CN110049688B - 用于掩味的新型组合物 - Google Patents

用于掩味的新型组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN110049688B
CN110049688B CN201780076095.7A CN201780076095A CN110049688B CN 110049688 B CN110049688 B CN 110049688B CN 201780076095 A CN201780076095 A CN 201780076095A CN 110049688 B CN110049688 B CN 110049688B
Authority
CN
China
Prior art keywords
gallate
mucic acid
mixture
acid lactone
effective amount
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780076095.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110049688A (zh
Inventor
A·P·辛格
金希文
金静雅
T·V·约翰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of CN110049688A publication Critical patent/CN110049688A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110049688B publication Critical patent/CN110049688B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/84—Flavour masking or reducing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/20—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents
    • A23L29/206—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing gelling or thickening agents of vegetable origin

Abstract

本发明涉及粘酸没食子酸酯化合物在含有非糖甜味剂如甜菊糖苷的消费品中用于提供对挥之不去的余味具有特异性掩盖作用的用途。

Description

用于掩味的新型组合物
相关申请的状态
本申请要求2016年12月15日提交的美国临时申请号62/434,510的优先权，该申请通过引用以其全部内容并入本文作为参考。
发明领域
本发明涉及用于掩盖含有非糖甜味剂(例如甜菊糖苷)的消费品中令人不愉悦的挥之不去的余味(lingering aftertaste)的新型组合物和方法。
背景技术
非糖甜味剂如甜菊糖苷已广泛用作非热量甜味剂以代替糖。然而，这些非糖甜味剂表现出令人不愉悦的挥之不去的味道，例如苦味和金属余味以及挥之不去的甜味，这限制了它们在消费品中的应用。因此，特别需要开发掩盖其令人不愉悦的挥之不去的余味的味觉改良剂。这些改良剂选择性地掩盖含有非糖甜味剂的消费品中的苦味和金属余味以及挥之不去的甜味，而不会影响其他味道。
发明概述
本发明提供了新的粘酸没食子酸酯组合物及其用于选择性地掩盖非糖甜味剂的令人不愉悦的挥之不去的余味的方法。
在一个实施方案中，本发明涉及掩盖含有非糖甜味剂的消费品中的非糖甜味剂的令人不愉悦的挥之不去的余味的方法，该方法包括向消费品中添加嗅觉有效量的选自如下组中的下式所示的化合物：粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物：
Figure BDA0002088251450000021
在一个实施方案中，本发明涉及掩盖含有甜菊糖苷的消费品中的甜菊糖苷的挥之不去的余味的方法，该方法包括向消费品中添加嗅觉有效量的选自如下组中的下式所示的化合物：粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及掩盖含有甜菊糖苷的消费品中的甜菊糖苷的挥之不去的余味的方法，该方法包括向消费品中添加嗅觉有效量的选自如下组中的下式所示的化合物：粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物，并且该化合物为余甘果果实提取物。
在另一个实施方案中，本发明涉及掩盖含有甜菊糖苷的消费品中的甜菊糖苷的挥之不去的余味的方法，该方法包括向消费品中添加嗅觉有效量的粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及掩盖含有甜菊糖苷的消费品中的甜菊糖苷的挥之不去的余味的方法，该方法包括向消费品中添加嗅觉有效量的粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物，其中粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为约0.75至2.20。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含非糖甜味剂和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种添加至消费品的组合物，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物，并且该化合物为余甘果果实提取物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种组合物，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物，其中粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为约0.75至2.20。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种消费品，其包含非糖甜味剂和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种消费品，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种消费品，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量的化合物，该化合物选自粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯及其混合物，并且该化合物为余甘果果实提取物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种消费品，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物。
在另一个实施方案中，本发明涉及一种消费品，其包含甜菊糖苷和嗅觉有效量粘酸2-O-没食子酸酯与粘酸内酯没食子酸酯的混合物，其中粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为约0.75至2.20。
通过阅读以下说明书，本发明的这些和其他实施方案将变得显而易见。
发明详细
通常在膳食中使用人造甜味剂和其他糖替代品以减少糖和卡路里。糖替代品是任何非糖甜味剂。人造甜味剂被认为是一种糖替代品。一些流行的人造甜味剂包括乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜、纽甜、糖精、三氯蔗糖和爱德万甜。其他流行的糖替代品包括糖醇如赤藓糖醇、氢化淀粉水解物、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、山梨糖醇和木糖醇；天然甜味剂，如龙舌兰花蜜、椰枣糖、浓缩果汁、蜂蜜、枫糖浆和糖蜜；和其他甜味剂，如甜菊糖苷、塔格糖和海藻糖。含有一种或多种强烈甜味糖苷的甜菊糖苷是植物甜叶菊(S.rebaudiana)的天然成分，其属于向日葵科(Compositae或Asteraceae)。S.rebaudiana的叶子含有不同的甜菊糖苷。主要成分是甜菊苷(三葡糖基化的甜菊醇)。其他主要成分包括莱鲍迪甙A(四葡糖基化的甜菊醇)、莱鲍迪甙C和杜克甙A。甜菊糖苷也存在于相关物种Steviaphlebophylla和玫瑰科(Rosaceae)的植物Rubus chingii中。
人造甜味剂和一些其他糖替代品如甜菊糖苷是强力甜味剂，并且比普通糖甜许多倍。然而，这些非糖甜味剂留下令人不愉悦的挥之不去的味道，例如苦味和金属余味以及挥之不去的甜味，这限制了它们在消费品中的应用。因此，特别需要开发味觉改良剂，其掩盖糖代用品如甜菊糖苷的令人不愉悦的挥之不去的余味。理想的味觉改良剂选择性地掩盖含有甜菊糖苷的消费品中的苦味和金属余味以及挥之不去的甜味，而不会影响其他味道。
甜菊糖苷应理解为意指如上所述的天然存在的化合物或其衍生物。本发明的甜菊糖苷包括，例如但不限于，甜菊醇单糖苷、甜菊醇-19-O-β-D-葡萄糖苷、甜茶苷、甜菊醇二糖苷、甜菊苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、莱鲍迪甙G、莱鲍迪甙H、莱鲍迪甙I、莱鲍迪甙J、莱鲍迪甙K、莱鲍迪甙L、莱鲍迪甙M、莱鲍迪甙N、莱鲍迪甙O、杜克甙A、杜克甙B、异甜菊醇-19-O-β-D-葡萄糖苷、15β-羟基甜茶苷、15-氧代甜茶苷、甜茶糖苷A、甜茶糖苷B、甜茶糖苷C1、甜茶糖苷C2、甜茶糖苷D1、甜茶糖苷D2、甜茶糖苷E、甜茶糖苷F、甜茶糖苷G、甜茶糖苷H、甜茶糖苷I、甜茶糖苷J、甜茶糖苷K、甜茶糖苷L、甜茶糖苷Ql、甜茶糖苷Q2、甜茶糖苷R1、甜茶糖苷R2、甜茶糖苷S1、甜茶糖苷S2、9-羟基甜茶糖苷H、9-羟基甜茶糖苷J、15-氧代甜茶糖苷L、15-氧代-16-表-甜茶糖苷L、16β-羟基甜茶糖苷L、16α-羟基甜茶糖苷L、paniculoside IV、苏葛苷、其衍生物如糖基化衍生物及其组合。糖基化衍生物可以通过转糖基化反应用例如但不限于葡萄糖、果糖、半乳糖、鼠李糖、核糖、甘露糖、阿拉伯糖、岩藻糖、麦芽糖、乳糖、蔗糖、芸香糖、山梨糖、木酮糖、核酮糖、rhammulose和木糖来制备。术语“非糖甜味剂”应理解为是指一种或多种如本文所述的非糖甜味剂。术语“甜菊糖苷”应理解为是指一种或多种如本文所述的甜菊糖苷。
粘酸没食子酸酯化合物包括粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯，其是余甘果果实提取物中最丰富的化合物(也称为Phyllanthus emblica或Amla)(Zhang等人(2001)Chemical&Pharmaceutical Bulletin 49(5):537-540；She等人(2013)Natural Product Communications 8(4):461-462)。余甘果果实的提取物在体外和动物研究中表现出健康益处。然而，关于粘酸没食子酸酯化合物的风味用途的报道很少。现已发现，粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸3-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯可有效掩盖由甜菊糖苷引起的令人不愉悦的挥之不去的余味。粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物特别有效。此外，只有在特定的混合比例时，粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯混合物才具有适合于风味应用的所需程度的对于挥之不去的余味的掩盖效果。余甘果果实可以商购获得(例如，可从ChromaDex,Inc.,California,U.S.获得)。粘酸3-O-没食子酸酯也可以商购获得(Quality Phytochemicals,LLC,New Jersey,U.S.)。术语“化合物”应理解为是指一种或多种如本文所述的粘酸没食子酸酯化合物。在某些实施方案中，化合物是粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物。在进一步的实施方案中，粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物以余甘果果实提取物的形式提供。在进一步的实施方案中，该混合物中粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为约0.75-2.20。
消费品包括例如食品(例如饮料)、甜味剂(例如天然甜味剂或人造甜味剂)、药物组合物、膳食补充剂、营养品、牙科卫生组合物和化妆品。消费品可进一步含有调味剂。术语“含有非糖甜味剂的消费品”应理解为含有非糖甜味剂的消费品。术语“含有甜菊糖苷的消费品”应理解为是指含有一种或多种如本文所述的甜菊糖苷的消费品。
在一些实施方案中，消费品是食品，包括例如但不限于水果；蔬菜；果汁；肉制品如火腿，培根和香肠；蛋制品；水果浓缩物；明胶和明胶样产品，例如果酱，果冻，蜜饯等；奶制品，如冰淇淋，酸奶油和果子露；糖衣；糖浆，包括糖蜜；玉米；小麦；黑麦；大豆；燕麦；大米和大麦制品；坚果肉和坚果制品；蛋糕；饼干；糖果如糖，软糖，水果味硬糖，巧克力，口香糖，薄荷糖；奶油；馅饼和面包。在某个实施方案中，食品是饮料，包括例如但不限于咖啡；茶；碳酸软饮料，例如COKE和PEPSI；非碳酸软饮料和其他水果饮料；运动饮料，例如GATORADE；酒精饮料如啤酒，葡萄酒和烈酒。消费品还包括制备的包装产品，例如颗粒状风味混合物，其在用水重构时提供非碳酸饮料，速溶布丁混合物，速溶咖啡和茶；咖啡增白剂；麦芽乳混合物；宠物食品；牲畜饲料；烟草；用于烘焙应用的材料，例如用于制备面包，饼干，蛋糕，薄饼，甜甜圈等的粉末烘焙混合物。消费品还包括含有少量或不含蔗糖的膳食或低热量食品和饮料。优选的消费品包括碳酸饮料。消费品还包括调味品，例如香草、香料和调味料、增味剂(例如谷氨酸钠)、饮食甜味剂和液体甜味剂。
在其他实施方案中，消费品是药物组合物、膳食补充剂、营养品、牙科卫生组合物或化妆品。优选的组合物是含有柚皮素、一种或多种药学上可接受的赋形剂和一种或多种活性剂的药物组合物，所述活性剂发挥除甜味增强之外的生物学作用。这些活性剂包括具有除味觉增强之外的活性的药物和生物制剂。这些活性剂在本领域中是公知的(参见，例如，The Physician's Desk Reference)。此类组合物可根据本领域已知的方法制备，例如Remington's Pharmaceutical Sciences,Mack Publishing Co.,Easton,PA所述。在一个实施方案中，这种活性剂包括支气管扩张剂、抗氧化剂、抗组胺药剂、营养补充剂、缓泻剂、镇痛剂、麻醉剂、抗酸剂、H2受体拮抗剂、抗胆碱能药剂、止泻药剂、缓和剂、镇咳药、抗呕吐药剂、抗微生物药剂、抗菌药剂、抗真菌药剂、抗病毒药剂、祛痰药剂、抗炎药剂、解热药剂、及其混合物。在另一个实施方案中，活性剂选自退热剂和镇痛剂，例如布洛芬、对乙酰氨基酚或阿司匹林；缓泻剂，例如酚酞二辛基磺基琥珀酸钠；食欲抑制剂，例如苯丙胺、苯丙醇胺、苯丙醇胺盐酸盐；或咖啡因；抗酸剂，例如碳酸钙；抗哮喘药剂，例如茶碱；止泻药，例如盐酸地芬诺酯；抗胃肠胀气剂，例如二甲基硅油(simethecon)；偏头痛药剂，例如酒石酸麦角胺；精神药理学药剂，例如氟哌啶醇；解痉药或镇静剂，例如苯巴比妥；抗高动力学药剂，例如甲基多巴或哌甲酯；镇静剂，例如苯二氮卓，羟嗪，甲磺酸盐或吩噻嗪；抗组胺药，例如阿司咪唑，马来酸氯苯那敏，马来酸吡啶胺，琥珀酸多西拉敏，马来酸溴苯那敏，柠檬酸苯托沙敏，盐酸氯环嗪，马来酸非尼拉敏或酒石酸苯茚胺；减充血剂，例如盐酸苯丙醇胺，盐酸去氧肾上腺素，盐酸伪麻黄碱，硫酸伪麻黄碱，重酒石酸苯丙醇胺或麻黄碱；β-受体阻滞剂，例如普萘洛尔；戒酒剂，例如二硫苏胺；镇咳药，例如苯佐卡因，右美沙芬，右美沙芬氢溴酸盐，诺斯卡品，柠檬酸卡贝他汀和盐酸氯苯噻吩；氟补充剂，例如氟化钠；局部抗生素，例如四环素或克林霉素；皮质类固醇补充剂，例如泼尼松或泼尼松龙；抗痛风药剂，例如秋水仙碱或别嘌呤醇；抗癫痫药，例如苯妥英钠；抗脱水剂，例如电解质补充剂；防腐剂，例如氯化十六烷基吡啶；NSAID，例如对乙酰氨基酚，布洛芬，萘普生或其盐；胃肠道活性剂，例如洛哌丁胺和法莫替丁；生物碱，例如磷酸可待因，硫酸可待因或吗啡；微量元素补充剂，例如氯化钠，氯化锌，碳酸钙，氧化镁和其他碱金属盐和碱土金属盐；维生素；离子交换树脂，例如消胆胺，胆固醇抑制剂和降脂物质；抗心律失常药，例如N-乙酰普鲁卡因酰胺；和祛痰剂，例如愈创甘油醚。膳食补充剂或营养制品的实例包括，例如但不限于用于治疗营养缺乏、创伤、手术、克罗恩病、肾病、高血压、肥胖等的肠内营养产品，以促进运动表现、肌肉增强或一般健康或先天性代谢障碍(如苯丙酮尿症)。特别地，这种组合物可含有一种或多种具有苦味或金属味或余味的氨基酸。这些氨基酸包括例如但不限于，必需的氨基酸，例如亮氨酸、异亮氨酸、组氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸的L异构体。牙科卫生组合物是本领域已知的，包括例如但不限于牙膏、漱口水、牙菌斑冲洗剂、牙线、牙齿止痛剂(例如ANBESOL)等。在一个实施方案中，牙科卫生组合物包含一种天然甜味剂。在另一个实施方案中，牙科卫生组合物包含一种以上的天然甜味剂。在另一个实施方案中，牙科卫生组合物包括蔗糖和玉米糖浆，或蔗糖和阿斯巴甜。化妆品包括例如但不限于面霜、唇膏、唇彩等。用于本发明的其它合适的化妆品包括护唇膏，例如CHAPSTICK或BURT'SBEESWAX Lip Balm。
在一些实施方案中，调味剂包括例如但不限于，天然甜味调味剂#2(WO 2012/129451)、甜菊苷、莱鲍迪甙A、莱鲍迪甙B、莱鲍迪甙C、莱鲍迪甙D、莱鲍迪甙E、莱鲍迪甙F、杜克甙A、杜克甙B、甜叶菊、α-葡萄糖基甜叶菊、果糖基甜菊糖、半乳糖基甜菊糖、β-葡萄糖基甜菊糖、赛门苷、罗汉果苷IV、罗汉果苷V、罗汉果甜味剂、莫纳甜及其盐、甘草酸及其盐(如发现于MAGNASWEET)、仙茅素、奇异果甜蛋白、应乐果甜蛋白、马槟榔、布拉齐因(brazzein)、贺兰甜精(hernandulcin)、叶甘素、菝葜苷、根皮苷、三叶苷、白云参苷(baiyunoside)、欧亚水龙骨甜素(osladin)、聚波朵苷A(polypodoside A)、蝶卡苷A(pterocaryoside A)、蝶卡苷B(pterocaryoside B)、无患子倍半萜苷(mukurozioside)、假秦艽甙I(phlomisosideI)、甘草苷I(periandrin I)、相思子三萜苷A(abrusoside A)、青钱柳甙I(cyclocariosideI)、或它们的组合。
术语“嗅觉有效量”应理解为是指消费品中用于掩盖甜菊糖苷的挥之不去的余味的化合物的量，其中该化合物减少和/或抑制消费品中甜菊糖苷的挥之不去的余味。嗅觉有效量可以根据许多因素而变化，包括其他成分，它们的相对量和所需的嗅觉效果。可以使用任何量的可掩盖挥之不去的余味的化合物，只要其提供所需程度的对于挥之不去的余味的掩盖效果而不显示异味。在某些实施方案中，嗅觉有效量的范围为约1ppb至约1000ppm；更优选约100ppb至约500ppm；甚至更优选约0.5至约100ppm。术语“ppb”应理解为是指十亿分之1重量份。术语“ppm”应理解为是指百万分之1重量份。
其他材料也可以与本发明的化合物结合使用以包封和/或递送对于挥之不去的余味的掩盖效果。一些众所周知的材料是，例如但不限于聚合物；低聚物；其他非聚合物如表面活性剂、乳化剂；脂类，包括脂肪、蜡和磷脂；有机油；矿物油；凡士林；天然油；香料固定剂；纤维；淀粉；糖和固体表面材料，如沸石和二氧化硅。一些优选的聚合物包括聚丙烯酸酯、聚脲、聚氨酯、聚丙烯酰胺、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚(丙烯酸酯-共-丙烯酰胺)、淀粉、二氧化硅、明胶和阿拉伯树胶、藻酸盐、壳聚糖、聚丙交酯、聚(三聚氰胺-甲醛)、聚(脲-甲醛)、或其组合。
通过以下非限制性实施例更详细地描述本发明。除非另有说明，否则材料均购自Aldrich Chemical Company。
实施例I：余甘果果实提取物的制备
根据本领域已知的方法，使用水或有机溶剂制备余甘果果实的果汁提取物(Zhang等人(2001)Chemical&Pharmaceutical Bulletin 49(5):537-540；Bhattacharya等人(1999)Indian Journal of Experimental Biology 37(7):676-680)。进一步提取和纯化果汁提取物，得到粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的提取物混合物。在制备的不同批次中，测定出粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯分别为约3-20％和约2.5-10％。还测定了提取物中另一种丰富的化合物，没食子酰葡萄糖，其范围为约15-35％，并在评价中用其作为对照化合物。除非另有说明，否则百分比(％)均以重量计。
随后使用高效液相色谱(HPLC)进行分级，以进一步提供含有粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯和没食子酰葡萄糖的级分。粘酸3-O-没食子酸酯是商购的(Quality Phytochemicals，LLC，New Jersey，U.S.)。
实施例II：通过粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯掩盖甜菊糖苷挥之不 去的余味
在水中制备浓度为0.08％的αG SWEET(Alpha Glucosyl Stevioside,Toyo SugarRefining Co.,Ltd.,Japan)的基础溶液。分别制备具有下表所示水平的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯(如上实施例I中制备)的测试样品基础溶液。
将样品对(基础溶液和测试样品溶液)以盲测和伪随机顺序呈现给感官小组。基于将样品分级为具有较少苦味和金属余味以及挥之不去的甜味的小组成员的百分比来记录对于挥之不去的余味的掩盖效果。二项式统计分析用于比较每个样品对对于挥之不去的余味的掩盖效果。显著性为95％置信区间(p<0.05)。测试结果如下：
Figure BDA0002088251450000111
*粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯掩盖了甜菊糖苷挥之不去的余味
实施例III：通过粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物掩盖甜菊 糖苷挥之不去的余味
在水中制备浓度为0.14％的αG SWEET溶液。余甘果果实提取物(如上文实施例I中所述制备)含有粘酸2-O-没食子酸酯(11.84％)和粘酸内酯没食子酸酯(6.35％)的混合物；将各个含有粘酸2-O-没食子酸酯、粘酸内酯没食子酸酯和没食子酰葡萄糖(实施例I中制备)和粘酸3-O-没食子酸酯(Quality Phytochemicals，LLC，New Jersey，US)的部分分别加入到αG SWEET溶液中，以获得以下一系列浓度：余甘果果实提取物约50-80ppm；粘酸2-O-没食子酸酯约5-20ppm；粘酸3-O-没食子酸酯约5-20ppm；粘酸内酯没食子酸酯约2-10ppm；没食子酰葡萄糖约10-20ppm。水用于对照组。
将样品以盲测和伪随机顺序呈现给感官小组。通过在0-5的等级上对苦味、金属余味和挥之不去的甜味的抑制作用进行排序来评价对于挥之不去的余味的掩盖效果，其中0＝没有掩盖，5＝非常强的掩盖。测试结果如下：
样品 掩盖效果
甜菊糖苷果实提取物(80ppm) 5
粘酸2-O-没食子酸酯(20ppm) 1
粘酸3-O-没食子酸酯(20ppm) 1
粘酸内酯没食子酸酯(10ppm) 2
没食子酰葡萄糖(20ppm) 0
与对照相比，(i)余甘果果实提取物；(ii)粘酸2-O-没食子酸酯；(iii)粘酸3-O-没食子酸酯和(iv)粘酸内酯没食子酸酯的样品的口味感觉明显苦味减少，并且挥之不去的金属异味降低。然而，没食子酰葡萄糖表现出非常低的效果。
因此，(i)余甘果果实提取物；(ii)粘酸2-O-没食子酸酯；(iii)粘酸3-O-没食子酸酯和(iv)粘酸内酯没食子酸酯对甜菊糖苷挥之不去的余味表现出意想不到的掩盖作用。特别地，含有粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯混合物的余甘果果实提取物的这种有利性质表现出令人惊讶的优越性。
实施例IV：通过粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯混合物掩盖不同非糖 甜味剂的挥之不去的余味
制备不同的非糖甜味剂，包括(i)乙酰磺胺酸钾(0.02％)；(ii)阿斯巴甜(0.02％)；(iii)三氯蔗糖(0.01％)；(iv)αG SWEET(0.04％)在水中的基础溶液。制备含有粘酸2-O-没食子酸酯(11.84％)和粘酸内酯没食子酸酯(6.35％)混合物的余甘果果实提取物(如上实施例I中制备)在各自基础溶液中的测试样品溶液，浓度为70ppm。
样品对(基础溶液和测试样品溶液)以盲测和伪随机顺序呈现给感官小组。测试结果如下：
Figure BDA0002088251450000121
Figure BDA0002088251450000131
因此，在不同的非糖甜味剂中，余甘果果实提取物在掩盖甜菊糖苷的挥之不去的余味方面特别有效。
实施例V：不同比例的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯混合物的制备 和评价
将余甘果果实提取物(Natreon Inc.，New Jersey，U.S.)在减压下进行热处理。回收所得物质，得到一系列提取物样品，其含有不同重量比的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物。然后将提取物样品加入到αG SWEET溶液(0.08％)中至最终浓度分别为50和80ppm。水用于对照组。
随后由一组小组成员评价提取物样品对甜菊糖苷挥之不去的余味的掩盖效果及其对风味应用的实用性。测试结果如下：
Figure BDA0002088251450000132
Figure BDA0002088251450000141
实施例V(继续)
Figure BDA0002088251450000142
Figure BDA0002088251450000151
上述评价产生了意想不到的发现，样品4-13令人惊讶地优于样品1-3和14。粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合比例是至关重要的。具体地，发现仅当混合物中粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为约0.75-2.20时，混合物具有所需的对于甜菊糖苷挥之不去的余味的掩盖效果，并且适用于风味应用。超出限定范围的重量比导致不充分的掩盖，这使得粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物不适合用于风味应用。因此，本发明令人惊讶且意外地发现了粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物的关键性重量比。

Claims (14)

1.一种掩盖含有非糖甜味剂的消费品中非糖甜味剂的挥之不去的余味的方法，该方法包括向所述消费品中添加嗅觉有效量的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物，
其中所述混合物中的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为0.75至2.20。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述非糖甜味剂选自乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜，三氯蔗糖、甜菊糖苷及其混合物。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述嗅觉有效量为十亿分之1至百万分之1000。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述嗅觉有效量为百万分之0.5至百万分之100。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物以余甘果果实提取物的形式提供。
6.一种组合物，其包含非糖甜味剂和嗅觉有效量的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物，其中所述混合物中的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为0.75至2.20。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述非糖甜味剂选自乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜，三氯蔗糖、甜菊糖苷及其混合物。
8.根据权利要求6所述的组合物，其中所述嗅觉有效量为十亿分之1至百万分之1000。
9.根据权利要求6所述的组合物，其中所述嗅觉有效量为百万分之0.5至百万分之100。
10.根据权利要求6所述的组合物，其中所述粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物以余甘果果实提取物的形式提供。
11.一种消费品，其包含非糖甜味剂和嗅觉有效量的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物，其中所述混合物中的粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的重量比为0.75至2.20。
12.根据权利要求11所述的消费品，其中所述非糖甜味剂选自乙酰磺胺酸钾、阿斯巴甜，三氯蔗糖、甜菊糖苷及其混合物。
13.根据权利要求11所述的消费品，其中所述消费品是饮料。
14.根据权利要求11所述的消费品，其中所述粘酸2-O-没食子酸酯和粘酸内酯没食子酸酯的混合物以余甘果果实提取物的形式提供。
CN201780076095.7A 2016-12-15 2017-12-14 用于掩味的新型组合物 Active CN110049688B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662434510P 2016-12-15 2016-12-15
US62/434,510 2016-12-15
PCT/US2017/066316 WO2018112148A2 (en) 2016-12-15 2017-12-14 Novel compositions for taste masking

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110049688A CN110049688A (zh) 2019-07-23
CN110049688B true CN110049688B (zh) 2023-01-03

Family

ID=62559181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780076095.7A Active CN110049688B (zh) 2016-12-15 2017-12-14 用于掩味的新型组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11191291B2 (zh)
EP (1) EP3554276B1 (zh)
CN (1) CN110049688B (zh)
BR (1) BR112019011831B1 (zh)
ES (1) ES2950656T3 (zh)
MX (1) MX2019007076A (zh)
WO (1) WO2018112148A2 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020051094A1 (en) * 2018-09-03 2020-03-12 Halo Lifestyle Llc Fortified amla beverage

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000236842A (ja) * 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
JP2002045145A (ja) * 2000-08-03 2002-02-12 Toyo Seito Kk 甘味料組成物およびその製造方法
WO2009054002A2 (en) * 2007-10-25 2009-04-30 Prakash S K Soft drink based on indian gooseberry extract
EP2340719A1 (en) * 2009-12-30 2011-07-06 Symrise AG Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners
CN102349608A (zh) * 2011-10-26 2012-02-15 新时代健康产业（集团）有限公司 一种清咽润喉的保健品组合物及其制备方法
CN102578643A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 张志美 一种有效去除滇橄榄果汁尖酸苦涩味的方法及其应用
JP2013000118A (ja) * 2011-06-15 2013-01-07 Tac21 Co Ltd 健康食品
JP2013039107A (ja) * 2011-08-19 2013-02-28 Uha Mikakuto Co Ltd ガレート型カテキン含有ハードキャンディ
WO2013072332A1 (en) * 2011-11-14 2013-05-23 Givaudan Sa Methods of using antagonists of bitter taste receptors
CN103815540A (zh) * 2014-03-14 2014-05-28 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种槟榔风味的无烟烟草制品及其制备方法
CN104284603A (zh) * 2012-02-10 2015-01-14 Mc食品科技株式会社 含有余甘子来源的组分的基于水果的食品和饮料
CN104640460A (zh) * 2012-06-27 2015-05-20 鹿特诺瓦营养品和食品有限公司 掩味组合物、甜味剂组合物及包含其的可消耗产品组合物
WO2015136551A2 (en) * 2014-03-12 2015-09-17 Tata Chemicals Limited A molecular complex of epigallocatechin-3-gallate and a process for production thereof
WO2016115263A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-21 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5510123A (en) * 1993-12-14 1996-04-23 California Natural Products Food sweetener composition and process
US20050089590A1 (en) * 2003-10-24 2005-04-28 Chaudhuri Ratan K. Method for protection of skin against sun-induced damage by oral administration of an extract of Emblica officinalis (syn. Phyllanthus emblica)
WO2012128775A1 (en) 2011-03-22 2012-09-27 Purecircle Usa Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer
SG191445A1 (en) * 2006-12-22 2013-07-31 Univ Johns Hopkins Anti-cholesterolemic compounds and methods of use
US20100034762A1 (en) * 2008-08-06 2010-02-11 Muhammed Majeed Novel enrichment methods for gallic acid esters including 1-O-galloy1-bata-D-glucose and mucic acid gallates medicaments, therapeutic applications and methods of treatment thereof
US9717267B2 (en) * 2013-03-14 2017-08-01 The Coca-Cola Company Beverages containing rare sugars
EP3032967A4 (en) * 2013-08-15 2016-12-07 Cargill Inc SWEETENER AND EDULATED COMPOSITIONS INCORPORATING N-BURBIDY
CN105852193A (zh) * 2016-06-27 2016-08-17 云南中烟工业有限责任公司 一种滇橄榄风味的袋装口含烟及其制作方法

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000236842A (ja) * 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
JP2002045145A (ja) * 2000-08-03 2002-02-12 Toyo Seito Kk 甘味料組成物およびその製造方法
WO2009054002A2 (en) * 2007-10-25 2009-04-30 Prakash S K Soft drink based on indian gooseberry extract
EP2340719A1 (en) * 2009-12-30 2011-07-06 Symrise AG Aroma composition comprising o-coumaric acid to reduce or suppress undesirable taste impressions of sweeteners
JP2013000118A (ja) * 2011-06-15 2013-01-07 Tac21 Co Ltd 健康食品
JP2013039107A (ja) * 2011-08-19 2013-02-28 Uha Mikakuto Co Ltd ガレート型カテキン含有ハードキャンディ
CN102349608A (zh) * 2011-10-26 2012-02-15 新时代健康产业（集团）有限公司 一种清咽润喉的保健品组合物及其制备方法
WO2013072332A1 (en) * 2011-11-14 2013-05-23 Givaudan Sa Methods of using antagonists of bitter taste receptors
CN102578643A (zh) * 2012-01-20 2012-07-18 张志美 一种有效去除滇橄榄果汁尖酸苦涩味的方法及其应用
CN104284603A (zh) * 2012-02-10 2015-01-14 Mc食品科技株式会社 含有余甘子来源的组分的基于水果的食品和饮料
CN104640460A (zh) * 2012-06-27 2015-05-20 鹿特诺瓦营养品和食品有限公司 掩味组合物、甜味剂组合物及包含其的可消耗产品组合物
WO2015136551A2 (en) * 2014-03-12 2015-09-17 Tata Chemicals Limited A molecular complex of epigallocatechin-3-gallate and a process for production thereof
CN103815540A (zh) * 2014-03-14 2014-05-28 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种槟榔风味的无烟烟草制品及其制备方法
WO2016115263A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-21 Chromocell Corporation Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Formulation development and in vitro antioxidant studies of Churnas containing natural sweetener and nutraceutical;V.R.Salunkhe，等;《Ancient Science of Life》;20091231;第28卷(第4期);第25-31页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3554276A2 (en) 2019-10-23
WO2018112148A2 (en) 2018-06-21
US20200037647A1 (en) 2020-02-06
MX2019007076A (es) 2019-08-01
CN110049688A (zh) 2019-07-23
WO2018112148A3 (en) 2018-07-26
EP3554276B1 (en) 2023-05-10
US11191291B2 (en) 2021-12-07
ES2950656T3 (es) 2023-10-11
BR112019011831A2 (pt) 2019-10-22
BR112019011831B1 (pt) 2023-04-25
EP3554276A4 (en) 2020-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2012355414B2 (en) Methods for using rebaudioside C as a flavor enhancer
AU2010289665B2 (en) Sweetness enhancers including rebaudioside A or D
RU2658361C2 (ru) Ребаудиозид е и пищевые продукты, подслащенные ребаудиозидом е
US20150272184A1 (en) Naringenin and salts thereof for sweetness enhancement
US20150064328A1 (en) Rebaudioside c and its stereoisomers as natural product sweetness enhancers
US20110224311A1 (en) Natural Product Sweetness Enhancers
CN112384076A (zh) 用于增强甜度的女贞甙酸及其衍生物
EP3820306A1 (en) Verbascoside and related compounds for sweetness enhancement
CN110049688B (zh) 用于掩味的新型组合物
US20210177023A1 (en) Compounds for sweetness enhancement
CN113163810A (zh) 用于调节味道的愈伤酸组合物和方法
US11980211B2 (en) Verbascoside and related compounds for sweetness enhancement
WO2024007104A1 (zh) 用于增强甜味的新型吡喃葡萄糖苷组合物
ES2962815T3 (es) Composiciones de ácido sebácico y métodos para la modulación del sabor
WO2022221250A1 (en) Novel compositions for taste masking
EP4250958A1 (en) Megastigmane derivative compositions and methods for taste modulation

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant