JP5011776B2 - 銅化合物配合組成物 - Google Patents
銅化合物配合組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5011776B2 JP5011776B2 JP2006086908A JP2006086908A JP5011776B2 JP 5011776 B2 JP5011776 B2 JP 5011776B2 JP 2006086908 A JP2006086908 A JP 2006086908A JP 2006086908 A JP2006086908 A JP 2006086908A JP 5011776 B2 JP5011776 B2 JP 5011776B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper
- acid
- cyclodextrin
- solution
- copper compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 title description 22
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 title description 22
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 12
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical compound [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims description 10
- 229940108925 copper gluconate Drugs 0.000 claims description 10
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 19
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 12
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 10
- 229940097346 sulfobutylether-beta-cyclodextrin Drugs 0.000 description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 7
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 5
- WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L Zinc gluconate Chemical compound [Zn+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 5
- 229960003589 arginine hydrochloride Drugs 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011670 zinc gluconate Substances 0.000 description 5
- 235000011478 zinc gluconate Nutrition 0.000 description 5
- 229960000306 zinc gluconate Drugs 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 4
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004227 calcium gluconate Substances 0.000 description 4
- 229960004494 calcium gluconate Drugs 0.000 description 4
- 235000013927 calcium gluconate Nutrition 0.000 description 4
- NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L calcium;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound [Ca+2].OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C([O-])=O NEEHYRZPVYRGPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 4
- 239000008369 fruit flavor Substances 0.000 description 4
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001983 magnesium aspartate Drugs 0.000 description 4
- RXMQCXCANMAVIO-CEOVSRFSSA-L magnesium;(2s)-2-amino-4-hydroxy-4-oxobutanoate Chemical compound [H+].[H+].[Mg+2].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC([O-])=O.[O-]C(=O)[C@@H](N)CC([O-])=O RXMQCXCANMAVIO-CEOVSRFSSA-L 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000004845 protein aggregation Effects 0.000 description 4
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 4
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- UIERGBJEBXXIGO-UHFFFAOYSA-N thiamine mononitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N UIERGBJEBXXIGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 4
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 4
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 4
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 4
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZNNVYOVQUKYSC-JEDNCBNOSA-N (2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoic acid;hydron;chloride Chemical compound Cl.OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 QZNNVYOVQUKYSC-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 3
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 3
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 241000544066 Stevia Species 0.000 description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 3
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 3
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 3
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 3
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N flavin mononucleotide Chemical compound OP(=O)(O)OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O FVTCRASFADXXNN-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 3
- ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N pyridoxine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004172 pyridoxine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- 235000019171 pyridoxine hydrochloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011764 pyridoxine hydrochloride Substances 0.000 description 3
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 description 3
- 229950001574 riboflavin phosphate Drugs 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 3
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 3
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 3
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GADIJPCDIWZEMB-BTNVMJJCSA-N (2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate;hydron;(3r)-3-hydroxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O.C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O GADIJPCDIWZEMB-BTNVMJJCSA-N 0.000 description 2
- PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N (R)-carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)C[C@H](O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- LBIBJGZCAVJMOV-UHFFFAOYSA-N 4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol pyridine-3-carboxamide hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=O)c1cccnc1.Cc1ncc(CO)c(CO)c1O LBIBJGZCAVJMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229960004203 carnitine Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 2
- RMRCNWBMXRMIRW-BYFNXCQMSA-M cyanocobalamin Chemical compound N#C[Co+]N([C@]1([H])[C@H](CC(N)=O)[C@]\2(CCC(=O)NC[C@H](C)OP(O)(=O)OC3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)C)C/2=C(C)\C([C@H](C/2(C)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O RMRCNWBMXRMIRW-BYFNXCQMSA-M 0.000 description 2
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 2
- FWBOFUGDKHMVPI-UHFFFAOYSA-K dicopper;2-oxidopropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[O-]C(=O)CC([O-])(C([O-])=O)CC([O-])=O FWBOFUGDKHMVPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 2
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 2
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 2
- 229940109850 royal jelly Drugs 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000009538 yokuinin Substances 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 108010025880 Cyclomaltodextrin glucanotransferase Proteins 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical class O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N carnitine Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)CC([O-])=O PHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000678 carnitine chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960002104 cyanocobalamin Drugs 0.000 description 1
- 235000000639 cyanocobalamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011666 cyanocobalamin Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000018823 dietary intake Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- WPUMTJGUQUYPIV-JIZZDEOASA-L disodium (S)-malate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](O)CC([O-])=O WPUMTJGUQUYPIV-JIZZDEOASA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N glutamine Natural products OC(=O)C(N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 241000411851 herbal medicine Species 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019265 sodium DL-malate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001394 sodium malate Substances 0.000 description 1
- WTWSHHITWMVLBX-DKWTVANSSA-M sodium;(2s)-2-aminobutanedioate;hydron Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC(O)=O WTWSHHITWMVLBX-DKWTVANSSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- -1 substituent methylated cyclodextrin Chemical class 0.000 description 1
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 1
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、飲用するときの不快な味を低減した銅化合物配合組成物に関し、医薬及び食品の分野に利用できるものである。
銅化合物配合組成物は銅イオンに由来する不快な味のため飲みにくいものであった。この味は、タンニンやミョウバンなどのタンパクと結合する収斂剤を口にしたときの味（収斂味）と共通のものである。
これまで、銅化合物の不快な味を改善するため、オレオレジンやアクセント香料を配合する技術が開示されている（特許文献１）。
しかしながら、これらでは銅イオンに由来する不快な味を改善する効果は充分でなかった。
本発明の目的は、銅イオンに由来する収斂味を低減し、飲みやすく、しかも不快な後味が残らない銅化合物配合組成物を提供することである。
上記課題を解決するために、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、銅化合物にシクロデキストリンを配合すると、銅イオンによる収斂味が改善されることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであり、以下の発明が包含される。
（１）銅化合物及びシクロデキストリンを配合することを特徴とする組成物。
（２）銅化合物が、グルコン酸銅、硫酸銅、クエン酸銅、塩化銅、硝酸銅およびリン酸銅からなる群から選ばれた１種又は２種以上の化合物である上記（１）に記載の銅化合物配合組成物。
（３）シクロデキストリンがスルホアルキル化誘導体である上記（１）に記載の組成物。
（４）上記組成物が内服液用組成物であり、且つ、ｐＨが２．５〜７．０である上記（１）〜（３）のいずれかに記載の組成物。
（５）シクロデキストリンを配合することを特徴とする銅化合物配合組成物の不快な味の低減方法。
（１）銅化合物及びシクロデキストリンを配合することを特徴とする組成物。
（２）銅化合物が、グルコン酸銅、硫酸銅、クエン酸銅、塩化銅、硝酸銅およびリン酸銅からなる群から選ばれた１種又は２種以上の化合物である上記（１）に記載の銅化合物配合組成物。
（３）シクロデキストリンがスルホアルキル化誘導体である上記（１）に記載の組成物。
（４）上記組成物が内服液用組成物であり、且つ、ｐＨが２．５〜７．０である上記（１）〜（３）のいずれかに記載の組成物。
（５）シクロデキストリンを配合することを特徴とする銅化合物配合組成物の不快な味の低減方法。
本発明により、銅イオンに由来する収斂味を低減し、飲みやすく、しかも不快な後味が残らない銅化合物配合組成物を提供することができた。
この銅化合物配合組成物は、例えば、シロップ剤、ドリンク剤などの医薬品や医薬部外品を含む各種製剤及び栄養機能食品などの各種飲料に適用できる。
本発明における銅化合物とは、カチオン成分として銅を含む有機酸又は無機酸との塩であり、これらの有機酸及び無機酸は無毒性のものであればよく、有機酸としては、例えばグルコン酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられ、又は、無機酸としては、例えば硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、炭酸が挙げられる。
配合する銅化合物としては例えば、グルコン酸銅、硫酸銅、クエン酸銅、塩化銅、硝酸銅、リン酸銅等が挙げられる。これらは、単独で配合してもよく、2種以上を組み合わせて配合してもよい。
銅化合物の配合量は、これを配合する銅化合物配合組成物の使用目的により異なる。栄養摂取量の面からは、銅イオンに換算して、一日当たり０.１〜１０ｍｇが好ましく、1日に１００ｍＬの内服液剤として摂取する場合、その銅イオン濃度は、０.０００１〜０.０１Ｗ/Ｖ％である。
本発明におけるシクロデキストリンとは、澱粉及び／又は澱粉の加水分解物にシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ等の酵素を作用させて精製される環状デキストリンのことであり、構成するグルコースの数によりα型、β型、γ型が主要なもので、さらに環状デキストリンの構成グルコースの6位にグルコース又はマルトース、マルトトリオース等が付加した分岐鎖シクロデキストリン、また部分的に置換基を導入したメチル化シクロデキストリン、ポリマー化シクロデキストリン、ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン、スルホアルキル化シクロデキストリンなどの各種シクロデキストリン誘導体も使用可能である。このシクロデキストリンのなかでも特に、スルホアルキル化シクロデキストリンが好ましい。
銅化合物とシクロデキストリンとの配合比は、投与する剤型によって適宜調整することが可能である。例えば、本発明の組成物を内服液とする場合には、その銅イオン１質量部に対し０.５質量部以上であれば所望の効果を得ることができるが、好ましくは２.５〜５００００質量部、さらに好ましくは１０〜１００００質量部である。
本発明の銅化合物配合組成物を内服液とする場合には、ｐＨを２.５〜７.０とすることで所望の効果を得ることができるが、飲用のしやすさから、ｐＨ３.０〜５.５に調整することが好ましい。
本内服液のｐＨは、例えば、クエン酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、乳酸、コハク酸などの有機酸、これら有機酸の塩、リン酸、塩酸などの無機酸、水酸化ナトリウムなどの無機塩基を添加して調整できる。
本発明の銅化合物配合組成物には、ビタミン類、ミネラル類、他のアミノ酸類、生薬、生薬抽出物、カフェイン、ローヤルゼリーなどを本発明の効果を損なわない範囲で適宜に配合できる。また、必要に応じて抗酸化剤、着色剤、香料、矯味剤、界面活性剤、溶解補助剤、保存剤、甘味料などの添加物を本発明の効果を損なわない範囲で適宜に配合できる。
本発明の銅化合物配合組成物を調製する方法は特に限定されるものではない。通常、各成分を適量の精製水で溶解した後、ｐＨを調整し、残りの精製水を加えて容量調整し、必要に応じて濾過、滅菌処理することにより目的の銅化合物配合組成物が得られる。
以下に実施例及び試験例を挙げ、本発明をより詳しく説明する。実施例は本発明の実施の形態を具体的に示す例であり、試験例は実施例を評価した試験の例である。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
グルコン酸銅 ０.００４ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０２ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
塩化カルニチン ０.０２ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.２５ｇ
グルコン酸カルシウム ０.５０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
キシリトール ４.００ｇ
トレハロース ５.００ｇ
エリスリトール ５.００ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.０に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
グルコン酸銅 ０.００４ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０２ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
塩化カルニチン ０.０２ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.２５ｇ
グルコン酸カルシウム ０.５０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
キシリトール ４.００ｇ
トレハロース ５.００ｇ
エリスリトール ５.００ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.０に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
実施例２
グルコン酸銅 ０.００７ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０５ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチン酒石酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.４０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.３０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リボフラビン ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.１０ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
アミノエチルスルホン酸 １.００ｇ
ソルビトール ４.００ｇ
トレハロース ５.００ｇ
キシリトール ４.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０３ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
リンゴ酸 ０.１０ｇ
クエン酸 ０.４０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸 ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
アップルフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.０に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
グルコン酸銅 ０.００７ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０５ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチン酒石酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.４０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.３０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リボフラビン ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.１０ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
アミノエチルスルホン酸 １.００ｇ
ソルビトール ４.００ｇ
トレハロース ５.００ｇ
キシリトール ４.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０３ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
リンゴ酸 ０.１０ｇ
クエン酸 ０.４０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸 ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
アップルフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.０に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
実施例３
グルコン酸銅 ０.０３ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０８ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチンフマル酸塩 ０.２０ｇ
γ-アミノ酪酸 ０.２０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
リボフラビン ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
シアノコバラミン １２０μｇ
パンテノール ０.０１ｇ
ニコチン酸アミド ０.０５ｇ
アミノエチルスルホン酸 １.００ｇ
ソルビトール ５.００ｇ
トレハロース ２.００ｇ
マルチトール ２.００ｇ
クエン酸 ０.４０ｇ
リンゴ酸ナトリウム 適量
安息香酸 ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.５に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
グルコン酸銅 ０.０３ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０８ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチンフマル酸塩 ０.２０ｇ
γ-アミノ酪酸 ０.２０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
リボフラビン ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
アスコルビン酸 １.００ｇ
シアノコバラミン １２０μｇ
パンテノール ０.０１ｇ
ニコチン酸アミド ０.０５ｇ
アミノエチルスルホン酸 １.００ｇ
ソルビトール ５.００ｇ
トレハロース ２.００ｇ
マルチトール ２.００ｇ
クエン酸 ０.４０ｇ
リンゴ酸ナトリウム 適量
安息香酸 ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.５に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
実施例４
グルコン酸銅 ０.００７ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０５ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチン酒石酸塩 ０.２０ｇ
グルタミン ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.８０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.４０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
ニコチン酸アミド ０.１０ｇ
無水カフェイン ０.１０ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
ヨクイニン流エキス ２.００ｍＬ
ブドウ糖 ５.００ｇ
難消化性デキストリン ４.００ｇ
エリスリトール ５.００ｇ
キシリトール ２.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０２ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
スクラロース ０.００５ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.５に調整し、精製水を加え全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
グルコン酸銅 ０.００７ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０５ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチン酒石酸塩 ０.２０ｇ
グルタミン ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.８０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.４０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０１ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０１ｇ
ニコチン酸アミド ０.１０ｇ
無水カフェイン ０.１０ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
ヨクイニン流エキス ２.００ｍＬ
ブドウ糖 ５.００ｇ
難消化性デキストリン ４.００ｇ
エリスリトール ５.００ｇ
キシリトール ２.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０２ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
スクラロース ０.００５ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.５に調整し、精製水を加え全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
実施例５
グルコン酸銅 ０.０３ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０８ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチンフマル酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
γ-アミノ酪酸 ０.２０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.２０ｇ
乳酸カルシウム ０.１０ｇ
アスパラギン酸ナトリウム ０.１０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.２０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０２ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０３ｇ
ニコチン酸アミド ０.０５ｇ
無水カフェイン ０.１０ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
ヨクイニン流エキス ２.００ｍＬ
ローヤルゼリー ０.６０ｇ
ブドウ糖 ５.００ｇ
ソルビトール ５.００ｇ
キシリトール ５.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０２ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム ０.１０ｇ
リン酸 ０.３０ｇ
塩酸 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.５に調整し、精製水を加え全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
グルコン酸銅 ０.０３ｇ
グルコン酸亜鉛 ０.０８ｇ
スルホブチルエーテル-β-シクロデキストリン
０.１０ｇ
カルニチンフマル酸塩 ０.２０ｇ
ロイシン ０.２０ｇ
イソロイシン ０.２０ｇ
バリン ０.２０ｇ
γ-アミノ酪酸 ０.２０ｇ
アルギニン塩酸塩 ０.２０ｇ
ヒスチジン塩酸塩 ０.１０ｇ
グルコン酸カルシウム ０.２０ｇ
乳酸カルシウム ０.１０ｇ
アスパラギン酸ナトリウム ０.１０ｇ
アスパラギン酸マグネシウム ０.２０ｇ
硝酸チアミン ０.０１ｇ
リン酸リボフラビンナトリウム ０.０２ｇ
塩酸ピリドキシン ０.０３ｇ
ニコチン酸アミド ０.０５ｇ
無水カフェイン ０.１０ｇ
アミノエチルスルホン酸 ２.００ｇ
ヨクイニン流エキス ２.００ｍＬ
ローヤルゼリー ０.６０ｇ
ブドウ糖 ５.００ｇ
ソルビトール ５.００ｇ
キシリトール ５.００ｇ
ステビア抽出物 ０.０２ｇ
アセスルファムカリウム ０.０３ｇ
クエン酸 ０.８０ｇ
クエン酸ナトリウム ０.１０ｇ
リン酸 ０.３０ｇ
塩酸 適量
安息香酸ナトリウム ０.０６ｇ
パラオキシ安息香酸ブチル ０.００６ｇ
パラオキシ安息香酸プロピル ０.００６ｇ
ミックスフルーツフレーバー ０.１０ｇ
上記成分を精製水に溶解した後、ｐＨを３.５に調整し、精製水を加え全量を１００ｍＬとした。この液をろ紙でろ過し、滅菌装置を用いて、ろ液を８０℃で２５分間加熱滅菌した後、ガラス瓶に充填しキャップを施して内服液剤を得た。
試験例
Hagermanらは、溶液中のタンパク（ウシ血清アルブミン：ＢＳＡ）がタンニンにより凝集し、その沈澱量はタンニンの量に比例することを報告した（J.Agric.Food.Chem.,1978,Vol.26,809-812）。本発明者らは、銅イオン溶液にＢＳＡ溶液を加えると、この溶液が懸濁し、光の透過量が減少すること、この透過量の減少が、銅イオンの濃度に相関することを見出した。
Hagermanらは、溶液中のタンパク（ウシ血清アルブミン：ＢＳＡ）がタンニンにより凝集し、その沈澱量はタンニンの量に比例することを報告した（J.Agric.Food.Chem.,1978,Vol.26,809-812）。本発明者らは、銅イオン溶液にＢＳＡ溶液を加えると、この溶液が懸濁し、光の透過量が減少すること、この透過量の減少が、銅イオンの濃度に相関することを見出した。
試験方法
（１）ＢＳＡ溶液の調製：ＢＳＡ（Sigma Chemical Co.;fraction V,fatty acid free）６ｇを適量の精製水に溶解し、クエン酸１００ｍｇを加え、ＮａＯＨ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨを４.８に調整し、精製水で１００ｍＬとした。
（１）ＢＳＡ溶液の調製：ＢＳＡ（Sigma Chemical Co.;fraction V,fatty acid free）６ｇを適量の精製水に溶解し、クエン酸１００ｍｇを加え、ＮａＯＨ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨを４.８に調整し、精製水で１００ｍＬとした。
（２）希釈液の調製：クエン酸１００ｍｇを適量の水に溶解し、ＮａＯＨ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨを４.８に調整し、精製水で１００ｍＬとした。
（３）銅イオン溶液の調製：グルコン酸銅０.０２ｇ、０.１１ｇ及び０.１８ｇにクエン酸０.１０ｇを加えた。それぞれを適量の精製水に溶解し、ＮａＯＨ溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨを４.８に調整し、精製水で１００ｍＬとした。
（４）タンパク−銅イオン相互作用（収斂性）の評価
各銅イオン溶液２ｍＬにＢＳＡ溶液６ｍＬを加え、希釈液でそれぞれ全量を１０ｍＬとした。これを４０℃で３０分間振とうした。石英セル（Ｌ＝１ｃｍ）を使用し、分光光度計（日立製作所製：Ｕ−３３００）により、各透明溶液では吸収されない波長である５００ｎｍにおける吸光度を測定した。この結果（図１）は、銅イオン濃度と吸光度が相関することを示す。
各銅イオン溶液２ｍＬにＢＳＡ溶液６ｍＬを加え、希釈液でそれぞれ全量を１０ｍＬとした。これを４０℃で３０分間振とうした。石英セル（Ｌ＝１ｃｍ）を使用し、分光光度計（日立製作所製：Ｕ−３３００）により、各透明溶液では吸収されない波長である５００ｎｍにおける吸光度を測定した。この結果（図１）は、銅イオン濃度と吸光度が相関することを示す。
実際に各種濃度の銅イオン溶液の収斂味を官能評価したときの結果が、当該銅イオン溶液にＢＳＡ溶液を加えたときの吸光度と相関していることを確認した。官能評価は、収斂味が強く許容できない場合をＢ、許容することができる範囲をその収斂味の強さに応じてＡ４〜Ａ１とし、収斂味を全く感じない場合をＡとして行った。その結果を図２に示した。
これらのことから、ある物質を添加した銅イオン溶液をＢＳＡ溶液に混合したときの吸光度が無添加の場合と比較して減少すると、その物質の添加により、タンパク-銅イオン相互作用による凝集（収斂性）が減少したこと、すなわち収斂味が減少したことを意味する。
（５）実施例と比較例のタンパク凝集性
表１に示す成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.８に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとして、検体１、２及び３を調製した。得られた検体について、上記試験方法（１）〜（４）に記載した方法に従い、タンパク凝集性を評価した。結果を併せて表１に示した。
表１に示す成分を精製水に溶解した後、ｐＨを４.８に調整し、精製水を加えて全量を１００ｍＬとして、検体１、２及び３を調製した。得られた検体について、上記試験方法（１）〜（４）に記載した方法に従い、タンパク凝集性を評価した。結果を併せて表１に示した。
表１の結果から、スルホブチルエーテル−β−シクロデキストリンを配合した検体１及び２の吸光度が、スルホブチルエーテル−β−シクロデキストリンを配合していない検体３より小さいことがわかる。したがって、スルホブチルエーテル−β−シクロデキストリンを配合することにより、タンパク凝集性すなわち収斂味が小さくなることが明らかとなった。
また、表１及び図２により、検体１及び２で示された吸光度の値は、収斂味を気にすることなく使用することができる範囲に属していることが明らかとなった。更に実際に、検体１〜３について上記試験方法（４）に記載した方法に従いＢＳＡ溶液を抜いた検体を調製し、それぞれを検体４〜６とした。上述した評価基準により、６人をパネラーとして収斂味について評価し、結果を下表２に示した。表２から明らかなように、検体４及び５は検体６と比較し、飲みやすく、しかも不快な後味が残らないものであった。
本発明によれば、銅化合物を配合した組成物であるにも拘わらず、銅化合物の不快な味を感じることなく飲用することが可能であることから、例えば、シロップ剤、ドリンク剤等の医薬品や医薬部外品を含む各種製剤及び栄養機能食品などの各種飲料を提供することができる。
Claims (2)
- グルコン酸銅及びスルホアルキル化シクロデキストリンを配合することを特徴とするｐＨが2.5〜7.0である内服液用組成物。
- スルホアルキル化シクロデキストリンを配合することを特徴とするグルコン酸銅配合内服液用組成物の不快な味の低減方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006086908A JP5011776B2 (ja) | 2005-03-28 | 2006-03-28 | 銅化合物配合組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005090392 | 2005-03-28 | ||
| JP2005090392 | 2005-03-28 | ||
| JP2006086908A JP5011776B2 (ja) | 2005-03-28 | 2006-03-28 | 銅化合物配合組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006306845A JP2006306845A (ja) | 2006-11-09 |
| JP5011776B2 true JP5011776B2 (ja) | 2012-08-29 |
Family
ID=37474137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006086908A Expired - Fee Related JP5011776B2 (ja) | 2005-03-28 | 2006-03-28 | 銅化合物配合組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5011776B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011509693A (ja) * | 2008-02-08 | 2011-03-31 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | アルギニンを含む飲料 |
| CN104546818A (zh) * | 2015-02-04 | 2015-04-29 | 澳诺（中国）制药有限公司 | 一种具有补钙和补锌作用的药物组合物及其制剂 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2724318B2 (ja) * | 1988-01-11 | 1998-03-09 | 森下仁丹株式会社 | 口臭除去用組成物 |
| JPH04198138A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-17 | Rooman Kogyo:Kk | 矯味矯臭剤 |
| DE4338508A1 (de) * | 1993-11-11 | 1995-05-18 | Asta Medica Ag | Arzneimittelzubereitungen enthaltend Thioctsäure oder Dihydroliponsäure in Form von Einschlußverbindungen mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten und in Form von Granulaten, Kau- oder Brausetabletten |
| US6255502B1 (en) * | 1996-07-11 | 2001-07-03 | Farmarc Nederland B.V. | Pharmaceutical composition containing acid addition salt of basic drug |
| CA2381846A1 (en) * | 1999-08-11 | 2001-02-15 | Josef Pitha | Potentiation of inclusion complex formation of cyclodextrin derivatives |
| JP2004250390A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-09 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 鉄化合物配合内服液剤 |
| WO2005007171A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | ミネラル吸収促進剤及びその用途 |
-
2006
- 2006-03-28 JP JP2006086908A patent/JP5011776B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006306845A (ja) | 2006-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4929628B2 (ja) | 亜鉛含有内服液剤 | |
| JP5586816B2 (ja) | 亜鉛化合物配合組成物 | |
| JP5162812B2 (ja) | 亜鉛含有経口投与用組成物 | |
| JP5098198B2 (ja) | 銅化合物配合組成物 | |
| JP5044957B2 (ja) | 銅化合物配合組成物 | |
| JP4337308B2 (ja) | 液体組成物 | |
| JP5167594B2 (ja) | 銅化合物配合内服液用組成物 | |
| JP5546089B2 (ja) | 亜鉛化合物配合組成物 | |
| JP5011776B2 (ja) | 銅化合物配合組成物 | |
| JP4622006B2 (ja) | 鉄化合物含有内服液剤組成物 | |
| JP5181486B2 (ja) | 亜鉛化合物配合経口用組成物 | |
| JP4940492B2 (ja) | 鉄化合物配合内服液剤 | |
| JP5398100B2 (ja) | 鉄化合物を含む内服液剤組成物 | |
| JP4929629B2 (ja) | 亜鉛含有経口投与組成物 | |
| JP2007246509A (ja) | 銅化合物配合経口用組成物 | |
| JP4815798B2 (ja) | 銅含有経口投与用組成物 | |
| JP4403595B2 (ja) | 鉄化合物含有内服液剤組成物 | |
| JP4789292B2 (ja) | 風味の改善された内服液剤 | |
| JP2004315441A (ja) | 鉄化合物配合内服用液体組成物 | |
| JP4929589B2 (ja) | 銅含有経口投与組成物 | |
| JP2005255653A (ja) | 鉄化合物配合内服液剤 | |
| JP2000044469A (ja) | 内服液剤 | |
| JP4645842B2 (ja) | ローヤルゼリー含有飲料組成物 | |
| JP2001316246A (ja) | 鉄化合物配合内服液剤 | |
| JP2000239154A (ja) | 鉄化合物含有内服液剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090319 |
|
| RD07 | Notification of extinguishment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7427 Effective date: 20090624 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120327 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120508 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120521 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5011776 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150615 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |