JP2002360188A - 苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラバノン類の使用 - Google Patents

苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラバノン類の使用

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JP2002360188A JP2002129893A JP2002129893A JP2002360188A JP 2002360188 A JP2002360188 A JP 2002360188A JP 2002129893 A JP2002129893 A JP 2002129893A JP 2002129893 A JP2002129893 A JP 2002129893A JP 2002360188 A JP2002360188 A JP 2002360188A
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ギユンター・キンデル
Ian-Lucas Gatfield
イアン−ルーカス・ガトフイールド
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マンフレート・ミユラー
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の目的は複数の苦い物質に対して苦味
抑制効果を示す容易に入手可能な低分子量物質を見いだ
すことである。 【解決手段】 本発明は苦いおよび／または金属のよう
な味の感じを抑制または減少するためのヒドロキシフラ
バノン類、それらの塩類および立体異性体並びにそれら
の混合物に関する。さらに、本発明は活性含有量のヒド
ロキシフラバノン類、それらの塩類および立体異性体ま
たはそれらの混合物を有することを特徴とする栄養、滋
養もしくは消費できる調合物または経口薬剤組成物にも
関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は苦いおよび／または
金属のような味の感じを遮蔽(masking)または減少させ
るためのヒドロキシル−置換された２−フェニルクロマ
ン−４−オン類（以下、ヒドロキシフラバノン類と称す
る）、それらの塩類および立体異性体並びにそれらの混
合物の使用に関する。本発明はまた、活性含有量の指定
されたヒドロキシフラバノン類、それらの塩類および立
体異性体類並びにそれらの混合物を有することを特徴と
する栄養、滋養または消費できる調合物、または経口薬
剤調合物にも関する。
【０００２】
【従来の技術】食品または飲料はしばしば種々の苦い物
質を含有し、それらは特性を示すものであるが（例え
ば、茶またはコーヒー中のカフェイン）、それらはまた
価値を大きく減じうる（例えば柑橘ジュース中のリモノ
イド類、多くの合成甘味料、例えばアスパルテームもし
くはサッカリンの苦い後味）。従って、苦い物質の本来
の含有量を下げるために、例えばカフェイン除去の場合
の茶もしくはコーヒーの抽出により、または例えば苦い
ナリンジン(naringin)を分解するためのグリコシダーゼ
を用いるオレンジジュースの処理のように酵素的に、ま
たはチーズの熟成中の特殊なペプチダーゼ類の使用によ
るような、その後の処理がしばしば必要である。この処
理は製品にストレス(stress)を与え、廃棄物を生じ、そ
して例えば溶媒残渣および他の残渣（酵素）も製品中に
生成させる。従って、苦味または後味を効果的に抑制す
るかまたは少なくとも減少させうる物質、好ましくは天
然または天然−同等物質を見いだすことが望ましい。
【０００３】多くの薬剤活性化合物中での苦味の抑制
は、その結果として、特に例えば子供のように苦味に敏
感な患者の場合に、患者による調合物の経口的な摂取し
易さが有意に増加するため、特に重要である。多くの薬
剤活性化合物、例えばキニーネ、は顕著な苦味および／
または後味を有する。
【０００４】今日まで、苦味を抑え且つ固有の味を有し
ていない物質はわずかしか記載されていない。すなわ
ち、米国特許第６,０８３,４５９号は苦味を遮蔽するア
ミノ酸誘導体を記載しているが、それらは天然には産出
しない。２（−４−メトキシフェノキシ）プロピオン酸
ナトリウム塩（ラクチソール(Lactisol)）は、Chem. Se
nses, 1964, vol. 19, pp. 349 ff に報告されているよ
うに、比較的高い濃度（４５０ｐｐｍ）で弱い苦味減少
効果を示すが、この物質は同時に甘味の感じも抑制する
ことが問題である（米国特許第４,５６７,０５３号）。
ネオヘスペリジン・ジヒドロカルコン(neohesperidin d
ihydrochalcone)も苦味減少効果を示すが、主として甘
味料であり（Manufacturing Chemist 2000, July issu
e, pp. 16-17 参照）、それは非甘味用途では妨害作用
も有する。米国特許第５,５８０,５４５号はある種のフ
ラボン類（２−フェニルクロム−２−エン−４−オン
類）に関する味を変える性質を記載しているが、苦味減
少または苦味抑制作用は見いだされなかった。
【０００５】塩化ナトリウムは多くの苦い物質に対する
苦味遮蔽効果を示すが（例えば、Nature, 1997, vol. 3
87, p. 583）、比較的大量の塩の摂取は、例えば、心臓
血管障害をもたらしうる。
【０００６】ヘルバ・サンタ(Herba Santa)の濃縮抽出
物またはその純粋な水性もしくはアルコール性抽出物は
キニーネに対する弱い苦味遮蔽作用を示すが、今日まで
個別成分はそれらの活性に関して分析されておらず、さ
らに、抽出物はどちらかといえば強いハーブ類似の固有
の味を示す。
【０００７】ＷＯ００／２１,３９０はポリグルタミン
酸を苦味抑制剤として記載しており、１重量％近辺の比
較的高い濃度が必要である。β−ラクトグロブリンおよ
びホスファチン酸(phosphatic acid)よりなるリポ蛋白
質も苦味遮蔽効果を示す（ＥＰ−Ａ ６３５ ２１８）。
しかしながら、そのような重合体は同定しそして標準化
することが難しい。
【０００８】フラボングルコシドであるネオジオスミン
(Neodiosmin)（５,７−ジヒドロキシ−２−（４−メト
キシ−３−ヒドロキシフェニル）−７−Ｏ−ネオヘスペ
リドシル−クロム−２−エン−４−オン）は苦味抑制効
果を示すが（米国特許第４,１５４,８６２号）、この物
質の製造および適用を難しくする二糖基の特徴がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は複数の
苦い物質に対して苦味抑制効果を示す容易に入手可能な
低分子量物質を見いだすことである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、従って、少な
くとも１種の苦い物質または苦い後味を生ずる物質を含
んでなる栄養、滋養または消費できる調合物、並びに経
口薬剤調合物の成分としての、苦いまたは金属のような
味(metallic taste)の感じを遮蔽または減少するため
の、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、Ｒ1〜Ｒ9は互いに独立して水素原
子、ヒドロキシル基、メチル、エチル、１−プロピル、
２−プロピル、メトキシ、エトキシ、１−プロピルオキ
シまたは２−プロピルオキシ基を示し、但し、基Ｒ1〜
Ｒ9の少なくとも１個はヒドロキシル基を表す］の化合
物の使用に関する。
【００１３】本発明の意味における苦い物質は、例え
ば、キサンチンアルカロイド類（例えばカフェイン、テ
オブロミン）、キノリン誘導体（例えばキニーネ）、リ
モノイド類（例えば柑橘果実からのリモニン）、ポリフ
ェノール類（例えばカテコール類、フラボノール類、γ
−オリザノール、ヘスペリチン）、薬剤活性化合物（例
えばフルオロキノロン抗生物質、アスピリン、β−ラク
タム抗生物質、アンブロキソール、パラセタモール、ア
スピリン、グアイフェネシン）、安息香酸デナトニウ
ム、八酢酸スクラロース、塩化カリウム、マグネシウム
塩類、ウレア、苦いアミノ酸類（例えばトリプトファ
ン）および苦いペプチド断片（例えば末端ロイシンまた
はイソロイシン基を有するもの）でありうる。
【００１４】本発明の意味における苦い後味を有する物
質は、例えば、アスパルテーム、ネオテーム、サッカリ
ンおよびサイクラミン酸塩である。
【００１５】本発明の意味における栄養、滋養または消
費できる調合物は、例えば、パン製品（例えばパン、乾
燥ビスケット、ケーキ、他のパン製品）、糖菓（例えば
チョコレート類、硬質および軟質トフィー類、チューイ
ンガム）、アルコール系もしくは非アルコール系飲料
（例えばコーヒー、茶、ワイン、ビール、リカー類、蒸
留酒、ワインブランデー類、果実を含有するレモネード
類、等張性飲料、ソフトドリンク類、ネクター類、果実
および野菜ジュース類、果実もしくは野菜ジュース調合
物）、インスタントドリンク類、肉製品（例えばハム、
ソーセージ調合物）、セリアル製品（例えば朝食用セリ
アル類、ムエスリ・バー(muesli bars)、乳製品（例え
ば牛乳ドリンク、酪農アイスクリーム、ヨーグルト、ケ
フィール、チーズ、乾燥牛乳粉末、乳漿）、果実調合物
（例えばジャム類、果実アイス、果実ソース類）、野菜
調合物（例えばケチャップ、ソース類）、スナック種目
（例えばフライドポテトチップス、トウモロコシ−もし
くはピーナッツ−ベースの押し出し加工製品）、油−お
よび脂肪−ベースの製品またはそのエマルション（例え
ばマヨネーズ、レムラード、ドレッシング類）、調味
料；芳香、矯味矯臭および味覚組成物；香辛料混合物、
即席食品およびスープ類である。本発明の意味における
調合物、特に好ましくは芳香(fragrance)、矯味矯臭(fl
avoring)および味覚(taste)組成物並びに香辛料混合物
は半完成品として、栄養または嗜好用の別の調合物を製
造するために使用することもできる。
【００１６】本発明の意味における経口薬剤調合物は、
例えば、カプセル剤、錠剤（非コーテイングおよびコー
テイング錠剤、例えば耐胃液性コーテイング）、糖衣
剤、粒剤、ペレット剤、固体混合物、液相中の分散剤の
形態で、乳剤として、粉剤として、液剤として、ペース
ト剤としてまたは吸引もしくは咀嚼可能な他の調剤とし
て存在し、そして薬剤師により販売される処方を必要と
する薬品もしくは他の薬品としてまたは食品補充物とし
て使用される調合物である。
【００１７】少なくとも１種の苦い物質または苦い後味
を生ずる物質を含んでなる栄養、滋養または消費できる
調合物、並びに経口薬剤調合物の成分としての、苦いま
たは金属のような味の感じを遮蔽または減少するため
の、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ9が水素原子を表し、Ｒ1、
Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が互いに独立して水素原子、ヒ
ドロキシル基、メチル、メトキシまたはエトキシ基を示
し、但し、基Ｒ6〜Ｒ8の少なくとも１個はヒドロキシル
基を表す、一般式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。
【００１８】少なくとも１種の苦い物質または苦い後味
を生ずる物質を含んでなる栄養、滋養または消費できる
調合物、並びに経口薬剤調合物の成分としての、苦いま
たは金属のような味の感じを遮蔽または減少するため
の、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8およびＲ9が水素原子を表し、
Ｒ1、Ｒ3およびＲ6が互いに独立して水素原子、ヒドロ
キシルまたはメトキシ基を表し、但し、基Ｒ1〜Ｒ3の少
なくとも１個はヒドロキシル基を表し、そしてＲ7がヒ
ドロキシル基を表す、一般式（Ｉ）の化合物の使用が好
ましい。
【００１９】本発明のヒドロキシフラバノン類は好まし
くは１価アニオンとして、または、複数のヒドロキシル
基の場合には、多価アニオンとして存在することがで
き、ここで対イオンは元素の周期表の第一主族および副
族の１価の正電荷を有するカチオン、アンモニウムイオ
ン、トリアルキルアンモニウムイオン、元素の周期表の
第二主族および副族の２価の電荷を有するカチオン、並
びに元素の周期表の第三主族および副族の３価カチオ
ン、好ましくはＮａ+、Ｋ+、ＮＨ4 +、Ｃａ2+、Ｍｇ 2+、
Ａｌ3+およびＺｎ2+である。
【００２０】本発明のヒドロキシフラバノン類は（２
Ｓ）−もしくは（２Ｒ）−エナンチオマーとしてまたは
２種の混合物として存在しうる。好ましくは、本発明の
ヒドロキシフラバノン類は（２Ｓ）−エナンチオマーと
してまたは（２Ｓ）−エナンチオマーに富んだ混合物と
して存在する。
【００２１】本発明をそれらに限定するものではない
が、下記の例示化合物が挙げられる：２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５,７−ジヒドロキシクロマン−４−
オン（ナリンゲニン）、２−（３,４−ジヒドロキシフ
ェニル）−５,７−ジヒドロキシクロマン−４−オン
（エリオジクチオール）、２−（３,４−ジヒドロキシ
フェニル）−５−ヒドロキシ−７−メトキシクロマン−
４−オン（エリオジクチオール７−メチルエーテル）、
２−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−７−ヒドロキ
シ−５−メトキシクロマン−４−オン（エリオジクチオ
ール５−メチルエーテル）および２−（４−ヒドロキシ
−３−メトキシフェニル）−５,７−ジヒドロキシクロ
マン−４−オン（ホモエリオジクチオール）、それらの
（２Ｓ）−もしくは（２Ｒ）−エナンチオマー、または
それらの混合物、および対イオンとしてのＮａ+、Ｋ+、
ＮＨ4 +、Ｃａ2+、Ｍｇ2+もしくはＡｌ3+とのそれらの１
価もしくは多価フェノレート塩類。
【００２２】以下の図式は特に好ましい本発明の例の構
造を示す：
【００２３】
【化３】
【００２４】（＋）−（２Ｓ）−ホモエリオジクチオー
ルの一ナトリウムおよび二ナトリウム塩類が好ましい。
【００２５】もちろん、種々の本発明のヒドロキシフラ
バノン類、それらの立体異性体および塩類は本発明に従
い各場合とも、単独でまたは混合物状で、使用すること
ができる。
【００２６】驚くべきことに、本発明のヒドロキシフラ
バノン類は、非常に低い濃度においても、複数の苦い物
質、特にメチルキサンチン類、例えばカフェイン、アル
カロイド類、例えばキニーネ、フラボノイド類、例えば
ナリンギン、無機塩類、例えば塩化カリウムもしくは硫
酸マグネシウム、薬剤活性化合物、例えばβ−ラクタム
抗生物質、パラセタモール、グアイフェネシンの苦い味
の感じを減少させるかまたは完全に抑制できることが見
いだされ、この場合には本発明のヒドロキシフラバノン
類は固有の味を事実上全く有していない。特に、本発明
のヒドロキシフラバノン類は口腔内摂取時に調合物中で
直接作用し、そして苦い物質の前に消費する必要がな
い。
【００２７】ヒドロキシフラバノン類の一部は昔から既
知でありそして天然に見いだされており、例えばナリン
ゲニンはグレープフルーツ中でグリコシドとして結合さ
れて生じ、ホモエリオジクチオールはクリオサムヌス種
(Chryothamnus spp.)から少量成分として単離され（Phy
tochemistryy, 1999, volume 51, issue 6, pp. 771-78
0）そしてエリオジクチオン・カリフォルニクム(Eriodi
ctyon californicum)からエリオジクチオールと一緒に
単離された（J. Am. Chem. Soc. 1940, volume62, p. 3
285）。エリオジクチオール７−メチルエーテルはデュ
バンチア・アルボレア(Dubantia arborea)から単離され
た（Biochem. Syst. Ecol., 1999, vol.27, issue 7, p
p. 755-757）。
【００２８】本発明はさらに、活性含有量のヒドロキシ
フラバノン類、それらの塩類またはそれらの混合物を有
することを特徴とする栄養、滋養もしくは消費できる調
合物または経口薬剤調合物にも関する。それらは一般的
には、調合物の合計重量を基準として、０.０００００
１重量％〜１０重量％、好ましくは０.００００１重量
％〜１重量％、より好ましくは０.０００１重量％〜０.
１重量％の本発明のヒドロキシフラバノン類、それらの
塩類またはそれらの混合物を含んでなる。栄養もしくは
嗜好用に消費される食品または経口薬剤調合物用の他の
常習的な活性化合物、ベース化合物、助剤および添加剤
は、調合物の合計重量を基準として、５〜９９.９９９
９９９重量％、好ましくは１０〜８０重量％の量で存在
できる。さらに、調合物は水を、調合物の合計重量を基
準として、９９.９９９９９９重量までの、好ましくは
５〜８０重量％の量で含んでなることができる。
【００２９】半完成品として機能する本発明の調合物は
一般的には、調合物の合計重量を基準として、０.００
０１重量％〜９５重量％、好ましくは０.１〜８０重量
％、特に１重量％〜５０重量％の本発明のヒドロキシフ
ラバノン類、それらの塩類またはそれらの混合物を含ん
でなる。
【００３０】１種もしくはそれ以上の本発明のヒドロキ
シフラバノン類を含んでなる本発明の調合物は、本発明
のヒドロキシフラバノン類が栄養、滋養もしくは消費で
きる調合物中に、物質自体として、溶液として、または
固体もしくは液体担体との混合物の形態で加えられるよ
うな方法で製造される。
【００３１】調合物を製造するためには、別の態様で
は、本発明のヒドロキシフラバノン類および、適宜、本
発明の調合物の他の成分を、エマルションの中に、例え
ばホスファチジルコリンをベースにしたリポソーム類の
中に、微小球の中に、極小球の中に、または食品および
飲料用に適するマトリックスから製造される例えば澱
粉、澱粉誘導体、他の多糖類、天然脂肪、天然ワックス
もしくは蛋白質、例えばゼラチン、から製造されるカプ
セルの中に、予め加えることもできる。別の態様は、本
発明のヒドロキシフラバノン類を適当な錯化剤を用い
て、例えばシクロデキストリン類またはシクロデキスト
リン誘導体、好ましくはβ−シクロデキストリン、を用
いて予め錯体形成しそしてこの形態で使用するものであ
る。
【００３２】本発明の栄養、滋養または消費できる調合
物用に使用することができる他の成分は、食品および飲
料用の常習的なベース、助剤および添加剤、例えば水、
新鮮なもしくは加工した植物性または動物性のベース物
質または原料（例えば生の、ローストした／フライし
た、乾燥した、発酵した、薫蒸したおよび／または煮た
肉、骨、軟骨、魚、野菜、果実、ハーブ、ナッツ、野菜
もしくは果実ジュースまたはペースト或いはそれらの混
合物）、消化可能もしくは消化不能炭水化物（例えばス
クロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デ
キストリン類、アミロース、アミロペクチン、イヌリ
ン、キシラン、セルロース）、糖アルコール類（例えば
ソルビトール）、天然もしくは硬化脂肪（例えば獣脂、
ラード、ヤシ脂肪、ココナッツ脂肪、硬化野菜脂肪）、
油（例えばヒマワリ油、ピーナッツ油、トウモロコシ
油、オリーブ油、魚油、大豆油、ゴマ油）、脂肪酸類ま
たはそれらの塩類（例えばステアリン酸カリウム）、蛋
白質性または非蛋白質性アミノ酸類および関連化合物
（例えばタウリン）、ペプチド類、天然または加工蛋白
質（例えばゼラチン）、酵素（例えばペプチダーゼ
類）、核酸、ヌクレオチド類、風味強化剤（例えばグル
タミン酸ナトリウム、燐酸イノシトール、２−フェノキ
シプロピオン酸）、乳化剤（例えばレシチン類、ジアシ
ルグリセロール類、モノアシルグリセロール類）、安定
剤（例えばカラゲナン、アルギネート）、防腐剤（例え
ば安息香酸、ソルビン酸）、酸化防止剤（例えばトコフ
ェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えばクエ
ン酸）、有機もしくは無機酸味剤（例えばリンゴ酸、酢
酸、クエン酸、酒石酸、燐酸）、追加の苦い物質（例え
ばキニーネ、カフェイン、リモリン）、甘味料（例えば
サッカリン、サイクラミン酸塩、アスパルテーム、ネオ
テーム）、無機塩類（例えば塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム、塩化マグネシウム、燐酸ナトリウム類）、酵素に
よる褐変を抑制する物質（例えば二酸化硫黄、亜硫酸
塩、アスコルビン酸）、精油、植物抽出物、天然もしく
は合成染料または着色顔料（例えばカロテノイド類、フ
ラボノイド類、アントシアン類、クロロフィル類および
それらの誘導体）、香辛料；合成、天然もしくは天然同
一の矯味矯臭剤または芳香剤、並びに苦味に影響を与え
ない臭気−矯正剤および味覚−矯正剤である。
【００３３】本発明の経口薬剤調合物用に使用できる他
の成分は、経口薬剤調合物用の全ての常習的な別の活性
化合物、ベース物質、助剤および添加剤である。使用で
きる活性化合物は、経口調合物用に調合できる全ての苦
いまたは金属のような味の薬剤化合物である。活性化合
物、ベース物質、助剤および添加剤はそれ自体既知であ
る方法で経口投与形態にすることができる。これは不活
性な無毒の薬剤的に相容性がある助剤を使用して行われ
る。これらは、とりわけ、担体（例えば微結晶性セルロ
ース）、溶媒（例えば液体ポリエチレングリコール
類）、乳化剤（例えばドデシル硫酸ナトリウム）、分散
剤（例えばポリビニルピロリドン）、合成および天然生
体高分子（例えばアルブミン）、安定剤（例えば酸化防
止剤、例えばアスコルビン酸）、着色剤（例えば無機顔
料、例えば酸化鉄）または苦味に影響を与えない臭気−
矯正剤および味覚−矯正剤を包含する。
【００３４】好ましくは、本発明の調合物は調合物の味
覚および／または臭気を緩和および洗練するための矯味
矯臭組成物を含んでなることもできる。適する矯味矯臭
組成物は、例えば、合成、天然または天然同一矯味矯臭
剤、芳香剤および味覚物質並びに適当な助剤および担体
を含んでなる。苦いまたは金属のような味の感じを本発
明の矯味矯臭組成物中に存在する矯味矯臭剤または芳香
剤により抑制または減少させることができ、従って全体
的な風味または味覚特徴が改良されうることはここでは
特に有利であると考えられる。
【００３５】本発明はさらに、完成品としてそこから製
造される調合物の苦い味または後味を抑制または減少さ
せるための半完成品としての栄養、滋養もしくは消費で
きる調合部または薬剤調合部の使用にも関する。
【００３６】本発明の意味における完成品は最終消費者
用のすぐ使用できる製品であり、そして例えば明細書の
【００１５】に挙げられている。
【００３７】本発明の意味における半完成品は、他の半
完成食品または完成品と混合または配合された調合物で
ある。
【００３８】
【実施例】実施例は本発明を説明するだけのものであ
り、本発明をそれらに限定するものではない。実施例１ ：苦味のない紅茶 沸騰水を用いて２種のタイプの紅茶をいれ（１００ｍｌ
に対して３ｇの茶、３分間にわたり茶をだし、漉し）、
そして次に専門家グループにより味見した。苦味を１〜
５の目盛り（１はやっと認識できる苦さ、５は非常に苦
い）を用いて評価した。結果を以下の表に示す：
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例２：β−ラクタム抗生物質の苦味の
遮蔽 ファロペネム・ダロキセート（［５Ｒ−［３（Ｒ*）,５
α,６α（Ｒ*）］］−６−（１−ヒドロキシエチル）−
７−オキソ−３−（テトラヒドロ−２−フラニル）−４
−チア−１−アザビシクロ［３.２.０］ヘプト−２−エ
ン−２−カルボン酸（５−メチル−２−オキソ−１,３
−ジオキソール−４−イル）メチルエステル、ＣＡＳ
Ｎｏ.１４１７０２−３６−５、水中０.１重量％、サン
プル１）およびファロペネム・ダロキセート＋ホモエリ
オジクチオール二ナトリウム塩（各々水中０.１重量
％、サンプル２）の溶液を作成した。７人のテスターの
グループに各々異なる試験用に３個のサンプルを与え
た。４人のテスターはサンプル１を二重サンプルとして
受容し、３人のテスターはサンプル２を二重サンプルと
して受容した。サンプルを異なる順序で試験した。７人
のテスターの中で、７人とも個別サンプルを正確に同定
した。サンプル１の平均苦味強度は５と評価され、サン
プル２のものは２と評価された（目盛１〜５）。実施例３ ：（２Ｓ）−ホモエリオジクチオール二ナトリ
ウム塩によるカフェイン溶液の苦味減少 苦い感じにおける減少を定量化するために、５００ｐｐ
ｍを含有するカフェイン溶液並びに５００ｐｐｍのカフ
ェインおよび種々の量の（２Ｓ）−ホモエリオジクチオ
ール二ナトリウム塩を含有するサンプルの苦味を測定し
た。
【００４１】試験サンプルを分類するために、水中のカ
フェインの１０種の濃度（５０、１００、１５０、２０
０、２５０、３００、３５０、４００、４５０および５
００ｐｐｍ）を用いて基準系列を製造した。以下の図表
では、加えられたホモエリオジクチオール二ナトリウム
塩の量に対する苦味認識の依存性がわかる：図１は一連
のカフェイン濃度（１００〜５００ｐｐｍ）と比べた５
００ｐｐｍのカフェインを増加する濃度の（２Ｓ）−ホ
モエリオジクチオール二ナトリウム塩と共に含有する溶
液の苦味強度の経過を示す。実施例４ ：種々のヒドロキシフラバノン類によるカフェ
イン溶液の苦味における減少 実施例３と同様にして、１００ｐｐｍの（２Ｓ）−ホモ
エリオジクチオール、（２Ｓ）−ホモエリオジクチオー
ル二ナトリウム塩、（２Ｓ）−エリオジクチオール、
（２Ｓ）−エリオジクチオール７−メチルエーテルおよ
び（２Ｓ）−ナリンゲニンを含むまたは含まないカフェ
イン溶液（５００ｐｐｍ）を味見しそして基準系列に基
づき分類した。
【００４２】図２は５００ｐｐｍのカフェインおよび１
００ｐｐｍの例示ヒドロキシフラバノンを含有する溶液
の推定カフェイン強度を示す。実施例５ パラセタモール溶液、パラセタモール／ホモエリオジク
チオール二ナトリウム塩溶液およびパラセタモール／ホ
モエリオジクチオール二ナトリウム塩とチョコレート矯
味矯臭剤を含有する溶液の苦い感じを１〜９の目盛りで
分類した。
【００４３】図３はパラセタモールに関する苦味強度に
おける減少を示す。
【００４４】本発明を以上で説明目的のために詳細に記
述したが、そのような詳細事項は単に説明用であること
並びに特許請求の範囲により限定されることを除けば本
発明の精神および範囲から逸脱しない限り当業者が変更
を行えることを理解すべきである。本発明の主なる特徴
および態様は以下のとおりである。 １．一般式（Ｉ）
【００４５】
【化４】
【００４６】［式中、Ｒ1〜Ｒ9は互いに独立して水素原
子、ヒドロキシル基、メチル、エチル、１−プロピル、
２−プロピル、メトキシ、エトキシ、１−プロピルオキ
シまたは２−プロピルオキシ基を示し、但し、基Ｒ1〜
Ｒ9の少なくとも１個はヒドロキシル基を表す］の化合
物を含んでなる調合物。 ２．該調合物が食品調合物、飲料調合物または経口薬剤
調合物である上記１の調合物。 ３．式（Ｉ）において、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5およびＲ9が水素
原子を表しそしてＲ1、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が互い
に独立して水素原子、ヒドロキシル基、メチル、メトキ
シまたはエトキシ基を示し、但し、基Ｒ6〜Ｒ8の少なく
とも１個はヒドロキシル基を表す、上記１の調合物。 ４．式（Ｉ）において、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8およびＲ9
が水素原子を表しそしてＲ1、Ｒ3およびＲ6が互いに独
立して水素原子、ヒドロキシルまたはメトキシ基を表
し、但し、基Ｒ1〜Ｒ3の少なくとも１個はヒドロキシル
基を表し、そしてＲ7がヒドロキシル基を表す、上記１
の調合物。 ５．該化合物が２−（４−ヒドロキシフェニル）−５,
７−ジヒドロキシクロマン−４−オン（ナリンゲニ
ン）、２−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−５,７−
ジヒドロキシクロマン−４−オン（エリオジクチオー
ル）、２−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−５−ヒ
ドロキシ−７−メトキシクロマン−４−オン（エリオジ
クチオール７−メチルエーテル）、２−（３,４−ジヒ
ドロキシフェニル）−７−ヒドロキシ−５−メトキシク
ロマン−４−オン（エリオジクチオール５−メチルエー
テル）および２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェ
ニル）−５,７−ジヒドロキシクロマン−４−オン（ホ
モエリオジクチオール）よりなる群から選択される上記
１の調合物。 ６．式（Ｉ）の該化合物が１価アニオンとして、または
複数のヒドロキシ基の場合には多価アニオンとして存在
し、そして対イオンが元素の周期表の第一主族および副
族の１価の正電荷を有するカチオン、アンモニウムイオ
ン、トリアルキルアンモニウムイオン、元素の周期表の
第二主族および副族の２価の電荷を有するカチオン、並
びに元素の周期表の第三主族および副族の３価カチオン
である上記１の調合物。 ７．式（Ｉ）の化合物が（２Ｒ）−もしくは（２Ｓ）−
エナンチオマーとしてまたはその混合物として存在する
上記１の調合物。 ８．該調合物が、調合物の合計重量を基準として、０.
０００００１重量％〜９５重量％の該化合物を含んでな
る上記１の調合物。 ９．該調合物が食品調合物または飲料調合物である上記
８の調合物。 １０．該調合物が経口薬剤調合物であり、そして調合物
の合計重量を基準として、０.０００００１重量％〜１
０重量％の該化合物を含んでなる上記８の調合物。 １１．該調合物が半完成品である上記９の調合物。 １２．該調合物が半完成品である上記１０の調合物。 １３．該調合物が芳香、矯味矯臭および味覚組成物並び
に香辛料混合物である上記８の調合物。 １４．該調合物が少なくとも１種の苦い物質を含んでな
り、該化合物が該物質の苦味を遮蔽するかまたは減少さ
せる上記１の調合物。 １５．該調合物が少なくとも１種の別の苦味遮蔽物質を
含んでなる上記１の調合物。 １６．追加の矯味矯臭組成物を含んでなる上記８の調合
物。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は一連のカフェイン濃度（１００〜５００
ｐｐｍ）と比べた５００ｐｐｍのカフェインを増加する
濃度の（２Ｓ）−ホモエリオジクチオール二ナトリウム
塩と共に含有する溶液の苦味強度の経過のグラフを示
す。
【図２】図２は５００ｐｐｍのカフェインおよび１００
ｐｐｍの例示ヒドロキシフラバノンを含有する溶液の推
定カフェイン強度のグラフを示す。
【図３】図３はパラセタモールに関する苦味強度におけ
る減少のグラフを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヤコブ・ペーター・ライ ドイツ37603ホルツミンデン・シユベルト シユトラーセ５アー (72)発明者 ゲルハルト・クラマー ドイツ37603ホルツミンデン・バグナーシ ユトラーセ４ (72)発明者 ギユンター・キンデル ドイツ37671ヘクスター・グラーベンシユ トラーセ１ (72)発明者 イアン−ルーカス・ガトフイールド ドイツ37671ヘクスター・ウルメンベーク 23 (72)発明者 マンフレート・ミユラー ドイツ37603ホルツミンデン・グリメンシ ユタイン46 Ｆターム(参考） 4B027 FB08 FC02 FK02 FP90 4B035 LC01 LG04 LK19 4C076 BB01 CC11 CC32 DD59 FF02 FF52 4C086 AA01 CB07 CC06 MA02 MA05 MA07 MA52 NA09 ZA36 ZB32

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ9は互いに独立して水素原子、ヒドロキ
    シル基、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピ
    ル、メトキシ、エトキシ、１−プロピルオキシまたは２
    −プロピルオキシ基を示し、但し、基Ｒ1〜Ｒ9の少なく
    とも１個はヒドロキシル基を表す］の化合物を含んでな
    る調合物。
  2. 【請求項２】 該調合物が食品調合物、飲料調合物また
    は経口薬剤調合物である請求項１に記載の調合物。
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