JP2015188450A - 甘味増強用のナリンゲニン及びその塩 - Google Patents

甘味増強用のナリンゲニン及びその塩 Download PDF

Info

Publication number
JP2015188450A
JP2015188450A JP2015065795A JP2015065795A JP2015188450A JP 2015188450 A JP2015188450 A JP 2015188450A JP 2015065795 A JP2015065795 A JP 2015065795A JP 2015065795 A JP2015065795 A JP 2015065795A JP 2015188450 A JP2015188450 A JP 2015188450A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
rebaudioside
ppm
naringenin
sweetness
effective amount
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2015065795A
Other languages
English (en)
Inventor
ヴィ ジョン サムパラッセリル
Thumpalasseril V John
ヴィ ジョン サムパラッセリル
チン シー−ウェン
Chin Hsi-Wen
チン シー−ウェン
キム ジュン−エイ
Kim Jung-A
キム ジュン−エイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of JP2015188450A publication Critical patent/JP2015188450A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/37Halogenated sugars
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88Taste or flavour enhancing agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

【課題】甘味改質剤の甘味を増強し、かつ消耗品中に使用される甘味改質剤の量を低減する。【解決手段】甘味改質剤の甘味を増強し、かつ消耗品中に使用される甘味改質剤の量を低減するために嗅覚有効量のナリンゲニン、その塩又はこれらの組み合わせを使用する方法。前記嗅覚有効量が、約50〜約1000ppmである方法。【選択図】なし

Description

(関連出願の状況)
この出願は2014年3月27日に出願された米国仮特許出願第61/970,977号の優先権を主張し、その内容は、そのまま記載されているように、参照することにより本明細書に組み込まれる。
本発明は、甘味増強用のナリンゲニン及びその塩に関する。
食品及び飲料中の糖含量の減少が食品工業で必要になってきた。食品及び飲料製造業者は一般に無カロリーの、高強度の甘味改質剤、例えば、レバウジオシドA(rebaudioside A;Reb A)、アスパルテーム、サッカリン、グリコシル化ステビオールグリコシド等を使用して糖を部分的又は完全に置換する。しかしながら、これらの甘味改質剤は望ましくない味覚属性、例えば、甘味の遅延された発現、苦く、かつ収斂性の後味、並びにこく及び口当たりの欠如を示し得る。その結果、甘味モジュレーターが、異味が低減された所望の甘味強度及び口当たりを達成する有益な手段になってきており、これらは甘味改質剤の使用を最適化する。
甘味増強剤が従来技術に記載されていた。例えば、WO 2013/143822は或る種の糖についての甘味増強剤としてのアデノシンの使用を教示しており、EP 2606747は消耗品の甘味を増強するためのデオキシコール酸又はその誘導体の使用を記載しており、WO 2013/077668は醤油由来のグリカン又はグリコペプチドの甘味増強効果を記載しており、WO 2012/107203は甘味料又は甘味増強剤としてのノビレチン又はその誘導体もしくは水和物の使用を教示しており、WO 2009/023975は甘味料及び甘味増強剤としてのイソ−モグロシドVの使用を記載しており、米国特許出願第2008/0242740号は甘い味覚印象を高めるためのアルカミドとヘスペレチン及び/又は4-ヒドロキシジヒドロカルコンとのアロマ組成物を教示しており、またWO 2007/014879及びWO 2007/107596は甘味物質の甘味又は風味料の甘い嗅覚の印象を高めるためのヘスペレチン及び4-ヒドロキシジヒドロカルコンの使用を夫々教示している。
本発明は嗅覚有効量のナリンゲニン又はその塩を添加することによる甘味改質剤の甘味の増強方法を提供する。或る実施態様において、嗅覚有効量は質量基準で約50ppmから約1000ppmまで、好ましくは約75ppmから約750ppmまで、更に好ましくは約100ppmから約500ppmまでの範囲である。
消耗品として、例えば、食品(例えば、飲料)、甘味料、例えば、天然甘味料又は人工甘味料、医薬組成物、食事サプリメント、栄養剤、歯科衛生組成物及び化粧品が挙げられる。消耗品は更に風味料を含んでもよい。
本発明の天然甘味料として、例えば、蔗糖、フルクトース、グルコース、高フルクトースコーンシロップ、ステビア・レバウジアナ組成物(Reb A、ステビオシド、及びレバウジオシドD(Reb D)の純粋な成分を含む)、キシロース、アラビノース、又はラムノースだけでなく、糖アルコール、例えば、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、イノシトール及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。本発明の人工甘味料として、例えば、アスパルテーム、スクラロース、ネオテーム、アセスルファームカリウム、サッカリン及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
風味料は消耗品に特別な味及び/又は臭いを与える製剤である。改質特性を有する風味料は風味料のサブセットである。それは消耗品に添加されてオフノート(off-note)を減少し、かつ/又は総合のプロフィールを改良する。本発明の改質特性を有する風味料として、例えば、ステビオシド、ステビオールビオシドReb A、レバウジオシドB(Reb B)、レバウジオシドC(Reb C)、Reb D、レバウジオシドE(Reb E)、レバウジオシドF(Reb F)、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、アルファ−グルコシルステビア、フルクトシルステビア、ガラクトシルステビア、ベータ−グルコシルステビア、シアメノシド、モグロシドIV、モグロシドV、ラカンカ(Luo Han Guo)、モナチン、グリシルリジン酸、タウマチン、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせを含むステビア組成物が挙げられるが、これに限定されない。グリコシル化誘導体は、例えば、グルコース、フルクトース、ガラクトース、ラムノース、リボース、マンノース、アラビノース、フコース、マルトース、ラクトース、蔗糖、ルチノース、ソルボース、キシルロース、リブロース、ラムロース及びキシロース(これらに限定されない)とのトランスグリコシル化反応により調製し得る。一実施態様において、本発明の改質特性を有する風味料として、Reb A、Reb C、ルブソシド、Reb D、モグロシドV、ラカンカ、モナチン酸、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせが挙げられる。本発明の改質特性を有する風味料は弱い固有の甘味を示す。本発明の幾つかのその他の風味料として、例えば、クルクリン、モネリン、マビンリン、ブラゼイン、ヘルナンダルシン、フィロダルシン、グリシフィリン、フロリドジン、トリロブタイン、バイユノシド、オスラジン、ポリポドシドA、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、ムクロジオシド、フロミソシドI、ペリアンドリンI、アブルソシドA、シクロカリオシドI及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
従って、本発明の“甘味改質剤”という用語は先に示された天然甘味料及び人工甘味料又は改質特性を有する風味料を含む甘味料を表す。
(発明の詳細な説明)
坑酸化活性を示すことが知られている天然産物質であるナリンゲニン(Heo ら (2004) J. Agricul. Food Chem. 52(6):1520-1525)それ自体は、比較的口当りのよい味を有し、ほんの弱い味から甘くない味までを示す。ナリンゲニンはヘルスケアにおける医薬物質として主に使用されていた(米国特許第4,297,348 号、同第6,096,364 号及び同第8,846,351 号を参照のこと)。食品工業におけるその可能な使用が長く研究されていたが、議論の的になったままである。早期の報告は苦味又は望ましくない風味の認知を低下する後味改質剤としてそれを開示している(例えば、米国特許公開第2009/0004360 号を参照のこと)。しかしながら、更に最近かつ更に詳細な研究は10ppmまでの濃度で試験されたナリンゲニンが、苦味及び不快な後味を示し、風味について不十分に機能することを示している(米国特許公開第2014/0170082 号を参照のこと)。この度、意外なことに、約50ppmから約1000ppmまでの範囲の濃度で使用した場合、ナリンゲニンが望ましくないオフノートを生じないで甘味改質剤の甘味を増強することがわかった。従って、本発明はナリンゲニン又はその塩を特別なレベルで使用して甘味改質剤の甘味を増強し、消耗品に使用される甘味改質剤の量を減少する方法を提供する。
Figure 2015188450
本発明のナリンゲニンは、単一立体異性体(2S-ナリンゲニン又は2R-ナリンゲニン)、立体異性体混合物、単一立体異性体の塩、立体異性体混合物の塩又はこれらの混合物であってもよい。更に、本発明のナリンゲニンは、単離され、精製された形態又は植物のエキスであってもよい。例えば、単離され、精製されたナリンゲニンは、合成法により、例えばサッカロミセス・セレビジエ中でのデ・ノボ生成(Koopman ら(2012) Microbial Cell Factories 11:155)により、又は商業的供給源(例えばシグマ−アルドリッチ)から得ることができる。
植物のエキスとして提供される場合、エキスをナリンゲニンについて濃縮して、約15%以上、例えば約15%から約95%まで、約60%から約95%まで、又は約70%から約95%までの含量を達成することが好ましい。特に明記されない限り、パーセント(%)は質量基準である。ナリンゲニン植物エキスは、例えば、トマト(Yoshimuraら(2007) Allegol. Int. 56:225-230)、シトラス、例えば、シトラス・アウランチウム、C.グランジス、C.ジュノス又はC.パラジシ(Heoら(2004) Dement. Geriatr. Cogn. Disord. 17:151-157;Coffin (1971) J. Agr. Food Chem. 19:513)又はメンタ・アクアチカL.(Olsenら(2008) J. Ethnopharmacol. 117:500-2)を含むが、これらに限定されない種々の植物源から;又は商業的供給源、例えば、キシアメン・ジエジング・バイオロジー・テクノロジー社(キシアメン、中国)(これはシトラス・パラジシ・マクファジエンからのナリンゲニンエキスを提供する)から通常の方法により得られる。ナリンゲニン又はナリンゲニン-7-グルコシド(ナリンゲニンのグリコシド形態)を含むエキスは化学的方法又は生物学的方法により処理されて、例えば、酸加水分解(Pulley & von Loesecke (1939) J. Am. Chem. Soc. 61:175)又は酵素加水分解(Ferreiraら(2008) Food Technol. Biotechnol. 46:146-150; Thomasら(2006) J. Food Sci. 23:591-98)を使用してアグリコンを放出し得る。
ナリンゲニンは、エタノール、エーテル、オイル(例えば、オリーブオイル又はシトラスオイル)及び超臨界二酸化炭素に可溶性であり、水溶液にわずかに可溶性である。従って、或る実施態様において、ナリンゲニンが水溶性塩として提供される。塩は存在する酸性プロトンが無機又は有機塩基と反応し得る場合に生成し得る塩基付加塩を含む。許される無機塩基として、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アルミニウム及び水酸化カルシウムが挙げられるが、これらに限定されない。許される有機塩基として、例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、N-メチルグルカミン等が挙げられるが、これらに限定されない。ナリンゲニンの塩は通常の方法により調製でき、又は商業的に得られる。例えば、ナリンゲニンの水溶性カリウム塩がナトラフSA(アルカンタリラ、スペイン)により提供される。本発明のナリンゲニンはナリンゲニン、ナリンゲニン塩又はこれらの組み合わせである。水溶性ナリンゲニン−アミノ酸エステル(Kimら(2005) Bull. Korean Chem. Soc. 26:2065)又はヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンとの錯体のナリンゲニン(Wenら(2010) Molecules 15:4401-7; 2011/0312985)がまた本発明の範囲内である。
“甘味”又は“甘味強度”という用語は、個体、例えばヒトにより観察又は経験される甘い感覚の相対的強さ、又は米国材料試験協会、特別技術刊行物(Special Technical Publication)-434:“官能試験方法についてのマニュアル”ASTMインターナショナル、ウェスト・コンショホッケン、PA(1996)に記載された操作による官能評価に使用される0(なし)から8(非常に強い)までのスケールで、テイスターにより検出される甘味の程度もしくは量を意味すると理解される。
“嗅覚有効量”という用語は、甘味改質剤と組み合わせて使用されるナリンゲニンの量を意味すると理解され、この場合、ナリンゲニンが甘味改質剤の甘味を増強する。その嗅覚有効量は、その他の成分、それらの相対量及び所望される嗅覚効果を含む多くの因子に応じて変化してもよい。異味を示さないで甘味増強の所望の程度を与えるあらゆる量のナリンゲニンが使用し得る。或る実施態様において、嗅覚有効量は、質量基準で約50ppmから約1000ppmまで、好ましくは約75ppmから約750ppmまで、更に好ましくは約100ppmから500ppmまでの範囲である。“ppm”という用語は質量基準で百万分の一部を意味すると理解される。
或る実施態様において、消耗品が、例えば、果実、野菜、ジュース、肉製品、例えば、ハム、ベーコン及びソーセージ、卵製品、果実濃縮液、ゼラチン及びゼラチンのような製品、例えば、ジャム、ゼリー、保存剤等、乳製品、例えば、アイスクリーム、サワークリーム及びシャーベット、アイシング、シロップ(糖みつ、トウモロコシ、小麦、ライ麦、大豆、エンバク、米及びオオムギ製品を含む)、ナッツミート及びナッツ製品、ケーキ、クッキー、菓子、例えば、キャンデー、ガム、果実風味のドロップ、及びチョコレート、チューインガム、ミント、クリーム、パイ及びパンを含むが、これらに限定されない食品である。或る実施態様において、食品が、例えば、コーヒー、お茶、炭酸入りのソフトドリンク、例えば、コーク及びペプシ、無炭酸ソフトドリンク及びその他の果実ドリンク、スポーツドリンク、例えば、ガトレード及びアルコール飲料、例えば、ビール、ワイン及びリカーを含むが、これらに限定されない飲料である。消耗品はまた調理された包装製品、例えば、顆粒風味ミックス(これらは水による再生後に無炭酸ドリンクを与える)、インスタントプディングミックス、インスタントコーヒー及びお茶、コーヒー増白剤、麦芽入りのミルクミックス、ペット食品、家畜飼料、タバコ、及びベーキング適用のための素材、例えば、パン、クッキー、ケーキ、パンケーキ、ドーナッツ等の調理のための粉末ベーキングミックスを含む。消耗品はまたダイエット食品又は低カロリー食品及び蔗糖を殆ど又は全く含まない飲料を含む。好ましい消耗品は炭酸入り飲料を含む。消耗品は更に香辛料、例えば、ハーブ、スパイス及びシーズニング、風味増強剤(例えば、グルタミン酸一ナトリウム塩)、ダイエット用甘味料及び液体甘味料を含む。
その他の実施態様において、消耗品が医薬組成物、食事サプリメント、栄養剤、歯科衛生組成物又は化粧品である。好ましい組成物はナリンゲニン、一種以上の医薬上許される賦形剤、及び甘味増強以外の生物学的効果を与える一種以上の活性剤を含む医薬組成物である。このような活性剤として、味増強以外の活性を有する医薬物質及び生物学的薬剤が挙げられる。このような活性剤は当業界で公知である(例えば、The Physician's Desk Referenceを参照のこと)。このような組成物は当業界で知られている操作に従って、例えば、Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, PAに記載されたように調製し得る。一実施態様において、このような活性剤として、気管支拡張薬、食欲抑制物、坑ヒスタミン薬、栄養サプリメント、緩下剤、鎮痛薬、麻酔薬、制酸薬、H2受容体アンタゴニスト、坑コリン作用薬、下痢止め薬、粘滑薬、鎮咳薬、制吐薬、抗菌剤、抗菌物質、坑真菌薬、坑ウイルス薬、去痰薬、坑炎症薬、下熱薬及びこれらの混合物が挙げられる。別の実施態様において、活性剤は下熱薬及び鎮痛薬、例えば、イブプロフェン、アセトアミノフェン又はアスピリン、緩下薬、例えば、フェノールフタレインジオクチルナトリウムスルホスクシネート、食欲抑制薬、例えば、アンフェタミン、フェニルプロパノールアミン、フェニルプロパノールアミン塩酸塩、又はカフェイン、制酸薬、例えば、炭酸カルシウム、坑喘息薬、例えば、テオフィリン、下痢止め薬、例えば、ジフェノキシレート塩酸塩、膨満に対する薬剤、例えば、シメテコン、片頭痛薬、例えば、エルゴタミン酒石酸塩、精神薬理学薬、例えば、ハロペリドール、鎮痙薬又は鎮痛薬、例えば、フェノバルビタール、坑運動亢進症薬、例えば、メチルドーパ又はメチルフェニデート、トランキライザー、例えば、ベンゾジアゼピン、ヒドロキシジン、メプロブラメート又はフェノチアジン、坑ヒスタミン薬、例えば、アステミゾール、クロルフェニラミンマレイン酸塩、ピリダミンマレイン酸塩、ドキシラミンコハク酸塩、ブロムフェニラミンマレイン酸塩、フェニルトロキサミンクエン酸塩、クロルシクリジン塩酸塩、フェニラミンマレイン酸塩、又はフェニンダミン酒石酸塩、充血除去剤、例えば、フェニルプロパノールアミン塩酸塩、フェニレフリン塩酸塩、シュードエフェドリン塩酸塩、シュードエフェドリン硫酸塩、フェニルプロパノールアミン二酒石酸塩、又はエフェドリン、ベータ受容体遮断薬、例えば、プロプラノロール、アルコール禁断症状についての薬剤、例えば、ジスルフラム、鎮咳薬、例えば、ベンゾカイン、デキストロメトルファン、デキストロメトルファン臭化水素酸塩、ノスカピン、カルベタペンタンクエン酸塩、及びクロフェジアノール塩酸塩、フッ素サプリメント、例えば、フッ化ナトリウム、局所抗生物質、例えば、テトラサイクリン又はクリンダマイシン、コルチコステロイドサプリメント、例えば、プレドニゾン又はプレドニソロン、痛風に対する薬剤、例えば、コルチシン又はアロプリノール、坑癲癇薬、例えば、フェニトインナトリウム、脱水に対する薬剤、例えば、電解質サプリメント、防腐薬、例えば、セチルピリジニウムクロリド、NSAID、例えば、アセトアミノフェン、イブプロフェン、ナプロキセン、又はその塩、胃腸活性剤、例えば、ロペラミド及びファモチジン、アルカロイド、例えば、コデインリン酸塩、コデイン硫酸塩、又はモルヒネ、痕跡元素についてのサプリメント、例えば、塩化ナトリウム、塩化亜鉛、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、並びにその他のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、ビタミン、イオン交換樹脂、例えば、コレスチラミン、コレステロール低下薬及び脂質低下物質、坑不整脈薬、例えば、N-アセチルプロカインアミド及び去痰薬、例えば、グアイフェネシンからなる群から選択される。
食事サプリメント又は栄養剤の例として、例えば、運動性能、筋肉増強又は一般の生活状態を促すための、栄養不足、トラウマ、手術、クローン病、腎臓疾患、高血圧、肥満等又はフェニルケトン尿症の如き代謝の先天性の誤りの治療のための腸の栄養製品が挙げられるが、これらに限定されない。特に、このような組成物は苦く、又は金属のような味覚又は後味を有する一種以上のアミノ酸を含み得る。このようなアミノ酸として、例えば、必須アミノ酸、例えば、ロイシン、イソロイシン、ヒスチジン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、トリプトファン、チロシン及びバリンのL異性体が挙げられるが、これらに限定されない。歯の衛生組成物が当業界で知られており、例えば、練り歯みがき、口洗浄液、プラークリンス、塗ろう絹糸、歯痛軽減薬(例えば、ANBESOL)等が挙げられるが、これらに限定されない。一実施態様において、歯の衛生組成物は一種の天然甘味料を含む。別の実施態様において、歯の衛生組成物は一種より多い天然甘味料を含む。更に別の実施態様において、歯の衛生組成物は蔗糖及びコーンシロップ、又は蔗糖及びアスパルテームを含む。化粧製品として、例えば、顔クリーム、リップスティック、リップグロス等が挙げられるが、これらに限定されない。本発明における使用のその他の好適な化粧製品として、リップバーム(唇の香膏)、例えば、CHAPSTICK又はBURT'S BEESWAXリップバームが挙げられる。
加えて、本発明はまたナリンゲニン又はその塩を混入することにより改質特性を有する風味料の甘味を増強し、消耗品中のそのレベルを減少するための方法を提供する。或る実施態様において、改質特性を有する風味料及びナリンゲニン又はその塩は1:1、2:1、3:1又は4:1の比で使用される。一実施態様において、本発明は改質特性を有する風味料が従来の量で単独で使用される場合と同じ甘味のレベルを得るために嗅覚有効量のナリンゲニン又はその塩及び減少された量の改質特性を有する風味料を含む消耗品を提供する。これに関して、消耗品中に使用される改質特性を有する風味料の量は少なくとも約10%、20%、30%、40%、50%、60%、70%、80%、90%、又は95%、約60%から約99%まで又は約20%から約50%まで減少し得る。
示されたように、ナリンゲニン又はその塩は甘味増強剤として消耗品中に使用でき、これは所望の甘味を保持するが、一層低い量の天然甘味料又は人工甘味料を含む。例えば、改良された炭酸入りのソフトドリンクはナリンゲニンを添加することにより既知の炭酸入りのソフトドリンクと同じ甘味だが、一層低い糖含量でもって製造し得る。
付加的な素材がまた風味増強を封入及び/又は送出するために本発明のナリンゲニンと連係して使用し得る。幾つかの公知の素材は、例えば、ポリマー、オリゴマー、その他の非ポリマー、例えば、表面活性剤、乳化剤、脂肪、ワックス及びリン脂質を含む脂質、有機オイル、鉱油、石油、天然油、香料固定剤、繊維、澱粉、糖及び固体表面材料、例えば、ゼオライト及びシリカであるが、これらに限定されない。
本発明が下記の非限定的実施例により大いに詳しく記載される。材料は、特に断らない限り、アルドリッチ・ケミカル社から購入した。
実施例I:蔗糖の甘味の増強
異なる濃度の蔗糖溶液を水中で調製した。ナリンゲニン(AuNutra Industries Inc社)溶液をまた水中で調製し(100ppm)、下記の全ての実施例で使用した。
夫々の試験グループは26対のサンプルを含んでいた。夫々の対のサンプルにおいて、高濃度の蔗糖溶液を、低濃度ではあるがナリンゲニンと組み合わせたものに対して、甘味について比較した。結果を、対の比較においてより甘いと評価されたサンプルの数によって表し、次いでこれらを95%の信頼レベルで両側比較のための二項分布を使用して統計分析した。評価を下記の表に報告する。
Figure 2015188450
*甘味の有意差
ナリンゲニンは0.5 %の蔗糖溶液のおよそのレベルである弱い特有の甘味を示した。しかしながら、4%の蔗糖溶液と組み合わせて使用された場合、ナリンゲニンは甘味を4.8 %の蔗糖溶液のレベルに増強した。このような増強は相加効果より大きかった。こうして、ナリンゲニンによる蔗糖甘味の増強は顕著であり、予想されなかった。
実施例II:Reb Aの甘味の増強
異なる濃度のReb A溶液を水中で調製し、ナリンゲニンによる甘味増強を同様に評価した。
Figure 2015188450
*甘味の有意差
先に示されたように、ナリンゲニンはReb Aの甘味を有意に増強した。しかしながら、その増強は、追加の40ppmのReb Aにより与えられたものよりも小さかった。
実施例III:蔗糖及びReb Aの組み合わせの甘味増強
ナリンゲニンによる蔗糖及びReb Aの組み合わせの甘味増強をまた評価した。
Figure 2015188450
*甘味の有意差
先に示されたように、ナリンゲニンは蔗糖及びReb Aの組み合わせの甘味を有意に増強した。その増強は、20ppmのReb Aにより得られたものよりも大きかった。
実施例IV:人工甘味料の甘味増強
加えて、ナリンゲニンによる(i)スクラロース(40 ppm)、(ii)アスパルテーム(120ppm)及び(iii)アセスルファームカリウム(120ppm)の甘味増強をまた夫々評価した。全ての試験グループで、ナリンゲニンは、最初にインパクトのある甘味(sweetness with an impact up front)を増強した。
実施例V:異なる濃度のナリンゲニンによる蔗糖の甘味の増強
5%の蔗糖を含むダノン無脂肪プレーンヨーグルトを調製し、ベースとして使用した。異なる量のナリンゲニンをそのベースに添加して10ppm から1000ppmまでの範囲の一連の濃度のナリンゲニンサンプルを得た。
Figure 2015188450
先の評価は予期しない知見を生じた。サンプル3〜9は、ナリンゲニンによる蔗糖の甘味増強を示した。しかしながら、ナリンゲニンの濃度には臨界があった。具体的には、50ppm以上の濃度でのみ、ナリンゲニンは甘味増強を示した。望ましくないオフノートが1000ppmの濃度で発生した。こうして、本発明は、甘味増強におけるナリンゲニンの使用及びその使用レベルの臨界について、驚くべき、かつ予期しない発見をした。
実施例VI:異なる濃度のナリンゲニンによるReb Aの甘味の増強
Reb A水溶液(10 ppm)を調製し、ベースとして使用した。異なる量のナリンゲニンをそのベースに添加して10ppm から1000ppmまでの範囲の一連の濃度のナリンゲニンサンプルを得た。
Figure 2015188450
先の評価はまた予期しない知見を生じた。サンプル3〜9は、ナリンゲニンによるReb Aの甘味増強を示した。同様に、50ppm以上の濃度でのみ、ナリンゲニンが甘味増強を示した。しかしながら、望ましくないオフノートが750ppmで発生した。

Claims (20)

  1. 嗅覚有効量のナリンゲニン、その塩又はこれらの組み合わせを添加する工程を含むことを特徴とする、甘味改質剤の甘味を増強する方法。
  2. 前記甘味改質剤が、甘味料である、請求項1記載の方法。
  3. 前記甘味料が、蔗糖、フルクトース、グルコース、高フルクトースコーンシロップ、レバウジオシドA、ステビオシド、レバウジオシドD、キシロース、アラビノース、ラムノース、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、イノシトール及びこれらの組み合わせからなる群から選択される天然甘味料である、請求項2記載の方法。
  4. 前記甘味料が、アスパルテーム、スクラロース、ネオテーム、アセスルファームカリウム、サッカリン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される人工甘味料である、請求項2記載の方法。
  5. 前記甘味改質剤が、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、アルファ−グルコシルステビア、フルクトシルステビア、ガラクトシルステビア、ベータ−グルコシルステビア、シアメノシド、モグロシドIV、モグロシドV、ラカンカ、モナチン、グリシルリジン酸、タウマチン、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、改質特性を有する風味料である、請求項2記載の方法。
  6. 前記改質特性を有する風味料が、レバウジオシドA、レバウジオシドC、ルブソシド、レバウジオシドD、モグロシドV、ラカンカ、グリシルリジン酸、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項5記載の方法。
  7. 前記嗅覚有効量が、約50ppmから約1000ppmまでである、請求項1記載の方法。
  8. 前記嗅覚有効量が、約75ppmから約750ppmまでである、請求項1記載の方法。
  9. 前記嗅覚有効量が、約100ppmから約500ppmまでである、請求項1記載の方法。
  10. 甘味改質剤と嗅覚有効量のナリンゲニンとの組み合わせ。
  11. 前記甘味改質剤が、甘味料である、請求項10記載の組み合わせ。
  12. 前記甘味料が、蔗糖、フルクトース、グルコース、高フルクトースコーンシロップ、レバウジオシドA、ステビオシド、レバウジオシドD、キシロース、アラビノース、ラムノース、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトール、イノシトール及びこれらの組み合わせからなる群から選択される天然甘味料である、請求項11記載の組み合わせ。
  13. 前記甘味料が、アスパルテーム、スクラロース、ネオテーム、アセスルファームカリウム、サッカリン及びこれらの組み合わせからなる群から選択される人工甘味料である、請求項11記載の組み合わせ。
  14. 前記甘味改質剤が、ステビオシド、ステビオールビオシド、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、ズルコシドA、ズルコシドB、ルブソシド、アルファ−グルコシルステビア、フルクトシルステビア、ガラクトシルステビア、ベータ−グルコシルステビア、シアメノシド、モグロシドIV、モグロシドV、ラカンカ、モナチン、グリシルリジン酸、タウマチン、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、改質特性を有する風味料である、請求項10記載の組み合わせ。
  15. 前記改質特性を有する風味料が、レバウジオシドA、レバウジオシドC、ルブソシド、レバウジオシドD、モグロシドV、ラカンカ、グリシルリジン酸、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項14記載の組み合わせ。
  16. 前記嗅覚有効量が、約50ppmから約1000ppmまでである、請求項10記載の組み合わせ。
  17. 前記嗅覚有効量が、約75ppmから約750ppmまでである、請求項10記載の組み合わせ。
  18. 前記嗅覚有効量が、約100ppmから約500ppmまでである、請求項10記載の組み合わせ。
  19. 甘味改質剤と嗅覚有効量のナリンゲニンとの組み合わせを含むことを特徴とする消耗品。
  20. 前記甘味改質剤が、レバウジオシドA、レバウジオシドC、ルブソシド、レバウジオシドD、モグロシドV、ラカンカ、グリシルリジン酸、これらの塩、これらのグリコシル化誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、改質特性を有する風味料であり、かつ前記嗅覚有効量が、約50ppmから約1000ppmまでである、請求項19記載の消耗品。
JP2015065795A 2014-03-27 2015-03-27 甘味増強用のナリンゲニン及びその塩 Pending JP2015188450A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461970977P 2014-03-27 2014-03-27
US61/970,977 2014-03-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015188450A true JP2015188450A (ja) 2015-11-02

Family

ID=52697269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015065795A Pending JP2015188450A (ja) 2014-03-27 2015-03-27 甘味増強用のナリンゲニン及びその塩

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20150272184A1 (ja)
EP (1) EP2923584A1 (ja)
JP (1) JP2015188450A (ja)
CN (1) CN104939021A (ja)
MX (1) MX2015003910A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017514503A (ja) * 2014-05-04 2017-06-08 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa フレーバー付きの食品製品および飲料製品
WO2018186352A1 (ja) 2017-04-03 2018-10-11 サントリーホールディングス株式会社 甘味後引きを低減する方法
JP6421280B1 (ja) * 2017-07-28 2018-11-07 太陽化学株式会社 フラボノイド包接化合物の製造方法
JP6616046B1 (ja) * 2018-06-01 2019-12-04 太陽化学株式会社 フラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物
JP2020508071A (ja) * 2017-02-27 2020-03-19 ペプシコ・インク 甘味を増強させるための組成物及び方法

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11185096B2 (en) * 2014-05-06 2021-11-30 Dr Pepper/Seven Up, Inc. Sweet taste improving compositions including naringenin and steviol glycosides
WO2016172699A1 (en) 2015-04-24 2016-10-27 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
WO2017092796A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Symrise Ag Stoffgemische
ES2950434T3 (es) 2016-09-16 2023-10-10 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de microcápsula estabilizadas con agentes de control de la viscosidad
CN107048475B (zh) * 2016-11-21 2020-02-21 云南中烟工业有限责任公司 一种卷烟嘴棒添加剂的制备方法及在滤嘴中的应用
IT202000021907A1 (it) * 2020-09-21 2022-03-21 Alessandro Lorenzo Manetti Composizione‌ ‌nutraceutica‌ ‌polivalente‌
CN115315195A (zh) * 2021-03-09 2022-11-08 弗门尼舍有限公司 羟基取代和甲氧基取代的类黄酮及其用途
WO2024026225A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Robust flavor emulsions

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002360188A (ja) * 2001-05-11 2002-12-17 Haarmann & Reimer Gmbh 苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラバノン類の使用
JP2009502153A (ja) * 2005-07-27 2009-01-29 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 甘味を増強するためのヘスペレチンの使用
JP2009517044A (ja) * 2005-11-23 2009-04-30 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 抗炎症剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物
US20110027413A1 (en) * 2007-08-17 2011-02-03 Zhonghua Jia Novel Sweetener ISO-Mogroside V
WO2013008875A1 (ja) * 2011-07-14 2013-01-17 高砂香料工業株式会社 風味改善方法
WO2013082065A1 (en) * 2011-11-30 2013-06-06 Pepsico, Inc. Zero calorie polyphenol aqueous dispersions

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4297348A (en) 1980-04-11 1981-10-27 Rush-Hampton Industries, Inc. Composition and method for the treatment of acne
KR20000019716A (ko) 1998-09-15 2000-04-15 박호군 바이오플라보노이드 화합물을 포함하는 혈당 강하용 조성물
EP2368442B1 (en) 2005-07-27 2014-12-17 Symrise AG Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
EP1977655B1 (de) 2007-03-29 2011-05-18 Symrise AG Aromakompositionen von Alkamiden mit Hesperetin und/oder 4-Hydroxydihydrochalkonen und deren Salzen zur Verstärkung süßer sensorischer Eindrücke
JP2010527242A (ja) 2007-05-14 2010-08-12 キャドバリー アダムス ユーエスエー エルエルシー 経口送達システムにおける食味増強剤組成物
WO2010042633A2 (en) 2008-10-08 2010-04-15 The General Hospital Corporation Naringenin complexes and methods of use thereof
US9273335B2 (en) 2010-08-12 2016-03-01 Novozymes, Inc. Compositions comprising a polypeptide having cellulolytic enhancing activity and a quinone compound and uses thereof
WO2012107203A1 (en) 2011-02-08 2012-08-16 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Sweetener and/or sweetness enhancer, sweetener composition, methods of making the same and consumables containing the same
JP5860542B2 (ja) 2011-11-23 2016-02-16 コリア フード リサーチ インスティテュート 甘味増強剤
EP2606747A1 (en) 2011-12-22 2013-06-26 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH Sweetness enhancer, sweetener compositions, and consumables containing the same
WO2013143822A1 (en) 2012-03-26 2013-10-03 Imax Discovery Gmbh Adenosine as sweetness enhancer for certain sugars

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002360188A (ja) * 2001-05-11 2002-12-17 Haarmann & Reimer Gmbh 苦味を遮蔽するためのヒドロキシフラバノン類の使用
JP2009502153A (ja) * 2005-07-27 2009-01-29 シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト 甘味を増強するためのヘスペレチンの使用
JP2009517044A (ja) * 2005-11-23 2009-04-30 ザ・コカ−コーラ・カンパニー 抗炎症剤を含む高甘味度甘味料組成物及びこれにより甘味を付与された組成物
US20110027413A1 (en) * 2007-08-17 2011-02-03 Zhonghua Jia Novel Sweetener ISO-Mogroside V
WO2013008875A1 (ja) * 2011-07-14 2013-01-17 高砂香料工業株式会社 風味改善方法
WO2013082065A1 (en) * 2011-11-30 2013-06-06 Pepsico, Inc. Zero calorie polyphenol aqueous dispersions

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017514503A (ja) * 2014-05-04 2017-06-08 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa フレーバー付きの食品製品および飲料製品
JP2020508071A (ja) * 2017-02-27 2020-03-19 ペプシコ・インク 甘味を増強させるための組成物及び方法
WO2018186352A1 (ja) 2017-04-03 2018-10-11 サントリーホールディングス株式会社 甘味後引きを低減する方法
JP6421280B1 (ja) * 2017-07-28 2018-11-07 太陽化学株式会社 フラボノイド包接化合物の製造方法
WO2019021510A1 (ja) * 2017-07-28 2019-01-31 太陽化学株式会社 フラボノイド包接化合物の製造方法
JP2019024500A (ja) * 2017-07-28 2019-02-21 太陽化学株式会社 フラボノイド包接化合物の製造方法
JP2019134714A (ja) * 2017-07-28 2019-08-15 太陽化学株式会社 フラボノイド包接化合物の製造方法
CN110462052A (zh) * 2017-07-28 2019-11-15 太阳化学株式会社 黄酮包合化合物的制造方法
US10519182B2 (en) 2017-07-28 2019-12-31 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Method for producing flavonoid inclusion compound
US10676496B2 (en) 2017-07-28 2020-06-09 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Method for producing flavonoid inclusion compound
JP6616046B1 (ja) * 2018-06-01 2019-12-04 太陽化学株式会社 フラボノイド−シクロデキストリン包接化合物を含有する組成物
US11446319B2 (en) 2018-06-01 2022-09-20 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Composition containing flavonoid-cyclodextrin clathrate compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP2923584A1 (en) 2015-09-30
MX2015003910A (es) 2016-01-20
CN104939021A (zh) 2015-09-30
US20150272184A1 (en) 2015-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015188450A (ja) 甘味増強用のナリンゲニン及びその塩
AU2012355414B2 (en) Methods for using rebaudioside C as a flavor enhancer
TWI657746B (zh) 含有甜葉菊苷e之可食用產品及使用其製備和強化可食用產品之甜味的方法
CA2773134A1 (en) Sweetness enhancers including rebaudioside a or d
US20160183577A1 (en) Transglucosylated Rubus suavissimus Extract and Methods of Preparation and Use
CN112384076A (zh) 用于增强甜度的女贞甙酸及其衍生物
BR112021000285A2 (pt) Método de intensificação da doçura de um modificador de doçura, composição, e, produto de consumo
JP6820145B2 (ja) トランスグルコシル化ルブス・スアウィッシムスエキス並びに調製及び使用の方法
CN110049688B (zh) 用于掩味的新型组合物
BR112021010407A2 (pt) Artigo de consumo, e, métodos para realçar a doçura ou sensação bucal de um artigo de consumo e para mascarar um sabor proteináceo desagradável de um artigo de consumo
BR112021010470A2 (pt) Artigo de consumo, e, método para realçar a doçura ou sensação bucal de um artigo de consumo
US11980211B2 (en) Verbascoside and related compounds for sweetness enhancement
ES2962815T3 (es) Composiciones de ácido sebácico y métodos para la modulación del sabor
WO2024007104A1 (zh) 用于增强甜味的新型吡喃葡萄糖苷组合物
US20240000119A1 (en) Megastigmane derivative compositions and methods for taste modulation
EP2880992A2 (en) Rebaudioside C and its stereoisomers as natural product sweetness enhancers

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180326

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190130

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20190131

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190424

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20190911