ES2962815T3 - Composiciones de ácido sebácico y métodos para la modulación del sabor - Google Patents

Abstract

El ácido sebácico se describe para su uso en composiciones y métodos para mejorar el dulzor y la sensación en la boca de un consumible que contiene un edulcorante o saborizante de carbohidrato. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Composiciones de ácido sebácico y métodos para la modulación del sabor

Introducción

Esta solicitud reivindica el beneficio de prioridad de la solicitud de patente provisional estadounidense con n ° de serie 62/776.150, presentada el 6 de diciembre de 2018.

Antecedentes

El ácido sebácico es un cristal en polvo o en copos blanco ligeramente soluble en agua. El ácido sebácico y sus derivados, tal como el ácido azelaico, tienen una variedad de usos industriales como plastificantes, lubricantes, fluidos hidráulicos, cosméticos y velas. Se usa también en la síntesis de poliamida y resinas alquídicas y como producto intermedio para compuestos aromáticos, antisépticos y materiales de pintura. Isadorovet al.(2012, J. Chromatog., 885-886, págs. 109-116), Brownet al(Some Carboxylic acids present in royal jelly, 1959), el documento US2016/235102A1 y el documento US8.962.689B2 dan a conocer composiciones que comprenden un carbohidrato y ácido sebácico.

Sumario de la invención

En un aspecto, la invención proporciona el uso de ácido sebácico en una cantidad efectiva para potenciar el dulzor o la sensación en boca de una composición que contiene carbohidrato, siendo la cantidad efectiva de desde 2 ppm hasta 1000 ppm. También se da a conocer un consumible compuesto de un edulcorante o aromatizante de carbohidrato y ácido sebácico, pudiendo ser el consumible un producto alimenticio, una composición farmacéutica, un suplemento dietético, un nutracéutico, una composición de higiene dental, un edulcorante de mesa, una bebida o un producto cosmético. También se da a conocer un método para potenciar el dulzor o la sensación en boca de un consumible añadiendo ácido sebácico al consumible también se proporciona. Las composiciones y el método pueden incluir además el uso de ácido traumático y/o un isómero del mismo, tal como ácido 3-dodecenodioico.

Descripción detallada de la invención

Se ha encontrado ahora que el ácido sebácico presenta un efecto de potenciación del dulzor así como funcionalidades de modificación de la sensación en boca. Por consiguiente, la presente invención se refiere al uso ácido sebácico como aditivo para potenciar el dulzor y la sensación en boca de un consumible.

Como se conoce en la técnica, el ácido sebácico o ácido decanodioico (n.° CAS 111-20-6) es un ácido dicarboxílico saturado, lineal. El ácido sebácico de uso en esta invención puede obtenerse de una fuente natural o prepararse mediante métodos de síntesis. Las fuentes naturales del ácido sebácico incluyen jalea real (Moutsatsou,et al.(2010) PLoS ONE 5: e15594),Boehmeria nivea, Caesalpinia pulcherrimayAgave americana(Matic (1956) Biochem. J. 63(1) :168-176). El ácido sebácico puede aislarse de una o más de estas fuentes naturales mediante extracción con éter y alcalización, acidificación y extracción con éter secuenciales (Brown y Freure (1959) Can. J. Chem. 37:2042-2046); o extracción con una disolución acuosa a temperaturas elevadas (por ejemplo, 50-100°C) seguida de separación de las dos fases inmiscibles y precipitación de los ácidos dicarboxílicos enfriando a fase acuosa (documento US 2.798.093). El fraccionamiento cromatográfico incluye normalmente cromatografía en columna y puede basarse en dimensionamiento molecular, carga, solubilidad y/o polaridad. Dependiendo del tipo de método cromatográfico, la cromatografía en columna puede llevarse a cabo con materiales de matriz compuestos de, por ejemplo, dextrano, agarosa, poliacrilamida o sílice, y pueden incluir disolventes tales como dimetilsulfóxido, piridina, agua, dimetilformamida, metanol, solución salina, dicloruro de etileno, cloroformo, propanol, etanol, isobutanol, formamida, dicloruro de metileno, butanol, acetonitrilo, isopropanol, tetrahidrofurano, dioxano, cloroformo/diclorometano, etc. Normalmente, el producto de la etapa cromatográfica se recoge en múltiples fracciones, que pueden someterse a prueba entonces para la presencia del compuesto deseado usando cualquier técnica analítica adecuada (por ejemplo, cromatografía en capa fina, espectrometría de masas). Las fracciones enriquecidas en el compuesto deseado pueden seleccionarse entonces para su purificación adicional.

Alternativamente, el ácido sebácico puede sintetizarse. Por ejemplo, el ácido sebácico puede sintetizarse mediante la electrooxidación de aceite de ricino (documento US 4.237.317), que produce ácido sebácico de alta pureza a partir de ácido adípico fácilmente disponibles. El proceso incluye las etapas de esterificar parcialmente ácido adípico para formar adipato de monometilo, someter la sal de potasio de adipato de monometilo en una mezcla de metanol y agua a electrolisis para dar sebacato de dimetilo e hidrolizar el sebacato de dimetilo a ácido sebácico. En aún otras realizaciones, el ácido sebácico se obtiene de una fuente comercial tal como Cayman Chemical (Ann Arbor, MI) o Sigma-Aldrich (St. Louis, MO). En realizaciones particulares, el ácido sebácico se purifica hasta al menos el 95%, el 96%, el 97%, el 98%, el 99% o el 100% de homogeneidad.

Aunque en esta invención pueden usarse sales de ácido sebácico, preferiblemente el ácido sebácico no está derivatizado ni conjugado con otra molécula, es decir, el ácido sebácico es ácido sebácico no conjugado.

Como se describe en el presente documento, el ácido sebácico potencia el sabor y el aroma de los consumibles. El perfil de sabor y de aroma de un consumible que incluye ácido sebácico puede estar potenciado o ser más intenso (por ejemplo, en un 5%, un 10%, un 20%, un 30% o más intenso) que un perfil de sabor y de aroma comparativo de un consumible comparativo que no incluye ácido sebácico como aditivo. Además, la sensación en boca de un consumible que incluye ácido sebácico puede mejorarse en relación con la sensación en boca de un consumible comparativo que no incluye ácido sebácico.

En realizaciones particulares, el ácido sebácico potencia el dulzor y la sensación en boca de un consumible que contiene un edulcorante o aromatizante de carbohidrato. Tal como se usa en el presente documento, el término “dulzor” o “intensidad de dulzor” se refiere a la intensidad relativa de sensación dulce observada o experimentada por un individuo, por ejemplo, un humano, o un grado o una cantidad de dulzor detectado/a por un catador, por ejemplo en la escala de desde 0 (nada) hasta 8 (muy fuerte) usada en evaluaciones sensoriales según el procedimiento descrito en Sociedad Americana para Pruebas de Materiales, publicación técnica especial-434: “Manual on Sensory Testing Methods,” ASTM International, West Conshohocken, Pa. (1996). La sensación en boca de una sustancia se refiere a las sensaciones físicas en la boca producidas por un alimento particular. A modo de ilustración, una “sensación en boca azucarada” es la sensación física observada o experimentada por un individuo, por ejemplo, un humano, tras el consumo de un azúcar. Según la presente invención, el ácido sebácico potencia al menos la sensación en boca dulce/azucarada y opcionalmente la sensación en boca grasa.

Tal como se usa en el presente documento, un consumible incluye todos los productos alimenticios, las composiciones farmacéuticas, los suplementos dietéticos, los nutracéuticos, las composiciones de higiene dental, los edulcorantes de mesa, las bebidas o los productos cosméticos. El consumible puede incluir uno o más edulcorantes o aromatizantes de carbohidrato. El edulcorante o aromatizante de puede estar presente en el consumible de manera inherente (por ejemplo, en productos alimenticios que contienen frutas) o el edulcorante o aromatizante de carbohidrato se añade al consumible (es decir, un edulcorante o aromatizante exógeno). Los edulcorantes de carbohidrato adecuados de la presente divulgación incluyen, pero no se limitan a, sacarosa, fructosa, glucosa, sirope de maíz con alto contenido de fructosa (que contiene fructosa y glucosa), xilosa, arabinosa, ramnosa y alcoholes de azúcar, tales como eritritol, xilitol, manitol, sorbitol o inositol. El edulcorante de carbohidrato puede ser sacarosa, fructosa, glucosa, sirope de maíz con alto contenido de fructosa, xilosa, arabinosa o ramnosa, preferiblemente sacarosa, fructosa, o glucosa. El edulcorante de carbohidrato puede ser sacarosa. El edulcorante de carbohidrato puede ser glucosa. El edulcorante de carbohidrato puede ser fructosa. El edulcorante de carbohidrato puede ser un alcohol de azúcar, por ejemplo, eritritol, xilitol, manitol, sorbitol o inositol.

Los aromatizantes de uso en esta divulgación incluyen, pero no se limitan a, aroma dulce natural n ° 2 (documento WO 2012/129451), esteviósido, rebaudiósido A, rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido E, rebaudiósido F, dulcósido A, dulcósido B, stevia, alfa-glucosil-stevia, fructosil-stevia, galactosil-stevia, beta-glucosilstevia, siamenósido, mogrósido IV, mogrósido V, edulcorante Luo Han Guo, monatina y sus sales, ácido glicirrícico y sus sales (por ejemplo, tal como se encuentra en MAGNASWEET), curculina, taumatina, monellina, mabinlina, brazzeína, hernandulcina, filodulcina, glicifilina, floridzina, trilobtaína, baiyunósido, osladina, polipodósido A, pterocariósido A, pterocariósido B, mukuroziósido, flomisósido I, periandrina I, abrusósido A, ciclocariósido I o una combinación de los mismos. El aromatizante puede ser aroma dulce natural n.° 2 (también conocido como NSF-02), que contiene glicósidos de steviol glucosilados y dextrina.

Cuando se añade a un consumible como aditivo, el ácido sebácico se usa en una cantidad efectiva para potenciar el dulzor o la sensación en boca de un edulcorante o aromatizante de carbohidrato sin presentar ningún sabor extraño. Puede usarse cualquier cantidad de ácido sebácico que proporcione el grado deseado de potenciación de dulzor o sensación en boca. Preferiblemente, la cantidad de ácido sebácico presente en el consumible es una cantidad de tan solo 0,05 ppm, en una cantidad de tan solo 0,2 ppm, en una cantidad de tan solo 1 ppm o en una cantidad de tan solo 10 ppm. El ácido sebácico puede incluirse en el consumible en una cantidad que sea de hasta 1000 ppm, en una cantidad de hasta 500 ppm o en una cantidad de hasta 100 ppm. El ácido sebácico puede estar presente adicionalmente dentro de cualquier intervalo delimitado por cualquier par de los valores anteriores, tal como entre 0,2 ppm y 1000 ppm, o entre 1 ppm y 100 ppm, por ejemplo. El término “ppm” tal como se usa en el presente documento significa partes por millón en peso o volumen, por ejemplo, el peso del componente (en miligramos) por litro de disolución, es decir, pg/ml.

En algunas realizaciones, la invención abarca una combinación de ácido sebácico y ácido traumático (n° CAS 6402 36-4) y/o su isómero, ácido 3-dodecenodioico (mo CAS 189034-80-8. En realizaciones particulares, la relación en peso de ácido traumático (o su isómero) con respecto a ácido sebácico es de al menos 1:1,2:1, 3:1,4:1, 5:1, 6:1,7:1,8:1 o 9:1.

La frase “producto alimenticio” tal como se usa en el presente documento incluye, pero no se limita a, frutas, verduras, zumos, productos cárnicos (por ejemplo, jamón, beicon y salchicha), productos de huevo, concentrados de fruta, gelatinas y productos de tipo gelatina (por ejemplo, mermeladas, jaleas, conservas y similares), productos lácteos (por ejemplo, helado, crema agria y sorbete), glaseados, siropes incluyendo melaza, productos de maíz, productos cárnicos, productos de centeno, productos de soja, productos de avena, productos de arroz y productos de cebada, frutos secos y productos de frutos secos, tartas, galletas, golosinas (por ejemplo, caramelos, chicles, grajeas con aroma de frutas y chocolates), goma de mascar, caramelos de menta, cremas, helado, pasteles y panes, y bebidas tales como café, té, refrescos carbonatados (por ejemplo, refrescos vendidos bajo los nombres comerciales COKE® y PEPSI®), refrescos no carbonatados, zumos y otras bebidas de frutas, bebidas deportivas tales como las vendidas bajo el nombre comercial GATORADE®, bebidas alcohólicas, tales como cervezas, vinos y licores, y bebidas aromatizadas vendidas bajo el nombre comercial KOOL-AID®. Los productos alimenticios incluyen también condimentos tales como hierbas, especias y sazonadores, y potenciadores del aroma, tal como glutamato monosódico. Un producto alimenticio incluye también productos envasados preparados, tales como edulcorantes dietéticos, edulcorantes líquidos, mezclas de aromas granuladas que tras la reconstitución con agua proporcionan bebidas no carbonatadas, mezclas de flan instantáneo, café y té instantáneos, blanqueadores de café, mezclas de leche malteadas, alimentos para animales domésticos, alimento para ganado, tabaco y materiales para aplicaciones de horneado, tales como mezclas de horneado en polvo para la preparación de panes, galletas, tartas, tortitas, donuts y similares. Los productos alimenticios incluyen también alimento y bebidas dietéticos o con bajo contenido de calorías que contiene poco o nada de sacarosa. Productos alimenticios especialmente preferidos son las bebidas carbonatadas. Preferiblemente, el consumible en el que se potencia el dulzor o la sensación en boca contiene un nivel disminuido del edulcorante de carbohidrato. Por ejemplo, un refresco carbonatado mejorado puede producirse con el mismo dulzor que el refresco carbonatado conocido pero con un menor contenido de azúcar añadiendo ácido sebácico.

El consumible puede ser también una composición farmacéutica. Composiciones preferidas son composiciones farmacéuticas que contienen ácido sebácico y uno o más excipientes farmacéuticamente aceptables. Estas composiciones farmacéuticas pueden usarse para formular drogas farmacéuticas que contienen uno o más agentes activos que ejercen un efecto biológico distinto de la potenciación del dulzor. La composición farmacéutica incluye además preferiblemente uno o más agentes activos que ejercen un efecto biológico. Tales agentes activos incluyen agentes farmacéuticos y biológicos que tienen una actividad distinta de la potenciación del sabor. Tales agentes activos se conocen ampliamente en la técnica. Véase, por ejemplo, The Physician’s Desk Reference. Tales composiciones pueden prepararse según procedimientos conocidos en la técnica, por ejemplo, tal como se describe en Remington’s Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, PA. Un agente activo de este tipo puede incluir broncodilatadores, anorexigénicos, antihistamínicos, suplementos nutricionales, laxantes, analgésicos, anestésicos, antiácidos, antagonistas de los receptores H2, anticolinérgicos, antidiarreicos, emolientes, antitusivos, antieméticos, antimicrobianos, antibacterianos, antifúngicos, antivirales, expectorantes, agentes antiinflamatorios, antipiréticos y mezclas de los mismos. El agente activo puede ser un antipirético o analgésico, por ejemplo, ibuprofeno, acetaminofeno o aspirina; laxante, por ejemplo, fenolftaleína-dioctilsulfosuccinato sódico; supresor del apetito, por ejemplo, anfetamina, fenilpropanolamina, hidrocloruro de fenilpropanolamina o cafeína; antiácido, por ejemplo, carbonato de calcio; antiasmático, por ejemplo, teofilina; antidiurético, por ejemplo, hidrocloruro de difenoxilato; agente activo frente a la flatulencia, por ejemplo, simeticona; agente contra la migraña, por ejemplo, tartrato de ergotamina; agente psicofarmacológico, por ejemplo, haloperidol; espasmolítico o sedante, por ejemplo, fenobarbitol; antihipercinético, por ejemplo, metildopa o metilfenidato; tranquilizante, por ejemplo, una benzodiazepina, meprobramato de hidroxina o fenotiazina; antihistamínico, por ejemplo, astemizol, maleato de clorofeniramina, maleato de piridamina, succinato de doxlamina, maleato de bromofeniramina, citrato de feniltoloxamina, hidrocloruro de clorociclizina, maleato de feniramina o tartrato de fenindamina; descongestionante, por ejemplo, hidrocloruro de fenilpropanolamina, hidrocloruro de fenilefrina, hidrocloruro de pseudoefedrina, sulfato de pseudoefedrina, bitartrato de fenilpropanolamina o efedrina; bloqueador de los receptores beta, por ejemplo, propanolol; agente para la abstinencia del alcohol, por ejemplo, disulfuram; antitusivo, por ejemplo, benzocaína, dextrometorfano, hidrobromuro de dextrometorfano, noscapina, citrato de carbetapentano o hidrocloruro de clofedianol; suplemento de flúor, por ejemplo, fluoruro de sodio; antibiótico local, por ejemplo, tetraciclina o cleocina; suplemento de corticosteroides, por ejemplo, prednisona o prednisolona; agente frente a la formación de bocio, por ejemplo, colchicina o alopurinol; antiepiléptico, por ejemplo, feniloína sódica; agente frente a la deshidratación, por ejemplo, suplemento de electrolitos; antiséptico, por ejemplo, cloruro de cetilpiridinio; AINE, por ejemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, naproxeno o una sal de los mismos; agente activo gastrointestinal, por ejemplo, loperamida y famotidina; un alcaloide, por ejemplo, fosfato de codeína, sulfato de codeína o morfina; suplemento para un elemento traza, por ejemplo, cloruro de sodio, cloruro de cinc, carbonato de calcio, óxido de magnesio u otra sal de metal alcalino o sal de metal alcalinotérreo; vitamina; resina de intercambio iónico, por ejemplo, colestiramina; sustancia depresora del colesterol o hipolipemiante; antiarrítmico, por ejemplo, N-acetilprocainamida; o expectorante, por ejemplo, guaifenesina.

El consumible puede ser un suplemento dietético o nutracéutico. Ejemplos de tales composiciones que tienen un sabor no deseable incluyen, pero no se limitan a, productos de nutrición entérica para el tratamiento de un déficit nutricional, traumatismo, cirugía, enfermedad de Crohn, enfermedad renal, hipertensión, obesidad y similares, para fomentar el rendimiento atlético, la potenciación muscular o el bienestar general o errores de metabolismo innatos tal como fenilcetonuria. En particular, tales composiciones pueden contener uno o más aminoácidos que tienen un sabor o regusto amargo o metálico. Tales aminoácidos incluyen, pero no se limitan a, aminoácidos esenciales tales como isómeros L de leucina, isoleucina, histidina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptófano, tirosina y valina.

El consumible de la presente divulgación puede ser una composición de higiene dental, que contiene un edulcorante o aromatizante de carbohidrato y ácido sebácico. La composiciones de higiene dental se conocen en la técnica e incluyen, pero no se limitan necesariamente a, pasta de dientes, enjuague bucal, enjuague antiplaca, hilo dental, calmantes del dolor de dientes (tal como ANBESOL™) y similares. La composición de higiene dental puede incluir un edulcorante de carbohidrato. La composición de higiene dental puede incluir más de un edulcorante de carbohidrato. La composición de higiene dental puede incluir sacarosa y sirope de maíz, o sacarosa y aspartamo.

El consumible de la presente divulgación puede ser un producto cosmético que contiene un edulcorante o aromatizante de carbohidrato y ácido sebácico. Por ejemplo, pero no a modo de limitación, el producto cosmético puede ser una crema facial, pintalabios, brillo de labio y similares. Otras composiciones adecuadas de la divulgación incluyen bálsamo labial, tal como el bálsamo labial venido bajo el nombre comercial CHAPSTICK® o BURT’S BEESWAX®.

Cuando se usa en los métodos y las composiciones de esta divulgación, el ácido sebácico se añade a un consumible (es decir, el ácido sebácico no es un componente endógeno del consumible) en una cantidad efectiva para potenciar el dulzor o la sensación en boca del consumible que incluye un edulcorante o aromatizante de carbohidrato. A este respecto, la cantidad de edulcorante o aromatizante de carbohidrato añadida al consumible puede reducirse al tiempo que se mantiene el nivel de dulzor deseado. Por tanto, la presente divulgación proporciona también métodos y composiciones para potenciar el dulzor y la sensación en boca de un edulcorante y/o aromatizante de carbohidrato y disminuir la cantidad de un edulcorante y/o aromatizante de carbohidrato en un consumible combinando el edulcorante y/o aromatizante de carbohidrato con ácido sebácico. El edulcorante o aromatizante de carbohidrato y el ácido sebácico pueden usarse a una relación de 10000:1, 1000:1 o 100:1. La divulgación proporciona un consumible que contiene una cantidad efectiva de una combinación de ácido sebácico y un edulcorante o aromatizante de carbohidrato en una cantidad reducida con el fin de conseguir el mismo nivel de dulzor que cuando el edulcorante o aromatizante de carbohidrato se usa solo en la cantidad tradicional. A este respecto, la cantidad de edulcorante o aromatizante de carbohidrato usada en un consumible puede reducirse en al menos aproximadamente un 5%, un 10%, un 20% o un 30%. A menos que se especifique lo contrario, los porcentajes (%) son en peso.

La invención se describe en mayor detalle mediante los siguientes ejemplos no limitativos.

Ejemplo 1: Evaluación sensorial de ácido sebácico a diferentes cantidades agua con azúcar

Se preparó agua con azúcar (el 4% en sacarosa en agua potable) y se usó como disolución de base. Se añadieron diferentes cantidades de ácido sebácico a la disolución de base y se realizaron evaluaciones sensoriales descriptivas (tabla 1).

TABLA 1

Ejemplo 2: Modulación del sabor usando ácido sebácico

Se llevaron a cabo evaluaciones sensoriales descriptivas usando diferentes cantidades de ácido sebácico en diferentes aplicaciones. Los resultados de este análisis, en comparación con las mismas aplicaciones en ausencia de ácido sebácico, se presentan en la tabla 2.

TABLA 2

Ejemplo 3: Evaluación sensorial de ácido sebácico y ácido traumático en leche edulcorada

Se preparó leche edulcorada (el 2% de leche grasa con el 2% de sacarosa) y se usó como disolución de base (“base”). Se añadieron el ácido sebácico y el ácido traumático a la disolución de base y se realizaron evaluaciones sensoriales descriptivas (tabla 3).

TABLA 3

Los resultados de este análisis indicaron que el ácido sebácico (2 ppm) y el ácido traumático (2 ppm) aumentaban cada uno el dulzor y la sensación en boca de leche edulcorada. Cuando se usaron conjuntamente, el ácido sebácico (2 ppm) y el ácido traumático (2 ppm) proporcionaron el mayor aumento en el dulzor y la sensación en boca.

Además, la potenciación del dulzor y de la sensación en boca así como el enmascaramiento del aroma extraño del ácido sebácico se comparó con una serie de análogos incluyendo ácido adípico, ácido pimélico, ácido subérico, ácido undecanodioico, ácido dodecanodioico, ácido 1,11-undecanodicarboxílico, ácido tetradecanodioico y ácido hexadecanodioico a 2 ppm. Entre todos los compuestos sometidos a prueba, el ácido sebácico presentó el efecto más intenso y el más duradero, que era significativamente superior a todos los demás compuestos.

Claims (3)

1. REIVINDICACIONES

   1 Uso de ácido sebácico en una cantidad efectiva para potenciar el dulzor o la sensación en boca de una composición que contiene carbohidrato, siendo la cantidad efectiva de desde 2 ppm hasta 1000 ppm.
2. 2. - El uso según la reivindicación 1, que comprende además añadir ácido traumático, ácido 3-dodecenodioico o una combinación de los mismos a la composición.
3. 3. - El uso según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que la composición que contiene carbohidrato es un producto alimenticio, una composición farmacéutica, un suplemento dietético, un nutracéutico, una composición de higiene dental, un edulcorante de mesa, una bebida o un producto cosmético.