BR112019011831A2 - método de mascaramento do sabor residual persistente de um adoçante não açúcar, composição, e, produto de consumo. - Google Patents

método de mascaramento do sabor residual persistente de um adoçante não açúcar, composição, e, produto de consumo. Download PDF

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Abstract

é proporcionado o uso de compostos de galato de ácido múcico em um adoçante não açúcar, tal como um produto de consumo contendo glicosídeo de esteviol, para fornecer um efeito de mascaramento específico de sabor residual persistente.

Description

MÉTODO DE MASCARAMENTO DO SABOR RESIDUAL PERSISTENTE DE UM ADOÇANTE NÃO AÇÚCAR, COMPOSIÇÃO, E, PRODUTO DE CONSUMO
Situação do Pedido Relacionado [001] O presente pedido reivindica prioridade ao pedido de Patente
Provisório dos E.U.A. N.° 62/434.510, depositado em 15 de dezembro de 2016, cujo conteúdo está incorporado ao presente documento por referência como se tivesse sido apresentado em sua totalidade.
Campo da Invenção [002] A presente invenção refere-se a novas composições e métodos para o mascaramento do sabor residual persistente desagradável de um adoçante não açúcar tal como um produto de consumo que contém glicosídeos de esteviol.
Antecedentes da Invenção [003] Adoçantes não açúcar tais como glicosídeos de esteviol têm sido amplamente utilizados como adoçantes não calóricos para substituírem açúcar. No entanto, esses adoçantes não açúcar exibem um sabor persistente desagradável tal como um sabor residual amargo e metálico e sabor doce persistente, o que limita suas aplicações em produtos de consumo. Portanto, é particularmente necessário desenvolver modificadores de sabor que mascaram seu sabor residual persistente desagradável. Tais modificadores mascaram seletivamente o sabor residual amargo e metálico e sabor doce persistente sem ter um impacto nos outros sabores em um produto de consumo contendo um adoçante não açúcar.
Sumário da Invenção [004] A presente invenção proporciona novas composições de gaiato de ácido múcico e métodos de uso das mesmas no mascaramento seletivo do sabor residual persistente desagradável de um adoçante não açúcar.
[005] Em uma modalidade, a presente invenção é direcionada a um
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2/19 método de mascaramento do sabor residual persistente desagradável de um adoçante não açúcar em um produto de consumo contendo o adoçante não açúcar por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos, representados pelas fórmulas apresentadas abaixo ao produto de consumo:
Figure BR112019011831A2_D0001
OH
2-O-Galato de ácido múcico
Figure BR112019011831A2_D0002
3-O-Galato de ácido múcico
Figure BR112019011831A2_D0003
OH
Gaiato de lactona e ácido múcico [006] Em uma modalidade, a presente invenção é direcionada a um método de mascaramento do sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol em um produto de consumo contendo o glicosídeo de esteviol por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-Ogalato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos ao produto de consumo.
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3/19 [007] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um método de mascaramento do sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol em um produto de consumo contendo o glicosídeo de esteviol por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-0galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos ao produto de consumo e o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
[008] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um método de mascaramento do sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol em um produto de consumo contendo o glicosídeo de esteviol por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-Ogalato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico ao produto de consumo.
[009] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um método de mascaramento do sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol em um produto de consumo contendo o glicosídeo de esteviol por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-Ogalato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico ao produto de consumo, em que o 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico têm uma razão em peso de cerca de 0,75 a 2,20.
[0010] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a uma composição compreendendo um adoçante não açúcar e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
[0011] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a uma composição compreendendo um glicosídeo de esteviol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que
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4/19 consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
[0012] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a uma composição compreendendo um glicosídeo de esteviol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos ao produto de consumo e o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
[0013] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a uma composição compreendendo um glicosídeo de esteviol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.
[0014] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a uma composição compreendendo um glicosídeo de esteviol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico, em que o 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico têm uma razão em peso de cerca de 0,75 a
2,20.
[0015] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um produto de consumo compreendendo um adoçante não açúcar e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
[0016] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um produto de consumo compreendendo um glicosídeo de esteviol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
[0017] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um
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5/19 produto de consumo compreendendo um glicosídeo de este viol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos ao produto de consumo e o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
[0018] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um produto de consumo compreendendo um glicosídeo de este viol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.
[0019] Em outra modalidade, a presente invenção é direcionada a um produto de consumo compreendendo um glicosídeo de este viol e uma quantidade eficaz em termos olfativos de uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico, em que o 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico têm uma razão em peso de cerca de 0,75 a 2,20.
[0020] Essas e outras modalidades da presente invenção serão evidentes pela leitura do relatório descritivo a seguir.
Descrição Detalhada da Invenção [0021] Adoçantes artificiais e outros substitutos do açúcar são comumente usados na dieta para reduzir o açúcar e calorias. Os substitutos do açúcar são quaisquer adoçantes não açúcar. Adoçantes artificiais são considerados um tipo de substituto do açúcar. Alguns adoçantes artificiais populares incluem acessulfame de potássio, aspartame, neotame, sacarina, sucralose e advantame. Outros substitutos do açúcar populares incluem álcoois de açúcar, tais como eritritol, hidrolisado de amido hidrogenado, isomalte, lactitol, maltitol, manitol, sorbitol e xilitol; adoçantes naturais, tais como calda de agave, açúcar de tâmara, concentrado de suco de fruta, mel, xarope de ácer e melaço; e outros adoçantes, tais como glicosídeos de
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6/19 esteviol, tagatose e trealose. Os glicosídeos de esteviol contendo um ou mais glicosídeos intensamente doces são constituintes naturais da planta Stevia rebaudiana (S. Rebaudiana), que pertence à família dos girassóis (Compositae ou Asteraceae). As folhas de S. rebaudiana contêm diferentes glicosídeos de esteviol. O principal constituinte é esteviosídeo (esteviol triglicosilado). Outros principais constituintes incluem rebaudiosídeo A (esteviol tetraglicosilado), rebaudiosídeo C e dulcosídeo A. Os glicosídeos de esteviol também ocorrem na espécie relacionada Stevia phlebophylla e na planta Rubus chingii da família das rosas (/tewe).
[0022] Adoçantes artificiais e alguns outros substitutos do açúcar, tais como glicosídeos de esteviol são adoçantes intensos e são muitas vezes mais doces do que o açúcar comum. No entanto, esses adoçantes não açúcar deixam um sabor persistente desagradável tal como um sabor residual amargo e metálico e sabor doce persistente, o que limita suas aplicações em produtos de consumo. Portanto, é particularmente necessário desenvolver modificadores de sabor que mascaram o sabor residual persistente desagradável dos substitutos do açúcar, tais como glicosídeos de esteviol. Um modificador de sabor desejável mascara seletivamente o sabor residual amargo e metálico e sabor doce persistente sem ter um impacto nos outros sabores em produtos de consumo contendo glicosídeos de esteviol.
[0023] Um glicosídeo de esteviol é entendido como significando um composto de ocorrência natural como descrito acima ou um derivado do mesmo. O glicosídeo de esteviol da presente invenção inclui, por exemplo, mas sem limitação, esteviolmonosídeo, esteviol- 19-O-3-D-glucosídeo, rubusosídeo, esteviolbiosídeo, esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, rebaudiosídeo G, rebaudiosídeo H, rebaudiosídeo I, rebaudiosídeo J, rebaudiosídeo K, rebaudiosídeo L, rebaudiosídeo M, rebaudiosídeo N, rebaudiosídeo O, dulcosídeo A, dulcosídeo B, isoesteviol-19-O-3-D
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7/19 glucosídeo, 153-hidroxirubusosídeo, 15-oxorubusosídeo, suaviosídeo A, suaviosídeo B, suaviosídeo Cl, suaviosídeo C2, suaviosídeo Dl, suaviosídeo D2, suaviosídeo E, suaviosídeo F, suaviosídeo G, suaviosídeo H, suaviosídeo I, suaviosídeo J, suaviosídeo K, suaviosídeo L, suaviosídeo Ql, suaviosídeo Q2, suaviosídeo Rl, suaviosídeo R2, suaviosídeo Sl, suaviosídeo S2, 9hidroxisuaviosídeo H, 9-hidroxisuaviosídeo J, 15-oxosuaviosídeo L, 15-oxo16-epi-suaviosídeo L, 163-hidroxisuaviosídeo L, 16a-hidroxisuaviosídeo L, paniculosídeo IV, sugerosídeo, um derivado, tal como um derivado glicosilado dos mesmos e uma combinação dos mesmos. Os derivados glicosilados podem ser preparados por reações de transglicosilação com, por exemplo, mas sem limitação, glicose, frutose, galactose, ramnose, ribose, manose, arabinose, fucose, maltose, lactose, sacarose, rutinose, sorbose, xilulose, ribulose, ramulose e xilose. O termo “um adoçante não açúcar” é entendido como significando um ou mais dos adoçantes não açúcar como descritos no presente documento. O termo “um glicosídeo de esteviol” é entendido como significando um ou mais dos glicosídeos de esteviol como descritos no presente documento.
[0024] Os compostos de gaiato de ácido múcico incluindo 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico estão dentre os compostos mais abundantes encontrados nos extratos das frutas de Emblica officinalis (também chamada de Phyllanthus emblica ou Amla) (Zhang, et al. (2001) Chemical & Pharmaceutical Bulletin 49(5):537540; She, et al. (2013) Natural Product Communications 8(4):461-462). Os extratos das frutas de Emblica officinalis têm demonstrado benefícios à saúde in vitro e em estudos animais. No entanto, muito pouco foi relatado em relação ao uso como aroma de compostos de gaiato de ácido múcico. Foi agora descoberto que 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico são eficazes em mascarar o sabor residual persistente desagradável causado por glicosídeos de esteviol. A
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8/19 mistura de 2-0-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico é particularmente eficaz. Além disso, apenas quando em determinadas razões de mistura, a mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico possui um grau desejado de efeito de mascaramento de sabor residual persistente que é adequado para aplicações de aroma. As frutas de Emblica officinalis podem ser obtidas comercialmente (por exemplo, disponíveis da ChromaDex, Inc., Califórnia, E.U.A.). O 3-O-galato de ácido múcico também pode ser obtido comercialmente (Quality Phytochemicals, LLC, Nova Jérsei, E.U.A.). O termo “um composto” é entendido como significando um ou mais dos compostos de gaiato de ácido múcico como descritos no presente documento. Em determinadas modalidades, o composto é uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico. Em modalidades adicionais, a mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico é fornecida como um extrato de fruta de Emblica officinalis. Em modalidades adicionais, a mistura tem uma razão em peso entre 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de cerca de 0,75 a 2,20.
[0025] Um produto de consumo inclui, por exemplo, um produto alimentício (por exemplo, uma bebida), um adoçante, tal como um adoçante natural ou um adoçante artificial, uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição higiênica dental e um produto cosmético. O produto de consumo pode conter, ainda, um aromatizante. O termo “um produto de consumo contendo um adoçante não açúcar” é entendido como significando um produto de consumo que contém um adoçante não açúcar. O termo “um produto de consumo contendo glicosídeo de esteviol” é entendido como significando um produto de consumo que contém um ou mais dos glicosídeos de esteviol como descritos no presente documento.
[0026] Em algumas modalidades, um produto de consumo é um
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9/19 produto alimentício, incluindo, por exemplo, mas sem limitação, frutas, vegetais, sucos, produtos de carne, tal como presunto, bacon e salsicha, produtos de ovo, concentrados de fruta, gelatinas e produtos similares a gelatina, tais como compotas, geleias, conservas e similares, produtos de leite, tais como sorvete, coalhada e sorbet, glacês, xaropes, incluindo melaços, produtos de milho, trigo, centeio, soja, aveia, arroz e cevada, farinhas de frutos de casca rija e produtos de frutos de casca rija, bolos, biscoitos, confeitos, tais como doces, gomas, pastilhas com sabor de fruta, e chocolates, gomas de mascar, balas de menta, cremes, tortas e pães. Em uma determinada modalidade, o produto alimentício é uma bebida, incluindo, por exemplo, mas sem limitação, café, chá, bebidas não alcoólicas carbonatadas, tais como COCA e PEPSI, bebidas não alcoólicas não carbonatadas e outras bebidas de fruta, bebidas esportivas, tais como GATORADE, e bebidas alcoólicas, tais como cervejas, vinhos e licores. Um produto de consumo também inclui produtos embalados preparados, tais como misturas de sabor granuladas, que, mediante reconstituição com água, fornecem bebidas não carbonatadas, misturas instantâneas de pudim, café e chá instantâneo, cremes para café, misturas de leite maltadas, alimentos para animais de estimação, ração para gado, tabaco e materiais para aplicações de assamento, tais como misturas de assamento em pó para a preparação de pães, biscoitos, bolos, panquecas, donuts e similares. Um produto de consumo também inclui alimentos e bebidas de dieta ou baixa caloria contendo pouca ou nenhuma sacarose. Um produto de consumo preferencial inclui bebidas carbonatadas. Os produtos de consumo incluem, ainda, condimentos, tais como ervas, condimentos e temperos, intensificadores de sabor (por exemplo, glutamato monossódico), adoçantes dietéticos e adoçantes líquidos.
[0027] Em outras modalidades, um produto de consumo é uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição higiênica dental ou um produto cosmético. As composições
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10/19 preferenciais são composições farmacêuticas contendo naringenina, um ou mais excipientes farmaceuticamente aceitáveis e um ou mais agentes ativos que exercem um efeito biológico diferente de intensificação da doçura. Tais agentes ativos incluem agentes farmacêuticos e biológicos que têm atividade diferente de intensificação de sabor. Tais agentes ativos são bem conhecidos na técnica (Consultar, por exemplo, The Physician's Desk Reference). Tais composições podem ser preparadas de acordo com procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em Remington’s Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Co., Easton, PA. Em uma modalidade, tal agente ativo inclui um broncodilatador, um anorexígeno, um anti-histamínico, um suplemento nutricional, um laxante, um analgésico, um anestésico, um antiácido, um antagonista do receptor H2, um anticolinérgico, um antidiarreico, um demulcente, um antitússico, um antinauseante, um antimicrobiano, um antibacteriano, um antifúngico, um antiviral, um expectorante, um agente anti-inflamatório, um antipirético e uma mistura dos mesmos. Em outra modalidade, o agente ativo é selecionado do grupo que consiste em um antipirético e analgésico, por exemplo, ibuprofeno, acetaminofeno ou aspirina, um laxante, por exemplo, sulfossuccinato de fenolftaleína dioctil sódio, um diminuidor de apetite, por exemplo, uma anfetamina, fenilpropanolamina, cloridrato de fenilpropanolamina ou cafeína, um antiácido, por exemplo, carbonato de cálcio, um antiasmático, por exemplo, teofilina, um antidiarreico, por exemplo, cloridrato de difenoxilato, um agente contra flatulência, por exemplo, simetecona, um agente de dor de cabeça, por exemplo, tartarato de ergotamina, um agente psicofarmacológico, por exemplo, haloperidol, um espasmolítico ou sedativo, por exemplo, fenobarbital, um anti-hipercinético, por exemplo, metildopa ou metilfenidato, um tranquilizante, por exemplo, uma benzodiazepina, hidroxizina, meprobramato ou fenotiazina, um anti-histamínico, por exemplo, astemizol, maleato de clorfeniramina, maleato de piridamina, succinato de doxilamina,
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11/19 maleato de bronfeniramina, citrato de feniltoloxamina, cloridrato de clorciclizina, maleato de feniramina ou tartarato de fenindamina, um descongestionante, por exemplo, cloridrato de fenilpropanolamina, cloridrato de fenilefrina, cloridrato de pseudoefedrina, sulfato de pseudoefedrina, bitartarato de fenilpropanolamina ou efedrina, um bloqueador de betareceptor, por exemplo, propranolol, um agente para abstinência de álcool, por exemplo, dissulfuram, um antitússico, por exemplo, benzocaína, dextrometorfano, bromidrato de dextrometorfano, noscapina, citrato de carbetapentano e cloridrato de clofedianol, um suplemento de flúor, por exemplo, fluoreto de sódio, um antibiótico local, por exemplo, tetraciclina ou clindamicina, um suplemento de corticosteroide, por exemplo, prednisona ou prednisolona; um agente contra gota, por exemplo, colchicina ou alopurinol, um antiepilético, por exemplo, fenitoína sódica, um agente contra desidratação, por exemplo, suplementos de eletrólitos, um antisséptico, por exemplo, cloreto de cetilpiridínio, um ΑΙΝΕ, por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, naproxeno, ou um sal dos mesmos, um agente ativo gastrointestinal, por exemplo, loperamida e famotidina, um alcalóide, por exemplo, fosfato de codeína, sulfato de codeína ou morfina, um suplemento para elementos-traço, por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de zinco, carbonato de cálcio, óxido de magnésio e outros sais de metais alcalinos e sais de metais alcalino-terrosos; uma vitamina, uma resina de troca iônica, por exemplo, colestiramina, um diminuidor de colesterol e substância redutora de lipídeo, um antiarrítmico, por exemplo, N-acetilprocainamida, e um expectorante, por exemplo, guaifenesina. Os exemplos de suplementos dietéticos ou nutracêuticos incluem, por exemplo, mas sem limitação, um produto nutricional entérico para o tratamento de déficit nutricional, trauma, cirurgia, doença de Crohn, doença renal, hipertensão, obesidade e similares, para promover desempenho atlético, intensificação muscular ou bem-estar geral ou erros inatos de metabolismo, tal como fenilcetonuria. Em particular,
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12/19 tais composições podem conter um ou mais aminoácidos que têm um sabor ou sabor residual amargo ou metálico. Tais aminoácidos incluem, por exemplo, mas sem limitação, um aminoácido essencial, tal como isômeros L de leucina, isoleucina, histidina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, tirosina e valina. Composições higiênicas dentais são conhecidas na técnica e incluem, por exemplo, mas sem limitação, uma pasta de dente, um enxaguante bucal, um enxaguante de placa, um fio dental, um aliviador de dor dental (tal como ANBESOL) e similares. Em uma modalidade, a composição higiênica dental inclui um adoçante natural. Em outra modalidade, a composição higiênica dental inclui mais de um adoçante natural. Em ainda outra modalidade, a composição higiênica dental inclui sacarose e xarope de milho ou sacarose e aspartame. Um produto cosmético inclui, por exemplo, mas sem limitação, um creme facial, um batom, um brilho labial e similares. Outros produtos cosméticos adequados de uso na presente invenção incluem um bálsamo labial, tal como Bálsamo Labial CHAPSTICK ou BURT'S BEESWAX.
[0028] Em algumas modalidades, um aromatizante inclui, por exemplo, mas sem limitação, Natural Sweet Flavor # 2 (WO 2012/129451), esteviosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, dulcosídeo A, dulcosídeo B, estévia, alfa-glucosil estévia, frutosil estévia, galactosil estévia, betaglucosil estévia, siamenosídeo, mogrosídeo IV, mogrosídeo V, adoçante Luo Han Guo, monatina e seus sais, ácido glicirrízico e seus sais (por exemplo, como encontrado em MAGNASWEET), curculina, taumatina, monelina, mabinlina, brazeína, hemandulcina, filodulcina, glicifilina, floridzina, trilobatina, baiunosídeo, osladina, polipodosídeo A, pterocariosídeo A, pterocariosídeo B, mukuroziosídeo, flomisosídeo I, periandrina I, abrusosídeo A, ciclocariosídeo I ou uma combinação dos mesmos.
[0029] O termo “quantidade eficaz em termos olfativos” é entendido
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13/19 como significando a quantidade de um composto usado em um produto de consumo para mascarar o sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol, em que o composto reduz e/ou suprime o sabor residual persistente de um glicosídeo de esteviol no produto de consumo. A quantidade eficaz em termos olfativos pode variar dependendo de vários fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado. Qualquer quantidade de um composto de mascaramento de sabor residual persistente que fornece o grau desejado de efeito de mascaramento de sabor residual persistente sem exibir um sabor desagradável pode ser usada. Em determinadas modalidades, a quantidade eficaz em termos olfativos varia de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão em peso, mais preferencialmente, de cerca de 100 partes por bilhão a cerca de 500 partes por milhão em peso, ainda mais preferencialmente, de cerca de 0,5 a cerca de 100 partes por milhão em peso. O termo “ppb” é entendido como significando parte por bilhão em peso. O termo “ppm” é entendido como significando parte por milhão em peso.
[0030] Materiais adicionais também podem ser usados em conjunto com os compostos da presente invenção para encapsular e/ou entregar o efeito de mascaramento de sabor residual persistente. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas sem limitação, polímeros, oligômeros, outros não polímeros, tais como tensoativos, emulsificantes, lipídios, incluindo gorduras, ceras e fosfolipídios, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, tal como zeólita e silica. Alguns polímeros preferenciais incluem poliacrilato, poliureia, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co-acrilamida), amido, silica, gelatina e goma Arábica, alginato, quitosano, polilactídeo, poli(melaminaformaldeído), poli(ureia-formaldeído) ou uma combinação dos mesmos.
[0031] A invenção é descrita em mais detalhes pelos exemplos não
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14/19 limitantes a seguir. Os materiais foram comprados da Aldrich Chemical Company a não ser que indicado de outro modo.
Exemplo I: Preparação de Extrato de Fruta de Emblica officinalis [0032] Os extratos de suco de frutas de Emblica officinalis foram preparados usando água ou solventes orgânicos de acordo com procedimentos conhecidos na técnica (Zhang, et al. (2001) Chemical & Pharmaceutical Bulletin 49(5):537-540; Bhattacharya, et al. (1999) Indian Journal of Experimental Biology 37(7):676-680). Os extratos de suco foram adicionalmente extraídos e purificados para fornecer uma mistura de extrato de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico. Entre diferentes bateladas preparadas, 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico foram identificados, variando de ~3 a 20% e de ~2,5 a 10%, respectivamente. Outro composto abundante no extrato, galoil-glicose variando de ~15 a 35%, foi também identificado e usado como um composto de controle na avaliação. A não ser que especificado de outro modo, as porcentagens (%) são em peso.
[0033] Fracionamento subsequente foi realizado usando cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) para fornecer adicionalmente frações contendo cada um de 2-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e galoil-glicose. O 3-O-galato de ácido múcico foi comprado (Quality Phytochemicals, LLC, Nova Jérsei, E.U.A.).
Exemplo II: Mascaramento do Sabor Residual Persistente de Glicosídeos de Esteviol por 2-O-Galato de Ácido Múcico e Gaiato de Lactona e Ácido Múcico [0034] Uma solução de base de aG SWEET (Alfa Glucosil Esteviosídeo, Toyo Sugar Refining Co., Ltd., Japão) foi preparada em água a uma concentração de 0,08%. Soluções de amostra de teste de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico (preparados como descrito acima no Exemplo I) na solução de base nos níveis mostrados na tabela
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15/19 abaixo foram preparadas.
[0035] Pares de amostras (uma solução de base e uma solução de amostra de teste) foram apresentados em uma ordem cega e pseudoaleatória a uma banca examinadora sensorial. O efeito de mascaramento de sabor residual persistente foi registrado com base nas porcentagens dos examinadores que classificaram a amostra tendo menor sabor residual amargo e metálico e sabor doce persistente. Análise estatística binomial foi usada para comparar o efeito de mascaramento do sabor residual persistente para cada par de amostras. A significância foi em Intervalo de Confiança de 95% (p <
0,05). Os resultados do teste são conforme segue:
Solução de Amostra Resultado Valor de p
2-O-Galato de ácido múcico (20 ppm) Amargura, sabor residual metálico e sabor doce persistente menores do que a solução de base <0,01*
2-O-Galato de ácido múcico (15 ppm) Amargura, sabor residual metálico e sabor doce persistente menores do que a solução de base < 0,05*
Gaiato de lactona e ácido múcico (2 ppm) Amargura, sabor residual metálico e sabor doce persistente menores do que a solução de base < 0,05*
* 2-O-Galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico mascararam o sabor residual persistente de glicosídeos de esteviol.
Exemplo III: Mascaramento do Sabor Residual Persistente de Glicosídeos de Esteviol pela Mistura de 2-O-Galato de Ácido Múcico e Gaiato de Lactona e Ácido Múcico [0036] Uma solução de aG SWEET foi preparada em água a uma concentração de 0,14%. O extrato de fruta de Emblica officinalis (preparado como descrito acima no Exemplo I) contendo a mistura de 2-O-galato de ácido múcico (11,84%) e gaiato de lactona e ácido múcico (6,35%), frações individuais contendo cada um de 2-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico, galoil-glicose (preparadas no Exemplo I) e 3-O-galato de ácido múcico (Quality Phytochemicals, LLC, Nova Jérsei, E.U.A.) foram adicionados à solução de aG SWEET, respectivamente, para obter uma série de concentrações variando de cerca de 50 a 80 ppm para o extrato de fruta de Emblica officinalis', cerca de 5 a 20 ppm para o 2-O-galato de ácido múcico;
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16/19 cerca de 5 a 20 ppm para o 3-O-galato de ácido múcico; cerca de 2 a 10 ppm para gaiato de lactona e ácido múcico; e cerca de 10 a 20 ppm para galoilglicose. Água foi usada em um grupo de controle.
[0037] As amostras foram apresentadas em uma ordem cega e pseudoaleatória a uma banca examinadora sensorial. O efeito de mascaramento de sabor residual persistente foi avaliado por classificação da supressão de amargura, sabor residual metálico e sabor doce persistente em uma escala de 0 a 5, onde 0 = nenhum mascaramento e 5 = mascaramento muito forte. Os resultados do teste são exemplificados a seguir:
Amostra Efeito de Mascaramento
Extrato de Fruta de Emblica officinalis (80 ppm) 5
2-O-Galato de Ácido Múcico (20 ppm) 1
3-O-Galato de Ácido Múcico (20 ppm) 1
Gaiato de Lactona e Ácido Múcico (10 ppm) 2
Galoil-glicose (20 ppm) 0
[0038] Em comparação com o controle, as amostras de (i) extrato de fruta de Emblica officinalis', (ii) 2-O-galato de ácido múcico; (iii) 3-O-galato de ácido múcico e (iv) gaiato de lactona e ácido múcico tinham um sabor consideravelmente menos amargo e o sabor desagradável metálico persistente foi reduzido. No entanto, galoil-glicose exibiu um efeito muito baixo.
[0039] Portanto, (i) o extrato de fruta de Emblica officinalis', (ii) 2-Ogalato de ácido múcico; (iii) 3-O-galato de ácido múcico; e (iv) gaiato de lactona e ácido múcico exibiram um efeito de mascaramente inesperado do sabor residual persistente de glicosídeos de esteviol. Em particular, tal propriedade vantajosa do extrato de fruta de Emblica officinalis contendo uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico era surpreendentemente superior.
Exemplo IV: Mascaramento do Sabor Residual Persistente de Diferentes Adoçantes Não Açúcar pela Mistura de 2-O-Galato de Ácido Múcico e Gaiato de Lactona e Ácido Múcico [0040] Diferentes soluções de base de adoçantes não açúcar incluindo (i) acessulfame de potássio (0,02%); (ii) aspartame (0,02%); (iii) sucralose
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17/19 (0,01%); e (iv) aG SWEET (0,04%) foram preparadas em água. Soluções de amostra de teste do extrato de fruta de Emblica officinalis (preparado como descrito acima no Exemplo I) contendo a mistura de 2-O-galato de ácido múcico (11,84%) e gaiato de lactona e ácido múcico (6,35%) foram preparadas em cada solução de base a uma concentração de 70 ppm.
[0041] Pares de amostras (uma solução de base e uma solução de amostra de teste) foram apresentados em uma ordem cega e pseudoaleatória a uma banca examinadora sensorial. Qs resultados do teste são conforme segue:
Adoçantes Não Açúcar Resultado
Acessulfame de Potássio (0,02%) Menos sabor desagradável geral, mas não muito significativo; sabor doce reduzido no início; sabor persistente levemente reduzido; leve redução do sabor desagradável mineral e ceroso
Aspartame (0,02%) Sabor desagradável levemente reduzido no início; secura muito levemente reduzida; muito pouca a nenhuma redução do sabor doce; maior impacto do aspartame
Sucralose (0,01%) Menos sabor desagradável geral; adstringência levemente reduzida; menos metálico no final, mas ainda há algum sabor metálico no início; sabor doce reduzido no início; menos impacto da sucralose no início
aG SWEET (0,04%) Sabor residual persistente significativamente reduzido; menos amargura no início; menos sabor desagradável de maçã verde e alcaçuz; adstringência reduzida; menos enjoativo; mais parecido com açúcar; mais suave; nenhuma redução significativa do sabor doce geral
[0042] Portanto, dentre os diferentes adoçantes não açúcar, o extrato de fruta de Emblica officinalis foi particularmente eficaz em mascarar o efeito persistente de glicosídeos de esteviol.
EXEMPLO V: Preparação e Avaliação de Razões Diferentes de Misturas de 2-O-Galato de Ácido Múcico e Gaiato de Lactona e Ácido Múcico [0043] Extrato de fruta de Emblica officinalis (Natreon Inc., Nova Jérsei, E.U.A.) foi tratado com calor a uma pressão reduzida. O material resultante foi recuperado para fornecer uma série de amostras de extrato contendo as misturas de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de diferentes razões em peso. As amostras de extrato foram então adicionadas à solução de aG SWEET (0,08%) até concentrações finais de 50 e 80 ppm, respectivamente. Água foi usada em um grupo de controle.
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18/19 [0044] As amostras de extrato foram subsequentemente avaliadas por um grupo de examinadores quanto ao seu efeito de mascaramento do sabor residual persistente de glicosídeos de esteviol e sua adequação para aplicações de aroma. Qs resultados do teste são conforme segue:
Amostra Mistura de Gaiato de Ácido Múcico (%) Razão em Peso Perfil de Sabor
2-O-Galato de Ácido Múcico Gaiato de Lactona e Ácido Múcico
1 3,70 8,74 0,42 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mas mascaramento insuficiente
2 3,77 8,74 0,43 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mas mascaramento insuficiente
3 5,30 8,60 0,60 Menos sabor amargo, metálico e doce persistente, mas mascaramento insuficiente
4 6,16 8,14 0,76 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, algum mascaramento
5 7,80 7,41 1,05 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
6 8,20 7,70 1,06 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
7 8,10 7,50 1,08 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
EXEMPLO V (Continuado)
Amostra Mistura de Gaiato de Ácido Múcico (%) Razão em Peso Perfil de Sabor
2-O-Galato de Ácido Múcico Gaiato de Lactona e Ácido Múcico
8 9,30 7,00 1,33 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
9 10,30 6,60 1,56 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
10 11,10 6,62 1,68 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mascaramento forte
11 11,82 6,11 1,93 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, algum mascaramento
12 11,38 5,68 2,00 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, algum mascaramento
13 12,80 5,90 2,17 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, algum mascaramento
14 13,26 5,77 2,30 Menos sabor residual amargo, metálico e doce persistente, mas mascaramento insuficiente
[0045] A avaliação acima resultou em uma descoberta inesperada, as
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19/19 amostras 4 a 13 eram surpreendentemente superiores às amostras 1 a 3 e 14. Havia uma criticalidade em relação às razões de mistura do 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico. Especificamente, observouse que apenas uma mistura com uma razão em peso entre 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de cerca de 0,75 a 2,20 possuía um efeito de mascaramento desejável do sabor residual persistente de glicosídeos de esteviol e é adequada para aplicações de aroma. Uma razão em peso fora das faixas definidas causou mascaramento insuficiente tomando a mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico inadequada para uso em aplicações de aroma. Portanto, a presente invenção resultou na descoberta surpreendente e inesperada da criticalidade das razões em peso da mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.

Claims (20)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método de mascaramento do sabor residual persistente de um adoçante não açúcar em um produto de consumo contendo o adoçante não açúcar, caracterizado pelo fato de que compreende a adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos ao produto de consumo.
  2. 2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o adoçante não açúcar é selecionado do grupo que consiste em acessulfame de potássio, aspartame, sucralose, um glicosídeo de esteviol e uma mistura dos mesmos.
  3. 3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos é de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão.
  4. 4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos é de cerca de 0,5 a cerca de 100 partes por milhão.
  5. 5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
  6. 6. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.
  7. 7. Método de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que a mistura tem uma razão em peso entre 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de cerca de 0,75 a 2,20.
  8. 8. Composição, caracterizada pelo fato de compreendendo um adoçante não açúcar e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um
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    2/3 composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
  9. 9. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o adoçante não açúcar é selecionado do grupo que consiste em acessulfame de potássio, aspartame, sucralose, um glicosídeo de esteviol e uma mistura dos mesmos.
  10. 10. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos é de cerca de 1 parte por bilhão a cerca de 1000 partes por milhão.
  11. 11. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos é de cerca de 0,5 a cerca de 100 partes por milhão.
  12. 12. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
  13. 13. Composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que o composto é uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.
  14. 14. Composição de acordo com a reivindicação 13, caracterizada pelo fato de que a mistura tem uma razão em peso entre 2-Ogalato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de cerca de 0,75 a
    2,20.
  15. 15. Produto de consumo, caracterizado pelo fato de que compreende um adoçante não açúcar e uma quantidade eficaz em termos olfativos de um composto selecionado do grupo que consiste em 2-O-galato de ácido múcico, 3-O-galato de ácido múcico, gaiato de lactona e ácido múcico e uma mistura dos mesmos.
  16. 16. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 15,
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    3/3 caracterizado pelo fato de que o adoçante não açúcar é selecionado do grupo que consiste em acessulfame de potássio, aspartame, sucralose, um glicosídeo de esteviol e uma mistura dos mesmos.
  17. 17. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o produto de consumo é uma bebida.
  18. 18. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o composto é fornecido como um extrato de fruta de Emblica officinalis.
  19. 19. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o composto é uma mistura de 2-O-galato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico.
  20. 20. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que a mistura tem uma razão em peso entre 2-Ogalato de ácido múcico e gaiato de lactona e ácido múcico de cerca de 0,75 a
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