JP5193231B2 - 少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法 - Google Patents
少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5193231B2 JP5193231B2 JP2009550295A JP2009550295A JP5193231B2 JP 5193231 B2 JP5193231 B2 JP 5193231B2 JP 2009550295 A JP2009550295 A JP 2009550295A JP 2009550295 A JP2009550295 A JP 2009550295A JP 5193231 B2 JP5193231 B2 JP 5193231B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- taste
- azo
- ack
- bitter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 title claims abstract description 46
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 title claims abstract description 30
- 239000008123 high-intensity sweetener Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 27
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 claims description 21
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 20
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims description 19
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 15
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 claims description 13
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 11
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 10
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 claims description 7
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 17
- 235000012741 allura red AC Nutrition 0.000 description 15
- 239000004191 allura red AC Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000004173 sunset yellow FCF Substances 0.000 description 14
- -1 esters Glycerol monostearate Chemical class 0.000 description 13
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 5
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 5
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 4
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 4
- 239000004180 red 2G Substances 0.000 description 4
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 4
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 4
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 3
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 3
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 3
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 3
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 2
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 2
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 2
- 239000000892 thaumatin Substances 0.000 description 2
- 235000010436 thaumatin Nutrition 0.000 description 2
- FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl FTLYMKDSHNWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVHQNWGLVVERFR-ACMTZBLWSA-N (3s)-3-amino-4-[[(2s)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;6-methyl-2,2-dioxooxathiazin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)[NH2+]S(=O)(=O)O1.[O-]C(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 KVHQNWGLVVERFR-ACMTZBLWSA-N 0.000 description 1
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- ABFVFIZSXKRBRL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-3h-chromen-4-one Chemical class C1C(=O)C2=CC=CC=C2OC1(O)C1=CC=CC=C1 ABFVFIZSXKRBRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNULJNSPZGGJFW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzamide Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(CNC(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 CNULJNSPZGGJFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 239000004385 Aspartame-acesulfame salt Substances 0.000 description 1
- 102000000119 Beta-lactoglobulin Human genes 0.000 description 1
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000001329 FEMA 3811 Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000994 L-ascorbates Chemical class 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 108010060630 Lactoglobulins Proteins 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 1
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical class CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 description 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 description 1
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 description 1
- 208000025371 Taste disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008122 artificial sweetener Substances 0.000 description 1
- 235000021311 artificial sweeteners Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019413 aspartame-acesulfame salt Nutrition 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N beta-monoglyceryl stearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFYVVCKXUQNBU-UHFFFAOYSA-L dicalcium 2-carboxyphenolate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O HSFYVVCKXUQNBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- HFCSXCKLARAMIQ-UHFFFAOYSA-L disodium;sulfate;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O HFCSXCKLARAMIQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical class O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000019656 metallic taste Nutrition 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N neohesperidin dihydrochalcone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1CCC(=O)C(C(=C1)O)=C(O)C=C1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N 0.000 description 1
- 229940089953 neohesperidin dihydrochalcone Drugs 0.000 description 1
- 235000010434 neohesperidine DC Nutrition 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000724 poly(L-arginine) polymer Polymers 0.000 description 1
- 108010011110 polyarginine Proteins 0.000 description 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 1
- 229940085605 saccharin sodium Drugs 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 description 1
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N trappsol cyclo Chemical compound CC(O)COC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](COCC(C)O)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)COCC(O)C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1COCC(C)O ODLHGICHYURWBS-LKONHMLTSA-N 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/58—Colouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/86—Addition of bitterness inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/47—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using synthetic organic dyes or pigments not covered by groups A23L5/43 - A23L5/46
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
本発明は、味を調整するための新規な方法、特に、少なくとも1種の高甘味度甘味料(HIS)を含む組成物の苦味及び後味を軽減するための新規な方法に関する。
組成物、例えば、食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品、及び医薬品などは味物質(taste substance)を含むことが多いが、それらは原則として好ましくなく、又は存在する強度があまりにも顕著であるか、若しくはあまりにも低い。甘味料の分野においては、甘味の印象に加えて、更に、例えば金属的な味、化学的な味、苦味、若しくは人工の味、又は後味などの味の印象が生じることが多く、それは甘味組成物全体の味の印象に悪影響を及ぼす。本発明の内容において、味とは組成物を口の中に置くと同時に形成される即座の味を意味する。後味とは嚥下後、特に約30秒待った後の味覚認識を意味する。
例えば、茶又はコーヒー中のカフェイン、及びビール中のホップ抽出物は天然の苦味物質であるが、これらが非常に高濃度の場合には不愉快な味の印象を生じさせる。独特な苦味のある飲料、例えばトニックウォーター又はビターレモンなどにおいて、キニーネの添加によって生じる特徴的な苦味は特定の範囲において所望される。一方、特に、多くの人工甘味剤、例えば、アセスルファム Ｋ(ACK)及びサッカリンなどの苦味又は後味は、他のソーダ飲料における甘味剤の望ましくない味である。フルーツジュース、特にオレンジジュースもまた、例えば苦味のあるフラボノイドグリコシドなどによって味が破壊される。多くの医薬活性化合物、特にイブプロフェンもまた強い苦味を有しており、当該活性化合物を摂取する場合に受け入れにくくなる。
例えば茶、コーヒー、又はオレンジジュースの自然な苦味を減少させるために、これらの食料、飲料、及び好んで消費される品目を、苦味物質を破壊するためにいずれも酵素的に処理するか、又は茶及びコーヒー中のカフェインの場合には苦味物質をカフェインを除くことによって除去する。
味の印象を調整する更なる可能性としては、味調整物質を所望の食料、飲料、好んで消費される品目、動物飼料、甘味剤、化粧品、及び医薬品に添加することである。
従って、好ましくない味の印象を抑制又は軽減し、且つ目的の方法において所望の味の印象を増幅させるか、或いは少なくともそれらに悪影響を与えない物質を見出すことが望ましい。
特に医薬活性化合物の分野において、特に苦味を調整する多数の物質が知られている。そのため、例えば、患者が摂取しやすくするために、イブプロフェンの苦味をポリリジン及びポリアルギニン（国際公開第2003/086293号を参照）、メグルミン塩（米国特許第5,028,625号を参照）、塩化ナトリウム又はサッカリンナトリウム（国際公開第2003/047550号を参照）、又はヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン若しくはチュアブルメタクリル酸コポリマー（Modifying Bitterness, Mechanism, Ingredients And Applications, Glenn Roy, 1997を参照）でマスクする。カフェインの苦味もまた多数の味調整剤、例えばグルタミン酸、ジサリチル酸ジカルシウム、デンプン、ラクトース、マニトールなど、並びにホスファチジン酸及びβ−ラクトグロブリン（Glenn Roy, 1997を参照）によって、更にはヒドロキシベンズアミド、特にヒドロキシ安息香酸バニリルアミド（Ley et al., Journal of Agricultural & Food Chemistry, 2006を参照）を添加することによって軽減することができる。
一般に苦味を軽減するために使用される更なる物質、特に医薬品及び食料に使用される物質はレクチン、アルコルビン酸塩、クエン酸塩（特開2001-226293号公報を参照）、モノ−若しくはジグリセリドエステル、例えばグリセロールモノステアレート、及びポリカルボン酸、例えばコハク酸（欧州特許出願公開第0 732 064 A1号を参照）、ヒドロキシフラバノン（欧州特許出願公開第1 258 200 A1号を参照）、2-フェニル-4-クロマノン誘導体（独国特許出願公開第101 22 898号を参照）、硫酸ナトリウム水和物（特開平02-025428号公報を参照）である。加えて、米国特許第5,637,618号は飲料の苦味を軽減するための安息香酸誘導体、そして更に甘味剤及び塩化カリウムの使用を開示している。塩化カリウムの苦味も2,4-ジヒドロキシ安息香酸、カラギーナン及びタウマチンを使用することで阻害される（Glenn Roy, 1997；米国特許第5,637,618号、特開平04-262758号公報、及び特開平07-083684号公報を参照）。
しかしながら、特に味調整剤を、少なくとも1種のHISを含む組成物、例えば、特にHIS含有ソフトドリンク以外の食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品などの苦味を軽減するために使用することを意図する場合には、周知の味調整剤は完全に満足できるものではない。この場合において、それらの苦味軽減活性が十分でないことが多い。この理由のため、周知の味調整剤の濃度を、十分な活性を得るために増加させると、それぞれの組成物の残留成分との望ましくない物理的及び／若しくは化学的な相互作用、並びに／又は悪影響、特にその特徴的な味の印象を完全に歪める障害が生じ得る。
HISとしてACKを含むソフトドリンクを着色するために、アゾ色素、例えばYellow 6(E110)（36mg/Lの濃度）及びRed 40(E129)（2mg/Lの濃度）を併用することが知られている。そのような製品の1例としては、Diet Sunkist(登録商標)Orange Sodaがある。アゾ色素は飲料を着色する働きをする。使用されたアゾ色素がACKの苦味及び後味も軽減するかどうかは知られていない。
出願番号が07102977.1である先願の欧州特許出願は、少なくとも1種のHISを含む組成物に対して味調整剤としてアゾ色素を使用することを記載している。しかしながら、これまでにたった1種のアゾ色素が、ある任意の組成物に使用されただけである。
Modifying Bitterness, Mechanism, Ingredients And Applications, Glenn Roy, 1997
Ley et al., Journal of Agricultural & Food Chemistry, 2006
従って、本発明の目的は、味を調整するための新規な方法、特に、少なくとも1種の高甘味度甘味料(HIS)を含む組成物、とりわけ、食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品、好ましくは少なくとも1種のHISを含む食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品の苦味及び後味を軽減するための新規な方法を見出すことであった。
味を調整するための新規な方法は、使用した味調整剤が各組成物、特に食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品の残留成分と望ましくない物理的及び／又は化学的な相互作用を全く引き起こすことなく、且つ特徴的な味の印象に悪影響を与えることなく、特に、特徴的な味の印象を損なうことなく、又は完全に歪めるわけではないという効果を有さなければならない。
特に、新規な方法はごくわずかな量の味調整剤の使用であっても、少なくとも1種のHISを含む組成物の苦味及び苦い後味を有意に軽減させることを可能にしなければならない。
従って、少なくとも1種の高甘味度甘味料(HIS)を含む組成物の味を調整するための新規な方法は、少なくとも2種のアゾ化合物を味調整剤として0.1〜30ppm又は0.1〜30mg/Lの総濃度で、少なくとも1種のHISを含む組成物に加えることにより発見された。
以下、組成物の味を調整するための新規な方法を「本発明の方法」と称する。
驚くべきことに、本発明の方法は、使用した味調整剤が、少なくとも1種のHISを含む各組成物、特に食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品の残留成分と望ましくない物理的及び／又は化学的な相互作用を全く引き起こすことなく、且つそれらの特徴的な味の印象に悪影響を与えることなく、特に、特徴的な味の印象を損なうことなく、又は完全に歪めるわけではないという効果を有した。
特に、本発明の方法は、ごくわずかな量の味調整剤の使用であっても、少なくとも1種のHISを含む組成物の苦味及び苦い後味を有意に軽減することが可能である。
これらの驚くほどわずかな量は組成物の色の印象にも悪影響を与えず、特に着色したソフトドリンクの場合において、非常に有利であった。
特に驚くべきことに、本発明の方法による少なくとも1種のHISを含む所定の組成物の味調整剤は、素晴らしくは再生可能であり、まさに食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品などの大量生産品に関して非常に有利である。
本発明の方法は、少なくとも1種の高甘味度甘味料(HIS)を含む組成物の味を調整すること、特に苦味及び苦い後味の軽減することに関する。
好ましくは、組成物は食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料及び化粧品であり、好ましくは食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品及び医薬品におけるものである。好ましくは、飲料はソフトドリンクであり、特に好ましくはカフェインを含むソフトドリンク、特にコーラ飲料である。
組成物は、甘味剤又は甘味料として少なくとも1種の高甘味度甘味料(HIS)を含む。HISは、生理的熱量を有さないか、又は甘味力と比べてごくわずかな熱量しか有さず(栄養価のない甘味料)、かつスクロースよりも何倍も高い甘味力を有する合成又は天然の化合物を意味する。化合物の甘味力はスクロース溶液(イソスイート(isosweet)溶液；0.1M=4%)と全く同じ甘味に希釈することにより定められる。すなわち、甘味料が500の甘味力を有する場合、500倍に希釈された甘味料の溶液はスクロース溶液と同じようにイソスイートの味を有する。
適切なHISの例はRompp Online 2007, "Substoffe" [Sweeteners]から知られている。好ましくは、HISは、アセスルファム−カリウム(ACK)、アスパルテーム(ASP)、サッカリン及びその塩、シクラメート及びその塩、アスパルテーム−アセスルファム塩、スクラロース、タウマチン、ステビア、ステビオシド並びにネオへスペリジンジヒドロカルコン、好ましくはACK、ASP、サッカリン及びスクラロース、特に好ましくはACK及びサッカリン、特にACKからなる群から選択される。
好ましくは、組成物は、組成物1Lにつき又は1kgにつき10g未満、好ましくは1g未満の糖を含む低糖組成物、特に糖を含まない組成物である。本発明において糖とは特に単糖及び二糖を意味するが、これらに限定されない。
有利には、組成物は、組成物1Lにつき又は1kgにつき100kJ未満、好ましくは10kJ未満を有する組成物である。
有利には、組成物は、炭水化物を含まない組成物、特にデンプンを含まない組成物である。
好ましくは、組成物は、組成物1Lにつき又は1kgにつき1g未満の脂肪を含む低脂肪組成物、特に脂肪を含まない組成物である。低糖及び／又は低脂肪組成物、特に糖を含まない及び／又は脂肪を含まない組成物は、好ましくはACKで甘味化した組成物である。
本発明の方法との関連において、少なくとも2種、特に2種のアゾ化合物であって、それぞれが少なくとも1つのアゾ基を有する化合物を組成物に更に添加する。好ましくは、アゾ化合物は水溶性である。
アゾ化合物の総量又は総濃度は、それぞれ組成物の総量に基づいて、0.1〜30ppm、好ましくは0.5〜20ppm、特に1〜10ppmである。
組成物が液体である場合には、アゾ化合物は0.1〜30mg/L、好ましくは1〜20mg/L、特に1〜10mg/Lの濃度で使用される。
これらの少量の有効総量又は総濃度は、組成物の色の印象に変化を与えないか、又はごくわずかな程度、無視できる程度にすぎず、このことは本発明の方法の特に有利な性質を再度裏付けるものである。
この場合、各アゾ化合物の互いの重量比は、同じように幅広く変更することができ、各場合の要求に非常にうまく合わせることができる。本発明に好ましい2種のアゾ化合物を使用する場合、アゾ化合物の互いの重量比は好ましくは10:1〜1:10、より好ましくは5:1〜1:5、特に2:1〜1:2である。
好ましくは、アゾ化合物のアゾ基は、アリール基及び／又はヘテロ原子を有するアリール基、より好ましくはアリール基、特にフェニル基及び／又はナフチル基に結合する。この場合、1つ又はそれ以上のアゾ基が1つのアゾ化合物中に存在することができる。これらのアゾ基は、互いに独立して、アリール基及び／又はヘテロ原子を有するアリール基、好ましくはアリール基、特にフェニル基及び／又はナフチル基に結合することができる。
好ましくは、少なくとも1つのアリール基は少なくともモノ置換されている。この場合、アゾ基の一方のアリール基を置換せず、他方を多く置換することができる。
適切な置換基の例は、スルホン酸基、ニトロ基、アルキル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基、第1級及び第2級アミノ基、アミド基、ニトリル基及びハロゲン原子、好ましくはスルホン酸基、ヒドロキシル基及びニトロ基、特にスルホン酸基及びヒドロキシル基である。
好ましくは、アゾ化合物は以下に列記する化合物1〜112からなる群から選択される。アゾ化合物はイオン性又は非イオン性であり得、また荷電又は非荷電形態で存在し得る。
好ましくは、アゾ化合物は、アゾ化合物1、3、5、6、30、78、59及び112、並びに特に
1(=E123)、3(=E110)、5(=E128)及び6(=E129)からなる群から選択される。
1(=E123)、3(=E110)、5(=E128)及び6(=E129)からなる群から選択される。
この場合、2種の好ましいアゾ化合物の以下の組み合わせは特に有利である：E110/E128、E110/E129、E128/E129、E123/E110、E123/E128及びE123/E129、特にE110/E129。
とりわけ好ましくは、ACK並びに2種のアゾ化合物E110及びE129の組み合わせを含み、糖を含まない組成物である。
本発明に使用される上記のアゾ化合物とは別に、他の慣用かつ周知の味調整物質も有効量で使用することができる。適切な慣用かつ周知の味調整物質の例は冒頭に記載したものである。
実施例1及び2
ACKの味調整のための2種のアゾ色素の使用
実施例1及び2について以下の物質を使用した。
ACKの味調整のための2種のアゾ色素の使用
実施例1及び2について以下の物質を使用した。
HIS：
アセスルファムK(ACK), Fluca Bio Chemika製；
アゾ化合物：
No. 3: E110, Sunset Yellow, Sigma製；
No. 6: E129, Allura Red, Sigma製；
コーラ飲料：
甘味料なしの「ゼロコーラ」と称されるものを以下のように製造した：
36gのコーラフレーバー（コーラベース, Dohler製, Darmstadt, 商品番号200380）、
7.7gの85%高純度オルトリン酸（Karl Roth GmbH + Co KG, Karlsruhe, 商品番号9079.1）、
3.6gの99.5%クエン酸 p.a.（Karl Roth GmbH + Co KG, Karlsruhe, 商品番号3958.2）、
2.4gの安息香酸ナトリウム（Fluka, Sigma-Aldrich, Steindrunn製）、及び
1.2gの99%無水カフェイン（Fluka, Sigma-Aldrich, Steindrunn製）
を600mLの水道水に溶解した。この濃度の50mL分をそれぞれ1Lの「ゼロコーラ」とした。
アセスルファムK(ACK), Fluca Bio Chemika製；
アゾ化合物：
No. 3: E110, Sunset Yellow, Sigma製；
No. 6: E129, Allura Red, Sigma製；
コーラ飲料：
甘味料なしの「ゼロコーラ」と称されるものを以下のように製造した：
36gのコーラフレーバー（コーラベース, Dohler製, Darmstadt, 商品番号200380）、
7.7gの85%高純度オルトリン酸（Karl Roth GmbH + Co KG, Karlsruhe, 商品番号9079.1）、
3.6gの99.5%クエン酸 p.a.（Karl Roth GmbH + Co KG, Karlsruhe, 商品番号3958.2）、
2.4gの安息香酸ナトリウム（Fluka, Sigma-Aldrich, Steindrunn製）、及び
1.2gの99%無水カフェイン（Fluka, Sigma-Aldrich, Steindrunn製）
を600mLの水道水に溶解した。この濃度の50mL分をそれぞれ1Lの「ゼロコーラ」とした。
定量的感覚試験−一般手順
実施例1及び2のサンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2のコンセンサスプロファイルをDIN 10967-2/ISO 11035に従って作成した。このため、DIN/ISO規定に従って選択した8人の訓練を受けた試験者に所定の特性を明確にさせ、教育することによって、製品に精通させた。次に、試験者が所定の特性に従って味、後味、及び口の感触を評価するためにサンプル1及び2を試験した。試験責任者が表及びクモの巣図の形式で各コンセンサスプロファイルをまとめた。明確性のために、以下では表のみを再現する。
実施例1及び2のサンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2のコンセンサスプロファイルをDIN 10967-2/ISO 11035に従って作成した。このため、DIN/ISO規定に従って選択した8人の訓練を受けた試験者に所定の特性を明確にさせ、教育することによって、製品に精通させた。次に、試験者が所定の特性に従って味、後味、及び口の感触を評価するためにサンプル1及び2を試験した。試験責任者が表及びクモの巣図の形式で各コンセンサスプロファイルをまとめた。明確性のために、以下では表のみを再現する。
サンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2−組成物：
サンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2は以下に記載する組成物を有する。以下の表に使用するそれぞれの略語は括弧内に記載されている。
サンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2は以下に記載する組成物を有する。以下の表に使用するそれぞれの略語は括弧内に記載されている。
対照サンプル1：
水＋500mg/LのACK（略語：水/ACK）
対照サンプル2：
ゼロコーラ＋500mg/LのACK（略語：コーラ/ACK）
サンプル1−実施例1：
水＋500mg/LのACK＋2.3mg/Lのアゾ化合物E110＋2.5mg/Lのアゾ化合物E129（略語：水/ACK/E110/E129）
サンプル2−実施例2：
ゼロコーラ＋500mg/LのACK＋2.3mg/Lのアゾ化合物E110＋2.5mg/Lのアゾ化合物E129（略語：コーラ/ACK/E110/E129）
水＋500mg/LのACK（略語：水/ACK）
対照サンプル2：
ゼロコーラ＋500mg/LのACK（略語：コーラ/ACK）
サンプル1−実施例1：
水＋500mg/LのACK＋2.3mg/Lのアゾ化合物E110＋2.5mg/Lのアゾ化合物E129（略語：水/ACK/E110/E129）
サンプル2−実施例2：
ゼロコーラ＋500mg/LのACK＋2.3mg/Lのアゾ化合物E110＋2.5mg/Lのアゾ化合物E129（略語：コーラ/ACK/E110/E129）
サンプル1及び2、並びに対照サンプル1及び2−試験結果：
サンプル1及び対照サンプル1の定量的感覚試験の結果を表1にまとめる。
サンプル1及び対照サンプル1の定量的感覚試験の結果を表1にまとめる。
サンプル2及び対照サンプル2の定量的感覚試験の結果を表2にまとめる。
両表において、測定値0は関連する感覚特性が存在しなかったことを意味し、測定値10
は関連する感覚特性が強く存在したことを意味する。
は関連する感覚特性が強く存在したことを意味する。
表1の結果は2種のアゾ化合物E110及びE129が、水中のACKの苦味及び苦い後味がなくなったほど強い味調整効果を有していることを示している。
表2の結果は2種のアゾ化合物E110及びE129を使用するとコーラ中のACKの苦味及び苦い後味を有意に減少できたことを示している。
Claims (6)
- 高甘味度甘味料(HIS)としてアセスルファム−カリウムを含む組成物の味を調整する方法であって、味調整剤として下記の2種のアゾ化合物を0.1〜30ppmの総濃度で、アセスルファム−カリウムを含む組成物に添加することを含む、前記方法。
- 組成物が食料、飲料、好んで消費される品目、甘味剤、動物飼料、化粧品、及び医薬品である、請求項１に記載の方法。
- アセスルファム−カリウムを含む組成物の苦味及び苦い後味を軽減させる働きをする、請求項１又は２に記載の方法。
- 組成物が低糖組成物、特に糖を含まない組成物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- 組成物が飲料、特にカフェインを含む飲料である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
- 組成物が炭水化物を含まない組成物である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07102977 | 2007-02-23 | ||
| EP07102977.1 | 2007-02-23 | ||
| EP07121532.1 | 2007-11-26 | ||
| EP07121532 | 2007-11-26 | ||
| PCT/EP2008/052272 WO2008102018A2 (de) | 2007-02-23 | 2008-02-25 | Verfahren zur geschmacksmodulation von stofflichen zusammensetzungen, die mindestens einen high intensity sweetener (his) enthalten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010518828A JP2010518828A (ja) | 2010-06-03 |
| JP5193231B2 true JP5193231B2 (ja) | 2013-05-08 |
Family
ID=39639219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009550295A Expired - Fee Related JP5193231B2 (ja) | 2007-02-23 | 2008-02-25 | 少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100047426A1 (ja) |
| EP (1) | EP2142011B1 (ja) |
| JP (1) | JP5193231B2 (ja) |
| AT (1) | ATE494800T1 (ja) |
| BR (1) | BRPI0807587A2 (ja) |
| DE (2) | DE202008006491U1 (ja) |
| DK (1) | DK2142011T3 (ja) |
| MX (1) | MX2009008269A (ja) |
| WO (1) | WO2008102018A2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE501644T1 (de) * | 2007-01-16 | 2011-04-15 | Basf Se | Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide |
| JP2010518829A (ja) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 味覚変容物質としての水分散性カロテノイドナノ粒子の使用、水分散性カロテノイドナノ粒子を含む味覚変容物質、および味覚変容方法 |
| CN105077203A (zh) * | 2007-11-29 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂 |
| EP2343986B2 (de) | 2008-10-07 | 2021-04-21 | Basf Se | Gebrauchfertige, stabile emulsion |
| US10687547B2 (en) * | 2012-02-15 | 2020-06-23 | Kraft Foods Group Brands Llc | Compositions and methods for inhibiting precipitation of dyes in a beverage |
Family Cites Families (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2661349A (en) * | 1949-02-18 | 1953-12-01 | Nat Starch Products Inc | Polysaccharide derivatives of substituted dicarboxylic acids |
| US3110598A (en) * | 1959-09-08 | 1963-11-12 | Hoffmann La Roche | Process of making a carotenoid preparation |
| DE3119383A1 (de) * | 1981-05-15 | 1982-12-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten |
| DE3610191A1 (de) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren carotinoid-praeparationen |
| JPH0783684B2 (ja) | 1986-11-28 | 1995-09-13 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 塩化カリウムの苦味除去の方法 |
| JP2649175B2 (ja) | 1988-07-12 | 1997-09-03 | 富山化学工業株式会社 | 苦味の軽減方法および苦味軽減組成物 |
| US5028625A (en) | 1989-06-20 | 1991-07-02 | American Home Products Corporation | Acid addition salt of ibuprofen and meglumine |
| ATE96312T1 (de) * | 1989-07-25 | 1993-11-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von carotinoidpraeparaten. |
| EP0416236B1 (de) * | 1989-07-28 | 1995-11-08 | Chemie Linz GmbH | Verfahren zur Abtrennung von Isocyansäure aus einem Gemisch von Isocyansäure und Ammoniak |
| US5637618A (en) | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
| JP3073544B2 (ja) | 1991-02-18 | 2000-08-07 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 塩化カリウムの脱苦味方法 |
| DE4200728A1 (de) * | 1992-01-14 | 1993-07-15 | Basf Ag | Stabile, fluessige praeparate fettloeslicher substanzen |
| US5336510A (en) * | 1993-03-31 | 1994-08-09 | Pepsico, Inc. | Color-stable syrup and beverage compositions fortified with vitamin C, and methods of making such compositions |
| JP3362138B2 (ja) | 1993-09-14 | 2003-01-07 | 松下電器産業株式会社 | ナビゲーション装置 |
| CN1071546C (zh) * | 1994-08-08 | 2001-09-26 | 普罗克特和甘保尔公司 | 含茶和果汁的颜色稳定的组合物 |
| DE69613164T2 (de) | 1995-03-15 | 2001-09-27 | Kao Corp | Verwendung eines Zusatzstoffes zur Verminderung von Bittergeschmack |
| US5827539A (en) * | 1995-12-28 | 1998-10-27 | Amway Corporation | Dry carotenoid-oil powder and process for making same |
| DE19609477A1 (de) * | 1996-03-11 | 1997-09-18 | Basf Ag | Stabile wäßrige Solubilisate von Carotinoiden und Vitamine |
| DE19637517A1 (de) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Basf Ag | Herstellung von pulverförmigen, kaltwasserdispergierbaren Carotinoid-Zubereitungen und die Verwendung der neuen Carotinoid-Zubereitungen |
| DE19649062A1 (de) * | 1996-11-27 | 1998-05-28 | Basf Ag | Flüssige, mit Öl mischbare Carotinoid-Zubereitungen |
| DE19653410A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Basf Ag | Verwendung von Carotinoid-Solubilisaten zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen Zubereitungen |
| US6224876B1 (en) * | 1998-08-04 | 2001-05-01 | Biyani Milind Kesharlal | Isolation and formulations of nutrient-rich carotenoids |
| ES2255206T3 (es) * | 1998-08-05 | 2006-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Preparacion de 4,4'-diceto-carotenoides. |
| DE19841930A1 (de) * | 1998-09-14 | 2000-03-16 | Basf Ag | Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20% |
| JP2001226293A (ja) | 2000-02-17 | 2001-08-21 | Kotaro Kanpo Seiyaku Kk | 服用補助剤 |
| US7105176B2 (en) * | 2000-11-29 | 2006-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds |
| DE10064387A1 (de) * | 2000-12-21 | 2002-06-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide |
| DE10104494A1 (de) * | 2001-01-31 | 2002-08-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide |
| DE10122898A1 (de) | 2001-05-11 | 2002-11-14 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks |
| UY27505A1 (es) * | 2001-10-23 | 2003-06-30 | Boehringer Ingelheim Int | Tableta masticable que contiene lisina |
| ES2197781B1 (es) | 2001-12-04 | 2005-02-16 | Farmalider, S.A. | Composiciones farmaceuticas liquidas de base acuosa en forma de suspension para la administracion por via oral de ibuprofeno. |
| ES2189697B1 (es) * | 2001-12-28 | 2005-02-01 | Antibioticos, S.A.U. | Procedimiento para obtener nuevas formulaciones a base de luteina. |
| US20040029777A1 (en) | 2002-04-09 | 2004-02-12 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical preparation for taste masking |
| US20040033246A1 (en) * | 2002-06-25 | 2004-02-19 | Kose Corporation | Cosmetic for prevention of skin aging and agent for prevention of skin aging |
| DE10253111A1 (de) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Basf Ag | Pulverförmige Phytosterol-Formulierungen |
| WO2004091305A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Cargill, Incorporated | Pellet systems for preparing beverages |
| US20050084462A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-04-21 | Andreas Klingenberg | Method for manufacturing a colour mixture for use in food products, pharmaceuticals and cosmetics and colour mixture obtained according to this method |
| DE102004046026A1 (de) * | 2004-09-21 | 2006-03-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide |
| DE102004052800B4 (de) * | 2004-10-30 | 2017-02-23 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verbesserte Trägerformulierungen |
| US7851006B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US7851005B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| DE102005030952A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide |
| KR101411072B1 (ko) * | 2005-07-20 | 2014-06-27 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 신규의 안정화된 카로티노이드 조성물 |
| DE102005056652A1 (de) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Präparat enthaltend eine polyphenolhaltige Zusammensetzung und Isomaltulose |
| DE202006010606U1 (de) * | 2006-07-07 | 2007-11-22 | Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg | Zubereitung für Lebensmittel |
| US20080131515A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Fujifilm Corporation | Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition |
| ATE501644T1 (de) * | 2007-01-16 | 2011-04-15 | Basf Se | Flüssige formulierungen enthaltend carotinoide |
| US20100041607A1 (en) * | 2007-01-16 | 2010-02-18 | Basf Se | Unctuous compositions |
| JP2010518829A (ja) * | 2007-02-23 | 2010-06-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 味覚変容物質としての水分散性カロテノイドナノ粒子の使用、水分散性カロテノイドナノ粒子を含む味覚変容物質、および味覚変容方法 |
| JP4262758B2 (ja) | 2007-05-18 | 2009-05-13 | オリンパス株式会社 | 立体画像記録装置 |
| CN105077203A (zh) * | 2007-11-29 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂 |
| EP2343986B2 (de) * | 2008-10-07 | 2021-04-21 | Basf Se | Gebrauchfertige, stabile emulsion |
-
2008
- 2008-02-25 US US12/443,237 patent/US20100047426A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-25 EP EP08717106A patent/EP2142011B1/de not_active Not-in-force
- 2008-02-25 DE DE202008006491U patent/DE202008006491U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2008-02-25 JP JP2009550295A patent/JP5193231B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-25 WO PCT/EP2008/052272 patent/WO2008102018A2/de active Application Filing
- 2008-02-25 DE DE502008002299T patent/DE502008002299D1/de active Active
- 2008-02-25 MX MX2009008269A patent/MX2009008269A/es active IP Right Grant
- 2008-02-25 BR BRPI0807587-5A2A patent/BRPI0807587A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-02-25 AT AT08717106T patent/ATE494800T1/de active
- 2008-02-25 DK DK08717106.2T patent/DK2142011T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE502008002299D1 (de) | 2011-02-24 |
| US20100047426A1 (en) | 2010-02-25 |
| WO2008102018A2 (de) | 2008-08-28 |
| DK2142011T3 (da) | 2011-04-18 |
| ATE494800T1 (de) | 2011-01-15 |
| BRPI0807587A2 (pt) | 2014-06-10 |
| EP2142011A2 (de) | 2010-01-13 |
| JP2010518828A (ja) | 2010-06-03 |
| WO2008102018A3 (de) | 2009-05-28 |
| DE202008006491U1 (de) | 2008-08-21 |
| EP2142011B1 (de) | 2011-01-12 |
| MX2009008269A (es) | 2009-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI450717B (zh) | Salt-reducing soy sauce | |
| Mizutani et al. | Use of Stevia rebaudiana sweeteners in Japan | |
| TWI756455B (zh) | 甜化及掩味組成物、其產品及用途 | |
| JP3843009B2 (ja) | 呈味が改善された経口材、経口材の呈味の改善方法並びに酵素処理イチョウ葉エキスの使用方法 | |
| JP5193231B2 (ja) | 少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法 | |
| WO2018186352A1 (ja) | 甘味後引きを低減する方法 | |
| JP2008271839A (ja) | 水溶性フラボノイド組成物およびその製造方法、ならびに水溶性フラボノイド組成物を含む食品等 | |
| JP5162812B2 (ja) | 亜鉛含有経口投与用組成物 | |
| JP5044957B2 (ja) | 銅化合物配合組成物 | |
| JP5546089B2 (ja) | 亜鉛化合物配合組成物 | |
| WO2023090287A1 (ja) | 塩味増強用組成物並びに口に入れる組成物及びその塩味を増強する方法 | |
| JP5167594B2 (ja) | 銅化合物配合内服液用組成物 | |
| ES2358862T3 (es) | Procedimiento para la modulación del sabor de composiciones de sustancias que contienen al menos un edulcorante de alta intensidad (his). | |
| US20100178408A1 (en) | Method for modulating the taste material compositions containing at least one high intensity sweetener (his) | |
| JP4929629B2 (ja) | 亜鉛含有経口投与組成物 | |
| US20100179229A1 (en) | Method for modulating the taste of material compositions containing at least one high intensity sweetener (his) | |
| JP5011776B2 (ja) | 銅化合物配合組成物 | |
| JP3244264B2 (ja) | 鉄強化飲食品 | |
| JP2005255653A (ja) | 鉄化合物配合内服液剤 | |
| JP4929589B2 (ja) | 銅含有経口投与組成物 | |
| JP2023511830A (ja) | フラボノイド組成物および関連する使用 | |
| BR112018006686B1 (pt) | Complexos de esteviosídeo e rebaudiosídeo d, seus métodos de preparação, e composições, xaropes e bebidas que compreedem os referidos complexos |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110224 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110315 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110315 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120918 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120925 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121130 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130108 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130201 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5193231 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160208 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |