliglutamínico como agente que suprime el amargor. Para esto se necesitan concentraciones relativamente altas alrededor de 1% en peso. Una lipoproteína, constituida por \beta-lactoglobulina y ácido fosfatídico, muestra también un efecto enmascarador del amargor (EP-A 635 218). Sin embargo, los polímeros de este tipo son difíciles de caracterizar y estandarizar.
El glucósido de flavona neodiosmina (5,7-dihidroxi-2-(4-metoxi-3-hidroxifenil)-7-O-neohesperidosilcrom-2-en-4-ona) muestra un efecto suprimidor del amargor (US-A-4.154.862), pero se distingue por un radical disacárida que dificulta la preparación y aplicación de la sustancia.
En el documento US-A-5.703.053, se describe entre otros el efecto suprimidor del amargor de 5-hidroxiflavona.
El objetivo de la presente invención es encontrar sustancias de bajo peso molecular y de fácil acceso que muestren un efecto suprimidor del amargor contra un gran número de sustancias amargas.
Por tanto, la invención se refiere a la utilización de compuestos de la fórmula general (I)
1
en la que
R^{2}, R^{4}, R^{5} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente uno de otro, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{6} a R^{8} sea un grupo hidroxi,
como componente de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral, que contienen por lo menos una sustancia amarga o una sustancia que produce un regusto amargo, para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo o metálico.
Entre las sustancias amargas para los fines de la invención se incluyen: alcaloides de xantina (por ejemplo cafeína, teobromina), derivados de quinolina (por ejemplo quinina), liminoides (por ejemplo limonina procedente de frutas cítricas), polifenoles (por ejemplo catequinas, flavanoles, \gamma-orizanol, hesperitina), principios activos farmacéuticos (por ejemplo antibióticos de fluoroquinolona, aspirina, antibióticos de \beta-lactama, ambroxol, paracetamol, guaifenesina), benzoato de denatonio, octaacetato de sucralosa, cloruro potásico, sales de magnesio, urea, aminoácidos amargos (por ejemplo triptofano) y fragmentos de péptidos amargos (por ejemplo con radicales leucina o isoleucina termina-
les).
Entre los ejemplos de sustancias que presentan un regusto amargo en el sentido de la invención, se incluyen: aspartama, neotama, sacarina y ciclamato.
Entre los ejemplos de las preparaciones para la alimentación o para el consumo en el sentido de la invención, se incluyen los productos de panadería (por ejemplo pan, galletas secas, pasteles, otra pastelería), productos dulces (por ejemplo chocolates, caramelos duros y blandos, chicles), bebidas alcohólicas o no alcohólicas (por ejemplo café, té, vino, cerveza, licores, aguardientes, brandy, limonadas que contienen fruta, bebidas isotónicas, refrescos, néctares, zumos de fruta o de verdura, preparaciones de zumo de fruta y de verdura), bebidas instantáneas, productos de carne (por ejemplo jamón, preparaciones de embutidos), productos de cereales (por ejemplo cereales para el desayuno, barras de muesli), lácteos (por ejemplo bebidas de leche, helados de leche, yogur, kefir, queso, leche en polvo, suero de leche), preparaciones de frutas (por ejemplo mermeladas, helados de fruta, salsas de fruta), preparaciones de verdura (por ejemplo ketchup, salsas), artículos para picar (por ejemplo patatas fritas, productos extruidos a base de maíz o de cacahuetes), productos a base de grasa y de aceite o emulsiones de los mismos (por ejemplo mayonesa, salsa tártara, aliños), especias, composiciones de perfumes, fragancias y aromatizantes, mezclas de especias, comidas precocinadas y sopas. Las preparaciones en el sentido de la invención, en particular preferentemente las composiciones de perfumes, aromas y sustancias aromáticas, así como las mezclas de especias pueden servir también como productos semielaborados para la fabricación de otras preparaciones destinadas a la alimentación o al
consumo.
Las preparaciones farmacéuticas orales en el sentido de la invención, son preparaciones que están presentes por ejemplo en forma de cápsulas, comprimidos (comprimidos sin recubrir y comprimidos recubiertos, por ejemplo recubrimientos resistentes al jugo gástrico), grageas, granulados, pellets, mezclas de sólidos, dispersiones en fases líquidas, como emulsiones, como polvos, como soluciones, como pastas o como otras preparaciones tragables o masticables y se utilizan como medicamentos sujetos a prescripción, de venta en farmacia u otros medicamentos o como suplemento para alimentos.
Se prefiere en particular la utilización de los compuestos de la fórmula (I), en la que
R^{2}, R^{4}, R^{5}, R^{8} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3} y R^{6}, independientemente uno de otro, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi o metoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{1} y R^{3} sea un grupo hidroxi, y
R^{7} es un grupo hidroxi
como componente de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral, que contienen por lo menos una sustancia amarga o una sustancia que produce un regusto amargo, para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo o metálico.
Las hidroxiflavanonas según la invención pueden estar presentes como aniones mono- o, en caso de varios grupos hidroxi, polivalentes, sirviendo, como el anticatión, cationes de monocarga del primer grupo principal y subgrupo, el ion amonio, un ion trialquilamonio, los cationes de bicarga del segundo grupo principal y subgrupo, así como los cationes de tricarga del 3^{er} grupo principal y subgrupo, preferentemente Na^{+}, K^{+}, NH_{4}^{+}, Ca^{2+}, Mg^{2+}, Al^{3+} y Zn^{2+}.
Las hidroxiflavanonas según la invención pueden estar presentes como enantiómeros (2R) o (2S) como mezcla de los mismos. Preferentemente, las hidroxiflavanonas según la invención están presentes como el enantiómero (2S) o como una mezcla concentrada en el enantiómero (2S).
Sin por ello limitar la invención, pueden citarse a título de ejemplo los compuestos siguientes: 2-(4-hidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (naringenina), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5-hidroxi-7-metoxicroman-4-ona (éter 7-metílico de eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxifenil)-7-hidroxi-5-metoxicroman-4-ona (éter 5-metílico de eriodictiol) y 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (homoeriodictiol), sus enantiómeros (2S) o (2R) o mezclas de los mismos así como sus sales fenolato mono- o polivalentes con Na^{+}, K^{+}, NH_{4}^{+}, Ca^{2+}, Mg^{2+} o Al^{3+} como anticationes.
En el esquema siguiente, se han ilustrado las estructuras de los ejemplos particularmente preferidos de la invención:
2
Se prefieren en particular las sales mono- y disódicas del (+)-(2S)-homoeriodictiol.
Naturalmente, también es posible utilizar cada una de las distintas hidroxiflavanonas según la invención, sus estereoisómeros y sales según la invención por sí misma o como mezclas.
Sorprendentemente, se ha hallado que las hidroxiflavanonas según la invención son capaces de reducir o incluso suprimir por completo, también cuando están presentes en bajas concentraciones, la impresión de sabor amargo de un gran número de sustancias amargas, en particular de metilxantinas, tal como por ejemplo cafeína, alcaloides, tal como por ejemplo quinina, flavonoides, tal como por ejemplo naringina, sales inorgánicas, tal como por ejemplo cloruro potásico o sulfato de magnesio, principios activos farmacéuticos, tales como por ejemplo antibióticos de \beta-lactama, paracetamol, guaifenesina, siendo particularmente ventajoso que las hidroxiflavanonas según la invención casi no poseen un sabor propio. En particular, las hidroxiflavanonas según la invención actúan directamente en la preparación, al tomarlas en la boca y no deben tomarse temporalmente antes de la sustancia amarga.
Algunas de las hidroxiflavanonas son conocidas desde hace mucho tiempo y fueron encontradas en la naturaleza. Por ejemplo, la naringenina se presenta unida como glucósido en los pomelos; el homoeriodictiol se ha aislado como componente menor de Chryothamnus spp. (Phytochemistry, 1999, Vol. 51, número 6, p. 771-780) y junto con eriodictiol de Eriodictyon califonrnicum (J. Am. Chem. Soc. 1940, Vol. 62, p. 3285). El éter 7-metílico de eriodictiol se ha aislado de Dubantia arborea (Biochem. Syst. Ecol., 1999, Vol. 27, número 7, p. 755-757).
La invención se refiere también a preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, o a preparaciones farmacéuticas, caracterizadas porque presentan un contenido eficaz de hidroxiflavanonas, de sus sales así como de sus mezclas. Por lo general, contienen un 0,000001% en peso a un 10% en peso, preferentemente un 0,00001% en peso a 1% en peso, pero especialmente un 0,0001% en peso a un 0,1% en peso, relativo al peso total de la preparación, de hidroflavanonas según la invención, de sus sales así como de sus mezclas. Otros principios activos, sustancias básicas, sustancias auxiliares y aditivos convencionales para la alimentación y el consumo pueden estar contenidos en cantidades comprendidas entre un 5 a un 99,999999% en peso, preferentemente entre un 10 a un 80% en peso, relativo al peso total de la preparación. Además, las preparaciones pueden contener agua en una cantidad de hasta un 99,999999% en peso, preferentemente un 5 a un 80% en peso, respecto al peso total de la preparación.
Las preparaciones según la invención que sirven de productos semiacabados por lo general contienen un 0,0001% en peso a un 95% en peso, preferentemente un 0,1% en peso a un 80% en peso, pero en particular 1% en peso a un 50% en peso, respecto al peso total de la preparación, de las hidroflavanonas según la invención, de sus sales así como de sus mezclas.
Las preparaciones según la invención que contienen una o varias de las hidroxiflavanonas según la invención se preparan de tal manera que las hidroxiflavanonas según la invención se incorporan como sustancias, como solución o en forma de una mezcla con un vehículo sólido o líquido en las preparaciones que sirven para la alimentación o el consumo.
Para la fabricación de las preparaciones, las hidroxiflavanonas según la invención y, si se desea, otros componentes de la preparación según la invención pueden incorporarse también, en otra forma de realización, previamente en emulsiones, liposomas, por ejemplo a partir de fosfatidilcolina, en microesferas, en nanoesferas o también en cápsulas formadas por una matriz adecuada para la alimentación y el consumo, por ejemplo de almidón, derivados de almidón, otras polisacáridas, grasas naturales, ceras naturales o de proteínas, por ejemplo gelatina. Otra forma de realización consiste en que las hidroxiflavanonas según la invención pueden combinarse previamente con formadores de complejos adecuados, por ejemplo con ciclodextrinas o derivados ciclodextrina, preferentemente \beta-ciclodextrina y utilizarse en esta forma.
Entre los otros componentes que pueden utilizarse para las preparaciones según la invención que sirven para la alimentación o el consumo se incluyen otras sustancias básicas, sustancias auxiliares y aditivos convencionales para la alimentación y el consumo, por ejemplo agua, mezclas de sustancias básicas o materias primas frescas o procesadas, vegetales o animales (por ejemplo carne cruda, asada, secada, fermentada, ahumada y/o cocida, huesos, cartílago, pescado, verdura, frutas, hierbas, nueces, zumos o pastas de verdura o de fruta o sus mezclas), carbohidratos digestibles o no digestibles (por ejemplo sacarosa, maltosa, fructosa, glucosa, dextrinas, amilosa, amilopectina, inulina, xilanos, celulosa), alcoholes de azúcar (por ejemplo sorbitol), grasas naturales o hidrogenadas (por ejemplo sebo, manteca, grasa de palma, grasa de coco, grasa vegetal hidrogenada), aceites (por ejemplo aceite de girasol, aceite de cacahuete, aceite de germen de maíz, aceite de oliva, aceite de pescado, aceite de soja, aceite de sésamo), ácidos grasos o sus sales (por ejemplo estearato potásico), aminoácidos proteinogénicos o no proteinogénicos y compuestos relacionados (por ejemplo taurina), péptidos, proteínas nativas o procesadas (por ejemplo gelatina), enzimas (por ejemplo peptidasas), ácidos nucleicos, nucleótidos, sustancias moduladoras de sabor (por ejemplo glutamato sódico, fosfato de inositol, ácido 2-fenoxipropiónico), emulsificadores (por ejemplo lecitinas, diacilgliceroles, monoacilgliceroles), estabilizantes (por ejemplo carragenano, alginato), conservantes (por ejemplo ácido benzoico, ácido sórbico), antioxidantes (por ejemplo tocoferol, ácido ascórbico), queladores (por ejemplo ácido cítrico), acidificantes orgánicos o inorgánicos (por ejemplo ácido málico, ácido acético, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido fosfórico), sustancias amargas adicionales (por ejemplo quinina, cafeína, limonina), edulcorantes (por ejemplo sacarina, ciclamato, aspartama, neotama), sales minerales (por ejemplo cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro de magnesio, fosfatos sódicos), sustancias que impiden el empardecimiento enzimático (por ejemplo dióxido de azufre, sulfito, ácido ascórbico), aceites esenciales, extractos de plantas, colorantes naturales o sintéticos o pigmentos colorantes (por ejemplo carotinoides, flavonoides, antocianos, clorofil y sus derivados), especias, aromas sintéticos, naturales o idénticos a los naturales o perfumes así como correctores del olor o correctores del sabor que no se refieren al sabor amargo.
Entre los otros componentes que pueden utilizarse para las preparaciones farmacéuticas orales según la invención se incluyen todos los otros principios activos, sustancias básicas, sustancias auxiliares y aditivos convencionales para las preparaciones farmacéuticas orales. Entre los principios activos que pueden utilizarse se incluyen todos los principios activos farmacéuticos formulables oralmente con sabor amargo o metálico. Los principios activos, sustancias básicas, sustancias auxiliares y aditivos pueden convertirse de manera de por sí conocida en la formas de aplicación orales. Esto se lleva a cabo utilizando sustancias auxiliares inertes, no tóxicas, farmacéuticamente aptas. Entre ellos se incluyen, entre otros, vehículos (por ejemplo celulosa microcristalina), disolventes (por ejemplo polietilenglicoles líquidos), emulsificadores (por ejemplo dodecilsulfato sódico), dispersantes (por ejemplo polivinilpirrolidina), biopolímeros sintéticos y naturales (por ejemplo albúmen), estabilizantes (por ejemplo antioxidantes, tal como ácido ascórbico), colorantes (por ejemplo pigmentos inorgánicos, tales como óxidos de hierro) o correctores del olor así como correctores del sabor que no se refieren al sabor amargo.
Preferentemente, las preparaciones según la invención pueden contener también una composición de aromas, con el fin de redondear y refinar el sabor y/u olor de la preparación. Las composiciones de aromas aptas contienen por ejemplo aromas, perfumes y sustancias aromáticas sintéticas, naturales o idénticas a las naturales así como sustancias auxiliares y vehículos adecuados. Resulta particularmente ventajoso si la impresión del sabor amargo o metálico puede ser suprimida o disminuida por medio de los aromas o fragancias contenidos en las composiciones de aromas según la invención, mejorando de esta manera el perfil de aromas y sabores total.
Otro objetivo de la invención es la utilización de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral como productos semielaborados, con el fin de suprimir o reducir el sabor amargo o regusto amargo de las preparaciones fabricadas a partir de las mismas como producto acabado.
Ejemplos
Los ejemplos sirven solamente para ilustrar la invención sin por ello limitarla.
Ejemplo 1 Eliminación del amargo del té negro
Dos tipos diferentes de té negro se prepararon con agua hirviente (3 g de té por 100 ml, dejar reposar 3 min y filtrar) y a continuación fueron degustados por un grupo de expertos. El amargor se evaluó en una escala de 1 a 5 (1 levemente amargo, 5 muy amargo). Los resultados se han reproducido en la tabla siguiente:
TABLA 1
Muestra Evaluación (1-5)
Muestra de té 1 3,5
Muestra de té 2 5
Muestra de té 2 2
+0,05% de la sal sódica de homoeriodictiol
Ejemplo 2 Enmascarado del sabor amargo de un antibiótico de \beta-lactama
Se preparó una solución de daloxato de faropenem ([5R-[3(R*)]-5\alpha,6\alpha]]-6-(1-hidroxietil)-7-oxo-3-(tetrahidro-2-furanil)-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxílico-(5-metil-2-oxo-1,3-dioxol-4-il)metiléster, nº CAS 141702-36-5, 0,1% en peso en agua, muestra 1) y una mezcla de daloxato de faropenem + sal disódica de homoeriodictiol (0,1% en peso cada uno en agua, muestra 2). 3 muestras se presentaron a un grupo de 7 catadores para degustar las diferencias. 4 catadores recibieron la muestra 1 como muestra doble y 3 catadores la muestra 2 como muestra doble. Las muestras se degustaron en diferente orden. 7 de los 7 catadores reconocieron la muestra individual correctamente. La intensidad de amargor media de la muestra 1 se evaluó con 5, la de la muestra 2 con 2 (escala de 1 a
5).
Ejemplo 3 Reducción del amargor de una solución de cafeína por la sal disódica de (2S)-homoeriodictiol
Para cuantificar la reducción de la impresión de amargor, se determinó el amargor de una solución de cafeína que contiene 500 ppm y una muestra que contenía 500 ppm de cafeína y una cantidad variable de la sal disódica de (2S)-homoeriodictiol.
Para clasificar la muestras de prueba, se preparó una serie de referencia con 10 concentraciones diferentes de cafeína en agua (50, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450 y 500 ppm). Por la figura siguiente, puede apreciarse la detección del amargor en función de la cantidad adicionada de la sal disódica de homoeriodictiol.
La Fig. 1 muestra el cambio de intensidad del amargor de una solución que contiene 500 ppm de cafeína con el aumento de la concentración de la sal disódica de (2S)-homoeriodictiol en comparación con una serie de concentración de cafeína (100 a 500 ppm).
Ejemplo 4 Reducción del amargor de una solución de cafeína por distintas hidroxiflavanonas
Igual que en el Ejemplo 3, se degustó una solución de cafeína (500 ppm) que contenía o no contenía 100 ppm de (2S)-homoeriodictiol, la sal disódica de (2S)-homoeriodictiol, (2S)-eriodictiol, el éter 7-metílico de (2S)-eriodictiol y (2S)-naringenina y se clasificó con relación a la serie de referencia.
La Fig. 2 muestra la evaluación de la intensidad de cafeína de una solución que contenía 500 ppm de cafeína y 100 ppm de una hidroxiflavanona ejemplar.
Ejemplo 5
Las impresiones de amargor de una solución de paracetamol, una solución que contenía paracetamol/la sal disódica de homoeriodictiol y una solución que contenía paracetamol/la sal disódica de homoeriodictiol y un aroma de chocolate con relación a una escala de 1 a 9.
En la Fig. 3, se ha representado la disminución de la intensidad de amargor para paracetamol.

Claims (12)

1. Utilización de compuestos de la fórmula general (I)
3
en la que
R^{2}, R^{4}, R^{5} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente unos de otros, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{6} a R^{8} sea un grupo hidroxi,
como componente de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral, que contienen por lo menos una sustancia amarga o una sustancia que produce un regusto amargo, para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo o metálico.
2. Utilización según la reivindicación 1, caracterizada porque en la fórmula (I),
R^{2}, R^{4}, R^{5}, R^{8} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3} y R^{6}, independientemente uno de otro, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi o metoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{1} y R^{3} sea un grupo hidroxi, y
R^{7} es un grupo hidroxi.
3. Utilización de 2-(4-hidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (naringenina), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5-hidroxi-7-metoxicroman-4-ona (éter 7-metílico de eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxifenil)-7-hidroxi-5-metoxicroman-4-ona (éter 5-metílico de eriodictiol) y 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (homoeriodictiol) como componente de preparaciones destinadas a la alimentación o al consumo, así como preparaciones farmacéuticas por vía oral, que contienen por lo menos una sustancia amarga o una sustancia que produce un regusto amargo, para enmascarar o disminuir la impresión de sabor amargo o metálico.
4. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque los compuestos de la fórmula (I) están presentes como aniones mono- o, en caso de varios grupos hidroxi, polivalentes, sirviendo, como el anticatión, cationes de monocarga del primer grupo principal y subgrupo, el ion amonio, un ion trialquilamonio, los cationes de bicarga del segundo grupo principal y subgrupo, así como los cationes de tricarga del 3^{er} grupo principal y subgrupo.
5. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque los compuestos de la fórmula (I) están presentes como enantiómeros (2R) o (2S) o como mezcla de los mismos.
6. Preparaciones que sirven para la alimentación o el consumo, caracterizadas porque contienen un 0,000001% en peso a un 95% en peso, relativo al peso total de la preparación, de compuestos de la fórmula general (I)
4
en la que
R^{2}, R^{4}, R^{5} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente uno de otro, son hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{6} a R^{8} sea un grupo hidroxi.
7. Preparaciones farmacéuticas orales, caracterizadas porque contienen un 0,000001% en peso a un 10% en peso, relativo al peso total de la preparación, de compuestos de la fórmula general (I)
5
en la que
R^{2}, R^{4}, R^{5} y R^{9} son átomos de hidrógeno, y
R^{1}, R^{3}, R^{6}, R^{7} y R^{8}, independientemente uno de otro, son átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la reserva de que por lo menos uno de los radicales R^{6} a R^{8} sea un grupo hidroxi.
8. Preparaciones según la reivindicación 6 ó 7, que están presentes como productos semiacabados.
9. Preparaciones según cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, que están presentes como composiciones de perfumes, fragancias y aromatizantes.
10. Preparaciones según cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, que contienen por lo menos una sustancia amarga.
11. Preparaciones según cualquiera de las reivindicaciones 6 a 10, que contienen por lo menos otra sustancia enmascaradora del sabor amargo.
12. Preparaciones según cualquiera de las reivindicaciones 6 a 11, que contienen una composición de aromas adicional.
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