BR112021000310A2

BR112021000310A2 - método de intensificação da doçura de um modificador da doçura, composição, e, produto de consumo

Info

Publication number: BR112021000310A2
Application number: BR112021000310-0A
Authority: BR
Inventors: Ajay Pratap Singh; Hassan Mustaq Ubaideen; Jung-a Kim; Xiao-Qing Tang; Hsi-Wen Chin; Michelle Eve Huber; Xiaodong Li; Thumpalasseril V. John
Original assignee: International Flavors & Fragrances Inc.
Priority date: 2018-07-12
Filing date: 2019-07-12
Publication date: 2021-06-29
Also published as: CN112384076A; MX2021000330A; EP3820305A4; WO2020014601A1; US20210251267A1; EP3820305A1

Abstract

MÉTODO DE INTENSIFICAÇÃO DA DOÇURA DE UM MODIFICADOR DA DOÇURA, COMPOSIÇÃO, E, PRODUTO DE CONSUMO. É proporcionado o uso de ácido ligustrosídico ou um seu derivado para intensificar a doçura de um modificador da doçura e para decrescer a quantidade de um modificador da doçura usada em um produto de consumo.

Description

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MÉTODO DE INTENSIFICAÇÃO DA DOÇURA DE UM MODIFICADOR DA DOÇURA, COMPOSIÇÃO, E, PRODUTO DE CONSUMO Antecedentes da Invenção

[001] A redução do teor de açúcar em alimentos e bebidas se tornou uma necessidade na indústria alimentar. Os fabricantes de alimentos e bebidas geralmente usam modificadores da doçura não calóricos de alta intensidade, como rebaudiosídeo A (Reb A), aspartame, sacarina, glicosídeos de esteviol glicosilados, etc., para substituir parcialmente ou completamente o açúcar. No entanto, estes modificadores da doçura podem exibir atributos de sabor indesejáveis tais como aparecimento retardado da doçura, travo amargo e adstringente e ausência de corpo e sensação na boca. Consequentemente, intensificadores da doçura se tornaram ferramentas valiosas, que reduzem o uso de açúcar e/ou modificadores da doçura, para alcançar a intensidade da doçura e sensação na boca desejadas com sabor estranho reduzido.

[002] Intensificadores da doçura foram descritos na técnica anterior. Por exemplo, WO 2013/143822 ensina o uso de adenosina como intensificador da doçura para certos açúcares; EP 2606747 descreve o uso de ácido desoxicólico ou um seu derivado para intensificar a doçura de produtos de consumo; WO 2013/077668 descreve o efeito intensificador da doçura de uma glicana ou glicopeptídeo derivado de molho de soja; WO 2012/107203 ensina o uso de nobiletina ou um seu derivado ou hidrato como edulcorante ou intensificador da doçura; WO 2009/023975 descreve o uso de iso- mogrosídeo V como edulcorante e intensificador da doçura; US 2008/0242740 ensina composições de aroma de alcamidas com hesperetina e/ou 4-hidroxidi-hidrochalconas para intensificar impressões sensoriais doces; e WO 2007/014879 e WO 2007/107596 ensinam, respectivamente, o uso de hesperetina e 4-hidroxidi-hidrochalconas para intensificar o sabor doce de uma substância com sabor doce ou impressão olfativa doce de um aromatizante.

2 / 19 Sumário da Invenção

[003] Esta invenção proporciona um método para intensificar a doçura de um modificador da doçura por adição de uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

[004] O ácido ligustrosídico e seu derivado, ácido 2'- hidroxiligustrosídico, são representados por fórmulas apresentadas abaixo: Ácido ligustrosídico Ácido 2'-hidroxiligustrosídico

[005] Em uma modalidade, a presente invenção é dirigida a um método de intensificação da doçura de um modificador da doçura, compreendendo o passo de adicionar uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

[006] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um método de intensificação da doçura de um modificador da doçura, compreendendo o passo de adicionar uma quantidade eficaz em termos olfativos de extrato de folhas de Carica papaya.

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[007] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma composição compreendendo um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

[008] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a uma composição compreendendo um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de extrato de folhas de Carica papaya.

[009] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um produto de consumo compreendendo um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

[0010] Em outra modalidade, a presente invenção é dirigida a um produto de consumo compreendendo um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de extrato de folhas de Carica papaya.

[0011] Estas e outras modalidades da presente invenção serão evidentes pela leitura do seguinte relatório descritivo. Descrição Detalhada da Invenção

[0012] Ácido ligustrosídico, éster de α-[2-(4-hidroxifenil)etila] do ácido [3-(carboximetileno)-2-(β-D-glucopiranosiloxi)-3,4-di-hidro-5- (metoxicarbonil)]-2H-piran-4-acético, e seu derivado, ácido 2'- hidroxiligustrosídico, são constituintes naturais em Ligustrum lucidum Ait e Ligustrum japonicum. O ácido 2'-hidroxiligustrosídico também foi relatado no gênero Cyperus e azeitona (Li et al., Molecules (2017), 22(5): 689; Gao et al., Records of Natural Products (2015), 9(3): 323-328; Kikuchi et al., Yakugaku Zasshi (1985), 105(2): 142-147; Gao et al., Chemistry of Natural Compounds (2017), 53(3): 553-554; Cheng et al., Artigo no Asian Journal of Chemistry (2014), 26(13): 3967-3970; Rubio-Senent et al., Journal of agricultural and food chemistry (2013), 61(6): 1235-1248).

[0013] Ligustrum lucidum Ait tem sido usado como medicina tradicional chinesa ao longo de milhares de anos no fortalecimento do fígado

4 / 19 e rim (Hu et al., Oncology Reports (2014), 32(3):1037-1042). Outras espécies, tais como Ligustrum liukiuense, Ligustrum lucidum, Ligustrum morrisonense, Ligustrum pricei, e Ligustrum sinense têm sido amplamente usadas como chá ou medicina herbácea na Europa, China e Japão (Wu et al. Food Chemistry (2011), 127(2), 564-571). O extrato de Ligustrum sinense também foi avaliado em um tratamento combinado de formação de biofilme de Pseudomonas aeruginosa PA01 com sulfato de gentamicina (Yang et al. Journal of environmental biology (2013), 34(2 Nº Espec), 451-457). Assim, foi sugerido mas não demonstrado que o ácido 2'-hidroxiligustrosídico pode possuir função antioxidante (Gao et al., Records of Natural Products (2015), 9(3): 323-328; Gao et al., Chemistry of Natural Compounds (2017), 53(3): 553-554). No entanto, nenhuma função foi alguma vez relatada ou mesmo sugerida para o ácido ligustrosídico.

[0014] Na presente invenção, o ácido ligustrosídico e ácido 2'- hidroxiligustrosídico foram identificados, pela primeira vez, no gênero Carica. Além disso, também se verificou que o ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico possuem um uso inesperado e vantajoso em alimentos. Em particular, se verificou que o ácido ligustrosídico, ácido 2'- hidroxiligustrosídico, um seu sal ou uma sua mistura intensificam a doçura de modificadores da doçura sem notas estranhas indesejáveis.

[0015] Em conformidade, a presente invenção proporciona um método de uso de ácido ligustrosídico, ácido 2'-hidroxiligustrosídico, um seu sal ou uma sua mistura para intensificar a doçura de um modificador da doçura e decrescer a quantidade de um modificador da doçura usado em um produto de consumo.

[0016] É entendido que o termo "ácido ligustrosídico ou um seu derivado" significa ácido ligustrosídico, ácido 2'-hidroxiligustrosídico, um seu sal ou uma sua mistura.

[0017] Na presente invenção, ácido ligustrosídico e ácido 2'-

5 / 19 hidroxiligustrosídico estão comercialmente disponíveis e também podem ser isolados e purificados de um extrato botânico, por exemplo, gênero Ligustrum tal como Ligustrum amamianum, Ligustrum amurense, Ligustrum angustum, Ligustrum australianum, Ligustrum chenaultii, Ligustrum compactum, Ligustrum confusum, Ligustrum delavayanum, Ligustrum expansum, Ligustrum gracile, Ligustrum henryi, Ligustrum ibota, Ligustrum indicum, Ligustrum japonicum, Ligustrum leucanthum, Ligustrum lianum, Ligustrum liukiuense, Ligustrum longitubum, Ligustrum lucidum, Ligustrum massalongianum, Ligustrum micranthum, Ligustrum microcarpum, Ligustrum morrisonense, Ligustrum obovatilimbum, Ligustrum obtusifolium, Ligustrum ovalifolium, Ligustrum pedunculare, Ligustrum pricei, Ligustrum punctifolium, Ligustrum quihoui, Ligustrum retusum, Ligustrum robustum, Ligustrum sempervirens, Ligustrum sinense, Ligustrum strongylophyllum, Ligustrum tenuipes, Ligustrum tschonoskii, Ligustrum vulgare, Ligustrum xingrenense e Ligustrum yunguiense, gênero Cyperus tal como Cyperus rotundus, gênero Olea tal como Olea europaea e gênero Carica tal como Carica baccata, Carica candamarcensis, Carica candicans, Carica caudata, Carica cauliflora, Carica cestriflora, Carica chilensis, Carica crassipetala, Carica cundinamarcensis, Carica dodecaphylla, Carica glandulosa, Carica goudotiana, Carica heterophylla, Carica horovitziana, Carica longiflora, Carica Mexicana, Carica microcarpa, Carica monoica, Carica nana, Carica omnilingua, Carica palandensis, Carica parviflora, Carica pentagona, Carica pubescens, Carica pulchra, Carica quercifolia, Carica sphaerocarpa, Carica spinose, Carica sprucei, Carica stipulate e Carica weberbaueri. Uma forma de sal, por exemplo, inclui éster de metila do ácido ligustrosídico.

[0018] Se for proporcionado como um extrato botânico, preferencialmente o extrato é enriquecido em ácido ligustrosídico e ácido 2'- hidroxiligustrosídico para alcançar um teor de cerca de 0,01% e maior, respectivamente. Por exemplo, o extrato botânico contém cada um de ácido

6 / 19 ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico em desde cerca de 0,05% até cerca de 95%, desde cerca de 0,1% até cerca de 50% ou desde cerca de 0,2% até cerca de 10%. A não ser que especificado de outro modo, as percentagens (%) são em peso.

[0019] Um edulcorante natural inclui, por exemplo, mas sem limitação, sacarose, frutose, glicose, xarope de milho rico em frutose, composições de Stevia rebaudiana incluindo componentes puros de Reb A, esteviosídeo, e rebaudiosídeo D (Reb D), xilose, arabinose, ou ramnose, bem como álcoois de açúcares como eritritol, xilitol, manitol, sorbitol, inositol e uma sua combinação. Um edulcorante artificial inclui, por exemplo, mas sem limitação, aspartame, sucralose, neotame, acessulfame potássio, sacarina e uma sua combinação.

[0020] Um aromatizante é uma preparação que dota um produto de consumo de um sabor e/ou cheiro particulares. Um aromatizante com propriedades modificadoras é um subconjunto do aromatizante. É adicionado ao produto de consumo para reduzir notas estranhas e/ou melhorar o perfil global. Os aromatizantes com propriedades modificadoras da presente invenção incluem, por exemplo, mas sem limitação, uma composição de estévia incluindo esteviosídeo, esteviolbiosídeo Reb A, rebaudiosídeo B (Reb B), rebaudiosídeo C (Reb C), Reb D, rebaudiosídeo E (Reb E), rebaudiosídeo F (Reb F), dulcosídeo A, dulcosídeo B, rubusosídeo, alfa-glucosil-estévia, frutosil-estévia, galactosil-estévia, beta-glucosil-estévia, siamenosídeo, mogrosídeo IV, mogrosídeo V, Luo Han Guo, monatina, ácido glicirrízico, taumatina, um seu sal, um seu derivado glicosilado e uma sua combinação. Os derivados glicosilados podem ser preparados por reações de transglicosilação, por exemplo, mas sem limitação, com glicose, frutose, galactose, ramnose, ribose, manose, arabinose, fucose, maltose, lactose, sacarose, rutinose, sorbose, xilulose, ribulose, ramulose e xilose. Em uma modalidade, os aromatizantes com propriedades modificadoras da presente invenção incluem

7 / 19 Reb A, Reb C, rubusosídeo, Reb D, mogrosídeo V, Luo Han Guo, ácido de monatina, um seu sal, um seu derivado glicosilado e uma sua combinação. Os aromatizantes com propriedades modificadoras da presente invenção exibem doçura intrínseca fraca. Alguns outros aromatizantes da presente invenção incluem, por exemplo, mas sem limitação, curculina, monelina, mabinlina, brazeína, hernandulcina, filodulcina, glicifilina, floridzina, trilobtaína, baiunosídeo, osladina, polipodosídeo A, pterocariosídeo A, pterocariosídeo B, mucuroziosídeo, flomisosídeo I, periandrina I, abrusosídeo A, ciclocariosídeo I e uma sua combinação.

[0021] Em conformidade, o termo "um modificador da doçura" da presente invenção se relaciona com um edulcorante incluindo um edulcorante natural e um edulcorante artificial ou um aromatizante com propriedades modificadoras apresentado no exposto acima.

[0022] É entendido que o termo "doçura" ou "intensidade da doçura" significa a força relativa da sensação doce observada ou sentida por um indivíduo, por exemplo, um humano, ou um grau ou quantidade de doçura detectada por um provador, por exemplo, na escala desde 0 (nenhum) até 8 (muito forte) usada em avaliações sensoriais de acordo com o procedimento descrito em American Society for Testing Materials, Publicação Técnica Especial-434: "Manual on Sensory Testing Methods," ASTM International, West Conshohocken, PA. (1996).

[0023] É entendido que o termo "quantidade eficaz em termos olfativos" significa a quantidade de ácido ligustrosídico ou um seu derivado usada em uma combinação com um modificador da doçura, em que ácido ligustrosídico ou um seu derivado intensifica a doçura do modificador da doçura. A sua quantidade eficaz em termos olfativos pode variar dependendo de muitos fatores, incluindo outros ingredientes, suas quantidades relativas e o efeito olfativo que é desejado. Qualquer quantidade de ácido ligustrosídico ou um seu derivado que proporcione o grau desejado de intensificação da doçura

8 / 19 sem exibir sabor estranho pode ser usada. Em certas modalidades, a quantidade eficaz em termos olfativos varia desde cerca de 1 ppb até cerca de 1000 ppm em peso, preferencialmente desde cerca de 5 ppb até cerca de 100 ppm em peso e mais preferencialmente desde cerca de 10 ppb até cerca de 10 ppm em peso. Quando usada na forma de um extrato botânico, como extrato de folhas de Carica papaya, a quantidade eficaz em termos olfativos varia desde cerca de 100 ppb até cerca de 1000 ppm em peso, preferencialmente desde cerca de 1 até cerca de 500 ppm em peso e mais preferencialmente desde cerca de 5 até cerca de 200 ppm.

[0024] Um produto de consumo inclui, por exemplo, um produto alimentar (por exemplo, uma bebida), um edulcorante, como um edulcorante natural ou um edulcorante artificial, uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição de higiene dentária e um produto cosmético. O produto de consumo pode conter adicionalmente um aromatizante.

[0025] Em algumas modalidades, um produto de consumo é um produto alimentar, incluindo, por exemplo, mas sem limitação, frutas, legumes, sucos, produtos de carne, como presunto, bacon e salsicha, produtos de ovo, concentrados de fruta, gelatinas e produtos tipo gelatina, tais como compotas, geleias, conservas e similares, produtos lácteos, tais como iogurte, gelado, coalhada e sorvete, glacês, xaropes incluindo melaço, produtos de milho, trigo, centeio, soja, aveia, arroz e cevada, farinhas de frutos de casca rija e produtos de frutos de casca rija, bolos, biscoitos, confeitos, tais como doces, gomas, pastilhas com sabor de fruta, e chocolates, gomas de mascar, balas de menta, cremes, tortas e pães. Em uma determinada modalidade, o produto alimentar é uma bebida, incluindo, por exemplo, mas sem limitação, café, chá, bebidas não alcoólicas carbonatadas, tais como COCA COLA e PEPSI, bebidas não alcoólicas não carbonatadas e outras bebidas de fruta, bebidas esportivas, tais como GATORADE, e bebidas alcoólicas, tais como

9 / 19 cervejas, vinhos e licores. Um produto de consumo também inclui produtos embalados preparados, tais como misturas de sabores granuladas, que, mediante reconstituição com água, fornecem bebidas não carbonatadas, misturas instantâneas de pudim, café e chá instantâneo, cremes para café, misturas de leite maltadas, rações para animais de estimação, rações para gado, tabaco e materiais para aplicações de assamento, tais como misturas de assamento em pó para a preparação de pães, biscoitos, bolos, panquecas, dónutes e similares. Um produto de consumo também inclui alimentos e bebidas de dieta ou pobres em calorias contendo pouca ou nenhuma sacarose. Um produto de consumo preferencial inclui bebidas carbonatadas. Produtos de consumo incluem adicionalmente condimentos, tais como ervas aromáticas, especiarias e temperos, intensificadores do sabor (por exemplo, glutamato monossódico), edulcorantes dietéticos e edulcorantes líquidos.

[0026] Em outras modalidades, um produto de consumo é uma composição farmacêutica, um suplemento dietético, um nutracêutico, uma composição de higiene dentária ou um produto cosmético. Composições preferenciais são composições farmacêuticas contendo ácido ligustrosídico ou um seu derivado, um ou mais excipientes farmaceuticamente aceitáveis e um ou mais agentes ativos que exercem um efeito biológico diferente de intensificação da doçura. Tais agentes ativos incluem agentes farmacêuticos e biológicos que têm uma atividade que não a intensificação de sabor. Tais agentes ativos são bem conhecidos na técnica (Ver, por exemplo, "The Physician's Desk Reference"). Tais composições podem ser preparadas de acordo com procedimentos conhecidos na técnica, por exemplo, como descrito em "Remington’s Pharmaceutical Sciences", Mack Publishing Co., Easton, PA. Em uma modalidade, tal agente ativo inclui um broncodilatador, um anorexiante, um anti-histamínico, um suplemento nutricional, um laxante, um analgésico, um anestésico, um antiácido, um antagonista do receptor de H2, um anticolinérgico, um antidiarreico, um demulcente, um antitússico, um

10 / 19 antinauseante, um antimicrobiano, um antibacteriano, um antifúngico, um antiviral, um expectorante, um agente anti-inflamatório, um antipirético e uma mistura dos mesmos.

Em outra modalidade, o agente ativo é selecionado do grupo que consiste em um antipirético e analgésico, por exemplo, ibuprofeno, acetaminofeno ou aspirina, um laxante, por exemplo, sulfossuccinato de dioctil-sódio de fenolftaleína, um diminuidor de apetite, por exemplo, uma anfetamina, fenilpropanolamina, cloridrato de fenilpropanolamina ou cafeína, um antiácido, por exemplo, carbonato de cálcio, um antiasmático, por exemplo, teofilina, um antidiarreico, por exemplo, cloridrato de difenoxilato, um agente contra flatulência, por exemplo, simeticona, um agente para enxaqueca, por exemplo, tartarato de ergotamina, um agente psicofarmacológico, por exemplo, haloperidol, um espasmolítico ou sedativo, por exemplo, fenobarbital, um anti-hipercinético, por exemplo, metildopa ou metilfenidato, um tranquilizante, por exemplo, uma benzodiazepina, hidroxizina, meprobramato ou fenotiazina, um anti-histamínico, por exemplo, astemizol, maleato de clorfeniramina, maleato de piridamina, succinato de doxilamina, maleato de bronfeniramina, citrato de feniltoloxamina, cloridrato de clorciclizina, maleato de feniramina ou tartarato de fenindamina, um descongestionante, por exemplo, cloridrato de fenilpropanolamina, cloridrato de fenilefrina, cloridrato de pseudoefedrina, sulfato de pseudoefedrina, bitartarato de fenilpropanolamina ou efedrina, um bloqueador de beta- receptor, por exemplo, propranolol, um agente para abstinência de álcool, por exemplo, dissulfuram, um antitússico, por exemplo, benzocaína, dextrometorfano, bromidrato de dextrometorfano, noscapina, citrato de carbetapentano e cloridrato de clofedianol, um suplemento de flúor, por exemplo, fluoreto de sódio, um antibiótico local, por exemplo, tetraciclina ou clindamicina, um suplemento de corticosteroide, por exemplo, prednisona ou prednisolona; um agente contra gota, por exemplo, colchicina ou alopurinol, um antiepilético, por exemplo, fenitoína sódica, um agente contra

11 / 19 desidratação, por exemplo, suplementos de eletrólitos, um antisséptico, por exemplo, cloreto de cetilpiridínio, um AINE, por exemplo, acetaminofeno, ibuprofeno, naproxeno, ou um sal dos mesmos, um agente ativo gastrointestinal, por exemplo, loperamida e famotidina, um alcaloide, por exemplo, fosfato de codeína, sulfato de codeína ou morfina, um suplemento de elementos-traço, por exemplo, cloreto de sódio, cloreto de zinco, carbonato de cálcio, óxido de magnésio e outros sais de metais alcalinos e sais de metais alcalinoterrosos; uma vitamina, uma resina de troca iônica, por exemplo, colestiramina, um diminuidor de colesterol e substância de diminuição de lipídeos, um antiarrítmico, por exemplo, N-acetilprocainamida, e um expectorante, por exemplo, guaifenesina.

Exemplos de suplementos dietéticos ou nutracêuticos incluem, por exemplo, mas sem limitação, um produto nutricional entérico para o tratamento de deficiência nutricional, traumatismo, cirurgia, doença de Crohn, doença renal, hipertensão, obesidade e similares, para promover o desempenho atlético, intensificação muscular ou bem-estar geral ou erros inatos do metabolismo, como fenilcetonúria.

Em particular, tais composições podem conter um ou mais aminoácidos que têm um sabor ou travo amargo ou metálico.

Tais aminoácidos incluem, por exemplo, mas sem limitação, um aminoácido essencial, como isômeros L de leucina, isoleucina, histidina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, tirosina e valina.

Composições de higiene dentária são conhecidas na técnica e incluem, por exemplo, mas sem limitação, uma pasta de dentes, um elixir bucal, um enxaguante de placas, um fio dental, um aliviador de dor dentária (tal como ANBESOL) e similares.

Em uma modalidade, a composição de higiene dentária inclui um edulcorante natural.

Em outra modalidade, a composição de higiene dentária inclui mais do que um edulcorante natural.

Ainda em outra modalidade, a composição de higiene dentária inclui sacarose e xarope de milho, ou sacarose e aspartame.

Um produto cosmético inclui, por exemplo, mas sem limitação, um creme facial, um batom, um brilho labial e

12 / 19 similares. Outros produtos cosméticos de uso adequados nesta invenção incluem um bálsamo labial, tal como Bálsamo Labial CHAPSTICK ou BURT'S BEESWAX.

[0027] Além disso, a presente invenção também proporciona métodos para intensificação da doçura de um aromatizante com propriedades modificadoras e decréscimo do seu nível de uso em um produto de consumo por incorporação de ácido ligustrosídico ou um seu derivado. Em uma modalidade, a invenção proporciona um produto de consumo contendo uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado e um aromatizante com propriedades modificadoras em uma quantidade reduzida para alcançar o mesmo nível de doçura quando o aromatizante com propriedades modificadoras é usado isoladamente em uma quantidade tradicional. A este respeito, a quantidade de aromatizante com propriedades modificadoras usada em um produto de consumo pode ser reduzida em pelo menos cerca de 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80%, 90%, ou 95%, desde cerca de 60% até cerca de 99% ou desde cerca de 20% até cerca de 50%.

[0028] Como indicado, ácido ligustrosídico ou um seu derivado pode ser usado em um produto de consumo como intensificador da doçura, que retém uma doçura desejada mas contém quantidades menores de um edulcorante natural ou um edulcorante artificial. Por exemplo, uma bebida sem álcool carbonatada melhorada pode ser produzida com a mesma doçura da bebida sem álcool carbonatada conhecida mas com menor teor de açúcar por adição de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

[0029] Materiais adicionais também podem ser usados em conjunção com ácido ligustrosídico ou um seu derivado da presente invenção para encapsular e/ou proporcionar o efeito de mascaramento do travo persistente. Alguns materiais bem conhecidos são, por exemplo, mas sem limitação, polímeros, oligômeros, outros não polímeros, tais como tensoativos,

13 / 19 emulsificantes, lipídios, incluindo gorduras, ceras e fosfolipídios, óleos orgânicos, óleos minerais, petrolato, óleos naturais, fixadores de perfume, fibras, amidos, açúcares e materiais de superfície sólida, tal como zeólita e sílica. Alguns polímeros preferenciais incluem poliacrilato, poliureia, poliuretano, poliacrilamida, poliéster, poliéter, poliamida, poli(acrilato-co- acrilamida), amido, sílica, gelatina e goma arábica, alginato, quitosana, poliláctido, poli(melamina-formaldeído), poli(ureia-formaldeído) ou uma combinação dos mesmos.

[0030] O seguinte é fornecido como modalidades específicas da presente invenção. Outras modificações desta invenção serão prontamente evidentes para os versados na técnica. É entendido que tais modificações estão abrangidas pelo escopo desta invenção. Os materiais foram adquiridos à Aldrich Chemical Company, a não ser que indicado de outro modo. Como usado aqui, todas as percentagens são por cento em peso, exceto se indicado de outro modo, ppm é entendido como partes por milhão, L é entendido como litro, mL é entendido como mililitro, g é entendido como grama, Kg é entendido como quilograma, mol é entendido como mole, mmol é entendido como milimole, psig é entendido como libra-força por polegada quadrada manométrica, e mmHg consiste em milímetros (mm) de mercúrio (Hg). É entendido que IFF, como usado nos exemplos, significa International Flavors & Fragrances Inc., Nova Iorque, NY, EUA. Exemplo I: Preparação de Amostras de Teste

[0031] Extrato de folhas de Carica papaya foi adquirido (AuNutra® Industries Inc., Califórnia, E.U.A.). Entre diferentes lotes foram identificados ácido ligustrosídico, ácido 2'-hidroxi-ligustrosídico, verbascosídeo e isoverbascosídeo, variando entre ~0,1-1%, entre ~0,2-2%, entre ~0,2-2% e entre ~0,01-0,4%, respectivamente. Fracionamento adicional foi realizado usando cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) para proporcionar ácido ligustrosídico a ~95% de pureza. Adicionalmente, ácido

14 / 19 2'-hidroxiligustrosídico foi adquirido. Exemplo II: Intensificação da Doçura de Sacarose

[0032] Uma solução de sacarose (4%) foi preparada em água. Cada uma das soluções de ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico de diferentes concentrações foi preparada em solução de etanol em água (50%). Ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico foram avaliados a 1 e 200 ppm, respectivamente. Ambos estavam desprovidos de sabor e cheiro.

[0033] O perfil de sabor da solução de sacarose com ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico adicionados é relatado no seguinte: Composto Ácido Ligustrosídico (ppm) Ácido 2'-Hidroxiligustrosídico (ppm) Concentração 0,155 0,310 0,620 0,160 0,320 0,640 (ppm) Doçura e Doçura forte Sabor Doçura Doçura inicial Sabor sensação na do tipo intensificado ligeiramente e duradoura, intensificado boca intensi- xarope de mas o impacto intensificada agradável mas o impacto ficadas, sacarose, começou a ficar sem muito começou a ficar Perfil de Sabor corpo mais corpo muito uniformizado impacto na uniformizado cheio com mais cheio sensação na viscosidade com peso do boca aumentada tipo glicerina

[0034] O ácido ligustrosídico exibiu um efeito particularmente forte. Quando usado com sacarose, o ácido ligustrosídico intensificou a doçura global, corpo e sensação na boca. O ácido 2'-hidroxiligustrosídico exibiu um efeito forte na intensificação da doçura. Exemplo III: Intensificação da Doçura de Luo Han Guo

[0035] Uma solução de Luo Han Guo (Biovittoria Ltd., Nova Zelândia) foi preparada em água (120 ppm). Soluções de ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico foram preparadas como acima (EXEMPLO II). O perfil de sabor da solução de Luo Han Guo com ácido ligustrosídico e ácido 2'-hidroxiligustrosídico adicionados é relatado no seguinte:

15 / 19 Composto Ácido Ligustrosídico (ppm) Ácido 2'-Hidroxiligustrosídico (ppm) Concentração 0,155 0,310 0,620 0,160 0,320 0,640 (ppm) Doçura mais Plenitude do Perfil muito Doçura Doçura do Doçura do tipo corpo pesado e do ligeiramente tipo açúcar aumentada açúcar e significati- tipo xarope, intensificada sem muito menos do vamente menos sabor sem muito impacto na tipo alcaçuz, aumentada, estranho, impacto na sensação na sensação doçura inicial, apareceu uma sensação na boca Perfil de Sabor inicial na mais do tipo supressão boca, a doçura boca, corpo açúcar e menos indesejável da do tipo mais cheio do tipo alcaçuz, doçura alcaçuz menos sabor permaneceu estranho com formigamento

[0036] O ácido ligustrosídico exibiu um efeito particularmente forte. Quando usado com Luo Han Guo, o ácido ligustrosídico intensificou a doçura global, corpo e sensação na boca. O ácido 2'-hidroxiligustrosídico exibiu um efeito forte na intensificação da doçura. Exemplo IV: Preparação de Soluções de Teste

[0037] O efeito de extrato botânico, como extrato de folhas de Carica papaya, na doçura foi examinado. Soluções de extrato de folhas de Carica papaya contendo ácido ligustrosídico (0,61%), ácido 2'-hidroxiligustrosídico (0,62%), verbascosídeo (0,69%) e isoverbascosídeo (0,21%) foram preparadas em solução de etanol em água (50%) para obter uma série de concentrações variando desde 1 até 1000 ppm.

[0038] Soluções de sacarose (4%) e Luo Han Guo (120 ppm) foram preparadas como acima (EXEMPLO II e III). Além disso, soluções de frutose (3,4%), Reb A (GLG Life Tech Corporation, Canadá) (90 ppm) e GSG (Glucosídeos de Glucosil-Esteviol, GLG Life Tech Corporation, Canadá) (200 ppm) também foram preparadas em água.

[0039] A intensificação da doçura de (i) sacarose, (ii) Luo Han Guo, (iii) frutose, (iv) Reb A e (v) GSG por extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada, respectivamente. Em todos os grupos testados, o extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura. Exemplo V: Intensificação da Doçura de Sacarose por Extrato Botânico

[0040] A solução de sacarose (4%) com a adição de várias

16 / 19 quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada. O perfil do sabor é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura Efeito muito ligeiro, começou a exibir a percepção de xarope açucarado, 2 1 sensação na boca ligeiramente botânica, ligeiramente intensificada 3 10 Tipo suco de fruta natural 4 20 Sensação viscosa na boca, tipo açúcar caramelizado Doçura duradoura e intensificada, sensação açucarada agradável na boca, 5 50 tipo destilado de açúcar Tipo xarope de ácer, tipo açúcar mascavado e cozinhado, revestimento 6 100 da boca Doçura mais botânica e frutada, começou a exibir sabor estranho e nota 7 200 adstringente 8 500 Mais sabor estranho e nota adstringente começaram a superar a doçura 9 1000 Notas lenhosas, cascudas e adstringentes superaram a doçura

[0041] Extrato de folhas de Carica papaya intensificou a sensação na boca de sacarose começando a 1 ppm e doçura de sacarose a 10 ppm. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 500 ppm. Exemplo VI: Intensificação da Doçura de Frutose por Extrato Botânico

[0042] A solução de frutose (3,4%) com a adição de várias quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada. O perfil do sabor é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura Sensação na boca ligeiramente intensificada, ligeiramente mais 2 1 revestimento da boca 3 10 Mais frutado, corpo adicionado 4 20 Começou a se tornar tipo sacarose, mais corpo, mais plenitude 5 50 Mais tipo sacarose, viscoso, mais revestimento da boca 6 100 Tipo xarope de ácer, mais revestimento da boca 7 200 Começou a exibir sabor estranho e nota adstringente 8 500 Mais sabor estranho e nota adstringente começaram a superar a doçura 9 1000 Notas lenhosas, cascudas e adstringentes superaram a doçura

[0043] O extrato de folhas de Carica papaya proporcionou um perfil de sabor do tipo sacarose. O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura, corpo e sensação na boca de frutose a todos os níveis testados. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 500 ppm. Exemplo VII: Intensificação da Doçura de Luo Han Guo por Extrato Botânico

[0044] A solução de Luo Han Guo (120 ppm) com a adição de várias

17 / 19 quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada. O perfil do sabor é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Alguma sensação na boca Doçura com início mais cedo, sensação persistente na boca ajudou a 3 10 suprimir o amargor 4 20 Doçura inicial, sensação inicial na boca Doçura agradável, amargor menos persistente, a sensação na boca 5 50 ajudou a suprimir o sabor estranho 6 100 Efeito claro, mais tipo sacarose, menos sabor estranho 7 200 Começou a exibir sabor estranho 8 500 Mais sabor estranho começou a superar a doçura 9 1000 Notas lenhosas, cascudas e adstringentes superaram a doçura

[0045] O extrato de folhas de Carica papaya proporcionou um perfil de sabor do tipo sacarose. O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura de Luo Han Guo e mascarou o amargor persistente. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 500 ppm. Exemplo VIII: Intensificação da Doçura de Reb A por Extrato Botânico

[0046] A solução de Reb A (90 ppm) com a adição de várias quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada. O perfil do sabor é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Efeito muito ligeiro Início ligeiramente antecipado da percepção doce, sensação na boca 3 10 ligeiramente aumentada, mais corpo, menos acentuação desequilibrada Efeito claro, sensação açucarada na boca intensificada, mais corpo, 4 20 amargor menos persistente, menos sabor estranho de estévia 5 50 Doçura frutada, tipo suco de maçã, sensação na boca intensificada Tipo sacarose, ainda mais plenitude na boca, revestimento da boca 6 100 agradável 7 200 Começou a exibir sabor estranho Lenhoso e cascudo, ainda menos sabor estranho de estévia, tipo xarope 8 500 de ácer Lenhoso e cascudo, ainda menos sabor estranho de estévia, tipo xarope 9 1000 de ácer

[0047] O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura e sensação na boca de Reb A, e mascarou amargor persistente e sabor estranho. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 500 ppm. Exemplo IX: Intensificação da Doçura de GSG por Extrato Botânico

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[0048] A solução de GSG (Glucosídeos de Glucosil-Esteviol) (200 ppm) com a adição de várias quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foi avaliada. O perfil do sabor é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Efeito mínimo 3 10 Efeito muito ligeiro na doçura, mais sensação na boca 4 20 Efeito muito ligeiro na doçura, mais sensação na boca 5 50 Mais doçura, sensação na boca claramente intensificada 6 100 Doçura e sensação na boca intensificadas Tipo xarope de ácer com sensação açucarada na boca, começou a exibir 7 200 nota adstringente 8 500 Tipo xarope de ácer, adstringente 9 1000 Lenhoso e cascudo

[0049] O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura e sensação na boca de glucosídeos de glucosil-esteviol. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 500 ppm. Exemplo X: Intensificação da Doçura de Iogurte Contendo Sacarose

[0050] Um Iogurte Simples Magro Dannon com 6% de sacarose foi preparado e usado como base. Diferentes quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foram adicionadas à base. O perfil do sabor foi avaliado e é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Ligeiramente mais doçura e persistente, menos percepção azeda 3 10 Mais doçura Doçura inicial, tipo compota, cremoso, suculento e agradável, notas 4 20 cerosas e tipo cartão decresceram 5 50 Tipo açúcar cozinhado 6 100 Doce, revestimento da boca e espesso, menos azedo 7 200 Doçura intensa, viscoso, desenvolveu nota ligeira de açúcar mascavado 8 500 Tipo xarope de ácer, lenhoso 9 1000 Lenhoso e cascudo, mais nota de açúcar mascavado desenvolvida

[0051] O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura de iogurte contendo sacarose e reduziu o seu caráter azedo. No entanto, um sabor estranho indesejável começou a se desenvolver a 1000 ppm. Exemplo XI: Intensificação da Doçura de Iogurte Contendo GSG

[0052] Um Iogurte Magro Simples Dannon com GSG (600 ppm) foi preparado e usado como base. Diferentes quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foram adicionadas à base. O perfil do sabor foi avaliado e é o

19 / 19 seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Menos percepção azeda Sensação na boca ligeiramente intensificada, menos caráter azedo e 3 10 menos sabor estranho de esteviol 4 20 Doçura inicial intensificada, perfil de sabor redondo Doçura inicial intensificada, suculento, menos sabor estranho de 5 50 esteviol, agradável 6 100 Menos sabor estranho de esteviol 7 200 Desenvolveu nota ligeira de açúcar mascavado, tipo açúcar cozinhado 8 500 Tipo xarope de ácer 9 1000 Lenhoso e cascudo

[0053] O extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura e sensação na boca de iogurte contendo GSG. Exemplo XII: Intensificação da Doçura de Iogurte Contendo Cana Sacarina

[0054] Diferentes quantidades de extrato de folhas de Carica papaya foram adicionadas a Bebida de Iogurte Dannon Danimals Smoothies (Strawberry Explosion), que continha 9% de cana sacarina. O perfil do sabor foi avaliado e é o seguinte: Amostra Extrato (ppm) Perfil de Sabor 1 0 (Base) Ligeiro na percepção da doçura 2 1 Doçura e sensação na boca intensas, mais cremoso Mais doçura, mais sabor a morango natural, mais cremoso, mais 3 10 percepção de gordura, menos nota tipo plástico 4 20 Mais doçura e persistente, mais cremoso, mais percepção de gordura 5 50 Revestimento significativo da boca, mais percepção de gordura 6 100 Doçura inicial 7 200 Mais doçura global, agradável sem sabor estranho do extrato 8 500 Doçura tipo xarope de ácer 9 1000 Tipo açúcar mascavado, nota cascuda superou o sabor de base

[0055] Extrato de folhas de Carica papaya intensificou a doçura e sensação na boca de iogurte contendo cana sacarina a todos os níveis testados.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Método de intensificação da doçura de um modificador da doçura caracterizado pelo fato de que compreende o passo de adicionar uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o modificador da doçura é um edulcorante.

3. Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o edulcorante é um edulcorante natural selecionado do grupo consistindo em sacarose, frutose, glicose, xarope de milho rico em frutose, rebaudiosídeo A, esteviosídeo, rebaudiosídeo D, xilose, arabinose, ramnose, eritritol, xilitol, manitol, sorbitol, inositol e uma sua combinação.

4. Método de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o edulcorante é um edulcorante artificial selecionado do grupo consistindo em aspartame, sucralose, neotame, acessulfame potássio, sacarina e uma sua combinação.

5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o modificador da doçura é um aromatizante com propriedades modificadoras selecionado do grupo consistindo em esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, dulcosídeo A, dulcosídeo B, rubusosídeo, alfa-glucosil-estévia, frutosil-estévia, galactosil-estévia, beta- glucosil-estévia, siamenosídeo, mogrosídeo IV, mogrosídeo V, Luo Han Guo, monatina, ácido glicirrízico, taumatina, um seu sal, um seu derivado glicosilado e uma sua combinação.

6. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 1 ppb até cerca de 1000 ppm.

7. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 5 ppb até cerca de 100 ppm.

8. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 10 ppb até cerca de 10 ppm.

9. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que ácido ligustrosídico ou um seu derivado é proporcionado como um extrato de folhas de Carica papaya.

10. Composição caracterizada pelo fato de que compreende um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

11. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o modificador da doçura é um edulcorante.

12. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o edulcorante é um edulcorante natural selecionado do grupo consistindo em sacarose, frutose, glicose, xarope de milho rico em frutose, rebaudiosídeo A, esteviosídeo, rebaudiosídeo D, xilose, arabinose, ramnose, eritritol, xilitol, manitol, sorbitol, inositol e uma sua combinação.

13. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o edulcorante é um edulcorante artificial selecionado do grupo consistindo em aspartame, sucralose, neotame, acessulfame potássio, sacarina e uma sua combinação.

14. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o modificador da doçura é um aromatizante com propriedades modificadoras selecionado do grupo consistindo em esteviosídeo, esteviolbiosídeo, rebaudiosídeo A, rebaudiosídeo B, rebaudiosídeo C, rebaudiosídeo D, rebaudiosídeo E, rebaudiosídeo F, dulcosídeo A, dulcosídeo B, rubusosídeo, alfa-glucosil-estévia, frutosil-

estévia, galactosil-estévia, beta-glucosil-estévia, siamenosídeo, mogrosídeo IV, mogrosídeo V, Luo Han Guo, monatina, ácido glicirrízico, taumatina, um seu sal, um seu derivado glicosilado e uma sua combinação. .

15. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 1 ppb até cerca de 1000 ppm.

16. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 5 ppb até cerca de 100 ppm.

17. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que a quantidade eficaz em termos olfativos vai desde cerca de 10 ppb até cerca de 10 ppm.

18. Composição de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que ácido ligustrosídico ou um seu derivado é proporcionado como um extrato de folhas de Carica papaya.

19. Produto de consumo caracterizado pelo fato de que compreende um modificador da doçura e uma quantidade eficaz em termos olfativos de ácido ligustrosídico ou um seu derivado.

20. Produto de consumo de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que o produto de consumo é um produto alimentar e ácido ligustrosídico ou um seu derivado é proporcionado como um extrato de folhas de Carica papaya.