ES2207289T3 - Cocristalizacion de azucar y ester 1-metilico de n-(n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenil-alanina. - Google Patents
Cocristalizacion de azucar y ester 1-metilico de n-(n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenil-alanina.Info
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Abstract
Una composición de edulcorante cocristalizado con azúcar que comprende azúcar y éster 1-metílico de N-N-(3, 3- dimetilbutil)-L--aspartil-L-fenilalanina o una sal de la misma.
Description
Cocristalización de azúcar y éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenil-alanina.
Esta invención se refiere a una composición de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenil-alanina
(neotamo) cocristalizado con azúcar, soluble en agua, no
pulverulenta. Esta invención también se refiere a un procedimiento
para producir una composición de neotamo cocristalizado con azúcar,
soluble en agua, no pulverulenta, así como a bebidas, productos
lácteos fluidos, condimentos, artículos horneados, rellenos de
repostería, caramelos, goma de mascar o edulcorantes de mesa
preparados con composiciones de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar y métodos de prepararla.
La patente de EE.UU. nº 4.362.757 describe un
producto cristalizado de azúcar que contiene una sustancia de azúcar
ácida, sensible al calor o muy invertida. Se dice que los productos
cristalizados de azúcar de este tipo son secos, granulares, fluyen
libremente, no se apelmazan y se dispersan fácilmente en agua. Los
productos cristalizado de azúcar se forman a través de un
procedimiento en dos etapas: preparando una premezcla de base de
azúcar granular seco o transformado con una sustancia de azúcar
ácida, sensible al calor o muy invertida; y cocristalizándolas a
continuación por concentración de un jarabe de azúcar, añadiendo una
cantidad predeterminada de premezcla y sometiendo la mezcla a un
batido intenso.
La patente de EE.UU. nº 5.480.668 describe la
síntesis y purificación de un edulcorante de éster
1-metílico de
[N-N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
para uso en composiciones de edulcorantes.
El uso de edulcorantes de dipéptidos de elevada
potencia, tales como neotamo (aproximadamente 8000 veces más dulce
que la sacarosa), requiere tener en consideración la capacidad para
suministrar el edulcorante y la solubilidad del edulcorante. Así,
serían muy útiles unos medios eficaces para suministrar un
edulcorante de elevada potencia de este tipo tal como neotamo en las
composiciones deseadas. En particular, es muy deseable proporcionar
medios para dispersar de modo uniforme un edulcorante de dipéptido
de elevada potencia, tal como neotame, de modo que se evite los
"puntos muy dulces" de endulzamiento de elevada intensidad.
La invención se refiere a la cocristalización de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenil-alanina
con azúcar en diversas proporciones que da como resultado unas
características de solubilidad aumentada y suministro mejorado.
Además, los productos de esta invención proporcionan dispersión
uniforme de neotamo en cualquier aplicación, evitando así los
"puntos muy dulces".
La composición edulcorante cocristalizado con
azúcar de esta invención comprende azúcar y éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
La composición de esta invención se puede usar, por ejemplo, como
edulcorante para su incorporación en alimentos y bebidas
manufacturados o como edulcorante de mesa.
En una realización preferida de la composición
edulcorante cocristalizado con azúcar de la presente invención el
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
está presente en una cantidad de 0,001% a 50% en peso del producto
final. Más preferiblemente, este intervalo es de 0,001% a 5%, y lo
más preferiblemente este intervalo es de 0,001% a 2,5%.
Sin estar comprometidos con ninguna teoría, se
cree que la composición de edulcorante cocristalizado con azúcar
puede comprende aglomerados.
Todavía en otra realización preferida de esta
invención, la composición de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar comprende adicionalmente otro edulcorante,
que se selecciona de un edulcorante natural, un edulcorante de
elevada intensidad, o una mezcla de los mismos.
La presente invención también se dirige a un
procedimiento para preparar una composición edulcorante
cocristalizado con azúcar, que comprende las etapas de mezclar con
agitación azúcar con agua, calentar la mezcla resultante a 120ºC
aproximadamente, sembrar la mezcla con una premezcla que comprende
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]
-L-fenilalanina y azúcar, retirar la mezcla del
calor y dejar enfriar la mezcla con agitación vigorosa.
La presente invención también se dirige a un
método de endulzar composiciones de bebidas, postres, condimentos,
caramelos, goma de mascar y edulcorantes de mesa añadiendo una
composición de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar en una cantidad eficaz para endulzar
dicha composición.
Esta invención también se dirige a composiciones
tales como bebidas, productos lácteos fluidos, condimentos,
artículos horneados, productos congelados, rellenos de repostería,
caramelos y goma de mascar que contienen la composición de
edulcorante cocristalizado con azúcar de esta invención en una
cantidad eficaz para endulzar las composiciones.
La invención también incluye edulcorantes de mesa
que comprenden la composición de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar de esta invención.
El azúcar usado en la presente invención es
sacarosa de fórmula C_{12}H_{22}O_{11}. Para los fines de esta
invención, el término "azúcar" se usa para hacer referencia a
la sacarosa en su forma seca o de jarabe.
El éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
usado en la presente invención tiene la fórmula
Las sales y los complejos de neotamo también son
adecuados para uso en la presente invención.
El éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
se puede preparar por diversos métodos. Uno de tales métodos
comprende las etapas de (i) tratar una mezcla de aspartame y
3,3-dimetilbutiraldehído en un disolvente orgánico
con hidrógeno en presencia de un catalizador de hidrogenación a
temperatura y presión eficaces para formar una solución de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en disolvente orgánico; (ii) filtrar la solución de disolvente
orgánico para separar el catalizador de hidrogenación; y (iii)
formar una solución acuosa/disolvente orgánico a partir de la
solución de disolvente orgánico para precipitar el éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
de la solución acuosa/disolvente orgánico. Preferiblemente, la
solución acuosa/disolvente orgánico tiene una cantidad de
disolvente orgánico de aproximadamente 17% a aproximadamente 30% en
peso de solución acuosa/disolvente orgánico. Un disolvente orgánico
particularmente preferido para uso en esta invención es metanol. El
precipitado se recupera usando técnicas típicas de filtración para
proporcionar éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
muy purificado. Este método de fabricación se describe en la patente
de EE.UU. nº 5.728.862, cuya descripción completa se incorpora aquí
por referencia. Además, las descripciones completas de las patentes
de EE.UU. 5.480.669 y 5.510.508 que también se refieren a la
síntesis y purificación de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
se incorporan aquí por referencia.
Un aspecto de la presente invención es un
procedimiento para preparar una composición de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar. En la primera etapa de este
procedimiento se obtiene un jarabe de azúcar. Esto se puede lograr
obteniendo un jarabe comercialmente disponible o mezclando azúcar y
agua con agitación. La agitación se puede proporcionar por
cualquiera de los medios convencionales. Típicamente, está
disponible comercialmente un jarabe de azúcar que tiene
aproximadamente 67% de sacarosa y 33% de agua. Sin embargo, también
se pueden usar para los fines de esta invención otros jarabes de
azúcar con diferentes concentraciones de sacarosa.
En la segunda etapa del procedimiento, se separa
agua para que se produzca un jarabe supersaturado de azúcar. Esto se
logra del modo más fácil mediante calentamiento del jarabe con
agitación, para lo que bastaría cualquier medio convencional. El
jarabe resultante se mantiene a una temperatura no inferior a 120ºC
aproximadamente con el fin de evitar la cristalización prematura. El
contenido en sólidos del jarabe resultante es de
95-98% en peso del jarabe.
Se prepara una premezcla seca que comprende éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenil-alanina
o sal del mismo y azúcar. La relación en peso de neotamo a azúcar
en esta premezcla oscila de aproximadamente 0.001:1 a
aproximadamente 1:1. En esta etapa se pueden añadir otros
componentes, tales como saborizantes u otros edulcorantes de elevada
potencia en cantidades extremadamente pequeñas, en tanto en cuanto
la cantidad añadida no afecte desfavorablemente el sabor total de la
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar.
En la siguiente etapa del procedimiento de la
presente invención, se añade al jarabe una cantidad predeterminada
de premezcla con agitación mecánica vigorosa o batido intenso en una
zona de cristalización adecuada, tal como una mezcladora o
Turbolizador Hobart. Alternativamente, el jarabe concentrado se
puede añadir a una cantidad predeterminada de la premezcla y se
puede mezclar de una manera similar. La cantidad de premezcla
añadida se puede variar para que resulten productos finales con
diverso contenido en éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
En una realización preferida de la presente invención el
edulcorante de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
está presente en una cantidad de 0,001% a 50% en peso del producto
final. Más preferiblemente este intervalo es de 0,001% a 5%, y lo
más preferiblemente este intervalo es de aproximadamente 0,001% a
2,5%.
Después de la adición de la premezcla, el jarabe
de azúcar se retira del calor. Durante la cristalización, es
deseable evacuar el calor de cristalización para prevenir el
sobrecalentamiento dentro de la zona de cristalización. El calor de
cristalización se puede evacuar o disipar por intercambio de calor
indirecto, por ejemplo, rodeando la zona de cristalización con una
camisa de agua o, preferiblemente, por un flujo forzado de aire a
través del cristalizador-batidora, por ejemplo con
un separador de vapor.
A continuación se enfría rápidamente la mezcla
con agitación vigorosa. Se continúa la agitación hasta que la mezcla
se transforma, se cristaliza y se aglomera. Cuando la mezcla alcanza
un estado aglomerado relativamente seco, el producto resultante es
un combinado homogéneo de azúcar y éster 1-metílico
de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizados.
Generalmente, el calor latente de cristalización
es suficiente para evaporar la humedad de modo que la composición de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar esté sustancialmente seca. Si se desea, la
composición edulcorante cocristalizado con azúcar se puede secar
adicionalmente.
La estructura física de la composición éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar es muy dependiente de la velocidad y de la
temperatura de agitación y cristalización, y del grado de
transformación del azúcar. Generalmente, será mejor cuanto menos
tiempo esté la mezcla a elevada temperatura. El edulcorante de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
tiende a degradarse si se mantiene a elevada temperatura durante un
período de tiempo prolongado.
Generalmente, las composiciones de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar de la presente invención están en forma
de agregados o aglomerados de cristales de sacarosa íntimamente
asociados con edulcorantes de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
Los aglomerados forman una retícula de encaje suelta, unida
conjuntamente a sus interfaces por contacto puntual. Por
consiguiente, puede penetrar rápidamente líquido acuoso al racimo
poroso de aglomerados y liberar cada una de las partículas que
componen los aglomerados. Así, las partículas se llegan a dispersar
y/o disolver fácilmente en el líquido acuoso.
En la composición de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar de la presente invención, el edulcorante
de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
se incorpora como parte integral de la matriz de azúcar y no hay
tendencia a que el edulcorante de éster 1-metílico
de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
se separe ni sedimente durante el manejo, envasado o
almacenamiento. El producto resultante es granular, fluye
libremente, no se apelmaza y se dispersa o se disuelve en agua
fácilmente y de modo uniforme.
Las composiciones de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar de esta invención son adecuadas para uso
en cualquier alimento para sustituir a los edulcorantes naturales,
así como a otros edulcorantes de elevada intensidad, que se usan
normalmente como edulcorantes. El término alimento según se usa aquí
incluye, por ejemplo, bebidas, productos lácteos fluidos,
condimentos, artículos horneados, productos congelados, rellenos de
repostería, caramelos y goma de mascar.
Las bebidas incluyen, sin limitación, refrescos
carbónicos, que incluyen cola, lima-limón, cerveza,
cítricos ("tipo granizados"), sodas de fruta aromatizada y
crema; refrescos en polvo, así como concentrados líquidos tales como
jarabes de fuente y jarabes de frutas; café y bebidas a base de
café; sustitutos de café y bebidas a base de cereales; tés, que
incluyen productos en mezcla seca, así como tés listos para beber
(de base de hierba y de base de hojas); zumos de frutas y de
vegetales y bebidas con sabor de zumos, así como bebidas de zumos,
néctares, concentrados, ponches y "adas"; aguas endulzadas y
saborizadas, tanto carbónicas como no gasificadas; bebidas
deportivas/ energéticas/dietéticas; bebidas alcohólicas y además
productos sin alcohol y otros bajos en alcohol que incluyen cerveza
y bebidas de malta, sidra, y vinos (sin gasificar, espumosos, vinos
reforzados y rebajadores de vino); otras bebidas procesadas con
calentamiento (infusiones, con pasteurización, con temperatura
ultraalta, con calentamiento ohmico o con esterilización aséptica
comercial) y en envases con llenado en caliente; y productos
envasados en frío fabricados por filtración u otras técnicas de
conservación.
Los productos lácteos fluidos incluyen, sin
limitación, productos lácteos fluidos no congelados, parcialmente
congelados y congelados, tales como por ejemplo, leches, helados,
sorbetes y yogures.
\newpage
Los condimentos incluyen, sin limitación, ketchup
mayonesa, aderezo de ensalada, salsa Worcestershire, salsa con sabor
de fruta, salsa de chocolate, salsa de tomate, salsa chili y
mostaza.
Los artículos horneados incluyen, sin limitación,
bizcochos, galletas, pastas, panes, rosquillas, y similares.
Los rellenos de repostería incluyen, sin
limitación, rellenos de pH bajo y neutro, rellenos de contenido en
sólidos alto, bajo y medio, rellenos a base de fruta o leche (tipo
puding y tipo espuma), rellenos introducidos en caliente o en frío y
rellenos sin grasa o con grasa.
Esta invención se dirige también a una
composición alimenticia endulzada, del tipo anteriormente descrito,
que contiene una cantidad eficaz de la composición de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizada con azúcar de esta invención para endulzar la
composición alimenticia. La determinación de la cantidad de
composición de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizada con azúcar que se ha de añadir a la composición
alimenticia se puede determinar fácilmente por un expertonormal en
la técnica.
La composición de edulcorante cocristalizado con
azúcar de la presente invención se puede usar para este fin sola o
en combinación con agentes esponjantes conocidos. Agentes
esponjantes adecuados incluyen pero no se limitan a dextrosa,
maltodextrina, lactosa, inulina, polioles, polidextrosa, celulosa y
derivados de celulosa y ácidos orgánicos que incluyen pero no se
limitan a ácido cítrico y ácido málico. Un producto de este tipo
puede ser adecuado para uso especialmente en edulcorantes de mesa y
refrescos en polvo. Un edulcorante de mesa que comprende la presente
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar puede incluir
también cualesquiera otros ingredientes comúnmente presentes en los
edulcorantes de mesa para adaptar el sabor del producto a un uso
final específico. Un edulcorante de mesa que comprende la presente
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar puede adoptar
cualquier forma conocida. Formas adecuadas incluyen pero no se
limitan a bolsitas que incluyen el edulcorante en forma pulverulenta
o granular, tabletas, edulcorantes líquidos y jarritas, saquitos,
bolsillos u otras formas en las que el edulcorante se puede medir,
por ejemplo, en cucharilla para la forma de cucharilla.
Las composiciones de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizadas con azúcar de esta invención también pueden incluir
edulcorantes naturales conocidos así como otros edulcorantes de
elevada intensidad. Edulcorantes que se pueden emplear incluyen, sin
limitación, aspartamo, acesulfama-k, sucralosa,
sacarina, alitamo, ciclamatos, derivados de estevia, taumatina,
sacarosa (líquida y granulada), jarabe de maíz de elevado contenido
en fructosa, jarabe de maíz de elevada conversión, fructosa
cristalina, glucosa (dextrosa),
poliol-azúcar-alcoholes, azúcar
invertido y mezclas de los mismos.
Los ejemplos que siguen se plantean como
ilustración de ciertas realizaciones preferidas de la invención, y
no implican limitación alguna de la invención.
Se mezclaron en un Dispermat 150,0 g de sacarosa
y 30,0 g de agua. Se calentó la solución a 180ºC, añadiéndose 10,0 g
más de agua después de 13 minutos. La solución se retiró del calor.
Se sembró la solución con 0,3929 g de neotamo y 5,0 g de sacarosa
mezclados en seco entre sí. Se sacó la mezcla del Dispermat y se
transfirió a una mezcladora Hobart para mezclarla adicionalmente
durante 2 minutos. El producto resultante era una composición de
neotamo cocristalizado con azúcar.
Se mezclaron en un Dispermat 195,0 g de sacarosa
y 100,0 g de agua. Se calentó la solución a 125ºC. La solución se
retiró del calor. Se sembró la solución con 0,2250 g de neotamo y
5,0 g de sacarosa mezclados en seco entre sí. La mezcla generó
espuma. Se sacó la mezcla del Dispermat y se transfirió a una
mezcladora Hobart para romper los grumos durante 2 minutos. El
producto resultante era una composición de neotamo cocristalizado
con azúcar.
Se mezclaron en un Dispermat 195,0 g de sacarosa
y 100,0 g de agua. Se calentó la solución a 123ºC. La solución se
retiró del calor. Se sembró la solución con 0,0250 g de neotamo y
5,0 g de sacarosa mezclados en seco entre sí. La mezcla generó
espuma. Se sacó la mezcla del Dispermat y se transfirió a una
mezcladora Hobart para romper los grumos durante 2 minutos. El
producto resultante era una composición de neotamo cocristalizado
con azúcar.
Se mezclaron en un Dispermat 195,0 g de sacarosa
y 100,0 g de agua. Se calentó la solución a 123ºC. La solución se
retiró del calor. Se sembró la solución con 5,0 g de neotamo y 5,0 g
de sacarosa mezclados en seco entre sí. La mezcla generó espuma. Se
sacó la mezcla del Dispermat y se transfirió a una mezcladora Hobart
para mezclarla adicionalmente durante 2 minutos. El producto
resultante era una composición de neotamo cocristalizado con
azúcar.
Ejemplo comparativo
1
Se mezclaron 350,0 g de sacarosa y 40,0 g de agua
y se calentaron a 115ºC. La solución se retiró del calor y se mezcló
con un Dispermat. Finalmente, la mezcla se transfirió a una
mezcladora Hobart para agitación adicional.
Se desmuestraron las muestras 1-3
a partir del material preparado según el Ejemplo 1. Se desmuestraron
las muestras 4-6 a partir del material preparado
según el Ejemplo 2. Se desmuestraron las muestras
7-9 a partir del material preparado según el Ejemplo
3. Se desmuestraron las muestras 10-12 a partir del
material preparado según el
\hbox{Ejemplo 4.}
| muestra | neotamo teórico | neotamo del ensayo experimental | degradante principal |
| % peso/peso | % peso/peso | % peso/peso | |
| 1 | 0,2500 | 0,21435 | 0,00065 |
| 2 | 0,2500 | 0,21631 | 0,00063 |
| 3 | 0,2500 | 0,21251 | 0,00066 |
| 4 | 0,1125 | 0,09204 | 0,00115 |
| 5 | 0,1125 | 0,09182 | 0,00115 |
| 6 | 0,1125 | 0,09200 | 0,00113 |
| 7 | 0,0125 | 0,00982 | sin resultado |
| 8 | 0,0125 | 0,00988 | 0,00020 |
| 9 | 0,0125 | 0,00994 | 0,00022 |
| 10 | 2,4390 | 1.71555 | 0,01608 |
| 11 | 2,4390 | 1,72854 | 0,01587 |
| 12 | 2,4390 | 1,68486 | 0,01529 |
| resultados de uniformidad | teórico 0,2500% | teórico 0,1125% | teórico 0,0125% | teórico 2,4390% |
| % peso/peso | % peso/peso | % peso/peso | % peso/peso | |
| ensayo experimental | 0,21439 | 0,09195 | 0,00988 | 1,70965 |
| promedio | ||||
| desviación típica | 0,0019 | 0,0001 | 0,0001 | 0,0224 |
Los resultados anteriores demuestran que el
neotamo se mezcla en estado líquido a niveles bajos con sacarosa con
buena uniformidad.
Las composiciones de neotamo cocristalizado con
azúcar, que se habían preparado anteriormente, se disolvieron en
agua a una concentración que liberase 6 ppm de neotamo y se
compararon con una solución de azúcar cristalizado con 0% de
neotamo.
| Muestra | |
| 1 S | solución acuosa de azúcar cocristalizado con 0,0125% de neotamo |
| 2 S | solución acuosa de azúcar cocristalizado con 0,1125% de neotamo |
| 3 S | solución acuosa de azúcar cocristalizado con 0,25% de neotamo |
| 4 S | solución acuosa de azúcar cocristalizado con 2,5% de neotamo |
| Comp. 1 S | solución acuosa de 6% de azúcar 0% de neotamo |
Las muestras se prepararon y se conservaron
refrigeradas previamente a la cata. Las muestras estaban a
temperatura ambiente cuando se sirvieron.
Las muestras se cataron por un grupo de catadores
entrenados. Los resultados del ensayo de cata indican que las
composiciones de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado con azúcar de la presente invención son
sustancialmente similares con respecto al perfil de sabor cuando se
comparan con sacarosa pura.
Se compararon los perfiles de sabor de muestras
de azúcar cristalizado con neotamo a diferentes proporciones con los
perfiles de sabor de mezclas secas de neotamo y azúcar en las mismas
proporciones.
| muestra | |
| Mezclas secas | |
| 1 | 25% neotamo/75% sacarosa |
| (1,40 ppm neotamo/5,3404% sacarosa) | |
| 2 | 50% neotamo/50% sacarosa |
| (3,30 ppm neotamo/3,213% sacarosa) | |
| 3 | 75% neotamo/25% sacarosa |
| (6,05 ppm neotamo/1,085% sacarosa) | |
| Mezclas cocristalizadas | |
| 4 | 25% neotamo/75% sacarosa |
| (peso de 53,4054 g para lote de 1000 ml) | |
| 5 | 50% neotamo/50% sacarosa |
| (peso de 32,3163 g para lote de 1000 ml) | |
| 6 | 75% neotamo/25% sacarosa |
| (peso de 10,8560 g para lote de 1000 ml) | |
| * Los porcentajes indican contribución a la edulcoración y no el contenido en sólidos. |
Las muestras mezcladas en seco se prepararon
pesando la cantidad apropiada de sacarosa y mezclándola
completamente con el volumen correspondiente de solución matriz de
neotamo (a 20ppm) y con agua a temperatura ambiente.
Las muestras cocristalizadas se prepararon
pesando la cantidad apropiada de sólidos secos y mezclándola con
agua a temperatura ambiente hasta que se disolvió completamente. Las
muestras cocristalizadas se procesaron para liberar la misma
relación de ppm de neotamo/% de sacarosa por mezcla que las muestras
mezcladas en seco.
Las muestras se cataron por un grupo de catadores
entrenados. Los resultados del ensayo de cata indican que los
sabores de las muestras de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
cocristalizado eran muy similares a los perfiles de las mezclas
secas en todas las proporciones ensayadas.
Otras variaciones y modificaciones de esta
invención serán obvias para los expertos en esta técnica. Esta
invención no se ha de limitar excepto según se establece en las
siguientes reivindicaciones.
Claims (42)
1. Una composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar que comprende azúcar y éster 1-metílico
de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
o una sal de la misma.
2. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 1, en la que la relación en peso
de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
a azúcar es de aproximadamente 0,001:1 a aproximadamente 1:1.
3. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 1, en la que la cantidad de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 50% en peso.
4. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 3, en la que la cantidad de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 5% en peso.
5. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 3, en la que la cantidad de
éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 2,5% en peso.
6. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 1, en la que dicha composición se
compone de aglomerados.
7. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 1, que comprende además otro
edulcorante seleccionado del grupo que consta de un edulcorante de
elevada intensidad, un edulcorante natural o una mezcla de los
mismos.
8. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 7, en la que dicho edulcorante de
elevada intensidad o dicho edulcorante natural se selecciona del
grupo que consta de aspartamo, acesulfama-K,
sucralosa, sacarina, alitamo, ciclamatos, derivados de estevia,
taumatina, sacarosa (líquida y granulada), jarabe de maíz de elevado
contenido en fructosa, jarabe de maíz de elevada conversión,
fructosa cristalina, glucosa (dextrosa), poliol-
azúcar-alcoholes, azúcar invertido y mezclas de los
mismos.
9. La composición de edulcorante cocristalizado
con azúcar según la reivindicación 1, que comprende, además, un
agente esponjante seleccionado del grupo que consta de dextrosa,
maltodextrina, lactosa, inulina, polioles, polidextrosa, celulosa,
derivados de celulosa y ácidos orgánicos.
10. Un procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar, que comprende
las etapas de:
(a) mezclar azúcar con agua con agitación para
formar una mezcla;
(b) calentar dicha mezcla a aproximadamente
120ºC;
(c) sembrar dicha mezcla con una premezcla
compuesta de éster 1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
o una sal del mismo y azúcar;
(d) retirar dicha mezcla del calor; y
(e) dejar que la mezcla se enfríe con agitación
vigorosa.
11. El procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 10, en el que la relación en peso de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
a azúcar en dicha premezcla es de aproximadamente 0,001:1 a
aproximadamente 1:1.
12. El procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 10, en el que la cantidad de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 50% en peso.
13. El procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 12, en el que la cantidad de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 5% en peso.
14. El procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 13, en el que la cantidad de éster
1-metílico de
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
en un producto final es de 0,001% a 2,5% en peso.
15. El procedimiento para preparar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 10, en el que dicha composición se compone de
aglomerados.
16. Un método para endulzar una bebida incluyendo
en dicha bebida una composición de edulcorante cocristalizado con
azúcar según la reivindicación 1, en una cantidad eficaz para
endulzar dicha bebida.
17. El método según la reivindicación 16, en el
que dicha bebida se selecciona del grupo que consta de refrescos
carbónicos, refrescos en polvo, cafés, tés, zumos, aguas endulzadas
y saborizadas, bebidas deportivas/energéticas/ dietéticas, bebidas
alcohólicas, bebidas procesadas con calentamiento y envasadas en
caliente y bebidas envasadas en frío.
18. Un método para endulzar un producto lácteo
fluido, incluyendo en dicho producto lácteo fluido una composición
de edulcorante cocristalizado con azúcar según la reivindicación 1,
en una cantidad eficaz para endulzar dicho producto lácteo
fluido.
19. El método según la reivindicación 18, en el
que dicho producto lácteo fluido se selecciona del grupo que consta
de leches no congeladas, parcialmente congeladas y congeladas,
helados, sorbetes y yogures.
20. Un método para endulzar un condimento,
incluyendo en dicho condimento una composición de edulcorante
cocristalizado con azúcar según la reivindicación 1, en una cantidad
eficaz para endulzar dicho condimento.
21. El método según la reivindicación 20, en el
que dicho condimento se selecciona del grupo que consta de ketchup
mayonesa, aderezo de ensalada, salsa Worcestershire, salsa de
tomate, salsa de chili y mostaza.
22. Un método para endulzar un artículo horneado,
incluyendo en dicho artículo horneado una composición de edulcorante
cocristalizado con azúcar según la reivindicación 1, en una cantidad
eficaz para endulzar dicho artículo horneado.
23. El método según la reivindicación 22, en el
que dicho artículo horneado se selecciona del grupo que consta de
bizcochos, galletas, pastas, panes y rosquillas.
24. Un método para endulzar un producto
congelado, incluyendo en dicho producto congelado una composición de
edulcorante cocristalizado con azúcar según la reivindicación 1, en
una cantidad eficaz para endulzar dicho producto congelado.
25. Un método para endulzar un relleno de
repostería, incluyendo en dicho relleno de repostería una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dicho relleno
de repostería.
26. El método según la reivindicación 25, en el
que dicho relleno de repostería es un relleno de pH bajo o neutro,
un relleno de alto, bajo o medio contenido en sólidos, un relleno a
base de fruta o leche, un relleno introducido en caliente o en frío
y un relleno sin grasa o con grasa.
27. Un método para endulzar caramelos o goma de
mascar incluyendo en dichos caramelos o goma de mascar una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dichos
caramelos o goma de mascar.
28. Un método para endulzar un edulcorante de
mesa incluyendo en dicho edulcorante de mesa una composición de
edulcorante cocristalizado con azúcar según la reivindicación 1, en
una cantidad eficaz para endulzar dicho edulcorante de mesa.
29. Una bebida endulzada que comprende una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar la
composición de la bebida.
30. La bebida endulzada según la reivindicación
29, en donde dicha bebida se selecciona del grupo que consta de
refrescos carbónicos, refrescos en polvo, cafés y tés, zumos, aguas
endulzadas y saborizadas, bebidas deportivas/energéticas/dietéticas,
bebidas alcohólicas, bebidas procesadas con calentamiento y
envasadas en caliente y bebidas envasadas en frío.
31. Un producto lácteo fluido endulzado que
comprende una composición de edulcorante cocristalizado con azúcar
según la reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar
dicha composición de producto lácteo fluido.
32. El producto lácteo fluido endulzado según la
reivindicación 31, en donde dicho producto lácteo fluido se
selecciona del grupo que consta de leches no congeladas,
parcialmente congeladas y congelados, helados, sorbetes y
yogures.
33. Un condimento endulzado que comprende una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dicha
composición de condimento.
34. El condimento endulzado según la
reivindicación 33, en donde dicho condimento se selecciona del grupo
que consta de ketchup, mayonesa, aderezo de ensalada, salsa
Worcestershire, salsa de tomate, salsa de chili y mostaza.
35. Un artículo horneado endulzado que comprende
una composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dicho
artículo horneado.
36. El artículo horneado endulzado según la
reivindicación 35, en donde dicho artículo horneado se selecciona
del grupo que consta de bizcochos, galletas, pastas, panes y
rosquillas.
37. Un producto congelado endulzado que comprende
una composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dicho
producto congelado.
38. Un relleno de repostería endulzado que
comprende una composición de edulcorante cocristalizado con azúcar
según la reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar
dicho relleno de repostería.
39. El relleno de repostería endulzado según la
reivindicación 38, en donde dicho relleno de repostería es un
relleno de pH bajo o neutro, un relleno de alto, bajo y medio
contenido en sólidos, un relleno a base de fruta o leche, un relleno
introducido en caliente o en frío y un relleno sin grasa o con
grasa.
40. Un caramelo o una goma de mascar endulzado
que comprende una composición de edulcorante cocristalizado con
azúcar según la reivindicación 1, en una cantidad eficaz para
endulzar dicha composición de caramelo o de goma de mascar.
41. Un edulcorante de mesa que comprende una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1, en una cantidad eficaz para endulzar dicho
edulcorante de mesa.
42. Un edulcorante de mesa que comprende una
composición de edulcorante cocristalizado con azúcar según la
reivindicación 1.
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|---|---|---|---|
| US154568 | 1998-09-17 | ||
| US09/154,568 US6214402B1 (en) | 1998-09-17 | 1998-09-17 | Co-crystallization of sugar and n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l αaspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester |
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